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PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE CHILE FACULTAD DE QUÍMICA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

CURSO LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PROFESOR DR. FERNANDO DIAZ FECHA EJECUCIÓN 16 DE MARZO DEL 2007

EXPERIENCIA N°1 PURIFICACION DE ACIDO BENZOICO Y ACETANILIDA POR CRISTALIZACION

ALUMNA VICTORIA KELLNER G. 1er SEMESTRE, 2007

En este caso se realizó una purificación de acido benzoico y acetanilida. 2 .3 °C – 105. Al no observar formación de cristales se enfrió la solución a baño de hielo.2 °C – 122.6 °C para la acetanilida. Este compuesto se seca y se pesa hasta obtener peso constante.9 °C para el acido y 101. Por ultimo se obtiene el rango de fusión del compuesto.RESUMEN El objetivo de esta experiencia es adquirir conocimientos de técnicas de purificación por cristalización de substancias orgánicas. con este experimento obtuvimos un rendimiento para el acido benzoico de 88% y para la acetanilida de 92%. Luego. Los rangos de fusión obtenidos fueron 121. se filtra al vacio la mezcla para obtener el compuesto puro. Para la purificación del acido benzoico se diluyó el compuesto en agua potable hirviendo. Luego. se enfría la solución a temperatura ambiente. Para l caso de la acetanilida se realiza el mismo método de purificación pero envés de diluir con agua se diluye con una mezcla agua-etanol 5:1 v/v.

Barato y no toxico. Alto poder de disolución a altas temperaturas y un bajo poder de disolución a bajas temperaturas. c. Generalmente. b. d. “Las características de un buen solvente son: a.INTRODUCCIÓN “El proceso de purificación mas comúnmente utilizado es el de recristalización: la cristalización selectiva de uno compuesto de una mezcla de compuestos sólidos” 4(a) La técnica de purificación consiste por cristalización consiste en disolver una sustancia impura en un solvente a alta temperatura para luego el enfriar a temperatura ambiente y así obtener el compuesto puro. Esto es posible por las diferencias de solubilidad en un solvente dado o mezcla de solventes. Debe ser capaz de remover fácilmente los cristales de la mezcla” 3(a) e. El dibujo siguiente explica el proceso de cristalización en una perspectiva molecular. ya que al preparar una solución en caliente y luego enfriar se precipita el exceso de soluto. Al calentarse la sustancia la pureza se separa de las impurezas al disolverse en la solución y luego al enfriarse las purezas cristalizan en forma pura: 3 . purezas es mucho mayor y la cristalización resulta ya que la pureza es mucho mas soluble que las impurezas en el solvente. La solubilidad de una sustancia varía con la temperatura. Debe formar cristales bien formados con las purezas. Se puede asumir que las la proporción de impurezas vs. No debe disolver las impurezas. la solubilidad se hace mayor cuando la temperatura aumenta y es esta propiedad la que se aprovecha para la recristalización. No reactivo f.

por eso debe secarse bien antes de tomar el punto de fusión.htm Luego de la purificación del compuesto mediante a la recristalización se puede comprobar la pureza de este mediante distintos métodos.Fuente: “Técnicas de Purificación de Sólidos: Recristalización” http://www. si el compuesto es puro el rango es el conocido por la literatura. Por esto al calcular el rango de fusión del compuesto se puede saber la pureza de este. la fusión del mismo se produce a una temperatura casi constante.ar/ecyt/recri/index. Un método fácil de llevar a cabo es el de calcular el rango de fusión de filtrado obtenido.uba. 4 . Si el compuesto es impuro el rango aumenta. Cuando un sólido está puro. El rango de fusión es el intervalo de temperatura en donde el compuesto solidó empieza y termina de fundirse. la temperatura de fusión disminuye en una proporción variable que dependerá del par de sólidos considerados y de la magnitud de la impurificación.fcen. Si el sólido se impurifica con alguna otra sustancia orgánica. Un efecto similar se produce cuando el sólido está húmedo. con un rango que no supera los 2ºC.

Hielo 7. Iniciar la dilución con 10 ml. Traspasar el producto a un vidrio reloj y secar en estufa a 60 °C. Papel filtro 9. Agitador 6. 3. Colocar 1 gr.) 3. Hervir 20 ml. 12. Dejar enfriar a baño de hielo por 15 min. Estufa 13. Primero agregar 10 ml. Trompa de Vacio 11. Dejar enfriar a temperatura ambiente hasta que no se observe formación de cristales. Erlenmayer de 125 ml (× 2) 4. 5 . de agua potable y usarla para diluir el acido benzoico.PARTE EXPERIMENTAL MATERIALES: 1. Luego agregar el resto del agua de a 1 ml. Registrar todos los datos. Acido Benzoico impuro (1 gr. 13. Kitasato 10. Vidrio Reloj 12. Acetanilida (1 gr. Medidor de Temperatura de Fusión. 7. 10. Agua potable Caliente (20 ml. 14. Seguir con todo el procedimiento anterior para poder calcular su rango de fusión y su rendimiento.) 2.) 5. Capilares. Repetir el proceso para el caso de la acetanilida pero envés de agua potable pura realizar la dilución con una mezcla de agua-etanol 5:1 v/v. 2. y diluir. 9. Determinar el rango de fusión con una maquina que determina la temperatura de fusión y registrar estos datos. Mezcla de agua-etanol 5:1 v/v (20 ml) 15. Embudo Büchner 8. de la mezcla y agregar gradualmente sobre la dilución en ebullición la misma mezcla solvente hasta lograr la disolución completa en caliente. 6. 11. Pipeta 16. Lavar los cristales con 2 porciones de agua fría de 15 ml. Filtrar los cristales usando un embudo Büchner. 5. Calcular el % de recuperación del producto puro y así calcular su rendimiento. PROCEDIMIENTO: 1. 4. Cuando el producto este seco pesarlo y repetir la operación hasta un peso constante. de acido benzoico impuro en un Erlenmayer de 125 ml. 8.

88 gr. enfriado con baño de hielo Impurezas (Solución transparente) 6 Secado 1 1 1 2 Cristales de Ac. Secado a temp. Nº mol: 8. Recristalización del Acido Benzoico Acido Benzoico Impuro (Cristales color blanco) Masa: 1 gr.DIAGRAMAS DE FLUJO: 1. Benzoico puro (Color blanco) Masa: 0. Ambiente 2.2 × 10-3 Medición Rango de Fusión 1 3 1 4 6 .19 10-3 Disolver con agua potable hirviendo (20 ml) 3 4 5 Solución disuelta Agua + Ac. Nº moles: 7. Benzoico (Color transparente) 1 Filtrado (Solidó espumoso color blanco) Recristalización (Mezcla pastosa color blanco) Filtración al vació 7 8 9 1 0 1.

92 gr. Recristalización de la Acetanilida Acetanilida Impuro (Cristales color café) Masa: 1 gr. Nº mol: 7.81× 10-3 Secado 1 1 1 2 Medición Rango de Fusión 1 3 1 4 7 . Secado a temp. Nº moles: 6. enfriado con baño de hielo Impurezas (Solución transparente) 6 Cristales de Acetanilida puro (Color café) Masa: 0.2. Ambiente 2.4 10-3 2 Disolver con mezcla etanol -agua hirviendo (20 ml) 3 1 4 5 Solución disuelta Agua + Acetanilida (Color transparente) Filtrado (Solidó espumoso color crema) Filtración al vacío 7 8 9 1 0 Recristalización (Mezcla pastosa color crema) 1.

Datos calculados: 8 . (16:05) 35.3 249 Acetanilida 135. el peso de este en cada caso es: o Acido benzoico: 34. (17:25) Peso 4ta medición 35.24 gr. (16:15) 35.58 gr.58 gr.12 1.75 gr.66 gr. (17:35)  Peso incluye al papel filtro y vidrio reloj. (17:05) Peso 2nda medición 35.17 1.61 gr.219 304 Datos Obtenidos: REACTIVOS Acido Benzoico Acetanilida Peso 1era medición 35. (16:22) 35.Agitación RESULTADOS TABLAS: Datos Conocidos: REACTIVOS Acido Benzoico FORMULAS ESTRUCTURALES (gr/mol) PESO DENSIDAD T° DE 3 MOLECULAR (gr/cm ) EBULLICION (gr/mol) (°C) 122.25 gr.36 g o Acetanilida: 34. (17:15) Peso 3era medición 35.28 gr.24 gr. (16:35) 35.

123 °C 113 °C – 114 °C Rangos de Fusión Obtenidos 121.6 °C DISCUSIÓN Y CONCLUSIONES 9 . Peso Compuesto Puro 0.2 °C – 122.3 °C – 105.92 gr.88 gr. Rendimiento (%) 88 % 92 %  Para calcular el rendimiento se utiliza la formula: Cálculos de Rangos de Fusión: REACTIVOS Acido Benzoico Acetanilida Rango de Fusión Esperados 122 °C .REACTIVOS Acido Benzoico Acetanilida Peso Compuesto Impuro 1 gr. 0.9 °C 101. 1 gr.

DISCUSION Luego de realizar la experiencia para ambas sustancias. Para medir la temperatura de fusión. cualquier error mínimo cambia los resultados finales. Esto demuestra que la purificación del acido fue llevada a cabo con mejor precisión que la de la acetinalida. Este proceso depende de distintos factores. se obtuvieron distintos rendimientos. Primero que todos los materiales en el laboratorio tiene un margen de error por eso para cada cálculo o dato registrado este margen se debe considerar. CONCLUSIONES 10 . si toca los bordes. Al comparar estos resultados con los de la literatura se puede observar que para el caso del acido benzoico el dato obtenido es muy similar al conocido y para la acetanilida el intervalo es un poco mayor. Por ejemplo la forma en que se corta el papel filtro. El método de medición al vació es un buen método para filtrar una sustancia separando la parte sólida del liquido pero existen muchas formas donde se pueden modificar los resultados. a la perdida de masa en la manipulación.9 °C y 101. El hecho de que se trabaje con balanzas de poca precisión y que el tamaño de la muestra original sea bajo. Además el tiempo que uno pierde entre mirar por el vidrio y mirar la temperatura es tiempo que se puede reflejar en una diferencia en la temperatura de fusión. Luego al manipular el compuesto.6 °C para la acetanilida. también. Un mejor solvente para el acido benzoico es el metano y para la acetanilida es el tolueno. y diferencia con el supuesto por aproximadamente 10°C. Estos rendimientos son considerablemente altos pero se sabe que el porcentaje de impurezas es muy bajo en ambos casos por lo que se pudo purificar el compuesto de forma precisa.2 °C – 122. La obtención de cristales en ambos casos no tuvo mayores inconvenientes.3 °C – 105. trasvasijándolo de lugar en lugar (del erlenmayer al filtro. por lo que la diferencia de la masa final e inicial no solo se debe a la purificación del compuesto sino. La calidad de los cristales obtenidos fue relativamente buena ya que tenían un tamaño adecuado para el proceso. El hecho de que la cristalización se realizo en un erlenmayer ayudo al proceso. Por otra parte en el caso del acido benzoico se sabe que su solubilidad con el agua es bajo. Las diferencias de porcentajes reales con los obtenidos se deben a distintos motivos. Esto puede explicarse a que la acetinalida podría haber estado húmeda lo que disminuiría el punto de fusión del compuesto. Los resultados de las mediciones de los rangos de fusión fueron en el caso del acido benzoico de 121. del filtro al vidrio reloj) parte de la masa de la mezcla necesariamente se debe haber perdido. son factores que pueden influenciar los resultados. Para el acido benzoico este fue de 88% y para la acetanilida fue de 92%. uno de estos es en el tiempo y la temperatura. el mecanismo es bueno pero depende mucho del valor que se ingresa de temperatura. Otra forma muy usual de mejorar los experimentos es realizar varias veces la experiencia para así poder tener distintos datos y calcular una media de los resultados. Esta experiencia puede ser mejorada de distintas formas. Esto puede causar diferencias.

hasta que la diferencia de un procedimiento al otro sea la misma. La calidad de los cristales obtenido es importante durante la realización de la experiencia. el producto obtenido será cada vez un compuesto mas puro. Se puede verificar la pureza de un compuesto por su rango de fusión. Este se puede deber a una gran cantidad de agua en el compuesto. La recristalización depende del solvente ocupado. cada compuesto debe ser disuelto en un solvente específico y dependiendo de este es la pureza del compuesto obtenido. una buena formación de cristales puede mejorar los resultados y asegurar un rendimiento mas alto. • • • • • BÚSQUEDA BIBLIOGRÁFICA 11 . Si el obtenido difiere mucho al conocido se debe repetir el experimento porque le compuesto obtenido no es puro. con lo que se ha obtenido el producto mas puro posible con el disolvente ocupado.• Al disolver un compuesto impuro en un solvente los factores que influyen en la disolución es la cantidad de solvente y la temperatura de este. Al realizar mas de una vez el proceso. Para lograr una disolución mas rápida es recomendable agitar la mezcla. hay un error en la realización de la experiencia. Si el peso final del compuesto es mayor al inicial.

colorante. bacterias (menos) y mohos. Sus principales inconvenientes son el que tiene un cierto sabor astringente poco agradable y su toxicidad. En España se utiliza como conservante en bebidas refrescantes. zumos para uso industrial. algunos productos lácteos. Es una sustancia incolora. estos son: acelerador del caucho. El ácido benzoico es especialmente eficaz en alimentos ácidos. crustáceos frescos o congelados. mermeladas. El aspecto del acido benzoico es de polvo o cristales color blanco. percusor en la elaboración de la penicilina. brillantes o blancas o polvo cristalino y tiene diversos usos. 3. en repostería y galletas. Reacción del metanol con monóxido de carbono. estabilizador para ésteres de celulosa absorbentes. Si existen grupos de hidrocarburos unidos al anillo bencénico. que oscurece rápido por la exposición al aire y ala luz. elaboración de productos intermedio alcanfor sintético. BIBLIOGRAFÍA 12 . Es posible la explosión del polvo si se encuentra mezclado con el aire en forma pulverulenta o granular. aceitosa incolora. margarinas. la oxidación catalítica de gases del petróleo en fase líquida y vapor 2. La disolución en agua es de un ácido débil y reacciona con oxidantes. y es un conservante barato. soluble en alcohol. medicina (antisépticos). “El ácido benzoico es uno de los conservantes más empleados en todo el mundo. útil contra levaduras. Directamente de la naftalina Algunas propiedades de la acetanilida son su forma líquida.”2 “Las amidas primarias. por interacción de anilina con anhidros es un ejemplo de estas propiedades”5(b) La acetanilida son escamas cristalinas. como la canela o las ciruelas por ejemplo. estos son los primeros en que se oxiden. productos químico farmacéuticos. los vapores contaminan los alimentos y los tejidos. La preparación de acetanilida. como el tomate o el pimiento envasados en grandes recipientes para uso de colectividades. en algunas conservas vegetales. También su olor y sabor característico. secundarias o terciarias se pueden preparar por reacciones de cloruros de ácidos. soluble en agua. que aunque relativamente baja. es mayor que la de otros conservantes. preservando la aromaticidad”5(a). Aunque el producto utilizado en la industria se obtiene por síntesis química. una amina secundaria. el ácido benzoico se encuentra presente en forma natural en algunos vegetales. anhídridos o ésteres con amoniaco. salsas y otros productos. éter y benceno. estable en el aire tiene un gusto ligeramente ácido y es moderadamente tóxica por ingestión Se obtiene la acetanilida de distintas formas 1. inhibidor del peróxido de hidrógeno.“El benceno es estable a la oxidación y solo condiciones enérgicas pueden transfórmalo con destrucción de la aromaticidad. aminas primarias o secundarias respectivamente.

“Conservantes”.unizar. Doyle Michael. 1980.uba.fcen. Furniss Brian.html 3. Estados Unidos. Química Orgánica para estudiantes de Ingeniería.1. http://www. Smith Peter. (a) pg. (a) pg. Mungall William. Experimental Organic Chemistry. Longman Scientific and Technical. 24 5. Textbook of Practical Organic Chemistry. John Wiley and Sons. http://milksci. Ediciones Universidad Católica. 1era Edición.ar/ecyt/recri/ index. 117 (b) pg. 5ta edición. Hannaford Antony.es/adit/conser. Nueva York. 177 13 . 1989. 2da Edición. 1997.htm (diagramas) 2. “Técnicas de Purificación de Sólidos: Recristalización”. Tatchell Austin. (a) pg 136 4. Chile. Vega Juan Carlos.