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QUIMICA ORGANICA II
LABORATORIO
Practica #1: Obtención del amarillo Martius
REACCIONES DE SUSTITUCI ÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

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PROFRA: MA. DE LOS ANGELESOLVERA LEON FEERMAN MOLINA CESAR RAFAEL VALLEJO RIVAS BRIAND

este es atacado por los electrones de la nube Tdel sistema aromático para formar un intermediario catiónico. el cual se puede visualizar en tres etapas: a) formación del electrófilo. 1.-INTRODUCCIÓN La reacción de sulfonación ocurre a través de una sustituciónelectrofílicaaromática. QUIMICA ORGANICA II OBJETIVOS La reacción llevada a cabo es una reacción de sulfonación por sustitución electrofílica aromática. Finalmente. a este intermediario se le conoce como complejo sigma. La reacción de sulfonación procede por el mecanismo típico de lasustituciónelectrofílicaaromática (SEA). Los anillos aromáticos pueden sulfonarse con óleum o con ácidosulfúrico concentrado. b) Formar la sal del compuesto dinitrado con hidróxido de amonio paraobtener el colorante amarillo Martius. En la reacción de sulfatación el reactivo electrofílico es HSO3 + o SO3 neutro. 2. DE SUSTITUCION (SULFATACIÓN Y NITRACION) Formatted: Font: Arial Formatted: Font: (Default) Arial Formatted: Font: Arial . (SEA). el electrófilo se genera por deshidratación. el cual se estabiliza por resonancia. como un ejemplo de la sustitución electrofílicaaromática.-REACCION: Formatted: Font: (Default) Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: (Default) Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: (Default) Arial Formatted: Font: (Default) Arial Formatted: Font: (Default) Arial Formatted: Font: Arial CLASIFICACION: REAC. Cuando se utiliza ácidosulfúrico. lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones. a) Efectuar la nitración indirecta del 1-naftol para obtener un compuestodinitrado. la desprotonación del intermediario regenera el sistema aromático. dependiendo de las condiciones de reacción y los reactivos utilizados.CLAVES: 32 Y LAB. El anillo de benceno es un sistema rico en electrones. b) ataque de los electrones del benceno a este electrófilo y c) desprotonación del catión intermediario. Esta reacción consiste en la sustitución de un hidrogeno del sistema aromático por un electrófilo. y representa la reacción mas importante que sufren estos sistemas.

-Mecanismo de Reacción SULFONACIÓN: Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: (Default) Arial . QUIMICA ORGANICA II 3.CLAVES: 32 Y LAB.

CLAVES: 32 Y LAB. QUIMICA ORGANICA II NITRACION: Formatted: Font: (Default) Arial Formatted: Font: (Default) Arial SUSTRATO DE REACCION: Formatted: Font: Arial .

QUIMICA ORGANICA II 3.CLAVES: 32 Y LAB.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Formatted: Font: Arial Para el desarrollo de la práctica se siguió el siguiente diagrama de flujo: .

pero no tuvimos el tiempo para dejar secar el producto debido a que tenía mucha humedad. 3. .midiendo y calculando el rendimiento. fue importante para realizar favorablemente las reacciones de sulfonación y nitración 5.2503 g del reactivo principal. Bold Formatted: Font: 11 pt Formatted: Font: 11 pt. .0493 g. Considerando la reacción como 1 a 1.-RESULTADOS LAB. Formatted: Font: 11 pt.2929 g (Peso obtenido en con una balanza analítica en el laboratorio de química orgánica 2-E de la facultad de química de la UNAM) El peso del papel junto con el polvo. Bold Formatted: Font: 11 pt. entonces se tiene que:       Formatted: Font: Arial     RENDIMIENTO: 11. la totalidad del naftol se vería extinto es Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial 2. si se llevara a cabo esta sugerencia. 4.4dinitro-1-naftol? Para formar un Buffer y así tener un pH fijo. por lo que se tomó en una balanza analítica del laboratorio de posgrado 214 de Química Inorgánica de la Facultad de Química de la UNAM. un pH bajo permite la reacción de sulfonación. Bold Formatted: Font: 11 pt. . ¿Para qué agregó agua fríadespués de realizar la reacción desulfonación y antes de la nitración? Para tener un PH adecuado. Sin embargo la tinción amarilla fue evidente para identificarlo. en cuanto a las concentración. la primera debido a que algunas reacciones fueron exotérmicas y teníamos que enfriar y las endotérmicas teníamos que calentar para que así se llevaran a cabo con mayor facilidad. Bold Formatted: Font: 11 pt.3422 g. teniendo un peso neto aproximado de . completamente seco no fue posible registrarse en el mismo laboratorio.Como comprobó que obtuvo el amarillo Martius? Se puede comprobar . y también calculando el punto de fusión pero no teníamos el instrumento para medirlo en el laboratorio. el registro fue de 0. Bold Formatted: Font: 11 pt .3% 5. el peso del papel sin dicho polvo fue de 0. Bold Formatted: Font: 11 pt. Bold Formatted: Font: 11 pt. asimismo que se tomaron 0. este pH. Bold Formatted: Font: 11 pt.CLAVES: 32 Y 4.Para que adiciono el cloruro de amonio a la solución acuosa de la sal deamonio del 2. el peso molecular del reactivo principal como 144 g/mol y el del producto colorante final como de 251 g/mol.Cuales son las variables más importantes en cada una de las reaccionesefectuadas y por qué? La temperatura y la concentración. Bold Formatted: Font: 11 pt. Bold Formatted: Font: 11 pt Formatted: Font: 11 pt. QUIMICA ORGANICA II Formatted: Font: Arial Se obtuvo después de secar un polvo amarillento que quedó fijo al papel filtro.-CUESTIONARIO: 1. Bold Formatted: Font: 11 pt. Bold Formatted: Font: 11 pt. al diluir la mezcla el pH sube lo que permite desulfonar y nitrar a la vez. ¿Por qué no se nitro directamente el 1-naftol? Por que como sabemos el HNO3 es un compuesto altamente oxidantey el 1 -naftol extremadamenteoxidable.

Disolver el amarillo Martius en una solución no muy saturada en el volumen de agua a ebullición suficiente para tintar el pedazo de tela seleccionado y verter el pedazo de tela en la solución.3% es algo que debe ocupar nuestra atención por haber sido bajo. esto puede optimizarse con el uso de una pastilla agitadora (mosca). de esta manera se optimizará el rendimiento del producto. y excitarse para así emitir diversos colores. Para llevar a cabo la síntesis de un compuesto por sustitución electrofílica aromática es necesario verificar las condiciones de temperatura.A Geissman.-BIBLIOGRAFIA Morrison y R. la masa que se queda en el material de vidrio se va volviendo más despreciable. . debido a que la varilla era muy grande y arrastraba consigo considerable masa de reactivo. Bold 6. debido a que se tuvo que cambiar de salón e incluso de balanza. Editorial Reverte.que le puede dar propiedades específicas diferentes al compuesto aromático inicial. QUIMICA ORGANICA II Formatted: Font: 11 pt. sin embargo la agitación y aplicación de calor en la parte endotérmica de una reacción es imprescindible.. asimismo se espera que el incrementar la cantidad de reactivos. 7. antipolilla. Al pesar puede considerarse pérdida de producto. lo que le da el aspecto colorido. Química Orgánica. T. asimismo se espera la posibilidad de que tenga propiedades paramagnéticas. dependiendo de las longitudes de onda de la energía emitida por el cambio de nivel energético de los electron es. Este compuesto se usa para teñir co múnmente lana (tejidos muy fibrosos o polares) 7.CLAVES: 32 Y LAB. (1990). esto se puede atribuir por ejemplo a no agregar suficiente agua para diluir la mezcla como para que se desulfonara.-CONCLUSIONES Una moléculaaromática puede sustituir un H+ por un electrófilo . Se omitió la agitación con varilla para evitar traer material en su superficie. sacar y dejar secar . Formatted: Font: Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: (Default) Arial Formatted: Font: Arial Formatted: Font: (Default) Arial . Addison-Wesley Iberoamericana Rodger. 8. W Griffin Química Orgánica Moderna. las posibles causas pueden encontrarse en una variación de las condiciones óptimas para que la reacción fuera cuantitativa. exponer la tela a cercanías de una colonia de termitas o polillas.N. ante la evidente humedad del producto inmediatamente obtenido. Principios de Quimica Orgánica. presión y pH para cada etapa da la reacción.observar como inmediatamente obtiene color amarillo (de pendiendo de la saturación puede ser claro). En la molécula de amarillo Martius existe un grupo cromóforo que absorbe cierta longitud de onda. asimismo en la adición de la sal y cloruro de amo nio para la obtención del Buffer amortiguador de pH pudieron existir errores imperceptibles. 6. junto con otra muestra sin teñir y anotar la variación de la conducta de los insectos respecto a cada trozo de tela. Proponga un experimento para ejemplificar el uso del colorante obtenido. Segunda Edición. Bold Formatted: Font: 11 pt.al ser cromóforo decimos que es una sustancia que tiene muchos electrones capaces de absorber energía o luz visible.Qué tipo de colorante obtuvo y para que se usa? El tipo de colorante que se obtuvo es colorante un cromóforo.-ANÁLISIS DE RESULTADOS El rendimiento de 11. por sus propiedades aromáticas. Boyd. de estado excitado a estado fundamental o basal. en este caso se optó por omitirla y procedes a agitación directamente sobre el matraz con la mano. Editorial Reverte.