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Fitoquímica

La fitoquímica es el estudio de la composición química de las plantas, siendo no solo su tema de
estudio los principios activos sino el contenido de metabolitos primarios y otras sustancias
relacionadas con su papel como alimento. Estudia los productos naturales farmaciológicamente
activos. Los metabolitos primarios los estudian los bioquímicos y los secundarios los químicos.
La química de alimentos estudia los componentes nutricionales de las plantas.

Los metabolitos primarios son producto del metabolismo general, ampliamente distribuidos en
plantas y aminoácidos como proteínas comunes, lípidos, etc. Los metabolitos secundarios no
son esenciales, son productos del metabolismo especial con distribución restringida a ciertas
plantas y microorganismos, como los alcaloides, terpenoides y flavonoides. Se ha reevaluado su
rol en las interacciones ecológicas.

Los metabolitos primarios y secundarios no difieren en estructura química, y en muchas
ocasiones tampoco en su origen biosintético. En los metabolitos secundarios existe una gran
diversidad y complejidad de estructuras moleculares, se desconoce en muchos casos la función
que desempeñan en el organismo, se distribuyen de manera limitada y son característicos de
especies y subespecies.

La farmacognosia estudia las materias primas naturales de uso medicinal (identidad y origen,
producción, composición, actividad, etc… drogas minerales, animales y vegetales). La
fitoquímica estudia las drogas y compuestos químicos obtenidos de los vegetales, analiza sus
reacciones y características, la elaboración de fármacos que benefician al ser humano y tiene
una aplicación a la medicina tradicional. Los metabolitos secundarios más importantes son los
alcaloides y provienen en su mayoría de terpenos.

La fitoquímica realiza experimentos en la planta viva haciendo seguimientos de sustancias
marcadas con isótopos radiactivos y aislamientos de sistemas enzimáticos capaces de catalizar
diversas etapas de una ruta biosintética empleando microscopía confocal. Para conocer la
estructura de los compuestos se emplean técnicas químicas y espectroscópicas. Hay
separaciones físicas y químicas, y a partir de las moléculas aisladas se hacen análisis
espectroscópicos.

Los grupos de compuestos naturales son: antocianinas, saponinas, acetogeninas, alcaloides,
glicósidos, cumarinas y taninos. Tienen aplicaciones en medicina y farmacia (anticancerígenos,
antibióticos, etc…), lucha contra plagas, industria alimentaria e industria cosmética.

El thujone es un monoterpeno encontrado en la artemisa y es un agente tóxico. coniina. El alcanfor se encuentra en eucalipto y se usa como antiirritante. los protoalcaloides (derivan de aminoácidos. psilocibina) y ergolinas (LSD) Purina Xantinas: cafeína. y es el principal integrante de LSA y LSD. los verdaderos alcaloides (anillo con nitrógeno). Son moléculas altamente reactivas a bajas concentraciones. migraña y desórdenes sexuales. El tropano se encuentra en las solanáceas. brucina Isoquinoleina Morfina. son los compuestos de mayor interés farmacológico. cocaína y cafeína. pertenecen a este grupo la atropina. derivada del opio. La vincristina es el antileucémico más potente. peletrina. Los alcaloides se pueden clasificar por su actividad biológica. por su estructura química o por su ruta biosintética. efedrina La quinina proviene de la cinchona. estricina. La biogénesis de los verdaderos alcaloides son los aminoácidos. Normalmente toman el nombre de la amina con que inicia su biosíntesis: Grupos Ejemplos Piridina Piperina. son amargas. escopolina Quinolina Quinina. Son básicos y poseen una estructura compleja y se distribuyen en vegetales. cocaína. se usa como veneno. narcótico y tranquilizante para animales. es la droga más utilizada como analgésico. teofilina Terpenoides Aconitatos y esteroides Vinca Vinblastina. forman sales solubles. homólogo de la vinblastina. El mentol es analgésico tópico y antiprurítico. Existen en estado libre.Los alcaloides son componentes con actividad fisiológica y tóxica que contienen un átomo de nitrógeno en un anillo heterocíclico. nicotina. Los terpenos son pseudoalcaloides con propiedades medicinales integrados por isoprenos. betaínas y colinas) y pseudoalcaloides (derivan de terpenoles y purinas). serotonina. Existen tres grupos de alcaloides. tebaína Indol Triptaminas (DMT. La morfina. higrina Tropano atropina. causa ergotismo (un tipo de gangrena). El ergot se encuentra en hongos (cornezuelo de centeno) como parásito del centeno y el trigo. codeína. guayacina Pirrolidina Nicotina. como aminas. empleada en tratamientos antipalúdicos. vincristina Feniletilamina Mezcalina. posee invaluables propiedades farmacéuticas. la gloria matutina tiene una sustancia similar al ergot. cristalizan de color blanco. . es empleado en tratamiento de leucemias infantiles y en linfomas no-Hodking’s. como sales o como óxidos. se usa en tratamientos de dolor de cabeza.

encontrada en la pimienta negra. etc. aldehído cinámico). esteroides y triterpenos. El borneol se encuentra en el aceite de pino y se usa como desinfectante y aromatizante. El principal rol de los esteroides es como hormonas. La presencia del doble enlace proporcionan los colores que van del rojo al amarillo (zanahoria. maíz y flores amarillas).anestésico. Estos liberan endorfinas (neuropéptidos pequeños). éter y etanol). geraniol. La nicotina es un derivado de la ornitina y se encuentra en el tabaco. Las saponinas son moléculas unidas a azúcares. el grupo hemo. droga anticancerígena presente en el Pacific yew. limoneno. que tiene la estructura de dimetiltriptamina. mariscos. musgos. pineno. Se desconoce su función biológica (se cree que ayudan como trampas sexuales para control de plagas y favorecer la fecundación). hongos y bacterias. la bruceatina es antineoplásico de animales. la tomatina. Se clasifican en carotenos (solubles en éter y algo en alcohol) y xantofilas (disuelven en metanol. encontrada en agave sisalana. Otro es la capsaína. Bufo marinus). constituidos de una mezcla de terpenos y derivados oxigenados. artrópodos. a demás de una porfirina. Los que tienen nombres agradables se nombran de la planta que provienen (mentol. responsable de su sabor picante. expectorante. sabor picante del chile. Muchos terpenos forman el aroma floral (mirceno a mirto. La solanina es un alcaloide encontrado en la papa. La hemoglobina tiene. vanilina. glucósido encontrado en la digitalis purpurea. tomate. Los aceites esenciales son líquidos oleosos volátiles. la abruside es endulcorante. iononas a violeta). Existen alcaloides amínicos como la piperina. Son insolubles en agua. La digitoxina es un cardiotónico. Los carotenoides son compuestos poliénicos de cuarenta carbonos de cadena lineal o con anillo homocíclico en sus extremos. en el tomate. El ergot también se encuentra en un sapo (cane. El taxol es un diterpeno. producen espuma y son purgativos. La vitamina B12 y los pigmentos biliares (desechos de vertebrados) son pirrólicos y desempeñan funciones en animales que no poseen hemoglobina. plátano. La clorofila y la hemoglobina tienen grupos pirrólicos. la primera se encuentra en cianobacterias y organismos con plastos cuya función es absorber energía luminosa. En las bacterias se encuentra la bacterioclorofila (pigmento de bacterias púrpuras y pardas). La cortisona es antiinflamatorio y anticonceptivo y se sintetiza a partir de la diosgenina. parcialmente solubles en etanol y cloroformo. . Otros alcaloides se han encontrado también en anfibios. comercializada por syntex.

son purgantes y algunos son antiparasitarios. Las fenantraquinonas. la fitomenadiona o antihemorrágica. Tiene cuatro presentaciones. La cumarina es un tóxico con sabor a vainilla. Las hojas de sen tienen senósidos y purgan. los propenilbencenos. gaulteria. La alazarina. El alpha tocoferol es un antioxidante (vitamina D). el aldehído cinámico. fenilpropanos. Existen sencillas y complejas. provenientes del metabolismo de carbohidratos y el ácido shiquímico. pescado (K2). y es color púrpura (magenta). es antioxidante (tratamiento contra amnésicos). rhamnus. La umberifelona (reactivo de identificación de . obtención de colorantes. ácido benzoico y sus derivados (alpha tocoferol. Se usan como colorantes (como el que se extrae del añil). La lignina y cumarina son compuestos ampliamente distribuidos en vegetales. se obtiene de vegetales de hoja verde (K1). xantonas. se usa como revelador fotográfico. La antraquinona es polvo cristalino. chopo. antipirético. ampliamente distribuidos en vegetales. abedul. antiinflamatorio y antirreumático. Son antimitóticos utilizados en terapia contra el cáncer. Las antraquinonas son glucósidos encontrados en el ruibarbo y los géneros aloe. Los propilbencenos incluyen al ácido cinámico. La vitamina K es una quinona. naftoquinonas y cannabinoides. amarillento o de color gris verduzco. Se sustituye por la aspirina (acido acetil-salicílico) y se usa como analgésico. benzofenonas. antraquinonas y fenantraquinonas. Tienen efectos laxantes y purgantes. Se usan como reguladores del sistema vascular. La silvina y silcristina son hepatoprotectores. se encuentra en plantas como la malva o en la planta índigo. flora bacteriana (K3) y sintéticamente (K4). Son derivados de la podofilotoxina.Las quinonas son dicetonas insaturadas. líquenes e insectos. Son solubles en etanol y soluciones acuosas de car bonato de sodio. ulmaria. La hidroquinona es hipnótica. Se utilizan en industria y artesanía como colorantes. Participa en el mecanismo de coagulación de sangre activando síntesis de protrombina. sintetizado por Perkin. cumarinas. Forma parte de la fosforilación oxidativa en la mitocondria (unión entre nucleótidos reducidos y citocromos). son glucósidos con aglicona de antraquinonas. hidroquinonas y ácido salicílico). etc. antraquinonas. su deficiencia causa hemorragias y su exceso no tiene efectos secundarios. derivadas de la benzoquinona y se convierten en polienoles al reducirse. Se clasifican en naftoquinonas. originaria de Asia occidental y Europa mediterránea. A este grupo pertenecen los alilbencenos. tienen esqueleto C6-C1. utilizado como veneno en puntas de flecha. insoluble en agua y alcohol. Los fenilpropanos son sustancias aromáticas con funciones oxigenadas en las posiciones orto y para. etc. son antagonistas de amanita muscaria. El ácido salicílico (analgésico) se encuentra en la corteza del sauce. presente en el rizoma de Podophylum peltatum. se origina por lactonización del ácido cumarínico.

tóxicos contra parógenos potenciales. antihistamínicos. formación de ronchas rojas con escamas grises). púrpura o azul de muchas flores (geranio. . son responsables del color rojo. La formación de uniones con proteínas y otros polímeros es lo que marca la diferencia con otros compuestos fenólicos. forman compuestos de cadena abierta. previenen enfermedades neurodegenerativsa y ayudan al tratamiento de enfermedades crónicas. Bayer y el instituto Max Planck hicieron papas transgénicas con el gen que codifica para estirbenosintasa. Algunos ejemplos representativos de acetogeninas son la hesperidina. anticancerígenos.). anticancerígenas. Tienen capacidad antidiarreica. flavononas. tienen efecto antioxidante y disminuyen la fragilidad capilar. La estirbenosintasa es una enzima que regula la producción de resveratrol. alcohol. disminuyen el riesgo de enfermedades cardiovasculares. Son poco importantes farmacológicamente (tratamientos de psoriasis. Los taninos son compuestos polifenólicos con grupos hidroxilo que precipita alcaloides. actividad anticaries. isoflavonas. Las antocianinas son flavonas presentes en forma de glicósidos de las antocianidinas. gelatinas y proteínas solubles. Las acetogeninas (poliacetogeninas o poliacetatos) provienen de la condensación de acetatos. quercitina y rutin. Las proantacianidinas tienen propiedades de protección contra el sol. Son amarillos. El resveratrol se encuentra en las uvas. antocianinas. radiación. Son repelentes contra predadores y microorganismos. Se encuentran en vino tinto. rojos y cafés. fresas. naringina. etc. Se clasifican en condensados (protocianidinas o catequéticos) o hidrolizables (gálicos o pirogálicos). etc. de sabor astringente. poseen actividad antioxidante. flavonoles y flavanoles) y. astringente y hemostática. se clasifican en flavonoides (color de hojas y flores. vascular. es un excelente antioxidante y es antimicótico contra Phythophora infestans (hongo que afecta las papas). se clasifican en flavonas. antivirales.ésteres) pertenece a las cumarinas sencillas. Son capaces de curtir la piel por su astringencia.