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ISOMERIA PLANA 01) Tanto o éter metílico como o álcool etílico têm a mesma fórmula molecular: C2H6O. Isso significa que: a) b) c) d) e) são isômeros. têm mesmas propriedades químicas. o são líquidos a 25 C. podem ser usados como anestésico. podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois este já ocorre na molécula.

02) Um dos isômeros do ciclobutano é o: a) b) c) d) e) 1- butino. 2 -butino. metil propano. butano. metil ciclopropano.

03) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são: a) b) c) d) e) metano e metanol. etano e butanol. propano e butanol. butano e butanol. butano e propanol.

04) Entre os hidrocarbonetos fluorados, o CFCl3, também chamado CFC-11, é dos poluentes mais perigosos pelos danos causados à camada de ozônio. Quanto à isomeria, é possível prever que o CFCl3: a) b) c) d) e) apresenta 3 isômeros. apresenta 4 isômeros. apresenta 5 isômeros. apresenta 11 isômeros. não apresenta isômeros.

05) O ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) ciclobutano. metil ciclopropano. propano. propeno. propino.

06) Um isômero do éter CH3 – O – CH3 é o: a) b) c) d) e) ácido acético. éter dietílico. propanol. etanol. etano.

07) O metil ciclopropano é isômero do: a) b) c) d) e) metil-propano. 1-butino. 2-butino. ciclobuteno. ciclobutano.

08) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 São isômeros. Pertencem à mesma função química. Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. Ambos são aromáticos. Ambos são isômeros do álcool benzílico.

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09) Os compostos H3C – CH2 – CH2 – OH e H3C – CH – CH3 são isômeros porque: | a) São de mesma função. OH b) Possuem a mesma fórmula molecular. c) Possuem os mesmos elementos. d) Ambos possuem o grupo funcional OH. e) Ambos são compostos orgânicos. 10) Considere as afirmações: I. II. III. IV. a) b) c) d) e) Propanal é um isômero da propanona. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. 1-propanol é um isômero do 2-propanol. Propilamina é um isômero da trimetilamina. todas. apenas I, II e III. apenas I e II. apenas II e IV. apenas III e IV.

Estão corretas:

11) A substância abaixo é isômera do:
C H3 H 3C C CH3 CH 2 CH 3 C H C H3

a) b) c) d) e)

n-pentano. n-hexano. n-heptano. n-octano. n-nonano.

12) (Covest-99) Considerando as estruturas químicas abaixo

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3

é INCORRETO afirmar: a) b) c) d) e) 2 e 3 representam um único composto. 1 e 2 representam compostos isoméricos. 1, 2 e 3 são representações diferentes para um mesmo composto. 2 e 3 são estruturas de ressonância. 1 é a estrutura que melhor representa a deslocalização de elétrons no benzeno.

13) Analisando as fórmulas das substâncias apresentadas a seguir:
(I) H 3C CH 2 CH CH 3 (III) H C 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 (IV) H C 3 (V) H C 3 CH 2 CH 2 C H2 CH CH 3 CH C H3
3

(II) H C 3

Pode-se afirmar que a fórmula correspondente a um isômero do butano é: a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

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14) (USP) Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos: a) b) c) d) e) um compostos. dois compostos três compostos. quatro compostos. cinco compostos.

15) (FUVEST) Dados os compostos: H3C – CH2 – O – CH3. H3C – CH2 – CH2OH. H3C – CH2CHO. H3C – CH – CH3. I OH São isômeras somente as substâncias de fórmulas: a) b) c) d) e) I e II. I e III. II e IV. I, II e IV. II, III e IV. I. II. III. IV.

16) O gás de botijão (GLP: gás liquefeito do petróleo), que é largamente utilizado como combustível doméstico, pode ser considerado como constituído por uma mistura de propano (C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como isômero o: a) b) c) d) e) ciclopropano. metil-butano. propeno. metil-propano. ciclobutano.

17) Analise os compostos a seguir: 1) 2) 3) 4) 5) 6) a) b) c) d) e) CH3COCH3 CH3COOCH3 CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3

São isômeros os pares: 1 e 5; 2 e 4. 2 e 4; 3 e 5. 1 e 3; 2 e 4. 3 e 6; 1 e 5. 2 e 4; 3 e 6.

18) A alternativa que apresenta um par de isômeros planos é: a) b) c) d) e) pentanal e 2 – metil – 1 – butanol. 3 – metil pentano e 2, 3 – dimetil butano. 1, 2 – dihidróxi – propano e ácido propanóico. trimetilamina e etil dimetilamina. metóxi – metano e etano.

19) (ITA-SP) Um alcano pode ser isômero de: a) b) c) d) e) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. um ciclano com a mesma fórmula estrutural. outro alcano de mesma fórmula molecular. um alcino com apenas uma ligação tripla. um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.

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20) (Unisos-RS) Determinados compostos orgânicos de mesma fórmula e massa molecular apresentam, no entanto propriedades físicas e químicas diferentes. Analise o quadro:
Compostos PE Solubilidade Reação de esterificação Formação de alcenos H3C – CH2 – OH 78° C H3C – 0 – CH3 – 25° C

Solúvel em água Insolúvel em água Ocorre reação Ocorre reação Não ocorre reação Não ocorre reação

Com base no exposto acima, os compostos referidos no quadro caracterizam-se como: a) b) c) d) e) isômeros. isólogos. isótonos. isóbaros. isótopos.

21) (UNIP-SP) Ésteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo
O C O C

O número de ésteres isômeros que apresentam a fórmula C4H8O2 é igual a: a) b) c) d) e) 6. 5. 4. 3. 2.

22) Um alcano pode ser isômero de: a) b) c) d) e) Um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. Um ciclano com a mesma fórmula estrutural. Outro alcano de mesma fórmula molecular. Um alcino com apenas uma ligação tripla. Um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.

23) (UFV/MG/2003) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir: I. II. III. IV. V. a) b) c) d) e) 2, 2 – dimetilbutano. 3 – metilexano. 1, 2 – dimetilciclobutano. cicloexano. hex – 1 – eno.

A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é: IV e V. II e IV. I e III. I e IV. II e V.

24) (Acafe/SC/Janeiro/2002) – Considere a fórmula molecular C4H10O. A alternativa que indica o número de éteres acíclicos diferentes, que podem ser representados através da fórmula dada, é: a) b) c) d) e) 1 2 3 5 4

Considerando os isômeros de cadeia do butano. Têm a mesma fórmula mínima. 4. é: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) 5 4 3 2 1 2. n-propilamina e metil etilamina. São álcoois saturados. 6. . dimetil propano. 5. metóxi-propano e etóxi-etano. 29) Qual a afirmação errada a respeito do 1 butanol e 2 butanol? 30) O composto 2-metil pentano é isômero de cadeia do composto: a) b) c) d) e) 2 – metil – 3 – etil pentano. São isômeros de cadeia. São isômeros de posição. b) n – propilamina e metil – etilamina. 6. 31) (Med. ISOMERIA DE CADEIA 28) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo. propanóico e metanoato de etila.Prof. d) metoxipropano e etoxietano. 32) (CATANDUVA) Butanal e metilpropanal são isômeros de: a) b) c) d) e) função. metil ciclopentano. 3 – dimetil butano. é correto afirmar que o número total de derivados monoclorados para esses isômeros é: a) b) c) d) e) 8. compensação. 4.Gerais/2002) . posição. 3 – etil pentano. Agamenon Roberto ISOMERIA www. assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) propanal e propanona. cadeia. 2. c) 1-butanol e 2-butanol. Têm a mesma fórmula molecular. 26) (PUC/RJ/1997) Dada a fórmula molecular C5H10. que apresenta somente ligações sigma. Catanduva-SP) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) propanal e propanona. o número de isômeros planos contendo o anel ciclopropano é: 27) (UFMS/MS/Conh.agamenonequimica. 5. 3.com 5 25) (Uni-Rio/RJ/1995) O número de compostos possíveis para um hidrocarboneto de peso molecular 56. 1 butanol e 2 butanol. 2. e) propanóico e metanoato de etila. tautomeria.

hexano. 4. ISOMERIA DE POSIÇÃO 35) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria de: H 3C CH2 CH2 e H 3C CH2 CH NH 2 CH2 NH 2 CH 3 a) b) c) d) e) metameria.CH3. pentano.com 6 33) (UFRJ/RJ/1995) Com base nos seus conhecimentos de química orgânica utilize as informações numeradas e seguir e preencha o diagrama apresentado no caderno de respostas. posição. Agamenon Roberto ISOMERIA www. cadeia.agamenonequimica. 4. 2.Prof. tautomeria. 1. Nome do ácido isômero de função do metanoato de metila. 2-metil pentano. 2. 3. 3-metil pentano. função. 36) (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do fenol por um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a: a) b) c) d) e) 5.CH2 . 3. 1. Função química a que pertence o composto:CH3CH2COCH2CH3 diagrama: 1 2 3 4 1 E T 2 P R N O P N A N O 3 B U A N 4 C E O I C O 34) (PUC) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono secundário do butano resulta em um isômero de cadeia do: a) b) c) d) e) 2-metil butano. . Nome oficial do isômero de cadeia do metil propano. Nome oficial de CH3 .

41) (VUNESP) Considerando-se a posição dos grupos (– CH3) no anel aromático. 2. não são isômeros. compensação. Quantos isômeros planos de posição existem nessa substância? Cl Cl a) b) c) d) e) 1. o dimetil benzeno possui: a) b) c) d) e) 10 isômeros. São isômeros de cadeia. CH 3 H C C H C H C H e H C CH CH 2C H 2 CH 3 3 3 3 OH OH 40) Em relação aos compostos Todas as afirmativas são corretas.agamenonequimica. 2 isômeros. função. 42) (UPE-2004-Q2) O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H7Br é: a) b) c) d) e) 4. 5 isômeros. são formas tautoméricas. posição. Têm mesma fórmula mínima. 7. são isômeros de posição. São álcoois saturados. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 8. A exemplo. condensação. 3. 6 isômeros. 39) Os compostos aromáticos são obtidos industrialmente a partir do alcatrão da ulha ou do petróleo.com 7 37) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. Dadas às estruturas dos dois óleos. pode-se dizer que: OH OCH 3 OH OCH 3 C H2 CH CH2 CH CH CH 3 a) b) c) d) e) são isômeros funcionais. 6. 38) O veneno de traças paradiclorobenzeno tem fórmula estrutural abaixo. EXCETO: a) b) c) d) e) Têm mesma massa molar.Prof. são isômeros de cadeia. . 4. São isômeros de posição. 3 isômeros. 5. os xilenos são isômeros de: a) b) c) d) e) cadeia. Temos o isoeugenol que é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. 5.

. no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. O butano possui menor ponto de ebulição que o metilpropano. função. Dadas as aminas: H 3C CH 2 NH CH CH 3 e H 3C CH 2 CH NH CH 3 2 2 Podemos afirmar que são isômeras de: a) b) c) d) e) cadeia. como o cloreto de alumínio AlCl3 a 100ºC. III e IV. Os compostos descritos anteriormente fornecem um exemplo de isomeria de posição. ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA 45) As aminas podem ser obtidas teoricamente pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos. 3. 47) Os compostos abaixo apresentam isomeria de: O H 3C CH 2 C O CH 3 e H 3C C O CH2 CH 3 O a) b) c) d) e) função. Cadeias normais de alcanos também podem ser isomerizadas. O AlCI3 é consumido totalmente na reação química. isomeria de cadeia. posição.agamenonequimica. Está(ão) correto(s) a) b) c) d) e) somente I. Veja. 46) A isomeria plana de isômeros de mesma função orgânica e com cadeia carbônica heterogênea denomina-se: a) b) c) d) e) isomeria de compensação. as substâncias de mesma fórmula molecular apresentam propriedades diferentes. somente II. isomeria de função. III. compensação. analise os itens abaixo. Agamenon Roberto ISOMERIA www. utilizando-se um catalisador. tautomeria. tautomeria. somente I e II. cadeia. 5. Na isomeria. I. 4. H3C – CH2 – CH2 – CH3 AlCl3 CH3 – CH(CH3) – CH3 Em relação ao que foi dito. 44) (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros de posição de um composto aromático com fórmula molecular C8H10 é: a) b) c) d) e) 8. IV.com 8 43) A qualidade da fração gasolina obtida pela destilação do petróleo pode ser melhorada através de um processo de isomerização. tautomeria. 2. metameria. somente I e IV. a isomerização do butano. Nenhuma das alternativas anteriores. posição. por exemplo. II. isomeria de posição.Prof.

CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3: a) b) c) d) e) geométrica tautomeria ótica metameria funcional ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL 49) A creolina. posição e função. no chulé e na manteiga rançosa é o ácido butanóico. alótropos.Prof. 53) O éter sulfúrico (etóxi-etano). posição. em virtude da sua toxidade. Entretanto. ótica. isômeros de posição. posição. 50) Os compostos abaixo exemplificam um caso de isomeria de: C4 H 9 O C2H5 e C 6 H 13 OH a) b) c) d) e) cadeia. cadeia e posição. Agamenon Roberto ISOMERIA www. a) b) c) d) e) etanoato de etila. Esses cresóis podem apresentar isomeria de: a) b) c) d) e) função e cadeia. Marque a opção que apresenta um isômero plano de função do éter sulfúrico. ele não é mais utilizado para esse fim. metameria.com 9 48) (UFF/RJ/1ªFase/1996) Assinale a opção que indica o tipo de isomeria entre os compostos CH3(CH2)2CONH2. que são hidroximetil benzenos de fórmula molecular C7H8O. 51) (Covest-91) Indique a alternativa que expressa o tipo de isomeria existente entre os compostos: CH3CH2OCH2CH3 a) b) c) d) e) compensação. . função. 1 butanol. butanona. cadeia. contém cresóis. também chamado éter etílico. compensação. butanal. isômeros de função. função. A substância que apresenta sabor menta tem a seguinte estrutura de linha: O O O ácido butanóico e o acetato de etila são: a) b) c) d) e) isômeros de cadeia. butanóico. foi muito empregado como anestésico. função e metameria. usada como desinfetante. e CH3CH2CH2CH2OH 52) A substância encontrada no queijo velho.agamenonequimica. cadeia e tautomeria. isótopos.

d) 4 – metil – 1 – pentanol. CH3COCOCH3. e) 1-butanol e propanal. . CH3COOC2H5. respectivamente. c) butanal e 1-propanol.com 10 54) (PUC/MG/2001) "A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente. 56) A respeito dos seguintes compostos. respectivamente. b) 1-butanol e butanal.agamenonequimica. CH 2 OH CH OH 3 O C H3 São isômeros: a) de posição. éter e fenol. 57) O ácido butírico (ácido butanóico) é um ácido carboxílico encontrado na manteiga rançosa. éster e fenol. Hoje. o composto I é um ácido carboxílico.Prof. hidrocarboneto e aldeído. quando colocado na gelatina. d) de cadeia. em mistura ou sozinho. e) propanona. 55) Na tentativa de conter o tráfico de drogas. b) de função. mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. pode-se afirmar que: O CH H 3C 2 O H 3C C CH 2 (II) O C H3 C OH CH 2 (I) a) b) c) d) e) são isômeros de posição. c) 4 – metil – butanal. somente éter. a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza. são metâmeros. ambos são ácidos carboxílicos. como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). na produção de tintas. em queijo velho e na transpiração humana. CH3CH2CH2COOC2H5. o cresol e o anizol. c) de compensação. deve ter sabor de menta ou maçã? a) b) c) d) e) CH3(CH2)2COOH. C4H7COOH. e) dinâmicos. ataca o sistema nervoso central. são isômeros funcionais. Um dos seus isômeros funcionais é utilizado na industria de alimentos. maio de 1997) O composto considerado é isômero funcional de: a) 1 – hexanol. e o composto II é um éter. Qual dos compostos a seguir. b) hexanal. isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. A alternativa que apresenta. d) 1-butanol e 1-propanol." (Globo Ciência. 59) Poderão ser isômeros da função álcool as funções: a) b) c) d) e) aldeído e cetona. para dar sabor menta ou maçã. 58) O álcool benzílico. Agamenon Roberto ISOMERIA www. irrita os olhos e provoca dor de cabeça.

de função. cujas estruturas estão representadas abaixo: (A ) CH2OH OH (B) CH2OH O H OH OH (H) H O H OH H H OH H OH H OH O CH3 H OH OH H H OH H H OH H O H NH C H CH3 A partir dessas informações. Na estrutura B. óptica. II e IV. . TAUTOMERIA 62) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3C C O CH 3 e H C 2 C OH CH 3 a) b) c) d) e) de posição. tautomeria e função. Nenhuma das alternativas anteriores. cadeia e posição. 63) Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo são. podem ser encontrados as funções álcool. A molécula que caracteriza o grupo sangüíneo ao qual pertence o indivíduo é determinada geneticamente. somente III e IV. somente I e IV. de posição. o que caracteriza o fenômeno da isomeria. B e H. respectivamente. III.agamenonequimica. considere as afirmações abaixo. tautomeria. As estruturas A.Prof. de compensação. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis. tautomeria e compensação. que diferem entre si quanto aos açúcares presentes. funcional e compensação. de cadeia. São INCORRETAS a) b) c) d) e) todas as afirmações. respectivamente: H3C C O CH 3 e H C 2 C OH CH 3 CH2 CH 2 e OH OH C2 H 5 a) b) c) d) e) posição e cadeia. O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: a) b) c) d) e) de cadeia. B e H são isômeros de função.com 11 60) O grupo sangüíneo de uma pessoa depende de determinadas moléculas de glicopeptídios. 61) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica. cis-trans. C6H12O2. II. Agamenon Roberto ISOMERIA www. tautomeria. fenol e éter. Essas moléculas são os chamados antígenos A. pelo mau cheiro exalado pelas cabras: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH e pela essência do morango: CH3 – COO – CH2 – CHCH3 – CH3. I. IV. Os produtos resultantes da combustão completa do composto representado pela estrutura A são CO2 e H2O. I.

A luz solar C O OH R no escuro R O C B OH Pelo esquema. 66) Tautomeria é um caso particular de isomeria de função no qual dois isômeros coexistem em equilíbrio. 68) (UEG) O exame da equação a seguir: H g SO 4 H 2 SO 4 HC CH + H 2O [ CH 2 CH OH ] O H CH 3 C permite afirmar que: a) b) c) d) e) representa reação de hidratação de um alceno.Prof. cis-trans. tautomeria. no escuro. se transforma em “A”.com 12 64) O equilíbrio abaixo poderá ser considerado como: O > < OH a) b) c) d) e) ressonância. pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) há interconversão de isômeros. de tautomeria. ciclobutano e metil ciclobutano. 65) (Fuvest-SP) A substância “A”. transforma-se na substância “B” que. há formação de um enol e um ácido carboxílico. na ausência da luz.agamenonequimica. propanona e 2-propenol. no escuro. a luz converte uma cetona em um aldeído. por sua vez. a água é adicionada a um composto saturado. a transformação de “A” em “B” libera energia. reação de oxi-redução. Agamenon Roberto ISOMERIA www. reação ácido-base. o caráter aromático é destruído. . de metameria. na presença de luz solar. A alternativa que contém o par que exemplifica o exposto anteriormente é: a) b) c) d) e) éter etílico e éter metilpropílico. de função. um ácido carboxílico é reduzido a uma cetona. hidrólise. dietilamina e metilpropilamina. 67) (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de isomeria: a) b) c) d) e) de cadeia. há formação de um composto de menor massa molecular. éter metílico e álcool etílico. há formação de tautômeros.

IIC. problemas físicos e mentais graves. isomeria de compensação . isômeros de posição e isômeros de cadeia. isômeros de posição. isômeros de posição e metâmeros. isômeros de cadeia. evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. IIB. apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. que produz sérias lesões.Prof. 2-butanol e butanona. isômeros de cadeia. IC. e até mesmo a morte. é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) b) c) d) e) não exemplifica caso de isomeria. tautômeros e isômeros funcionais. A respeito da isomeria deste composto. evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. IIID. IIB. IIA.com 13 69) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: H3C – CHO H2C = CH2O Em relação ao conceito de isomeria. isômeros funcionais. metâmeros e isômeros de posição. 72) (UECE) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume. III H3C – COOH e H – COO – CH3 C Compensação. 71) Com a fórmula molecular C4H11N. exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. uma droga inalante prejudicial à saúde. IIA. respectivamente. IB. que causam dependência.agamenonequimica. IIIC. são representados os seguintes pares de compostos: (I) H C 3 (II) H C 3 (III) H C 3 C H2 CH2 CH2 NH2 e H C 3 CH NH2 NH CH CH 3 CH2 CH2 CH2 CH3 e H 3 C C H2 C H2 CH2 NH C H2 CH2 NH2 CH3 CH2 CH 3 NH2 e H 3 C Os pares I. IIIA. IB. a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. considere o esquema: H3 C CH 2 O CH 2 CH 3 isomeria de função Os compostos I e II são. 1-butanol e metoxipropano. IIIC. respectivamente: a) b) c) d) e) isômeros de posição. Agamenon Roberto ISOMERIA www. II e III são. butanona e 1-butanol. 2-metil propanona e propanal. metâmeros e isômeros de cadeia. D Função a) b) c) d) e) IC. II H2C = CH – CH2 – CH3 e H3C – CH = CH – CH3 B Cadeia. IA. VÁRIOS CASOS DE ISOMERIA PLANA 70) Associe as colunas e identifique a alternativa correspondente: I H3C – (CH2)3 – CH3 e C(CH3)4 A Posição. cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes. IIID.

de cima para baixo. Cadeia 3. 2B. metilbutanona e pentanal. 1C. II e III podem ser.com 14 73)(UNIVEST-SP) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. 3 3 Entre as substâncias 1-propanol e metoxietano ocorre isomeria de função. d) 3 – 5 – 1 – 2 – 4. De posição 2ª lista Pares etóxi-propano e metóxi-butano etenol e etanal etanoato de metila e ácido propanóico 4. 1-pentanona. e a) b) c) d) e) 1D. 2 2 O metil ciclopropano é isômero do ciclobutano. 75) Numere a segunda lista relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira lista.agamenonequimica.Prof. 1ª lista Isomeria 1. metilbutanona e 2-pentanol. 3D. 3-pentanona. 3C. Agamenon Roberto ISOMERIA www. De cadeia 2. De compensação 1-propanol e 2-propanol 5. 3C. 1C. etilbutanona e 2-pentanol. etilbutanona e pentanal. De função 3. 1A. ciclopentanona e 2-pentanol. CH 3 C OO CH 3 D. é: a) 5 – 4 – 2 – 3 – 1. Posição 2. 76) (UFF-RJ) Associe a coluna das fórmulas com a coluna do tipo de isomeria: Fórmulas A. . 2A. 1 1 Há apenas dois fenóis de fórmulas estruturais diferentes que possuem fórmula molecular C7H8O. considere o esquema a seguir: Os compostos I. c) 5 – 2 – 4 – 3 – 1. b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5. 1D. e) 4 – 5 – 2 – 3 – 1. Função C H 3 C H 2 C OO H e CH3 C H3 C H3 C H3 B. Ela é utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre isomeria julgue as afirmações: 0 0 O etoxietano é isômero de compensação do metoxi-n-propano. 2B. Tautomeria n-pentano e neopentano A numeração CORRETA encontrada. 74) (Cesgranrio-RJ) A respeito da isomeria nos compostos orgânicos. respectivamente: H 3C CO CH2 CH2 C H3 2-pentanona isômero plano de posição isômero plano de cadeia isômero plano de função a) b) c) d) e) 3-pentanona. 4 4 Entre o etanal e o etenol ocorre tautomeria. 3-pentanona. 3-pentanona. 3D. ( C H 3 ) 3 C H e CH 3 ( CH 2 ) 2 CH 3 Isomeria 1. 1B. CH 3 C H 2 C H 3 e C. 1A. 2C.

à isomeria de: a) b) c) d) e) posição. . Verdadeiro. A frutose é uma cetona. 79) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. Glicose e frutose não são isômeros.Prof. posição. tautomeria. Falso. Verdadeiro. II e IV. IV) O etanal e o etenol são tautômeros. Glicose e frutose são isômeros de função. tautomeria. ocorre a isomeria de posição. Sobre a isomeria afirma-se: I) O etoxietano é isômero de compensação do metoxipropano. II e III. A glicose é um aldeído. posição. III) Entre as substâncias 1 – propanol e metoxietano. 78) (UEPB) Observe o esquema abaixo: Sem eq u i l íb r i o Fu n çõ es d i f er en t es Com eq u i l íb r i o I so m er i a p l an a C ad ei as p r i n ci p ai s d i f er en t es M esm a cad ei a p r i n ci p al M esm a f u n ção D i f er en t es p o si çõ es d o h et er o át o m o Escolha a alternativa na qual as letras A. cadeia. função. III e IV. função.com 15 77) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: H H Sendo assim. Glicose e frutose são isômeros de posição. tautomeria. b) I. Verdadeiro. c) II.agamenonequimica. cadeia. função. função. B. cadeia. respectivamente. compensação. posição. compensação. C. tautomeria. posição. II) O metilciclopropano é isômero do ciclobutano. cadeia. podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0-0) 1-1) 2-2) 3-3) 4-4) 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. correspondem. compensação. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Ela é utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. e) III e IV. compensação. d) I e III. Falso. D e E. A frutose é uma cetona. Glicose e frutose são isômeros de função. compensação. tautomeria. cadeia. função. Apenas são corretas afirmações: a) I.

CHCl = CHCl. cadeia.buteno. considere a fórmula apresentada. muito utilizado na produção de medicamentos e de artigos de higiene.dimetil . Entre os compostos H3C-(CH2)3NH2 e H3C-CH2-CHNH2-CH3. 82) Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) 1 . é a existência de. tautômero.metil . pelo menos.2 . CCl2 = CH2. Na transformação de açúcar em etanol.agamenonequimica. uma ligação tripla na molécula. Agamenon Roberto ISOMERIA www. denominado isomeria de função. 1 . Uma das condições essenciais.com 16 ISOMERIA ESPACIAL CIS – TRANS 80) (UFRJ) O compostos responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a seguir. 5. função.ciclobutano.Prof.dimetil . para que haja isomeria geométrica em compostos orgânicos. CH2 = CH2. 3 . que é de um produto extraído da mamona. O grupo funcional que caracteriza o álcool e o fenol é a hidroxila. 2 . especialmente nos insaturados. indica que o composto deve apresentar um isômero do tipo: a) b) c) d) e) geométrico. sendo esse processo acompanhado de grande liberação de energia.buteno. 2. 4. ocorre um tipo de isomeria muito comum em compostos acíclicos. o que não ocorre com os álcoois.2 .buteno. 0 1 0 1 O álcool anidro é obtido em laboratório. 1 . 81) (Uniderp-MS) Para responder a essa questão. e a única diferença entre esses compostos é que nos fenóis. na qual algumas ligações químicas são indicadas por setas numeradas. e) CH ≡ CH. A ligação que apresenta isomeria geométrica é: 1 O 2 CH 2 4 3 CH CH 5 CH 2 CH 3 a) b) c) d) e) 1. a sacarose é submetida às reações de hidrólise e fermentação alcoólica aeróbica. 2 . através da reação do etanol (96ºGL) com cal virgem. na estrutura. compensação. seguida de uma destilação. a hidroxila se encontra ligada a um carbono do anel aromático.ciclobutano. 2 2 3 4 3 4 . 3. 2 . 83) (UFS-SE) Qual das fórmulas pode corresponder à de dois compostos:um cis e outro trans? a) b) c) d) CH3 – CH3. H C H 3C ( CH 2 ) 5 H COH CH 2 C ( CH 2) 7 COO H H A presença de uma ligação C = C. 84) (UPE-2008-Q1) As afirmativas abaixo estão relacionadas com as propriedades de compostos orgânicos. analiseas e conclua.dimetil . 1 .

17 0 0 A obtenção do álcool anidro é feita pela reação: H2O + CaO 1 1 C12H22 O11 + H2 O C6 H12O6 + C6 H12O6 Sacarose INVERTASE glicose frutose • • • 2 C2H5 OH + 2 CO2 C6H12O6 glicose e frutose etanol gás carbônico e esta fermentação é AERÓBICA 2 2 verdadeiro. em cada carbono da dupla devemos ter ligantes diferentes entre si. 3.pentano. (CH3)2C = CClCH3 assinale a opção correta: a) b) c) d) e) Os compostos I e III são isômeros geométricos. 2. de posição. ciclo . III . 4 4 Deve existir uma ligação dupla e.Qual das substâncias abaixo apresenta isomeria geométrica? a) b) c) d) e) ciclo . 85) (Fuvest-SP) Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são previstos? O C C C H a) b) c) d) e) 1. ciclo .agamenonequimica. 3 3 Os compostos são isômeros de POSIÇÃO.Prof. Agamenon Roberto • • ISOMERIA www.trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp . CH3FC = CClCH3 89) (ITA/SP/2002) . c) H2C = C – CH3. o composto: a) H2C = CH – CH2 – CH3. geométricos.com Ca(OH)2. de função.hexano. de compensação. 5. | CH3 d) H2C = CH – C ≡ CH. O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. 4.buteno. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.propano. e) CH4 87) Os compostos abaixo representam isômeros: H C COOH H C C OO H e C H COO H H O OC C H a) b) c) d) e) de cadeia. Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. 88) Dados os seguintes compostos orgânicos: I . b) H3C – CH = CH – CH3. ciclo . CH3ClC = CClCH3 IV. (CH3)2C = CCl2 II . 2 86) Tem isomeria cis . benzeno. . Os compostos II e III são isômeros geométricos.

. faz-se as seguintes afirmações: CH H 3C CH C CH 2 C 3 CH 2 CH 3 C H3 CH2 CH2 CH 3 I. d) haletos saturados. C3H6O. apenas. d) II e III. 5 dimetil – 3 – n – propil – 5 – hepteno. III. isto é. b) I e II. O ciclo-hexano apresenta forma espacial. O ciclopropano. Apresenta somente ligações sigma s – sp3 São corretas. é correto dizer que: a) o isômero trans é sempre mais estável. a questão não tem resposta. I e II. e) a mesma substância. e) I e III. II. c) I. e) ambos apresentam a mesma disposição no espaço. apenas. apenas. apenas.com 18 Gab: Nenhum Resolução O benzeno apresenta o fenômeno de ressonância. II e III. b) isômeros cis-trans. Não apresenta isomeria cis-trans. Moléculas que diferem entre si apenas pela rotação em torno de ligações simples são habitualmente chamadas isômeros conformacionais ou confôrmeros e não isômeros geométricos. pois os ângulos internos estão próximos do tetraedro regular. C2H2Cl2. 92) Qual das fórmulas abaixo pode corresponder à de dois compostos: um cis e outro trans? a) b) c) d) e) CH3 – CH3 CH2 = CH2 CHCl = CHCl CCl2 = CH2 CH2 = CHCl 93) Sobre um par de isômeros cis-trans. b) suas fórmulas moleculares são diferentes. 90) (Vunesp/SP/2003) Entre os compostos I. c) o isômero cis apresenta cadeia mais longa. É um composto que apresenta isomeria cis-trans. II. d) a massa molecular do isômero cis é sempre maior. apenas. c) hidrocarbonetos aromáticos. II. o ciclobuteno e o ciclopentano não apresentam estereoisomeria. apenas.Prof. IV. III. É uma molécula plana e não apresenta isomeria geométrica. C2H6O. as afirmações: a) IV. o deslocamento da ligação pi . Agamenon Roberto ISOMERIA www. Seu nome (IUPAC) é 3. Rigorosamente. 91) Em relação ao composto a seguir. apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) I.agamenonequimica. III. 94) Considere as estruturas: H C Br C Br H e Br C H C H Br Elas representam: a) sais inorgânicos. As formas espaciais são denominadas de barco e cadeira.

agamenonequimica. 2-buteno admite isômeros geométricos. (C) apresenta isomeria de posição com (D). 1-buteno admite isômeros geométricos.Prof. o alceno: a) b) c) d) e) 2. III e IV. II e IV. (B) apresenta dois isômeros geométricos. Estão corretas: 99) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno. III e IV. II. eteno. 1-buteno e 2-buteno. 4-etil-3-metil-3-hexeno. Todas. OH OH nerol geranio l Com relação às moléculas acima representadas. 97) (UFC-CE) O aroma dos perfumes. 1-penteno e ciclopentano. pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. podemos afirmar que: C H2 CH CH2 CH 3 (A) CH 3 CH CH CH3 (B) CH 2 C CH 3 H C 2 C H2 CH2 (C) H C 2 CH 3 (D) I. Moléculas com estruturas químicas semelhantes não possuem necessariamente aromas similares. ácido maléico e ácido fumárico. a) b) c) d) e) (A) apresenta isomeria de cadeia com (C). de posição. geralmente.com 19 95) (UFES) Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) 1-butanol e éter etílico. 1-penteno. Apenas II. Nerol e geraniol são representadas abaixo. 98) Observando-se os compostos abaixo. Apenas I. IV. de compensação. 3-metil-3-hexeno. de função. são constituintes de perfumes e exalam diferentes aromas.3-dimetil-2-penteno. é correto afirmar que nerol e geraniol são isômeros: a) b) c) d) e) ópticos. Apenas I. . acetato de etila e propionato de metila. (A) apresenta isomeria de posição com (B). III. 96) (UESC) Admite isomeria geométrica. resulta de misturas de compostos químicos. Apenas I. Agamenon Roberto ISOMERIA www. geométricos. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros. II e III.

102) (U.Prof. II. d) trans-3-benzil propenal. a) b) c) d) e) 2-buteno. 101)(Fuvest/SP/1ª Fase/2003) – Na Inglaterra. Apresentam isomeria geométrica: apenas I e II. H O H H O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans-3-fenil propenal. Para evitar adulteração desses combustíveis. formar-se-ão duas camadas. III e IV. apenas III é correta. II e III. e) cis-3-fenil propenal. II. 1-penteno. c) trans-3-fenil propanal.: Fluorescente = que emite luz Dessas afirmações.2-dicloro ciclobutano. na sua origem.agamenonequimica. que revelará sua presença na mistura após sofrer as seguintes transformações químicas: + O Na Solução aquosa concentrada de NaOH O O A incolor solúvel no combustível O + O Na não fluorescente solúvel em água luz ultravioleta + O Na O + O Na fluorescente solúvel em água Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível com solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio e. I. I. em seguida. o querosene é “marcado”.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. Se no combustível houver querosene (marcado). apenas II é correta. apenas I. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio.com 20 100) Dados os compostos: I. ciclopentano. iluminou a mistura com luz ultravioleta. II. II e III são corretas. apenas I e IV. apenas I e II são corretas. não é permitido adicionar querosene (livre de imposto) ao óleo diesel ou à gasolina. que é solúvel em água. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Obs. sendo uma delas aquosa e fluorescente. I. com o composto A. a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um isômero trans. III. . no ensaio. III. apenas II e III. a) b) c) d) e) apenas I é correta. 1. b) trans-1-fenil propenal. IV.

em relação aos pares da tabela 1. Sobre esses compostos. 4. ) isômeros funcionais. 4. o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. 2 buteno admite isômeros ópticos. 106)(Cesgranrio-RJ) Assinale a opção que contém o número de isômeros possíveis de fórmula C6H10Cl2 que possuam um anel de seis membros (desprezar os isômeros óticos): a) b) c) d) e) 2 3 4 6 7 . comumente utilizado na cozinha. 4. 1 buteno e 2 buteno são isômeros funcionais. Agamenon Roberto ISOMERIA www. o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). ) isômeros estruturais (de cadeia). 3. 105) (UFF-RJ) Na tabela “1” abaixo. 4) C H3 C H 2 O CH 2 C H3 e C H3 (CH2 )2 CH 2 O H Após numerar a tabela 2.Prof.agamenonequimica. 3. 104)Quando se considera 1 buteno e 2 buteno. assinale a opção que apresenta a numeração correta de cima para baixo: a) b) c) d) e) 1. 2. contém diversos triglicerídeos (gorduras). 3. ) não são isômeros. 2. 1 buteno admite isômeros geométricos. 2. provenientes de diversos ácidos graxos. 2. 3. podemos afirmar que: CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H (2) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH 2 ) 7 COOH ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH 2 ) 7 COOH H a) b) c) d) e) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si.com 21 103) (Covest-2006) O óleo de soja. 1. 1. 2. os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. possíveis correlações entre esses pares: tabela 1: Pares CH 2 C H3 1) C H3 (C H 2 )5 C H 3 Br 2) C H C Br e H e H C H3CH e H 3C C H2 C HCH2 C H3 Br C C H CHC H3 Br ( ( ( ( 3) C H3 (C H 2 )2 C H 3 tabela 2: Correlações ) isômeros geométricos. são apresentados pares de substâncias orgânicas. 1. o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). dentre os quais temos os mostrados abaixo. e na tabela “2”. 4. pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) 1 buteno admite isômeros ópticos. 3. 4. 2 buteno admite isômeros geométricos. 1.

por isso. Qual das estruturas abaixo representa o bombicol? OH a) CH CH 2 CH 2 3 C H H C C H C CH 2 (CH 2 ) 5 CH CH 2 C H 3 H H CH2 (CH2 ) 5 CH 2 CH2 CH2 OH C H b) CH 3CH 2 CH 2 C H C C H c) . 109)(PUC-SP) Sabendo-se que 2. medidos à pressão de 1 atm e 27° têm C. Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila.Prof. é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. . uma cis e outra trans na cadeia de carbono. propeno. massa igual a 5. O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. O bombicol é um álcool primário de cadeia muito longa contendo duas ligações duplas.com 22 107)(Covest-98) O bicho-da-seda libera um composto chamado bombicol para se comunicar com outros indivíduos de sua espécie. são chamados de cetonas. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). pode-se afirmar que se trata de: a) b) c) d) e) 1-buteno. Devido ao seu odor agradável.6 g e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans. Agamenon Roberto ISOMERIA www.46 L de um hidrocarboneto gasoso. ciclobutano. metilciclobutano. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e. isomeria de cadeia e isomeria de posição. obtida a partir do óleo essencial do limão.agamenonequimica. podemos dizer: H O O geranial H neral 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). A partir das estruturas apresentadas. 2-buteno. CH 3CH 2 CH2 C H H C H OH CH 2 (CH 2 ) 5 CHCH2 CH 3 C C H H H C C CH2 (CH2 ) 5 CH2 CH2 CH2 OH H OH CH 2 (CH 2 ) 5 C H 2 C H 2 CH 2 C C H H d) CH 3CH 2CH2 C H H C e) H C CH 3CH 2 C H 2 C 108)(Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral). Nenhum de seus vários isômeros tem efeito no processo de comunicação entre esses insetos.

Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. OH H ( II ) H C H C H COOH . 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais. não apresentam nenhum tipo de isomeria. portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria.agamenonequimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www.com 23 110)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: H H3C C H3C (I) H3C C H3C heral H C C H C H H H H H 3C C C H H C H H C C C H geranial O H H 3C C C H O C C HO HOOC ácido lático CH 3 3 COOH ( III ) COOH H C CH 3 C H H H C H 3C H H H C C H H 3C ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico 1) Os compostos representados em (I). geranial e heral. apresentam isomeria cis/trans. E-4-bromo-5-etil-4-octeno.Prof. Z-4-etil-5-bromo-4-octeno. trans-4-bromo-5-etil-4-octeno. portanto. 2 e 3 3 apenas 111)Qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo? Br C C H 3 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 C H 3 CH 2 C H 3 a) b) c) d) e) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno.

b) C6. sentida pelas pessoas que praticam certas atividades (alpinismo. e) “f” e “i”. c) pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla. 114)(Fuvest) A molécula da vitamina C (ácido ascórbico) tem a fórmula estrutural plana abaixo. possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substituintes. c) C7. e) 4. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. E-4-bromo-5-etil-4-octeno. esse átomo de carbono está representado pelo: a) C1.. ISOMERIA ÓPTICA 113)Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente: a) um plano de simetria. d) “g” e “h”.) ou freqüentam parques de diversões. d) assimetria. b) somente o carbono “g”. c) 2. Z-4-metil-5-bromo-4-octeno.agamenonequimica. . surge devido à liberação do hormônio adrenalina pelas glândulas supra-renais para o sangue. páraquedismo. e) estrutura tetraédrica. d) 3. “b” e “d”.Prof. trans-4-bromo-5-etil-4-octeno. 115)(FUVEST) A sensação de “suor frio”. Agamenon Roberto ISOMERIA www. é correto afirmar que os carbonos assimétricos são: a) “d” e “g”. c) “a”. Na anfetamina. b) estrutura planar. Considere a molécula da adrenalina representada a seguir: OH e f d C g C H H h H N H C H i H H HO a c b OH De acordo com a estrutura. d) C8. e) C9. etc. 116)(Unifor – CE) A molécula de anfetamina 2 1 6 3 8 9 CH2 7 CH NH 2 CH3 4 5 apresenta isomeria óptica. HO OH O O OH OH O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: a) 0.com 24 112)Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir: Br C H3C C H2 CH 2 C C H2 CH 2 CH 2 C H3 CH3 a) b) c) d) e) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno. b) 1.

3 em IV. O composto 1.2-dicloro-eteno não apresenta isomeria geométrica ou cis-trans. No ácido láctico (ácido 2-hidróxi-propanóico). 02. 1 em I. isômeros de cadeia. 2 em IV. H C S (CH ) CH COOH 3 2 2 NH a) b) c) d) e) É uma função mista. 2 – cloro – butano. 0 em II. o carbono de número 2 é assimétrico e o composto apresenta isomeria óptica.com 25 117)(Fuvest/SP/1ª Fase/2003) – A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana ao lado. compostos idênticos e isômeros de função.Assinale (a)s alternativa(s) correta(s). 0 em II. 4 – tricloro – pentano. 1. 4. 119)(UFRGS-RS) Os pares 1. 2 em IV. 2 . Esse composto é isômero funcional do etanoato de etila. isômeros geométricos. Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas funções estão corretos: al para aldeído. IV. Possui um carbono quiral (assimétrico). 2. 01. É um aminoácido. enantiômeros e isômeros de posição. Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos respectivos compostos acima: a) b) c) d) e) 0 em I. óico para ácido carboxílico e ol para álcool. 120)(ITA/SP/1999) . diastereoisômeros e isômeros de posição. 2 em III. 118)(UEM/PR/2004) . O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: HO OH O O OH OH a) b) c) d) e) 0. 1 em I. 2. isômeros de posição. 1 em I. enantiômeros e isômeros de cadeia. 1 em III. Pertence à função amida. 2 .Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www. III. Apresenta cadeia heterogênea. 1 em III. 08. a a) b) c) d) e) isômeros ópticos. II. respectivamente. no queijo velho e no chulé. O composto com fórmula molecular C2H5NO pode ser a etanamida. 1. ona para cetona.Considere os seguintes compostos orgânicos: I. compostos idênticos e isômeros de função. 04. 3. 16. 3 – dicloro – pentano. 0 em I. 1 em II. O hidróxi-benzeno é também conhecido por tolueno. 2 em III. 32. 2 e 3 correspondem. 3 em IV. 121)(Acafe/SC/Janeiro/2002) Considere a metionina com a fórmula a seguir e assinale a alternativa incorreta. 1 em III. isômeros de função. O ácido butanóico pode ser encontrado na manteiga. 2 em IV. bromo – cloro – metano. 1 em II. 0 em II.agamenonequimica.

O composto apresenta ligações sp e sp . Verdadeira. 5 – dimetil – 3 – n – propil – 5 – hepteno. II e IV apresentam isomeria ótica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. encontrado em óleos essenciais. III e V apresentam isomeria ótica. II e III apresentam isomeria ótica. de limão. II.Gerais/2002) . V. a cadaverina é uma amina secundária. É um composto que não apresenta isomeria de função. que são salgadas com camadas de sal grosso e depois estendidas em varais. em alguns sítios nordestinos. Quando não se faz a etapa de salgar a carne. É um composto que não apresenta isomeria de função. apesar de se chamar carne-de-sol. a) b) c) d) e) CH3CH2 CHOHCH3 CH3CHClCH3 CH3CH2CHOHCOH C6H5CH2OH VH3CHBrCH2Br é correto afirmar que: apenas I apresenta isomeria ótica. I. Verdadeira. A putrescina e a cadaverina são duas dessas aminas. o grande artífice é o sereno. a cadaverina apresenta atividade óptica. existem dois átomos de carbono terciários na lisina. Por decomposição da lisina obtém-se a cadaverina.Um composto apresenta isomeria ótica quando tem em sua estrutura um átomo de carbono assimétrico (quiral). Falsa.agamenonequimica. Assim que amanhece. pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico). de acordo com a reação H2N(CH2)4CH(NH2)COOH Lisina H2N(CH2)5NH2 + CO2 Cadaverina Com relação às substâncias lisina e cadaverina. A carne preciosa é destrinchada em mantas. pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) a lisina e a cadaverina são isômeros funcionais. Verdadeira. IV. onde um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro. O nome do composto segundo a IUPAC é 3. Um exemplo é observado no limoneno. apresentam propriedades organolépticas diferentes. a carne é recolhida e. O composto apresenta um carbono quiral (no C5 da cadeia principal). III. Seu nome é 3. 0 1 2 3 4 0-0) 1-1) 2-2) 3-3) 4-4) 0 1 2 3 4 É um composto que apresenta isomeria cis – trans. 124) (UFF-RJ) A carne-de-sol é produto de artesanato e. 2 3 Falsa. a lisina apresenta atividade óptica. I. 125)(UFMS/MS/Conh. é um hidrocarboneto não funcionalizado. por ação enzimática e perda de CO2. em aminas. Dado conjunto de estruturas. esta entra em estado de putrefação e alguns dos aminoácidos provenientes das proteínas em decomposição se convertem. I. podemos fazer as seguintes afirmações.Prof. II e III apresentam isomeria ótica. é denominada carne-devento. É um composto que apresenta um carbono quiral. 5 – dimetil – 5 – etil – 2 – octeno. Sofrem a ação do sereno.com 26 122)(UFRGS-RS) Na natureza existem produtos que. É um composto que apresenta isomeria cis-trans. . Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros: a) b) c) d) e) geométricos ópticos de posição de cadeia de função 123)(Covest – 2010) Em relação ao hidrocarboneto a seguir. Apresenta somente ligações sp3.

I e II são isômeros de função. o ácido (+) lático e o ácido (–) lático. III e IV são isômeros de cadeia. III possui um isômero ótico.CH = CH . II e III possuem tautômeros. apresenta fórmula estrutural: CH2 . isômeros geométricos. Os dois isômeros ópticos são chamados de enantiômeros O ácido (–) lático é dextrógiro. fórmula molecular C9H8N. I H C H C CH2CH2OH CH3 H C CH3 C CH2CH2OH II H III O C H H C OH CH2 OH O C HOCH2 IV CH2 OH a) b) c) d) e) I e II não possuem isômero geométrico. somente átomos de carbono primários e secundários. a molécula de ácido lático. para os dois isômeros ópticos. é correto afirmar que apresenta: a) b) c) d) e) cadeia carbônica heterogênea. um medicamento que pode ser usado no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes para emagrecimento.CH2SH. de função. O composto considerado apresenta o seguinte tipo de isomeria.Prof. carbono assimétrico.CH .com 27 126)(PUC/RS/2002) .6° . de posição. 127)(Integrado/RJ/1998) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo. Agamenon Roberto ISOMERIA www. Considere. por exemplo.CH3 NH2 Com relação a esse composto. 128) (PUC/MG/1994) . na mesma concentração. . esp el h o COOH C OH HO COOH C CH 3 H H H 3C áci d o ( -) l át i co áci d o ( + ) l át i co Pode-se afirmar. óptica. que: a) b) c) d) e) Ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada. EXCETO: a) b) c) d) e) geométrica. desvia o plano da luz polarizada de um ângulo de +2. assinale a afirmativa correta. de cadeia.agamenonequimica. dentre eles o CH3 . 129) (Vunesp) Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à imagem especula.A anfetamina. Uma solução dos dois isômeros. onde temos dois isômeros ópticos. O ácido (+) lático é levógiro. tido como o de pior odor.O cheiro desagradável emitido por gambás se deve a vários componentes.

opticamente ativa. 132)(UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I. e) I. 131)(FGV-SP) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar. 2. Apresenta dois isômeros ópticos. II e III. e) A mistura racêmica é uma mistura equimolar. 4 – metil – 2 – pentino. b) Duas substâncias que formam um par. As substâncias que formam um. c) I. tal que uma é a imagem especular da outra são isômeras. Qual dos compostos abaixo apresenta essa propriedade? a) b) c) d) e) 2 – penteno. abaixo.com 28 130)(PUC-PR) Alguns compostos orgânicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria. d) Os diastereoisômeros são isômeros enantiomorfos. tal que uma é imagem especular da outra. II e IV.agamenonequimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. A mistura racêmica é opticamente inativa. CH2 OH CH 2 OH H OH OH H CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH H OH OH H CH2 OH ( III ) CH 2 OH ( IV ) É correto afirmar que a) b) c) d) e) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. 133) (UPE-2010-Q2) Sobre a Isomeria. Diastereoisômeros não são são enantiômeras. são denominadas de quirais. III e IV. I. 2.Prof. . II. Os isômeros de cadeia pertencem à mesma função orgânica. b) III e IV. III. exclusivamente. por exemplo. c) As propriedades físicas de duas substâncias enantiômeras são iguais. A sua fórmula molecular é C9H18. 4 – dimetil – 2 – penteno. todas apresentam atividade ótica. somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. 2. 4 – dicloro – 2 – penteno. Apresenta isomeria geométrica. a) Na isomeria de cadeia. 4 – dicloro – pentano. formada. exceto o desvio que elas produzem no plano da luz polarizada. III e IV. IV. a classe funcional a que pertencem os isômeros é diferente. somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. isomeria espacial do tipo cis-trans e óptica. que apresentam propriedades físicas e químicas iguais. somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. II. d) I. São corretas as afirmações contidas apenas em: a) II e III. analise as afirmativas abaixo e assinale a VERDADEIRA. 5-dimetil-hepta-2-eno. por isômeros que apresentam a mesma massa molar.

então não tem isomeria óptica. como isômero cis. 2 e 4 apenas d) 1. 4) Duas funções éster. 2) com relação aos carbonos 11 e 12.com 29 134)(Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). 3 e 4 apenas e) 1. 3) os compostos A e B também são isômeros óticos devido ao carbono assimétrico (quiral) presente na posição 6. pois tem os átomos de hidrogênio em lados opostos e. o composto “A” é o isômeros trans. podemos concluir que: 1) o retinal é um ácido carboxílico que contém seis duplas ligações conjugadas. 2. o composto A é identificado como isômero trans. 2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). e o composto B. 2 e 3 • • • O retinal não é um ácido carboxílico e sim um aldeído. Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 2 apenas c) 3 apenas d) 2 e 3 apenas e) 1. 136)(Covest – 2011) Considere a seguinte fórmula estrutural plana: Esta molécula seria quiral se R e R’ fossem substituídos pelos grupos: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Metila e hidrogênio Metila e benzila Hidrogênio e fenila Hidrogênio e benzila o-Toluila e benzila . Agamenon Roberto ISOMERIA www. Em relação aos carbonos 11 e 12. o B o isômeros cis por possuir os átomos de hidrogênio do mesmo lado do plano. podemos afirmar que esta droga apresenta: H H H H C C H H O C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 C H H C C C C H C C H H 1) Um anel aromático.Prof. 3) Uma função amida. O retinal não possui carbono quiral. 3 e 4 135)(Covest-2009) Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve os dois isômeros da molécula do retinal: Logo.agamenonequimica. Estão corretas: a) 1 e 2 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1.

a chamada radiação circular polarizada.com 30 Para que a molécula em questão seja quiral é necessário que os quatro grupos ligados a C* sejam diferentes. uma função cetona e um centro assimétrico (carbono quiral). 2 – dicloro – etano apresentam atividade óptica. 1 1 O hidrocarboneto 2. Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 2 apenas c) 3 apenas d) 1 e 3 apenas e) 1.o composto intermediário C apresenta um anel aromático. esses raios eliminaram metade deles. 3. 4 4 Os alcanos ou hidrocarbonetos parafínicos (acíclicos e saturados) de fórmula geral CnH2n +2 podem apresentar isomeria de cadeia e óptica. 2. na qual os isômeros diferem entre si. Analise-as e conclua. 2. Ao se chocar com aminoácidos existentes pelo caminho. Agamenon Roberto ISOMERIA www. deram origem aos organismos terrestres. podemos dizer que a reação na presença de KOH é uma reação de isomerização. que eram canhotas. 138)(PUC-PR) As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são substâncias opticamente ativas. 3 3 A isomeria de compensação é um tipo de isomeria espacial. as moléculas restantes. 139)(Covest-2009) O Ecstasy é uma droga sintética fabricada em laboratórios clandestinos a partir do safrol. apenas. Os grupos presentes são fenila e metila. que viajavam em espiral.5 bilhões de anos. qual dos compostos adiante apresenta isomeria óptica? a) b) c) d) e) ácido fênico. Diante dessas informações. A partir do texto conclui-se que. metil – propano. pois ocorreu a mudança na posição do dupla ligação. O ecstasy possui um centro assimétrico. destros com carbono assimétrico.o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser uma mistura de isômeros óticos. existem na natureza APENAS aminoácidos: a) b) c) d) e) dextrógiros. são apresentadas as afirmativas abaixo. ácido acético. com carbono assimétrico. conforme descrito abaixo: Com relação à síntese e aos compostos descritos acima. na posição da dupla ligação. devido à presença de um centro assimétrico (carbono quiral) nesta molécula.Prof. O composto C não possui centro assimétrico. levógiros. isomeria óptica e de cadeia.o safrol e o isosafrol são isômeros de posição. atualmente. portanto. 3 – pentadieno é um composto que apresenta isomeria óptica. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular.Há 4. 4-dicloro-3-nitro – pentano. canhotos e destros. a nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi bombardeada por estranhos raios ultravioleta. 140)(UPE-2009-Q1) Sobre a isomeria nos compostos orgânicos. de maneira que a molécula será quiral desde que os outros grupos não sejam iguais entre si e nem metila ou fenila. Alguns bilhões de anos depois. podemos afirmar que: 1. . 137)(Furg/RS/2000) . 2 e 3 Os compostos safrol e isosafrol são isômeros de posição. apenas. ácido-2-cloro – propanóico. justamente os aminoácidos destros. 0 0 Os compostos 1 – bromo – 1 – cloro etano e 1 – bromo – 1. 2 2 O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta.agamenonequimica.

Cl O Cl Cl O Cl 2.7.metano.propano.dicloro . Considerando as ligações químicas presentes em cada um destes compostos. as duas moléculas apresentam a função fenol. substância que auxilia na transmissão de informação no sistema nervoso central. são substâncias altamente tóxicas.7.8-TCDD. .3.8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2. b) O 2. são isômeras. ácido pentanodióco.TCDD) 2.000 e 22µg/kg. d) dimetil . b) 1 .3. 145)A serotonina. c) metil .butanol. Dados: K (Z = 19). Agamenon Roberto ISOMERIA www.3.3. ou seja. N (Z = 7). e) 5 – metilpentano. 144)(Cesgranrio-RJ) Assinale o ácido monocarboxílico de fórmula C5H10O2 que é opticamente ativo. 3. a) b) c) d) e) ácido-2-metil-butanóico. para camundongos.8-TCDD) a) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas. c) 2 – metil –3 – etilpenteno.3.bromo .3. 142)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos.7. assinale a alternativa correta.agamenonequimica. KCN e a 2. 2 . As fórmulas estruturais do triptófano e da serotonina são: Triptófano Serotonina Com respeito a essas moléculas. é sintetizada no organismo humano a partir do triptófano.8-TCDD.7.8tetraclorodibenzeno-dioxina.7. O cianeto de potássio.com 31 141)(UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n + 2.7.8-TCDD apresenta somente ligações apolares. respectivamente. 7. c) Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2. cuja estrutura está apresentada abaixo.cloro .8-TCDD apresenta 4 átomos de carbono assimétrico.7. 143)(Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada.8 .3 – dimetilbutano. H(Z = 1) e O(Z = 8).eteno. e) O 2.7.tetracloro-dibenzeno-dioxina (2.propano. com DL50.3. a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptófano. pode-se afirmar que a) b) c) d) e) ambas são aminoácidos. que apresenta dois anéis aromáticos e tem carbonos com hibridização sp2. C12H4O2Cl4. e) n . apenas a molécula do triptófano apresenta atividade ótica.3. ácido-3-metil-butanóico. C(Z = 6). ácido-2-metil-pentanóico. 8 . contém carbono quiral? a) flúor .8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes. 7.Prof. ácido pentanóico. também conhecida por 2. d) 3 – metil-hexano.3. o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é: a) pentano. d) O 2. de 10. b) 2.

147)(PUC-RS) Dados os compostos I) CH 3 CH NH 2 H II) CH 3 C H 2 Cl III) H H H C C CH 3 H CO 2 H Br H é(são) opticamente ativo(s): a) b) c) d) e) somente I. e o isômero ilustrado acima é o trans. c) 4. II e III. sendo o isômero o ilustrado. e) 2. Os três compostos apresentam isomeria óptica. apenas: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) I. II) CH3 – CH2 – CHOH – CH3. I e III. 2. 0 – 0 Verdadeiro: Os três compostos apresentam a função R1NR2R3 (amina). I e III. I. III) CH3 – CH2 – CHOH – C2H5. II e III. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 3 – dihidroxi – pentanal é: a) 6.Prof. d) 3. 149)(UFRS) Entre os compostos abaixo I) CH2 = CH – CH3. 3 – 3 Verdadeiro: O composto (II) apresenta uma ligação dupla C = C. 2 – 2 Falso: Apenas o composto (III) apresenta carbono assimétrico. Possuirá(ao) atividade óptica. 6. 4. b) 5. 148)(Covest-2008) Os compostos orgânicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biológicas relevantes. pois os grupos de maior prioridade estão em lados opostos do plano que divide a molécula. O composto (II) apresenta isomeria cis-trans. 1 – 1 Falso: Apenas o composto (II) apresenta carbonos com hibridização sp (ligação tripla). 3. II. III.com 32 146)(UFU) O número de carbonos assimétricos no 4 – metil – 2. Os três compostos apresentam carbonos com hibridização sp2 e sp. analise as afirmações a seguir. 150)(UEPA) O composto 3 – metil – 1 – penteno apresenta quantos isômeros opticamente ativos? . 4 – 4 Falso: O composto (III) apresenta apenas 1 carbono assimétrico. I e II. o trans. O H (I) N N CH3 N (II) (III) HO H CH3 N CH3 0-0) H3C CH3 OH 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Os compostos (I) e (III) apresentam a função amina. I e II. 0.agamenonequimica. O composto (III) apresenta dois carbonos assimétricos (quirais). Sobre esses compostos.

CH2 . 157)Dentre os seguintes álcoois. 156)O composto de fórmula: H 3C CH2 CH R C H3 Poderá apresentar isomeria óptica quando R for: a) b) c) d) e) hidrogênio. metila. H2N . Os compostos 1 e 3 são isômeros geométricos.butanol. hidroxila. 153)Indique qual das substâncias abaixo apresenta atividade óptica? 154)Dados os compostos orgânicos: 155)Do ácido tartárico. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 2 – metil – 2 – propanol. é incorreto dizer que: OH OH O O C C H C H C OH a) b) c) d) e) tem fórmula molecular C4H6O6.agamenonequimica.CH2 . 1-bromo-2-cloro etano.2-dicloro etano. 1 – pentanol. é um ácido dicarboxílico. 1 . (CH3)2C = CClCH3.CH3. Os compostos 3 e 4 são os únicos que apresentam isomeria geométrica.1-dicloro etano. OH . 2 . o único opticamente ativo é o: a) b) c) d) e) 2-propanol.CHCl . metanol.butanol. oxigênio. CH3ClC = CClCH3. etanol.COOH. cuja fórmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir. Agamenon Roberto ISOMERIA www.COOH.CH2 . possui dois carbonos assimétricos. O composto 2 é o único que apresenta isomeria geométrica.CH2OH. tem fórmula mínima CHO. 2-bromo-1. 152)Assinale o composto. CH3FC = CClCH3. que apresenta isomeria óptica: HO .1-dicloro etano.propanol. (CH3)2C = CCl2. 1-bromo-1. apresenta dois ângulos de 120º. Os compostos 2 e 3 são isômeros geométricos.CH3.Prof. HO .CH2 . 2 .CH2 . 2 – metil – 2 – butanol. CH3 .CCl2 . CH3 . etila. 1-bromo-1. dos mostrados abaixo.com 33 151)Apresentam atividade óptica: 0 1 2 3 4 a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) (1) (2) (3) (4) a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 1-bromo-1-cloro etano. 2-butanol.

164)(UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinaleas devidamente. d) dimetilpropano. 161)Dos seguintes ácidos. CCl3COOH. 162)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos. b) 1. três carbonos assimétricos. entre os citados abaixo. C7H8O. não apresenta carbono assimétrico.com 34 158)O composto 3 – cloro – 2 – butanol possui na sua estrutura: a) b) c) d) e) apenas um carbono assimétrico. 2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado.2-dicloroetano. CH3CH2COOH. 3-metil-1-buteno. que possui isomeria ótica é o: a) b) c) d) e) 1-penteno. 163)Das fórmulas abaixo. c) metilpropano. 3 – dimetil – 1 – hexeno. entre os citados abaixo. metil – 1 – buteno. e) 1-butanol. e) H3C – CCl3. tanto de função como de posição. dois carbonos assimétricos diferentes. contém carbono quiral? a) fluorclorobromoetano. CH3CHClCOOH. a que representa dois compostos opticamente ativos é: H | a) H3C – C – Cl | OH b) H2C = C – Cl. C6H5COOH. 2 – buteno. 2. Agamenon Roberto ISOMERIA www. são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana. 3 – metil – 1 – penteno. 2-metil-2-penteno. 3 3 Os cresóis. 3-metil-1-penteno. que apresenta isomeria óptica é: a) b) c) d) e) metilpropeno. 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias. 159)O alceno mais simples. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia.agamenonequimica. 2. mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo.Prof. dois carbonos assimétricos iguais. ou seja. . qual apresenta isômeros ópticos? a) b) c) d) e) CH3COOH. | H d) H2C – CH2 – Cl. 160)O alceno mais simples.3-dimetil-1-buteno. | OH c) H2C = C – Cl.

Agamenon Roberto ISOMERIA www. d) geométrica e óptica. Possui três funções de cetona. O CH 3 H COOH . c) de posição e geométrica. II e IV. 2-butanol. 168)(PUC-SP) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias: a) de cadeia e óptica. 167)Dos seguintes ácidos orgânicos: (I) H 2C HO C COOH COOH COOH (II) H2 C HO C OH H (III) H 2C H 2C COOH ácido glicérico ácido glicólico ácido succínio ácido cítrico Apresenta(m) isômero(s) óptico(s) SOMENTE: a) b) c) d) e) II. 4. 2-metil-2-butanol. 2. I e IV.Prof. Apresenta atividade ótica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos Pode apresentar tautomeria 166)(Unisinos-RS) Dentre os seguintes álcoois. 2-metil-2-propanol. III e IV. 5. II e III.com 35 165)(Covest-96) A cortisona é um esteróide que possui efeito antiinflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite.agamenonequimica. podemos afirmar que a cortisona 0 1 2 3 4 a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 Possui 6 carbonos assimétricos Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário. e) funcional e óptica. 3. 169)Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O a) b) c) d) e) 1. b) de cadeia e funcional. C H 2 OH C CH 3 H H O OH (IV) OH H 2C H 2C COOH COOH O A partir de sua estrutura. 1-pentanol. o único opticamente ativo é o: 2-propanol.

e) têm estruturas cis e as do outro têm a estrutura trans. somente a afirmativa II é verdadeira. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. é um composto cíclico saturado. 171)(UFF-RJ) Dos compostos abaixo. III e IV. pode existir em duas configurações espaciais diferentes. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro têm dois átomos de carbono assimétricos. II. não apresenta isomeria óptica. não apresenta isomeria espacial. 2-bromo-1. cuja fórmula se encontra abaixo. 174)Durante um exercício físico. é um ácido β – hidróxi-carboxílico .1-dicloroetano. podemos afirmar que: a) b) c) d) e) contém somente átomos de carbono que apresentam geometria tetraédrica. 3 – diclorociclobutano: a) b) c) d) e) apresenta isomeria espacial somente óptica.1-dicloroetano. III. 1-bromo-2-cloroetano. apresenta isomeria espacial somente cis-trans. IV. IV e V. Somente a alanina tem atividade óptica. apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. grande parte da energia necessária para a movimentação dos músculos provém da conversão anaeróbica da glicose em ácido lático. II. a) b) c) d) e) 1-bromo-1-cloroetano.com 36 170)(Fuvest-SP) O 3-cloro-1. III. a) b) c) d) e) somente a afirmativa I é verdadeira. 173)(Unimep-SP) O 1.Prof. somente a afirmativa III é verdadeira. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes.2-dicloroetano. somente as afirmativas I e II são verdadeiras. As duas representam aminoácidos. os que apresentam atividade óptica são: I. 172)Dadas às fórmulas estruturais: H 2N CH H 3C C OH O H 2N CH H C OH O alanina glicina Podemos afirmar: I. O H 3C CH OH C OH Sobre esse composto. 1-bromo-1. V. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. 1-bromo-1. as afirmativas I. I e II.agamenonequimica.2-propanodiol existe na forma de dois compostos. apresentam isomeria geométrica. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. As duas substâncias formam pontes de hidrogênio. I e III. II e III são verdadeiras. II e III.

V. V. podem apresentar isomeria geométrica. 1. isto é. V F. 2. V. o número de estereocentros do ibuprofen. F V. 1. F. 4 – cloro – 2 – metilpenteno. F F. pois pela simples analise da formula estrutural do isômero. V. 2 – butanol. respectivamente. um racemato. F. V. 178)(UEPB/PB/1999) . F V. 1. 177)(Odonto. ) A única maneira de saber se um isômero óptico é dextrógiro (d) ou levógiro (l) consiste em utilizar um polarímetro. Agamenon Roberto ISOMERIA www. não. dois grupos etil. V. V. assim como os alifáticos saturados. ) As substancias etanoato de etila e acido butanóico. F . F. ( ( ( ( ) Toda primeira ligação entre dois átomos de carbono ocorre sempre com orbitais contidos ao longo do mesmo eixo e será sempre denominada ligação sigma (σ).Prof. é a produção e a venda de “drogas quirais”. o composto adquire atividade óptica. 1. 176)Na estrutura abaixo quando se substitui R e R’ por alguns grupos. F. 4. da penicilina e da metildopa. é. não se pode obter tal informação. ) Nos átomos de carbono presentes na acetona. 2 – metilciclobutanol. dois grupos metil. respectivamente: a) b) c) d) e) 1. V. Diamantina-MG) Qual a substância que apresenta ao mesmo tempo isomeria geométrica e isomeria óptica? a) b) c) d) e) 2 – buteno. existem dois tipos de hibridização: sp3 e sp2.agamenonequimica. CH 3 H3 C C H IBUPROFEN CH 3 HO HO METILDOPA CH2 C NH2 CO 2H CH2 CH 3 CH C O OH H3 C CH 3 C CH CO 2H SH NH 2 PENICILINA Com relação aos compostos acima.com 37 175)(Rumo-2004) De interesse muito recente. 1. Qual dos itens indica corretamente esses grupos? R H 3C C R’ C H O a) b) c) d) e) metil e etil. drogas que contêm um único enantiômero e. 4. metil e propil. para a industria farmacêutica. 2 – cloro – 2 – buteno. 2. 2. 2. ) Os compostos cíclicos.Analise as proposições e escreva V ou F. etil e propil. V. ( a) b) c) d) e) Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta: F. 1. são isômeros de função. conforme sejam verdadeiras ou falsas. 1. 2. V. V.

e) Carbono assimétrico apresenta sempre uma ligação dupla. Sobre isomeria é correto afirmar: a) Os hidrocarbonetos apresentam isômeros planos dos tipos posição. são ditos enantiomorfos. estereoisômeros geométricos. Esse ácido encontra-se sob duas formas. Sua fórmula molecular é C14H13N2O5. segundo o equilíbrio: O C H2 C (I) C OO H < > CH OH C (II) C OO H Apresenta as funções éster e amida. O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. identifica-se o ácido fenilpirúvico.agamenonequimica. III. II. estruturas de ressonância.com 38 179)Sobre os compostos relacionados a seguir. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Atividade óptica é a capacidade de uma substância girar o plano de luz polarizada. IV. Substância dextrógira é aquela que gira o plano de luz polarizada para a direita. b) apenas I e II são verdadeiras. assinale a alternativa falsa: I. a) b) c) d) e) Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3. e) I. é correto afirmar que são: a) b) c) d) e) estereoisômeros ópticos. 183)(UFF-RJ) A fenilcetonúria é uma doença que se não for diagnosticada a tempo pode causar retardamento mental. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. Somente os compostos III e IV apresentam. b) Acetato de isopropila é isômero de função do 2-metilpentanal.Prof. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que os atravessa. tautômeros do ácido fenilpirúvico. Br3C – CHCl – CHCl – CBr3. Não apresenta isomeria óptica. Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois átomos de carbono assimétrico. cada um. isomeria geométrica. Um teste simples para identificar se a criança pode manifestar a doença consiste em colocar algumas gotas de solução diluída de cloreto férrico na fralda molhada de urina. d) apenas II e III são verdadeiras. mas em sentidos contrários. c) apenas I e III são verdadeiras. cadeia e funcional. Podemos escrever estruturas de várias substâncias com a mesma fórmula molecular. Sobre as estruturas I e II desse equilíbrio. c) Dois isômeros que desviam o plano de polarização da luz em ângulos iguais. Br3C – CH = CCl – CBr3. Br3C – CH = CH – CBr3. Isômero meso é aquele que desloca a luz polarizada para a esquerda. Estereoisômeros são isômeros que diferem nas posições espaciais dos átomos. 182)(UNESP-SP) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural H O C HO H NH 2 H C O C H N H C CH C O O CH 3 2 C Sobre o aspartame. . são feitas as seguintes afirmações: I II III Das afirmações apresentadas: a) apenas I é verdadeira. Carbono assimétrico é o carbono ligado a 4 grupos diferentes. O fenômeno de isomeria é semelhante. Agamenon Roberto ISOMERIA www. isômeros planos de cadeia. II e III são verdadeiras. 180)A respeito da isomeria óptica: 181)(UFMT) Sabemos que pela simples transposição de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente. Dependendo da coloração obtida. d) O alceno 2-buteno não apresenta isomeria cis-trans.

no par III os compostos são isômeros estruturais de cadeia. 4. os compostos do par II são o cis-1. cuja fórmula estrutural está abaixo representada. no par II os compostos são enantiômeros. respectivamente: a) b) c) d) e) 4 e 16.DE UBERABA) A glicose. 187)(PUC-SP) Sobre os pares de compostos abaixo. 4 e 8. estão corretas as opções. 4 e 16. 5 e 16. no par I os compostos são estereoisômeros. OH ( II ) e OH OH OH e H3C O C H3 OH CH 3 H H OH OH H OH OH H O .2-ciclopentanodiol. as suas estruturas não são superponíveis. pois se trata de moléculas não superponíveis (sobreponíveis).com 39 184)(FAFI-MG) Em relação ao ácido lático. 5. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 3 e 8. 186)O número de carbonos assimétricos e o número de isômeros opticamente ativos do composto representado a seguir é. 6 – pentahidroxi – hexanal a) b) c) d) e) 1 e 4. portanto. 3.2-ciclopentanodiol e o trans-1. 4 e 32.Prof. 185)(U. apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). igual a: 2. cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo. respectivamente. assinale a única afirmação correta: H C (I) 3 C H C C H3 e H C 3 C H C CH3 H H ( III ) H3C CH2 a) b) c) d) e) todos são estereoisômeros e. opticamente ativos. exceto: ácido lático . 2 e 4. possui isomeria cis-trans. OH HO CH 2 CH OH CH CH OH OH CH C H glicose O número de carbonos assimétricos e o respectivo número de estereoisômeros para esse composto são. é um monossacarídeo e possui atividade óptica. que são imagens especulares um do outro. 3 e 8. 3 e 9.agamenonequimica.ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH espelho COOH COOH CH 3 (I) CH 3 CH 3 (II) a) b) c) d) e) possui átomo de carbono assimétrico. possui atividade óptica.

Br3C – CHCl – CHCl – CBr3. d) 8. O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. Br3C – CH = CCl – CBr3. 189)O composto: HOOC C H C H COOH Cl Cl Apresenta isômeros opticamente ativos em número de: a) b) c) d) e) 2. 8. 5.com 40 188)No composto a seguir. 6.Prof. 192)(ITA-SP) Sobre os compostos relacionados a seguir. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que o atravessa. . b) 4. 3. IV. 8 isômeros opticamente ativos e 4 racêmicos. 7 isômeros opticamente ativos e 5 racêmicos. a) b) c) d) e) Os compostos I e II possuem respectivamente um dois átomos de carbono assimétricos. Br3C – CH = CH – CBr3. III. 4. Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3. c) 6. 2. cada um. 190)O número de isômeros opticamente ativos apresentados pelo “2-amino-3-hidroxibutanóico” é: a) 2. Somente os compostos III e IV apresentam. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. e) 10. 2 isômeros opticamente ativos e 1 racêmico.agamenonequimica. 6 isômeros opticamente ativos e 3 racêmicos. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 4. o número de estereoisômeros opticamente ativos é igual a: H H 3C C H C Cl C C H3 Br OH Cl a) b) c) d) e) zero. 191)O ácido cloromálico HOOC – CHCl – CHOH – COOH apresenta: a) b) c) d) e) 4 isômeros opticamente ativos e 2 racêmicos. assinale a alternativa falsa: I. isomeria geométrica. 10. II.

responsável pelo aroma da laranja. aldeído e éter. uma das quais faz parte de um grupo fenol. o composto responsável pelo aroma da baunilha. 4-4) Verdadeira. Canela NH 2 C H OCH3 II. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). A tetraciclina não é um composto volátil. aldeído e éter. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 1-1) Falsa. apresenta uma função éster. 2-2) Verdadeira. A tetraciclina apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). uma função cetona e uma função amida. O acetato de octila. 4 e 6. é um composto altamente volátil devido a sua baixa massa molecular. 195)O número de isômeros opticamente ativos dos compostos I e II são. . apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). respectivamente: OH Cl H3 C C H I = O CONH 2 H HOOC C H C H C COOH C CH 3 H CH3 OH Cl II a) b) c) d) e) 1 e 2. é 3-fenilpropanal. 1-1) Falsa. apresenta uma função éter. portanto. o acetato de octila. Baunilha A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela. A cicloexilamina não apresenta centro estereogênico (quiral). Dentre eles. devido a sua elevada massa molecular. 3-3) Verdadeira. Laranja I. podemos citar: HC = CH O C= H H 3C = OH O ( CH2 ) 7 CH3 O III. 4-4) Falsa. possui quatro hidroxilas. Justificativa: 0-0) Falsa. 4 e 8. O composto responsável pelo aroma da baunilha apresenta as funções fenol. sendo um deles aromático. duas funções cetona e uma função amida. A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela é 3-fenilpropenal.agamenonequimica. o composto responsável pelo aroma da canela. Peixe O = IV. é um aminoácido cíclico. pode apresentar isomeria cis-trans.Prof. responsável pelo aroma da laranja. 3-3) Verdadeira.com 41 193)(Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. O composto responsável pelo aroma da canela apresenta isomeria cis-trans 194)(Covest-2005) A tetraciclina é um antibiótico com a seguinte fórmula estrutural: H 3C OH N ( CH 3 ) 2 OH = OH O OH Podemos dizer. 6 e 10. 2-2) Falsa. 0-0) Falsa. uma das quais faz parte de um grupo fenol. A tetraciclina não é um aminoácido. A tetraciclina apresenta quatro anéis de seis carbonos. que a tetraciclina: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 apresenta quatro anéis aromáticos. 6 e 8. A tetraciclina possui quatro hidroxilas. apresenta as funções fenol.

c) apresenta dois isômeros ópticos. e) apresenta isomeria de posição. 4 carbonos assimétricos e 8 misturas racêmicas. 197)Em relação ao composto 2.3-pentadieno levógiro.Prof. d) apresenta isomeria geométrica.3.agamenonequimica. Agamenon Roberto ISOMERIA www. 4 carbonos assimétricos e 16 misturas racêmicas. .3-pentadieno dextrógiro e o 2. 3 carbonos assimétricos e 9 isômeros ópticos ativos.com 42 196)O haleto orgânico 2. b) possui um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos ativos.5-tricloro-4-metil-hexano apresenta: a) b) c) d) e) 4 carbonos assimétricos e 8 isômeros ópticos ativos.3-pentadieno é incorreto afirmar que: a) é um alceno acumulado. isômero meso inativo e compensação interna. o 2.