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INSTITUCION EDUCATIVA RAFAEL Punto de Ebullición: En general

URIBE URIBE presentan altos puntos de ebullición


debido a la presencia del puente de
QUIMICA ORGANICA. hidrógeno.
ESTUDIANTE: INGRID VANESSA
MENESES. Punto de Fusión: son altos
comparados con los de los alcoholes, esto
TEMA: FENOLES se debe a que están unidos por fuerzas
intermoleculares más fáciles de vencer.
1. DEFINICION. 5. NOMENCLATURA:
Muchos fenoles se conocen por sus
Los fenoles: son compuestos que nombres comunes o triviales. Por
presentan uno o más grupos hidroxi ejemplo los fenoles con dos grupos
(OH) unidos directamente a un anillo hidroxilos en posiciones 1,2; 1,3 y 1,4 se
aromático. El fenol es el miembro más conocen con los nombres de catecol,
sencillo de esta serie homóloga y es resorcinol e hidroquinona
denominado también hidroxi-benceno respectivamente, pero ya no son muy
aceptados por la IUPAC

2. LA FORMULA GENERAL.

C6H5OH

Los metil fenoles también se conocen con el


3. GRUPO FUNCIONAL: -OH nombre de cresoles

4. PROPIEDADES FISICAS.
Los fenoles presentan algunas 6. PROPIEDADES QUIMICAS.
propiedades semejantes a los alcoholes,
debido a la presencia del grupo –OH.
Solubilidad: El fenol es poco
soluble en agua ya que aunque presentan
el puente de hidrógeno, la proporción de
carbonos con respecto a la cantidad de –
OH es muy baja.
Si se comparan las constantes de acidez de los
fenoles con las del agua, los alcoholes y los ácidos
carboxílicos, se puede concluir que los fenoles son
ácidos más fuertes que el agua y que los
alcoholes, pero más débiles que los ácidos
carboxílicos
A partir del fenol es posible producir otros
compuestos químicos, su carácter ácido le
permite ceder un protón para formar así sales y
El fenol presenta cinco estructuras esteres.
contribuyentes, es decir que pueden ceder
protones. Dos de estas estructuras corresponden
a la resonancia del anillo bencénico. La
resonancia viene dada por la ubicación de los
dobles enlaces dentro de la molécula.

Las otras tres estructuras son posibles debido al


carácter básico del oxígeno que le permiten
compartir más de un par de electrones con el
anillo.

7. OBTENCION DE FENOLES
• Como ya hemos indicado, se obtienen al
Síntesis del Fenol: sustituir uno o más átomos de
Existen varios métodos para obtener compuestos hidrógeno del benceno por radicales
fenólicos, entre ellos se cuentan la hidrólisis del -OH.
clorobenceno, obtención a partir del benceno- • Si se sustituye un solo átomo de
sulfonato de sodio y la oxidación del iso propil- hidrógeno, se obtienen los fenoles; si se
benceno sustituyen varios, obtenemos los
Hidrólisis del clorobenceno: difenoles, trifenoles, etc.
para obtener el fenol, el clorobenceno se trata
con una solución de hidróxido de sodio a
• Para nombrarlos se utiliza la
ebullición y alta presión para obtener fenóxido terminación ol precedida del nombre
de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que del hidrocarburo aromático
reacciona con el ácido clorhídrico para formar correspondiente. Si existen varios
fenol. radicales -OH, se numeran los átomos
de carbono del benceno de modo que
Oxidación del isopropilo benceno: el isopropilo los carbonos con grupos hidroxilo les
benceno se oxida en presencia del oxígeno del corresponda la numeración más baja
aire permitiendo obtener hidroxi peróxido de en conjunto; al nombrar los polifenoles,
cumeno, que al tratarse con ácido fuerte en agua deben escribirse los localizadores y los
se convierte en fenol y propanona. prefijos correspondientes: di, tri, etc.
8. USOS.

El fenol se utiliza para la preparación de


Resinas sintéticas, medicamentos,
plaguicidas, colorantes sintéticos,
sustancias aromáticas, aceites
lubricantes, solventes entre muchos otros
Las aplicaciones del Fenol se centran
fundamentalmente en la fabricación de
resinas fenólicas, entre las que destacan
los siguientes tipos: resinas de fundición,
resinas de moldeo, adhesivos, laminados
decorativos, fibras de vidrio y laminados
industriales. Otros usos son la obtención
de caprolactama (nylon), bisfenol A (base
a su vez de las resinas epoxi y de los
policarbonatos) así como la producción
de colorantes, productos farmacéuticos,
herbicidas, funguicidas, bactericidas,
detergentes, antioxidantes, aditivos para
aceites lubricantes.