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Universidade Salgado de Oliveira

Pró-reitoria acadêmica
Curso de Farmácia

Felipe Silva e Silva

A Química Orgânica na Farmácia

São Gonçalo
2009
Felipe Silva e Silva

Química Orgânica na Farmácia.

Trabalho científico apresentado à disciplina de Química orgânica do curso de farmácia da


Universidade Salgado de Oliveira - UNIVERSO

Orientador: Professora Renata Mainier

São Gonçalo
2009
A Química Orgânica na Farmácia.

A química orgânica é o ramo da química que estuda o comportamento dos compostos do carbono.
Estes compostos têm aplicações extremamente variadas: plásticos, petróleo, fibras, borracha,
medicamentos, bioquímica.
Os compostos orgânicos integram diversos materiais, tais como combustíveis, polímeros,
pesticidas, herbicidas, fertilizantes, detergentes, aditivos alimentares, cosméticos, perfumes e
medicamentos. Esta listagem, não sendo exaustiva, evidencia a importância da Química Orgânica
numa sociedade em evolução científica e tecnológica e no bem-estar das populações. No contexto
da Licenciatura de Ciências Bioanalíticas, uma aprendizagem adequada de conceitos básicos de
Química Orgânica é imprescindível à aquisição das competências multidisciplinares estabelecidas
para esta Licenciatura nas áreas analíticas e pré-clínicas. Nesta unidade curricular pretende-se,
fornecer conhecimentos basilares sobre:
Estes conhecimentos são consolidados na componente pratica-laboratorial através da execução de
técnicas analíticas e da síntese de compostos orgânicos.

• classificação de compostos orgânicos e atribuição da respectiva nomenclatura;


• estrutura atômica e molecular; estereoquímica; reatividade de moléculas orgânicas e
aspectos estruturais que a condicionam;
• reações orgânicas (adição, eliminação, substituição) e respectivos mecanismos;
• utilização de métodos espectroscópicos na identificação de compostos orgânicos;
• química verde ou sustentável.

A aplicação da pesquisa química para o desenvolvimento de fármacos

Em diversos laboratórios de química muitos pesquisadores sintetizam substâncias com provável


atividade biológica. As vezes, partem de uma substância de atividade conhecida, e preparam
derivados sintéticos para testar suas atividades.
Inicialmente, os químicos limitavam-se a isolar determinadas substâncias naturais, a partir do
extrato bruto de plantas com eficácia já conhecida. Mais recentemente, a química de síntese
orgânica foi introduzida nesta área e os químicos passaram a não somente criar análogos sintéticos
e derivados, mas também a "criar" substâncias totalmente inéditas, que vieram a se tornar
fármacos. Hoje, a preparação de um fármaco leva anos de pesquisa; diversos conceitos vistos em
sala de aula passam a ter importância fundamental, tais como estereoquímica, síntese orgânica,
polaridade de moléculas, forças intermoleculares, entre outros. Neste artigo, o QMCWEB
apresenta algumas classes de fármacos e suas respectivas estruturas químicas.
A estrutura química de uma substância é fator determinante na sua atividade no organismo.
E, em geral, substâncias diferentes com estruturas químicas semelhantes possuem atividade
biológica também similar. Um exemplo é o caso da cocaína. Esta substância é um alcalóide
extraído de uma planta nativa daqui da América do sul. Na medicina, foi um dos primeiros
anestésicos locais, isto é, uma substância capaz de produzir analgesia no local onde é aplicada.
Embora fosse muito eficaz, existiam sérios problemas: a cocaína produz euforia, bem-estar
excessivo, sensações de poder, dependência física e psicológica. Químicos sintéticos partiram,
então, para a busca de substâncias que tivessem o mesmo poder anestésico da cocaína, mas que
não surtissem os efeitos colaterais indesejados. Em 1905, foi preparada o procaína. Esta substância
é utilizada até hoje: como é rapidamente absorvida pelo corpo, é, em geral, aplicada juntamente
com um vaso constritor, para manter o anestésico no local da aplicação o maior tempo possível.
Em 1948, outro anestésico foi patenteado nos EUA: a lidocaína, vendida como xilocaína. Além de
ser muito mais forte do que a procaína, não necessita de vasoconstritor. Tanto a lidocaína, procaína
e a cocaína possuem efeitos anestésicos semelhantes. Mas o que há, entretanto, de comum com a
estrutura química destas substâncias? um anel aromático em uma das extremidades da molécula;
uma amina completamente substituída na outra extremidade; um éster ou uma amida conectando
os dois extremos. Não somente nós achamos as estruturas semelhantes: alguns dos receptores onde
estas moléculas se ligam, nas células, são os mesmos.
A grande parte das substâncias conhecidas como feniletilaminas possuem intensa atividade
biológica e são capazes de alterar a nossa percepção da realidade. Entre estes, estão substâncias
como morfina, LSD, mescalina, heroína e outros. Todas estas substâncias tem uma estrutura
derivada da 2-fenil-etanoamina. No caso da morfina e do LSD, o segmento alquílico que liga o
anel ao N é cíclico. A morfina deve seu nome ao deus romano dos sonhos. Um farmacêutico
alemão (Friedreich Sertuner, 1803) escolheu este nome por causa do forte poder narcótico desta
substância (uma substância narcótica provoca distúrbios na consciência, causa entorpecimento,
sono, e perda dos sentidos).
Os sumerianos, uma das civilizações mais antigas, já utilizavam a base da flor da papoula para
preparar o ópio, há cerca de 6.000 anos. A morfina corresponde a cerca de 10% do peso do ópio
seco. Foi o primeiro alcalóide a ser isolado e identificado (Sertuner, F., 1803). A morfina foi logo
adotada na medicina, devido ao seu forte efeito analgésico e supressor de tosse. Além disso,
produz outras respostas fisiológicas, como apatia e euforia. E, também, provoca dependência física
e psíquica. O ópio contém outros alcalóides, tais como a codeína. Embora seja um analgésico
menos potente, a codeína é um dos mais fortes supressores de tosse conhecidos.
Devido à dependência e aos efeitos tóxicos da morfina, logo procurou-se por um derivado
sintético. Uma das idéias foi o produto obtido a partir da acetilação dos grupos fenólicos da
morfina, levando ao diacetilmorfina. Esta droga era tão poderosa que as doses a serem utilizadas
seriam tão pequenas, a ponto de não serem tóxicas. Mas, infelizmente, a diacetilmorfina mostrou
uma capacidade de provocar dependência como antes nunca vista. Recebeu o nome comercial de
heroína e foi vendida em vários fármacos, principalmente em xaropes para tosse; hoje, tem a venda
proibida e é ilícita na maioria dos países. Um fato curioso sobre a heroína: um dos produtos da
acetilação com o anidrido acético é o ácido acético. Este ácido é o que está presente no vinagre, e
lhe dá o cheiro característico. A polícia francesa treinou cães para farejar este odor e, então,
auxiliar na descoberta de fábricas clandestinas de heroína!
Tanto o LSD como a mescalina são extremamente alucinógenos. A mescalina é uma alcalóide
natural e extraído do cactos peyote, comum na América central. É a droga que, por vários séculos,
foi utilizada nos rituais das civilizações americanas pré-colombianas. O LSD, entretanto, foi
primeiramente preparado em laboratório; mais tarde descobriu-se que certos microorganismos
eram capazes de, também, produzi-los. A substância foi preparada por Albert Hoffmann, em 1943,
no Sandoz Laboratory. Por cinco anos, Hoffmann e colegas estudavam a química do ácido
lisérgico, um dos alcalóides encontrados no fungo Ergot, que cresce em cereais. Hoffmann
preparou a amida deste ácido (a N, N-dietilamida). Acidentalmente, ele ingeriu uma pequena
quantidade do produto. Ele experimentou estados de delírio e alucinações, e o que ele chamou de
"caleidoscópio de cores". O LSD, de fato, provoca fortes alterações sensoriais e perceptivas,
despersonalização, sinestesia e outros. Esta foi a droga eleita pelos jovens das décadas de 60 e 70.
Os Beattles gravaram um álbum inteiro em homenagem a esta droga; uma das faixas chama-se
Lucy in the Sky with Diamonds. Embora esta droga não produza dependência, ela é considerada
ilícita na maioria dos países.
Muitos fármacos livremente vendidos em farmácias são também derivados da feniletilaminas. O
maior grupo é o das anfetaminas, substâncias estimulantes, capazes de aumentar a pressão
sanguínea, reduzir a fadiga e inibir o sono. São utilizadas em descongestionantes nasais, anti-
hemorrágicos, inibidores de apetite, estimulantes. Também causam dependência e danos físicos e
mentais a longo prazo. A maioria destas drogas, entretanto, pode ser adquirida sem nenhum
problema em farmácias brasileiras. Estas drogas são todas sintéticas, e foram frutos de anos de
pesquisa em laboratório. Uma das mais antigas é a própria anfetamina (benzidrina), que é o 2-
fenil-1-metil-etanoamina. Outros derivados surgiram, numa tentativa de diminuir a dependência e
toxidade, tais como a metanfetamina (metedrina) e a fenilpropanolamina, uma das preferidas em
descongestionantes nasais.
Além de diminuir a dor física, as drogas também têm sido usadas para tratar outros tipos de males,
tais como os distúrbios psíquicos. Muitas pessoas são acometidas de neuropatologias, tais como
esquizofrenia, depressão, ansiedade, entre outros. Os antigos hindus já utilizavam o extrato de uma
planta, a rauwolfia, para combater desde insônias a distúrbios mentais. Esta planta produz o
alcalóide reserpina, que passou a ser vendido na forma pura em 1954. Em 1981, entretanto, o EPA
dos EUA classificou a droga como carcinogênica. Desde a segunda metade deste século, novos
tipos de drogas foram produzidas para combater estas psicoses. Os tipos são classificados de
acordo com a sua finalidade. As mais comuns são as dos grupos dos tranquilizantes e dos
antidepressivos. Os tranquilizantes estão entre os remédios mais receitados por médicos. O
meprobamato (Equanil e Miltown) é a droga mais popular. Este tranquilizante pertence à classe
dos carbamatos, que são ésteres do ácido carbâmico (ácido aminofórmico). O carisoprodol (Soma)
é outro carbamato popular, e é um forte relaxante muscular.
O diazepam (Valium), o flurazepam e o oxazepam são tranquilizantes de uma classe diferente: os
benzodiazepínicos.Todos possuem 2 anéis aromáticos e um heterocíclico. O diazepam foi
primeiramente preparado em 1933.
Todos são fortes tranquilizantes e relaxantes muscular. Estas drogas induzem ao sono e a perda de
consciência. São utilizados para combater a insônia, nervosismo, stress, entre outros.
Os primeiros antidepressivos eram os antidepressivos tricíclicos (TCAs) e os inibidores da enzima
monoaminaoxidase (IMAOs); foram descobertos através de observações e experimentações
clínicas. Esta geração de drogas era eficiente em potencializar os mecanismos serotonérgicos e
noradrenérgicos. Infelizmente, entretanto, estas drogas também bloqueavam os receptores
histamínicos, colinérgicos e adrenérgicos, provocando efeitos colaterais como ganho de peso, boca
seca, constipação, fadiga e tontura. Os IMAOs interagem com a tiramina e podem causar
hipertensão, além de interagirem fortemente com outros medicamentos.
Entre os antidepressivos mais recentes, destaca-se a fluoxetina. Lançada em 1988, é uma das
drogas mais vendidas no mundo. É o princípio ativo do Prozac, fármaco apelidado de "a droga da
felicidade". Desde seu surgimento, são escritas cerca de 1.000.000 de receitas médicas por mês
para este fármaco; já foi usado por mais de 35 milhões de pessoas no mundo! Com toxidade
relativamente pequena e efeitos colaterais minimizados, a fluoxetina tem sido escolhida por
milhões de pessoas que querem melhorar seu humor e combater a depressão. Como é uma droga
recente, ainda não se sabe sobre os efeitos de longo prazo. De qualquer forma, muitas pessoas
estão consumindo esta droga diariamente. Hoje um grande número de compostos de carbono pode
ser produzido em laboratório para utilização na indústria. Certos medicamentos, plásticos e
pesticidas, por exemplo, são substâncias orgânicas sintéticas. Na década de 30, o náilon foi o
primeiro tipo de plástico desenvolvido. São longas cadeias de moléculas contendo carbono.

Entre os estudos da química orgânica estão:

* Carbono (incluído: Grafita, Diamantes e Buckminster-Fullereno);


* Compostos Orgânicos e Funções Orgânicas;
* Polímeros;
* Cadeias e Anéis de Carbono (incluindo Hidrocarbonetos e Carboidratos);
Conclusão

Diante disso, entende-se que a Química orgânica, e de fundamental importância, ser conhecida e
dominada pelo Farmacêutico, pois o principio do conhecimento de qualquer coisa, vem pelo nome,
e a química orgânica começa a ensinar o profissional Farmacêutico, a conhecer os fármacos, e seus
princípios ativos.
A química orgânica é uma química muito extensa. É conhecida como a Química do CARBONO,
que é o elemento orgânico, mais importante na área da saúde. A sua importância reside no fato de
se ligar, não só a outros átomos de carbono, formando cadeias enormes, mas também a quase todos
os outros elementos, metálicos e não metálicos. É chamada de orgânica porque inicialmente os
cientistas pensavam que eles só podiam ser encontrados nos seres vivos ou fósseis. Hoje um
grande número de compostos de carbono pode ser produzido em laboratório para utilização na
indústria. Certos medicamentos, plásticos e pesticidas, por exemplo, são substâncias orgânicas
sintéticas. Na década de 30, o náilon foi o primeiro tipo de plástico desenvolvido. São longas
cadeias de moléculas contendo carbono.
Bibliografia:

Fonte: http://quark.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/quimica_medicinal.html