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Biodiesel

Autores: Silvia Cerdeira, Helena Ceretti y Eduardo Reciulschi Responsable disciplinar: Silvia Blaustein Área disciplinar: Química Temática: Biocombustibles Nivel: Secundario, ciclo básico Secuencia didáctica elaborada por Educ.ar

Propósitos generales
? Promover el uso de los equipos portátiles en el proceso de enseñanza y aprendizaje. ? Promover el trabajo en red y colaborativo, la discusión y el intercambio entre pares, la realización en conjunto de la propuesta, la autonomía de los alumnos y el rol del docente como orientador y facilitador del trabajo. ? Estimular la búsqueda y selección crítica de información proveniente de diferentes soportes, la evaluación y validación, el procesamiento, la jerarquización, la crítica y la interpretación.

Introducción a las actividades
¿Alguna vez se preguntaron por qué no se puede utilizar el aceite de la cocina para hacer funcionar un auto? ¿Por qué no? Porque el aceite de la cocina es más viscoso que el combustible que se usa en los autos y, por lo tanto, presentaría cierta dificultad para fluir por el motor. Por medio de una reacción química es posible modificar estos aceites vegetales y transformarlos en un combustible adecuado para motores de tipo diesel, como los de los tractores. Los aceites vegetales son ésteres de ácidos carboxílicos que contienen una cadena carbonada de 12 carbonos o más (conocidos como ácidos grasos), y glicerol (1,2,3-propanotriol). Glicerol (1,2,3-propanotriol)

Ácido oleico (ácido graso presente en el aceite de oliva) Un éster es un compuesto orgánico formado por la reacción de un ácido carboxílico (RCOOH) y un alcohol (R Solventes industriales). La reacción que tiene lugar entre ambos compuestos se denomina esterificación o condensación. Además del éster se produce agua, y esta reacción puede representarse mediante la siguiente ecuación general: RCOOH + R´OH à RCOOR´ + H2O

Donde R y R´ son cadenas de carbonos e hidrógenos (cadenas alquílicas) y RCOOR´, es el éster. Los ésteres presentes en los aceites vegetales se denominan triglicéridos (vean la secuencia didácticaLípidos ). Estas son moléculas muy grandes (alta masa molecular y cadenas carbonadas muy largas) y son responsables de la viscosidad de estos aceites. Por ejemplo, el aceite de oliva contiene un triglicérido con la siguiente formula química:

Es un éster del glicerol y del ácido oleico (los dos primeros radicales en esta estructura) y del ácido palmítico (radi cal en el último carbono: CH3(CH2)14COOH). Si se hace reaccionar a estos triglicéridos con metanol, la molécula se rompe en unidades más pequeñas. Se fo rma glicerol y ésteres metílicos (del alcohol metílico o metanol) de los ácidos grasos presentes. Si estos último s se separan del glicerol, se obtiene un combustible con las características adecuadas para un motor diesel. A este combustible se lo denominabiodiesel. A esta reacción se la denominatransesterificación. Se puede realizar tratando los aceites vegetales de la cocina (tanto nuevos como usados) con metanol o etanol en un medio ácido o alcalino (como catalizadores), y la mezcla obtenida corresponde al biodiesel. Los aceites vegetales más utilizados provienen de la soja, el girasol y la colza. La reacción de transesterificación se puede representar con la siguiente ecuación:

RCOOH = ácido graso, por lo tanto, R debe contener más de 12 carbonos. R representa el esqueleto carbonado de un ácido graso (RCOOH), por lo tanto posee 12 o más átomos de C. El biodiesel produce una cantidad de energía similar al diesel obtenido del petróleo. Puede ser utilizado en embarcaciones, tractores o transportes en general. Actualmente, en muchos países, se utiliza en mezclas con nafta en diversos porcentajes, ya que se lo considera un combustible ecológicamente más amigable. Para poder visualizar la reacción anterior, primero miren este video: http://www.youtube.com/watch?v=wbNWO8GYc40&feature=BF&list=QL&index=5(3,18 minutos).

Objetivos de las actividades
Que los alumnos: sinteticen biodiesel en el laboratorio escolar; determinen algunas de sus propiedades físicas; reflexionen acerca de las ventajas y desventajas del biocombustible.

Actividad 1:
La calidad del biodiesel obtenido se determina según las siguientes propiedades: El calor de combustión, que permite estimar la energía disponible en el combustible. La viscosidad, que es importante ya que afecta al flujo del combustible en las tuberías y el inyector. La densidad, es decir, la masa de combustible por unidad de volumen que puede ser tomada como indicador de su calidad. El punto de nube, que es la temperatura a la cual el biodiesel forma una nube cuando es enfriado, y es una medida del punto de congelación. El punto de inflamación o “flash point”, que mide la volatilidad del combustible (vean la secuencia didáctica Solventes industriales). El número de cetano, que es una medida de la calidad de ignición del combustible. En lugar de los catalizadores tradicionales empleados en las reacciones de esterificación o transesterificación (ácido o base), se recomienda la utilización de lipasas (enzimas que degradan grasas), como biocatalizadores. Las ventajas que ofrece este procedimiento son: la reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente, por lo tanto se ahorra energía; la reacción se realiza en medio neutro y esto permite una purificación más sencilla del producto (sobre todo, disminuye la cantidad de jabones que suelen formarse cuando se utiliza hidróxido de sodio como catalizador). (Vean la secuencia didácticaFabricación artesanal de jabón). En el siguiente experimento, les proponemos sintetizar biodiesel a partir de aceites vegetales (sin usar y usados). Luego se medirá su densidad para comparar con datos de la bibliografía. Se presentan diferentes procedimientos experimentales debido a la diferente disponibilidad de material en los laboratorios escolares. a) Fotografíen cada una de las etapas de este procedimiento con las cámaras de sus equipos portátiles y reserven todo el material para laActividad 3.

Método de preparación 1
Antes de realizar el experimento: Miren el siguiente video para visualizar técnicas experimentales para esta preparación: http://www.youtube.com/watch?v=ms8Um_aBKdI&NR=1. Visiten este sitio para tener todos los detalles experimentales de la preparación, alternativas y precauciones: http://www.biodisol.com/cómo-hacer-biodiesel-producción-y-fabricación-de-biodiesel-casero/

Materiales Aceite de cocina nuevo o usado (por ejemplo, de la freidora). Metanol o etanol (este último es menos tóxico que el metanol, pero suele contener un porcentaje de agua mucho mayor, y la reacción no es tan efectiva). Hidróxido de sodio (soda cáustica). No debe estar en contacto con el agua, ya que la reacción es muy exotérmica. Nota: se recomienda trabajar con guantes, antiparras de seguridad y, si no se cuenta con una campana de extracción, en un ambiente ventilado. Procedimiento 1. Midan 500 mL de aceite vegetal (utilizando una probeta o medidor) y colóquenlos en un erlenmeyer (o recipiente similar). 2. Caliéntenlos a baño de María hasta una temperatura de 35/40 ºC (se puede calentar más, pero es más peligroso. A esta temperatura la reacción tardará más tiempo). 3. Mientras se calienta el aceite, prepararán el metóxido de sodio, pesando 3,5 g de hidróxido de sodio en un recipiente de vidrio (vaso de precipitados pequeño, vidrio de reloj) y agregando dicha cantidad a 200 mL de metanol, que se encuentra en un erlenmeyer. Deben realizar esta operación con mucha precaución, debido a que es una reacción exotérmica. Agiten con cuidado hasta que se disuelva todo el hidróxido de sodio. 4. Luego agreguen 100 mL de esta solución al aceite, a la temperatura adecuada. 5. Dejen la mezcla a dicha temperatura por 8 horas si la temperatura es de 35/40 ºC, y una hora si la temperatura es 45/50 ºC. 6. Hasta aquí se mezclaron los reactivos necesarios para la transesterificación: el aceite (fuente de los triglicéridos, referido a la ecuación) y el metanol (en este caso se hace reaccionar previamente con el hidróxido de sodio para que la reacción sea más rápida). La temperatura se eleva también para acelerar la velocidad de reacción. 7. Dejen que la mezcla repose y se enfríe como mínimo ocho horas. La glicerina (o glicerol, que es uno de los productos de la reacción) forma una masa gelatinosa y más oscura en el fondo, y el biodiesel flota. Separen ambas capas con una ampolla de decantación o, simplemente, extrayendo la capa superior con una pipeta. Un subproducto que a veces se obtiene en esta síntesis es jabón (son sales de sodio de ácidos grasos que provienen de la reacción de los ácidos grasos del triglicérido, con la base presente en el medio de reacción). Para eliminar este subproducto y aumentar la calidad del biodiesel obtenido, se lava el combustible varias veces con agua. En el primer lavado se puede agregar unas gotas de vinagre al agua para eliminar la base utilizada. Se lava hasta obtener un pH neutro 7 en las fases acuosas de lavado (vean la secuencia didáctica Escala de pH). Para secarlo, se puede eliminar el agua calentando cuidadosamente el biodiesel.

Método de preparación 2
Materiales Metanol y alcohol de quemar, para la transesterificación (este alcohol es tóxico y puede ser reemplazado por etanol, alcohol medicinal, pero la calidad del biodiesel obtenido es menor). Aceite de girasol sin usar y usado (por ejemplo, de la cocina de la escuela).

NaOH (sólido) y lipasas provenientes de jabón en polvo. Balón y tubo refrigerante (para calentar a reflujo, también se puede calentar dentro de un vaso de precipitados con cuidado, donde se produce parcial evaporación de los reactivos). Agitador magnético y barra agitadora (o agiten manualmente con una varilla de vidrio). Ampolla de decantación de 250 mL aproximadamente. Termómetro. Balanza (precisión ±0,1g). Fuente para baño de agua. Pipetas y pera de goma. Probetas. Agua destilada. Papel pH. NaCl. Protección ocular, guardapolvo. Procedimiento 1. Coloquen 130 g de aceite de girasol en un balón de destilación de 250 cm . 2. Pesen 37,5 g de metanol y 1,3 g de hidróxido de sodio sólido en un vaso de precipitados. Mezclen con un agitador magnético hasta obtener una solución. 3. Agreguen la solución al aceite de girasol en el balón. 4. Calienten a reflujo en baño de agua a 65 °C, agitando continuamente durante 1 hora. 5. Luego de este intervalo de tiempo, retiren el glicerol formado (fase inferior) utilizando una pipeta y calienten durante una hora más. 6. Transfieran la mezcla de reacción a una ampolla de decantación, donde la dejarán reposar por un día. 7. Observarán que se forman nuevamente dos fases: la capa del glicerol inferior y la superior de biodiesel. Separen ambas fases y midan el volumen de ambas por separado, utilizando una probeta. 8. Coloquen la fase de biodiesel en la ampolla de decantación y laven con agua destilada hasta que el agua de lavado esté neutra (se controla esta etapa utilizando papel pH universal). 9. Rompan la emulsión formada agregando a la ampolla de decantación 75 cm de solución saturada de cloruro de sodio, y dejando la mezcla reposar durante 5 días. 10.Separen ambas capas y laven la capa de biodiesel (fase superior) con pequeñas porciones de agua (se puede utilizar nitrato de plata para comprobar que no quedó nada de cloruro de sodio). 11.Guarden la muestra de biodiesel en una botella oscura tapada, a temperatura ambiente (como es un combustible se prefiere guardarlo en un lugar ventilado o en una campana de extracción). 12.Repitan el experimento en iguales condiciones, pero utilizando aceite de girasol usado.
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Para más detalles experimentales del método 2, consulten el siguiente sitio: http://www.porquebiotecnologia.com.ar/educacion/cuaderno/ec_90.asp?cuaderno=90. Hay fotos de los equipos, resultados obtenidos utilizando los diferentes métodos y detalles experimentales de cómo medi r otras propiedades del biodiesel obtenido. b) Se pueden repetir ambos experimentos utilizando lipasas presentes en el jabón en polvo como catalizadores, en cantidades variables. Determinación de la densidad de los biodiesel obtenidos c) Determinen la densidad de las muestras midiendo 5 cm de biodiesel en una probeta del mismo volumen previamente pesada. Pesen nuevamente la probeta con biodiesel y calculen la densidad. d) Midan la densidad de todos los reactivos utilizados para compararla con la densidad del producto (es una forma de constatar si ocurrió la reacción o si simplemente se están recuperando los reactivos originales). En los siguientes videos pueden observar otros procedimientos experimentales para la obtención de biodiesel: http://www.youtube.com/watch?v=aZqdk7eEjtI&feature=related (6:46 minutos, instrucciones para hacer biodiesel en escuelas técnicas). http://www.youtube.com/watch?v=v-WiZaPZLbo (6:16 minutos, cómo hacer biodiesel, en inglés, con subtítul os y a una escala ligeramente industrial). http://www.youtube.com/watch?v=xbKpqWgXOFc&feature=related(planta piloto de biodiesel).
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Actividad 2:
1. En grupos de 3 o 4 alumnos, utilizando Internet, artículos de diarios, información de los centros locales (municipalidad, órganos gubernamentales, organizaciones no gubernamentales), investiguen los siguientes temas relacionados con este biocombustible.

Obtención de biodiesel: producción, comercialización, fuentes de obtención primaria de la materia prima y fuentes alternativas para evitar la utilización de granos destinados a la alimentación:
a) Producción y comercialización de biodiesel en la Argentina. Pueden consultar algunos de los siguientes sitios: http://biodiesel.parque4x4.com.ar/biodiesel.html, http://aristotelizar.com/pymes/2008/10/13/santiago-sería-el-4%C2%BA-productor-de-biodiesel-en-el-país/ b) Controversia referente a la amenaza que representa sintetizar biocombustibles a partir de fuentes de alimento para la población. Pueden obtener algunos datos en el siguiente sitio:

http://www.ecoportal.net/Temas_Especiales/Energias/Soberania_Alimentaria_vs._Agrocombustibles._Datos_relevantes_p . c) Luego de investigar estas fuentes, presenten un informe de los aspectos controversiales en la producción de biodiesel, e investiguen recursos alternativos como materia prima. En los siguientes sitios pueden encontrar algunas opciones:

http://dspace.ups.edu.ec/bitstream/123456789/694/6/Capitulo_4_Obtencion_de_biodiesel_a_partir_de_desechos_de_aceit 2009.pdf(distintos tipos de aceites).

http://www.madrimasd.org/blogs/energiasalternativas/2008/12/18/109640(de granos de café usado). http://www.madrimasd.org/blogs/remtavares/2009/07/31/122568(desechos agrícolas). http://www.biodisol.com/biocombustibles/elecofasa-crea-un-biodiesel-a-partir-de-residuos-solidosurbanos-que-preve-este-en-el-mercado-en-un-ano-y-medio-biocombustibles-bioetanol-energiasrenovables/(residuos sólidos urbanos). http://videos.lanacion.com.ar/video10313-oil-fox-biodiesel-a-base-de-algas(video de 5 minutos).

El biocombustible: comparación con los combustibles tradicionales (ventajas y desventajas).
d) Pueden comprobar si son ciertas algunas de las siguientes afirmaciones: No contiene azufre y, por ende, no genera emanaciones de este elemento, las cuales son responsables de las lluvias ácidas. Mejor combustión, que reduce el humo visible en el arranque en un 30 %. Reduce las emisiones a la atmósfera de CO2, CO, material particulado e hidrocarburos aromáticos. Los derrames de este combustible en las aguas de ríos y mares resultan menos contaminantes y letales para los organismos acuáticos que los combustibles fósiles. Volcados al medio ambiente se degradan más rápidamente que los petrocombustibles. Su combustión genera menos elementos nocivos que los combustibles tradicionales. Es menos irritante para la piel humana. Actúa como lubricante de los motores prolongando su vida útil. Su transporte y almacenamiento resulta más seguro que el de los petroderivados, ya que posee un punto de ignición más elevado. El biodiesel puro posee un punto de ignición de 148 °C contra los escasos 51 °C del gasoil.

Actividad 3:
1 Con las fotografías tomadas en el experimento de laActividad 1y la información adquirida en laActividad 2 , preparen una presentación empleando el programa Impress o el PowerPoint de sus equipos portátiles. 2 Evalúen la posibilidad de preparar biodiesel en su escuela utilizando algunos materiales de desecho (aceite usado, por ejemplo). Hagan una lista de materiales necesarios para llevar a cabo el emprendimiento.

Enlaces de interés y utilidad para el trabajo
Actividad: Química orgánica Actividad: Petróleo Actividad: Lípidos

Bibliografía / Webgrafía recomendada
http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/index.html, biomoléculas.

http://www.scientificpsychic.com/fitness/aceites-grasas.html, triglicéridos. http://www.porquebiotecnologia.com.ar/educacion/cuaderno/ec_90.asp?cuaderno=90, teoría, procedimientos experimentales, tablas de datos y bibliografía. http://quelujo.files.wordpress.com/2009/09/ciclo-biodiesel-2.jpg, buena imagen del ciclo del biodiesel. http://www.greenpeace.org.ar/biocombustibles/Argentina/información.html, Greenpeace. http://www.tu.tv/videos/documental-energia-biodiesel-biologico, 5:25 minutos. Videos relacionados con biodiesel y energías alternativas disponibles en Canal Encuentro Biodiesel La técnica: Tres Arroyos, biodiesel Energías Eficientes: biocombustibles. Energías alternativas La técnica: Santiago del Estero. Proyecto biogás. La técnica: Junín de los Andes. Energías renovables. Energías eficientes Energía global y eficiente. Energía termoeléctrica. Energía hidroeléctrica. Energías alternativas.