You are on page 1of 19

Sfingolipid dan Glikosfingolipid Kata Kunci: asam lemak, senyawa Sfingolipid Ditulis oleh Zulfikar pada 01-12-2010 Sfingolipida

adalah posfolipida yang memiliki ikatan amida antara asam lemak dengan sfingosin dan memiliki alkohol dengan jumlah atom C 18 buah. Sedangkan senyawa glikosfingolipida mengandung monosakarida yang terikat pada gugus OH gugus sfingosin melalui ikatan glikosida. Kedua molekul tersebut disajikan pada Bagan 14.48.

Gambar 14.48. Struktur molekul senyawa Sfingolipida dan Glikosfingolipida

Konzentrasinya yang tertinggi walaupun demikian terdapat di jaringan saraf sistem saraf pusat. dan juga sel darah merah. khususnya di zat putih di otak.Sulfogalaktocerebrosid adalah salah satu lapisan lemak juga yang terdapat di otak. hati. Glikosfingolipid paling sedikit dapat dibagi lagi menjadi 4 kelas. Lactosilceramid [Ceramid -ß-Glc-(1->4)-@-Gal-(1->4)] terdapat di membran sel darah merah. ensiklopedia bebas Belum Diperiksa Sfingolipid dapat ditemukan di hampir seluruh jaringan manusia. Glukosa. Yang paling menonol dari kelas ini adalah Galaktocerebrosid dan Glukocerebrosid. • Gangliosid Gangliosid adalah glikospingolipid yang memiliki satu atau lebih asam Neuramin. atau N-Acetilgalaktosamin. A Sfingomyelin 1 Fungsi Sfingolipid adalah komponen utama dari [membran myelin] dari sel saraf 2 Struktur Sfingomyelin adalah satu-satunya dari kelas sfingolipid yang memiliki gugus fosfat dan tidak memiliki struktur gula dalam molekulnya. limpa. Cerebrosid terdapat di bagian saraf akhir dan di membran myelin dari sel saraf • Sulfatide ß.Sfingolipid Dari Wikipedia bahasa Indonesia. [sunting] Klassifikasi Sfingolipid dapat dibagi menjadi Sfingomyelin dan Glikosfingolipid. contoh: Sfingosin dan Ceramid B Glikosfingolipid Yang termasuk glykosfingolipid adalah semua sfingolipid yang memiliki struktur gula atau karbohidrat. Globosid terdapat di serum. Biasanya ini adalah . yaitu: • Cerebrosid Cerebrosid adalah Ceramidmonohexosid atau memiliki satu molekul gula. kurang lebih 15 % dari keseluruhan jumlah lemak di zat putih • Globosid Globosid adalah ceramidoligosakarida(memiliki 2 atau lebih molekul gula). Biasanya Galaktosa.

limpa otak otak ginjal otak Sfingolipid Sfingomielin[3] Sfingolipid adalah keluarga kompleks dari senyawa-senyawa[24] yang berbagi fitur struktural yang sama. yaitu kerangka dasar basa sfingoid yang disintesis secara de novo dari asam amino serina dan asil lemak KoA berantai panjang. limpa otak. fosfosfingolipid. yang kemudian diubah menjadi seramida. Konzentrasi terbesar terdapat di [sel ganglion] sistem saraf pusat. hati. Penyakit Niemann Pick Gaucher Krabbe Metakromatis Leukodistropie Fabry Tay Sachs Kategori: Lipid Akumulasi lipid Sfingomyelin Glucocerebrosid Galaktocerebrosid ß-Sulfogalaktocerebroside Ceramidtrihexosid Gangliosid G_M1 Enzym yang rusak Sfingomyelinase ß-Glucosidase ß-Galaktosidase Sulfatidsulfatase @-Galaktosidase Hexosaminidase A Organ yang terserang otak.asam N-Acetilneuramin= NANA. . atau lebih terkenal asam sialin. [sunting] Sfingolipidosen Di klinik ada beberapa penyakit yang berhubungan dengan akkumulasi lipid tersebut di beberapa organ akibat mutasi gen yang menyebabkan enzym pengatur metabolisme sfingolipid tersebut tidak exist atau hanya sebagian kecil saja diekspresikan. hati.

. Sfingolipid ditemukan oleh Johann Thudichum pada tahun 1874 sebagai teka-teki yang sangat rumit dari jaringan otak. Spinx. Lemak ini tidak mengandung gliserol. Sfingolipid adalah jenis lemak kedua yang ditemukan di dalam membran sel. dan senyawa-senyawa lainnya. Asam lemaknya biasanya jenuh ataupun mono-takjenuh dengan panjang rantai dari 16 atom karbon sampai dengan 26 atom karbon.[25] Fosfosfingolipid utama pada mamalia adalah sfingomielin (seramida fosfokolina). Seramida (Basa N-asil-sfingoid) adalah subkelas utama turunan basa sfingoid dengan asam lemak yang terikat pada amida.glisosfingolipid. tetapi dapat menahan dua gugus alkohol pada bagian tengah kerangka amina.[29] Glikosfingolipid adalah sekelompok molekul beraneka ragam yang tersusun dari satu residu gula atau lebih yang terhubung ke basa sfingoid melalui ikatan glikosidik. khususnya pada sel saraf dan jaringan otak.[28] Basa sfingoid utama mamalia biasa dirujuk sebagai sfingosina. setengah wanita dan setengah singa yang membinasakan siapa saja yang tidak dapat menjawab teka-tekinya.[26] sementara pada serangga terutama mengandung seramida fosfoetanolamina[27] dan pada fungi memiliki fitoseramida fosfoinositol dan gugus kepala yang mengandung manosa. Nama sfingolipid diambil dari mitologi Yunani.

. Monoterpen-monoterpen dan seskuiterpen adalah komponen utama dari minyak menguap atau minyak atsiri. Damar Pigmen. sehingga ia mudah dipisahkan dari bahan-bahan lain yang terdapat dalam tumbuh-tumbuhan. Penyelidikan selanjutnya menunjukan pula bahwa sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C5 yang disebut unit isopren. tapi diperoleh dari tumbuh-tumbuhan dan tanaman karet atau resin dengan jalan isolasi serta metoda pemisahan tertentu. Minyak menguap ini diperoleh dari daun atau jaringan-jaringan tertentu dari tumbuh-tumbuhan atau pohon-pohonan. Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai n. Unit C5 ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya seperti senyawa isopren. Wallach (1887) mengatakan bahwa struktur rangka terpenoid dibangun oleh dua atau lebih molekul isopren. Nama Monoterpen Seskuiterpen Diterpen Triterpen Tetraterpen Politerpen Rumus C10H16 C15H24 C20H32 C30H48 C40H64 (C5H8)n n 8 Sumber Minyak Atsiri Minyak Atsiri Resin Pinus Saponin. Salah satu cara yang paling popular untuk memisahkan minyak atsiri dari jaringan tumbuh-tumbuhan ialah penyulingan. Karoten Karet Alam Dari rumus di atas sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima. Minyak atsiri adalah bahan yang mudah menguap.TERPEN Terpen-terpen adalah suatu golongan senyawa yang sebagian besar terjadi dalam dunia tumbuhtumbuhan. Senyawa-senyawa di dan triterpen tidak dapat diperoleh dengan jalan destilasi uap. Hanya sedikit sekali terpen-terpen yang diperoleh dari sumber-sumber lain. Pendapat ini dikenal dengan “hukum isopren”. Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul umum (C5H8)n.

Ingold (1925) mengatakan pula bahwa isopren unit yang terdapat di alam masing-masing bergabung dengan ikatan “head to tail” yang bahagian ujung suatu molekul berikatan dengan bagian kepala molekul isopren lainnya. Beberapa contoh terpenoid : Monoterpen : Seskuiterpen : Politerpen : Terpenoid Tak Teratur : .

asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan . Seperti dapat dilihat dari Gambar 2. senyawa-senyawa lain yang mempunyai struktur sejenis dengan dipenten ditemukan pula secara luas dalam berbagai minyak atsiri.W.Kecuali pernyataan di atas. Kedua isopren aktif ini harus ada untuk keperluan sintesa terpenoid oleh organisme. Conforth menemukan dua bentuk isoprene yang aktif. kelemahan utama dari hipotesis ini ialah bahwa isopren tidak pernah ditemukan di alam dan hanya dapat diperoleh dari pirolisa monoterpen tertentu. Penyelidikan-penyelidikan selanjutnya oleh para ahli menunjukan bahwa IPP dan DMAPP berasal dari asam mevanolat. begitu pula IPP dan DMAPP ialah asam asetat atau turunannya yang aktif. yakni asetil pirofosfat. Usaha untuk menemukan senyawa isopren biologis yang sesungguhnya digunakan oleh organisme untuk sintesa terpenoid dilakukan oleh banyak peneliti selama bertahun-tahun. Akan tetapi. yakni isopentenil pirofosfat (IPP) dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP). Selanjutnya diketahui pula bahwa satu-satunya sumber karbon bagi asam mevanolat. Cornforth pada tahun 1959 dari penyelidikan-penyelidikannya dibidang steroid. Masalah ini akhirnya dapat diselesaikan oleh J. Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesa terpenoid. pada waktu ini sudah diketahui dengan baik dan tercantum pada Gambar 2.

. ternyata bahwa sintesa terpenoid oleh organisme adalah sangat sederhan a sifatnya. dehidrasi. Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP. Reaksi-reaksi sekunder ini lazimnya ialah hidrolisa. Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ison pirofosfat. Serangan ini menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yakni senyawa antara bagi semua senyawa monoterpen. seperti isomerisasi. Bila reaksi organik sebagaimana tercantum dalam Gambar 2 ditelaah lebih mendalam. menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpen. oksidasi. reduksi dan reaksi-reaksi spontan yang dapat berlangsung dengan mudah dalam suasana netral dan pada suhu kamar. eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan IPP yang selanjutnya berisomerisasi menjadi DMAPP oleh enzim isomerase. Senyawa-senyawa diterpen diturunkan dari geranil-geranil pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara atau satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama pula. Ditinjau dari segi teori reaksi organik sintesa ini hanya menggunakan beberapa jenis reaksi dasar. IPP sebagai unit isopren aktif bergabung secara kepada ke-ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isopren untuk menghasilkan terpenoid.kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Reaksi-reaksi berikutnya ialah fosforilasi. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevanolat. Reaksi-reaksi selanjutnya dari senyawa antara GPP. dekarboksilasi dan sebagainya. FPP dan GGPP untuk menghasilkan senyawa-senyawa terpenoid satu persatu hanya melibatkan beberapa jenis reaksi sekunder pula. dengan mekanisme yang sama seperti antara IPP dan DMAPP. siklisasi.

.Klik gambar untuk memperbesar Dari persamaan reaksi di atas terlihat bahwa pembentukan senyawa-senyawa monoterpen dan senyawa terpenoida berasal dari penggabungan 3.3 dimetil allil pirofosfat dengan isopentenil pirofosfat.

STRUKTUR .Dari bahan asal yang sama juga dibentuk : Semua senyawa di atas banyak terdapat dalam minyak atsiri.

ensiklopedia bebas Belum Diperiksa Penomoran pada steroid Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena.STEROID Steroid Dari Wikipedia bahasa Indonesia. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar .

baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi. nandrolon dekanoat. kelainan koagulasi dan gangguan hati. antara lain testosteron. lewat jalur asam mevalonat atau deoksisilulosa fosfat . Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya. stimulasi tumor prostat. ergosterol.[2] Senyawa yang termasuk turunan steroid. steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.[5] [sunting] Biosintesis [6]Steroid adalah salah satu bentuk triterpena termodifikasi. seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. sehingga unit penyusunnya adalah isoprena.sterana jenuh[1] (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1. yaitu IPP dan DMAPP. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. suatu C-2 hasil pelepasan CO2 oleh piruvat pada jalur metabolisme. yang berguna bagi jantung.2cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Beberapa steroid bersifat anabolik. IPP dan DMAPP dibiosintesis oleh tubuh dari Asetil Koenzim A. Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3[3]. tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. kebotakan. maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. misalnya kolesterol. Secara fisiologi. menebalnya rambut. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. 4androstena-3 17-dion. banyak ditemukan pada tanaman. menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol. metandienon. progesteron.[4] Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai. hewan dan fungsi. dan estrogen.

Steroid penting sebagai agensia therapeutik. hormon sex. memungkinkan terjadinya siklisasi membentuk lanosterol Definisi dan peranan steroid Steroid adalah senyawa mempunyai kerangka perhydro 1. Dua FPP (Farnesil Pirofosfat) bergabung ekor-ekor membentuk skualena. : Pembntukan 11-α-hydroxyl dari progesteron steroid yang dibentuk oleh mikrobia yaitu ergosterol. diosgenin pada tumbuhan. kortisosteroid. dihasilkan selama regulasi metabolisme Steroid corteson berguna untuk penyakit rheumatoid arthritis dan rheumatic akut.2-cyclo-pentano-phenanthene. kholesterol terdapat pada hewan.Unit – Unit IPP dan DMAPP bereaksi memanjangkan rantai membentuk C-15. Knight memperoleh 11-α-hydroxyl derivat progesteron menggunakan Aspergillus chraceus. disebut farnesil. Skualena teroksidasi membentuk epoksida. Progestin dan .

akan mendapatkan hasil berwarna kecoklatan. ethy-lene chlorida. Sesudah steroid diekstraksi. Struktur steroid Kebanyakan steroid mempunyai gugus methyl pada rantai karbon nomer 13 dan 10 (C-18 dan C 19). anti . Bentuk dasar steroid (trans. Ekstraksi steroid dari miselium jamur benang atau semua steroid menggunakan aseton. amyl asetat. Adapun nama beberapa steroid baik nama perdagangan dan nama kimia dapat ditunjukkan dalam tabel dibawah ini Nama perdagangan Androstenedione Testosterone Progesteron Predmisone A-1 E Predmisolone - Nama kimia Androst-yene-3. lalu didecolorasi dengan karbon dan kristalisasi dari solven aseton – metanol atau methelene chloride.20 trione 11 B. . anti. trans.17 dione 17B-Hydroryandrost-4-en-3 ane Prcgn-4-enc-3. chloroform. Steroid juga berperanan sebagai agensia therapeutic bagi manusia dan hewan misalnya estrogen. Banyak solven yang dapat digunakan untuk ekstraksi steroid yaitu ethyl asetat.estrogen untuk agensia mengurangi kesuburan (antifertility). trans) tergantung pada ikatan cincin karbon nomor 4 dari rantaian karbon dalam Chair Shape.2 adio nc 17 X-21-dihydroxy-prequa-1.4diene-3. 11. progestin dan androgen 2.

16-α-hydroksilasi. 11-β-hydroksilasi Steroid hidrokartison (cortisol) langsung oleh Curvularia lunata atau ensim hewan mammalia 16-α-hydroksilasi Hidroksilasi ini dilakukan oleh Streptomyces.Tipe biokonversi steroid Biokonversi steroid yang digunakan dalam industri ada dua macam : a. b. tetapi untuk kebanyakan penelitian yang spesifik analisis steroid memakai cara Vapor. sedang THIN LAYAR chromatography) sering digunakan untuk penelitian. hidroksilasi ada 4 macam : 11-α-hydroksilasi. Phase chromatography (VPC) karena sangat sensitiv untuk identifikasi steroid menggunakan resonansi nuclear magnetic. Dehidrogenasi 21-hydroksilasi 11-α-hydroksilasi 11-α-hydroksi progesteron diperoleh dari progesteron yang dihasilkan oleh Aspergillus ochroceus. Metoda analisis steroid Steroid hasil fermentasi lebih cocok dianalisis secara khromatografi kertas (Paper chromatography). 11-α-hydroksi progesteron merupakan hasil antara pembuatan cortison. 11-β-hydroksilasi. Reaksi ini menjadi penting karena mampu membentuk 16 hidroksi 9α-fluoroprednison yang sangat cocok untuk obat anti .3. dan spektrofotometri masa. Setelah steroid dianalisis secara khromatografi maka noda dideteksi menggunakan sinar ultraviolet dengan panjang gelombang 243 nm dan 268 nm 4.

Steroid lainnya adalah kortison. misalnya testosteron dan progesteron. asthma. 21-hydroksilasi Reaksi ini sangat mudah terutama dilakukan oleh Aspergillus niger dan Opphiobolus herpotricus untuk transformasi progesteron menjadi deoxycortison Dehidrogenasi Arthrobacter simplex dapat melakukan sintesa Steroid Beberapa hormon reproduktif merupakan steroid. penanganan penyakit arthritis rematoid. gangguan pencernaan dan sebagainya. Hormon ini berhubungan dengan proses metabolisme karbohidrat.inflammantory. Steroid .

ensiklopedia bebas Belum Diperiksa Penomoran pada steroid Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. menebalnya rambut. stimulasi tumor prostat. menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah. misalnya kolesterol. metandienon.[4] Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. banyak ditemukan pada tanaman. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol. tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3[3]. nandrolon dekanoat. seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi.[2] Senyawa yang termasuk turunan steroid. hewan dan fungsi. kebotakan. kelainan koagulasi dan gangguan hati. progesteron. yang berguna bagi jantung. maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan.Dari Wikipedia bahasa Indonesia. baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi.2cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh[1] (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1. Beberapa steroid bersifat anabolik. 4androstena-3 17-dion.[5] [sunting] Biosintesis . dan estrogen. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif. Secara fisiologi. antara lain testosteron. ergosterol.

"Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989)". Cyberlipid Center. lewat jalur asam mevalonat atau deoksisilulosa fosfat Unit – Unit IPP dan DMAPP bereaksi memanjangkan rantai membentuk C-15. disebut farnesil. Paul M. Diakses pada 22 Februari 2010. ^ (Inggris)"Anabolic Steroids". ^ Dewick. Skualena teroksidasi membentuk epoksida. Chem. Diakses pada 23 Juni 2010. 2. ^ (Inggris)"Lanosterol and Cycloartenol Biosynthesis". ^ (Inggris)"Bile acid". Chichester. International Union of Biochemistry and Molecular Biology.[6]Steroid adalah salah satu bentuk triterpena termodifikasi. . Moss (1989). doi:10. ^ (Inggris)"Steroids". Farlex free dictionary. 3. sehingga unit penyusunnya adalah isoprena.1351/pac198961101783. yaitu IPP dan DMAPP. 5. IPP dan DMAPP dibiosintesis oleh tubuh dari Asetil Koenzim A. Pure & Appl. Diakses pada 21 Februari 2010. John Wiley & Sons Ltd [sunting] Pranala luar . Diakses pada 22 Februari 2010. P. memungkinkan terjadinya siklisasi membentuk lanosterol [sunting] Referensi 1. 61 (10): 1783–1822. suatu C-2 hasil pelepasan CO2 oleh piruvat pada jalur metabolisme. ElmHurst College. 2002. "Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach" 2nd edition. PDF 4. ^ (Inggris)G. 6. Dua FPP (Farnesil Pirofosfat) bergabung ekor-ekor membentuk skualena.