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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA Y ARQUITECTURA ESIA UNIDAD TICOMAN “ CIENCIAS DE LA TIERRA”

ALCANOS Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafinicos (parafinas), se caracterizan por estar formados por carbono e hidrogeno unidos por enlaces covalentes simples. Son los principales componentes del petróleo.

ALUMNA: CASIANO CARRASCO MARICARMEN

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS Las propiedades físicas de los alcanos como en otras clases de compuestos orgánicos depende de la longitud de la cadena. para los primeros miembros. Cuando forman cadenas lineales se denominan al canos normales o nalcanos. derivan sus nombres de los alcanos normales como aparece. debido a C que en ellos. Punto de ebullición. Inicialmente fueron llamados parafínicos (del C C C Latín: poca reactividad) debido a su inercia q H2 H -2 uímica. N Es Sí M C M o tr m Eti C Et eti H3 e m GENERALES DE LOS ALCANOS ut bo CARACTERÍSTICAS Pr C Pr lo H3 br ur lo op H Los alcanos sone una familia de compuestos que tienen la fórmula a3 empírica general ilonH2n+2. que mucho se usan en la química orgánica. Así por ejemplo. También son conocidos como hidrocarburos saturados. .INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA Y ARQUITECTURA ESIA UNIDAD TICOMAN “ CIENCIAS DE LA TIERRA” Esta nomenclatura usada para los alcanos es importante conocerla porque se utiliza como base para nombrar el resto de los hidrocarburos alifáticos. los grupos o radicales alquílicos. los átomos de carbono están saturados con el máximo H2 número posible de átomos de hidrógeno.

Mientras es un fenómeno general que el punto de ebullición crezca con el tamaño de la cadena. Note que de C=1 hasta C=4 son gases hasta la temperatura ambiente (25°C). los tres isómeros del pentano. mientras mas ramificada es la molécula. menor será su punto de ebullición.INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA Y ARQUITECTURA ESIA UNIDAD TICOMAN “ CIENCIAS DE LA TIERRA” Se muestra el gráfico de comportamiento del punto de ebullición de los alcanos normales en correspondencia con el número de átomos de carbono de la molécula. Punto de fusión Los alcanos normales son líquidos desde el pentano hasta el heptadecano C17H36 (22. así tenemos que. este efecto está influenciado por su estructura. de forma que. tienen un decrecimiento del punto de ebullición a medida que la estructura es mas ramificada.5°C). el dimetilpropano es gaseoso a temperatura ambiente. incluso. comenzando en el octadecano C18H38 (28°C) son sólidos a temperatura ambiente. . Observe que este punto va aumentando de manera contínua con el aumento de la longitud de la cadena carbonada. De tal modo. El patrón de decrecimiento del punto de ebullición con el incremento de la ramificación de la estructura molecular es generalizado. mientras que con mas de 16 átomos de carbono hierven a temperaturas mayores de 300°C.

La solubilidad en solventes orgánicos es alta. con una solubilidad equivalente a la del nitrógeno. no es una curva continua. Lo que sí sucede. Ya la parafina doméstica (C=26 hasta C=30) no es ni humedecida por el agua. invariablemente tienen un punto de fusión mas alto que los asimétricos. Densidad. y esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el peso molecular. 0. Por otro lado. y una mas baja para números nones de carbonos. como sucede con el punto de ebullición. el punto de fusión no cambia del mismo modo que lo hace el punto de ebullición. Solubilidad Los alcanos son casi insolubles en agua. en especial otros hidrocarburos muchos de los cuales son miscibles entre si en cualquier proporción.00002 g/ml a 25 °C. En su lugar podemos encontrar dos curvas que gradualmente convergen para los altos pesos moleculares . Una curva mas alta para los alcanos con números pares de carbonos. es que aquellos compuestos de estructura simétrica compacta. con el cambio de la estructura molecular este efecto es mas errático. así tenemos que el mas soluble de todos es el metano.INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA Y ARQUITECTURA ESIA UNIDAD TICOMAN “ CIENCIAS DE LA TIERRA” La temperatura de fusión de los alcanos normales. ploteada contra la cantidad de átomos de carbono de la molécula. .

El nombre histórico de "parafínicos" utilizado para los alcanos se derivó de su inercia química. En los alcanos este proceso es factible con la utilización de catálisis ácida. fuente básica de energía utilizada por la humanidad. hidrógeno y alcanos de menor peso molecular. A alta temperatura los alcanos pueden combinares con el oxígeno (combustión) para formar dióxido de carbono y agua liberando energía según la reacción: H-(CH2)nH + (3n + 1)[O] ----------> nCO2 + (n + 1)H2O + Calor Esta es la reacción básica de todos los hidrocarburos utilizados como combustible.INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA Y ARQUITECTURA ESIA UNIDAD TICOMAN “ CIENCIAS DE LA TIERRA” La densidades de todos los hidrocarburos líquidos. Si hacemos circular propano por un tubo metálico calentado a 600°C se produce la reacción de pirólisis siguiente: 600°C ---------CH3-CH2-CH3 CH2=CH2 + CH4 + CH3-CH=CH2 + H2 > Etileno + Metano + Propileno Propano Hidrógeno + Isomerización La restructuración de la molécula de un isómero en una mezcla de uno o mas de otros isómeros se conoce como isomerización. Pirólisis Los alcanos se descomponen por el calor (pirólisis).CH. CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 20% Halogenación. incluyendo algunos sólidos como la parafina. generando mezclas de alquenos. Así tenemos que el butano puede convertirse en una mezcla con el 80% de isobutano por la acción del cloruro o bromuro de aluminio. Oxidación. Ellos sin embargo. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS.CH3 80% . AlCl3 ó AlBr3 <------------------------> | CH3. pueden llevar a cabo ciertos tipos de reacciones químicas que tienen importancia comercial e industrial. son menores que 1g/cm3 por lo que flotan en el agua.

El cloro reacciona fotoquímicamente. La cercanía de los puntos de ebullición de los isómeros.INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA Y ARQUITECTURA ESIA UNIDAD TICOMAN “ CIENCIAS DE LA TIERRA” Una mezcla de cloro y metano es perfectamente estable en la oscuridad. Nitración Los alcanos pueden reaccionar a alta temperatura con los vapores del ácido nítrico. un hidrógeno de la cadena queda sustituido por el grupo -NO2. El flúor reacciona de manera explosiva con la mayoría de los compuestos orgánicos. Esta reacción sensible a la luz es incontrolable. se produce una reacción en cadena de sustitución de hidrógenos por el cloro que adquiere carácter explosivo. por lo que este método no puede ser utilizado para obtener compuestos puros. pero con menos violencia. o por calentamiento. La halogenación de los homólogos superiores del metano se complica un tanto. Esta sustitución al azar. en la práctica es imposible de controlar. como es en el caso de obtención de mezclas disolventes o en ciertas materias primas.generándose una clase de compuestos conocidos como nitroalcanos. tri y tetraclorometano en mayores o menores proporciones en dependencia de la cantidad de cloro disponible. ya que en muchas aplicaciones la mezcla resultante cumple con el propósito del proceso. de la misma manera con otros alcanos. la reacción puede dar como resultado una mezcla de diferentes isómeros de posición. La reacción general es la siguiente: R-H +HO-NO2 450°C ---------------> R-NO2 +H-OH Nitroalcano La reacción es bastante más complicada de la representada en la ecuación química de arriba ya que la alta temperatura puede tener efectos de pirólisis adicionales y otras complicaciones en cuanto a la . pero si se ilumina con luz solar. mientras que el yodo ya es inerte para hacer las sustituciones. No obstante se usa industrialmente. El bromo reacciona de manera similar. impide su separación por destilación. e invariablemente se obtiene una mezcla de diferentes isómeros de posición. y finalmente coduce a la formación de una mezcla de di. ya que dependiendo del hidrógeno sustituido. producto de la reacción.

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA Y ARQUITECTURA ESIA UNIDAD TICOMAN “ CIENCIAS DE LA TIERRA” extensión real de la reacción etc. .. pero estas complejidades no serán tratadas aquí.