Programma del corso di Chimica Organica Corso di Laurea in Farmacia a.a. 2010-2011 Proff.

Giorgio Abbiati e Elisabetta Rossi
Parte generale Atomi di C, N, O. Legame chimico. Cenni su orbitali atomici e orbitali molecolari. Ibridazione. Molecole di acqua, ammoniaca, metano, etano, etilene e acetilene. Rappresentazione grafica delle molecole organiche. Isomeria costituzionale. Classi di composti e gruppi funzionali. Forze intermolecolari: interazioni dipolo-dipolo, interazioni di Van der Waals e legame ad idrogeno. Solubilità e solventi. Idrofilia e lipofilia. Stereochimica Stereoisomeria: conformazione e configurazione. Analisi conformazionale e proiezioni di Newman. Molecole acicliche: etano, propano e butano. Molecole cicliche: anelli a 3-4-5-6 termini. Isomeria cis-trans negli alcheni e nei cicloalcani. Nomenclatura E/Z. Chiralità. Enantiomeria. Centri stereogenici. Attività ottica e polarimetria. Rappresentazione grafica di stereoisomeri. Chiralità di atomi diversi dal carbonio. Prochiralità. Molecole con più centri stereogenici diversi e uguali. Attività ottica di derivati ciclici mono e disostituiti. Configurazione assoluta. Nomenclatura di Cahn-Ingold-Prelog. Risoluzione di racemi. Alcani Nomenclatura e proprietà fisiche. Reattività. Combustione. Fonti. Alogenocomposti Nomenclatura e proprietà fisiche. Reattività. Reazioni di sostituzione nucleofila. Meccanismi SN1 e SN2, fattori che ne influenzano il decorso e aspetti stereochimici. Meccanismi E1 e E2, fattori che ne influenzano il decorso e aspetti stereochimici. Pseudoalogenuri come gruppi uscenti alternativi. Competizione SN/E. Preparazione di alogenocomposti da alcoli. Fonti. Alcheni Nomenclatura e proprietà fisiche. Reattività. Carbocationi. Addizioni elettrofile: addizione di alogeni, di acidi alogenidrici, di acidi ipoalogenosi e di acqua. Regola Markovnikov. Ossidazioni e riduzioni. Sintesi. Preparazione per reazione di eliminazione da alcoli, da alogenuri alchilici e da sali di ammonio quaternari. Regole di Saytzeff e Hofmann. Preparazione per riduzione parziale di alchini. Fonti. Alchini Nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità. Reattività. Alchilazione di acetiluri. Addizioni elettrofile: addizione di alogeni, di acidi alogenidrici, di acqua e confronto di reattività con gli alcheni. Riduzioni. Fonti.

Addizioni elettrofile 1. Solfonazione. Ossidazione. Calore di idrogenazione. Orbitali delocalizzati. Reattività in funzione della natura dei metalli. Carbocationi allilici. Per deidroalogenzione di aloidrine e per ossidazione di alcheni. Reazione di Wittig. Reazione di Diels-Alder. Reattivi di Grignard e di organo-litio: loro impiego nella sintesi. Fenoli Nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità. Calore di idrogenazione. Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Classificazione. Da alcoli per disidratazione. Rappresentazioni del benzene. Reattività. Da composti di Grignard e nitrili. tioli. Sintesi.4. Sostituzione elettrofila aromatica. Effetto di sostituenti sull'acidità. cianuri. Preparazione da alcheni e per riduzione di composti carbonilici. Acidi carbossilici Nomenclatura e proprietà fisiche. Sintesi. Reazione di Williamson. Reattività. Per riduzione parziale di acidi carbossilici e derivati con idruri. Alogenazione. Effetto induttivo e mesomero. Riduzione con idruri. Risonanza. Fonti. Per ossidazione di alcoli. Deossigenazione ad alcani (Clemmensen.2 e 1. Risonanza del benzene e di altri sistemi importanti. Aldeidi e chetoni Nomenclatura e proprietà fisiche. Wolff-Kishner. alcoli. Ossidazione. Composti organometallici Legame carbonio-metallo. Preparazione da sali di diazonio.Dieni coniugati Nomenclatura e proprietà fisiche. Implicazioni stereochimiche. idrogenolisi di tioacetali). Reattività ai nucleofili in ambiente acido e basico. Reattività. Benzene e derivati Nomenclatura e proprietà fisiche. Eteri Nomenclatura e proprietà fisiche. Alcoli Nomenclatura e proprietà fisiche. Effetti orientanti. Reattività. Sintesi. Acidità e basicità. . Fonti. Disidratazione. Acidità e basicità. Reattività. Sintesi. Epossidi Nomenclatura e proprietà fisiche. ammoniaca e derivati. Nitrazione. Sintesi. Fonti. Sostituenti attivanti e disattivanti. Sostituzione elettrofila aromatica su benzene e derivati monosostituiti e sul naftalene. Addizioni nucleofile al carbonile: acqua. Struttura elettronica del benzene. Fonti. Regola di Hückel. Formazione di sali. Reattività.

Cenni a polichetidi. cere e oli. ammidi e nitrili) Nomenclatura e proprietà fisiche. imidazolo. pirrolo. Lipidi: grassi.β-insaturi Struttura. Dieckmann. anidridi. Basicità e acidità. Derivati degli acidi carbossilici (alogenuri acilici. Alogenazione in  dei composti carbonilici. Sintesi. Comportamento al calore di acidi dicarbossilici. sintesi malonica e sintesi acetoacetica. Sostanze organiche naturali Metaboliti primari e secondari. Reazioni di condensazione degli ioni enolato degli esteri: Claisen. alcoli. tiofene. principali vie metaboliche. Sintesi di Hantzsch del tiazolo. Sintesi di Paal-Knorr di furano. Composti eterociclici aromatici Nomenclatura. Sintesi. Sostituzioni elettrofile e nucleofile. nitrili. Sintesi dell’imidazolo da composti -dicarbonilici. Composti solforati Tioalcoli e tiofenoli. Sintesi di Gabriel. I fosfolipidi. Estrazione e purificazione di metaboliti secondari. Reattività. indolo e benzofurano. solfoni e acidi solfonici. aldeidi. Sostituzione nucleofila acilica. Riarrangiamento di Hofmann. I saponi. Reazioni con composti organometallici. solfossidi. Reazioni di addizione coniugata con nucleofili. Eliminazione di Hofmann. pirrolo e tiofene. Sintesi di Hantzch della piridina e sintesi di Friedländer della chinolina. Riduzione di nitro composti. Studio dei cammini biosintetici. Ottenimento per ossidazione di alchilbenzeni. Cenni sulla chimica di tioeteri. . Da composti di Grignard. basicità. Alchilazione e acilazione. disolfuri. Anellazione di Robinson. Idrolisi. Reattività. Reattività di furano. terpeni e alcaloidi. Reattività di piridina e chinolina. chetoni. Sostituzioni elettrofile. Chimica degli ioni enolato e degli enoli Acidità dei composti carbonilici: formazione di ioni enolato ed enoli. Idrolisi di nitrili e derivati di acidi. Alchilazione degli ioni enolato degli esteri. esteri. Preparazione con reazioni di tipo aldolico. acidità. Nomenclatura. Sali di ammonio quaternari. Composti carbonilici e nitrili α. Addizione di Michael e sue applicazioni. Reazioni di amminazione riducente. Sintesi di Robinson-Gabriel dell’ossazolo. azidi. Reazioni di ossidazione. Sintesi di Fischer dell’indolo. Riduzione. Preparazione. Ammine Nomenclatura e proprietà fisiche. tiazolo. Sintesi. Riduzione. Prostaglandine. Condensazione aldolica catalizzata da basi e da acidi. condensazione aldolica incrociata. Decarbossilazione. struttura. Riduzione. ossazolo. ammidi.Reattività. Diazotazione e reazioni degli ioni diazonio delle ammine alifatiche e aromatiche. struttura. Feromoni. racemizzazione. Claisen incrociata. Acidità degli eterocicli azotati.

Reattività del gruppo amminico e del carbossile. glicogeno e cellulosa. polimerizzazione radicalica. cellobiosio. Acidi nucleici. peptidi. proteine Nomenclatura di amminoacidi e peptidi.Carboidrati Nomenclatura. . Prova della stereochimica del glucosio. cationica e anionica. Sintesi di Strecker. Polimeri di addizione: polialcheni. Amminoacidi. Sintesi da -alogenoacidi. Proiezioni di Fischer. classificazione e proprietà. Polisaccaridi: amido. Sintesi peptidiche in soluzione e in fase solida. Sintesi di Kiliani-Fischer. secondaria e terziaria delle proteine. Eteri ed esteri dei monosaccaridi. Aspetti regiochimici e stereochimici. Degradazione di Ruff. Stereochimica. Cenni sulla struttura primaria. Glicosidi. Notazione e nomenclatura. Strutture dei monosaccaridi: stereochimica e configurazione. Disaccaridi: saccarosio. Morfologia e caratteristiche fisiche. Polimeri di interesse farmaceutico. Struttura. Reazioni di ossidazione e riduzione. poliammidi. Proprietà acido-base. Omopolimeri e copolimeri. lattosio. poliuretani e resine epossidiche. protonabilità. Basi pirimidiniche e puriniche: tautomeria. Reazioni con arilidrazine. Protezione e deprotezione selettiva dei gruppi funzionali. Polimeri sintetici Classificazioni. Zuccheri riducenti e non riducenti. strutture cicliche. Polimeri di condensazione: poliesteri. Sintesi maloniche. maltosio. Isomerizzazione basecatalizzata. Mutarotazione. policarbonati.

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