Programma del corso di Chimica Organica Corso di Laurea in Farmacia a.a. 2010-2011 Proff.

Giorgio Abbiati e Elisabetta Rossi
Parte generale Atomi di C, N, O. Legame chimico. Cenni su orbitali atomici e orbitali molecolari. Ibridazione. Molecole di acqua, ammoniaca, metano, etano, etilene e acetilene. Rappresentazione grafica delle molecole organiche. Isomeria costituzionale. Classi di composti e gruppi funzionali. Forze intermolecolari: interazioni dipolo-dipolo, interazioni di Van der Waals e legame ad idrogeno. Solubilità e solventi. Idrofilia e lipofilia. Stereochimica Stereoisomeria: conformazione e configurazione. Analisi conformazionale e proiezioni di Newman. Molecole acicliche: etano, propano e butano. Molecole cicliche: anelli a 3-4-5-6 termini. Isomeria cis-trans negli alcheni e nei cicloalcani. Nomenclatura E/Z. Chiralità. Enantiomeria. Centri stereogenici. Attività ottica e polarimetria. Rappresentazione grafica di stereoisomeri. Chiralità di atomi diversi dal carbonio. Prochiralità. Molecole con più centri stereogenici diversi e uguali. Attività ottica di derivati ciclici mono e disostituiti. Configurazione assoluta. Nomenclatura di Cahn-Ingold-Prelog. Risoluzione di racemi. Alcani Nomenclatura e proprietà fisiche. Reattività. Combustione. Fonti. Alogenocomposti Nomenclatura e proprietà fisiche. Reattività. Reazioni di sostituzione nucleofila. Meccanismi SN1 e SN2, fattori che ne influenzano il decorso e aspetti stereochimici. Meccanismi E1 e E2, fattori che ne influenzano il decorso e aspetti stereochimici. Pseudoalogenuri come gruppi uscenti alternativi. Competizione SN/E. Preparazione di alogenocomposti da alcoli. Fonti. Alcheni Nomenclatura e proprietà fisiche. Reattività. Carbocationi. Addizioni elettrofile: addizione di alogeni, di acidi alogenidrici, di acidi ipoalogenosi e di acqua. Regola Markovnikov. Ossidazioni e riduzioni. Sintesi. Preparazione per reazione di eliminazione da alcoli, da alogenuri alchilici e da sali di ammonio quaternari. Regole di Saytzeff e Hofmann. Preparazione per riduzione parziale di alchini. Fonti. Alchini Nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità. Reattività. Alchilazione di acetiluri. Addizioni elettrofile: addizione di alogeni, di acidi alogenidrici, di acqua e confronto di reattività con gli alcheni. Riduzioni. Fonti.

Alcoli Nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità. Addizioni elettrofile 1. Risonanza. cianuri. Reattività. Calore di idrogenazione. Eteri Nomenclatura e proprietà fisiche. Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. ammoniaca e derivati. Per ossidazione di alcoli. Alogenazione. Implicazioni stereochimiche.2 e 1. Sintesi. Ossidazione. Reattività. Rappresentazioni del benzene. Preparazione da sali di diazonio. Fonti.Dieni coniugati Nomenclatura e proprietà fisiche. Per deidroalogenzione di aloidrine e per ossidazione di alcheni. tioli. Da composti di Grignard e nitrili. Aldeidi e chetoni Nomenclatura e proprietà fisiche. Riduzione con idruri. Per riduzione parziale di acidi carbossilici e derivati con idruri. Epossidi Nomenclatura e proprietà fisiche. Benzene e derivati Nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità e basicità. Sintesi. Disidratazione. Fonti. Wolff-Kishner. Orbitali delocalizzati. Addizioni nucleofile al carbonile: acqua. Effetto di sostituenti sull'acidità. Sintesi. Reattività. Fonti. idrogenolisi di tioacetali). Reattività. Risonanza del benzene e di altri sistemi importanti. Calore di idrogenazione. Reattività in funzione della natura dei metalli. Effetto induttivo e mesomero. Struttura elettronica del benzene. . Composti organometallici Legame carbonio-metallo. Sostituenti attivanti e disattivanti. Classificazione. Reattività. Solfonazione. Reazione di Wittig. Carbocationi allilici. Reazione di Williamson. Reattivi di Grignard e di organo-litio: loro impiego nella sintesi. Deossigenazione ad alcani (Clemmensen. alcoli. Fonti. Regola di Hückel. Nitrazione. Acidi carbossilici Nomenclatura e proprietà fisiche. Reattività ai nucleofili in ambiente acido e basico. Ossidazione. Sintesi. Reazione di Diels-Alder. Fenoli Nomenclatura e proprietà fisiche.4. Sostituzione elettrofila aromatica su benzene e derivati monosostituiti e sul naftalene. Effetti orientanti. Da alcoli per disidratazione. Reattività. Formazione di sali. Preparazione da alcheni e per riduzione di composti carbonilici. Acidità e basicità. Sintesi. Sostituzione elettrofila aromatica.

ammidi e nitrili) Nomenclatura e proprietà fisiche. nitrili. Idrolisi. Comportamento al calore di acidi dicarbossilici. condensazione aldolica incrociata. Sali di ammonio quaternari. Claisen incrociata. tiofene. Sintesi. Chimica degli ioni enolato e degli enoli Acidità dei composti carbonilici: formazione di ioni enolato ed enoli. Ottenimento per ossidazione di alchilbenzeni. alcoli. Reattività.Reattività. Acidità degli eterocicli azotati. Sintesi di Gabriel. Reazioni di amminazione riducente. Reattività. Diazotazione e reazioni degli ioni diazonio delle ammine alifatiche e aromatiche. Cenni a polichetidi. Composti eterociclici aromatici Nomenclatura. Sintesi di Hantzch della piridina e sintesi di Friedländer della chinolina. tiazolo. Dieckmann. Sintesi di Paal-Knorr di furano. azidi. Composti carbonilici e nitrili α. Reattività di furano. Ammine Nomenclatura e proprietà fisiche. Idrolisi di nitrili e derivati di acidi. Reazioni di condensazione degli ioni enolato degli esteri: Claisen. Condensazione aldolica catalizzata da basi e da acidi. Riarrangiamento di Hofmann. cere e oli. Sintesi di Hantzsch del tiazolo. Preparazione. Studio dei cammini biosintetici. Sintesi di Robinson-Gabriel dell’ossazolo. acidità. Sostituzioni elettrofile e nucleofile. racemizzazione. Composti solforati Tioalcoli e tiofenoli. struttura. terpeni e alcaloidi. I fosfolipidi. Decarbossilazione.β-insaturi Struttura. aldeidi. Anellazione di Robinson. Nomenclatura. Feromoni. esteri. Prostaglandine. ossazolo. basicità. Derivati degli acidi carbossilici (alogenuri acilici. imidazolo. solfoni e acidi solfonici. . ammidi. Sostituzioni elettrofile. Cenni sulla chimica di tioeteri. Sostituzione nucleofila acilica. chetoni. Sintesi. pirrolo. Da composti di Grignard. sintesi malonica e sintesi acetoacetica. Alchilazione degli ioni enolato degli esteri. Reazioni con composti organometallici. Basicità e acidità. Reattività di piridina e chinolina. Preparazione con reazioni di tipo aldolico. Riduzione. indolo e benzofurano. Riduzione di nitro composti. Reazioni di ossidazione. Reazioni di addizione coniugata con nucleofili. Sostanze organiche naturali Metaboliti primari e secondari. Riduzione. Lipidi: grassi. Alchilazione e acilazione. Addizione di Michael e sue applicazioni. Riduzione. I saponi. principali vie metaboliche. Sintesi dell’imidazolo da composti -dicarbonilici. struttura. Sintesi. Alogenazione in  dei composti carbonilici. pirrolo e tiofene. disolfuri. Sintesi di Fischer dell’indolo. solfossidi. Eliminazione di Hofmann. anidridi. Estrazione e purificazione di metaboliti secondari.

Morfologia e caratteristiche fisiche. strutture cicliche. Polimeri di addizione: polialcheni. Polimeri sintetici Classificazioni. peptidi. Basi pirimidiniche e puriniche: tautomeria. Proprietà acido-base. Isomerizzazione basecatalizzata. . polimerizzazione radicalica. Reazioni con arilidrazine. Zuccheri riducenti e non riducenti. proteine Nomenclatura di amminoacidi e peptidi. Reattività del gruppo amminico e del carbossile. Cenni sulla struttura primaria. Polimeri di interesse farmaceutico. Glicosidi. Sintesi da -alogenoacidi. Polisaccaridi: amido. Polimeri di condensazione: poliesteri. Aspetti regiochimici e stereochimici. Proiezioni di Fischer. policarbonati. protonabilità. Eteri ed esteri dei monosaccaridi. Omopolimeri e copolimeri. maltosio. Sintesi di Strecker. Sintesi maloniche. Reazioni di ossidazione e riduzione. classificazione e proprietà. lattosio. Degradazione di Ruff. Sintesi peptidiche in soluzione e in fase solida. poliuretani e resine epossidiche. Sintesi di Kiliani-Fischer. poliammidi. Strutture dei monosaccaridi: stereochimica e configurazione. Amminoacidi. Stereochimica. Prova della stereochimica del glucosio. cellobiosio.Carboidrati Nomenclatura. Protezione e deprotezione selettiva dei gruppi funzionali. glicogeno e cellulosa. Mutarotazione. Struttura. secondaria e terziaria delle proteine. Disaccaridi: saccarosio. Acidi nucleici. cationica e anionica. Notazione e nomenclatura.

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