STRUTTURE DELLE MOLECOLE ORGANICHE

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-Acicliche: strutture che presentano catene di atomi ci carbonio , che non formano anelli. Es. PENTANO C5H12. -Carbocicliche: strutture formate da anelli di carbonio. Es. BENZENE C6H6 -Eterocicliche: strutture formate da anelli di carbonio dove almeno un carbonio è sostituito da un atomo diverso (S,N,O) Es. FURANO C5OH5 (ossigeno); PIRIDINA C5NH5 (azoto); TIOFENE C5SH5 (zolfo)

RICORDA: -Legame singolo  90-100 Kcal/mol ; lungo -Legame doppio 140 Kcal/mol ; medio -Legame triplo 190 Kcal/mol ; corto

IDROCARBURI ALIFATICI si dividono in saturi e insaturi.
Saturi : ALCANI (sp3) Insaturi: ALCHENI (sp2) e ALCHINI (sp)

GRUPPI FUNZIONALIsono la parte + reattiva delle molecole
ORGANICHE. Ossidrile --OH -ALCOLI (legato a un C sp3) -ENOLI (legato a un C sp2) -FENOLI (legato a un anello aromatico)

NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO IN UN ANELLO (NOMENCLATURA) : 1METANO 2ETANO 3PROPANO 4BUTANO REATTIVITA’ DEI GRUPPI FUNZIONALI : .S(u)olfidrico –SH  TIOLI (difendono da stress ossidativi) Aldeidico –CO+H+R (resto della molecola)il C è sp2 ALDEIDI Carbonilico –CO+R+R’ il C è sp2 CHETONI Carbossilico –CO+OH+R il C è sp2 (è il gruppo organico acido per eccellenza)ACIDI CARBOSSILICI Nitrilico –CN NITRITI Solfonico –SO3H ACIDI SOLFONICI Amminico –NH2 isieme al gruppo carbossilico forma gli amminoacidi. con 2py lega l’altro H infine con 2pz lega R. è un gruppo basico acquista protoni. AMMINE ( sono basi perché donano il doppietto elettronico sp2 [base di LEWIS] e con 2px lega un H.

REATTIVITA’ DEL CARBONIO (sp3): Carbonio PRIMARIO SECONDARIO (1 solo sostituente diverso da H) diversi da H) Carbonio (2 sostituenti Carbonio TERZIARIO QUATERNARIO (3 sostituenti diversi da H) diversi da H) Carbonio (4 sostituenti . l’Estradiolo femminile. c’è da notare che le due molecole sono uguali se non per un atomo di H. nel Testosterone c’è un gruppo carbonilico nell’anello a nell’Estradiolo c’è un gruppo ossidrilico nell’anello a.Testosterone Estradiolo Il Testosterone è un oromone maschile.

Se avessi scritto il numero dei carboni da DX verso SX avrei avuto: . in quanto le molecole con molti atomi di C (es. derivato del PENTANO ( ha una struttura lineare a 5 atomi di C ) Si conta da SX verso DX gli atomi sui quali sono presenti altri atomi (in modo da usare i numeri più bassi) 2-2-4 trimetil-pentano  il 2 lo scrivo due volte perché sono presenti due gruppi metilici sul C3 invece sul C4 ne è presente solo uno.La differenza fra i diversi C è stereochimica. PROPRIETA’ FISICHE: Maggiore è il numero di atomi di C (carbonio) in una molecola maggiore saranno il punto di ebollizione e fusione. L’atomo di H è più piccolo rispetto a qualsiasi altro sostituente. NOMENCLATURA Es. in questo caso CH3 (gruppo metilico) il quale ha una maggior nube elettronica che aumenta “l’ingombro” (sferico o sterico) e fa si che la reattività diminuisca insieme ai punti di possibile contatto.IDROCARBURI) sono tenute insieme da forze di London e Van der Waals che con l’aumentare di atomi di C diventanto più forti e quindi è richiesta maggiore energia per dividerli. con conseguenti scontri utili limitati.

RAPPRESENTAZIONE FORMALE: • • Formula molecolare: (es. C6H12 ) Formula di struttura: sviluppa i legami covalenti sul piano I punti non esplicitati indicano sempre che vi è un C saturato da H (CH2 etc…) • Formula tridimensionale: configuarazione molecolare assoluta (angoli di legame. la stessa formula di molecolare! ISOMERI . 2 metil-butano iso- Nonostante la diversa disposizione abbiamo gli stessi atomi e legami.2-4-4 trimetil-pentano … SBAGLIATO!!!! Infatti ha un numero più elevato della forma corretta. lunghezza di legame) Con questa formula si identificano gli ISOMERIcomposti che hanno stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura (diversa disposizione spaziale) C5H12 normal-pentano pentano. disposizione spaziale.

Nella forma eclissata gli H dei gruppi metilici sono allineati. ISOMERIA GEOMETRICA.Per passare dalla forma sfalsata a quella eclissata ho bisogno di circa 2.trans) formula di struttura • Ottici • -stessa diversa ISOMERIA CONFORMAZIONALE (CONFORMERI): C2H6 ETANO • 2 C sp3 legati con un σ che offre una possibile rotazione a 360°. Quindi tra le due forme quella sfalsata proprio per come si dispongono gli H nello spazio ha un contenuto energetico minore perché le interazioni fra atomi sono minimizzate dalla distanza ( Gillepsie ).STEREOISOMERI: STRUTTURALI: Conformazionali formula molecolare e • Geometrici (cis.8 kcal/mol . mentre in quella sfalsata si trovano alla massima distanza possibile. in questo caso abbiamo 2 conformazioni limite (eclissata e sfalsata). mole di etano. Cis: dalla stessa parte Trans: dalla parte opposta C4H8 BUTENE .

La stessa cosa vale per 1. ACIDO OLEICO ( catena carboniosa) .3 Il gruppo metilico CH3 nel cis si trova dalla stessa parte rispetto all’asse di simmetria e nel trans uno è sopra e l’altro è sotto l’asse. A causa del doppio legame (σ + π) che non permette la rotazione della molecola posso cambiare forma e passare quindi da cis a tran o viceversa solo somministrando energia e rompendo il legame.3 METIL-CICLOPENTANO cis 1.cis 2-butene trans 2-butene Componenti diversi dall’idrogeno H possono in posizioni uguali o diverse rispetto ad un piano di simmetria.3 metil-ciclopentano metil-ciclopentano trans 1.

Le forze di attrazione intermolecolari (London-Van Der Waals) sono più forti tra 2 molecole trans-trans rispetto a 2 molecole transcis. .