ISOMERIA

1Definição Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular (F.M.) e fórmulas estruturais diferentes. Os compostos com estas características são chamados de isômeros (iso = igual; meros = partes). Vamos estudar dois casos de isomeria: a isomeria plana e a isomeria espacial. 2Isômeros Existem planos são vários os Isomeria que diferem pelas tipos de fórmulas estruturais Plana planas. planos:

isômeros

2.1Isomeria de Cadeia São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes. Cadeia Exemplo: F.M. Cadeia Exemplo: aberta F.M. normal C4H10 X – X cadeia n-butano e cadeia propeno ramificada metilpropano.

insaturada C3H6 –

fechada saturada e ciclopropano.

Cadeia aberta insaturada X Exemplo: F.M. C3H4 – propino e Cadeia Exemplo: F.M. homogênea C2H7N X –

cadeia fechada insaturada propadieno e ciclopropeno. cadeia etilamina e heterogênea dimetilamina.

2.2Isomeria de Posição São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo funcional, radical ou insaturação. Exemplo: Diferente F.M. posição C6H14 – posição C3H8O posição C4H8 Isomeria de – – de 2-metilpentano um 1-propanol de 1-buteno de um e grupo e uma e radical 3-metilpentano. funcional 2-propanol. insaturação 2-buteno. Função

Diferente Exemplo: F.M. Diferente Exemplo: F.M. 2.3-

Exemplos: F. C4H10O C4H11N – – metoxipropano metil-propilamina e e etoxipropano. Exemplos: . pois os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. com a característica de um deles ser mais estável que o outro.M. com cadeias heterogêneas.M. 2.M. são: CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 metoximetano. C3H6O2 ácido – etanol – propanal propanóico e 2. C2H6O F. C3H6O F. Os isômeros coexistem em solução aquosa. de metila.5Tautomeria ou Isomeria Dinâmica É um caso particular de isomeria funcional. dietilamina. propanona. mediante equilíbrio dinâmico no qual um isômero se transforma em outro pela transposição intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma dupla ligação.M.Os Os - isômeros três Álcool Aldeído Ácido de casos função de e e e pertencem isomeria Éter Cetona Éster a funções funcional → → → e e etanoato diferentes. Exemplos: F. F. que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias.4Isomeria de Compensação ou Metameria São isômeros de mesma função química.M.

os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação.carbono assimétrico (C*)IIassimetria molecular (S) 6.Exemplo: 5. No isômero trans. Existem dois casos de isomeria espacial: Geométrica ou Cis – Trans e Óptica. os isômeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente.Luz NaturalApresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de vibração. carbono da dupla Os isômeros cis e trans diferem pela fórmula espacial.2.Isomeria Óptica É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada.3Isomeria Espacial Neste caso.Carbono Assimétrico (C*) ou QuiralUm carbono é assimétrico quando as quatro valências ou os quatro radicais forem diferentes. No isômero cis.Propriedades físicas e químicas dos isômeros geométricos Os isômeros cis-trans apresentam propriedades físicas diferentes.3. devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si.Exemplo: 4.Luz PolarizadaÉ a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num único . ligação cada carbobo-carbono.1.Condições para ocorrer isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada (Bayeriana)Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo.Condições:I. 4Um a) b) tiver composto tiver ligantes apresenta dupla diferentes a Isomeria isomeria geométrica ou Geométrica cis-trans quando: e ligação. os ligantes iguais ficam em lados opostos ao palno da dupla. 6.4.Exemplo: 6. 6. 6.1.As propriedades químicas dos isômeros cis-trans são iguais.

7.8. sendo n o número de carbonos quirais.5.Exemplo: SOA = 2n.Substâncias com 2 átomos de carbono assimétricos iguaisTeremos 3 moléculas espacialmente diferentes: uma dextrógira.Substâncias Opticamente Inativas (SOI)São as que não desviam o plano de vibração de luz polarizada. Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes: o ácido lático dextrógiro e o levógiro.A mistura de dois enantiomorfos em proporções equimolares ou equimoleculares é chamada de racêmico.6.Substâncias LevógirasSão as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda. Enantiomorfos são isômeros cujas moléculas se comportam como objeto e imagem (antípodas ópticos). isômeros racêmicos. 6.plano.11. uma levógira e uma opticamente inativa chamada MESO .Substâncias Opticamente Ativas (SOA)São as substâncias que desviam o plano de vibração da luz polarizada.r2) 6. 6. SOI = 2n-1. na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais (C*). temos um maior número de moléculas espacialmente diferentes. 6. 6.Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos.Substâncias com dois átomos de carbono assimétricos diferentesTeremos quatro moléculas espacialmente diferentes: duas dextrógiras e duas levógiras.Substâncias com 1 carbono AssimétricoToda substância que apresenta um carbono assimétrico tem dois isômeros espaciais: um dextrógiro e um levógiro.Substâncias DextrogirasSão as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a direita. Portanto.9.10. 6. 6. então: SOA = 2n = 22 = 4 isômeros ativos (d1l1 e d2l2) SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racêmicos (r1.

.Neste caso teremos 4 isômeros: SOA = dextrógira e levógira SOI = recêmico e meso O meso é inativo devido a uma compensação interna.