You are on page 1of 5

Hoá học Hữu cơ - Hợp chất thiên nhiên (nguồn: truongptnk.

com ) Hợp chất thiên nhiên (Natural product) là một trong những lĩnh vực rất thú vị trong bộ môn Hoá Hữu cơ. Lĩnh vực này nghiên cứu về thành phần, cấu tạo và tính chất của những hợp chất thiên nhiên và cách trích ly chúng từ nguồn thiên nhiên vô tận, ngoài ra trong lĩnh vực này người ta còn nghiên cứu về một số phương pháp tổng hợp chúng thay vì phải trích ly từ các cây cỏ, động - thực vật trong tự nhiên. Đây là một lĩnh vực rất hay nên tôi xin phép được mở ra chủ đề này để đưa lên một số bài viết mà tôi tổng hợp được về những hợp chất thiên nhiên. Ở đây tôi chỉ nói chủ yếu về cấu tạo, tính chất và cách tổng hợp nên những hợp chất này chứ không đi sâu vào công dụng của nó. Các bạn nếu có bài viết hay cũng có thể post lên, hoặc là thảo luận về những bài viết đã post. Bài đầu tiên tôi muốn đưa lên đó là Cinnamaldehyde, một thành phần chính trong tinh dầu quế. Cinnamaldehyde - một thành phần chính trong tinh dầu quế có nhiều công dụng Cinnamaldehyde là một thành phần chính có trong tinh dầu quế, trong thực tế tinh dầu quế có rất nhiều công dụng, quan trọng hơn hết là công dụng phòng và chữa bệnh được sử dụng với nhiều hình thức khác nhau. Sau đây tôi xin trình bày cụ thể đặc điểm về cấu tạo, tính chất vật lý và sơ lược về công dụng cũng như là sơ đồ tổng hợp nên chúng thay vì phải trích ly từ nguồn tự nhiên. I. Cấu tạo và một số tính chất vật lý Sau đây là cấu tạo của cinnamaldehyde;

Như các bạn đã biết, vì đây là thành phần chính (có hàm lượng trên 80%) của tinh dầu quế nên nó có mùi hương rất đặc trưng cho tinh dầu quế. Đa số thành phần chính của các loại tinh dầu đều là terpen hay terpenoid (dẫn xuất của terpen) được cấu tạo từ các đơn vị isopren nối với nhau theo quy tắc đầu đuôi (terpen/terpenoid đơn giản nhất được cấu tạo từ 2 đơn vị isopren được gọi là monoterpenoid, nếu có nhiều hơn 2, ta có các loại terpenoid là sesquiterpenoid - 3 đơn vị isopren, diterpenoid - 4 đơn vị isopren, triterpenoid - 6 đơn vị isopren... và chỉ có monoterpenoid mới là thành phần chính có trong các tinh dầu). Isopren:

Khung isopren của terpen:

(cần lưu ý là các đơn vị của terpenoid chỉ cần có cái khung của isopren, không nhất thiết phải giống y chang) Ví dụ như limonen, thành phần chính trong tinh dầu của họ cam, chanh, quýt, bưởi:

cinnamaldehyde có chứa nhân benzen và một nhóm chức . các hợp chất này cũng đều được xếp vào nhóm monoterpenoid.Hay là nerol và geraniol là 2 hợp chất rất quen thuộc đối với các bạn: dấu mũi tên " " dùng để phân cách đơn vị isopren đầu với đơn vị isopren đuôi.CHO. Cinnamaldehyde có một số tính chất vật lý như sau: . Tuy nhiên. tuy nhiên chưa có tài liệu nào cho thấy rằng cinnamaldehyde có thể gây ung thư hay tác hại lâu dài cho sức khoẻ. hợp chất này có công dụng rất tốt cho con người. đều tạo ra mùi hương và tính chất đặc trưng cho tinh dầu. một số loại tinh dầu mà thành phần chính của nó không có bộ khung của isopren. Một trong những lý do đó là chúng đều là thành phần chính của các loại tinh dầu. Mặc dù vậy. Về mặt cấu tạo. mà ngược lại. ví dụ như: Hay là chính cinnamaldehyde mà ta đang nói đến vậy.

Sau khi bứt H+ (điện tích dương) ra thì phần còn lại của hợp chất ban đầu mang điện tích âm ngay trên nguyên tử C alpha được gọi là carbanion: Vấn đề được đặt ra là. đối với nhóm CH = O thì tại sao nguyên tử H đó chịu tác dụng trực tiếp của sự rút điện tử của O. Tác nhân giàu điện tử được gọi là tác nhân thân hạch. nhưng nó vẫn không bị tách ra dưới dạng H+ mà hidro alpha (chịu tác dụng gián tiếp) mới là hidro có tính acid? Đây là một vấn đề tương đối sâu về mặt chuyên môn.5 độ C _ Điểm sôi: 248 độ C _ Độ tan trong nước: hầu như rất ít tan Từ những đặc điểm trên. kế cận C beta là C gamma và cứ thế. Thì nguyên tử H gắn trên nguyên tử C alpha so với nhóm C = O được gọi là nguyên tử hidro alpha) dễ bị bứt ra dưới dạng H+ trong môi trường base mạnh. tiếp theo kế cận C alpha là C beta. _ Thứ hai: Phản ứng cộng thân hạch vào nối đôi C = O: Do hiệu ứng rút điện tử của nguyên tử O trên nối đôi C = O. do đó nó sẽ tác kích vào trung tâm thiếu điện tử trên nối đôi C = O.16 g/mol _ Màu sắc: màu vàng _ Khối lượng riêng: 1._ Khối lượng phân tử: 132. đẩy đôi điện tử pi về phía nguyên tử oxi: . nguyên tử C của nhóm carbonyl mang một phần điện tích dương.7.. Nói gì thì nói. ta thấy cinnamaldehyde là một chất lỏng sánh. tính acid của H alpha là yếu chứ không phải mạnh. do đó nếu có tiểu phân nào giàu điện tử hay mang điện tích âm thì sẽ tác kích vào trung tâm thiếu điện tử đó. tạo nên phản ứng cộng thân hạch cho nối đôi C = O. hay nói cách khác nguyên tử hidro alpha có tính acid.. ketone thì do hiệu ứng rút electron của nhóm C = O mà nguyên tử hidro alpha (người ta đánh dấu nguyên tử C kế cận nhóm C = O là nguyên tử carbon alpha.05 g/mL _ Điểm nóng chảy: . màu vàng ở điều kiện bình thường. CH3CH2ONa. aldehyde. ngoài ra do nguyên tử O có độ âm điện lớn hơn nguyên tử H nên trên O còn mang một phần điện tích âm: Do đó phân tử nước là một tác nhân thân hạch. tính acid của hidro alpha của nhóm carbonyl: Trong các hợp chất như ester. Lấy ví dụ như phản ứng cộng nước vào nối đôi C = O chẳng hạn: Xét phân tử nước còn 2 cặp điện tử tự do trên nguyên tử O (các bạn có thể xem lại trong sách giáo khoa lớp 10). Do đó để bứt H+ ra thì ta phải sử dụng các base mạnh như NaOH. xin để lại cho các bạn khối chuyên Hoá giải quyết.

rồi cho carbanion đóng vai trò thân hạch tác kích vào một hợp chất carbonyl khác. Ta chỉ mới xét phản ứng cộng thân hạch cho nối đôi C = O đối với hợp chất là ketone và aldehyde.Sau khi phân tử nước tác kích vào. ta có cái thứ ba: phản ứng ngưng tụ giữa 2 hợp chất carbonyl. Phản ứng như vậy được gọi là phản ứng ngưng tự aldol. Do đó phản ứng cộng nước vào nối đôi C = O là một phản ứng thuận nghịch. lúc này sẽ có sự chuyển vị proton nội phân tử để tao thành gem diol. Lợi dụng hai cái thứ trên. người ta chuyển nó thành carbanion. Từ 1 hợp chất là aldehyde hoặc ketone có hydro alpha. chứ còn đối với ester thì phản ứng sẽ phức tạp hơn một chút. Lấy ví dụ đơn giản là phản ứng ngưng tụ aldol giữa 2 phân tử acetaldehyde: . tạo thành sản phẩm trung gian ở chính giữa. gem diol là một tiểu phân kém bền nên sẽ tách nước tạo thành hợp chất carbonyl ban đầu. Dĩ nhiên.

ta sẽ có phản ứng tổng hợp cinnamaldehyde là: . mà chúng ta còn thu được thêm 2 sản phẩm nữa: đó là mỗi hợp chất carbonyl tự ngưng tụ với nhau. Để tránh hiện tượng đó thì 1 trong 2 hợp chất carbonyl ban đầu phải không có H alpha. Dựa vào quy tắc trên.Nếu ta ngưng tụ 2 hợp chất carbonyl khác nhau thì có khi chúng ta không chỉ thu đươc sản phẩm ngưng tụ mong muốn từ 2 chất đó.