LÍPIDOS – PREPARAÇÃO E ANÁLISE QUALITATIVA DE SABÃO

I.

RESUMO

1.1 - Objectivos a) Gerais  Preparação e análise qualitativa do sabão a) Específicos  Saponificação de uma gordura. Obtenção de sabão; Hidrólise da solução alcoólica de sabão; Dissolução de sabão em água; Obtenção de ácidos gordos livres a partir de sabão; Teste de instauração dos ácidos gordos; Formação de sabões de cálcio em ácido acético; Formação de sabão de cobre insolúvel em água; solubilidade de sabão de cobre em benzeno.

1.2 - Materiais, equipamentos  Tubos de ensaio  Banho-Maria  Manta eléctrica  Bico de Bunsen  Tubos de ensaio  Conta – gotas  Esguicho com água  Copo de 100mL  Vareta de vidro  Vidro de relógio

1.3 - Reagentes químicos  KOH  Sabão  HCl, 5%  Benzeno  CaCl2, 5%  H2SO4, 2N  CuSO4, 0.02N  Acido acético, 2N  Br2, solução diluída  Óleo vegetal ou sebo,  NaCl, solução saturada  Fenoftaleina, solução alcoólica
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II.

INTRODUÇÃO TEÓRICA

Lípidos são biomoléculas compostas por carbono (C), hidrogênio (H) e oxigênio (O), fisicamente caracterizadas por serem insolúveis em água, e solúveis em solventes orgânicos, como o álcool, benzina, éter, clorofórmio e acetona. 1. Classificação Classificam-se em gordura animal e gordura vegetal  Glicéridos  Cerídios ou velas ou Ceras:  Fosfolípidos  Esteróides
(http://pt.wikipedia.org/wiki/L%C3%ADpido)

2. Propriedades Químicas 2.1.Hidrólise das gorduras – Sabão A hidrólise alcalina dos triacilgliceróis produz o glicerol e a mistura de sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa (Solomons, T. 1996).
O COR
3NaOH

OH OH OH

RCOO Na

-

+ + +

O COR' O COR''

+

R'COO Na
-

-

R''COO Na

Estes sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa são os sabões, e esta reacção de saponificação é a via de fabricação da maior parte dos sabões comercializados. As gorduras e os óleos são fervidos em solução aquosa de hidróxido de potássio até completar-se a hidrólise. A adição do cloreto de sódio à mistura racional provoca a precipitação do sabão (Solomons, T. 1996). 2.2.Dissolução de sabão em água e hidrólise de solução alcoólica de sabão. O sabão pode variar segundo a composição e segundo o método de fabricação. Ex.: se preparado a partir do sal de potássio em vez de sódio tem-se o sabão mole. Uma molécula de sabão tem uma extremidade polar, –COONa ou –COOK e uma parte não polar, constituída por uma longa cadeia carbonada com 12 a 18 carbonos. A extremidade polar é solúvel em água e a não polar é solúvel em solventes orgânicos, ou seja, apolares.
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2.3. Obtenção de ácidos gordos livres a partir do sabão e seus testes de instauração. A hidrólise de dos sabões em meio ácido leva a formação de ácidos graxos, ou seja, ácidos gordos livres que constituíam a sabão hidrolisado. E é dado pela seguinte equação genérica:
RCOO Na
+ H2O, H+

RCOOH
Acido Gordo

+

NaOH

2.4.Formação de sabões de cálcio insolúveis em água e seu comportamento perante ácido acético ou clorídrico Ao contrário dos sabões de sódio, potássio os de cálcios não é solúvel em água, isto é, não se separam em iões isolados. Os sabões de cálcio não se dissolvem em água, mas dissolvem-se perfeitamente em ácidos acético e clorídrico.
RCOO Na
+

+

CaCl 2

(RCOO )2Ca Sabao de Calcio

-

+

2NaCl

Este precipitado obtido é o sabão de cálcio que não se dissolve em água, mas sim em ácido acético ou clorídrico como mostra a equação seguinte:
(RCOO )2Ca
Sabao de Calcio -

+

CH 3COOH

2RCOOH
Ác. Gordo

+

(CH 3COO )2Ca

-

2.5.Formação de sabões de cobre insolúveis em água e sua solubilidade em benzeno. O benzeno a semelhança de outros solventes orgânicos dissolve bem o sabão de cobre, que permanece na superfície da fase aquosa na forma de um anel de cor esmeralda verde. Todos os sabões insolúveis em água dissolvem-se bem em solventes orgânicos. O sabão de cobre é preparado juntando-se ao sabão de sódio uma solução de sulfato de cobre que produz um precipitado de cor azulada que é o sabão de cobre.

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III.

PARTE EXPERIMENTAL

Experiência 1: Saponificação de uma Gordura. Obtenção de Sabão Mediu-se 2,5g de óleo vegetal (incolor) e juntou-se 20ml de etanol também incolor e 1,5g de hidróxido de potássio num balão de fundo redondo de 250ml e levou-se a destilação por 20minutos.
H2C O K
Oleo vegetal de sebo
CH3 CH2 OH, KOH

-

+

(refluxo)

HC O K H2C O K

-

+

+

acidos Insaturados (misturas)

- +

Observação: Após essa adição a solução formou duas fases, uma amarelada e outra incolor tornando toda ela amarela após o aquecimento. Retirou-se depois algumas gotas para um tubo de ensaio (O liquido retirado condensou rapidamente formando uma pasta branca), a adição da água dissolve a pasta sem deixar vestígios de gordura, tornando-se assim completa a reacção de saponificação.

Retirou-se 10mL da solução obtida e a ela se adicionou a solução saturada de NaCl, agitou-se lentamente com uma vareta de vidro, formando um precipitado branco.

H2C O K
-

-

+

HC O K H2C O K+

+

NaCl

H2C O Na
-

-

+

HC O Na H2C O Na+

+

+

KCl
(soluv el)

(Precipitado Branco)

Experiência 2: Hidrólise de Solução Alcoólica de Sabão.

Colocou-se algumas aparas de sabão num tubo de ensaio e a ele se adicionou fenoftaleina, a solução tornou-se de cor de rosa que se ia tornando intenso lentamente, indicando a presença de NaOH (ou KOH) no sabão. Adicionou-se depois ao mesmo tubo 10 gotas de água destilada, ocorrendo a hidrólise do sabão e suavização da cor-derosa.
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O Na
-

-

+

O Na + O Na

+

3H2O; H+

OH OH OH Glicerol

+

3NaOH

Experiência 3: Dissolução do Sabão em Água (H2O)

Pesou-se cerca de 0,003g de sabão e colocou-se num tubo de ensaio e dissolveu-se em 3mL de água, antes do aquecimento a dissolução foi parcial, mas após o aquecimento, no bico de Bunsen, foi completa. Guardou-se este tubo para experiencia posterior.

RCOO Na
Sabão

-

+

H2O 

RCOO

-

+

Na

+

Experiência 4: Obtenção de Ácidos Gordos Livres a partir do Sabão

Em um tubo de ensaio, colocou-se 5 gotas da solução obtida em 3 e se adicionou 2 gotas de ácido sulfúrico a 2N, a solução torna-se cor-de-rosa suave, com o excesso de H2SO4 houve formação de um precipitado branco e a solução passa de rosa a incolor.
H3C OH O H3C H3C OH COOH O (Trans)

O Na
-

-

+

O Na + O Na

+

+

H2SO4 Acidos Gordos - Sabao

Experiência 5: Teste de Insaturação de Ácidos Gordos

Na solução obtida em 4, contendo ácidos gordos, juntou-se 3 gotas da solução diluída de bromo e observou-se na superfície da solução a suspensão de óleo, isto é, a solução formou duas fases a primeira constituída de óleo e a segunda constituída de água (orgânica e aquosa).
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O H3C 7 H3C 7 7 7 OH 3Br2 + H2O OH O H3C 7 Br H3C 7 Br

Br

O OH

Br

7 Br 7 OH O Br

Experiência 6: formação de sabão de cálcio insolúveis em água

Ao sabão obtido em 3, adicionou-se algumas da solução de CaCl2 e houve formação de um precipitado branco.

HO H3C 15 O

O

2+

+

Na

+

CaCl2

H3C

15

O

Ca 2

(Precipitado Branco)

Experiência 7: dissolução do sabão de cálcio em CH3COOH

O precipitado de cálcio da experiencia 6, dissolve-se com adição de CH3COOH formando uma pequena camada gordurosa nas paredes do tubo de ensaio.
O H3C 15
-

HO O 2 Ca
2+ 2HCl

H3C

15

O

+

CaCl 2

Ác. Esteárico

Experiência 8: formação de sabão de cobre insolúvel em água.

Ao sabão obtido em 3, adicionou-se 5gotas de CuSO4 (azul-ciano), a solução tomou a cor intensa de azul esverdeado e formou um precipitado azul-branco, característico de sabões de cobre. Levou-se esta solução ao aquecimento e o precipitado dissolveu-se completamente.
6
2 RCOO Na
Sabão +

+

CuSO 4

(RCOO )2Cu

-

2+

+

2Na 2SO 4

Sabão de Cobre

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Experiência 9: solubilidade do sabão de cobre em benzeno

Adicionou-se benzeno a solução de sabão de cobre obtida de 8, agitou-se energicamente e a solução não se dissolveu em benzeno, formando duas fases, uma orgânica e outra aquosa.
(RCOO )2Cu
Sabão de Cobre 2+ C6 H 6

RCOOH

IV.

CONCLUSÃO

Os apresentam na sua constituição uma parte polar e outra apolar; os sabões dos metais alcalinos são bem solúveis em água, por outro lado, os sabões insolúveis em água são solúveis em solventes orgânicos; O benzeno a semelhança de outros solventes orgânicos dissolve bem os sabões de cálcio e cobre que não são solúveis em água porque estes não são capazes de formar micelas como acontece com o sódio e o potássio. A aparição de um precipitado na experiência 3 indica a existência de ácidos gordos livres o que foi confirmado a partir de teste de instauração com água de bromo.

V.

REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA

1) Anónimo,

Lípidos,

http://pt.wikipedia.org/wiki/L%C3%ADpido,

consultado no dia 21.04.2010. 2) Morrison, Robert T.. Boyd, Robert N. Química Orgânica – Biomoléculas, volume único, Fundação Calouste Gulbenkian. 8a edição. 1983. 3) Guião das Aulas Laboratoriais de Bioquímica (2010), lípidos – preparação e analise qualitativa de sabão, Departamento de Química, UEM; 4) Solomons, T. W. Química Orgânica 2, 6ª Edição, Livros Técnicos e científicos, Rio de Janeiro, 1996
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