You are on page 1of 4

‫‪14112007‬‬

‫ביוכימיה‬

‫כימיה אורגנית‬

‫כימיה אורגנית מבוססת כולה על תרכובות הפחמן שמבוססות על אטום הפחמן ועוד כמה אטומים‪ ,‬ובעיקר‬
‫מימן‪ .‬יכול להתווסף גם אטום חמצן או חנקן‪ .‬פחמן עושה חומרים מולקולריים‪ .‬תרכובות הפחמן מחולקות‬
‫לקבוצות שונות שיפורטו להלן‪.‬‬

‫פחמימנים‬

‫פחמימן הוא חומר שמורכב מפחמן ומימן בלבד‪ .‬יש כמה קבוצות של פחמימנים שיפורטו להלן‪.‬‬

‫אלקאנים ‪ /‬פראפינים‬

‫אלקאנים הם חומרים שיש להם רק קשרים קוולנטים יחידים (גם בין ‪ C‬ל‪ H-‬וגם בין ‪ C‬ל‪ .)C-‬פחמימנים‬
‫שיש להם רק קשרים קוולנטים יחידים נקראים מולקולות‪/‬תרכובות רוויות‪ .‬מולקולות אלו הן ארוכות‪ ,‬והן‬
‫יכולות להיות ישרות או מסועפות‪.‬‬

‫‪1‬‬
‫הסיומת של האלקאנים היא תמיד "אן"‪ .‬הנוסחא הכללית של האלקאנים היא ‪ .CnH2n+2‬במולקולות האלקאנים‬
‫השונים המבנה המרחבי של השרשרת הוא בצורת זיג זג‪ .‬הקשר הקוולנטי היחיד ‪ C-C‬מאפשר למימנים‬
‫סיבוב חופשי של ‪ 360‬מעלות סביב הקשר‪.‬‬

‫איזומרים מבניים‪:‬‬
‫באלקאנים יש מצב בו לכל נוסחא מולקולרית יכולה להיות יותר מנוסחת מבנה אחת‪ .‬אז אנו מגדירים את‬
‫החומרים הללו כאיזומרים מבניים‪/‬מרחביים‪ .‬איזומרים מבניים זה מצב של כמה תרכובות לאותה נוסחא‬
‫מולקולרית‪ .‬מה שיהיה שווה באיזומרים מבניים היא הנוסחא המולקולרית‪ ,‬כלומר מספר הפחמנים והמימנים‪.‬‬
‫ההבדל הוא נוסחת המבנה‪ ,‬כלומר סדר קשירת האטומים אחד לשני‪ .‬לכן כאשר אנו נותנים נוסחא מולקולרית‬
‫חייבים לכתוב את כל נוסחאות המבנה האפשריות ולתת להן שם שונה‪ .‬לשלושת האלקאנים הראשונים‬
‫(מתאן‪ ,‬אתאן ופרופאן) אין איזומרים‪ ,‬כי הן מולקולות קצרות‪ .‬החומרים בעלי נוסחאות המבנה הישרות‬
‫יקראו "‪ – n‬משהו"‪ ,‬למשל "‪ – n‬בוטאן" (‪.)n - normal‬‬

‫כללי נומקלטורה – מתן שמות בכימיה אורגנית‬

‫אנו חייבים לתת שמות שונים לתרכובות האלקאניות שיש להן איזומרים מבניים‪ .‬איך נותנים שמות נכונים?‬
‫משתמשים בכללים הבאים (ניקח כדוגמא את האיזומר המבני של בוטאן)‪:‬‬
‫כלל ראשון‪ :‬יש להסתכל על המולקולה ולמצוא את השרשרת הרציפה הארוכה ביותר‪ .‬למשל בבוטאן‬
‫השרשרת הרציפה הארוכה ביותר תהיה של ‪ 3‬פחמנים ומסיבה זו הסיומת של השם תהיה פרופאן‪.‬‬
‫כלל שני‪ :‬כשיש הסתעפות חייבים למספר את הפחמנים בשרשרת הראשית מהצד שהכי קרוב להסתעפות‪.‬‬
‫למשל‪ ,‬המולקולה של הבוטאן היא מסועפת ואנו רוצים להגיד שהיא מסועפת‪ ,‬מאיפה יוצאת ההסתעפות ואיך‬
‫קוראים לה‪ .‬במקרה של הבוטאן ההסתעפות יוצאת מהפחמן השני (פחמן ‪.)2‬‬
‫כלל שלישי‪ :‬מהשרשרת הראשית יוצאות הרבה הסתעפויות‪ .‬לכל אחת מההסתעפויות קוראים מתמיר‪.‬‬
‫במקרה של הבוטאן המתמיר שייך לקבוצה שנקראת קבוצה אלקילית‪ .‬קבוצה אלקילית היא אלקאן שהורידו‬
‫לו מימן אחד‪ .‬השמות של הקבוצות האלקיליות יהיו כמו של האלקאנים אך עם סיומת "יל" במקום "אן"‪.‬‬
‫למשל האלקיל של מתאן (‪ )CH4‬יקרא מתיל והנוסחא שלו היא ‪.CH3‬‬
‫כלל רביעי‪ :‬אם יש שתי הסתעפויות מאותו סוג רושמים לכל הסתעפות את הפחמן שממנו היא יוצאת וסה"כ‬
‫את מספר ההסתעפויות‪ .‬למשל שתי הסתעפויות – דו‪ ,‬שלוש הסתעפויות – תלת וכן הלאה‪.‬‬

‫אז בסופו של דבר‪ ,‬לאחר הפעלת כל הכללים הנומקלטוריים‪ ,‬השם של האיזומר המבני של הבוטאן יקרא ‪2‬‬
‫מתיל פרופאן‪.‬‬

‫אם יש שרשרת עם זווית בקצה‪ ,‬זה כמו שרשרת ישרה ולא מדובר בהסתעפות‪ ,‬זאת בגלל הסיבוב החופשי של‬
‫הקשר ‪ .C-C‬למשל פנטאן עם זווית בקצה‪:‬‬

‫‪2‬‬
‫דוגמאות לאיזומרים מבניים‪:‬‬

‫שני האיזומרים של בוטאן (‪:)C4H10‬‬

‫שלושת האיזומרים של פנטאן (‪:)C5H12‬‬

‫‪ 2‬מתיל פנטאן‪:‬‬

‫‪CH3CHCH2CH2CH3‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪ 3‬אתיל הפטאן‪:‬‬

‫‪CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪3‬‬
‫‪ 4‬פרופיל הפטאן‪:‬‬

‫‪CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪CH3‬‬
‫דו‪-‬מתיל בוטאן‪:‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪,3‬‬

‫‪CH3CHCHCH3‬‬
‫‪CH3 CH3‬‬

‫‪ 2 ,3‬דו‪-‬מתיל פנטאן‪:‬‬

‫‪CH3CHCHCH2CH3‬‬
‫‪CH3 CH3‬‬

‫ש‪.‬ב‪ – .‬תרגילים ‪ 2 – 1‬בכימיה אורגנית‪.‬‬

‫‪4‬‬