You are on page 1of 4

‫‪26112007‬‬

‫ביוכימיה‬

‫כימיה אורגנית – המשך‬

‫אמינים‬

‫אמינים מכילים אטומי פחמן‪ ,‬מימן וחנקן (‪ .)N‬חנקן יכול לעשות שלושה קשרים קוולנטים ולכן יש לנו‬
‫אפשרות לשלושה סוגי אמינים לפי מספר השרשראות הפחמימניות הקשורות אל החנקן‪ :‬ראשוני‪ ,‬שניוני‬
‫ושלישוני‪.‬‬

‫אמין ראשוני‬

‫אל החנקן קשורה רק קבוצה פחמימנית אחת‪ .‬הנוסחא הכללית תהיה ‪ .RNH2‬למשל מתיל אמין‪:CH3NH2 ,‬‬

‫אמין שניוני‬

‫אל החנקן קשורות שתי קבוצות פחמימניות‪ .‬הנוסחא הכללית תהיה ‪( R1NHR2‬ה‪ R-‬יכולים להיות שונים או‬
‫שווים)‪ .‬למשל אתיל מתיל אמין‪:C2H5NHCH3 ,‬‬

‫אמין שלישוני‬

‫אל החנקן קשורות שלוש קבוצות פחמימניות‪ .‬הנוסחא הכללית תהיה‬

‫למשל טרימתיל אמין‪:CH3(3N( ,‬‬

‫‪1‬‬
‫תכונות כימיות‬

‫האמינים הם בסיסים אורגניים חלשים‪ .‬כזכור‪ ,‬בסיס מעלה את ריכוז יוני ה‪ OH -‬בתמיסה מימית ואז ה‪PH-‬‬
‫גבוה מ‪.7-‬‬

‫דוגמא לריאקציה של מתיל אמין‪ ,‬בסיס חלש‪ ,‬עם מים‪:‬‬

‫חמצון – חיזור‬

‫נרחיב את ההגדרה של חימצון – חיזור שלמדנו בשיעור הקודם‪.‬‬

‫תגובת חימצון חיזור היא תגובה שבה יש חומר אחד שתורם אלקטרון (החומר המחזר) וחומר אחד שמקבל‬
‫אלקטרון (המחמצן)‪ .‬בשורה התחתונה יש מעבר של אלקטרונים ממחזר למחמצן‪ .‬שם התגובה חימצון – חיזור‬
‫בא מהמילה חמצן (חומר מחמצן) אך תגובות חימצון – חיזור הן רחבות מאוד ולא תמיד כוללות חמצן‪.‬‬

‫חימצון – חיזור בחומרים יוניים‬

‫בתגובות בהן מעורבים חומרים יוניים אנו יכולים לדעת בוודאות ממי למי עובר האלקטרון‪ .‬למשל‪:‬‬
‫‪+‬‬
‫‪Al3+ + 3Na‬‬ ‫‪Al + 3Na‬‬

‫עברו ‪ 3‬אלקטרונים מהנתרן לאלומיניום‪ .‬הנתרן הוא המחזר כי הוא נתן אלקטרונים והאלומיניום הוא המחמצן‬
‫כי הוא קיבל אלקטרונים‪.‬‬

‫חימצון – חיזור בחומרים מולקולריים ‪ -‬דרגות חימצון‬

‫בחומרים מולקולריים‪ ,‬שלא כמו בחומרים יוניים‪ ,‬אין מעבר אבסולוטי של אלקטרונים מאטום לאטום אלא יש‬
‫קשר קוולנטי‪ ,‬כלומר יש שיתוף אלקטרונים‪ .‬לכן קשה יותר לדעת מיהו המחמצן ומיהו המחזר‪ .‬לשם כך יש‬
‫לנו מושג שנקרא דרגות חימצון וכללים שעל פיהם אנו עובדים‪ .‬הכללים הללו אומרים לנו איך לתת לכל‬
‫אטום את דרגת החימצון שלו כאשר יש אטומים עם דרגת חימצון קבועה ויש אטומים עם דרגת חימצון‬
‫משתנה שנקבעת עפ"י דרגת החימצון של האטומים מסביב‪ ,‬שהיא קבועה‪.‬‬

‫דרגות חימצון הוא מספר שנותנים לכל אטום ואטום כדי שיהיה לנו קל לקבוע בחומרים מולקולריים מי‬
‫המחמצן ומי המחזר‪.‬‬

‫כללים לקביעת דרגות חימצון‬

‫כלל ראשון‪ :‬דרגת החימצון של כל יסוד במצב החופשי שלו היא ‪ .0‬למשל דרגת החימצון של ‪ O2‬תהיה ‪,0‬‬
‫כנ"ל לגבי ‪ Cl2‬וכו'‪.‬‬

‫כלל שני‪ :‬דרגת החמצון של יונים תהיה שווה בדיוק למטען שלהם‪ .‬למשל דרגת החימצון של ‪ +Na‬היא ‪,1‬‬
‫דרגת החימצון של ‪ +Ca2‬היא ‪ ,2‬דרגת החמצון של ‪ -Cl‬הוא ‪ -1‬ודרגת החמצון של ‪ -O2‬היא ‪.-2‬‬
‫דרגת החמצון של היון המורכב ‪ -OH‬תהיה ‪ -1‬כי המטען שייך לכל היון‪.‬‬

‫‪2‬‬
‫כלל שלישי‪ :‬דרגת החמצון של ‪ F‬בכל התרכובות שלו תהיה ‪ .-1‬הסיבה לכך היא ש‪ F-‬הוא האטום הכי‬
‫אלקטרושלילי בטבלה המחזורית‪.‬‬

‫כלל רביעי‪ :‬דרגת החמצון של ‪ H‬ברוב התרכובות שלו תהיה ‪ .+1‬יוצא מן הכלל הוא המצב בו המימן יוצר‬
‫תרכובות יוניות‪ ,‬למשל ‪ NaH‬ואז דרגת החימצון שלו תהיה ‪.-1‬‬

‫כלל חמישי‪ :‬דרגת החימצון של החמצן תהיה בד"כ ‪ .-2‬יש גם יוצאים מן הכלל‪.‬‬

‫כלל שישי‪ :‬הסכום של דרגות החימצון במולקולה או בחומר יוני נייטראלי הוא תמיד ‪ .0‬בנוסחא האמפירית‬
‫סך כל דרגות החימצון הוא ‪ .0‬למשל החומר היוני ‪ .KCl‬דרגת החמצון של ‪ K‬היא ‪ ,+1‬דרגת החימצון של ‪Cl‬‬
‫היא ‪ -1‬ובסה"כ יוצא לנו ‪.0‬‬
‫דוגמא נוספת היא החומר היוני ‪ .MgCl‬דרגת החמצון של ‪ Mg‬היא ‪ ,+2‬דרגת החמצון של כלור היא ‪ ,-1‬אבל‬
‫בגלל שיש לי שני כלורים‪ ,‬אז נכפול את ‪ -1‬ב‪ 2-‬ואז נקבל ‪ .-2‬כך זה מתאזן מול ה‪ +2-‬של ה‪ Mg-‬ובסופו של‬
‫דבר נקבל ‪.0‬‬

‫חשוב לזכור שנותנים דרגות חמצון גם בחומרים מולקולריים‪ .‬בחומרים יוניים יש לזה משמעות מבחינת‬
‫המטען כי באמת עובר אלקטרון אבל בקשר קוולנטי קוטבי‪ ,‬למשל ‪ ,H-Cl‬אטום המימן מקבל ‪( +1‬לפי חוק‬
‫‪ )4‬ולכן אטום הכלור צריך לקבל ‪ -1‬על מנת לאפס (לפי חוק ‪.)6‬‬
‫כאשר מדברים על חומרים מולקולריים לדרגות חמצון אין משמעות מבחינת המטען‪ ,‬תפקידן הוא רק להראות‬
‫לנו מי החלק שמושך אליו את האלקטרון יותר ומי החלק שפחות‪.‬‬

‫דוגמאות לתהליכי חמצון – חיזור‬

‫תהליך של יצירת מים‪:‬‬


‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪1+ 2-‬‬
‫‪2H2 + O2‬‬ ‫‪2H2O‬‬

‫אנחנו רוצים לדעת מי המחמצן ומי המחזר‪ .‬נבדוק לפי הכללים‪:‬‬


‫לפי כלל ‪ 1‬דרגת החימצון של מימן וחמצן במצבם הטבעי היא ‪ .0‬ביצירת מולקולת המים אנו רואים שהמימן‬
‫השתנה ל‪ +1-‬כי הוא תרם אלקטרונים ולכן הוא החומר המחזר‪ .‬החמצן קיבל אלקטרונים ולכן הוא החומר‬
‫המחמצן‪.‬‬

‫האטום שדרגת החמצון שלו עולה‪ ,‬כומר הופכת להיות חיובית יותר‪ ,‬הוא האטום המחזר‪ .‬האטום שדרגת‬
‫החמצון שלו יורדת‪ ,‬כלומר הופכת להיות שלילית יותר‪ ,‬הוא האטום המחמצן‪ .‬האטום המחזר עובר תהליך‬
‫חמצון (מתחמצן) והאטום המחמצן עובר תהליך חיזור (מתחזר)‪ .‬במקרה שלנו המימן הוא המחזר והוא עבר‬
‫תהליך חמצון ואילו החמצן הוא האטום המחמצן והוא עבר תהליך חיזור‪.‬‬

‫תהליך של יצירת נתרן כלורי‪:‬‬


‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪1+ 1-‬‬
‫‪2Na + Cl2‬‬ ‫‪2NaCl‬‬

‫הנתרן הפך מ‪ 0-‬ל‪ +1-‬כלומר הוא הפך להיות חיובי יותר ולכן הוא המחזר‪ .‬הוא עבר תהליך של חמצון‪.‬‬
‫הכלור הפך מ‪ 0-‬ל‪ ,-1-‬כלומר דרגת החמצון שלו הפכה להיות שלילית יותר‪ .‬הוא המחמצן והוא עבר תהליך‬
‫של חיזור‪.‬‬

‫‪3‬‬
‫תהליך של יצירת החומר המולקולרי ‪:HCl‬‬
‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪1+ 1-‬‬
‫‪H2 + Cl2‬‬ ‫‪2HCl‬‬

‫המימן הפך מדרגת חמצון ‪ 0‬ל‪ +1-‬כלומר הוא המחזר והוא עבר תהליך חמצון‪ .‬הכלור הפך מ‪ 0-‬ל‪ ,-1-‬כלומר‬
‫הוא המחמצן והוא עבר תהליך חיזור‪.‬‬

‫תהליך של יצירת אמוניה‪:‬‬


‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪3- 1+‬‬
‫‪3H2 + N2‬‬ ‫‪2NH3‬‬

‫דרגת החמצון של מימן הוא ‪ +1‬ועל מנת לשמור על דרגת החמצון של כל מולקולת האמוניה מאופסת‪ ,‬דרגת‬
‫החמצון של החנקן חייבת להיות ‪ .-3‬המימן היה ‪ 0‬והפך ל‪ +1-‬ולכן הוא המחזר והוא עבר חמצון‪ .‬החנקן היה‬
‫‪ 0‬והפך להיות ‪ -3‬ולכן הוא המחמצן והוא עבר חיזור‪.‬‬

‫תהליכי חמצון – חיזור בכימיה אורגנית‬

‫ניזכר שבכימיה אורגנית חמצון הוא הוספת חמצן ו‪/‬או גריעת מימנים וחיזור הוא גריעת חמצן ו‪/‬או הוספת‬
‫מימנים‪ .‬להלן דוגמאות לתהליכי חמצון – חיזור בכימיה אורגנית‪:‬‬

‫ריאקציית שריפה של מתאן‪:‬‬


‫‪4- 1+‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪4+ 2-‬‬ ‫‪1+ 2-‬‬
‫‪CH4 + 2O2‬‬ ‫‪CO2 + 2H2O‬‬

‫מימן הוא ‪ +1‬ועל מנת לאפס את המולקולה ‪ CH4‬הפחמן חייב להיות ‪ .-4‬חמצן הוא ‪ 0‬כי הוא במצב הטבעי‬
‫שלו‪ .‬במולקולה של הפחמן הדו‪-‬חמצני‪ ,‬החמצנים הם ‪ ,-2‬כל אחד ולכן בסה"כ ביחד הם ‪ .-4‬על מנת לאפס את‬
‫המולקולה הפחמן שם חייב להיות ‪ .+4‬במולקולה של המים כל אחד מהמימנים הוא ‪ +1‬וביחד ‪ .+2‬על מנת‬
‫לאפס את המולקולה החמצן חייב להיות ‪.-2‬‬

‫הפחמן איבד את כל המימנים שלו וגם קיבל חמצנים כלומר הוא המחזר ועשינו לו חמצון‪ .‬הוא הפך מ‪ -4 -‬ל‪-‬‬
‫‪ .+4‬החמצן הפך מ‪ 0-‬ל‪ ,-2-‬כלומר הוא המחמצן ועשינו לו חיזור‪ .‬המימן לא שינה את דרגת החימצון שלו‬
‫ולכן לא השתתף בריאקציית חמצון – חיזור זו‪.‬‬

‫ריאקצית סיפוח של מימן (הידרוגנציה) במהלכה הופך אתילן לאתאן‪:‬‬


‫‪2- 1+‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪3- 1+‬‬
‫‪C2H4 + H2‬‬ ‫‪C2H6‬‬

‫הפחמן הפך מ‪ -2-‬ל‪ ,-3-‬כלומר הוא הפך להיות שלילי יותר‪ .‬הוא המחמצן והוא עובר תהליך חיזור (תוספת‬
‫מימנים היא תהליך חיזור)‪ .‬המימן הפך מ‪ 0-‬ל‪ ,+1-‬כלומר הוא הפך להיות חיובי יותר ולכן הוא המחזר ועבר‬
‫תהליך של חימצון‪.‬‬

‫ש‪.‬ב‪ .‬בכימיה אורגנית סעיף אחרון של שאלה ‪ ,9‬שאלה ‪ 4‬בכימיה כללית‪.‬‬

‫‪4‬‬