You are on page 1of 5

Universidade Estadual de Goiás – UEG Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas – UnUCET

Síntese do Ácido Acetilsalicílico

D J

Acadêmico: Lucas Rodrigues Ferreira Orientador: Luciana Machado Ramos Disciplina: Química orgânica experimental II

Anápolis, 2010.

embora para atingir o efeito máximo como anti-reumático. os alimentos diminuem a velocidade. e diminui na urina ácida. existem outras ações que também contribuem. A concentração plasmática terapêutica como analgésico e antipirético é de 2. porém. porém. Embora a maioria de seus efeitos terapêuticos possa dever-se à inibição da síntese de prostaglandinas em diferentes tecidos. A excreção de ácido salicílico não metabolizado aumenta com doses elevadas na urina alcalina.INTRODUÇÃO O ácido acetilsalicílico é um analgésico. antipiréticos e antiinflamatórios são devidos às associações das porções acetil e salicilato da molécula intacta. A meia-vida é de 15 a 20 minutos (para a molécula intacta). pois se hidrolisa rapidamente em salicilato. [1] OBJETIVO Sintetizar o ácido acetilsalicílico (AAS). como também a ação do metabólito ativo salicilato. antipirético obtido da modificação do ácido salicílico extraído do salgueiro (Salix alba). Como antiinflamatório/anti-reumático de 15 a 30mg por 100ml. O efeito antiagregante plaquetário deve-se a sua capacidade de doar do grupo acetil à membrana plaquetária e à inibição irreversível da enzima ciclooxigenase. Sua união às proteínas (albumina) é alta. MATERIAIS E EQUIPAMENTOS • • • • • • • • • • Erlenmeyer Banho Maria Funil de Büchner Frasco de Kitassato Bomba a vácuo Papel de filtro Vidro de relógio Pipeta Pasteur Balança Analítica Espátula . diminui conforme aumenta a concentração plasmática. com a demonstração de uma reação de substituição nucleofílica em grupo acila. não o grau de absorção. A absorção é rápida e completa após a administração oral. antiinflamatório. alcançada geralmente com doses únicas.Seus efeitos analgésicos. com baixas concentrações de albumina na disfunção renal e durante a gravidez. É eliminado por via renal como ácido salicílico livre e como metabólitos conjugados. possam ser necessárias 2 a 3 semanas de tratamento contínuo. conhecido como Aspirina. Inibe a atividade da enzima ciclooxigenase o que diminui a formação de precursores das prostaglandinas e tromboxanos a partir do ácido araquidônico.5 a 5mg por 100ml.

. ocorre a protonação da hidroxila e. Deixou-se a mistura esfriar e foi adicionado 75mL de água destilada. O recipiente foi aquecido em banho-maria por aproximadamente 15 minutos. O mesmo protona um dos oxigênios das carbonilas do anidrido acético e com o rompimento da ligação dupla há a formação de um carbocátion terciário. em seguida. há a transferência do H para o oxigênio do grupo funcional éter. ocorrendo a protonação desse oxigênio (como é ilustrado na figura 2).net/disc/QO/relat/trabalho4.REAGENTES • • • • Ácido salicílico Anidrido Acético Ácido Sulfúrico (catalisador) Água destilada PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Em um erlenmeyer colocou-se 5g de ácido salicílico. RESULTADOS E DISCUSSÃO Na reação exemplificada pela figura 1 é mostrada a importância da utilização do ácido sulfúrico como catalisador na síntese da aspirina.pdf Para estabilizar o carbocátion o oxigênio da hidroxila ligada ao anel aromático do ácido salicílico doa um par de elétrons para a ligação C-O. Assim. agitou-se a mistura e filtrou-se à vácuo. Figura 1: Primeiro passo do mecanismo reacional.geleia. com agitação e uma temperatura de 50-60°C. Fonte: http://lebm. 7mL de anidrido acético 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

Figura 2: Segundo passo do mecanismo reacional. Assim. Fonte: http://lebm. ocorrendo a formação da ligação dupla C=O. Fonte: http://lebm. devido ao rompimento da ligação C-O.pdf Para tornar este oxigênio protonado mais estável houve rompimento da ligação CO. Então. ocorrendo a formação do ácido acetilsalicílico (como é exemplificado na figura 3).net/disc/QO/relat/trabalho4.geleia. possibilitando as análises necessárias e aplanando os conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas. atingindo o objetivo da aula prática. ocorreu a formação do ácido acético e consequentemente a formação de um carbocátion. portanto. a hidroxila ligada ao carbocátion doa um par de elétrons para a formação de uma ligação entre C-O. devido à eletronegatividade do oxigênio. a síntese da aspirina (ácido acetilsalicílico) foi bem sucedida. Figura 3: Terceiro passo do mecanismo reacional.net/disc/QO/relat/trabalho4. foi possível a observação do procedimento em suas diferentes etapas. Assim.pdf CONCLUSÃO Em suma. .geleia. em que se rompe a ligação O-H e o oxigênio fica com o par de elétrons desta ligação e.

portaleducacao.REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA 1.br/farmacia/artigos/27/acido-acetilsalicilico. http://www. ACESSO: 11/03/10 às 21hs.com. .