MINISTERUL Ţ Ş Ă

Ţ A Ă
CORNELIU T Ă Ă Ă Ş Ă Ă
Ţ A IRINEL DOICIN
Chimie
Manual pentru clasa a X -a
ART
grup editorial
MINISTERUL Ţ Ş Ă
Ţ A Ă
CORNELIU T Ă Ă Ă Ş Ă Ă
Ţ A IRINEL DOICIN
Chimie
Manual pentru clasa a X -a
ART
grup editorial
Acest manual este proprietatea Ministerului ţ ş ă
Manualul a fost aprobat prin Ordinul nr. 3787 din 05.04.2005, În urma ţ organizate de ă Ministerul
ţ ş ă este realizat În conformitate cu programa ă ă prin Ordin al ministrului
ţ ş ă nr. 4598 din 31.08.2004 ş este distribuit gratuit elevilor.
ACEST MANUAL A FOST FOLOSIT DE:
Anul Numele elevului care a Clasa Ş Anul ş Starea manualului*
1
2
3
4
primit manualul la primire la returnare
* Starea manualulw se va mscne folosmd termenn: nou, bun, mgnJlt, ă ă detenorat
Cadrele didactice vor controla ă numele elevului este scris corect.
Pentru comenzi ă ţ adresa:
Departamentului Difuzare al Grupului Editorial ..&.t
c.P. 37, O.P. 5, sector 5, ş
teL 021.224.17.65
021.224.01.30
0721.213.576
0744.300.870
e-mail: grupul_editorial_art@latinmail.com
Se ă importante reduceri.
Elevii nu trebuie ă ă nici un fel de ă pe manual.
Copyright © 2005

Toate drepturile asupra acestei ă ţ editurii.
Reproducerea ă sau ţ ă a ţ
ă este ă numai cu acordul prealabil scris al editurii.
ţ
Praf. gradul I Dr. FLORENTINA Ş
Prof. gradul I AURELlA STOICA
Tehnoredactare:
LUCIA OPRITOIU
CLAUDIU ISOPESCUL
Grafica: realizare ş ţ
Conf. Dr. IRINEL ADRIANA BADEA
ţ autorii manualului
Fotografii:
Praf. gradul I dmd. LUMINITA lRINEL DOICIN
Praf. univ. Dr. LUMINITA Ă
Conf. Dr.IRINEL ADRIANA BADEA
Coperta:
MARJA Ş
"Benzenul ş ţ ai lui"
TIparit la FED PRINT
Descrierea CIP a Bibliotecii Nationale a României
Ă Luminita
Chimie: manual pentru clasa a X-al Luminita ă
Luminita lrinel Doicin, Corneliu ă ă ă ş ă ă - ş :
Art,2005
Bibliogr.
ISBN 973-8485-83-5
1. Doicin, Luminita
II. ă ă ă ş Corneliu
54(075.35)
CUPRINS
Capitolul 1. INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE 5 2.6. Petrolul ş ă Combustibili fosili ş
surse de materii prime organice 88
ă chimice 6
Petrolul 88
Tipuri de catene de atomi de carbon 8
ă 90
Structura ş lor organici 9
ţ ş probleme 90
Clasificarea ş organici 13
ţ ş probleme. Teste 16
Capitolul 3. Ş ORGANICI Ţ 91
3.1. Alcooli 91
Capitolul 2. HIDROCARBURI 17
Denumire 91
Structura alcoolilor 92
2.1. Alcani 18
ă ţ fizice 92
Definitie, serie ă denumire 18
Alcooli cu ţ ă ă ş ă 94
Izomerie. Denumire 19
Metanolul 94
Structura alcanilor 21
Etanolul 95
ă fizice 22
Glicerina 97
ă ţ chimice 24
ţ ş probleme. Teste 99
Actiunea alcanilor asupra mediului 31
ţ practice 32
3.2. Acizi carboxilici 100
ţ ş probleme. Teste 32
Acidul acetic 100
Fermentatia ă 100
2.2. Alchene 35
ă ţ chimice 101
ţ serie ă denumire 35
Acizi ş 107
Structura alchenelor 37
ă uri ş ţ 108
Izomerie 38
ă 108
ă ţ fizice 39
ţ 109
ă chimice 39
ă 110
Importanta ă a alchenelor 50
ă saturate 111
Mase pla'stice 50
ă nesaturate 112
ţ ş probleme. Teste 53
ţ ş probleme. Teste 115
2.3. Alchine 55
Capitolul 4. Ş ORGANICI CU Ţ Ă
Definitie, serie ă denumire 55
Ă 117
Structura alchinelor 56
Izomerie 57
4.1. ş organici cu ţ ă 117
ă ţ fizice 57
Zaharide 117
Etina (acetilena) 58
Glucoza 118
Metode de obtinere 58
Zaharoza 119
ă ţ chimice 58
Celuloza 120
ţ ă a acetilenei 62
Amidonul 121
ţ ş probleme. Teste 63
Proteine 122
Clasificarea proteinelor 123
2.4. Alcadiene 65
Denaturarea proteinelor 124
ţ serie ă denumire 65
ă chimice ale alcadienelor cu
4.2. Esente. Arome. Parfumuri 126
duble ă conjugate 65
,
Cauciucul natural ş sintetic 67
4.3. Medicamente. Droguri. Vitamine 129
ţ de copolimerizare 68
ţ ş probleme. Teste 69
4.4. Fibre naturale, artificiale ş sintetice 134
2.5. Arene 71
4.5. ţ naturali ş sintetici. Vopsele 136
Structura benzenului 71
Clasificarea hidrocarburilor aromatice 74 ţ ş probleme. Teste 139
ă chimice 75
eactii la nucleu 75
ţ ş probleme recapitulative 141
Reactii la catena ă 83
Aplicatii practice ale unor hidrocarburi aromatice 85
142 ţ ş probleme. Teste 86 Teste finale de evaluare
Rezultate la ţ probleme ş teste 143
Prieteni,
CBine ne-am ă în încercarea efe a eJ(pEica ş ţ {umea în care ă parcurgâna
ă ş aeschise ae Chimie! ... sau CBine ţ venit!
ş ţ teoretice ş practice acumufate în c/:asa a IX-a, atitudinea ă ţ ă
efe tot ceea ce ş nou, în ă ţ ca ş în ţ ă ş ţ ae a încerca ă aai un ă fa
între6area oa>c ?, ă verifici ă ş ă rej{ectezi asupra for, constituie 6aza pe care
construim ă Chimia pentru c/:asa a X-a. Pentru tine, efevu{ din c/:asa a X-a, este o chimie
ă Chimia ă
:Manua{u{ acesta te va ajuta:
• ă ş ţ organice, ă ţ ă fe scrii formufefe ş ă fe ţ
ă ţ fizice ş chimice;
• ă efescoperi fenomene ş procese noi;
• ă verifici prin eJ(periment vafa6iEitatea reguEifor ş a fegifor, ă fe ţ prin
ţ fogice ş pe ă efe ţ
• ă afli ae ţ unor materiafe noi sau aespre ţ unora uzuafe, cu
ţ practice efe zi cu zi sau efeose6ite ş care pot avea efecte importante
asupra mediu{ui ă pe care tre6uie ă ţ ă
• ă ţ apreciezi ş ţ prin rezo{varea ae ţ ţ pro6feme ş teste.
:Manua{u{ se ă ă efevifor care au ă ă în program o ă ae chimie
pe ă ă ă ş cefor care au fa ţ pentru ă ă 2 ore pe ă ă ă ţ
o6{igatorii numai pentru ş din ă sunt marcate cu semnu{ . fEfe
pot fi parcurse ţ ca eXjinaere ş ae ă ţ efevi.
Cu aomeniu{ stuaiat, parcurgânâ teXjefe ş imaginife aflate su6 sigfa
lLILlLlLI. "H este i{ustrat cu: imagini ţ afe mofecufefor, moefefarea unor ţ
chimice, scheme, grafice ş fotografii originafe - ţ ae autoarefe acestui manua{ în
fa6oratoarefe efe chimie ş în afara for.
În sprijinu{ efevifor ş profesorifor a fost ă ş o Cufegere efe pro6feme, ce cuprinefe
ţ ţ pro6feme ş teste care ă pas cu pas aemersu{ efe ş fbcare ş verificare a
ş ţ cuprinse în manua{ ş permit evaCuarea ă a ă ţ ă ţ ă Cufegerea
ţ ş pro6feme practice, propuse spre a fi rea{izate în fa6oratoru{ ş precum ş pro6feme
pentru concursuri ş
Cu aceste instrumente ae {ucru, fofosite cu pricepere ae profesor ş cu interes ş
curiozitate ae ă efevi, parcurgerea materiei ae Chimie ă ă ă pentru c/:asa a
X-a, va cere mai ţ efort ş se va face temeinic, pentru prezent ş viitor.
ţ ă ţ lrinef([)oicin, Comefiu ă ă ă ş - ă
Capitolul]
INTRODUCERE ÎN STUDIUL
CHIMIEI-ORGANICE
Scurt istoric
ă despre atelierele de ă ă pielea ş de fabricare a
berii În Egiptul antic (vezi fig. 1.1), despre folosirea unor produse
minerale, vegetale ş animale ă de acum cinci mii de ani
consemnate În prima farmacopee ă precum ş despre
folosirea de ă fenicieni a purpurii ă din ş marine
(vezi fig. 1.2) pentru vopsirea pânzei ş a stofelor, ă repere
În ţ speciei umane ş unele dintre primele ţ
referitoare la ă legate de chimia ă
La ş secolului al XVIII-lea au ă primele ă
ale ţ cele provenite din regnul vegetal ş animal au
fost numite ţ organice (prin analogie cu faptul ă sunt
produse de organisme vii), iar cele din regnul mineral au fost
numite ţ minerale sau anorganice ă ă ţ ă
Termenul de chimie ă a fost introdus În anul 1808 de
J.J. Berzelius care ÎI asocia cu faptul ă toate ţ
organice sunt produse de organisme vii ş au la rândul lor o ţ ă
ă Teoria ţ vitale avea ă fie ă În 1828 de F.
ă cel care a ţ pentru prima ă În laborator, prin
ă un compus organic: ureea.
F. ă a observat ă prin ţ clorurii de amoniu,
NH
4
CI asupra cianatului de argint, AgNCO se ă cianat de
amoniu, NH
4
+NCO- ş ă de argint, AgCI:
AgNCO + NH
4
CI ----+ NH
4
NCO + AgCI ;
tOC
NH4NCO ----+(NH2hCO ;
uree
Analiza reziduului alb cristalin format prin transformarea la
cald a cianatului de amoniu a ă ă ţ ţ ă În
laborator este ureea, compusul organic existent În ă ş studiat
intens la acea vreme.
Chimia ă este chimia hidrocarburilor ş
ţ doar din carbon ş hidrogen) ş a ţ acestora.
ţ ş dezvoltarea chimiei organice În România este
ă de ă lui Petru Poni (1841-1925) referitoare la studiul
petrolului românesc, ale lui Constantin Istrati (1850-1918) ş L.
Edeleanu despre chimia ş aromatici, ale lui Costin D.
ţ (1902-1970), Întemeietorul Ş ş de Chimie
ă care a avut ţ remarcabile În domeniul
hidrocarburilor, al ş heterociclici, al ş lor naturali,
precum ş În elucidarea unor mecanisme de ţ
Fig. 1. 1. ă din ă
din Egiptul Antic.
Fig. 1. 2. Melcul de ă
din care se extrage purpura.
H2N- C-NH
2
II
O
uree
F. ă
(1800 - 1882).
5
a.
carbon
hidrogen
oxigen
azot
f1uor
clor
brom
iod
sulf
fosfor
Fig. 1. 3. Reprezentarea prin
sfere a principalelor elemente
organogene.
I I I I I I I I I I
-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-
I I I I I I I I I I
b.
Fig. 1.4. ţ sau catene
de atomi de carbon:
a. ţ b. ă
6
OBIECTUL CHIMIEI ORGANICE
Chimia ă are ca obiect: sinteza de ş organici,
stabilirea structurii acestora, studierea ă lor fizice ş
chimice ş elucidarea mecanismelor prin care se produc ţ
chimice la care ă ş organ ici.
ELEMENTE ORGANOGENE
ş organ ici pot avea În molecula lor nu numai atomi de
carbon ş hidrogen, care sunt elementele principale, ci ş atomi de
oxigen, 0, azot, N, halogeni (F, CI , Br, 1), sulf, S, fosfor, P ş În
unele cazuri atomi si ioni metal ici.
,
Toate aceste elemente, care se ă În ş
organici, sunt numite elemente organogene, ă cele care
ă ş organici.
În fig. 1.3. sunt ţ atomii elementelor organogene prin
sfere diferit colorate, ş cum apar În figurile prin care ă ă (prin
modele deschise ş compacte) imaginile moleculelor ş
organici despre care vei ă ţ În clasa a X-a la chimie.
LEGATURI CHIMICE.
CATENE DE ATOMI DE CARBON
În ţ ă compus organic ă cel ţ un atom
de carbon. În anul 1858 Kekule a stabilit ă atomul de carbon
este tetravalent, ă are În ţ ş ă valen,ta 4 ţ
monoxidul de carbon, CO) ş ă ă covalente.
Carbonul, 6C are ţ ă 1 S2 2S2 2p2.
Structura ă a carbonului se scrie, folosind simboluri
Lewis: . C. fiecare punct simbolizând un electron de ă
. '
Pentru ş stabili configura,tia ă de octet, se poate considera
ă un atom de carbon, C pune În comun cei 4 electroni de ă
ai ă cu electroni din ultimul strat ai altor atomi de carbon sau ai
altor elemente; se ă perechi de electroni care ţ
ambilor atomi, Între care se stabilesc astfel ă covalente.
În anul 1858 Couper a ă ă atomii de carbon au
capacitatea de a se lega unii cu al,tii, asemeni zalelor unui ţ ş
de a forma lan,turi de atomi de carbon, numite catene (vezi fig.
1.4.). Pentru a scrie formulele catenelor de atomi de carbon s-a
marcat o ă prin trasarea câte unei liniu,te Între simbolurile
atomilor de carbon.
De exemplu:
- un atom de carbon ş ă octetul prin punerea În
comun a ă electron de ţ ă cu câte un electron de la 4
atomi de hidrogen, H (care ş ă astfel ţ ă
de dublet); se ă molecula de metan, CH
4
:
.-Atij) H
sau sau H-y-H sau CH
4
;
(8) H H
ă Lewis ă cu ţ
(-) de ţ ă
ă
ă
- doi atomi de carbon ş pun în comun câte un electron de
ţ ă formându-se o ă ă C-C, iar ţ electroni de
ţ ă ă ş îi pun în comun cu electronii ţ unor
atomi de hidrogen:
..
sau H:C:C:H sau H-C-C-H sau CH
3
-CH
3
;
H H
.... ... ă Lewis ă cu liniute ă
,
(-) de ţ ă ă
se ă molecula de etan, care se poate scrie în ă
ă H
3
C-CH
3
sau CH
T
CH
3
.
ţ
,. Scrie catena care se
ă prin legarea a 4
atomi de C între ei prin
ă a. ă ţ
libere ale atomilor de C de
atomi de H. Scrie formulele:
Lewis, cu ţ de ţ ă
ş ă pentru
compusul organic.
Rezultatele studiilor experimentale au ă ă ă
covalente simple dintre un atom de carbon ş 4 atomi de hidrogen
sunt identice ş sunt orientate În ţ ă vârf urile unui
tetraedru regulat (fig. 1.5) .
Unghiul dintre ă ă C-H este de 109°28' (muchiile
unui tetraedru regulat fac între ele un unghi de 109°). ş
valoare are ş unghiul dintre ţ a doi atomi de carbon
ţ prin ă ă ă
Imaginile formulelor moleculelor care ţ catene de atomi
de C ş atomi de H) pot fi reprezentate în ţ figurând
tetraedre imaginare (vezi fig. 1. 6. a.) sau mult mai simplu,
folosind bile pentru atomi ş tije pentru ă dintre ei , în
modele care ă valorile unghiurilor dintre ţ (vezi fig.
1.6. b.).
În mod similar se pot scrie ă cavalente simple Între
atomul de carbon ş ţ atomi sau grupe de atomi care pot pune
în comun un electron. De exemplu:
- formarea de ă covalente simple, a între carbon C ş
clor, CI :
H
. / -;-;"
'<1' ; 'C: CI:
-C-CI +3H·, H-C-CI
I I
H
- formarea de ă covalente simple, a între atomi de C, O
si H:
,
• ( .. '\ ••• I
·C··O· H ; ·C:O:H ; -C-O-H
. .. I
H
H-C-O-H ; CH
3
-OH
I
H
Fiecare electron singur (neîmperecheat) se ă printr-o
ţ ă care ă ă atomul are o ţ ă ă
Perechea de electroni pe care o mai are un atom, ă ce
ş stabilit octetul, se ş pereche de electroni
Fig. 1. 5. Orientarea în ţ a
celor 4 ţ ale atomului de
carbon.
1.
2.
a. b.
a. b.
Fig. 1. 6. Imaginea unor
molecule de:
1 - metan;
2 - compus cu ă de 3
atomi de C;
a. cu tetraedre;
b. cu bile ş tije.
7
ă ne reamintim!
Formarea unei ă
covalente Între doi atomi poate fi
ă ca o ă a
unor orbitali ai acestora.
ă a se ă prin
ă (suprapunerea)
ă a doi orbitali coaxiali
fiecare ţ unui atom.
ă 1t se ă prin
ă (suprapunerea)
ţ ă a doi orbitali p paraleli
ţ în ş ţ ă
ş ă de coordonate). Ea
nu poate exista decât ă de
ă 1t.
ă ă dintre doi
atomi ţ ă ă
chimice:
- o ă ă a ş
- o ă ă rr ă prin
suprapunerea ţ ă a 2 orbitali
p, ţ ă o ă
ă pe cea a
orbitalilor ţ în ă a;
ă 1t este ă Într-un
plan perpendicular pe planul În
care se ă ă a.
ă ă dintre dqi
atomi este ă dintr-o
ă ă a ş ă ă rr.
saturate
H H H
I I I
H-C-C-C-H
I I I
H H H
nesaturate
H H
I I
H-C=C-H
H-C=C-H
aromatice
H
I

I II
H-C.::,C ..... C-H
I
H
Fig. 1. 7. Clasificarea catenelor
ă tipul de ă ă C-c.
8
ţ ş nu se mai ă în scrierea formulei
compusului.
Un atom de C poate participa ş la formarea de ă multiple:
ă duble, de exemplu: , ;C=Q ,;C=S :
H H
, '" " +4H. I I
C::C sau "C=C, ; "C=C, - H-C=C-H sau CH
2
=CH
2
,
H
b:o sau ;C=O· H-C=Q
• •• •• I
sau
ă triple, de exemplu: -C=C- , -C=N :
'CilC' sau -C=C- . 'C!!N sau -C=N
, ,
-C=C- H-C=C-H sau HC=CH .
In tabelul 1. 1. sunt prezentate principalele ă ţ de
scriere a formulelor ş lor organici.
Tabeluli.i . ă ţ de scriere a formulelor ş organici.
Formula Lewis
Formule cu liniute de Formula de ţ
,
ţ ă (de ţ ă
H H
H H
I I

H-C-C-H
CH
3
-CH
3
I I
H H H H
H H H H H
H H H H H
I I I I I
..........
H-C-C-C-C-C-H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

I I I I I
H H H H H
H H H H H
TIPURI DE CATENE DE ATOMI DE CARBON .
Unii atomi de carbon nu folosesc toate cele 4 ţ ale lor
pentru a forma catene. ţ care nu fac parte dintr-o ă
sunt folosite pentru a se combina cu hidrogenul (se ă
hidrocarburi) sau cu alte elemente organogene (se ă alte
clase de ş organici).
Clasificarea catenelor ă tipul de ă
care ă Între atomii de carbon
ă modul în care se ă atomii de carbon între ei ,
catenele de atomi de carbon sau catenele hidrocarbonate pot fi
de tipurile ă (vezi fig.1.?) :
- catene saturate: între atomii de C sunt numai ă
covalente simple, a, C-C; ele se ă în ş organici
ţ
- catene nesaturate: În ă ă cel ţ o ă ă 1t
între doi atomi de C; ele se ă în ş organici ţ
- catene aromatice: catenele de atomii de C ă (cel
mai adesea) cicluri (denumite nuclee) de 6 atomi ş ţ atât
ă a cât ş electroni 1t ă ă duble; ele
se ă în ş aromatici.
Clasificarea catenelor saturate ş nesaturate
Într-o ă atomii de carbon se pot ş (vezi fig. 1.8):
- la rând, În linie (care este ă doar pe hârtie, pentru a
nu complica scrierea, În realitate fiind vorba de o linie În zig-zag);
se ă catene liniare;
- de o parte ş de alta a catenei linia re; se ă catene
ramificate (asemeni ramurilor unui copac);
- Într-o ă ă ă de exemplu ă
pentagon, sau haxagon; se ă catene ciclice; acestea
pot avea ş ele ţ
Tipuri de atomi de carbon din catene
Într-o ă atomii de carbon pot fi ţ ă ă
ă prin care se ă de ţ atomi de carbon; astfel,
ă
- atomi de carbon primari - sunt ţ covalent de un singur
atom de carbon (vezi fig. 1. 9.a);
- atomi de carbon secundari - sunt ţ cu ă ţ
de un alt sau de ţ atomi de carbon (vezi fig. 1. 9.b);
- atomi de carbon ţ - sunt ţ cu trei ţ de alt
sau de ţ atomi de carbon (vezi fig. 1. 9.c);
- atomi de carbon cuaternari - atomi de carbon ţ cu
patru ţ de ţ atomi de carbon (vezi fig. 1. 9.d).
Exercitiu
,. ă completând rubricile tabelului 1.2, tipul ă
dintre atomii de carbon (primari, secundari, ţ cuaternari)
din ă catene hidrocarbonate:
6
CH3
8
CH3
7
CH3
1 2
1
3 4
1
5 4 3
1
2 1
CH
3
- C - CH
2
- CH , CH
2
= CH - C- C=CH ,
1 I I
7
CH3
5
CH3
6
CH3
a)
b)
Rezolvare: vezi tabelul 1.2.
5
CH
3
3 2
1
CH
2
-CH
4
1
11 6
CH
2
-C-CH
3
I
c) 7
CH3
STRUCTURA Ş ORGANICI
ţ de ă ă ă pentru prima ă
de Butlerov În 1861) se ă la natura, ă ş felul În care
sunt ţ atomii dintr-o ă ă ţ fizice ş chimice
ale unui compus organic depind de structura sa.
Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgând
ă etape:
- stabilirea naturii ş a ă de atomi dintr-o ă se
face În urma unor analize calitative ă care sunt atomii) ş
respectiv cantitative ă ă de atomi din fiecare tip de
atomi) la care sunt ş ş chimici puri;
- stabilirea ţ ţ cu ajutorul datelor ţ
Pe baza ţ (de obicei ă În procente, %) se
deduce formula ă
- modul În care atomii sunt ţ În ă este redat de
formulele de ă
liniare
CH
3
-CH
2
-CH
3
CH
2
=CH-CH
3
ramlficate
CH
3
-CH-CH
3
I
CH
3
CH
2
=C-CH
3
I
CH
3
ciclice
H
2
H G,,,C'CH
2 I I 2
H2C,C .... CH2
H
2
Fig. 1. 8. Clasificarea catenelor
ă modul de ş a
atomilor de C.
I I
a. - C-C-
I I
I I I
b. -C- C-C-
I I I
I
-C-
I I I
C. -C-C-C-
I 1 I
d
' 1
. /C=C-C-
I I
-C-
I
- C=C-
I
)C=C-C-
I I
I
-C- C=C-
I
Fig. 1. 9. Tipuri de atomi de C
din catene:
a. primari ; b. secundari;
c. ţ d. cuatemari.
Tabelull .2. Tipul ă atom
de C din catenele din ţ
Tip atom
Catena
deC
a) b) c)
primar
1,5,6,7,
6,7 5,6,7
8
secundar 3 5 3,4
ţ 4 1,4 2
cuaternar 2 2,3 1
9
Fig. 1. 10. ţ ă
pentru efectuarea
analizei elementale.
Fig. 1. 11. Reprezentarea
ă a ă
ţ În procente a unei
ţ A.
10
ANALIZA Ă A UNEI
Ţ ORGANICE
Natura atomilor din ă
Pentru a stabili natura atomi/or dintr-un compus organic se
ă metoda arderii ă În anul 1784 de Lavoisier,
ă de analiza gazelor rezultate din ardere, prin efectuarea
unor ţ specifice. În acest fel se ă analiza
ă ă a ţ
Arderea ţ organice se face Într-o ţ ă de
tipul celei din fig. 1.10. (de cele mai multe ori În ţ ă de
catalizatori si/sau de substante care ă reactioneze cu elementele
din ţ moleculei). În' vasul de prindere se introduce ă
sau o ţ care ă ţ cu ş de ţ
ţ În procente de ă a
ţ organice
În anul 1830 Justus von Liebig a pus la punct metoda analizei
e/ementa/e cantitative folosind, ă de ardere, o serie de alte
ţ specifice prin care elementelor organogene din ş
organ ici sunt transformate În ş care pot ţ
cantitativ (se ă masa ş ţ In acest fel se
poate stabili ţ ă a ă element din
molecula unui compus organic (cu ţ oxigenului care se
ă ca ţ ă ă la o ă
ţ
,. Se supun analizei elementale 0,30 9 de ţ ă ă A,
prin ardere (combustie) În exces de oxigen. In urma ţ
ă 0,224 L de CO
2
ş 0,17 9 de ă ş compozi-
ţ În procente de ă a ţ A.
Rezolvare:
Ş ă = 18 ş M cot 44 .
• Se ă
masa de C,mc din
V mC02
nco =-=--
2 V
m
M
C02
m = 0,224x44 = O 44
C02 22,4 , 9
44 9 CO 2 ... 12 9 C
0,44 9 .. . . mc
mc = 0,44 ·12 /44 = 0,12 9 C
ş masa de H, mHdin m
H
o:
2
18 9 H
2
0 . ... 2 9 H
0,18 9 .. . . mH
m
H
= 0,18·2/18 = 0,02 9 H.
• Se ă ţ
% al ă element
În cantitatea de ţ ă A:
0,30 9 A ..... 0,02 9 H
100 9 ....... . . z
z = 0,02·100/0,30 = 6,66 % H
0,30 9 A .. . .. 0,12 9 C
100 ......... y
y = 0,12·100/0,30 = 40,00% C
100 - (6,66 + 40,00) = 53,33%0.
DETERMINAREA FORMULEI BRUTE
Formula ă ă natura atomi lor ş raportul in care se
ă in ă exprimat prin numere intregi.
Formula ă se poate. stabili cunoscând ţ în
pro.cente de ă a ţ organice ş masele atomice ale
elementelor care o compun.
Exercitiu
,. Un compus organic ţ 85,71% C ş 14,29% H. ş
formula ă a acestuia.
Rezolvare:
Se împarte fiecare valoare ă la masa ă a
elementului ă
C- 85,71 /12 = 7,14
H- 14,29 /1 = 14,29.
Se împarte fiecare rezultat la ă cel mai mic:
H : C = 14,29 /7,14 = 2
C: C = 7,14 /7,14 = 1.
Raportul de combinare al atomilor se ă
prin numere întregi: C : H = 1 : 2.
Formula ă este: CH
2
.
DETERMINAREA FORMULEI MOLECULARE
4
Formula ă ă felul atomilor din ă ş
ă exact al acestora.
Formula ă este un multiplu Întreg al formulei brute.
Unei formule brute îi pot corespunde mai multe formule moleculare.
Exercitiu
,. ş care este formula ă a compusului organic
A ş ă are formula ă CH
2
ş masa ă 28 g/mol.
Rezolvare:
Masa ă M a ş cu formula ă (CH
2
)n
este: M = (12 + 2) n = 14 n.
M = 28 => n = 2; formula ă a lui A este (CH
2
h, ă
C
2
H
4
·
4
DETERMINAREA FORMULEI STRUCTURALE
Formulele structurale ă (ca element nou În raport
cu cele moleculare) , modul de legare a atomi/or in ă
Formula ă Formula ă a unei ţ chimice
se poate scrie În plan În mai multe moduri.
Reprezentarea ă a formulelor structurale este ă
utilizând: formule Lewis, formule În care se ă o linie
pentru a marca ă ă (numite formule de ţ ş
formule de ţ restrânse (vezi tabelul 1.1).
ă
,
ă
ă
ă
5
5
T T
A R ă ă
BU "-.. ,/'
l e
L T
I U
R R _
E I
A I
ţ
ţ
l
Formula
ă
!
Formula
ă
Fig. 1. 12. Etapele stabilirii
structurii ş organici.
11
a.
---
b.
:.---00·0 o. A -' ro..

Fig. 1. 13. Modele ţ ale
moleculei de etan: fotografii
ale modelelor;
a. model deschis;
b. model compact.
a. b.
Fig. 1. 14. Modele ţ ale
moleculei de etan; model :
a. deschis; b. compact.
a.
Fig. 1. 15. Scrierea structurii
moleculelor simple, în ţ
prin formule de ţ
a. pentru un atom de carbon;
b. pentru catena cu 4 atomi de C
ţ numai prin ă
simple, a.
12
ţ
,. ă ă tabel:
Formule de ţ Formule Lewis
Formule de ţ
restrânse
H HHHH
.... ......
H:g:g:g:g:g:H
H H H H H
H
I /H
H-C==C-C-C= C'H
I I
H H
O
"
CH:r C- CH
2
- C == CH
H HHH
H:C::C:C:C:C:C::N
H OHH
În scrierea formulelor moleculelor ş organlcl se
folosesc frecvent formule de ţ restrânse; ele se vor numi
În capitolele ă formule de ă ă
Formula ţ ă ă modul de orientare În ţ a
ă chimice. ţ construi modele ţ ale moleculelor
ş organici folosind bile colorate ş tije, din ă
(vezi fig. 1. 13). Imaginile moleculelor ş organici despre
care vei ă ţ sunt prezentate În acest manual, În cuprinsul a
numeroase figuri, prin modele deschise ş compacte (vezi fig. 1.14).
ă geometria lor moleculele pot avea formule de ă
ă ă sau ă fiecare dintre ele putând fi saturate,
nesaturate sau aromatice.
Pentru cercul de chimie
Formulele moleculare plane se pot scrie În mod simplificat prin
formule condensate simplificate (formule graf1) care sunt
realizate prin linii frânte sau modele, În care nu se mai scriu
simbolurile pentru C ş H; de exemplu:
CH
3
- CH
3
H
3
C - CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3
/
Pentru structuri de molecule simple, În ţ se poate
recurge la ă ce ă modelul tetraedric al atomului
de carbon (formule de ţ unde linia ă (-)
ă ţ atomilor de carbon aflat În planul hârtiei, cea
ă (- - -) ă atomii ţ În spatele acestuia,
respectiv ă ş ( ./ ) ă atomii ţ În ţ
planului hârtiei; de exemplu, (vezi fig. 1. 15).
1 Teoria grafurilor, pe baza formulelor condensate simplificate permite calcularea
unor parametrii ai moleculelor: ţ interatomice, unghiuri de ţ ă energii de
ă ă etc.
IZOMERI
Unei formule moleculare îi pot corespunde mai multe formule
structurale.
ş organici care au În ă ş tip ş ş
ă de atomi, dar În care ş nu sunt ţ ş În ş
fel, se numesc izomeri ş mer-parte, În limba ă
O clasificare a izomerilor este ă În fig. 1.16.
CLASIFICAREA COMPUSILOR ORGANICI
,
ş organici includ În ă un ă mic de ă
de atomi, care le ă reactivitatea, fapt ce permite
clasificarea ş caracterizarea lor mai ş ă Acestea sunt numite
grupe ţ Identificarea grupelor ţ Într-un
compus chimic permite ă se ă ă ţ lui chimice.
ă ţ ă este un atom sau o ă de atomi care
prin ţ sa Într-o ă Îi ă acesteia ă ţ
fizice ş chimice specifice.
Grupele ţ pot fi :
- omogene: ă duble: C=C ş ă triple: C=C;
- eterogene: atomi specifici (de exemplu: -CI, -Br, -1), grupe de
atomi (de exemplu: -OH, -COOH) sau ioni organici.
Clasificarea ş organici se face În ţ de grupele
ţ pe care le ţ În ă Din punct de vedere al
ţ lor, ş organici se Împart În hidrocarburi ş
ţ functionali ai acestora.
În fig. 1.17 sunt date câteva dintre grupele ţ pe care
le vei Întâlni În ş organici ce vor fi ţ În clasa a X-a.
saturate nesaturate
a.
I
Z
O
M
E De ţ
R
I -MIi
b.
1
2
Fig. 1. 16. Izomeri.
a. Clasificarea izomerilor;
b. Exemple de izomeri de
ţ formulei moleculare
C
2
H
6
0 îi corespund 2 izomeri
de ţ l-alcool ; 2-eter.
aromatice
H H
I I H-C=C-H
H-C-C-H
I I
H H
R-X
(X =-F, -CI , -Br, -1)
R-O-H R-O-R
o

R,
C
-O
'H R/-
aldehide cetone
, I
ş
ţ
,J
ş
a,cf
o1i
• carbr ilici
"l
amine
R-NH
2
DERIVATI AI HIDROCARBURILOR
,
l
acizi sulfonici
R-S0
3
H
Fig. 1. 17. Clasificarea ş organici ş câteva exemple de grupe ţ
(R- radical de ă
13
CI) 1 1
'1J
E
-C-C-
1 1
.9
tU
e
-
; )C=C(
S-
e:
-
'1J - C=C-
!
e
u
Fig. 1. 18. ţ
ţ dintre doi atomi de C
de tipul de ă ă dintre ei.
14
Pentru cercul de chimie
ă chimice pot fi ţ ş ă te bazezi pe ş ţ
despre ţ pe care le ai din studiul fizicii.
ă ă este o ţ ă - un vector - care se ş între
atomi sau grupuri de atomi pe care îi ţ ă ş îi ă
ă ţ ca o unitate cu stabilitate mare, astfel încât ă fie
ă o specie ă - o ă
În ţ cea mai ă a unei ă î.!ltre doi atomi A ş B, cei
doi electroni Ae ţ ă sunt ş cu o ţ ă FI de nucleul atomului A
ş cu o ţ ă F2 de nucleul atomului B.
-+ A este cu mult mai electronegativ decât B atunci
IFII»I F21 ş B ă un electron lui A devenind ion pozitiv (B+) iar
A un ion (A-). ă A:- B+ a fost ă ţ ă
ă I FI I este ă ca ă cu I ă ă eEe
ă ă ă (se pun electroni în comun). Atunci când I FI H F21
ă ă (frecvent în cazul ă omogene) iar când
I FI I ţ I F21, ă ă este ă (frecvent în cazul ă
eterogene), molecula se ă ca un dipol.
ă ă ă fiind o ţ ă ă toate atributele
unui vector:
- ţ ă pe o ă suport, motiv pentru care ă
chimice sunt orientate în ţ (vezi formulele ţ ş modelul
tetraedric al atomului de carbon). ţ fac între ele unghiuri;
- ă chimice ă ca intensitate (prin modulul vectorului).
Astfel ă ă cr este mai ă decât ă ă (cr+7t)
care este mai ă decât ă ă (cr+ 27t).
ţ de ţ mari ă ţ mici între atomi, iar ţ de
ţ mici ă ţ mai mari. Astfel, lungimea ă scade în
seria: le ă ă tri ă < le ă ă ă < le ă ă sim ă (vezi fig. 1. 18).
o Elemente organogene, cele care ă ş organici
sunt: C, H, 0, N, halogeni, S, P ş În ţ ă metale.
O Atomul de carbon este tetravalent ş ă ă
covalente: simple, duble ş triple.
O Atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu ţ ş
de a forma ţ de atomi de carbon, numite catene.
O Catenele de atomi de carbon sau catenele hidrocarbonate
pot fi : saturate, nesaturate sau aromatice, precum ş liniare,
ramificate sau ciclice.
O Într-o ă atomii de carbon pot fi: primari, secundari
tertiari sau cuaternari.
'o ţ de ă ă se ă la natura,
ă ş felul În care sunt ţ atomii dintr-o ă
O Stabilirea structurii unui compus organic se face
parcurgând ă etape: analiza ă deducerea
formulei brute ş apoi a formulei moleculare; modul În care atomii
sunt ţ În ă este redat de formulele de ă
O Clasificarea ş organici se face În ţ de
grupele ţ pe care le ţ În ă Din punct de
vedere al ţ lor, ş organici se Împart În
hidrocarburi ş ţ ţ ai acestora.
PROBLEME REZOLVATE
1. ° cantitate de 2,1 9 de ţ ă ă A s-a supus
analizei elementale, ţ 4,4 9 de CO
2
ş 0,9 9 de H
2
0.
ă formulele ă ă ş ă ale
substantei necunoscute A, stiind ă substanta A are masa ă
, , ,
ă cu 84 g/mol.
Rezolvare:
ă masele de: carbon din dioxidul de carbon si
,
hidrogen din ă ţ În urma analizei elementale.
44 9 CO
2
·· ···· ····· ······ ·· 12 9 C 18 9 H20 ..... ..... .. .... .. ... 2 9 H
4,4 9 CO
2
· •• · .•• .• •. .• •. •••. • x 9 C 0,9 9 H
2
0 .. .................. y 9 H
x = 1,2 9 C; y = 0,1 9 H.
ă În urma analizei elementale s-au ţ doar CO
2
ş
H
2
0 iar suma maselor de carbon ş hidrogen nu este ă cu
masa ţ ă analizei, ţ se atribuie prin
ţ oxigenului existent În ţ ă
2,1 - ( 1,2 + 0,1 ) = 0,8 9 O.
ă formula ă a ţ A:
2,1 9 ţ ă .. ...... .. .. 1,2 9 C ............ 0, 1 9 H ... .......... 0,8 9 °
100 9 ţ ă ........... .. a 9 C ..... ........... b 9 H ........ .. ...... c 9 °
a = 57,14% C; b = 4,76% H; c = 38,10%0.
Pentru determinarea formulei brute: se Împarte fiecare valoare
ă ţ ă la masa ă a elementului ă
ş apoi se Împart rezultatele la cel mai mic dintre ele. Aceste ultime
rezultate sunt indicii formulei brute.
57,14
C: = 4,76
12
H:
4,76
= 4,76 : 2,38;
1
38,10
O: = 2,38
16
C:H:O = 2:2:1
formula ă a ţ A
este: C
2
H
2
0.
Formula ă a ţ A este (C
2
H
2
0)n.
Determinarea valorii lui n se ă folsind valoarea masei
molare a substantei A.
,
M = 42 n; 42 n = 84; n = 2; A are formula ă C
4
H
4
0
2

2. ° ţ ă ă ă are raportul masic
C:H:N = 6:2:7 ş masa ă ă cu 60. ă formula
ă a ţ necunoscute.
Rezolvare:
ă masa ă element organogen ţ Într-un
moi de ţ ă ă
15 9 ţ ă ..... ..... .. 6 9 C .. ... ... ... .. ... . 2 9 H ....... ........ 7 9 N
60 9 ţ ă .. .... ... .... a 9 C ............. ... b 9 H .... .... .... ... c 9 N
a - 24 9 C; b - 8 9 H; c - 28 9 N.
ş ă atomilor din fiecare element organogen
continut Într-o ă de ă ă
. 8 '28
-12 = 2 atomi C; -- = 8 atomi H; -- = 2 atomi N.
1 14
Formula ă a ţ este: C
2
H
s
N
2

15
EXERCITII SI PROBLEME
, ,
1. ă formulele brute ale ţ
care au rapoartele de ă
a) C:H:O = 18:3:8;
b) C:H:N = 18:5:14;
c) C:H = 6:1 .
2. Prin arderea a 3,12 g de ţ ă ă
având masa ă 104 g/mol se ţ 3,36 dm
3
CO
2
ş 3240 mg H
2
0 . ă formula
ă a ţ organice. Ş ă În
structura ţ se ă numai ă
simple, scrie o ă de ă ă
pentru ă ţ ă
3. Prin arderea a 1,68 g de ă se ţ
2,688 dm
3
CO
2
. Ş ă densitatea vaporilor ă
ţ ă de aer este 2,91 ă formula
ă a hidrocarburii.
4*. La analiza a 1,18 g de ţ ă ă
s-au ţ 1,344 dm
3
CO
2
, 2,016 L H
2
0 ş 224
cm
3
N
2
(toate volumele au fost ă În
ţ normale) . ă formula ă
a ţ organice, ş ă densitatea
vapori lor ă ţ ă de azot este 2,1.
° ţ ă ă ă din C, H ş CI cu
masa ă 127 g/mol este ă analizei. Din
1,27 g de ţ ă s-au ţ 2,87 g de AgCI
ş 1,76 g de CO
2
. ă formula ă
a ţ ş scrie o ă de ă
ă ş ă nu ţ În ă decât
ă G.
* A
6 . In urma descompunerii termice a 4,38 g de
ţ ă ă cu masa ă 146 g/mol
se ţ 2,016 dm
3
CO, 3,36 dm
3
CO
2
ş 4,86 g
H
2
0 . ă formula ă a ţ
7*. În conditii normale 1 dm
3
dintr-o ă
ă ă ş 2,5 g. În urma arderii a 0,2
moli din ş ă se ă 35,2 g
CO
2
. ă formula ă a
hidrocarburii ş scrie o ă de ă ş
ă ea ţ o ă ă 1t .
8. Se ă ă ă de ă a unei
hidrocarburi:
CH
3
I
CH
2
CH
3
I I
CH
3
-CH
2
- CH -C-CH
2
-CH
3
I
CH
3
ă tipul catenei ă sau nesa-
ă ş tipul atomiior de carbon (primari,
secundari , ţ sau cuaternari).
16
TEST
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze
care ă corect fiecare dintre afirma-
ţ date:
1. Sinteza ..... .... . a fost prima ă ă
(ureei / metanului)
2. Elementele care ă În ţ
ş organici se numesc elemente
.... .. ...... (organogene / organometalice)
3. Orice compus organic ţ În molecula lui
obligatoriu ....... .. ... (carbon / oxigen)
4. Clorul ..... ... participa la o ă ă 1t. (poate /
nu poate)
1 punct
II. ă tipul catenei ş natura atomilor de
carbon din ă catene de atomi de carbon:
I
-C-
I
-C=C-C-
I
)C-C-
I I
I I I I
-C-C-C-C-
I I I I
-C-C-
I I
2 puncte
III. ă formula ă a unei
ţ organice care are raportul de ă
C:H:O = 6:1:8 ş masa ă 60 g/mol.
2 puncte
IV. Se ard 1,44 g de ţ ă ă (are
densitatea vaporilor ţ ă de aer ă cu 2,49).
Ş ă se ţ 1,792 dm
3
CO
2
ş 1,44 g de
H
2
0 se cere:
a) ă formulele ă ă ş
ă ale ţ organice ă
arderii.
3 x 1 punct = 3 puncte
b) Scrie o ă de ă ă pentru
ţ ă ă la punctul a),
ş ă atomul de oxigen ă la singura
ă ă 1t din ă
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
1 punct
Capitolul 2
HIDROCARBURI
Hidrocarburile sunt ş organ ici care ţ În molecula
lor numai atomi de carbon ş hidrogen.
Formula ă ă a unei hidrocarburi poate fi
ă astfel: CxHy, unde x ă ă de atomi de
carbon din ă iar y ă de atomi de hidrogen.
CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR
Clasificarea hidrocarburior se poate face În ţ de modul
de dispunere a atomilor de carbon În ă ş de natura ă
turilor chimice (fig. 2. 1.).
ă natura ă chimice ă
O hidrocarburi saturate - alcani - ţ În molecula lor
doar ă simple; de exemplu:
CH
4
CH
3
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
3
metan etan propan
O hidrocarburi nesaturate - ţ În molecula lor cel ţ
o ă ă ă sau ă Între doi atomi de carbon.
Ele se ă În:
• alchene: CH2 =CH2
ă
• alcadiene: CH2=C=CH2
ă
• alchine:
CH=CH
ă
CH
2
=CH-CH
3
ă
CH
2
=CH.:.... CH=CH
2
ă
CH=C-CH
3
ă
o hidrocarburi aromatice - ţ În molecula lor cel ţ
un ciclu benzenic; de exemplu, vezi fig. 2. 2.
ă tipul catenei ă
O hidrocarburi cu ă ă - ţ În molecula lor o
ă ă sau ă ă
O hidrocarburi cu ă ă - ţ În molecula lor unul
sau mai multe cicluri de atomi de C; de exemplu vezi fig. 2. 2.
ţ
, 1. Scrie o ă de struc- de carbon În ă Una
ă a unei hidrocarburi ne-
saturate cu ă ă ş
care ţ În ă 4
atomi de carbon.
Rezolvare: ă mai multe
hidrocarburi nesaturate cu
ă ă ş cu 4 atomi
dintre aceste hidrocarburi are
formula de ă ă
CH
3
-CH=CH-CH
3
.
2. Scrie o ă de ă
a unei hidrocarburi saturate
cu ă ă ş cu 5
atomi de carbon În
H
I
D
R
O
C
A
R
B
U
R
I
Fig. 2. 1. Clasificarea
hidrocarburilor.
H
2
C
H C""'" 'CH
2
1
1 2
H
2
C, ....... CH
2
sau
C
H
2
H
2
C
HC""'" 'CH
a.
II 1 2
HC, ...... CH
2
sau
C
H
2
b.
o
o
H
C
HC .... o
II I sau O
HC ......
H c.
Fig. 2. 2. Hidrocarburi cu
ă cicli ă
a. saturate (cicloalcani);
b. nesaturate; c. aromatice.
17
a.
b.
c.
Tabelul 2.1.b. Formulele
moleculare ş denumirile
alcanilor Cs-C Il' C
20
·
Formula
Denumire n
ă
5
C
5
H
12 Pent an
6
C
6
H
14 Hexan
7
C
7
H
16 Heptan
8
C
S
H
1S Oct an
9
C
9
H
20 Nonan
10
C
10
H
22 Decan
11
C
11
H
24 Undecan
20 C
2o
H
42 Eicosan
H

H
H
I
H-C-H
I
H
1. 2.
Fig. 2. 3. Modelarea
structurii metanului :
a. formula Lewis;
b. formula de ţ
c. imaginea moleculei :
1. model deschis;
2. model compact.
18
2.1. ALCANI
DEFINITIE, SERIE Ă DENUMIRE
,
Alcanii sunt hidrocarburi acic/ice saturate.
Formula ă a alcanilor este C
n
H
2n
+
2
.
În moleculele alcanilor se ă numai ă simple, de tip a,
carbon-carbon ş carbon-hidrogen.
Seria ă a alcanilor se ţ pornind de la formula
ă a acestora, C
n
H
2n
+
2
, În care i se atribuie lui n valori
Întregi ş succesive (n = 1, 2, 3, .... ).
Denumirea alcanilor
Primii patru termeni din seria ă a alcanilor au denumiri
specifice, uzuale (tabelul 2.1.a) , care ţ sufixul an.
TabeluI2.1.a. Formulele ş denumirea primilor patru alcani.
Formula
Formula de ă Denu-
n molecu- Formula de ţ
ă mire
ă
H
I
1
CH
4
H-C-H CH
4 Met an
I
H
H H
2
C
2
H
6
I I
CH
3
-CH
3
H-C-C-H
Et an
I I
H H
H H H
I I I
3 c
3
H
a H-C-C-C-H CH
3
- CH
2
- CH
3 Propan
I I I
H H H
H H H H
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
I I I I
4
C
4
H
10 H-C-C-C-C-H sau
Butan
I I I I
H H H H
La denumirea ş organici se ă regulile stabilite de Uni-
unea ţ ă de Chimie ă ş ă (IUPAC).
Începând cu cel de-al cincilea termen din seria ă a
alcanilor, denumirea se ă prin ă sufixului an, la
cuvântul grecesc care ă ă de atomi de carbon din
ă de exemplu: vezi tabelul 2.1 .b.
Fiecare ţ ă din seria ă a alcanilor ă de cea pre-
ă sau de ă printr-o grupare, -CH
2
-, ă ţ ă
de omologie ţ de omolog). Primul termen este metanul (vezi fig. 2. 3.).
Exercitiu
,. Scrie ă ş de ă ă pentru omologul
superior al pentanului precum ş numele acestuia.
IZOMERIA ALCANILOR
ţ care au ş ă ă dar ă
prin structura lor ş drept ţ ă ş prin ă ţ lor), se
numesc izomeri.
De exemplu, alcanii cu formula ă C
4
H
10
sunt
ţ izomere:
CH
3
-CH-CH
3
I
CH
3
ă ă ă ă
n-butan izobutan (i-butan).
Alcanii cu catene liniare se numesc uzual normal alcani
(n-alcani) , iar cei cu catene ramificate izoalcani (i-alcani).
ţ izomere care se deosebesc doar prin modul de
aranjare a atomilor de carbon În catene (liniar sau ramificat) se
numesc izomeri de ă
Cele ă ţ care au ş ă ă
C
4
H1Q: n-butan ş izobutan, sunt izomeri de ă
În seria alcanilor, ă cu ş ă de atomi de
carbon, ş ş ă izomerilor de ă care corespund
ş formule moleculare (vezi tabelul 2.2).
DENUMIREA IZOALCANILOR
Pentru a denumi corect alcanii care au catena ă
(izoalcani), trebuie ă ţ câteva reguli generale (impuse de
IUPAC) ş ă ş numele catenelor care constituie
ţ legate de catena de ă
ţ catenei de ă au numele radicalilor hidrocar-
ţ ă
În mod formal, prin ă unuia sau a mai multor atomi
de hidrogen, H dintr-o ă se ţ un radical hidro-
carbonat, sau pe scurt: radical de ă
Denumirea radicalilor ţ de la alcani se face prin
înlocuirea sufixului an din numele alcanului cu sufixul care cores-
punde ă de atomi de H ă ţ de la atomul de C
(vezi fig. 2. 4). De exemplu:
• ă s-a ă un atom de hidrogen, se ş
sufixul an din denumirea alcanului cu sufixul il. ş radicali
ţ se mai numesc radicali alchil;
• ă s-au ă doi atomi de hidrogen se ş
sufixul an cu iliden sau ilen (radicali ţ alchiliden sau
alchilen);
• ă s-au ă trei atomi de hidrogen se ş
sufixul an cu ilidin sau in (radicali ţ alchilidin sau
alchin).
De exemplu, radicalii ţ de la metan sunt:
I
CH
4
CH
3
- -CH
2
- -CH-
metan metil metiliden
(metilen)
metilidin
(metin)
Tabelul 2.2. ă de izomeri
de ă ă
alcanilor cu C
4
- C
7
ş C\O.
Formula
ă
C
4
H
10
C
S
H
12
C
6
H
14
C
7
H
16
C1QH
22
Nr. de
izomeri de
ă
2
3
5
9
75
R-CH
2
-
alchll
/
__ R-CH
alchiliden
I
R-C -
I
alchilidin
Fig. 2. 4. ţ
ă a radicalilor de la
alcani ş denumirea lor.
19
20
ţ
ş ă radicali:
a) CH
3
-CH
2
-
I
b) CH
3
-CH
I
Rezolvare:
a) etil; b) etiliden; c) propil.
4
Denumirea alcanilor cu ă ă se face
respectând ă reguli:
1. Se ş cea mai ă ă de atomi de carbon. Aceasta se
ă ă de ă de exemplu:
CH
3
-'rH - CI::I:c CI:I CH:c. G.H3 ylJ-: G.H
2
.- _GH2 - Ctl2 - CH
3
C/"i2 /' CH
2
I I
,CH3 CH
3
alegere corectii deoarece catena cea mai alegere ă deoarece catena cea
ă are 7 atomi de carbon; mai ă are 6 atomi de carbon.
ă ă ă catene cu ş ă de atomi de carbon, se
ă ă de ă aceea care ţ cele mai multe ţ
alegere coret:tii deoarece catena cu 6 alegere ă deoarece catena cu 6
atomi de carbon are trei ţ atomi de carbon are ă ţ
2. Se ă atomii de carbon din catena de ă prin cifre
arabe. Aceste cifre ă indicii de ţ ale ţ
Numerotarea se face de la o extremitate sau alta a catenei, fiind
ă acea ă de ă ă În care suma indicilor de
ţ a tuturor ţ este ă '.,
65 43 1 . 2 · 34
LCH
3
- CH
2
-:-@:- IGI::I 3 - CH2 - H3
1 11
5
1
C 3 R !=f.=.UH3 C 36i91:ECJH3
. CH3 CH3
alegere corectii deoarece suma indi-
cilor de ţ a ţ este:
2+3+4=9;
alegere ă deoarece suma
indicilor de ţ a ţ
este: 3 + 4 + 5 = 12.
3. La numele alcanului ă catenei de ă se ă
denumirile ţ (radicalilor), În ordine ă indicând:
- prin cifre arabe ţ acestora,
- prin prefixele: di, tri, tetra, penta, ... . , multiplicitatea lor pe ă
Prefixele nu ă ordinea ă a ţ
6 5 4 3 6- 5 4
- H3 - H3
1 2
1
1 2 1L--,
C 3 C - H3 C 3 ICI±:.QH
3
1
1
1
1
'CH3 CH
3
3-etil-2.4-dimetilhexan
denumire ă
2,4-dimetil-3-etilhexan
denumire ă
Exercitii
,. 1. ş ă
izoalcan:
Rezolvare:
4-etil-2,2,3-trimetilhexan.
2. Scrie formulele de struc-
ă ş ş izomerii
alcanului cu formula molecu-
ă C
5
H
12
.
Rezolvare:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
pentan;
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
I
CH
3
2-metilbutan;
CH
3
I
CH
3
-C-CH
3
- I
CH
3
2,2-dimetilpropan.
Pentru unele hidrocarburi, pe ă denumirile conform IUPAC
se folosesc ş denumiri uzuale. De exemplu (vezi fig. 2. 5.):
• alcanii cu o ă metil la atomul al doilea de carbon se
denumesc folosind prefixul izo ă la numele n-alcanului
izomer, În locul lui n: CH -CH-CH -CH
3 I 2 3
CH
3
2- metilbutan sau izopentan;
• pentru alcanii cu ă grupe metil la al doilea atom de
carbon al catenei de ă se ş prefixul neo ă la
numele n-alcanului izomer, În locul lui n:
CH
3
I
CH
3
-C-CH
3
I
CH
3
2,2- dimetilpropan sau neopentan.
Exercitiu
,. Scrie alcanului cu 6 atomi de carbon ş ş
conform IUPAC. Scrie denumirile uzuale izohexan respectiv
neohexan sub izoalcanii ă
STRUCTURA ALCANILOR
Pentru cercul de chimie
Atomul de carbon este un element situat în tabelul periodic în grupa
14 (IV A) ş perioada a 2-a. ţ lui ă este ă
În fig. 2. 6. a. Observi ă are pe ultimul strat 4 e-: doi dintre ei sunt situ-
ţ în orbitali de tip s ş au spin opus ş doi sunt ţ în orbitali de tip
p ş au spin paralel. ă atomul de carbon ar participa la formarea de
ă chimice numai cu cei doi orbitali de tip p carbonul ar avea în
ş ă ţ 2. În realitate în ţ ş ă organici, atomul
de carbon are ţ 4. De ce? Pentru a ă la ă întrebare
ş ţ ă ţ este un ă întreg ş ă capaci-
tatea de combinare a unui atom cu alt atom.
b. CHrCH- R
I
CH
3
Fig. 2. 5. Structura grupelor de
atomi ă le corespund pre-
fixe folosite în denumirea
alcanilor care le ţ
a. neo; b. izo.
21


:+:
Pentru a forma ă chimice stabile atomul de carbon trece din
El starea ă în starea de ţ ă ă trecere are loc prin

1 >,r 2
P
1 . . , combinarea orbitalilor de tip s ş p din stratul 2 al ă fundamentale
" _ _ -' ş formarea unor noi orbitali. ş au ţ ş geometrie ş
energie, care sunt complet diferite atât de cele ale orbitalilor s cât ş de
Ea. I cele ale orbitalilor p.
ţ
[!J, CU, ă se ă 1 orbital de tip s cu 3 orbitali de tip p se ă 4
orbita li cu ş geometrie ş energie (v. fig. 2. 6.b) ş care se numesc
II __ ---,,, 5p,-- 3 _ _ _ orbitali spl. Fiecare dintre ş orbitali spl (orientat ă una dintre
152 cele trei axe de coordonate) este ocupat cu câte un electron. Atomul de
b.
c. d. e.
Fig. 2. 6. Reprezentarea
ă a ă
moleculei de metan
a starea ă a atomului de C;
b. starea de ţ ă a atomului de C;
c. geometria atomului de carbon în
stare de ţ ă
d geometria ă a atomului
de carbon în stare de ţ ă
e. geometria metanului.
22
a.
b.
Fig. 2. 7. Imaginea
moleculei de metan:
a. model deschis;
b. model compact.
Fig. 2. 9. Imaginea
moleculei pentanului.
carbon aflat în ă stare de ţ ă are geometria ă (fig. 2.
6.c ş d) ş ă cu hidrogenul un compus cu formula CH
4
, în care
fiecare atom de hidrogen este legat de atomul de carbon printr-o ă ă
ă sigma, O" (v. fig. 2. 6.e).
Geometria metanului, alcanul cu formula CH
4
este reprezen-
ă În fig. 1. 6. Observi ă este imaginea unui tetraedru regulat.
Un model al metanului, CH
4
În care sunt indicate unghiurile
dintre ă precum ş lungimea acestora este prezentat În fig.
2. 7.a, iar modelul compact al moleculei de metan În fig. 2. 7.b.
Metanul, CH
4
, primul termen din seria alcanilor este format
dintr-un singur atom de carbon ş patru atomi de hidrogen ţ
prin ă covalente simple, 0" .
ţ atomului de C sunt orientate În ţ ă vârfurile
unui tetraedru regulat; unghiul dintre ă ţ este de 109°28'.
ţ ţ alcani ţ deasemenea numai ă simple,
0" , Între doi atomi de carbon ş ă simple, 0", Între atomii de
o
carbon ş hidrogen. Lungimea ă simple C - C este 1,54 A'
iar ţ În jurul acestei ă este ă vezi fig. 2. 8:
H
2
H
2
C 109°28'C Â
'" 1,54
109°28' C
H
2
Fig. 2. 8. Lungimea ă O" C-C în alcani.
Catenele alcanilor cu mai mult de trei atomi de carbon În
ă ă ă tetraedrice a ţ atomilor de
carbon, au o ă În ă de zig - zag (vezi fig. 2. 9.)
Ă FIZICE
,
Starea de agregare
În ţ standard (25
0
C ş 1 atm), primii patru termeni ş
neopentanul sunt gaze. Alcanii, Începând cu termenii mijlocii,
inclusiv C
17
sunt lichizi, iar cei superiori sunt solizi.
Punctele de fierbere ş de topire
În figura 2.10. este ă ţ valorilor punctelor de
fierbere ş a celor de topire ale normal alcanilor În ţ de
ă de atomi de carbon din ă (sau de valoarea masei
molare). Observi ă punctele de fierbere ş de topire cresc o ă
cu ş ă de atomi de carbon din ă
ş punctelor de topire cu ş ă de atomi
de carbon din ă este mai ţ ă decât ş
punctelor de fierbere.
Izoalcanii au puncte de fierbere mai ă decât normal-
alcanii cu ş ă de atomi de carbon. În cazul alcanilor cu
ş ă de atomi de carbon izomerul cu catena cea mai
ă are punctul de fierbere cel mai ă de exemplu:
ş ramificarea catenei
CH
3
I
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
p.f. 36,1 DC
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-C-CH
3
I p.f. 27,a
D
c I p.f. 9,4DC
CH
3
CH
3
scade punctul de fierbere
Exercitii
,. Alcanii ;zomeri : n-octanul ş 2,2,3,3-tetrametilbutanul au fiecare un
p.f. caracteristic. Se dau valorile p.f.: 125,7°C ş 106,3°C. Se cere:
a) scrie formulele de ă ale celor doi izomeri;
b) scrie sub fiecare ă valoarea p.f. pe care o consideri
ă
c) ă ă de la punctul b) .
Rezolvare:
a), b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
n - octanul are p.f. 127,7
0
C;
CH
3
CH
3
I I
CH -C-C-CH
3 I I 3
CH
3
CH
3
2,2,3,3-tetrametilbutanul are p.f. 106,3
0
C;
c) izomerul cu catena ă are p.f. mai mic decât cel cu
catena ă
Solubilitate. Densitate
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru. În trei eprubete pune câte cm
3
de ă
(amestec de alcani superiori). ă în fiecare ă câte unul din
ă lichide: ă ă ă de carbon. Ce observi?
ţ Vase lina nu se ă în ă ş ş deasupra ei; ea
se ă ă atât în ă cât ş în ă de carbon (fig.2. 11).
Dece?
Alcanii au molecule nepolare ş se ă În ţ nepolari
(care au molecule nepolare) , de exemplu: ă ă
de carbon.
Alcanii nu se ă În ă care este un solvent polar.
Alcanii solizi plutesc pe ă iar cei lichizi stau la ţ
apei, deoarece densitatea lor este mai ă decât a apei (vezi fig.
2.12).
Miros
Alcanii inferiori sunt inodori, iar cei superiori au miros carac-
teristic. Pentru a depista scurgerile de gaz din conducte sau din
butelii se ă amestecului gazos format din alcani , ş
organici care ţ În ă sulf. ş se numesc mer-
captani, au miros ă ş pot fi ţ ş În cazul unor
fisuri ale recipientelor transportoare.

200
100
o
-100
-200
o 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1011 12
ă atomi de carbon
Fig. 2. 10. ţ tempera-
turilor de fierbere (- ) ş a celor
de topire (- ) în ţ de
ă de atomi de C din
ă
Fig. 2. 11. Rezultatele
ă ţ experimentale:
a. ă ş ă
b. ă ş ă
c. vase ă ş ă de
carbon.
20 0,75
d
4
0,70
0,65
0,40
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
ă atomi de carbon
Fig. 2. 12. ţ ă ţ
alcanilor în ţ de ă
de atomi de carbon de ă
23
izomenzare
a.
2 ţ
5! - C -l- H -
: oxidare
L dehidrogenare
Fig. 2. 13. ă ţ
chimice ale alcanilor.
Fig. 2. 14. Modelarea
ţ de monoclorurare
a metanului.
24
Ă CHIMICE
,
Alcanii se mai numesc ş parafine. ă denumire (parum
affinis = ă de afinitate) ă nereactivitatea alcanilor la
temperaturi ă
Alcanii au o mare stabilitate ă deoarece moleculele lor
ţ doar ă covalente simple: C - C ş C - H. Pentru ca
un alcan ă ţ este nevoie de ţ energice, care ă
provoace ruperea ă (J , C - C sau C - H.
ă ţ chimice ale alcanilor, tipul ţ chimice la
care ş ă pot fi grupate În ţ de tipul de ă ă
care se ă În timpul ţ chimice (vezi fig. 2. 13):
- ţ care au loc cu scindarea ă C - C, de exemplu:
cracarea, izomerizarea ş arderea;
- ţ care au loc cu scindarea de ă C - H, de exemplu:
ţ dehidrogenarea ş oxidarea.
REACTIA DE SUBSTITUTIE
, ,
ţ ă ţ organice care ţ În
ă ă simple, (J este reactia de substitutie.
În ţ de ţ unul sau mai ţ atomi de hidrogen
sunt ţ cu unul sau mai ţ atomi sau grupe de atomi:
H H
I
R-C-H + A -B ----+ H-C-B + H-A
I - 1
H H
ţ de halogenare
În ţ de halogenare a alcanilor, atomi de hidrogen din
molecula unui alcan sunt ţ cu atomi de halogen,
X2 (X = CI, Br, 1). Din ţ se ă ţ ţ
H H
1 - ho 1
H-C-H + X -X --=-=-=--+ H-C-X + HCI
1 1
H H
a1can halogen derivat halogenat
are loc În ţ diferite, În ţ de natura halogenului.
Alcanii ă direct cu clorul ş cu bromu/la ă
, .
(fotochimic) sau prin ă (termic la 300 - 400
0
C).
ţ de clorurare ă are loc sub ţ ţ
luminoase, hu ş se ă Întotdeauna un amestec de
mono- ş poli- cloroalcani.
Clorurarea ă a metanului (vezi fig. 2. 14) conduce la
formarea unui amestec de ţ ţ
H
I hu
H-C-H + CI-CI ---=-=-+
I
H
H
I
H-C-CI +HCI
I
H
clorometan ă de metil)
H H
I - h I
CI-C-H + CI-C-CI +HCI
I -- I
H H
diclorometan ă de metilen)
CI CI
I hu I
CI-C- H + CI-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI
I I
H H
triclorometan
ă de metin, cloroform)
CI CI
I hu I
CI-C- H + CI..-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI
I I
CI CI
tetraclorometan
ă de carbon).
Exercitiu
,. Scrie ţ ţ chi-
mice de monobromurare ş
dibromurare a metanului ş
ş ţ ţ
ţ ţ ş modelul
ţ deschis al derivatului
CH2Br2 (vezi fig. 2.15).
Rezolvare:
hu
CH
4
+ Br2 -. CH
3
Br + HBr
bromometan
CH
4
+ 2Br2 CH2Br2 + 2HBr
Fluorurarea ş iod urarea alcanilor nu au loc În mod direct, ci
prin procedee indirecte.
Monohalogenarea alcanilor cu ă mai mare de doi atomi
de carbon duce la obtinerea de amestecuri de ş mono-
,
ţ care sunt izomeri de ţ De exemplu, la mono-
clorurarea ă a propanului, se ţ un amestec de
ţ
l-cloropropan ă de propil) 2-cloropropan
ă de izopropil).
ţ
,. 1. Scrie formulele de struc-
ă ale ţ ţ
care se pot ţ prin
diclorurarea propanului.
2. Scrie formulele de ă
ale ţ ţ
care se pot ţ la monobro-
murarea 2-metilbutanului.
Fig. 2. 15. Modelul ţ
deschis al moleculei de
dibromometan, CH2Br2'
25
26
C.D. ţ
( 1902-1970)
u
«)0
-o
uo

o
Lt')
Fig. 2. 16. Modelarea
ţ de izomerizare a
butanului.
Fig. 2. 17. ţ de
alimentare cu ă
REACTIA DE IZOMERIZARE
,
ţ prin care n-alcanii se ă În izoalcani ş
invers, ţ un amestec de hidroca rb uri izomere, se
numesc reactii de izomerizare.
,
ţ de izomerizare au loc În ţ ă de ca talizatori:
clorura de aluminiu, AICI
3
sau bromura de aluminiu, AIBr3
(umede) la temperaturi relativ joase, (50 - 100
0
C) ş ţ de
aluminiu (naturali sau sintetici), ţ ţ la temperaturi ceva
mai ridicate (250-300
0
C).
ţ de izomerizare Alcan Izoalcan este ă În
cazul ă butanului ţ are loc În ambele sensuri. La
ş procesului , se ţ un amestec care ţ 80%
izobutan ş 20% n-butan:
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
4AICI3; 50-100° CH -CH-CH
3 I 2
CH
3
butan (n- butan) 2-metilpropan (izobutan).
ţ de izomerizare a butanului a fost ă de ă
savantul român C.D. ţ ş ă numele acestuia, În
semn de ş a ţ sale ţ aduse la
studierea acestui echilibru de ţ
Dintre ţ practice ale ţ de izomerizare, cea mai
ă este ţ benzinelor de calitate ă care
ţ izoalcani.
Calitatea benzinei se ă prin cifra ă C.O. (vezi
fig. 2. 17). Stabilirea C.O. se face cu ajutorul unei ă ţ
nale. C.O. este un parametru prin care se ă rezis-
ţ la ţ a benzinelor. Astfel , izooctanul , 2,2,4-trimetilpen-
tan, deosebit de rezistent la detonare, are cifra ă
C.O. = 100, În timp ce n-heptanul , puternic detonant, are C.O. = O.
C. O. ă procentul masic de izooctan dintr-un amestec
cu n-heptan, care are ş ţ ă la ţ ca benzina
ă
REACTIA DE DESCOMPUNERE Ă
,
Descompunerea ă a alcanilor se produce numai la tem-
peraturi relativ mari. Se ă un amestec de alcani ş alchene
care ţ În molecule un ă mai mic de atomi de carbon.
Descompunerea ă a alcanilor la temperaturi de ă la
650
0
C este ă ţ cracare (din limba ă to
crack = a sparge); are loc ruperea de ă C - C ş formarea
unui amestec de alcani ş alchene inferioare.
Descompunerea ă a alcanilor la peste 650
o
C, se
ş ă (din limba ă piros = foc, lisis = scindare);
au loc ţ de dehidrogenare (pe ă ţ de cracare) .
Moleculele alcanilor se descompun termic la temperaturi cu
atât mai joase, cu cât dimensiunile lor sunt mai mari:
- metanul este stabil ă la - 900
o
C;
- alcanii superiori se descompun la temperaturi mai ă
(400 - 600
0
C); au loc atât ţ de cracare, cât ş ţ de
dehidrogenare.
ACfIVITATE Ă
Mod de lucru. Într-o ă mare (1) ţ ă din ă
ă termic, introdu câteva ă ţ de ă (o ă de pa-
ă poate fi o lumânarea de la care ai ă fitilul). ş
montajul experimental din fig. 2.18. În vasul (2) ă ţ de brom
în CCI
4
. ă ş eprubeta (1). ă ţ în caiet.
ţ În urma ă eprubetei (1) se ă ă în vasul (2)
ă un gaz care ă ţ de brom în CCI
4
. De ce ?
La descompunerea ă a n-butanului la 600
0
C au loc
ă ţ chimice:
- ţ de cracare:
Fig. 2. 18. Descompunerea ter-
ă a alcanilor (alchenele
rezultate ă ţ de
brom în CCI
4
).
<
CH
3
+- CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
4
+ CH
2
=CH-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
- metan ă
n-butan CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
3
+ CH
2
=CH
2
- ţ de dehidrogenare:
ţ
,. Scrie ţ ţ chimice care au loc la descompunerea
ă a propanului.
4
PiroJiza metanului
La temperaturi mai mari de 1200
0
C are loc ţ de ă
a metanului (vezi fig. 2. 19):
2CH
4
t > HC=CH + 3H
2
Echilibrul se ş într-o stare ă ă
acetilenei la temperaturi de peste 1200
o
C, când ă acetilena
este ă Pentru a împiedica descompunerea acetilenei for-
mate, temperatura trebuie ă ă rapid sub 100
o
C.
Ca produs secundar la piroliza metan ului se ţ carbon
elemental, sub ă de praf foarte fin, numit negru de fum.
negru
de fum
etan ă
H H
--1- - 1-
H-Ct H + Ht C- H
- 1- 1-
H H
1 1
H-C- ş -C-H + 6H-
I I
H-C=C-H +3H
2
Fig. 2.19.
Reprezentarea ă a
pirolizei metanului.
27
a.
c.
Fig. 2. 20. Unii alcani sunt
ţ drept combustibili :
a. aragaz; b. automobil;
c. avion.
(")
ro Lemn
"'"
ro ă
brun
Antracit
Fig. 2. 21. Puterea ă a
câtorva combustibili.
28
REACTIA DE OXIDARE
,
Oxidarea ş organici poate fi, În ţ de ş de
oxidare care ă din ţ
- oxidare ă ă de obicei ardere. Indiferent de natura
ş organici, din ţ ă CO
2
ş H
2
0 ş se ă o
mare cantitate de energie, sub ă de ă ă ş ă
- oxidare ă sau ţ ă ă de obicei oxidare;
din ţ ă ş organici cu grupe ţ care
ţ oxigen. În ţ de ţ de oxidare ţ ş de
ţ de ţ oxidarea poate fi: ă sau ă
Arderea 'alcanilor
Arderea este un proces de transformare ă caracteristic
tuturor ţ chimice,
Arderea ţ organice este ţ ă de degajarea unei
ă ţ mari de energie: ă ă ş ă
Prin ardere În oxigen sau aer, orice alcan se ă În
CO
2
ş H
2
0 .
ţ ă a ţ de ardere a alcanilor este:
3n+1
C
n
H
2n
+
2
+ -2-O
2
nC0
2
+ (n + 1 )H
2
0 + Q
În care Q este cantitatea de ă ă ă din ţ
Degajarea mare de ă ă la arderea În aer a alcanilor a
determinat utilizarea acestora drept combustibili (vezi fig. 2. 20).
De exemplu: gazul metan, aragazul (amestec de propan ş
butan), butanul sunt folosite pentru ă ţ gazul
natural ş aragazul pentru ă hranei, iar benzinele pentru
punerea în ş a vehiculelor echipate cu motoare cu com-
bustie ă ă cu gaz lampant au înlocuit ă ă
ă ş ţ folosite la iluminatul ă Înainte de
descoperirea curentului electric. Gazul metan a fost folosit la
începutul secolului trecut pentru iluminatul public. ş a
fost printre primele ş din lume ale ă ă au fost ilumi-
nate de felinare stradale cu gaz.
ă de ardere
ă de ardere, Q ă ă ă la arderea
unui moi de ţ ă ş se ă ă În kJ sau kcal.
Puterea ă a combustibililor este ă (vezi fig. 2. 21).
Puterea ă a unui combustibil este cantitatea de ă ă
ă la arderea ă a unei mase de 1 kg de combustibil
solid sau lichid, sau a unui volum de 1 m
3
de combustibil gazos.
ţ
,. 1. Scrie ţ ţ chimice de ardere a metanului. Ş
ă la arderea unui moi de CH
4
se ă 212 kcal, ă
puterea ă a metanului.
Rezolvare:
CH
4
+ 20
2
-------. CO
2
+ 2H
2
0 + Q
Puterea ă a metanului ă cantitatea de ă ă
ă la arderea unui volum de 1 m
3
(c.n.) de metan.
1 m
3
= 1000 L 1 moi CH4 .................. 212 kcal
n = nr. de moli 44,64 moli. ..................... x kcal
1000
n = --= 44,64 moli CH
4
. x = 44,64·212 = 9463,68 kcal.
22,4
Q = 9463,68 kcal / m
3
.
2. Scrie ţ ţ chimice de ardere a butanului.
ă puterea ă a butanului ş ă la arderea
unui moi de butan se ă 2877 kJ. 4
De ă arderea nu se produce În mod spontan; combustibilul
trebuie mai Întâi ă (de exemplu se aprinde cu ă unui chi-
brit sau cu o scânteie ă
Oxidarea ă (Oxidare)
-
În clasa a IX-a ai ă ţ ă În ţ de oxido-reducere are
loc modificarea ă de oxida re , N.O. al unor elemente din
ş care ţ ă În ţ de oxidare N.O. al ele-
mentului chimic ş iar În ţ de reducere N.O scade.
ş lucru se ă ş În ţ de oxidare ş de reducere
la care ă ş organici.
În chimia ă se ş În plus, ca un criteriu practic
de sistematizare a ţ de oxido-reducere, ţ ţ
tului de oxigen sau de hidrogen al ş lor organici, În urma
ţ chimice.
ţ de oxida re cuprind ţ care conduc: la ş
ţ de oxigen al unei molecule, la ş ă
de ă chimice prin care oxigenul se ă de carbon, sau la
ă ţ de hidrogen al moleculei.
ă acest criteriu, ş organici se ă În ordinea:
ş gradul de oxidare al compusului organic
R-CH
2
-OH
/lO

"
H
Ne reamintim!
1cal = 4,18J
hidrocarburi < ş hidroxilici < ş carbonilici < acizi carboxilici
ş ă de oxidare al atomului de carbon
Alcanii sunt stabili la ţ ţ ţ În ţ
unor catalizatori , alcanii superiori (parafina) se ă (cu sau
ă ă ruperea moleculei) formându-se acizi carboxilici superiori
(cu ă mare de atomi de carbon, acizi ş ţ la fabri-
carea ă de exemplu:
R+CH
2
+nCH
3
-------.
alcan superior acid carboxilic superior
29
Fig. 2. 22. Metanul este un
component major al atmosferei
planetelor Jupiter, Saturn,
Uranus ş Neptun. A fost
detectat chiar ş în ţ
interstelar.
Fig. 2. 23. Bec de gaz cu
reglarea admisiei de aer.
Fig. 2. 24. Ardere ă
a metanului.
30
. Chimizarea metanului prin oxidare
Metanul, CH
4
, denumit de VoIta (1770), descoperitorul ă
gaz de ă se ă În ă prin ţ ă a
unor bacterii asupra resturilor animale ş vegetale de pe fundul
lacurilor. Acest proces natural de putrezire este folosit ă În
ţ controlate, pentru a descompune În produse netoxice
ş organice din apele reziduale ale marilor ş
Metanul este componentul principal din gazele naturale. Ţ
ă are ă ă de gaz metan cu puritate ă
(98-99%). Astfel, ă ă de la ă ă ş ţ gaz metan
În ţ de 99,18%.
Metanul este component al gazelor de ă ă de etan,
propan, n-butan ş izo-butan, precum ş al gazului de cocserie
(25%). Metan ă ş În minele de ă În ţ mare
poate forma cu aerul amestecul exploziv denumit gaz grizu.
Metanul este folosit În ă ţ mari drept combustibil gazos
cu mare putere ă (vezi ţ de ardere).
Din metan În urma unor ţ chimice se pot ţ alte sub-
ţ cu ţ ă ă ţ de oxidare ă a
metanului, În ţ diferite de lucru, constituie o ţ de
chimizare a metanului (vezi fig. 2. 25).
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru: Aprinde un bec de gaz (vezi fig. 2. 23) ş ă
admisia aerului astfel încât ă ă fie ă în galben, ceea ce
ă o ardere ă a gazului metan. Cu ajutorul unui
ş de metal ţ deasupra ă ă o ă ă de ţ ă ă expe-
ţ dar în loc de ă ţ deasupra ă ă un pahar cu gura în jos.
ă ţ în caiet.
ţ ă de ţ ă se ă de un strat ţ de ă (vezi
fig. 2. 24). Pe peretele ş pe fundul paharului apar ă de ă De ce?
O Prin arderea metanului În aer, În ă ă ă În oxigen,
se ă carbon fin divizat (vezi fig. 2. 24) numit negru de fum
ş ă CH
4
+ O
2
----+ C + 2H
2
0
negru de fum
Negrul de fum este folosit la fabricarea vopselelor ş a
anvelopelor de automobile.
O Prin arderea ă a metanului se ţ gazul de sin-
ă (un amestec de monoxid de carbon ş hidrogen, În raport
molar de 1 : 2):
1
CH
4
+ 202----+ CO + 2H
2
gaz de ă
Gazul de ă este folosit În sinteza alcanilor superiori ş a
metanolului (alcool metilic). Hidrogenul ţ poate fi folosit În
sinteza amoniacului ş pentru alte scopuri.
O Metanul trecut ă cu vapori de ă peste un catali-
zator de nichel la circa 800
0
C ă o ţ de oxidare incom-
ă formând un amesctec de monoxid de carbon ş hidrogen:
gaz de ă
O Prin ă la 400
0
C sub o presiune de 60 atm a
amestecului de metan ş oxigen se ţ metanolul (alcoolul
metilic):
rnetanol (alcool rnetilic)
O Prin ă la 400-600
0
C, dar În ţ catalizatorilor
oxizi de azot, metanul se ă la metanal ă ă
CH
4
+ O
2
oxizi de CH
2
0 + H
2
0
400-600 aC
ă
rnetanal ă ă
O Metanul se ş la fabricarea acidului cianhidric, HCN,
utilizat În special În industria polimerilor (pentru ţ fibrelor
sintetice) . ţ de oxidare a metanului În ţ ă de
amoniac, se ş ţ de amonoxidare (are loc la tem-
peraturi ridicate, 1000
0
C ş este ă de ă Pt):
CH
4
+NH
3
+ O
2
ac! HCN + 3H
2
0 .
ACTIUNEA ALCANILOR ASUPRA
,
MEDIULUI Ş ASUPRA OAMENILOR
Alcanii sunt ş organ ici nepolari ş sunt practic insolubili
În ă dar sunt buni ţ pentru alte ţ organice cu
molecule nepolare. ş acestor ă ţ face ă
atât utilizarea alcanilor ca materii prime sau auxiliare În fabri-
carea unor produse utile, cât ş evaluarea ş reducerea riscurilor
În cazul dezastrelor ecologice.
Alcanii superiori În stare ă ă sau ă care au
un grad mare de puritate, se folosesc ca ţ auxiliare la
fabricarea unor produse farmaceutice sau cosmetice comercia-
lizate sub ă de ă Vaselina are efect emolient ş ă la a.
ţ ă ţ pielii (vezi fig. 2. 26.a).
Benzina este un bun solvent pentru ă În contact direct
cu pielea sau prin inhalarea vaporilor, benzina ă ă
de la nivelul membranelor celulelor determinând efecte fiziolo-
gice grave: ţ ţ sau chiar arsuri chimice. Din acest
motiv se ă folosirea ă ş de cauciuc chiar ş În
cazul ă autovehiculelor cu ă acest fapt ţ putut
observa În ţ de ă care pun la ţ ţ b.
ă ş de cauciuc de ă ţ ă (vezi fig. 2. 26.b).
Fig. 2. 25. Chirnizarea
rnetanului.
Fig. 2. 26.
Este interzis ă se ţ vopseaua de pe mâini direct cu ben-
ă În acest scop se folosesc ţ speciali care nu
ă membrana celulelor. Atunci când materiale textile
Îmbibate cu ă sunt folosite la ă ţ vopselei de pe
ţ murdare se ă purtarea ă ş lor de cauciuc.
a. Crerne care ţ vase ă
b. ă ş de cauciuc.
31
a.
ă de petrol sau de ă În apele ă
oceanelor ş În cele ă ă dezastre ecologice
(vezi fig. 2. 27). Petrolul ş benzinele plutesc la ţ apei ş
ă schimbul de oxigen Între ă ş aer ceea ce duce la
moartea faunei ş a ţ subacvatice. La fel de ă ă
sunt ă la ţ solului, deoarece ă lor În
ă ă ţ ă a aerului ş a apei ş distruge
structura ă ş ă a acestuia afectând dramatic echilibrul
ecosistemelor.
ţ practice
b.
Metanul are numeroase ţ practice (vezi fig. 2. 28).
Fig. 2. 27. Deversarea de petrol
în ocean:
a. strat de petrol pe ţ
apei ;
b. animal afectat de accident.
Cerneluri Combustibil
Fibre
sintetice
ă
ţ
Vopsele
Negru
METAN
de fum
Acid
ţ
cianhidric
frigorifici
Prelucrarea Gaz de
cauciucului ă
ţ
Metanol ţ
....... Narcotice
Hidrogen
Amoniac
Fig. 2. 28. Câteva ţ de ţ practice ale metanului.
Concluzii
Activitate de tip proiect: D Hidrocarburile sunt ş ai carbonului cu hidrogenul ;
ş ă cu 2-3 ele pot fi : saturate, nesaturate ş aromatice.
colegi , un referat cu tema: D Alcanii sunt hidrocarburi saturate cu formula ă
ţ de valorificare a ă C
n
H2n+
2
·
metanului: de la combustibil la D Primii patru termeni din seria ă a alcanilor au de-
ş de chimizare". numiri specifice; Începând cu cel de al cincilea termen denumirea
Pentru documentare: se face prin ă sufixului an la cuvântul grecesc cores-
- ă ă de atomi de carbon din ă
biogaz.html D Molecula metanului are geometrie de tetraedru regulat, iar
- http://www.ch4.com.au/ catenele alcanilor au o ă În ă de zig-zag.
- http://www. ch4.org.uk/ În ţ de masa lor ă alcanii pot fi ş lichizi sau solizi.
D Alcanii nu sunt solubili În ă dar sunt solubili În ţ
nepolari.
D Alcanii dau ţ chimice numai În ţ energice când
au loc: rupere de ă C-C ţ de cracare, izomerizare,
ardere) ş rupere de ă C-H ţ de ţ dehidro-
gerrare ş oxidare).
Ţ Ş PROBLEME
1. Scrie formulele de ă ale ă
izoalcani:
2. Scrie formulele de ă ş ă În
ordinea ş punctului de fierbere ă
alcani ş izoalcani: etan, izobutan, butan ş
metan.
32
a) 2,2-dimetilbutan;
b) 3-etil-2-metilpentan;
e) 2,2,3-trimetilhexan.
3. a) ş conform IUPAC ă
izoalcani :
A: CH
3
-CH
2
-CH -CH
2
-CH
3
'
I
CH
2
I
CH
3
B: CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
,
I
CH
3
C: CH
3
I
CH
3
-?H-?-CH
3
, D:
CH
3
CH
3
b) ă care dintre izoalcanii denu-
ţ la punctul a) sunt omologi ş care sunt
izomeri.
4. 2,2 g ţ ă ă ă X, cu
masa ă 44 ă prin ardere (analiza
ă 6,6 g CO
2
ş 3,6 g H
2
0 . Se cere:
a) ă formulele ă ă
ş ă ale ţ X;
b) scrie formula de ă a ţ X;
e) scrie ţ ţ chimice de ardere a
substantei X.
5. Un a'lcan gazos este supus combustiei.
ă formula ă a alcanului
gazos ş ă prin combustia a 1,45 g din
alcanul necunoscut s-au degajat 2,24 L CO
2
ă În ţ normale).
6. ş formulele moleculare ş denu-
ş alcanii care ţ Într-o ă
a) 8 atomi de hidrogen;
b) 14 atomi (carbon ş hidrogen) ;
e) 5 ă C- C.
7. Scrie formulele de ă ş ş
a) un izomer al hexanului care ţ un
atom de carbon cuaternar;
b) un izomer al pentanului care ţ un
atom de carbon tertiar;
e) un izomer ai pentanului care la mono-
clorurare ă ă un singur
compus.
8. Se ard 44,8 cm
3
C
2
H
6
. ă
a) volumul de aer (cu 20% 02 În volume),
ă În conditii normale, cosumat;
b) ă moli de CO
2
degajat;
e) masa de ă ţ ă În urma ţ de
ardere.
9. Se ă schema de ţ
C3Ha A (alcan) + B ă
+2CI2/hu C + HCI
A-G:
D
+
E
+ Q
Se cere:
a) scrie ş ă ţ ţ chimi-
ce din ă ă ş ş substan-
tele necunoscute: A - E;
, b) scrie ţ ţ chimice de cracare
a unui alcan din care ă se ţ ă propan;
e) ă ţ ă a pro-
panului.
10*. Prin clorurarea ă a metanului
s-au obtinut patru ş organici : A, B, C, D.
Ş ă cei patru ş au un ţ
ă de clor: A<B<C<D ş ă ei s-au ţ
În raport molar: 1 :2:2: 1, se cere:
a) scrie ţ ţ chimice de ţ
a celor patru ş organici : A, B, C, D din
metan;
b) ă volumul de metan introdus, ă
surat În ţ normale, ă din proces se
ţ 30 mmoli HCI.
11*. Metanalul (aldehida ă se poate
obtine prin oxidarea metan ului În ţ
de azot. ţ de ă ă de
concentratie 40% se ş formol ş se
ş conservarea preparatelor anatomice.
Se cere:
a) scrie ţ ţ chimice de ţ
a aldehidei formice din metan;
b) ă masa de formol ţ ă ă
s-au supus ă 89,6 L CH
4
, ă În
ţ normale iar oxidarea are loc cu un ran-
dament de 80%.
12*. Una din ă de chimizare a metanului este
reactia de amonoxidare.
a') ă volumul de metan de puritate
98% necesar pentru ţ a 4 moli de acid
cianhidric, HCN, ă ţ a avut loc cu un
randament de 90%;
b) Ce cantitate de metan pur s-ar putea arde
folsind ş volum de oxigen ca În ţ de
amonoxidare?
13. Se supun arderii 416 g amestec de metan,
etan ş propan, În care cei trei alcani se ă
În raport molar 1 :2:3. ă
a) volumul de aer necesar arderii amestecu-
lui;
b) ţ Î n procente masice a ameste-
cului de alcani.
14. Prin clorurarea ă a metanului se ob-
ţ un compus care ţ 83,53% CI. Se cere:
a) ă formula ă a compusu-
lui clorurat ţ ş scrie ţ ţ chi-
mice ă
b) ă volumul de clor (c.n.) consumat
la clorurarea a 2 moli de metan.
33
TESTE
Test 1
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze
care ă corect fiecare dintre afir-
matiile date:
1. Alcanii au formula ă .... ..... .
(C
n
H
n+2 / C
n
H
2n
+
2
)
2. Alcanul cu formula ă C
S
H
12
are
... ... ..... izomeri. (3 / 5)
3. Omologul superior al etanului este .... ... .
(propanul / pentanul)
4. Butanul ţ În molecula sa ...... ... atomi.
II. ş ţ ă
(4/14)
1 punct
a) Propanul ă la ţ de
izomerizare.
b) Prin cracarea butanului se poate ţ
propan.
c) La 25°C neopentanul se ă În stare
ă
d) La arderea unui moi de propan se ă 5
moli CO
2
.
1 punct
III. a) Scrie ţ ţ chimice de ardere
a metanului. 1 punct
b) ă ă care se ă la arde-
rea a 3 moli de metan ş ă puterea
ă a metanului este 9463,68 kcal / m
3
.
1 punct
IV. Un alcan necunoscut, A, ţ În pro-
cente masice 16,28% H. Se cere:
a) ă formula ă a alcanului;
1 punct
b) scrie formulele de ă ş ş
izomerii alcanului A. 2 puncte
V. Triclorometanul , cloroformul , este un
anestezic foarte puternic ş ă un bun
solvent folsit În sinteze organice.
a) Scrie ţ ţ chimice de ţ a
cloroformului din metan. 1 punct
b) ă volumul de clor ă la
27°C ş 1 atm. necesar ă a 3 moli de
metan cu ţ de cloroform. 1 punct
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
34
Test 2
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze
care ă corect fiecare dintre afirma-
tiile date:
1. Prin chimizarea metanului cu vapori de ă
pe catalizator de nichel se ţ ... ...... .
(gazul de ă / negru de fum)
2. Prin cracarea .......... .... nu se ţ etan .
(propan ului / butanului)
3 . ....... ......... are densitatea ţ ă de azot ă
cu 1,07. (Metanul / Etanul)
4. Izopentanul ţ ..... . atomi de carboni pri-
mari. (2 / 3) 1 punct
II. ş ţ ă
a) Hexanul ă 5 izomeri.
b) Izomerizarea alcanilor este o ţ
ă
c) Prin oxidarea metan ului la 400
0
C ş 60 atm se
ţ ce ş H
2
.
d) Omologul metanului este etanul.
1 punct
III. Negrul de fum se ţ printr-o oxidare
ă a metanului ş este o materie ă
ă În industria vopselelor negre ş a
anvelopelor de cauciuc.
a) Scrie ţ ţ chimice de ţ a
negrului de fum din metan. 1 punct
b) ă masa de ă fin care se
ţ prin oxidarea ă din 6,72 m
3
metan de puritate 96%. 1 punct
IV. 9,2 g amestec echimolecular de metan ş
etan se supun arderii.
a) Scrie ţ ţ chimice de ardere ale
celor doi alcani. 1 punct
b) ă volumul de aer necesar arderii
amestecului. 1 punct
V. Un volum de 150 m
3
de metan de puritate
98%, ă În ţ normale, se supune
pirolizei. Ş ă doar 80% din metan se
ă În ă iar restul se descom-
pune În elemente, se cere:
a) scrie ţ ţ chimice care au loc;
1 punct
b) ă ţ ă În pro-
cente molare a amestecului gazos ţ
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
1 punct
2.2. ALCHENE
DEFINITIE, SERIE Ă DENUMIRE
,
Alchenele sunt hidrocarburi acic/ice, nesaturate care ţ În
molecula lor o ă ă ă Între doi atomi de carbon.
Formula ă a alchenelor este C
n
H2n.
ă se ş n în formula ă a alchenelor, C
n
H
2n
cu valori întregi ş succesive începând cu 2 se ţ seria
ă a alchenelor (n = 2,3, 4 ... ); primul termen din serie
este etena (vezi fig. 2. 29).
Denumire
Denumirea alchenelor se face prin înlocuirea, în denumirea
alcanului, a sufixului an cu sufixul ă Câteva exemple sunt date
în tabelul 2.3.
Tabelul 2.3. Fonnulele ş denumirile alchenelor cu C
2
- C
4
.
Formula
Formula de Formula de Denu-
n molecu-
ţ ă ă mire
ă
H-C=C-H
1
C
2
H
4 I I CH
2
=CH
2
ă
H H
H
I
2 C
3
H
e H-C=C-C-H
CH
2
=CH-CH
3
ă
I I I
H H H
H H
I I
3
C
4
H
a
H-C=C-C-C-H
I I I I
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
ă
H H H H
H H
4
C
4
H
a
I I
H-C-C=C-C-H CH
3
-CH=CH-CH
3
ă
I I I I
H H H H
Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alch-
enelor, în denumire se ă ţ dublei ă (vezi
tabelul 2.3).
ţ
,. Scrie formulele de ă ale ă alchene:
ă ş ă "'"
Denumirea alchenelor cu ă ă se face ă
regulile IUPAC, stabilite pentru alcani , la care se mai ă
ă
1. Catena de ă trebuie ă ţ ă dubla ă ă chiar
ă ă o ă ă cu mai ţ atomi de carbon, dar în
care nu se ă dubla ă ă de exemplu:
a.
b.
c.

H H
H-C=C-H
I I
H H
1.
2.
Fig. 2. 29. Modelarea
structurii etenei:
a. fonnula Lewis;
b. fonnula de ţ
c. imaginea moleculei:
1. model deschis;
2. model compact.
35
a.
b.
2------3 1 4 -5- - 6".,
CH3 - eB3l cCl::l a - CH2-- 71-yH:-
CH
2- a
H
3
CH
2
CH
3
alegere ă deoarece este cea mai alegere ă deoarece nu ţ
ă ă în care se ă dubla dubla ă ă în catena cea mai ă
ă ă
2. Catena de ă se ă astfel încât un atom de
carbon din dubla ă ă ă ă ă cel mai mic:
CH
3
5 -.AL __
CH
3
- _y-? = CH-GH
3
CH
3
CH
3
alegere ă deoarece dubla ă ă
se ă la atomul de carbon cu ă
2;
CH
3
1 5
r T = CJ::I--.CH
3
CH
3
CH
3
alegere ă deoarece dubla
ă ă se ă la atomul de carbon cu
ă 3.
Denumirea radicalilor ţ de la alchene se ţ
folosind sufixul potrivit, conform regulilor stabilite la alcani ; sunt ş
radicali care au denumiri uzuale, de exemplu (vezi fig. 2. 30):
,.
CH
2
=CH- CH
2
=CH-CH
2
-
etenil (vinil)
Exercitii
.
propenil (alil).
1. ş conform IUPAC ă alchene cu ă
ă
a) alchenele din exemplele date pentru denumirea alchenelor
cu ă ă
Fig. 2. 30. I!1laginea unor
radicali (model deschis):
b) CH
3
-CH
2
-CH
2
-C -CH-CH-CH
3
II I I
CH CH
3
CH
3
I
a. etenil (vinil);
b. propenil (alil).
36
CH
3
c) CH
3
-CH
2
-C =C -CH-CH
3
I I I
CH
3
CH
2
CH
3
I
CH
3
Rezolvare:
a) 2-etil-3-metil-1-pentena ş 3,4,4-trimetil-2-pentena;
b) ă
c) ă
2. ş conform IUPAC ă ă
CH
3
-C=CH-CH-CH
2
-CH
3
.
I I
CH
2
CH
2
I I
CH
3
CH
3
""""
STRUCTURA ALCHENELOR
Structura unei alchene se ş de cea a alcanului cu
ş ă de atomi de carbon prin ţ unei ă
covalente duble Între doi atomi de carbon,
'C=C/
/ , .
Pentru cercul de chimie
Cum se ă ă ă ă ă Pentru a ă
la ă Întrebare ş fig. 2. 31.a. În starea de ţ ă
ă se ă 1 orbital de tip s cu 2 orbitali de tip p se
ă trei orbitali cu ş geometrie ş energie (vezi fig.
2. 31.b) ş care se numesc orbitali Sp2. Fiecare dintre ş
orbitali Sp2 este ocupat cu câte un electron. În starea de ţ ă
atomul de carbon are trei orbitali de tip Sp2 ş un orbital p care nu
ş modificat forma ş energia (fig. 2. 31.b). Orbitalii de tip Sp2 au
geometrie ă ă (fig. 2. 31.c).
Atomul de carbon aflat În ă stare de ţ ă se ă
cu alt atom de carbon aflat În ş stare de ţ ă
(fig. 2. 31 .d). Fiecare atom de carbon ă la formarea ă
turii chimice dintre ei cu câte un orbital de tip Sp2 ş cu câte un
orbital de tip p.
ţ Între cei doi orbitali de tip p, ţ perpendicular
pe planul ă (fig. 2. 31.d), ă formarea unei ă
de tip 1t . Prin ă orbitalilor de tip Sp2 se ă o
ă ă de tip er.
Astfel, Între cei doi atomi de carbon s-a format o ă ă
ă ă atom de carbon participant la ă ă Îi
mai ă câte doi orbitali de tip Sp2 prin care ă formeze ă
turi simple er cu hidrogenul. Compusul care se ă are for-
mula C
2
H
4
ş geometria ă În fig. 2. 31 .e. Un model al
compusului cu formula C
2
H
4
În care sunt indicate unghiurile dintre
ă precum ş lungimea acestora este prezentat În fig. 2. 32.a.
t.m*

a.
b.
I t
d. e.
Fig. 2.31. Reprezentarea
ă a ă
ă duble:
a. structura ş de
electroni al atomului de C;
b. formarea celor 3 orbitali sp2;
c. geometria orbitalilor sp2;
d. formarea ă er ş 1t
între 2 atomi de C;
e. ă chimice în mole-
cula de C
2
H
4
.
ă ă este ă dintr-o ă ă er ş o ă ă 1t.
Atomul de carbon implicat Într-o ă ă ă ă trei a. 120
0
(
ă er coplanare cu unghiuri de 120
0
Între ele (fig. 2. 32.a).
-pianul 1
ă 1t
J
Legatura 1t se ă ş Într-un plan sitLJat perpendicular pe
planul În care este ă ă er , ceea ce produce o Împiedi-
care a ţ libere În jurul dublei ă (fig. 2. 32.b) , spre
deosebire de cazul ă simple C-C În jurul ă ţ este
ă b.
Lungimea unei ă duble Între doi atomi de carbon este
o
de 1,33 A.
ă ă 1t este mai ă decât ă er, ceea ce ă
reactivitatea mare a alchenelor.
Alchenele ă la ţ chimice În care ă 1t se
ă ş cei 2 atomi de carbon, ă ş fiecare cu câte o
ţ ă ă ă la formarea unor noi ă er , mai sta-
bile (vezi ă ţ chimice ale alchenelor) .
Fig. 2. 32. Structura alchenelor:
a. model structural ţ
deschis al etenei;
b. orientarea în ţ a pla-
nurilor ă er ş 1t în
alchene.
37
a.
b.
Fig. 2. 33. Imaginea
izomerilor de ţ ai
butenei (modele deschise):
a. l-butena; b. 2-butena.
Fig. 2. 34. Imaginile
moleculelor izomerilor
geometriei ai 2-butenei :
a. cis-2-butena;
b. trans-2-butena.
38
IZOMERIA ALCHENELOR
Alchenele cu cel ţ patru atomi de carbon În ă dau
ă tipuri de izomeri:
Izomeri de ă de exemplu: butena, C
4
H
a
se
ă ş sub forma a doi izomeri de ă
CH
2
=C-CH
3
CH
2
='cH-CH
2
-CH
3
I
CH
3
l-butena 2-metilpropena sau izobutena
ă ă ă ă
Izomeri de ţ ţ care au ş
ă ă dar se deosebesc prin ţ unei ă ţ
structurale sau a unei grupe ţ sunt izomeri de ţ
Izomerii de ţ ai alchenelor se deosebesc Între ei prin
ţ dublei ă De exemplu, alchena cu formula molecu-
ă C
4
H
a
are 2 izomeri de ţ (vezi fig. 2. 33):
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH=CH-CH
3
l-butena 2-butena.
ţ
,. Scrie formulele de ă ale izomerilor de ţ ş de
ă ai hidrocarburii cu formula ă CSHlO.
Izomeri geometriei
Orientarea ă a planului ă 7t: pe planul În
care este ă ă (J produce Împiedicarea ţ libere
În jurul dublei ă ş ţ izomeriei geometrice.
O ă cu ţ ţ la fiecare dintre cei doi atomi
de carbon ţ la dubla ă ă are izomeri geometriei.
Când la cei doi atomi de carbon ţ la dubla ă ă
ă ş pereche de doi ţ ţ Între ei, alchena
are doi izomeri geometrici care se numesc: cis ş trans.
De exemplu, În cazul 2-butenei, CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
, fie-
care atom de carbon participant la dubla ă ă are câte doi
ţ ţ un atom de hidrogen ş un radical metil
(fig. 2. 34). 2-butena este o ă ă simetric ş are
2 izomeri geometrlci.
Cei doi izomeri se denumesc În ţ de orientarea sub-
ţ identici: cis când sunt de ş parte ş trans când
se ă de ă ţ opuse ale planului dublei ă (fig. 2. 34):
H, /H H, /CH3
/C=C, /C=C,
H
3
C CH
3
H
3
C H
cis-2-butena trans-2-butena.
Exercitii
,
'f. ă care dintre alchenele ă ă izomerie
ă a) 1-butena; b) 3-hexena.
Rezolvare
a) 1-butena, CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
' are la unul dintre atomii de
carbon ţ la dubla ă ă cei doi ţ identi-
ci , ş anume doi atomi de hidrogen: H, /CH
3
/C=C"
H CH
2
-CH
3
1-butena nu are izomeri geometrici.
b) 3-hexena, CH
3
-CH
2
-CH=CH-CH
2
-CH
3
, are câte doi
ţ ţ la fiecare din cei doi atomi de carbon par-
ticipanti la dubla ă ă
, H H
, /
/C=C"
CH
3
-CH
2
CH
2
-CH
3
3-hexena are doi izomeri geometrici: cis ş trans.
2. ă formulele de ă ale celor doi izomeri geo-
metrici ai 3-hexenei. """""
Ă FIZICE
,
Alchenele nu se deosebesc prea mult de alcani În ţ
ă ţ fizice.
Stare de agregare
Primii termeni C
2
- C
4
(etena, propena ş cele 4 butene
izomere) sunt gaze, ă ă la C
1S
) sunt lichide, iar alche-
nele superioare sunt solide (vezi fig. 2. 35).
Puncte de fierbere (p.f.) ş de topire (p.t.)
ă datele din tabelul 2.4. ş apoi ă cu cele
din fig. 2. 10. Ce concluzii tragi?
Temperaturile sau punctele de fierbere ş de topire cresc ă
cu ş masei molare a alchenei ş sunt ţ mai coborâte
decât ale alcanilor care au ş ă de atomi de carbon.
Densitate
Alchenele au ă ţ le mai mari decât ale alcanilor
ă
Solubilitate
Alchenele sunt insolubile În ă dar ă În ţ
organici (cloroform, benzen, alcani).
În general, izomerii trans au puncte de topire mai Înalte ş
ă ţ mai ă decât izomerii cis.
Punctul de fierbere ş densitatea sunt mai Înalte la izomerul cis
decât la trans (vezi tabelul 2.4).
Ă CHIMICE
,
Ai ă ţ ă ă ă este ă dintr-o ă ă O' ş
o ă ă 1t. ă 1t este mai ă decât ă O' ceea ce
ă reactivitatea mare a alchenelor ş ţ lor de a parti-
cipa la ţ care au loc, fie cu scindarea ă 1t, fie cu
ruperea ă a dublei ă
ă ţ chimice ale.alchenelor sunt rezumate În fig. 2. 36.
' (ii

c:
CII
s=
u
'E!!!!
ia
ni
° :1
'I!
<1 8
.. u
cu eD
ni
CII-
'O
'a
0
-E
E
2 1:
ni
L
,ni-
l/)
E'a
ni
:1 1:
E 1:0
CII eD-f
..
.. ni
Ih>

IhU
!
! CII
U
G cz
U'a
Fig. 2. 35. ţ ă de
agregare a alchenei de ă
de atomi de carbon din ă
Tabelul 2.4. Punctele de
fierbere ş de topire ale
alchenelor C
2
- C
s
-
Alchena
p.f.oC
etena -103,9
propena -47,7
1-butena -6,5
cis-2-
+3,7
butena
trans-2-
+0,96
butena
izobutena -6,6
1-pentena +30,1
w
p.t.°C
-165,5
-185,2
-190
-139,8
-105,8
-140,7
-165,2
o r-- ţ
R ţ iti
_ ea II spec ce _ oxidare
5 ă duble
j::. polimerizare

tu l ' ţ
ii: ţ comune
g; cu cele ale alcanilor
a:: ardere
o.
Fig. 2. 36. ă ţ chimice
ale alchenelor.
39
Fig. 2. 37. Modelarea ţ
de ţ a hidrogenului la
ă
Fig. 2. 38. Modelarea catalizei
eterogne de ţ a hidrogenului
la ă modelarea moleculei de
ă în structura catalizatorului
de Ni , ă la microscopul
electronic.
40
REACTIA DE ADITIE
, ,
Reactiile caracteristice alchenelor sunt reactiile de aditie la
ă ă )C=C( . În aceste ţ se ă n'umai
ă 1t ş se ă câte o ă ă ă a, la fiecare atom
de carbon participant la ă ă Au loc ţ de tipul :
1 1t / I
R-CH- -"" CH-R' + ----+. R-CH.2..CH-R'
a r I la la
X y
în care cu R ş R' s-au notat radicalii alchil (R poate fi identic sau
diferit de R') .
În urma ţ de ţ se ţ o ă cu ă
ţ ă în care ţ ă atom de carbon sunt orientate
ă vârfurile unui tetraedru regulat.
ţ hidrogenului
ţ de ţ a hidrogenului la alchene ţ de hidro-
genare) are loc în ţ ă de catalizatori metale fin divizate: Ni,
Pt, Pd (Ia temperaturi cuprinse între 80 - 180
0
C ş presiuni de
ă la 200 atm) .
În urma ţ de hidrogenare a alchenelor se ţ alcanii
ă
lr--n;-----,I N'
R - CH.:!;LCH-R' + HAi --' .... R - CH.2..CH-R'
a r I fC, p lai a
H H
De exemplu, prin ţ de ţ a hidrogenului la ă se
ă etan (fig. 2. 37): CH
2
=CH
2
+ H 2 • CH
3
- CH
3
ţ de hidrogenare a alchenelor are loc în sistem hetero-
gen deoarece în ţ de lucru: hidrogenul este în stare
ă alchenele pot fi gaze sau sub ă de ţ ş
de ţ (alcanii) sunt în stare ă iar catalizatorul este solid
(vezi fig. 2. 38).
Exercitii
,. 1. ţ ţ de ţ a hidrogenului la ă
ş produsul de ţ ţ
Rezolvare: 1 I N'
CH
2
..../ CH - CH
3
+ H...t'H IDcl p. CH
3
- CH
2
- CH
3
r I ( ,
propan
2. Scrie ţ ţ de ţ a hidrogenului la: a) ă
a) ă ş ş de ţ ţ 4
ţ halogenilor
Prin ţ halogenilor, X
2
(X
2
= C1
2
, Br2' 1
2
) la ă ă
ţ de halogenare) se ţ ş ţ în care
cei doi ato.mi de halogen sunt ţ ş ţ
vicinall):
R-CH-UCH-R' + ----+. R-CH.2..CH-R'
ar I la la
X X
derivat dihalogenat vici nal
De exemplu, ţ ţ de ţ a clorului la ă este
(vezi fig. 2. 39):
ă 1,2 - dicloroetan.
Numele de olefine, care a fost dat alchenelor, se ă
ă ţ lor de a se transforma prin halogenare În ş
ţ cu aspect uleios.
Exercitiu
,. Scrie ţ ţ de ţ a CI
2
la ă ş
produsul de ţ ţ t!!!!I!I
Cel mai ş se ţ ă clorul, apoi bromul ş cel mai greu
iodul (vezi fig. 2. 40.).
ţ de halogenare a alchenelor are loc, de ă Într-un
solvent inert ă de carbon, CCI
4
, diclorometan, CH
2
CI
2
,
ă de carbon, CS
2
). ţ de clor ş de brom este instanta-
nee ş ă ş se ş pentru ş (identifi-
carea) alchenelor ş pentru determinarea lor ă
ACTIVITATE Ă
ţ se ă sub ş ă de ă profesor!
Mod de lucru. Se ă ă prin deshidratarea etanolului
(alcoolului etilic) folosind montajul din fig. 2. 4l. Se introduc în balon
5 mL alcool etilic ş câteva ă ţ de ţ (se poate folosi un balon
Wurtz) . Cu ajutorul pâlniei ă se ă în ă mici, 15
mL de acid sulfuric concentrat. ă balonului se face cu ţ ş
cât mai uniform. La temperatura de aproximativ 170
0
C începe dega-
jarea etenei ş se ş ă
Etena este ă într-o ţ de Br2 în CCl
4
de culoare brun-
ş ă Ce observi?
ţ în ţ din vasul de prindere ă un gaz care de-
ă ţ de brom în ă de carbon (vezi fig. 2. 4l.). De ce?
Etena ţ ă cu bromul conform ţ ţ chimice:
CH
2
=CH
2
+ CH
2
- CH
2
I I
Br Br
1,2- dibromoetan.
Bromul din ţ de brom se ă În urma ţ cu
etena ş ţ devine ă
ţ
,. Scrie ţ ţ de ţ a Br2 la ă
ş produsul de ţ ţ
Fig. 2. 39. Modelarea ţ de
adi ţ a dorului la ă
CI
2
Br2 1
2
Fig. 2. 40. Reactivitatea
halogenilor în ţ de adi ţ
la alchene.
Fig. 2. 41. Decolorarea de ă
ă a ţ de Br2 / CCI
4
.
a. înaintea de producerea ţ
b. ă producerea ţ
41
Fig. 2. 42. Reacti vitatea hidra-
cizilor în ţ de adi ţ la
alchene: HI>HBr>HCl.
Vladimir Vasilievici
Markovnikov (1 837-1901).
42
Aditia hidracizilor
,
Hidracizii, HX (HX = HCI, HBr, HI) se ţ ă la alchene
formându-se ţ ţ satura ţ
Aditia hidracizilor la alchenele simetrice
,
+ Hr X - --.. R-CH-
a
CH-R
a r I la la
H X
ă ă derivat monohalogenat.
De exemplu:
CH
2
=CH
2
+ H CI - --'. CH
3
- CH
2
I
CI
ă l-cloroetan ă de etil).
Clorura de etil , ă sub numele de kelen, este unul
dintre primele anestezice locale folosite În ă
Cel mai ş se ţ ă acidul iodhidric, apoi acidul
bromhidric ş cel mai greu acidul clorhidric (vezi fig. 2. 42.).
Aditia hidracizilor la alchenele nesimetrice
,
În cazul alchenelor nesimetrice, de exemplu propena, ş
ă ă ă ţ de ţ a atomilor hidracidului , se
ă Întotdeauna un singur izomer (vezi fig. 2. 43).
r--···'··' ,
T I
7t ,
CH
2
=CH-CH
3
+ H-X
i __ J

I
X
Fig. 2. 43. Posibilitatea de ţ a hidracizilor la ă
În anul 1870, chimistul rus V V Markovnikov a stabilit regula
care Îi ă numele, cu ajutorul ă se poate prevedea modul
În care se face ţ hidracizilor la alchene nesimetrice. Ea se
poate ţ ş astfel :
Atomul de hidrogen din molecula hidracidului se ă la
atomul de carbon (participant la dubla ă ă care are cel mai
mare ă de atomi de hidrogen, iar halogenul la atomul de
carbon al dublei legaturi care are ă mai mic de atomi de
hidrogen.
ţ ţ chimice de ţ a acid ului clorhidric la
ă este:
1 I
CH -CH-CH
3 I 3
ă
ţ
CI
2-cloropropan
ă de izopropil).
,. Scrie ţ ţ chimice de ţ a acid ului bromhidric,
HBr, la ă ş produsul de ţ ţ 4
ţ apei
ţ apei la alchene are loc În ţ acidului sulfuric con-
centrat ş conduce la ţ de alcooli:
1 I
+ Hr OH
a
a
R-CH-CH-R
lai a
H OH
ă ă alcool.
De exemplu, prin ţ apei la ă se ţ etanol:
_ H
2
S0
4
CH
2
-CH
2
+ H- OH CH
3
- CH
2
I
OH
ă etanol.
ţ apei la alchenele nesimetrice se face conform regulii lui
Markovnikov:
1 I
+ Hr OH CH
3
-CH-R
I
OH
ă ă alcool secundar
(gruparea hidroxil, - OH este ă
de un atom de carbon secundar).
De exemplu, prin ţ apei la ă se ţ 2-propanol
(fig. 2. 44):
1 I H
2
S0
4
CH
2
= CH-CH
3
+Hr OH CH
3
-CH-CH
3
I
OH
ă 2- propanol (alcool izopropilic).
REACTIA DE POLIMERIZARE
,
Procesul În care mai multe molecule ale unui compus,
monomer (sau mer), se ă Între ele, formând o macromole-
ă (polimer), este numit polimerizare.
Denumirea de polimerizare vine de la cuvintele ş
poly = numeros ş meros = parte.
ă de molecule de monomer care ă polimerul
se ş grad de polimerizare, n.
De exemplu prin polimerizarea a n molecule de monomer A se
ţ polimerul An:
nA -- -fA1n
monomer polimer
Gradul de polimerizare, n ş masa ă M care j:aracte-
ă un polimer sunt valori medii (uneori notate fi ş M).
Alchenele au capacitatea de a se uni Între ele pentru a forma
molecule compuse din ă ţ identice care se ă de zeci,
sute sau mii de ori , numite macromolecule.
Polimerizarea alchenelor este o ţ de ţ care are
loc cu ruperea ă 1t din fiecare ă de ă
(monomer) ş formarea de noi ă a, carbon-carbon.
Fig. 2. 44. Imaginea moleculei
de 2-propanol (model deschis).
43
n
Fig. 2. 45. Modelarea ţ
de polimerizare a etenei.
44
ţ ă a ţ chimice de polimerizare a unei
alchene este:
n CH -----+
I
R
monomer polimer.
De exemplu, prin polimerizarea etenei se ţ polietena
(polietilena) (fig. 2. 45):
n CH
2
=CH
2
-----+ -fCH
2
- CH21n
ă ă ă
Exercitii
.
,. 1. Scrie ţ ţ chimice de polimerizare a propenei ş
ş polimerul.
Rezolvare: n CH
2
= CH -----+ CHr
lin
CH
3
CH
3
ă ă ă
2. Scrie ţ ţ chimice de polimerizare a cloroetenei,
ă uzual ă de vinil.
Rezolvare: n CH
2
= CH -----+
I
CI
ă
,. Pnn pOhmerizarea a 2 kg de ă se ţ polietena cu
masa ă 42000 g / moI. Ş ă doar 80% din etena
ă ă se cere:
a) scrie ţ ţ chimice care are loc;
b) ă gradul de polimerizare al polietenei;
c) ă masa de ă ţ ă
Rezolvare:
a) ă ă cu ţ ă mai sus.
b) n = Mpolimer = 42000 = 1500 .
Mmonomer 28
c) Într-o ţ de polimerizare ce are loc cu un randament de
100%, se poate considera ă masa de monomer este ă
cu masa de polimer ă
, 80
mmonomer = mpolimer, deci 100 . 2 = 1,6
ş se ţ 1,6 kg ă
kg ă ă
4
REACTII DE OXIDARE

Alchenele se ă mai ş decât alcanii : ţ de oxi-
dare a alchenelor au loc sub ţ ţ ţ
ţ de oxidare a alchenelor decurg În mod diferit ş con-
duc la ş ţ În ţ de agentul oxidant folosit ş de
ţ de lucru.
Oxida rea ă
ţ de oxidare a alchenelor cu ţ ă ă sau
slab ă de permanganat de potasiu (reactiv Bayer) este
ă oxidare ă
Sub ţ agentului oxidant se rupe numai ă 7t din
ă ă ş se ă dioli: ş care ţ ă
ă hidroxil, - OH la cei doi atomi de carbon vecini (dioli vicinall).
În ă ţ are loc ruperea ă 7t, ca ş În cazul
unei ţ de ţ ş se ţ un compus saturat stabil.
• ţ ă a ţ chimice de oxidare ă a
alchenelor poate fi ă În mod simplificat punând În ţ ă
doar reactivii ş ş de ţ ş organici :
.1JL KMn04' HO-, H
2
0 a
R-CH-CH-R'
I a la
OH OH
ă diol vicinal
R ş R' pot fi radicali alchil identici sau ţ
De exemplu, prin oxidarea ă a etenei se ţ etandiol:
KMn04' HO-, H
2
0
CH
2
=CH
2

ă 1,2-etandiol (glicol).
ACTIVITATE Ă
ţ se ă sub ş ă de ă profesor!
Mod de lucru. Se ă ă ca în experimentului descris la pag.
41. Etena se ă într-un vas în care se ă 20 mL ţ ă
de KMn04 0,5% ş 5 mL ţ de Na2C03 5%. Ce observi?
ţ se ă decolorarea ţ de KMn0
4
ş ţ
unui precipitat brun (fig. 2. 46). De ce?
Etena ţ ă cu ţ de KMn04 conform ţ
ţ chimice:
• ţ ţ chimice de oxida re a alchenelor se pot
scrie ş complet, cu ţ tuturor reactivilor ş a ş
de ţ ş precizarea ţ lor stoechiometrici.
Pentru a calcula ţ În ţ ţ chimice de
oxidare a ş organ ici se ş procedeul ă ţ În
clasa a IX-a la capitolul echilibre cu transfer de electroni.
Pentru stabilirea numerelor de oxidare ale atomi/or de car-
bon din ş organici se ş ă ă
ă
Fiecare atom de carbon dintr-un compus organic, ă
cu ţ lui (exclusiv ţ atomi de carbon) este considerat
o entitate În care suma ă a numerelor de oxidare ale
tuturor elementelor componente este O.
Fig. 2. 46. ţ etenei
cu KMn0
4
în mediu
neutru sau bazic:
a. înainte de producerea ţ
b. ă producerea ţ
45
OH
Sau se poate proceda astfel :
- pentru fieGare ă ă C-H, i se atribuie carbonului
N.O. = -1 ;
- pentru fiecare ă ă C - C i se atribuie carbonului N. O. = O;
- pentru fiecare ă ă C - heteroatom i se atribuie carbo-
nului N. O. = +1 .
Exercitiu
Pentru cercul de chimie
Fig. 2. 47. Calcularea N.O.
al atomului de C.
,. ă N.O. pentru fiecare din atomii de C din molecula
etanolului (vezi fig. 2. 47).
Rezolvare:
46
C legat numai de atomi de H ş de alt atom de Care N.O. = -3,
ă atom de C, legat În plus de un atom de O din grupa
-OH, are NO = -1 .
Pentru a stabili ţ stoechiometrici se parcurg ă
toarele etape:
1. Scrii ţ ţ redox ă ă ţ
CH
2
=CH-CH
3
+ KMn04 + H
2
0 • CH
2
-CH - CH3 + + KOH
I I
OH OH
2. ş N.O. pentru fiecare atom din fiecare compus
(reactivi ş ş de ţ redox) :
-2 +1 -1 +1 +1 +7 -2 -1+1 0+1 +4 -2
CH
2
=CH-CH
3
+ KMn04 + H
2
0 - ---+. CH
2
- CH - CH
3
+ + KOH
-21 +1 -21 +1
I
OH OH
3. Identifici atomii care ş ă N.O. ş scrii procesele par-
ţ ţ de oxidare ş de reducere care au loc:
-1e-
1
-2 +1 -1 +1 +1 +7 -2 -1+1 L 1 +4 -2
CH
2
=CH-CH
3
+ KMn04 + H
2
0
I
• CH
2
-CH-CH
3
+
+ KOH
-21 +1 ..21 +1
J
OH OH
-2
-1e- -1
C

C
-1
-1e-
o
C
• C
+7
+3e-
+4
Mn

Mn
4. Echilibrezi ţ scrise În etapa 3 ţ seama de:
- legea ă masei ş a sarcinii electrice ş de faptul ă
ă electronilor ţ În procesul de oxidare trebuie ă fie
egal cu cel al electronilor ţ În procesul de reducere:
-2 -1 e- -1
C • C ,
-1
C
x3
Mn +3e-. Mn I x 2
5. Scrii ţ astfel ţ pentru cele ă
ţ drept ţ ai speciilor oxidante ş ă
participante la ţ redox:
3CH
2
=CH-CH
3
+2 KMn04 + H
2
0 ------. 3CH
2
- CH - CH
3
+ 2Mn02+ + KOH
I I
OH OH
6. Calculezi ţ celorlalte specii chimice participante la
ţ pe baza legii ă masei :
ă
,. ° cantitate de 0,15 moli de ă se ă cu o ţ
ă de KMn04 de ţ 0,5 M. Calculeaza volumul
ţ apoase de KMn04 c·onsumat ş masa de diol ţ ă .
.4
Oxidarea ă
ACTIVITATE Ă
ţ se ă sub ş ă de ă profesor!
Mod de lucru. Se ă ă ca în experimentului descris la pag. a.
41. Etena se ă într-un vas în care se ă 20 mL ţ ă
de KMn04 0,5% ş 5 mL ţ de H
2
S0
4
20%. Ce observi?
ă ţ dar în vas pune 20mL ţ portocalie de
K2Cr20 7 0,5% ş 5mL de H
2
S0
4
20%. Ce observi?
ţ se ă decolorarea ţ de KMn04 (fig. 2. 48.a)
ş schimbarea culorii ţ de K2Cr20 7 (fig. 2. 48. b). De ce?
Etena a ţ cu ţ de ţ ţ În mediu acid
conform ţ chimice:
KMn04' H
2
S0
4
CH
2
=CH
2
2 CO
2
+ 2 H
2
0
K2Cr207,H2S04
CH
2
=CH
2
2 CO
2
+ 2 H
2
0
Oxida rea ă a alchenelor se face cu K
2
Cr 207 În
ţ de H
2
S0
4
sau cu KMn0
4
În ţ de H
2
S0
4
.
Se produce ruperea ă duble C = C ş se ă
amestecuri de ţ ş de oxida re, În ţ de structura
ţ ă a alchenei. Astfel:
- când atomul de carbon implicat În dubla ă ă ţ hidro-
gen, se ă un acid carboxilic, R - COOH (fig. 2. 49);
- când atomul de carbon implicat În dubla ă ă este la
ă catenei, deci are doi atomi de hidrogen (=CH
2
) radicalul
se ă ă la CO
2
ş H
2
0 ;
- când atomul de carbon implicat În dubla ă ă nu ţ
hidrogen se ă un compus carbonilic, o ă R - CO - R
(fig. 2. 50).
Exemple:

CO
2
+ H
2
0 + R- COOH
acid carboxilic.
b.
Fig. 2. 48.
ţ etenei în mediu acid:
a. cu ţ de KMn04;
b. cu ţ de K2Cr20 7:
l. ţ de K2Cr207;
2. ţ care ţ Cr
3
+;
ă oxidarea etenei).
Fig. 2. 49. Imaginea grupei
ţ -eOOH.
Fig. 2. 50. Imaginea grupei
ţ carbonil 5c=O.
47
a.
b.
Fig. 2. 51. Imaginea
moleculelor de:
a. acidul propanoic;
b. ă
(modele deschise).
I
I I

I
R'

I I

1"
R
K2Cr207, H
3
O+

K2Cr207, H
3
O+
R-Ci =C-R'"
1, 1"
R R
Exercitiu
1
1

CO
2
+ H
2
0 +
R-9 =O
R'
ă
1 1

R-COOH +R'-COOH
acid carboxilic acid carboxilic
1
R-COOH +
acid carboxilic
, 1
R-9 =O
R"
ă
1 1
R-9 =O + R"'-9 =O
R' R"
ce ă ă
,. ş alchena care prin oxidare cu KMn0
4
În ţ
de H
2
S0
4
concentrat ă acid propanoic,
CH
3
-CH
2
-COOH ş ă y
H
3 (vezi fig. 2. 51).
Rezolvare: 0= C - CH
3
ă
,. O cantitate de 0,2 moli de ă se ă cu o
ţ 0,4 M de KMn04 În mediu de H
2
S0
4
. ă volu-
mul de ţ de KMn04 consumat În ţ
Rezolvare:
Scrii ţ ţ de oxidare ş ş ţ ş
cum ai ă ţ la pag. 46:
-2+1 o -2 +1 +7 -2 +4 -2 +2 -2
5CH
2
= C-CH
2
- CH
3
+8KMn04 +12H
2
S0
4
---+ 5C0
2
+17H
2
0 + 50=C - CH
2
-CH
3
+4K
2
S0
4
+ 8MnS04
I I
CH
3
CH
3
-2
-6e- +4
C
• C
+7
+5e-
+2
Ix 8
o +2
x5 Mn

Mn
-2e-
C • C
48
Calculezi , pe baza ţ ţ chimice, ă de moli
de KMn04 care se ă În ţ de oxidare:
5 moli ă .. ..... ....... ........ 8 moli KMn04
0,2 moli ă ... .... .. ....... ........... .... .. . x moli KMn04
x = 0,32 moli KMn04.
Volumul de ţ ă de KMn04 0,4 M, se ă astfel:
1000 mL ţ KMn04 0,4 M. ....... ... .. ........ 0,4 moli KMn04
V mL ţ KMn04 0,4 M. .... .. .... ... .... .. ..... 0,32 moli KMn04
V = 800 mL ţ KMn04 0,4 M.
OXIDAREA Ă (ARDEREA)
Alchenele ard În oxigen sau În aer. Ele se ă complet
ă la dioxid de carbon ş ă eliberând o cantitate de energie,
Q. ţ ă a ţ de ardere a alchenelor este:
3n
C
n
H
2n
+ 202 .. nC0
2
+ nH
2
0 + Q.
ţ
,. Scrie ţ ţ chimice de ardere a etenei În oxigen.
Rezolvare:
C
2
H
4
+ 2C0
2
+ 2H
2
0 + Q .
Alchenele nu se folosesc drept combustibili deoarece la tem-
peratura de ardere pot avea loc ţ de polimerizare. Din
ş motiv trebuie ă ţ alchenelor În ă
REACTIA DE SUBSTITUTIE
, ,
ţ de halogenarea În ţ ă
ţ de ţ nu sunt caracteristice alchenelor, ci
hidrocarburilor saturate.
ş la ă ă are loc ţ anumitor
atomi de hidrogen (mai reactivi) din catena ă a alchenelor
cu atomi de clor sau de brom.
Atomii de hidrogen de la atomul de carbon legat de un atom de
carbon implicat Într-o ă ă ă din ţ ă ă
dublei ă sunt mai reactivi decât atomii de hidrogen de la
ţ atomi de carbon din catena unei alchene (vezi fig. 2. 52).
Prin tratarea unor alchene inferioare, cu clor sau brom, la tem-
peraturi ridicate (500-600
0
C) , are loc ţ atomului de
hidrogen aflat in ţ ă Se ă un compus mono-
halogenat nesaturat. De exemplu clorurarea propenei la 500
0
C
(vezi fig. 2. 53) :
CH
2
=CH-
V
r-
l
' H- +-C-
I
J----, bl SDDoC .. CH
2
=CH-b-CI + HCI
I - I
H H
ă ă ă de alil).
Clorura de al il este ă pentru ţ ă a
glicerinei.
atomi de carbon alilici
atomi de hidrogen in ă
Fig. 2. 52. Atomi de C alilici ş
atomi de H din ţ ă
+
ă
1
+
ă de alii
Fig. 2. 53. Modelarea ţ
de clorurare a propenei
în ţ ă
49
. ; .
• ':J:k.-
',i .
\ .
. I
, ,,' .. . q .. c;
' 1- .. ,t . I
'. ' \ t: · ..1'. ..
, , (" , , • -' .1 ,', " •
. - , o'· I t'
. "' «. ' . , . 1. ... " \ -
, . ,ti! , _
• . {4f , ,
Fig. 2. 55. Fructele ş legumele
se coc mai repede (coacere
ţ ă în ţ etenei.
ă ţ optice superioare
la ţ
ă ţ chimiei
L . ă
Izolatori
chimiei
termici
ţ de cost redus
Elasticitate
MASE PLASTICE
11l#$h:!.iGifi
1 ţ
ă
ţ ă
Conductivitate
ă
Fig, 2. 56. Câteva avantaje ş
dezavantaje ale maselor plastice.
50
ţ
,. Scrie ecuatia reactiei chimice care are loc între ă ş
clor la 5aa
O
C. ' 4
IMPORTANTA Ă A ALCHENELOR
,
Alchenele cu cele mai multe ţ de valorificare ă sunt
etena (vezi exemple în fig. 2. 54) ş propena. Ele sunt folosite ca:
- materii prime pentru ţ altor ş chimici: etanol,
propanol , etilenglicol (folosit ca antigel), glicerina, ă în
industria ă ş ă ţ ş acid acetic;
- stimulatori ai proceselor vegetative: etena ă
ţ ţ precum ş înflorirea ş coacerea fructelor ş
a legumelor (vezi fig. 2. 55) ;
- monomeri pentru ţ de mase plastice; etena ş prope-
na sunt monomeri pentru ţ polietenei respectiv a
polipropenei (vezi ţ "Mase plastice").
Industria
ă

ă
alcoolice
Etanol

Industria
cosmetica
Etandiol
(Etilenglicol)

Lichid
anllcongelant
ă
Ă
Oltld
ă
ClorurA
deelll
1,2 dicloroetan
ţ
ţ
Fig. 2. 54. ţ de valorificare ă a etenei.
MASE PLASTICE
PVC
Materialele plastice sunt produse tehnologice de ă În
ţ ă ă un compus macromolecular sintetic ş
alte ţ ţ ţ ţ ă pen-
tru a le conferi ă ţ superioare.
ş macromoleculari, (mase plastice) înlocuiesc meta-
lele, lemnul , pielea, În fabricarea unor articole tehnice, ambalaje,
ă ă etc., dar în ă ă ă ei pot fi ţ mate-
riale noi cu ă ţ superioare ş naturali , cu ă
utilizare, atât În industrie cât ş În ţ de zi cu zi.
În raport cu materialele pe ă de produse din ă mase-
le plastice au atât avantaje cât ş dezavantaje, sub aspectul
ţ ă ţ lor (vezi fig. 2. 56).
Dezavantajul lor major este ă nu sunt biodegradabile. Din
acest motiv obiectele din materiale plastice folosite trebuie ă fie
colectate separat ş distruse sau reciclate industrial.
La folosirea unui polimer trebuie ă În considerare ţ
ă ţ - utilizare. Astfel, o ă proprietate poate deveni
avantaj sau dezavantaj. De exemplu, calitatea de izolant termic
este un avantaj ă polimerul se ş la ţ de
ă tip termopan, dar este un dezavantaj În cazul vaselor
de ă ă cu interiorul acoperit cu polimeri, unde transferul ter-
mic ă o ţ a ă
CLASIFICAREA MASELOR PLASTICE
O ă comportarea la deformare, masele plastice pot fi:
- plastomeri - pot suferi ţ permanente;
- elastomeri - pot fi ţ numai temporar, ă fi ind marea
lor elasticitate.
O ă comportarea la ă se cunosc mase plastice:
- termoplaste - se înmoaie la ă ş se ă la ă
- termorigide - se ă numai la rece, deoarece nu se
topesc la ă (vezi fig. 2. 57).
În tabelul 2.5 sunt ş ţ monomeri vinilici, (etena ş prin-
cipipalii monomeri ţ din ea) ş polimerii ţ din ş
Tabelul 2. 5. Principalii polimeri vinilici.
Monomer Polimer
ă Denumire ă Denumire
CH
2
=CH
2
ă
-f CH
2
- CHi1-
n
ă
CH
2
=CH
I
ă
-fCH
2
- CH7-
I n ă
CH
3
CH
3
CH
2
-CH
-fCH
2
- CH7-
I stiren
I n polistiren
C
6
H
5
C
6
H
5
CH
2
=CH
ă de
-fCH
2
- CH7-
ă de
I
vinil
I n
vinil (PVC)
CI
CI
CF
2
=CF
2
tetrafluo-
-fCF
2
-CF
2
7-
politetrafluo-
roetena
n
roetena (teflon)
APLICATII PRACTICE
,
a.
• Polietena este produsul de polimerizare a etenei, în care
gradul de polimerizare ă între limite foarte mari (18000 -
800000) . În ţ de presiune (5-1500 atm) ş de celelalte
ţ de ţ se ţ ă cu grade diferite de
polimerizare ş deci cu ă ţ diferite. b.
Cu cât presiunea de polimerizare este mai mare, cu atât den-
sitatea ş elasticitatea polimerului sunt mai mici , în schimb rezis-
ţ sa la ţ chimici ş Cele mai ultilizate tipuri de poli- c.
ă sunt cele de presiune ă ş cele de presiune ă
Polietena se ă la: izolarea conductorilor ş cablurilor
electrice; fabricarea de tuburi, ambalaje ş obiecte de uz caznic;
protejarea ţ împotriva coroziunii ; ambalaje pentru pro-
duse alimentare ş farmaceutice (vezi fig. 2. 58.a) ..
• Polipropena are ă ţ ş utilizari ă ă cu
polietena; în plus, ea poate fi ă În fire.
Din ă se pot ţ folii , cutii, flacoane, seringi.
Polipropena este ă pentru articole care vin în contact
cu alcoolul etilic concentrat (vezi fig. 2. 58.b).
• Polistirenul este un polimer cu ă ţ dielectrice foarte
bune, stabil la ţ ş ţ chimici. Se ă la
ţ polistirenului expandat (vezi fig. 2. 58.c) ş a unei largi
• o -
Comportaref la deformare
MASE PLASTICE
* Corn ortarea la ă
i@uiolo!@1tâ'J Termorigide
Fig. 2. 57. Clasificarea
maselor plastice.
Fig. 2. 58. Obiecte din:
a. ă
b. ă
c. polistiren.
51
a.
b.
52
Fig. 2. 59. Obiecte din:
a. ă de vinil;
b. teflon.
game de articole de uz casnic sau de interes sanitar ş igienic.
Polistirenul expandat este ţ prin tratarea perlelor de polistiren
cu n-butan sub presiune, ă de ă lor, când are loc
expandarea ş diametrul perlelor ş acestea se ă Între
ele). Produsul rezultat sub ă de blocuri este mai ş decât
pluta, fiind folosit la ambalaje pentru piese casabile sau deformabile
ş ca material izolator termic ş fonic.
,-. Policlorura de vinil (PVC) este ă pentru ţ
de tuburi ş ţ precum ş a unor foi cu sau ă ă suport textil
(linoleum). Articolele din ă de vinil ă la ţ
ş ţ chimiei ş atomsferici, dar nu sunt rezistente la
ă O utilizare ă a articolelor din ă de
vinil se ă caracterului ă de izolant termic ş electric.
ă termopan este ţ ă din ă de vinil
(vezi fig. 2. 59.a) .
• Politetrafluoroetena (teflonul) este un foarte bun izolator
electric. Se ş În industria ă ş ă sub
ă de piese sau straturi izolatoare, care ţ ă În medii
corosive sau la temperaturi ridicate (vezi fig. 2. 59.b). .
Teflonul este inert la ţ ţ chimiei, chiar la tem-
ă ă ş nu este inflamabil. Aceste ă ţ au fost
valorificate practic ş prin fabricarea vaselor de ă ă care au
partea ă ă cu un strat ţ de teflon.
Teme care pot fi dezvoltate În realizarea de referate:
1. Poli(2-metil-propena) ă ş ca ă este compo-
nentul principal al produselor utilizate la depoluarea ă de ţ
petroliere În apele marine. Acest polimer se ă cu ţ petroliere,
conducând la o ă ă ce ş la ţ ă apei un timp
îndelungat, putând fi ş ă ă Avantajul metodei ă în aceea
ă polimerul poate fi regenerat, iar ţ petroliere înglobate pot fi recu-
perate prin distilarea acestora din amestecul rezultat la depoluare.
3. Conductivitatea ă a unor polimeri este de cel ţ 200 de ori
mai ă decât a ţ ţ practice.
4. Poluarea cu mase plastice uzate ş ş ă de ă împotri-
va acestui tip de poluare, pe plan local ş ă localitate, ţ ă
·Concluzii
o Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care ţ o ă ă
ă ă )C=C( ş au formula ă C
n
H
2n
(n > 2).
O Denumirea alchenelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu
ă În numele alcanului ă
O Alchenele au izomerie de ă (n 4), de ţ (n 3) ş
ă (n 4).
O Alchenele au ă ţ fizice ă ă alcanilor cu
ş ă de atomi de carbon.
O Alchenele ă la ţ de ţ oxidare, polimerizare
(specifice sistemelor nesaturate) precum ş la ţ de substi-
ţ În ţ ă
O Etena ş propena au o mare ţ ă ă fiind
materii prime pentru sinteza altor ş organici, deosebit de
ţ În ţ de zi cu zi.
O Masele plastice stau la baza unor obiecte folosite În toate
domeniile de activitate. ş trebuie colectate ş distruse sau
reciclate.
Ţ Ş PROBLEME
1. a) ş conform IUPAC ă
alchene:
*
b ) ă care dintre alchenele de la
punctul a) ă izomerie ă
2. Scrie formulele de ă ale ă
alchene:
a) ă
b) ă
e) ă
d) ă
ă care dintre alchenele de mai sus sunt
izomere Între ele ş ă ţ pro-
ă a acestor alchene. .
-3*. Scrie formulele de ă ale ă
alchene ş ş conform IUPAC.
ă care dintre ele ă izomerie geo-
ă
a) ă
b) ă
e) ă
4. Se dau ă formule moleculare: C
3
H
s
;
C
4
H
s
; C
6
H
14
; C
5
H1Q.
ă care dintre aceste formule molecu-
lare corespund unor alchene ş scrie formulele de
ă ale izomerilor alchenelor respective.
5. Se ă schema de ţ
C
4
H1Q t<6S0oC CH
4
+ A
+HCl B

Se cere:
a) scrie ţ ţ chimice din ă
ă ş ş ţ necunoscute:
A-C;
b) ă masa de compus C ţ ş
ă s-au supus ă 67,2 cm
3
de C
4
H
10
ş ă
doar 30% din alchena A ţ ă cantitativ În
procesul de cracare) ă la ţ cu clorul.
6. ° ă ă A, ţ 6 atomi În
ă Se cere:
a) determina formula ă a alchenei
necunoscute, A;
b) scrie formula de ă a omolog ului su-
perior al alchenei A;
e) scrie ţ ţ chimice de polime-
rizare a omolog ului alchenei A.
7. Într-un vas cu ţ de brom de ţ
2% s-au barbotat 6,72 cm
3
amestec de etan ş
ă ş s-a constatat o ş a masei vasului
cu 2,8 mg. Se cere:
a) ă ţ amestecului de hi-
drocarburi În % molare;
b) ă masa de ţ de brom care a
fost ă de amestecul de hidrocarburi.
8. 1,05 9 de ă ă ţ ă
560 cm
3
de H
2
.
a) ă formula ă a alchenei
necunoscute ş scrie formula ei de ă
b) ă masa de alcan ţ ă ă
ţ are loc cu un randament de 60%.
9. ° ă de ţ a etenei În laborator se
ă pe deshidratarea alcoolului etilic.
ţ ţ chimice este:
CH
3
-
CH
2 CH
2
=
CH
2 +H2
0
I
OH
a) ă volumul de ă care se poate
ţ din 400 mL de alcool etilic de ţ
96% ş având densitatea 0,8 g/mL.
b) Întreaga cantitate de ă ţ ă la
punctul a) se arde. Se cere:
1) ă volumul de aer necesar arderii ;
2) ă ţ ă În pro-
cente molare, a amestecului gazos ţ (apa
este În stare de vapori).
10*. Un volum de 134,4 cm
3
ă În ţ
normale) de amestec de ă ş ă aflate
În raport molar 1 :2, este trecut Într-un vas care
ţ ţ ă de KMn04 0,02 M. Se
cere:
a) scrie ţ ţ chimice care au loc;
b) ă volumul ţ de KMn04 ne-
cesar ă amestecului de alchene;
e) ă masa de precipitat brun depus,
considerând ă Întregul volum de alchene a fost
oxidat.
11*. Scrie formulele de ă ale alchenelor
care prin oxidare cu KMn04 În ţ ă de
H
2
S0
4
ă
a) acid acetic (CH
3
- COOH) , CO
2
ş H
2
0 ;
b) ă (CH
3
- CO - CH
3
) ş acid
propanoic (CH
3
- CH
2
- COOH).
53
TESTE
Test 1
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze
care ă corect fiecare dintre afir-
ţ date:
1. Alchenele au formula ă .... .... . .
(C
n
Hn+2 / C
n
H
2n
)
2. Hexena ă ........ ... izomeri de ţ
(3/4)
3. În ţ de ţ se ă ă
............ (cr/7t)
4. Propena .. ... . ă În ă / nu este)
1 punct
II. a) Scrie formulele de ă ale al-
chenelor izomere cu formula ă C
4
H
a
. ş ş .
1 punct
b) Scrie ţ ţ chimice de ţ a
apei la alchena C
4
H
a
, care ţ un atom de
carbon cuaternar.
1 punct
III. Kelenu! (clorura de etil) este utilizat În
diverse sinteze organice ş ca anestezic slab
În stomatologie.
a) Scrie ţ ţ chimice prin care se
ţ clorura de etil din ă
. 1 punct
b) ă volumul de ă de puritate
80% necesar ţ a 90,3 kg de kelen,
ş ă randamentul ţ este de 70%.
2 puncte
IV. În urma ţ de polimerizare a etenei
s-au ţ 150 t polimer. Cunoscând ă
masa ă a polimerului este 39200 g/mol
ş ă 15% din etena ă nu polime-
ă se cere:
a) scrie ţ reactiei chimice de
polimerizare a etenei ;
1 punct
. b) ă gradul de polimerizare al poli-
etenei ş masa de ă ă ă
2 puncte
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
54
Test 2
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze
care ă corect fiecare dintre afir-
ţ date:
1. 2-pentena ........... .... izomerie ă
ă / nu ă
2. La oxidarea cu ţ ă de KMn04 se
rup ă .... .. .. .. (cr / 7t)
3. Alchena care prin oxidare ă
ă numai acid acetic, CH
3
- COOH,
este .......... (2-butena / propena)
4. ţ ă a alchenelor cu alcanii
este ...... .... ... ţ / ţ 1 punct
II. ş ţ ă
a) Alchenele ă la ţ de ţ
b) Cis-2-butena are punctul de fiebere mai
mare decât trans-2-butena .
c) Prin arderea a 2 moli de ă se ţ 4
moli de CO
2
.
d) Pentena este omologul superior al etenei.
1 punct
III. ° ă A, are densitatea În raport cu
aerul 1,453. ă alchena A, ş com-
ă ă ţ ale ţ
chimice:
A + CI
2
5aaOc
A
A + H
2
0
2 puncte
IV. 89,6 cm
3
amestec de ă ş ă se
ă Într-un vas cu ă de brom. Scrie
ţ ţ chimice care au loc.
ă ţ amestecului de alchene,
În procente molare, ş ă s-au ţ 188
mg de 1,2-dibromoetan. 2 puncte
V. Într-o ţ ă de K2Cr207 de con-
ţ 0,1 M se introduc 1,4 g de ă
C
5
H
10
. Ş ă În ţ care are loc se con-
ă 200 mL ţ de K2Cr207, se cere:
a) scrie formula de ă a pentenei care a
fost ă ă 2 puncte
b) scrie ţ ţ chimice de oxidare cu
K2Cr207 În ţ ă de H
2
S0
4
a pentenei
determinate la punctul a). 1 punct
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
2.3. ALCHINE
DEFINITIE, DENUMIRE, SERIE Ă
,
Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care ţ În
moleculele lor o ă ă ă Între doi atomi de carbon.
Alchinele au ă ă C
n
H
2n
-
2
, (n 2).
Denumire
Denumirea alchinelor se face prin înlocuirea sufixului an cu
ă în numele alcanului ă Câteva exemple sunt
date în tabelul 4.1.
Tabelul 4.1. Formulele ş denumirile alchinelor C
2
- C
4
.
• Formula
Formula de Formula ă Denu-
n
ă ţ de ă ă mire
1
C
2
H
2
H-C=C-H HC=CH
ă
H
I
2
C
3
H
4
H-C=C-C-H CH=C-CH
3 ă
I
H
H H
I I
3
C
4
H
6
H-C=C-C-C-H CH=C-CH
2
-CH
3 ă
I I
H H
H H
C
4
H
6
I I
4
H-C-C=C-C-H CH
3
-C=C-CH
3
ă
I I
H H
Alchinele se mai numesc ş acetilene de la denumirea ă
de ă C
2
H
2
a primului termen din seria alchinelor (vezi fig.
2.60).
ă în formula ă a alchinelor, C
n
H
2n
-
2
, se ş
n cu valori întregi ş succesive, începând cu 2, se ţ seria
ă a alchinelor.
Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a
alchinelor, În denumire se ă ţ triplei ă Din
acest punct de vedere alchinele pot fi:
- cu ă ă ă la ă catenei ă ă
- cu tripla ă ă în interiorul catenei ă ă
Denumirea radicalilor ţ ţ de la alchine se
face prin înlocuirea sufixului ă cu inil ă ---. de
exemplu (vezi fig. 2. 61): radicalul HC=C- se ş etinil, iar
radicalul HC=C-CH
2
- se ş 2-propinil (sau propargil).
Denumirea alchinelor cu ă ă se face ă re-
guli ă ă cu cele stabilite de IUPAC pentru denumirea
alchenelor cu ă ă ş ă ţ la capitolul Alchene.
a.
b.
c.
d.
H .. C:: C··H
H-C=C-H
CH=CH
1.
2.
Fig. 2. 60. Formule de
ă pentru ă
( ă
a. formula Lewis;
b. de ţ
c. ă ă de
ă ă
d. imaginea moleculei:
1. model ţ
2. model compact.
a. b.
Fig. 2. 61. Imaginea a doi
radicali alchinil:
a. etinil; b. 2-propinil.
55
b.
c.
Fig. 2. 62. Reprezentarea for-
ă ă triple:
a. structura ş de elec-
troni al atomului de C;
b. formarea celor 2 orbitati sp;
c. geometria orbitalilor sp;
d. formarea ă cr ş a celor
2 ă 7t , între 2 atomi de C;
e. ă chimice în molecula
de C
2
H
2
.
Fig. 2. 63. Structura a1chinelor:
a. model deshis al etinei;
b. orientarea în ţ a ă
turilor 7t din ă ă
a.
56
Fig. 2. 64. Imaginile
moleculelor de:
a. ă b. ă
STRUCTURA ALCHINELOR
Structura unei alchine se ş de structura alcanului
ă (care are ş ă de atomi de carbon), prin
ţ unei ă covalente triple Între doi atomi de carbon
-C=C- .
Pentru cercul de chimie
Cum se ă ă ă ă ă Pentru a ă
la ă Întrebare ş fig. 2. 62.a. În starea de ţ ă
ă se ă 1 orbital de tip s cu 1 orbital de tip p se for-
ă 2 orbita li cu ş geometrie ş energie (v. fig. 2. 62.b)
ş care se numesc orbitali sp. Fiecare dintre ş orbitali sp
este ocupat cu câte un electron. Geometria orbitalilor sp este una
ă ă vezi fig. 2. 62.c.
În starea de ţ ă atomul de carbon are acum doi orbitali de
tip sp ş doi orbitali p (care nu ş modificat forma ş energia).
Atomul de carbon aflat În ă stare de ţ ă se ă
cu alt atom de carbon aflat În ş stare de ţ ă Fiecare
atom de carbon ă la formarea ă chimice dintre 2
atomi C cu câte un orbital de tip sp ş cu câte doi orbitali de tip p.
Prin ă orbitalilor de tip sp se ă o ă ă
de tip 0' . ţ Între orbitalii de tip p, ţ perpendicular
Între ei ş perpendicular pe planul În care se ă ă 0',
ă formarea a ă ă de tip 7t.
Astfel Între cei doi atomi de carbon s-a format o ă ă
ă (fig. 2. 62.d).
ă atom de carbon Îi mai ă câte un orbital de tip sp prin
care ă formeze ă simple o' cu hidrogenul. Compusul care se
ă are formula C
2
H
2
ş geometria ă În fig. 2. 62.e.
Imaginea celei mai simple alchine, C
2
H
2
: etina sau acetilena
este ă În fig. 2. 63. (modelul deschis), În care sunt indicate
unghiurile dintre ă precum ş lungimea acestora.
ă ă este ă dintr-o ă ă o' ş ă ă 7t.
Atomul de carbon implicat Într-o ă ă ă ă ă
ă coplanare, cu unghi de 180
0
Între ele ş ă ă 7t
(vezi fig. 2. 63.a) .
Planurile În care se ă cele ă ă 7t sunt perpen-
diculare, atât Între ele, cât ş pe planul În care se ă ă
tura o' (fig. 2. 63.b). Acest lucru face ă ţ ă În
jurul ă triple. o
Lungimea ă triple -C=C- este de 1,204 A ş a ă
turii, =C;;-H dintre carbonul participant la tripla ă ş H este
de 1,57 A (vezi fig. 2. 63.a) .
ţ celor ă ă 7t face ca ă ă din ace-
ă ş din alchinele marginale (care au ă ă la ă
tul catenei) ă fie ă având polul pozitiv la atomul de hidro-
gen ş polul negativ la atomul de carbon triplu legat:
f\. n 0+ 8- 0- 8+
H':""C=C":"H -+ H-C=C-H
În ţ ă atomii de hidrogen ţ de atomi de carbon
ţ la o ă ă ă au caracter slab acid.
IZOMERIA ALCHINELOR
Achinele pot prezente izomerie de ţ
- alchinele cu cel ţ patru atomi de carbon În ă pre-
ă izomerie de ţ de exemplu, În fig. 2. 65 sunt desenate
structurile izomerilor de ţ ai alchinei C
4
H
4
: 1-butina ş
2- butina;
- alchinele cu mai mult de patru atomi de carbon au ş izomerie
de ă
Exercitii
Scrie de ă
ă ş ş alchine-
le izomere cu formula mole-
ă CsHa.
Rezolvare:
Formulei moleculare CsHa Îi
corespund mai multe alchi-
ne izomeri :
- izomeri de ţ
HC=C- CH
2
-CH
2
-CH
3
ă
CH
3
-C=C-CH
2
-CH
3
ă
- izomer de ă
HC=C-CH-CH
3
I
CH
3
ă
Ă FIZICE
,
Starea de agregare
Primii termeni din seria ă a alchinelor (acetilena,
propina ş 1-butina) sunt gaze În ţ ş (vezi tabelul
r2 .7). Termenii ă Începând cu 2-butina sunt ţ
lichide; cei superiori sunt solizi.
Punctele de topire ş de fierbere.
Valorile temperaturilor de topire, p.t, de fierbere, p.f ş ale den-
ă ţ alchinelor sunt ţ mai mari decât ale alcanilor ş alche-
nelor cu ş ă de atomi de carbon.
În seria ă a alchinelor se ă o regularitate În
ş valorilor ă ţ fizice ă cu ş masei
ă (vezi tabelul 2.7).
Solubilitate
ă ă ţ ă (vezi structura alchinelor) acetilena
este ţ ă În ă La OCC, 1 volum de ă ă 1,7
volume de ă Acetilena este ă ş în ţ organici.
Acetilena nu poate fi ă În stare ă în tuburi sub
presiune, deoarece în aceste ţ ă Pentru
transportarea ei , se folosesc tuburi de ţ umplute cu o ă
ă ă în ă În care acetilena este forte ă
1 volum de ă poate dizolva ă la 300 volume de
ă la presiunea de 12 atm.
a.
b.
Fig. 2. 65. Imaginile
moleculelor de:
a. l-butina; b. 2-butina.
Tabelul 2. 7. Punctele de
fierbere ş de topire ale
alchinelor C
2
- C
s
.
Alchina p.f.oC
p.t.°C
Etina -84 -82
Propina -23 -103
1-butina +8 -122
2-butina +27 -32
1-pentina +40 -106
57
Davy a descoperit acetilena În
anul 1836.
De ş
Metoda ă de ţ a
carbidului se ă pe ă
toarele ţ chimice:
tOC
CaC0
3
CaO + CO
2
piatra
de var
var
nestins
CaO + 3 + CO
carbid
CaC
2
are o ă ă
2.
C- 2+
III Ca
C-
Fig. 2. 66. ţ acetilenei
din carbid ş ă
H
2

ţ de X
2
« - ţ HX
ffi t H
2
0
::::! .------ Metale din
tu ţ de grupele 1 ş 2
() ţ ş ai
« unor metale

ţ de Oxidare
- oxidare Ardere
Fig. 2. 67. ă ţ chimice
ale acetilenei.
58
ETINA (ACETILENA)
Etina sau acetilena, C
2
H
2
(vezi fig. 2. 60), este primul termen al
seriei omoloage a hidrocarburilor nesaturate cu ă ă ă ş da-
ă multiplelor ei ă este ş cea mai ă dintre alchine.
METODE DE OBTINERE
,
° ă de preparare a unor ă ţ mici de ă este
ă pe ţ carbidului ă de calciu), CaC
2
, cu apa.
ţ acetilenei prin ă ă a fost ă pentru
prima ă de chimistul german Friedrich Wohler În anul 1862.
ACTIVITATE Ă
ţ se ă sub ş ă
Mod de lucru. Ca vas de ţ ţ din ă ă
termic) se poate folosi : un pahar conic având un tub lateral (vas de
ă sau un balon cu fund rotund,cu tub lateral în partea ă
a gâtului (balon Wurtz). ţ folosi ş o ţ de tipul celei din fig.
2.66: în balonul (1), în care s-a pus carbid, se ă ă dintr-o pâlnie
ă cu robinet (2). Acetilena ă din ţ ajunge în vasul
de prindere (3) prin intermediul unor tuburi de ă (4) ş racorduri de
cauciuc (5). În vasul de prindere se pune o ţ de reactiv care va
ţ cu acetilena (pentru ă lucrare pune ă ca solvent).
ţ în vasul de ţ are loc o ţ ă din care se
ă un gaz care ă în ţ din vasul de prindere al insta-
ţ vasul de ţ se ă ş De ce?
ţ ţ chimice care are avut loc Între carbid ş ă
este: CaC
2
+ 2 H
2
0 ----. HC=CHt +
Vasul În care se produce ţ se ă ş pentru ă
ţ este puternic ă
Ă CHIMICE
,
Comportarea ă a acetilenei este ă În princi-
pal, de ţ triplei ă (vezi fig. 2. 67.). Aceasta, fiind for-
ă dintr-o ă ă (J ş ă ă 1t, ă acetilenei un
caracter nesaturat mai ţ decât al alchenelor.
·Reactii de aditie
, ,
ţ caracteristice alchinelor sunt ţ de ţ
ţ hidrogenului (hidrogenarea)
ţ hidrogenului la ă poate fi ă fie ă la
stadiul de ă fie total ă la etan (vezi fig. 2. 68.), În ţ
de catalizatorul metalic folosit.
- Pentru hidrogenarea ă ă la etan se folosesc cata-
lizatori de nichel, ă sau paladiu ş exces de hidrogen:
I Ni
HC:;CH + 2H7"- H ---.
, I
etan.
- Hidrogenarea ţ ă cu ţ de ă are loc cu ran-
dament mic (produsul de ţ majoritar fiind tot etanul) când
se ş drept catalizator paladiu (depus pe un suport solid)
ş ă cu ă de plumb (Pd/Pb
2
+):
+ H CH
2
=CH
2
t I
ă
ţ halogenilor
Acetilena ţ ă bromul în ă etape (Ia fel ţ ă
ş clorul atunci când se ă În solvent inert). Se pot izola
dihalogenoetene ş ţ vicinali ţ care
ulterior, cu exces de halogen} trec în tetrahalogenoetan:
1 fii X X
+ CH = CH + 6H - tH
tii I I I
X X X X
ă
ACTIVITATE Ă
1, l ,2,2- tetrahalogenoetan.
ţ se ă sub ş ă de ă profesor!
Mod de lucru. Se ă ă într-o ţ de tipul celei din
fig. 2.66. prin ţ dintre carbid ş ă Acetilena ţ ă ă
într-o ţ de Br2 în ă de carbon, CCI4, de culoare brun-
ş ă Ce observi ?
ţ se ă decolorarea ţ de brom (vezi fig. 2. 69). De ce?
Acetilena ă cu bromul conform reactiei chimice:
, 1 fii Br ' Br
+ I B I I
+ Br.L Br----+ CH = CH + r - r CH - CH
tii I I
Br Br Br Br
ă 1,1 ,2,2-tetrabromoetan.
În fig. 2. 70 este ă reprezentarea prin modele ţ
deschise a molecule lor ş lor ţ ţ ţ la bro-
murarea ş clorurarea (în ţ ţ a acetilenei.
ţ (în faza ă a clorului cu acetilena este o ţ
ă fiind puternic ă
C
2
H
2
+ CI
2
----+ 2C + 2HCI + Q
Aditia hidracizilor

ţ .hidracizilor, HX (X CI, Br) are loc la 170-200
o
C în
ţ clorurii de mercur, HgCI
2
, drept catalizator. ţ
decurge În ă etape: se ă ţ ă
ş În final dihalogenoetan geminal (atomii de halogen 'se ă
la ş atom de carbon) :
+ I .aC 1 f H
1
xl
+H.LX H C=CH + - H C-CH
t I HgCI
2
2 . I 3 I
X X
ă 1, l-dihalogenoetan.
Fig. 2. 68. Modelarea ţ
de hidrogen are a acetilenei.
Fig. 2. 69. Decolorarea de ă
ă a ţ
" A
de Br2 10 CCI
4
.
a .
b.
Fig. 2. 70. Reprezentarea prin
modele ţ deschise a .
ş ţ ţ la
bromurarea acetilenei:
a. 1,1 ,2,2-tetrabromoetan;
b. 1,1 ,2,2-tetracloroetan.
59
Fig. 2. 71. Modelarea ţ
de ţ a apei la ă
4+-===
Fig. 2. 72. Generator de
ă
1 - ă de calciu; 2 - rezer-
vor de ă 3 - manta de ă
4 - evacuare ă
Fig. 2. 73. Sudura metalelor
folosind ă ă
oxiacetilenic.
60
Prin ţ acidului clorhidric se ţ cloroetena sau cloru-
ra de vinil (în ţ de lucru care ă oprirea ţ la
prima ă de ţ
H C=CH
t I HgCI
2
2 I
CI
cloroetena (clorura de vinil).
Clorura de vinil este un monomer deosebit de important în
industria polimerilor ă cum ai ă ţ la ţ Mase plastice).
ţ
,. Scrie ţ ţ chimice de ţ a acid ului bromhidric,
HBr, la ă cu ţ unui compus saturat.
ş produsul final de ţ
ţ apei
ţ apei la ă ţ Kucerov) are loc în ţ ă
de catalizator sulfat de mercur, HgS0
4
ş de acid sulfuric, H
2
S0
4
.
Într-o ă ă se ă alcool vinilic (enol) instabil , care
se ă intramolecular trecând în etanal sau ă
(fig. 2. 71 ).
HC=9
H
H
2
SO: H2C'\...YH..
..L I HgS04 [ 1 tautomerie
QH °
alcool vinilic etanal
. (eno1; instabil) ă ă
Reactia de ardere a acetilenei
,
ţ ţ chimice de ardere a acetilenei este:
_ 5
HC=CH + 2" O
2
----+ 2C0
2
+ H
2
0 + Q .
Acetilena arde cu o ă ă ă cu ă foarte
ă se ă mult fum din cauza ă la temperaturi
înalte, de particule fine de ă care devin incandescente.
Particulele de ă C, se ţ ă descompuneri i ter-
mice a unei ă ţ din ă în elemente:
C
2
H
2
te. 2C + H
2
.
ă ă ţ ă prin arderea acetilenei, atinge o
ă de 3000
o
C, mult mai ă decât a altor gaze com-
bustibile. ă ă ţ ă în ă oxiacetilenic
cu acetilena ţ ă într-un generator de tipul celui din fig. 2. 72,
se ă pentru sudura ş ă metalelor (vezi fig. 2. 73).
·Reactia de substitutie * \ \/
, ,
Atomii de hidrogen din ă ş cel de la ă catenei
alchinelor cu ă ă ă ă au caracter slab acid (vezi
pag. 56) . Ei pot fi ţ cu ioni de metale, rezultând acetiluri
metalice.
Acetiluri ale metalelor din grupele I A ş a II-a A
Acetilena ţ ă cu metalele din grupa I A (alcaline) ş
din grupa a II-a A ă prin ţ cu schimb de
electroni.
Acetilena ţ ă cu sodiul metalic la temperatura de
150
0
C ş ă ă ă
CH 150
0
C C- Na+ 1
+ Na • +"2 H
2
ă ă
Acetilura ă ţ ă la rândul ei cu sodiul me-
talic, la temperatura de 150
o
C; se ă acetilura ă
C- Na+ 2200 C C- Na+ 1
III + Na • III + + - H
2
CH C-Na 2
ţ ă ă
,. Carbidul, CaC
2
, este ă Rezolvare:
de calciu. Scrie ţ reac-
ţ chimice de ţ a ace-
tilurii de calciu din ă
Acetilurile metalelor alcaline ş alcalino - ă sunt
ş ionici, stabili la temperatura ş ă Ele ţ ă
energic cu apa, regenerând alchina ă (vezi ţ
acetilenei din carbid ş ă
Acetiluri ale unor metale tranzitionale
,
Acetilena ţ ă cu unele ţ complexe ale me-
talelor ţ Cu(l) ş Ag(l) ş se ţ ş greu solu-
bili În ţ apoase (precipitate) .
ţ acetilurii de diargint
Ă
Mod de lucru. ă mai Întâi hidroxidul de diaminoargint (1),
[Ag(NH
3
)2]OH (reactivul Tollens) . Pentru aceasta, ă volume
egale de ţ de AgN0
3
10% ş NaOH 10%. ă ţ de amo-
niac 5% ă la dizolvarea ă a precipitatului ţ Introdu
într-o ă 10 mL reactiv Tollens, în care ă acetilena
ţ ă în modul descris la activitatea ă de la pag. 58).
ă ţ în caiet.
ţ acetilena a ţ cu reactivul Tollens ş s-a format
un precipitat ă (vezi fig. 2.74). De ce?
ţ ţ chimice de preparare a reactivului Tollens ş
de ţ a acetilurii de diargint, care au avut loc În activitatea
ă sunt:
2AgN0
3
+ 2NaOH ----. A9
2
0 + H
2
0 + 2NaN0
3
A9
2
0 + 4NH
3
+ H
2
0 ----. 2[Ag(NH
3
h]OH
HC=CH + 2[Ag(NH
3
h]OH ----. AgC=CAg + 4NH
3
+ 2H
2
0
ă de diargint
(precipitat alb ă
a.

b.
Fig. 2. 74. ţ acetilurii
de diargint:
a. ţ
b. acetilura de diargint.
61
a.
b.
Fig. 2. 75. ţ acetilurii
de dicupru:
a. ţ
b. acetilura de dicupru.
62
ţ acetilurii de dicupru (1)
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru. ă mai întâi ă de diamino-cupru (1),
[Cu(NH
3
h]Cl. Pentru aceasta ă 1 g de sulfat de cupru în mini-
mum de ă ă într-un pahar conic. Peste ţ ţ ă ă
în ă ţ de amoniac concentrat ş ă paharul ă la dis-
ţ precipitatului albastru ţ ţ ă cu 50 mL ă ş
ă 3 g de c10rhidrat de ă În aceast amestec ă
acetilena ţ ă într- o ţ de tipul celei din fig. 2.66). ă
ţ în caiet (vezi fig. 2.75).
ţ Se ă ţ unui precipitat ş brun. De ce?
ţ ţ chimice de ţ a acetilurii de dicupru (1):
HC=CH + 2[Cu(NH
3
h]CI--' CuC=CCu + 2NH
3
+ 2NH
4
CI
Acetilurile metalelor ţ sunt stabile ţ ă de ă dar
În stare ă prin lovire ş la ă sunt puternic explozive.
Formarea precipitatelor colorate de acetiluri de cupru ş de
argint se ş ca ă ă de identificare a acetilenei.
ţ ă a acetilenei
Acetilena are numeroase ţ practice, atât prin ardere În
ă oxiacetilenic, cât ş ca materie ă de ă pentru
ţ unor ş organici cu largi domenii de utilizare
(vezi fig. 2. 76) .
ă
Cauciuc sintetic - Cloropren

ă
ă
ă
Ă
Acetat de vinil
Clorunl
de vinii
Mase
plastice
Fig. 2. 76. ţ de folosire a acetilenei ş a ş ţ ţ din ea.
Concluzii
o Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate care ţ o ă
ă ă ă C=C ş au formula ă C
n
H
2n
-
2
.
O Denumirea alchinelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu
sufixul ă În numele alcanului ă
O Alchinele pot prezenta izomerie de ţ de ă ş
de ţ dar ş de ţ
O Alchinele au ă ţ fizice ă ă alcan"ilor ş
alchenelor cu ş ă de atomi de carbon.
O Acetilena este ţ ă În ă ş are caracter slab acid.
O ă ă ţ ă prin arderea acetilenei este
ă la ă ş suda rea metalelor.
O Alchinele ă la ţ de ţ oxidare ş ţ la ato-
mul de H legat de atomul de C dintr-o ă ă ă ă
Ţ Ş PROBLEME
1. a) ş conform IUPAC ă
rele alchine:
CH
3
I
CH =C-C-CH
3
'
I '
CH
3
-CH
2
-C=C-CH
3
;
C-CH -CH
2
.
III 2 I
CH CH
3
*
CH
3
b ) ă care dintre alchinele de la
punctual a) pot forma acetiluri.
2. Scrie formulele de ă ale ă
toarelor alchene:
a) ă
b) ă
c) ă
ă care dintre alchinele de mai sus
sunt omologi.
*
3 . Scrie formulele de ă ale ă
toarelor alchine ş ş conform
IUPAC. ă care dintre ele ă
acetiluri.
a) ă
b) ă
c) ă
*
4 . Se ă schema de reactii :
(1)CH
4
1S00OC. A+H
2
'
(2) A + [Ag(NH
3
h]OH -. Bl + C + D
(3) B + HCI-' A + El
a) Scrie ş ă ecuatiile reactiilor
chimice din ă ă ş ş
ţ necunoscute: A - E.
b) ţ (1) are loc cu un randament de
40% ş s-au supus pirolizei 2000 m
3
CH
4
de
puritate 98%. La ţ (2) ă Întreaga
cantitate de produs A ţ ă În ţ (1).
ă masa de produs B ţ ă În
ţ (2).
*
5 . 2,7 9 de ă ă A, cu
masa ă 54 g/mol ţ ă 2,24 L de
H
2
transformându-se Într-o ă sa-
ă
a) ă formula ă a hidro-
carburii A.
b) Scrie izomerii aciclici cu formula mole-
ă ă
6. Etanalul sau aldehida ă este un lichid
incolor cu miros de mere verzi , folosit În mari
ă ţ la ţ unor ă ş sintetice.
a) Scrie ţ ţ chimice de
ţ a etanalului din ă
b) ă masa de etanal care se
poate ţ prin ţ apei la 280 cm
3
C
2
H
2
de puritate 80%.
7. Din 30 9 de carbid se ţ prin ă
8,96 dm
3
de ă
a) ă puritatea carbidului folosit.
b) ă masa de ă de brom de
ţ 2% care poate fi ă de
cei 8,96 dm
3
de ă
8. Raportul dintre masa ă a unei alchene,
A, ş masa ă a unei alchine, B, cu
ş ă de atomi de carbon este 1,077.
a) ă formulele moleculare ale
celor ă hidrocarburi , A ş B.
b) Scrie ecuatia reactiei chimice de
, ,
ţ a alchenei A din alchina B.
c) ă volumul de aer necesar
ardeii a 0,5 dm
3
de amestec echimolecular
din cele ă hidrocarburi A ş B.
9. Prin ţ acidului clorhidric la ă se
ţ clorura de vinil, monomer important În
industria polimerilor.
a) Scrie ţ ţ chimice de
ţ a clorurii de vinil din ă
b) ă masa de ă de vinil
care se poate ţ din clorura de vinil
ă din 200 kg de ă cu un randa-
ment de 70%.
*
10 . 20 9 amestec de alchine izomere cu for-
mula ă C4H6 ţ ă cu
26,7 9 de ă de diamino-cupru (1).
a) Scrie formulele de ă ale
alchinelor izomere cu formula ă
C4
H
6'
b) Scrie ţ ţ chimice care are
loc.
c) ă ţ În procente
masice a amestecului de alchine izomere.
*
11 . Prin ţ unui moi de acid clorhidric la o
ă ă A, masa acesteia ş
cu 53,67%. ă formula ă a
alchinei necunoscute. Scrie formulele de
ă ale alchinelor izomere cu A.
63
Test 1
TESTE
Test 2
1. Scrie cuvântul I cuvintele dintre paranteze
care ă corect fiecare dintre ţ
date:
1. Alchinele au formula ă ..... .... .
(C
n
H
2n
-
2
I C
n
H
2n
)
2. Prin ţ apei la ă se ţ .... .. .
(propanoll ă
3. Tn ţ de ţ la alchine se ă
ă ...... ... ... (o- 17t)
4. Propina ,: ...... .. .. în stare ă (în ţ
ş de ă ş presiune).(este I nu
este)
1 punct
II. a) Scrie formulele de ă ale alchinelor
izomere cu formula ă C
5
H
a
ş denu-
ş
1 punct
b) Scrie ţ ţ chimice de ţ a
hidrogenului în ţ ă de nichel , la o ă
cu formula ă C
6
H
10
care ţ 2
atomi de carbon cuaternari ş unul ţ
1 punct
III. ° ă A, are raportul masic C: H = 12: 1.
ă alchina ă A, ş comple-
ă ă ţ ale ţ chimice:
(1) A+ H20 B;
(2) A + HCI C;
(3) A + 2 CI2 D.
ă ţ de ţ pentru fiecare
dintre cele trei ţ
3 puncte
IV.
a) Scrie ţ ţ chimice de ardere a
acetilenei.
1 punct
b) ă volumul de aer (cu 20% O
2
În vo-
lume) necesar arderii a 672 cm
3
de ă
1 punct
c) ă ă de molecule de CO
2
care se ţ prin arderea unui volum de 1 m
3
(c.n.) ă
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu
64
1 punct
1. Scrie cuvântul I cuvintele dintre paranteze
care ă corect fiecare dintre afirma-
ţ date:
1. 2-pentina este ........... cu 2-butina.
(izomer I omolog)
2. Alchinele ţ În molecula lor ... ... .... .. .
ă 7t. (1 12)
3. Acetilura de cupru .. ......... ...... , cu refacerea
acetilenei. ţ ă cu apa I nu ţ
ă cu apa)
4. Reactia ă a alchinelor cu alcanii este
... .......... ' ţ I ţ 1 punct
II. ş ţ ă
a) Prin ţ apei la alchine se ţ Întot-
deauna o ă
b) Acetilena este ă În ă ca ş etena.
c) 2-butina ă izomerie ă
d) 1-butina ţ ă cu sodiu metalic.
1 punct
III. Din 200 g de carbid de puritate 64% se ţ
31 ,36 dm
3
(c.n.) de ă
a) ă randamentul ţ carbidului cu
apa. 1 punct
b) Ce cantitate de ă ă se ă la arderea
acetilenei ţ la punctul a) , ş ă pu-
terea ă a acetilenei este 14060 kcal I moI.
1 punct
IV. Se ă schema de ţ
A+ H
2
CH2=CH-CH3
A + H
2
0 B
ă ţ necunoscute A ş B ş
scrie ecuatiile reactiilor chimice ale substantei A
cu HCI ş Na. ' 2 pun'cte
V. Se supun pirolizei 4000 m
3
de CH
4
(c.n.) .
Gazele ce ă ă cuptorul ţ 15% C
2
H
2
,
60% H2 ş restul metan ţ Se cere:
a) ă volumul de ă ă În
ţ normale) ţ 2 puncte
b) ă cât metan s-a transformat În
ă cât În elemente ş cât a ă
netransformat (În procente molare) . 1 punct
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu
2.4. ALCADIENE
DEFINITIE, DENUMIRE, SERIE Ă
,
Alcadienele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care ţ
În molecula lor ă ă duble.
Formula ă a alcadienelor este C
n
H
2n
-
2
.
Alcadienele au ş ă ă cu alchinele.
ş cu ş ă ă dar În care atomii sunt
ţ În mod diferit, astfel Încât fac parte din clase de ţ
diferite sunt izomeri de ţ Alcadienele sunt izomeri de
ţ cu alchinele.
ă în formula ă a alcadienelor, C
n
H2n-2' se
ş n cu valori întregi ş succesive începând cu n = 3 se
ţ seria ă a alcadienelor.
Denumirea alcadienelor se ţ prin înlocuirea literei finale
n din numele alcanului ă cu sufixul ă
De exemplu:
a.
b.
H:C::C:C::C:H
. ...... .
H H H H
H-C =C-C=C-H
I I I I
H H H H
CH
2
=C=CH
2
CH
2
=C=CH -CH
3
CH
2
=CH-CH=CH
2
ă ă ă c. CH
2
= CH - CH = CH
2
ă
Începând cu cel de al doilea termen al seriei omoloage a alca- d.
dienelor (butadiena - vezi fig. 2. 77.) în denumire se ă
ţ dublelor ă 1.
Clasificare. ă ţ ă a celor ă duble ă
alcadienele pot fi:
- alcadiene cu duble ă cumulate, de exemplu:
CH
2
=C=CH
2
CH
2
=C=CH -CH
3
ă ă
- alcadiene cu duble ă conjugate, de exemplu:
CH
2
=CH-CH=CH
2
CH
2
=?-CH=CH
2
CH
3
ă ă (izopren);
- alcadiene cu duble ă izolate sau disjuncte, de exemplu:
CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH
2
ă
CH
3
-CH=CH-CH
2
-CH
2
-CH=CH -CH
3
ă
Ă TI CHIMICE ALE
,
ALCADIENELOR CU DUBLE
Ă CONJUGATE
Alcadienele, au în molecula lor ă duble ă ceea ce
ă ă vor da toate ţ chimice ă ţ la alchene.
ţ caracteristice hidrocarburilor nesaturate sunt reac-
ţ de ţ la ă ă C = C ş ţ de polimerizare.
2.
Fig. 2. 77. Formule de
ă pentru
ă
a. formula Lewis;
b. formula de ţ
c. formula ă
d. imaginea moleculei:
1. model deschis;
2. model compact.
65
Fig. 2. 78. Modelarea
ţ de ţ a
bromului la ă
66
REACTIA DE ADITIE
, ,
ţ halogenilor
Alcadienele cu duble ă conjugate au un caracter
nesaturat, ţ Ele dau ţ de ţ
• În ţ 1,4; În urma acestei ţ se ă 2-butena
ă În ţ 1,4;
• În ţ 1,2 sau 3,4; În urma acestor ţ se ă
1-butena ă În ţ 3,4.
De exemplu, ţ bromului la ă se face În ţ
1,4 ş 3,4 ş se ţ un amestec de ş ţ nesa-
ţ În care derivatul 1,4 este majoritar (vezi fig. 2. 78):
1
1
2- 3 I 14
+ Br ..t' Br

1,3-butadiena 1,4-dibromo-2-butena.
se ţ În ţ de 90%.
1 2- 31 .A... I 34
+ Br ..t' Br CH
2
=CH-CH-CH
2
t I
3,4-dibromo-l-butena.
se ţ În ţ de 10%.
ă se ă cu exces de brom se ţ un derivat
tetr,bromwat sjltural (vezi fig. 2. 78):
CH
2
="cH-CH=CH
2
+ 2Br2 CH
2
-CH-CH-CH
2
I I I I
Br Br Br Br
1,3-butadiena 1,2,3,4-tetrabromobutan.
ţ
,. ţ clorului la 1 ă are loc În mod ă ă cu
ţ bromului. Scrie ţ ţ chimice care au locA
ţ de polimerizare
Ai ă ţ ţ de polimerizare a alchenelor.
Exercitii
.
,. 1. ş ţ de polimerizare.
2. Scrie ţ ţ chimice de polimerizare a 1-butene.!;,
Polimerizarea alcadienelor cu duble ă conjugate are
loc prin ţ 1,4 formându-se macromolecule filiforme. De
exemplu:
- 1 ,3-butadiena ă prin polimerizare ă
nCH
2
=CH-CH=CH
2
---+ +CH
2
-CH=CH-CH
2
-1n
1,3-butadiena (butadiena) polibutadiena;
- 2-metil-1,3-butadiena, ă izopren este monomerul care
ă la baza ă cauciucului natural ş a diferitelor tipuri de
cauciuc sintetic.
ţ ţ chimice de.polimerizare a izoprenului (fig. 2. 79.)
este: nCH
2
=C-CH=CH
2
----+ -fCH
2
-C=CH-CH
2
+':
lin
CH
3
CH
3
izopren poliizopren.
În ţ de polimerizare, În ţ de ţ de ţ
folosite, pot avea loc ş ţ 1,2 ţ polimeri cu ă
ă dar ă ă ţ ă ă
În macromolecula poliizoprenului ă o ă ă ă În
fiecare unitate ă care se ă de n ori. Dubla ă ă
ă ţ a ă ă ţ structurale din punct de vedere
geometric: forma cis-poliizopren ş respectiv trans-poliizopren.
Cauciucul natural este forma cis a poliizoprenului :
CH
3
H CH
3
H
"-_/ "-_/
/c-C" /CH
2
/CH
2
/c-c"
-CH, CH, 5c=c" 'CH, CH,-
CH
3
H
cis-poliizopren
Forma trans a poliizoprenului ă ă este tot un
compus natural macromolecular:
trans-poliizopren
Se ă ş În coaja ş frunzele plantei Palaquium (vezi fig. 2. 80).
Are mai ţ ţ practice deoarece este ă ş lip-
sit de elasticitate (exemple: folii hidroizolatoare folosite În ă
ş ă
ţ
,. 1. Scrie formula de ă a formei trans-poliizopren.
2. Scrie ţ ţ chimice de polimerizare a
2-cloro-1,3-butadienei (cloroprenul), monomer important În
industria cauciucului sintetic. 4
CAUCIUCUL Ş SINTETIC
CAUCIUCUL NATURAL
Cauciucul natural , produs de origine ă se ă ş
sub ă de dispersie ă În sucul ă (latex) al unor
plante tropicale, dintre care cea mai ă este Hevea
brasiliensis, ă mai ales În Brazilia, Indonezia, Malaezia ş
Vietnam (vezi fig. 2. 81).
Din punct de vedere chimic, cauciucul natural este o hidrocar-
ă ă ă poliizopren, cu formula ă
(C
5
Ha)n· .
Fig. 2. 79. Imaginea
moleculei de izopren:
a. model deschis;
b. model compact.
Fig. 2. 80. Planta
Palaquium din care se
extrage gutaperca.
Fig. 2. 81. Colectarea
latexului produs de
arborele de cauciuc.
67
Fig. 2. 82. Obiecte din
cauciuc sintetic.
Cauciucul natural brut are culoare slab ă este insolu-
bil În ă alcool , ă dar este solubil În benzen, ă ş
ă de carbon. ţ ţ ă prin dizolvarea cauciucului
natural În ă este ă ca adeziv, sub numele de
prenandez.
Cuciucul este elastic, el are proprietatea de a suferi alungiri
mari (100-800%) la aplicarea unei ţ slabe ş de a reveni la
dimensiunile ţ când ţ ţ ă ă elas-
ticitate se ă ă Între O ş 30
o
C; peste 30
0
C cauciucul se
Înmoaie, devine lipicios, iar sub OoC ă ş devine ca-
sant (se sparge la lovire).
Sub ţ oxigenului cauciucul ă ş ă
devine ă ş inutilizabil.
Aceste inconveniente sunt ă prin vuloanizare, ope-
ţ care ă În ă cauciucului cu mici ă ţ de sulf
(0,5-5%) la 130-140
o
C. În cursul acestui tratament se ă
ţ C-S-S-C Între macromoleculele de poliizopren.
Cauciucul vulcanizat nu este plastic, limitele de ă
ale ă ţ sunt ă (-10 - +140
0
C), ă la rupere, nu
este solubil În hidrocarburi ş se ă foarte ţ În ţ
ă În procesul de vulcanizare se folosesc ă ţ mari de
sulf (25-40%) se ţ un produs dur, cu mare ţ ă
ă ş care nu este elastic numit ă Ebonita se
ş ca izolator electric.
CAUCIUCUL SINTETIC
Cauciucul sintetic este un compus macromolecular cu pro-
ă ţ ă ă celor ale cauciucului natural. EI poate fi
prelucrat ş vulcanizat În mod ă ă
Deoarece ţ de cauciuc natural nu a mai ă ţ ă ce-
ţ ţ de consum, s-a trecut la fabricarea ă a cau-
ciucului sintetic, care este ţ Într-o ă ă (vezi tabelul
2.8.), În ă ţ din ce În ce mai mari.
Tabelul 2. 8. Tipuri de cauciuc sintetic.
Denumire ă Caracteristici
Are ă ţ mult deosebite de ale cauciucului natural, dar
Cauciuc butadienic (Buna) ă vulcanizare ă materiale ă ă cu cele
ţ din cauciucul natural.
Cauciuc poliizoprenic Are ă ţ aproximativ identice cu ale cauciucului natural.
Cauciuc policloroprenic (Neopren)
Vulcanizat are ă ţ mecanice foarte bune, comparabile cu
ale cauciucului natural ş ă mai bine decât acesta la oxidare.
Cauciuc butadienstirenic (Buna S)
Este cel mai potrivit pentru fabricarea de anvelope.
Cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N)
Are ă ţ ă ă ş ă este insolubil În
alcani.
68
Utilizarea cauciucului sintetic este ă practic de toate
domeniile economiei (câteva exemple sunt În fig. 2. 82). Cel mai
mare consumator este industria de anvelope, ă Îi revine mai
mult de ă din ţ ă de cauciuc. Cauciucul
sintetic este de asemenea utilizat În fabricarea benzilor trans-
portoare, curelelor de transmisie, furtunurilor, garniturilor ş altor
repere pentru industria ă ş a autovehiculelor. Domenii
importante de utilizare a cauciucului sintetic se ă În pro-
ţ de ă ţ ă ţ ă cauciucate, articole bio-medicale,
articole de sport ş ă În izolarea cablurilor electrice, În fabri-
carea adezivilor, În ţ anticorozive.
REACTII DE COPOLIMERIZARE

ţ de polimerizare ă a ă tipuri diferite de
monomeri, cu ţ unui produs macromolecular se ş
ţ de copolimerizare.
ţ ă a ţ de copolimerizare este:
nxA + nyB ---+ ftA-7fB }y]n
unde: A ş B sunt cei doi monomeri, n ă gradul de
polimerizare, iar raportul molar al celor doi monomeri În
y
copolimerul ţ
Copolimerii au ă ţ diferite de ale polimerilor ţ ţ din
cei doi monomeri În parte ş de asemenea, diferite de ale
amestecului acestor polimeri. În structura lor resturile de polimeri
a.
b.
pot fi repartizate simetric sau În mod ă
Fig. 2. 83. Imaginea moleculei
ţ de copolimerizare este deosebit de ă În de acrilonitril:
industria elastomerilor ş pentru ţ diverselor tipuri de
cauciuc sintetic.
De exemplu, prin copolimerizarea 1,3-butadienei cu acriloni-
trilul , CH
2
=CH-CN (vezi fig. 2.83) se ţ cauciucul sintetic
butadien-acrilonitrilic denumit uzual Buna N sau S.K.N.: .
a. model deschis;
b. model compact.
nXCH
2
=CH-CH=CH
2
+ ny CH
2
=CH --. -&CH
2
-CH=CH-CH
2
M CH 2-
CH
1r3;
lin
CN CN
Cauciucul butadien-acrilonitrilic se ş la ţ
furtunurilor pentru transportul produselor petroliere, deoarece
este insolubil În alcani.
ţ
,. Cauciucul sintetic ţ prin copolimerizarea 1,3-butadienei
cu vinil-benzenul (stirenul - vezi fig. 2. 84) se ş cauciuc
butadien-stirenic sau Buna S.
Scrie ţ ţ chimice de copolimerizare a
1,3-butadienei cu stirenul. 4
Concluzii
o Alcadienele sunt hidrocarburi nesaturate care ţ ă
ă covalente duble C=C ş au formula ă C
n
H2n.
O Denumirea alcadienelor se face prin Înlocuirea literei finale
n cu sufixul ă În numele alcanului ă
O Alcadienele au izomerie de ă de ţ ş ă
O Alcadienele ă la ţ de ţ oxidare,
polimerizare, copolimerizare.
O Cauciucul natural este izomerul cis al poliizoprenului.
O Cauciucul sintetic se ţ prin ţ de polimerizare sau
de copolimerizare ş poate fi prelucrat ş vulcanizat În mod
ă ă cauciucului natural.
a.
b. 1.
2.
Fig. 2. 84. Stirenul:
a. formula ă
b. imaginea moleculei :
1. model deschis;
2. model compact.
69
Ţ Ş PROBLEME
1 *. Scrie formulele de ă ale ă
alcadiene:
a) ă
b) 2.3-dimetil-1 ă
c) ă
2*. O ă ă A. are raportul
masic C:H = 15:2. ă formula ă
a alcadienei A. Scrie formulele de ă ş
ş alcadienele izomere cu A.
3. Cauciucul sintetic polibutadienic (Buna) a fost
ţ la ă ă pentru prima ă de
Lebedev ş colaboratorii ă În anul 1932.
Formula ă a acestui cauciuc este:
(C
4
H
6
)n' Se cere:
a) ă masa ă a cauciucului Buna
ă gradul de polimerizare al lui este 1200;
b) ă ţ ă a cau-
ciucului Buna.
4. Cauciucul sintetic poliizoprenic are ă ţ
aproape identice cu ale cauciucului natural ş se
ţ prin polimerizarea izoprenului . conform
ţ ţ chimice: nCsHa -(C5Ha)n-·
a) Ş ă 15% din izoprenul introdus În
ţ nu ă ă masa de
cauciuc ţ ă din 250 kg de izopren.
b) Un cauciuc poliizoprenic are masa ă
170000g/mol. ă gradul de polimerizare
al polimerului.
5*. Un cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N) se
ţ prin copolimerizarea 1.3-butadienei cu
acrilonitrilul . CH
2
=CH-CN. Ş ă În cauciuc
ă 8.7% N (procente masice) . scrie ţ
ţ chimice de ţ a cauciucului butadi-
enacrilonitrilic ş ă raportul molar al
celor doi monomeri În cauciuc.
6*. Primul cauciuc sintetic s-a fabricat la ă
ă În Germania de ă Întreprinderea F.
Bayer ş Co. În timpul primului ă mondial .
prin polimerizarea 2.3-dimetil-1 .3-butadienei.
a) Scrie ţ ţ chimice de polimeri-
zare a acestei alcadiene.
b) ă masa de cauciuc ţ ă din 2 t
de ă ă ţ de po-
limerizare s-a realizat cu un randament de 60%.
7*. Se supun ă 354 g de
ă (cloroprenul) .
a) Scrie ţ ţ chimice care are loc.
b) ă gradul de polimerizare ş pro-
centul de clor (În procente masice) pentru cau-
ciucul ţ ş ă are masa ă 132750
g/mol.
70
TEST
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care
ă corect fiecare dintre ţ date:
1. 1.3-butadiena este o ă cu duble ă
turi .. .. .... .. . (cumulate / conjugate)
2. Alcadienele ţ În molecula lor .. .. .... .. ă
turi 7t . (2/4)
3. Polimerizarea 1.3-butadienei are loc prepon-
derent prin ţ .. ........ .. .. .. (1 .2/1,4)
4. ţ ă alcadienelor este
.... .. ...... . ţ / ţ
1 punct
II. O ă ă A. are densitatea În
raport cu azotul 2,429. ă alcadiena A.
ş ă are ă ă ş ă
ă ecuati i ale reactiilor chimice:
. .
A+ CI
2

A+ 2 H
2

ş ş de ţ ţ ţ
2 puncte
III. Butadiena. monomer important În industria
cauciucului sintetic. se ţ prin deshidratarea
ş dehidrogenarea ă a alcoolului etilic În
ţ ZnO la 400
0
C (metoda Lebedev) con-
form ţ ţ chimice:
2CH
3
-CH
2
-OH -'t CH
2
=CH-CH=CH
2
+2H
2
0+H
2
·
Se cere:
a) ă masa de ă ţ ă cu un
randament de 80% din 1 L de ţ de alcool
etilic 94% cu densitate de 0.76 g/mL;
2 puncte
b) scrie ţ ţ de polimerizare a
1.3-butadienei ş ă masa de polibutadi-
ă ţ ă ă 90% din butadiena ă
la punctul a) ă
2 puncte
IV. Se ă 150 moli ă cu
ă de vinil (acrilonitril . ă În raport
molar 1 :3. Scrie ţ ţ chimice care are
loc ş ă masa de copolimer ţ ă
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu
2 puncte
2.5. ARENE
Scurt istoric
Benzenul este cel mai simplu compus din clasa arene. EI a
fost izolat de Michael Faraday În anul 1825 din gazul degajat la
arderea seului de ă care se folosea În vremea aceea la
iluminat.
Benzenul a fost sintetizat pentru prima ă de Mitscherlich În
anul 1834 prin decarboxilarea acidului benzoic, C
6
H
s
-COOH ,
care i-a dat numele de benzin. (Acidul benzoic, la rândul ă a
fost denumit ş deoarece a fost extras din ă ş arborelui ben-
zoe sau ă - vezi fig. 2. 85).
Laurent, În anul 1837, a propus numele de fen (de la pheno =
care ă ă În semn de omagiu adus lui Faraday Acest
termen s-a ţ doar pentru radicalul fenil ţ formal din
benzen prin eliminarea unui atom de hidrogen).
Armstrong, În anul 1882 a impus numele benzen, denumire
ă ţ ş ă ş ă
Toluenu/, omologul benzenului, a fost izolat din balsamul de
Tolu extras din plante din America de Sud.
ă mirosului aromat al acestor ş arenele, clasa
hidrocarburilor din care fac parte, sunt numite ş hidrocarburi aro-
matice.
Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care
ţ unul sau mai multe cicluri benzenice.
STRUCTURA BENZENULUI
Pe baza analizei elementale, Mitscherich a stabilit În anul
1835 formula ă (CH)6 ş ulterior au fost propuse pentru
benzen mai multe formule de ă aciclice ş ciclice.
Prima ă ă ă a benzenului a fost pro-
ă În 1865 de F. A. Kekule ş Îi ă numele.
Kekule a reprezentat benzenul ca un ciclu hexagonal regulat,
ă din ş atomi de carbon ţ În vârfurile hexagonului
ş ţ Între ei prin trei duble ă conjugate, repartizate
simetric. Fiecare atom de carbon este legat, la rândul ă ş de
un atom de hidrogen (fig. 2. 86):
H H
I I

II I I II
H-C...... /C-H
C C
I sau I sau
H H
Michael Faraday
(1791-1867).
Fig. 2. 85. Arborele benzoe sau
ă
a.
b.
Fig. 2. 86. Imaginea
moleculei de benzen:
a. model deschis (Kekule);
b. model compact.
71
72
Friederich August
Kekule von Stradonitz
( 1829-1896)
ă ţ care ă structura Kekule
a benzenului
1. Structura Kekuh§ corespunde raportului atomic C:H egal cu
1:1 din formula ă a benzenului, C
6
H
6
.
2. Cei ş atomi de hidrogen din molecula benzenului sunt
ţ Experimental s-a dovedit ă prin Înlocuirea unui sin-
gur atom de hidrogen din ciclul benzenic cu un substituent, se
ţ un singur derivat monosubstituit al benzenului, indiferent
de atomul de hidrogen care a fost Înlocuit. De exemplu, ă o
ă ţ ă toluen, C
6
H
5
- CH
3
:
== rl == H
3
CY)
V Y H
3
CA)J V
CH
3
3. ţ celor trei duble ă În molecula benzenului este
ă prin ţ de ţ a H
2
la benzen. În ţ energice,
la ă 1?O-200
0
C, În ţ catalizatorului de
nichel, un moi de benzen ţ ă 3 moli de H2' conform
ţ ţ chimice:
Ni
V + 3H
21
-:-::
7
=O-'-'--'=2-=-OO-=-::":oC
benzen
H
2
H C"",C'CH
2 I I 2
H
2
C, ..... CH
2
C
H
2
ciclohexan.
ă ţ care vin În ţ cu structura
Kekule a benzenului
1. Formula lui Kekule prevede existenta a 5 izomeri disubsti-
ţ ai benzenului. În realitate benzenui conduce la 3
ţ ţ : 9
A A A A
_
lJ lJ BA) B
ş
&0
2. ă formula lui Kekule, cu 3 duble ă benzenul ar
trebui ă ă un caracter ţ nesaturat, ă dea toate
reactiile caracteristice alchenelor.
În' realitate, benzenul se ă ca o ă având
caracter saturat: ă ş la ţ de ţ ş nu se
ă cu KMn04' nu ţ ă cu apa de brom, nu
ă În ţ ţ ă caracter slab nesaturat
participând la ţ de ţ numai În ţ energice (vezi
ţ H
2
) .
3. ă se ţ seama de lungimea ă dintre atomii de
carbon, conform formulei lui Kekule, ciclul benzenic ar ă
ţ ă trei ă simple C-C cu lungi.r;nea de 1,54 Ă ş trei
ă duble C=C cu lungimea de 1,33 Ă .
Studiul benzenului prin metoda ţ razelor X ă ă
ţ dintre doi atomi de carbon vecini sunt egale ş anume
au valoarea de 1 ,39 A ă între lungimile ă C - C
ş C = C (vezi fig. 2. 87). ă valoare se ă ş ş la
omologii sau ţ benzenului.
Pentru cercul de chimie
Structura ă a benzenului
ş ţ date la subcapitolul Alchene despre for-
marea ă duble.
Cei 6 atomi de C din structura benzenului se ă între ei prin
ă a: fiecare atom de C ă cu 2 orbitali de tip Sp2 la
ă ă C - C ş cu un alt orbital de tip Sp2 ă cu
orbitalul sai atomului de H o ă ă ă a.Toate aceste ă
a sunt situate într-un plan. Cei 6 atomi de C ţ prin ă (J"
ă un ciclu cu ă de hexagon regulat plan.
Fiecare atom de C din acest ciclu mai are câte un orbital 2p
perpendicular pe planul ciclului. ş orbitali ă un sis-
tem de ă 7t. Electronii ţ la ă 7t nu sunt
ţ între 2 atomi de C; ei sunt ţ ş ă un
" nor" de electroni situate de o parte ş de alta a planului ă
turilor a (vezi fig. 2. 88).
Structura ă a benzenului a fost ă prin metode
de ă ă care folosesc raze X, spectre în domeniul
ş IR, ş alte metode fizice de cercetare.
S-a stabilit ă benzenul are o ă ă sub ă de
hexagon regulat ş plan, cu laturi egale ş unghiuri de 120°.
Lungimea ă dintre doi atomi de carbon este de 1,39A ş
a ă C - H de 1,09A (fig. 2. 89).
ţ ă dintre atomii de carbon se ă
faptului ă electronii 7t nu sunt localiza ţ între ţ atomi de
carbon; ei sunt ţ ş ţ uniform pe Întregul ciclu
(conjugarea electronilor 7t - vezi fig. 2. 89) ca un nor, de o parte
ş de alta a acestuia (vezi fig. 2. 90).
Formulele de ă ă ale moleculei benzenului ă
ţ ă a electronilor 7t între ţ atomi de carbon:
H
I
.... C, O O
H-C .··· . C-H .' "
H-C': .... . :. C-H sau ':' " .,:' sau
'c""
I
H
ă ă ă stabilitatea ă a benzenului ,
ă îi sunt caracteristice ţ de ţ ş nu cele de
ţ polimerizare ş oxidare. Astfel de ă ţ chimice sunt
proprii caracterului aromatic. Arenele au caracter aromatic.
scade lungimea ă
dintre atomii de carbon
Alcani > Arene> Alchene
Fig. 2. 87. Lungimile
ă dintre 2 atomi
de C în hidrocarburi din
clase diferite,
Fig. 2. 88. Structura
ă a benzenului .
Fig. 2. 89. Reprezentarea
moleculei de benzen
(model deschis).
Fig. 2. 90. Modelarea noru-
lui de electronii 7t
de ambele ă ţ ale planului
ciclului.
73
Benzen
Cu ă
ă
"/
Mononucleare
Arene
Cu nuclee Cu nuclee
izolate condensate
Fig. 2. 91. Clasificarea
arenelor.
toluen
etilbenzen
sti ren
Fig. 2. 92. Imaginea molecule-
lor unor monoa1chilbenzeni.
74
Fig. 2. 93. Imaginea
moleculei de o-xilen.
CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR
A ROMA TICE
Hidrocarburile aromatice se Împart ă ă de cicluri
(nuclee) benzenice din ă În (vezi fig. 2. 91):
- hidrocarburi aromatice mononucleare;
- hidrocarburi aromatice polinucleare.
Hidrocarburile aromatice mononucleare ţ
un singur ciclu benzenic. Ele pot fi:
- ă ă ă ă benzenul;
- cu ă ă Atomi de hidrogen de la atomi de carbon
din ciclul benzenic au fost ţ cu unul sau mai ţ radi-
cali alchil; se numesc alchilbenzeni (sau fenilalcani, deoarece
radicalul C6HS - se ş fenil) .
Exemplu de ţ alchil ţ ai benzenului
(vezi fig. 2. 92):
6 6-
CH3
6-CH2-CH3 H3Cr6CH3
metilbenzen etilbenzen
(toluen)
n- propilbenzen izopropilbenzen
(cumen).
Radicalii din catenele laterale pot fi ş ţ de exemplu
vinilbenzen sau stiren (vezi fig. 2. 92): .
6=
CH
2
etenilbenzen (vinilbenzen, stiren). .
Denumirea hidrocarburilor aromatice se face conform re-
gulilor IUPAC, dar arenele cu cele mai multe ţ practice au
ş denumiri uzuale.
În cazul ţ ţ ai benzenului ţ sub-
ţ se ă prin cifre sau folosind prefixele: orto
(o -), meta (m - ), para (p - ). De exemplu cei trei ţ
dimetilbenzen, ţ ş xileni sunt:
1,2-dimetilbenzen
(orto-J\ilen)
(vezi fig. 2. 93).
1,3- dimetilbenzen
(meta-xilen)
1,4-dimetilbenzen
(para-xilen)
Hidrocarburile aromatice polinucleare ţ ă
sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice care pot fi :
- condensate, de exemplu (vezi fig. 2. 94.a) :
naftalen ă antracen fenantren;
- izolate, de exemplu (vezi fig. 2. 94.b) :
difenil.
a.
b.
Fig. 2. 94. Reprezentarea mole-
cuIelor de: a. ă
b. difenil.
Radicalii ţ de /a arene se numesc arii, Ar - . Numele Tabelul 2.9. Numele câtoI'Va
câtorva radicali ţ de la arene sunt date În tabelul 2.9. radicali ţ de la arene.
ţ
,. ş ă hidrocarburi aromatice:
Ă CHIMICE
,
Hidrocarburile aromatice ă la ţ de ţ de
ţ ş de oxidare care pot avea loc, atât la nucleul benzenic,
cât ş la catena ă
REACTII LA NUCLEU

Reactii de substitutie
• •
ţ
,. ş ţ de ţ ă ţ ă la capitolul A/cani . .4
ţ de halogenare
În ţ de ha/ogenare a arene/or /a nuc/eu, un atom de
hidrogen legat de un atom de carbon din ciclul aromatic este sub-
stituit cu un atom de halogen, X. Se ă deriva ţ ha/oge-
ţ aromatici, Ar - X, unde X = CI , Br, 1.
OHa/ogenarea benzenu/ui prin ţ de ţ se face
În ţ ă de catalizatori : FeCI
3
, FeBr3' sau AICI
3
pentru CI
2
ş Br2
ş HN0
3
pentru 1
2
(vezi fig. 2. 95):
;El
g . 2< X catallza!o,. Q . HX
halogenobenzen.
ă Radical ă
C
6
H
5
- fenil benzen
C
6
H
5
-CH
2
- benzii toluen
C1QH
7
- naftil naftalina
a.
b.
Fig. 2. 95. Modelarea ţ
de ţ a benzenului cu:
a. brom; b. iod.
75
a.
b.
Fig. 2. 96. Imaginea
moleculelor de:
a. ă
b. ă
+
1
+
Fig. 2. 97. Modelarea ţ
de nitrare a benzenului
(modele compacte).
76
Fig. 2. 98. Imaginea
a-nitronaftalinei
(model compact).
ţ
,. 1. Scrie ţ ţ chimice de clorurare a benzenului.
Rezolvare: H CI
rO · CI
2
FeCl" rO · HCI
clorobenzen.
2. Scrie ţ ţ chimice de iod urare a benzenului. .4
O Halogenarea naftalinei
Teoretic, se pot ţ 2 deriva ţ ţ ţ În
ţ de ţ atomului de carbon la care s-a ă ţ
H cu halogen: cele 8 grupe - CH - nu sunt toate echivalente
Între ele; sunt echivalente numai ţ 1, 4, 5, 8, care se
ă cu a, precum ş ţ 2, 3, 6, 7, care se ă cu p
(fig. 2. 96). Naftalina poate avea 2 ţ ţ a ş p.
ţ a este mai ă decât ţ p. În mod practic:


CI
ă ă 1,2,3 ,4-tetracloronaftalina
(neizolabil) (nu se ţ direct) (produs final de ţ
Reactia de nitrare
,
Prin ţ de nitrare a arenelor un atom de hidrogen de la un
atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o ă
nitro, - N0
2
. Se ţ ţ ai arenelor, Ar - N0
2
.
Nitrarea arenelor la nucleu se face cu un amestec de acid azotic
concentrat ş acid sulfuric concentrat numit amestec sulfonitric.
O Prin nitrarf!a benzenului se ţ nitrobenzen (fig. 2. 97):
!FI __ I N0
2
rO · H
2
SO., 6· H20
nitrobenzen
(pentru a ţ mai ş ţ s-a scris HN0
3
În forma HO - N0
2
).
Nitrobenzenul, compus toxic, a fost folosit la parfumarea
ă sub numele de ţ ă de Mirban, ă mirosului
ă de migdale amare.
O Prin nitrarea naftalinei cu amestec sulfonitric se ţ
izomerul a-nitronaftalina (vezi fig. 2. 98):


ă
( a-ni ă
Izomerul p se ţ prin metode indirecte.
Reactia de sulfonare
,
Prin ţ de sulfonare a arenelor un atom de hidrogen de la
un atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o grupare
ă - S03H. Se ţ acizi arilsulfonici, Ar - S03H.
Spre deosebire de nitrare ş halogenare, ţ de sulfonare
este o ţ ă
Sulfonarea arenelor se face cu acid sulfuric concentrat sau cu
oleum (H
2
S0
4
concentrat care ţ S03) '
O Sulfonarea benzenului conduce la acid benzensulfonic
(vezi fig. 2. 99.b.):
H S03H
rO · ' I::!QtS03
H
6 · H
2
0
acid benzensulfonic
În care HO - S03H este o ă de scriere a formulei acidului
sulfuric, H
2
S0
4
(vezi fig. 2. 99. a).
O Sulfonarea naftalinei .
Prin sulfonarea naftalinei se poate ţ În ţ de tem-
ă acid a-naftalinsulfonic sau acid p- naftalinsulfonic (vezi
fig. 2. 100): 8O'C :3
H

acid - a naftalinsulfonic
1600C
VV
acid - p naftalinsulfonic.
Reactia de alchilare Friede/-Crafts
,
ţ hidrogenulu( de la atomi de carbon din nucleele
aromatice cu un radical alchil se ş ţ de alchilare
Friedel-Crafts.
Prin ţ de alchilare a arenelor se ţ arene cu ă
ă
Alchilarea arenelor se poate face cu: ţ ţ R - X,
alchene sau alcooli, R - OH.
Exemple de ţ de alchilare a benzenului:
• cu ţ ţ În ţ ă de AICI3 ă
H CH
3
rO ·CI- CH
3
ă 6 · HCI
metilbenzen (toluen)
a.
b.
Fig. 2. 99. Imaginea mole-
cuIelor: a. acidului sulfuric;
b. acidului benzensulfonic
(modele compacte).
a.
Fig. 2. 100. Imaginea
moleculelor de:
a. acid a-naftalinsulfonic;
b. acid p-naftalinsulfonic
(modele compacte).
Charles Friedel
(1832-1899).
77
Fig. 2. 101. Reprezentarea
moleculei de izopropilbenzen.
James Mason Crafts
(1839-1917).
În anul 1877 chimistul
francez Charles Friedel, profesor
la Sorbona ş colaboratorul ă
american James M Crafts au
descoperit o ă ă de
reparare a alchilbenzenilor ş
acilbenzenilor folosind drept
catalizator AICI
3
. Aceste ţ
sunt denumite alchilarea ş
respectiv acilarea Friedel-Crafts.
OH
acid carboxilic
/ " il
1/0 R-C
R-C
CI
ă ă
ă ă
Fig. 2. 102. Formulele generale
ale acidului carboxilic, c10rurii
acide ş anhidridei acide.
78
• cu alchene În ţ ă de AICI3 ă
H
3
C-CH-CH
3
10 .CH,=CH-
CH
3 ă 6
izopropilbenzen.
Imaginea moleculei de izopropilbenzen (model deschis) este
ă În fig. 2. 101 .
Pentru cercul de chimie
Alchilarea arenelor cu alchene se face În ţ ă de AICI
3
ă Se poate considera ă ţ are loc În ă etape:
AICI
3
ţ ă cu urmele de ă formând HCI care se
ţ ă la ă Derivatul halogenat format ă la
ţ de alchilare a arenei. AICI
3
ţ ţ ă În
ţ de alchilare drept catalizator. ţ ţ chimice
sunt:
AICI
3
+ 3H
2
0 AI(OHh,1, + 3HCI
I
CH2'== CH-CH
3
+ HCI ----+ CH
3
-CH-CH
3
ti i
CI
AI(OHh + 3HCI
• cu alcooli În ţ ă de acid sulfuric:
IH -- I CH3
6 + h.9JCH3 H,SO, . rO + H,O
metanol metilbenzen (toluen)
ţ
,. Scrie ecuatiile reactiilor chimice prin care se poate obtine etil-
benzen, a)' un derivat halogenat; b) o ă c) un
alcool. .....
Reactia de acilare Friede/-Crafts
,
Prin ţ de acilare Friedel-Crafts, un atom de hidrogen
legat de un atom de carbon din nuc/eul aroma tic este substituit
cu grupa acil, R - CO.
I
Acilarea arenelor se poate face cu ţ ţ ai
acizilor carboxilici, de exemplu c/oruri acide, R-COCI ş anhidride
ale acizilor carboxilici (R-COhO (vezi fig. 2. 102), În ţ ă de
catalizator AICI
3
; exemplu:
H
6

+ CH
3
-C
II
_.1
+ HCI
ă de acetil fenil-metil-cetona
ţ (acetofenona).
,. Scrie ţ ţ de acilare Friedel-Crafts prin care se
ţ etil-fenil-cetona, CH3-CH'60 din benzen.
lV .4
Orientarea ţ pe nucleul
benzenic
În cazul în care ţ ţ ai benzenului sunt
ş la rândul lor, unor ţ de ţ ţ În care
ă al doilea substituent nu este ă ci ea este diri-
ă prin natura primului sub.stituent (a celui care ă legat de
un atom de carbon din ciclul benzenic, ă preexistent) .
ţ ţ pe nucleul aromatic se împart în
ă categorii (vezi fig. 2. 103):
• Substituenti de ordinul 1, care ă cel de-al doilea
,
substituent În ţ orto, 0-, ş para, p- (vezi fig. 2. 104). Din
ă categorie fac parte: halogenii (-F, -CI , -Br, -1) , grupele:
alchil, -R, (-CH
3
,-CH
2
-CH
3
ş hidroxil, -OH, amino, -NH
2
.
De exemplu, la nitrarea toluenului se ţ un amestec de
o-nîftotoluen ş p-nitrotoluen (vezi fig. 2. 105):
2HO"NO, H,SO,. +2H,O
H
o- nitrotoluen p- nitrotoluen.
ţ de ordinul 1, cu ţ halogenilor, ă
nucleul benzenic pe care se ă astfel încât ţ de substi-
ţ decurg mai ş decât pe nucleul benzenic nesubstituit
Exercitiu
,
,. Scrie ţ ţ chimice de alchilare a clorobenzenului
cu clorometan ă de metil) CH
3
-CI. .4
• Substituenti de ordinul II, care ă cel de-al doilea
,
substituent În ţ meta, m- (vezi fig. 2. 106). Dintre ş fac
parte grupele: nitro, -N0
2
, ă -S03H, carboxil ,
-COOH, carbonil , )C=O , nitril , -CN.

z
UJ
::l
l-
i -De ordinul f
II )C=O
-C=N
Fig. 2. 103. Clasificarea
ţ
:t
9
t y
Fig. 2. 104. Orientarea celui
de al 2-lea substituent, Y în
0- ş p- de ă ţ
de ordinul 1, A.
a.
b.
Fig. 2. 105. Imaginea mole-
cuIelor de: a. o-nitrotoluen;
b. p-nitrotoluen
(modele compacte).
Fig. 2. 106. Orientarea celui
de al 2-lea substituent, Y în
ţ m- de ă
ţ de ordinul II, B.
79
a.
b.
80
Fig. 2. 107. Imaginea
moleculei de
m-cloronitrobenzen
(model compact).
Fig. 2. 108. Imaginea
moleculelor de:
a. 1,3,5-trinitrobenzen;
b. 2,4,6-trinitrotoluen
(modele compacte).
De exemplu, prin clorurarea nitrobenzenului se ţ
m-cloronitrobenzen (vezi fig. 2. 107):
N0
2
N0
2
6 +,CI + CI FeCl, , 6 + HCI
lVlrH _ CI
meta--cloronitrobenzen.
ţ de ordinul 1/ ă nucleul benzenic pe
care se ă astfel Încât ţ de ţ decurg mai greu
decât pe nucleul benzenic nesubstituit.
Exercitiu
,
,. Scrie ţ ţ chimice de alchilare a acidului
benzensulfonic cu ă
Pentru cercul de chimie
Un nucleu benzenic poate fi substituit cu 1, 2 sau chiar mai ţ
ţ
Pe nucleul benzenului se pot introduce maximum 6 atomi de halo-
gen, -x ş ă la trei grupe alchil, - R, nitro, - N0
2
, acid sulfonic,
- S03H. Prin nitrarea benzenului cu amestec sulfonitric în exces se
ţ trinitrobenzen (vezi fig. 2. 108. a.):
H
o + 3HO-NO, H,SO, , 0 · 3H,O

1,3,5- trinitrobenzen.
Nitrarea toluenului prin ţ ă a amestecului sulfonitric
conduce la formarea 2, 4, 6-trinitrotoluenului (trotilu/) , care este o sub-
ţ ă puternic ă
+ 3HO-N0
2
CH
3

H,SO. , 9 · 3H,O
N0
2
2,4,6-trinitrotoluen.
Trinitrotoluenul, TNT (vezi fig. 2. 108.b.) este ţ în
amestec cu azotatul de amoniu, NH
4
N0
3
, ca explozibil (folosit mai ales
în ă miniere).
ţ explozibile se descompun (prin ă ş lovire) cu
formarea unui volum mare de ş în stare ă ş cu degajarea
unei mari ă ţ de energie. De exemplu, ţ ţ chimice care
are loc la explozia trotilului este:
ţ
,. 1. ă de ce grupele -N0
2
ă În ţ 1, 3 ş 5 pe
nucleul benzenic nesubstituit.
2. ă de ce ă -N0
2
ă În ţ 2, 4, 6 pe
nucleul benzenic din toluen.
Rezolvare:
1. Gruparea nitro, -N0
2
este substituent de ordinul II.
2. Radicalul alchil , -CH
3
este substituent de ordinul 1. """""
Reactii de aditie
, ,
Hidrocarburile aromatice ă la ţ de ţ numai În
ţ energice.
ţ hidrogenului
o Benzenul ţ ă hidrogen În ţ catalizatorilor
de nichel, Ni, la 200
0
C transformându-se În hidrocarbura ă
ă ciclohexan: H
2
O
Ni
-1 +3H21 ?0 200
0
e
-
benzen
ţ
H C"",C'CH
2 I I 2
H2C'C ..... CH2
H
2
ciclohexan.
,. ă volumul de hidrogen (c.n.) care poate fi ţ
la 2 moli de benzen. """"
O ţ hidrogen ului la ă are loc În ă etape
(ciclurile benzenice se ă pe rând), În ţ ă de
catalizatori de: Ni , Pt, Pd:
ro
tetrahidronaftalina decahidronaftalina
(tetralina) ( decalina).
Tetralina ş decalina (vezi fig. 2. 109) sunt lichide utilizate ca
ţ ş ţ
Naftalina. ă mai ş la ţ de ţ ceea ce ă
ă are un caracter aromatic mai slab decât benzenul.
În seria hidrocarburilor aromatice polinucleare cu nuclee con-
densate, caracterul aromatic scade ă cu ş ă
lui de nuc/e condensate (vezi fig. 2. 110).
te caracterul aromatic

ş ă de cicluri _"""n=d"""",-,,,,,,,,,,,,,,,,,-...,,
Fig. 2. 110. ţ caracterului aromatic în ţ de ă de
nuclee condensate.
a.
b.
Fig. 2. 109. Imaginea
moleculelor de:
a. ă
b. ă
(modele deschise).
81
Fig. 2. 111. Imaginea
moleculei de H.C.H.
1
+
Fig. 2. 112. Modelarea ţ
de ţ a anhidridei
maleice.
Fig. 2. 113. Reprezentarea
moleculei de ă ă
82
ţ halogenilor
Clorul ş bromul se ţ ă la benzen În ţ ţ
lor ultraviolete sau a luminii solare (sau termic). Prin ţ
clorului asupra benzenului, În ţ luminii solare (c/orurare
ă se ţ 1 ,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexan (H.C.H):
H, .... CI
O
CI......C""C'C .... H
I
h H/ I I ,CI
+3C1
2
CI'C C/H
.o H/ 'C"" 'CI
CI"" 'H
.' 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexan (H.C.H.).
Hexacloranul sau gamexanu/, unul dintre izomerii compusului
1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexan (vezi fig. 2. 111) este folosit ca
insecticid.
Exerci iu
Scrie ţ ţ chimice de ţ a bromului la benzen ş
ş produsul de ţ ,4
Reactii de oxidare
,
o Oxidarea benzenului.
Benzenul are o mare stabilitate ă ş este foarte rezistent
la ţ ţ ţ ş ţ EI se ă numai la
ă ă În ţ ă de catalizator, cu ruperea
ciclului.
La 5aa
o
C, În ţ pentaoxidului de vanadiu, V
2
0
S
, ben-
zenul se ă ş se ă acid maleic; la temperatura de
ţ acidul maleic ă o ă de ă trecând În
anhidrida ă (vezi fig. 2. 112):
o
acid maleic ă ă
Acidul maleic este izomerul cis al acidului 1,4-butendioic:
HOOC=CH-CH=COOH
Izomerul tra!1s al ş acid se ş acid fumaric, nu
se ţ la oxidarea benzenului ş nu poate forma ă
O Oxidarea naftalinei
Naftalina, cu un caracter aromatic mai slab decât benzenul
(vezi pag. 81) se ă la ă ceva mai ă dar tot cu
ruperea unuia din cicluri; se ă acid ftalic, care poate elimina
o ă de ă trecând În ă ă (vezi fig. 2. 113):
O O
ij ij
00
1
+ V2°sl350oC h-C'OH _flC
::::::".. # 2 2 -2C02; ...... OH

O O
acid ftalic ă ă
o Oxidarea antracenului
Antracenul are caracter aromatic mai slab decât naftalina (vezi
pag. 81) ş de aceea se poate oxida mult mai ş chiar cu ţ
ţ K2Cr207 În ţ ă de CH
3
-COOH; oxidarea are loc la
atomi de carbon din ciclul din mijloc, ă ă ruperea acestuia:
°
°
antrachinona.
Antrachinona (vezi fig. 2. 114) se ş În industria
ţ sintetici (clasa ţ antrachinonici) .
ţ
,. În industrie se ţ ă prin oxidarea antracenului ,
trecând vapori de antracen, cu aer, peste catalizator de pen-
taoxid de vanadiu la'300
o
C. Scrie ecuatia acestei reactii chimice.
, ' 4
REACTII LA CATENA Ă
J
Hidrocarburile aromatice care au ă ă ă atât
la ţ chimice caracteristice nucleului aromatic, cât ş la ţ
care au loc la catena ă În continuare sunt ilustrate ţ
ile la catena ă
Halogenarea În ţ ă
ţ ă nucleului aromatic din catena ă a hidro-
carburilor aromatice este ă ţ ă (fig. 2. 115).
Clorurarea toluen ului În ţ luminii ar.e loc la catena
ă ş nu la nucleul aromatic, rezultând un amestec de
ţ ţ
CH
3
CH
2
CI CHCI
2
CCI
3
AQ + Clihu, AQ + Clihu, AQ + Clihu, AQ
V -Hei V -Hei V -Hei V
ă
benzil
ă de
benziliden
Oxidarea la catena ă
ă de
benzin.
În ţ ţ ţ sau a oxigenului molecular ş
cataJizatori) are loc oxidarea catenei laterale (alchil) ă de un
atom de carbon dintr-un ciclu aromatic.
În ţ energice, cu permanganat de potasiu În mediu de
acid sulfuric, catena ă alchil se ă ă la gruparea
carboxil, -COOH. Ciclul benzenic, rezistent la oxidare, ă
intact. Se ţ acizi carboxilici aromatici.
Fig. 2.114. Imaginea
moleculei de ă
toluen
2)
radical benzii
ţ ă
/'
"-A-CHoH2CJV
Fig. 2. 115. ţ
ă ş radicalul
benziI.
83
84
Fig. 2. 116. Oxidarea
toluenului.
a.
b.
c.
Fig. 2. 117. Imaginile
moleculelor de:
a. acid izoftalic;
b. acid tereftalic;
c. acid benzoic.
Ă
Mod de lucru. În ă eprubete pune câte 3 mL ţ de KMn0
4
1 %
ş 2 mL ţ H
2
S0
4
20%. ă ş cu ă numai una din eprubete.
Introdu în ambele eprubete câte 2 mL de toluen. Ce observi?
ţ ţ de KMn04' în mediu de H
2
S0
4
20%, la rece, în
ţ toluenului nu ş ă culoarea. ţ de KMn04' în
mediu de H
2
S0
4
20%, ă ă a fost ă de toluen (vezi
fig. 2. 116). De ce?
Toluenul ţ ă cu ţ de KMn04' În ţ ă de acid
sulfuric, la ă (vezi fig. 2. 116), conform ţ chimice:
toluen
COOH
KM;g4
H
; 6 + H20
acid benzoic.
Când pe nucleul aromatic ă ă grupe alchil, se
ă ă De exemplu, prin oxidarea o-xilenului se
ţ acid ftalic care poate elimina o ă de ă trecând În
ă ă (vezi fig. 2. 113):
O O
CH II II
o:
©rc'o
- 2H
2
0 " H -H
2
0 I
C . C
CH3 \\ \\
O O
o-xilen acid ftalic ă ă
ţ
,. Scrie ţ ţ chimice de oxidare a m-xilenului ş a
p-xilenului cu oxigen molecular În ţ ă de catalizatori,
ş ă se ţ acizii carboxilici ă acid izoflalic
ş acid tereftalic (vezi fig. 2. 117). A
Formarea de ă este ă numai la acidul ftahc,
ă apropierii celor ă grupe carboxilice, ceea ce permite
Închiderea unui ciclu stabil de 5 atomi ş nu este ă la acizii
izoftalic ş tereftalic.
Radicalii alchil din catena ă (indiferent de lungimea
acesteia) sunt oxida ţ la acizi În care grupa carboxil-COOH este
ă direct de atomi de carbon care fac parte din nucleul aro-
matic; de exemplu, la oxidarea propilbenzenului se ţ acid
benzoic:
ă În ţ ă a catenei laterale nu ă hidrogen,
oxidarea cu ţ ţ nu poate avea loc.
Oxidarea catenei laterale a alchilbenzenilor este ă În
anumite procese metabolice. Astfel , vaporii de toluen sunt mult
mai ţ toxici decât cei de benzen.
Toluenul care a intrat În organism poate fi oxidat (în ţ
unei enzime ă în ficat) la acid benzoic ş de eliminat
prin ă
Benzenul, lipsit de ă ă nu poate fi oxidat ş În
ţ ş enzime este capabil ă ă ţ În ADN.
Aceasta ar putea fi o ţ a faptului ă benzenul ş alte
hidrocarburi aromatice ă ă ă ă sunt cancerigene iar
toluenul , nu.
ţ practice ale unor hidrocarburi
aromatice
dintre hidrocarburile aromatice: benzenul, toluenul ş
naftal ina au ţ practice importante, fie ca atare, fie prin
ş chimici la care conduc prin procese industriale.
În fig. 2. 118 sunt prezentate schematic principalele ţ de
ţ a acestora.
Concluzii
o Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care
ţ În ă unul sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice.
O Hidrocarburile aromatice se împart în hidrocarburi aroma-
tice mononucleare ş hidrocarburi aromatice polinucleare . .
O Caracterul aromatic scade ă cu ş ă de
nuclee benzenice condensate.
O Arenele ă la ţ chimice proprii caracterului aro-
matic: dau ş ţ de ţ (halogenare, nitrare, sul-
fonare, alchilare, acilare) ş numai În ţ energice dau ţ
de ţ (hidrogenare, halogenare). Nu ă ş nu se
ă cu KMn04în ţ ă
O Hidrocarburile aromatice care au ă ă ă
atât la ţ chimice caracteristice nucleului aromatic, cât ş la
ţ care au loc la catena ă (halogenare, oxidare) .
a.
b.
Industria Industria
ţ medicamentelor
'--___ -+
Industria Industria
medicamentelor
Industria
---- -+explozlvllor
---.
ă ş
ă
Insecticid
MedicinA-
ţ
Dezinfectant
Fig. 2. 118. ţ practice
ale unor arene: a. benzen;
b. toluen; c. ă
Ţ Ş PROBLEME
1. a) ş ă hidrocarburi aro-
matice:
UCH3 Q
CH
3
CH
3
b) Scrie formulele de ă ale ş
1,2-dimetilbenzen, naftalina, 1,3,5-trinitrotoluen,
clorobenzen.
2 Se ă catalitic 200 cm
3
benzen
(p = 0,88 g / cm
3
). Ş ă ţ are loc cu un
randament de 70% se cere:
a) ă volumul de clor necesar ţ
ă În ţ normale;
b) ă masa de clorobenzen ţ ă ş
ţ ă a clorobenzenului, În pro-
cente masice.
3. Scrie ţ ţ chimice de ţ a
trinitrotoluenului din toluen. Care este masa de
acid azotic de ţ 70% ă
ţ a 2 kg trinitrotoluen?
85
4. La arderea unui moi de ă ă
ă A, se ţ 352 g de CO
2
ş 90 g
de H
2
0. ă formula ă a hidro-
carburii A ş scrie formulele de ă ale hidro-
carburilor aromatice izomere cu A.
*
5 . Lindanul, insecticid foarte puternic, este un
izomer al hexaclorociclohexanului, În care se
ă ş În procent de 13%. Se cere:
a) scrie ţ ţ chimice de ţ a
hexaclorociclohexanului;
b) ă masa de benzen ă ţ a
151,32 kg de lindan.
*
6. Se ă 18,4 g de toluen. Ş ă
amestecul final ţ o-nitrotoluen, p-nitrotoluen
ş toluen ţ În raport moi ar 1: 3: 1,
ă masa de p-nitrotoluen ţ ă
*
7 . La clorurarea ă a unui compus aroma-
tic cu formula ă C
a
H
10
se ţ un sin-
gur compus clorurat. ş hidrocarbura
ă ş scrie ţ ţ de clorurare.
ă volumul de clor ă la 1 atm ş
25°C) necesar ă a 2 moli de ă
*
8 . Un amestec de 46,8 g de o-xilen ş ă
ţ 7,692% H. ă ţ pro-
ă ă a amestecului de hidrocarburi.
Întreg amestecul de hidrocarburi este supus
ă cu aer pe catalizator de V
2
0
5
. Se cere:
a) scrie ţ ţ chimice care au loc;
b) ă masa de ă ă ţ ă
ş volumul de aer ă În ţ normale),
necesar ă amestecului. '
*
9 . ° ă ă ă A,
ţ 8,69% H. ă formula ă
a hidrocarburii ş ă ă
ţ ale ţ chimice:
(1) A
KMn04
Hi304 •
(2) A + CH
3
-CI AICI
3

(3)
Ş ă acidul clorhidric ţ În ţ (3),
dizolvat În ă ă 2 L de ţ de con-
ţ 0,1 M, ă masa de ă
A ă În ă ţ
10*. ă ţ ţ chimice ş
ş ş de ţ ţ ţ
86
+CI
2
*
11 . Nitrarea a 312 g de benzen se ă cu
un amestec sulfonitric format din ţ de HN0
3
de ţ 92% ş ţ de acid sulfuric de
ţ 98%. Ş ă În amestecul sulfoni-
tric, HN0
3
ş H
2
S0
4
se ă În raport molar 1:2
ş nu ă HN0
3
În exces, se cere:
a) ă masa de amestec sulfonitric ă
ă ş masa de acid benzensulfonic ţ ă
b) ă ţ ă a acidului
sulfuric rezidual (aflat În ţ ă ă Înde-
ă compusului organic.
*
12 . Se ă schema de ţ
CH
3
-C=CH
2
O + A AICI" .m"",. B - H
2
' 6
ă ţ necunoscute din ă
ş scrie ţ ţ chimice ă
toare. ă masa de a-metilstiren,
ţ ă din 400 g de benzen cu 22% ă ţ
13*. ţ ţ chimice de oxidare a antra-
cenului cu K2Cr207 În ţ ă de CH
3
COOH
este:


I + KPrP7 + 8CH
3
-COOH-----+
h h
O
O
+ COOHhCr + 5Hp
ă volumul ţ de K2Cr207 de con-
ţ 0,2 M necesar ă a doi moli de
antracen. Ce ă de ă se ţ
ă randamentul ţ este de 70%?
TESTE
Test 1
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care
ă co'rect fiecare dintre ţ date:
1. C
9
H
12
.. .. .. .. .. fi o ă ă
(poate / nu poate)
2. Naftalina este o ă ă
.... .. .. .... ă / ă
3. Naftalina ţ În molecula ei .. ..... . atomi de
carbon. (10/12)
4. Toluenul .. .. .. .. . participa la ţ de ţ
(poate / nu poate)
1 punct
II. ş ţ ă
a) Toluenul este o ă ă
ă
b) Benzenul are În ă 12 atomi.
c) Nitrarea benzenului se ă cu amestec
sulfonitric.
d) Benzenul nu poate participa la ţ de sub-
ţ
1 punct
III. a) Scrie ţ ţ chimice de ţ a
trinitrotoluenului prin nitrarea toluenului.
1 punct
b) ă ţ ă a trinitro-
toluenului.
1 punct
IV. Din 400 9 de ă de puritate 89,6% se
ţ prin nitrare 387,52 9 ă
a) Scrie ţ ţ chimice care are loc.
1 punct
b) ă randamentul ţ de nitrare a
naftalinei.
1 punct
V. Se supun ă catalitice 200 mL de
benzen cu p = 0,88 9 / mL.
a) ă masa de clorobenzen ţ ă
ă randamentul ţ este de 70%.
Test 2
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care
ă corect fiecare dintre ţ date:
1. Alchilarea benzenului este o ţ de .. ........ ..
ţ / ţ
2. Benzenul .. ...... ...... ă se oxideze cu KMn04 În
ţ ă de H2S04' (poate / nu poate)
3. Naftalina are caracter aromatic .......... ..... decât
benzenul. (mai slab / mai puternic)
4. ă .... ...... . izomeri dimetilbenzen. (3/ 5)
1 punct
II. Scrie ţ ţ chimice de ţ din
benzen a ţ
a) izoproplibenzen;
b) nitrobenzen;
c) fenil-metil-cetona;
d) hexaclorociclohexan.
2 puncte
III. Un amestec echimolecular de benzen ş tolu-
en se supune ă cu ţ de ţ
0,1 M de KMn04 În mediu de acid sulfuric. Ş
ă se ţ 24,4 9 de acid benzoic, ă
masa amestecului -de hidrocarburi ă
ă ş volumul ţ de KMn04 consumat
În ţ de oxidare.
2 puncte
IV. În ţ de sulfonare a benzenului se intro-
duc 300 9 ţ de H
2
S0
4
de ţ 98%.
ă masa de benzen ă În
ţ ş ă de moli de acid benzensulfonic
ţ ş ă doar 80% din benzen
ţ ă
2 puncte
V. Se ă În ţ luminii ultraviolete 2
moli de toluen ş se ţ un compus clorurat
care ţ 44,1 % CI.
a) ă formula ă a compusului
clorurat ţ ş scrie ţ ţ chimice
care are loc.
2 puncte
b) ă volumul de clor ă În ţ
1 punct
1 punct b) ă masa de compus clorurat ţ ş
volumul de clor (c.n.) consumat.
normale), necesar ă benzenului.
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
1 punct
87
2.6. PETROLUL SI CARBUNII
FOSILI Ş SURSE DE MATERII PRIME ORGANICE
Fig. 2. 119. ţ ă a
petrolului brut.
Fig. 2. 120. ă
Fig. 2. 121. Tanc petrolier.
Fig. 2. 122. Vedere de ansam-
blu a unei ă
88
PETROLUL
Petrolul brut, numit ş ţ ţ este un combustibil fosil, de ă
ă cunoscut ş folosit ă din antichitate. Produsele
ţ prin prelucrarea petrolului brut au devenit indispensabile
ă ţ moderne
1
; petrolul brut este considerat la fel de valoros
ca ş aurul , de aceea a fost numit aurul negru.
Formarea ş ţ petrolului
Petrolul brut s-a format În ă cu milioane de ani ş este
rezultatul ă lor chimice ş fizice ale amestecului de mâl
(resturi vegetale ş animale) existent pe fundul ă ş
oceanelor. Acumularea ă de sedimente a scufundat În
subsolul ă la o adâncime de aproximativ 3 km, mâlul
bogat În materii organice, numit ă sapropelic. Sub ţ
presiunii ş a temperaturii ă s-a transformat În ă ă
ă ă iar materia ă ă de bacterii
anaerobe) Într-un amestec de petrol brut, ă ş gaze. Sub ţ
unea gazelor, petrolul brut ă de la o ă la alta ş se acu-
ă doar În cele impermeabile, ca Într-un recipient perfect
ş numit ă ă (sau o ă de petrol) .
Închis ermetic În ă ă amestecul de gaze ă o pre-
siune foarte mare În acest sistem ş face ă ţ
petrolului brut fie prin ţ ă pe baza presiunii proprii
(vezi fig. 2. 119) a ă ă fie prin ţ ă prin
pompare (vezi fig. 2. 120).
ţ petrolului
Petrolul brut este un amestec complex a ă ţ
ă de la un ă ă la altul. Principalele clase de ş
care se ă În orice ă ă de petrol brut sunt: hidrocar-
burile (alcani, cicloalcani ş arene) , ş organici cu oxigen,
azot sau sulf ş unele metale (vanadiu, molibden, nichel).
ă ţ fizice ale petrolului sunt determinate de com-
ţ sa. Este un lichid vâscos, a ă culoare ă de la
galben ă la negru, cu miros caracteristic; este insolubil În ă
Petrolul - ă de materii prime
ş produse finite
Petrolul brut este extras din ă ă ş este transportat pe
ă ă sau ă (cu vapoare numite tancuri petroliere -
vezi fig. 2. 121) spre ă unde În ţ speciale (vezi fig.
2. 122) este separat În componente, ă este rafinat.
Procedeul care ă la baza ă este distilarea.
1 petrolul se ă la marile burse americane, japoneze sau europene.
Distilarea este procedeul fizic de separare a componentelor
amestecuri lor de lichide miscibile; ă În ă la fier-
bere, a amestecului de lichide ş condensarea vaporilor În dis-
pozitive, numite condensatoare (refrigerente - vezi. fig. 2. 123).
Deoarece În urma ă petrolului brut se ţ amestecuri de
hidrocarburi saturate, cu puncte de fierbere apropiate, numite
ţ ţ se ş distilare ţ ă Ea se face indus-
trial În coloane de distilare ţ ă (vezi fig. 2. 124).
Componentele rezultate În urma ă ţ la pre-
siune ă a petrolului brut, sunt:
- ţ C
1
- C
4
, ă gaze ş este ă atât ca
materie ă În petrochimie cât ş ca gaz combustibil;
- ţ C
s
- C
6
, ă eter de petrol ş respectiv C
6
- C
7
,
ă solvent nafta ş ă sunt folosite ca ţ de aseme-
nea, ţ nafta ş ă este principalul constituent al benzinei,
de aceea se mai ş ş ă ş ă
- ţ C
6
- C
10
, ă nafta constituie materia ă atât
pentru ţ benzinelor (se mai ş ş ă grea),
cât ş În petrochimie;
- ţ C
11
- C
1S
, ă cherosen sau petrollampant, este
ă drept carburant În turboreactoare (pentru avioane), dar ş
pentru ă ţ
- ţ C
12
- C
20
, ă ă este ă drept carbu-
rant În motoarele Diesel;
- ţ C
20
, se ş reziduu atmosferic ş este rezidu-
ul solid ă ă distilarea petrolului brut; este materie ă
În urma ă la presiune ă ă a reziduului atmosferic se
se ţ ţ ş ă ă iar ca reziduu, asfaltul.
Chimizarea petrolului
ţ principale ţ În urma ă pot fi folosite ca
atare sau pot fi supuse unor procedee de rafinare ă cu
scopul de a ţ produse noi. Prelucrarea petrolului se mai
ş ş chimizare.
Chimizarea petrolului se poate face prin:
• procedee fizice: distilare sub presiune ş distilare sub vid;
• procedee chimice: cracare ă la - 440
o
C; cracare la
ă ă {- BODoC) ; reformare ă
Cu ţ ţ > C
20
, toate celelalte ţ petroliere sunt
transformate În benzine de calitate ă Toate ţ
petroliere sunt transformate În ş care sunt la rândullor materii
prime pentru diferite ramuri industriale (vezi fig. 2. 125).
Produsele ţ la rafinarea petrolului sunt transportate, cel
mai ieftin ş practic pri n conducte de mare capacitate, numite
oleoducte, (vezi fig. 2. 126) de la ă spre centre, fie pentru
comercializare (cazul combustibililor ş a benzinelor), fie pentru
prelucrare ă (cazul ş care sunt ţ ca
'materie ă
ţ ş transportul petrolului brut precum ş a ş
ţ ţ prin rafinarea acestuia sunt riguros supravegheate cu
scopul ă ă ţ mediului ă De ă ţ de
ă ş control al ă ţ mediului ă În ă ă ă
ă transportatorii , ţ ă ş ă
Fig. 2. 123. ţ de
distilare în laborator.
Fig. 2. 124. Coloane de
distilare ţ ă
Adezivi
ă ş
"
Aditivi ă
Gaz petrol ă ă
lichefiat Polisti ren Sti ren
(GPL) Elastomeri
Fig. 2. 125. Domenii de valori-
ficare ă a petrolului .
Fig. 2. 126. Conducte de
capacitate (oleoconducte).
De ş
Gazele care vor fi arse În
ă se ă apele de-
versate se ă se ă
conductele ş tancurile petroliere
cu scopul ă scurgerilor.
89
De ş
- ş a fost primul ş
în lume iluminat cu petrol lam-
pant. în anul 1857.
- ă Edeleanu a elaborat În
1908 procedeul de rafinare a
petrolului folosind bioxid de
sulf în scopul ţ selec-
ti e a hidrocarburilor aromatice;
procedeul a fost brevetat ş
folosit ulterior în toata lumea.
(fig. 2. 127).
lIt_ a.m
UlEU: ..... , ......
__ fUlIUIJll'I"
(
Fig. 2. 127. Brevet pentru
rafinarea petrolului.
Fig. 2. 128. ă
Fig. 2. 129. Vedere a unei
centrale termoelectrice.
Benzine. Cifra ă
Ai ă ţ În capitolul Alcani ă un parametru important pentru
stabilirea ă ţ benzinei este cifra ă
La Începutul secolului bEmzinele ţ la rafina rea petrolului
aveau cifra ă În intervalul 50 - 60, ceea ce ă dificil
demarajul autovehiculelor. Studiile au ă ă tetraetilplumbul este
un aditiv ideal pentru ş ă ţ benzinei ş a ţ
autovehiculelor. În anul 1939 cifra ă a benzinei comerciale era
de 78; În anii '90 cifra ă varia Între 95 ş 98.
Gazele eliminate prin arderea benzinelor aditivate cu tetraetil-
plumb ţ oxid de plumb, compus cu toxicitate mare, nociv
atât pentru om cât ş pentru ă ş ă
ă din anii '70 În Statele Unite s-a o ă cu ă octa-
ă 98 care nu tetraetil-plumb ă ă ă ă plumb.
Benzina ă ă plumb se ă cu ă de potasiu sau
eteri. Consiliul Europei a stabilit ă din anul 1998 ca autove-
hiculele ă fie echipate cu motoare care folosesc ă ă ă
plumb, În scopul ă ecosistemelor ş a ş ă ţ
aerului, apei solului ş subsolului prin eliminarea factorului
- oxid de plumb.
Ă
ă naturali sunt combustibili fosili, ţ ca ş petrolul,
prin acumularea ş depozitarea resturilor vegetale ş animale la
nivelul ţ uscate ale ţ terestre (vezi fig. 2. 128).
Procentul de carbon este un criteriu de clasificare a ă
- superiori , ă ţ precum antracitul, huila ş lignitul, care au
procent de carbon mare ş putere ă mare;
- ă inferiori, precum ă brun ş turba, care au un
procent de carbon mic ş putere ă ă
ă sunt ţ majoritar pentru producerea energiei electrice
ş termice (vezi fig. 2. 129), drept combustibili solizi precum ş ca
materie ă pentru cocsului, gudroanelor ş a gazelor de
cocserie (principalele ţ rezultate la distilarea ă
Concluzii
o Petrolul brut ţ ţ ş ă sunt combustibili fosili ş se
ă În ă ă naturale.
O Petrol este o ă de materii prime organice; acestea se
extrag din petrolul brut prin distilare ţ ă
O Chimizarea petrolului se poate face prin procedeee fizice ş
chimice.
O ă sunt combustibili ş materii prime pentru ţ
cocsului.
Ţ Ş PROBLEME
1. ă În câteva fraze denumirea petrolului
de aur negru.
2. Scrie formulele moleculare ş ş
ă hidrocarburi care fac parte din ţ
ă ă ă ş ă
3. Puterea ă a antracitului este de
90
aproximativ 8000 kcal / kg. ă ă
ă la arderea a 100 kg antracit.
4. Carbonul ţ ă cu hidrogenul În
ţ ă de nichel, formând la 300
0
C CH
4
.
ă masa de antracit cu 90% C necesar
ţ a 2' m
3
metan cu un randament de 70%.
Capitolul 3
Ş ORGANICI
Ţ
3.1. ALCOOLI
Scurt istoric
În chimie, care este o ş ţ ă strâns ă de ţ ş activitatea
oamenilor, sunt numeroase cazurile În care un compus foarte
folosit În ă ă numele ă unei Întregi clase de ş ş
s-a Întâmplat ş În cazul alcoolui etilic (etanol), cunoscut ş folosit
ă din antichitate În Întreaga lume, ca alcool, de la care provine
numele clasei de ş "organici: alcooli.
Cuvântul alcool ş are originea În cuvântul arab al Kohl care
ă ă ă dar are ş sensul de ţ ă a unui lucru; În
particular se ă la lichidul ţ prin distilarea vinului : alcoolul ,
care ă ţ acestuia.
Vinul a fost cunoscut ş folosit de oameni din cele mai vechi tim-
puri. Frescele din piramide dovedesc faptul ă vechii egipteni,
ţ vin din struguri (fig. 3. 1), ă din secolul al XV-lea Î. Hr.
Fig. 3. 1. ă din Egipt, sec.
XV-lea Î. Hr. ţ vinului
din struguri).
Alcoolii sunt ş organici care ţ În ă grupa
hidroxil, -OH ă de un atom de carbon ce ă numai la
formare de ă simple, a.
Denumirea alcoolilor
Denumirea unui alcool se face prin ă sufixului -01 la a.
numele alcanului cu ş ă de atomi de carbon; de exem-
plu:
CH
2
-CH-CH
2
CH3 - OH CH3 -CH2 -OH 6H 6H 6H
metanol etanol 1,2,3-propantriol (glicerina).
Pentru alcoolii care ţ 3 sau mai ţ atomi de carbon
este necesar ă se precizeze ţ grupei -OH; pentru cei care
ţ mai multe grupe -OH se ă ă lor prin pre-
fixul ă di, tri etc .
b.
. Tn unele cazuri se mai ş ş un mod mai vechi de for-
mare a numelui, din cuvântul alcool urmat de numele radicalului c.
hidrocarbonat, la care se ă sufixul -Ic; de exemplu:
metanol sau alcool meti llc, etanol sau alcool eti lic.
Unii alcooli au denumiri uzuale: spirt alb, glicol, ă
Clasificarea alcoolilor
Alcoolii se ă
- ă natura catenei hidrocarbonate;
Fig. 3. 2. Imaginile moleculelor
de: a. metanol; b. etanol;
- ă ă de ă hidroxil din ă
c. glicerina.
- ă tipul de atom de carbon de care este ă grupa -OH.
Imaginile a trei alcooli sunt redate În fig. 3. 2.
91

H 1050 H
1 2
a.
b.
Fig. 3. 3. ţ între struc-
turile moleculelor de ă ş de
alcool:
a) molecula de ă
b) molecula de alcool ;
1- formule plane;
2- modele ţ
8')/ O", 8'+ 8"+/ 0"'8'+
H H H
3
C H
a. b.
1.
a.
2.
b.
zone cu densitate de ă
• ă
• ă
Fig. 3.4. Moleculele de ă (a)
ş de alcool (b) sunt polare;
l-modele plane;
2-modele ţ deschise.
a. b.
Fig. 3. 5. Între moleculele de
alcool se stabilesc ă de
hidrogen, ca ş între moleculele
de ă
92
a. molecule de ă
b. molecule de etanol.
Structura alcoolilor
Exercitiu
,
,. ă structura apei, ş cum ai ă ţ În clasa a IX-a.
ă polaritatea moleculei de ă ă pe desen, den-
ă de ă ă 0+ ş 0- pe fiecare atom de O ş H.
, 4
Pentru a ţ mai ş structura unui alcool , ă for-
mula lui ă R-OH cu formula apei , H
2
0 sau H-OH,
despre a ă ă ai ă ţ În clasa a IX-a. Din fig. 3. 3 se
ă ă ă se ş atomul de H din molecula de ă
cu un radical alchil, R-, se ţ formula alcoolului , R-OH. S-a
ă experimental ă unghiul dintre ă C-O-H este, În
majoritatea alcoolilor, de 109°, foarte apropiat de valoarea
unghiului dintre ă H-O-H care este de 105°.
Exercitiu
,. ă elementele H, C ş O În ţ de electronegati-
vitatea lor, pe baza datelor din tabelul periodic.
Rezolvare:
H C
ş electronegativitatea atomului
ă C-O-H din alcooli sunt polare: pe atomul de oxigen
se ă ş o densitate de ă ă (deoarece el este mai
ă ă de electroni), iar pe atomii de H ş C apar ă ţ de
ă ă (vezi fig. 3. 4).
ă polarizare a moleculei de alcool face ca Între atomul
de hidrogen al unei grupe hidroxil, -OH ş atomul de oxigen al
altei grupe ă se exercite ţ de ţ ă
Între moleculele de alcool se stabilesc ţ de ă fi-
ă numite ă de hidrogen .
Moleculele de alcool ă ă de hidrogen Între ele,
cu moleculele de ă sau cu molecule ale altor ş care
ţ atomi de oxigen, O (vezi fig. 3. 5).
Ă FIZICE
, .
ă ţ fizice ale alcoolilor inferiori sunt ţ mai
mult de ţ În ă a grupei -OH, decât de a radicalu-
lui hidrocarbonat.
În stare ă ş ă alcoolii ă asocieri moleculare
de tipul (R-OH)n' În care n este ă de molecule asociate
prin ă de hidrogen. n se ă În mod continuu, astfel
Încât roiuri
l
de molecule asociate sunt unite Între ele.
Moleculele asociate prin ă de hidrogen au puncte de
fierbere ş de topire ridicate, vâscozitate ş tensiune de ţ ă
(tensiune ă mari.
Alcoolii inferiori (cu mase molare mici) sunt lichizi; de exem-
plu: metanol , etanol, ă
1. Margareta Avram, Chimie ă volumul 1, Editura Academiei R.S.R.,
ş 1983, pag. 456.
Punctele de fierbere ale alcoolilor sunt mult mai ridicate decât
ale alcanilor ă (vezi fig. 3. 6) ş cresc cu ş
ă de grupe -OH din ă
Punctele de fierbere ale metanolului, etanolului ş glicerinei
cresc În ordinea:
p.f·meta;ol < p.f·etanol < ă
Ă
Mod de lucru. Într-un stativ ş ă eprubete curate ş uscate.
Fiecare din ă ş organici: ă etanol ş ă se
introduce în câte ă eprubete, astfel încât ă ocupe din volu-
mul eprubetei. Pentru fiecare pereche de eprubete, se folosesc ş
ţ ş anume: într-o ă ă ă iar în cea de a 2-a ă
un solvent organic, de exemplu ă de carbon, CCl
4
în volume
de mL. ă fiecare ă ă ţ ş concluziile
într-un tabel cu rubricile din tabelul 3.1.
ţ sunt înscrise în tabelul 3.1.
Tabelul 3.1. Rezultatele ş concluziile din activitatea ă
Nr.
ţ Solvent Observatii Concluzii
ă
.
1. ă
H
2
0
ţ ă Parafina nu se
ş ă ă În ă
2. ă
CCI
4
ţ ă
Parafina se ă
se ă
În CCI
4
.
3. Etanol
H
2
0
Nu se ă nici Etanolul se ă
o modificare. În ă
4. Etanol
CCI
4
Se ă ă
Etanolul nu se
straturi de lichid.
ă În CCI
4
.
5. ă
H
2
0
Nu se ă nici Glicerina se
o modificare. ă În ă
CCI
4
Se ă ă
Glicerina nu se
6. ă
straturi de lichid.
ă În CCI
4
.
Alcoolii sunt ş solubili În ă Metanolul ş etanolul
ă amestecuri omogene cu apa În orice ţ
Exercitiu
,. de ce alcoolii sunt ş solubili În ă ă expli-
ţ ă pentru o ţ de metanol În ă printr-un desen În
care ă molecule de ă ş de metanol prin modele
ţ compacte. ă ce ai rezolvat ţ ă
desenul ă cu fig. 3. 7. 4
Ă
Mod de lucru. Într-un cilindru gradat (sau ă ă etanol ş
în alta ă observând lichidul care curge. ă ş eprubetele ş
apoi ă lichidul în contact cu ţ de ă
ţ glicerina curge mai încet decât etanolul ; ă agitare,
glicerina întârzie pe ţ eprubetei ; în ambele eprubete lichidul
ă un menisc (Fig. 3. 8). De ce?
'60


120


80

ei
• •

40


"
o
..,

.. o

"
I!!
.8Q

· 120
J!l
· 160

ă de atomi de carbon
din catana:
Hg. 3. 6. ţ între tem-
peraturile de fierbere ale unor
alcooli ş alcani.
Fig. 3. 7. Modelarea ă
ă de hidrogen între
moleculele de ă ş cele de
metano!.
b. a.
Fig. 3. 8. Alcoolii lichizi ă
la ţ vasului formând un
menisc ă tensiunii de
ţ ă mari):
a. etanol; b. ă
93
a.
b.
Fig. 3. 9. Imaginea moleculei
de metanol:
a. model deschis;
b. model compact.
a.
b.
Fig. 3. 10. Imaginea mole-
cuIelor de: a. ă ă
b. acid formic: .,
Fig. 3. 11. Furnica.
Glicerina este un alcool trihidroxilic (triol); fiecare ă de
ă are trei grupe -OH prin intermediul ă ă
ă de hidrogen cu molecule vecine; coeziunea dintre mole-
cule este mai mare În ă decât În etanol.
Glicerina are vâscozitate ş tensiune ă mai mari
decât etanolul.
ALCOOLI CU Ă Ă
,
Ş BIOLOGICA
METANOLUL
Metanolul sau alcoolul metilic, CH
3
-OH (vezi fig. 3. 9) este
cunoscut ş sub numele de alcool de lemn, pentru ă a fost ţ
pentru prima ă din lemn (prin distilare). ă metanoHn can-
ă ţ extrem de mici (Ia nivel de urme) În fumul de la arderea lem-
nelor ş În vinul nou (contribuind la buchetul acestuia) .
Exercitiu
,. ă ă metode de ţ ă a metanolului
prin chimizarea metanului.
Rezolvare: 1- din gaz de ă 2- ă la 400
0
C sub
presiune a amestecului de metan ş oxigen (vezi pag. 31) .
.4
ă ţ fizice
Metanolul este un lichid incolor, volatil, cu miros ş dulceag
(foarte ă ă cu al etanolului); este foarte ş solubil În
ă ş În ţ alcooli: se ă perfect cu apa ş cu etanolul În
orice ţ De aici , pericolul ţ provocate de con-
sumarea lui În loc de etanol , cu care se ă foarte ş
ţ ă a metanolului
Metanolul are ţ ă asupra organismului uman. EI nu
este o ă dar are indirect o ţ extrem de ă
Toxicitatea metanolului se ă faptului ă ă ce este
introdus În organism, el este transformat În ş toxici (aldehida
ă ş acidul formic, H vezi (fig. 3. 10.),
sub ţ unei enzime (alcool dehidrogenaza) ă de
corpul omenesc. ş ş În cantitate ă ă celule
ale retinei, ă o degenerare a nervului optic, care duce la
orbire; În cantitate mai mare ă moartea. Doza ă de
metanol pentru om este de - 0,15 g/kg corp.
Acidul formic (formica = ă În limba ă este unul din-
tre ţ veninului injectat de furnici (vezi fig. 3. 11) ş de
unele omizi.
Arderea metanolului
Metanolul este foarte inflamabil ş arde cu o ă ă ă
Fig. 3. 12. Arderea metanolului. deschis, aproape ă (fig. 3. 12), transformându-se În CO
2
ş ă
94
CH
3
- OH + O
2
------+ CO
2
+ 2H
2
0 + Q .
ş ă numeroase avantaje: are o putere ă mare
(- 7000 kcal/kg) , ă ş de ţ care nu ă
atmosfera ş poate fi fabricat pe cale ă ş metanolul
nu este folosit În prezent drept combustibil, din cauza ţ
sale toxice. EI ă o ă la folosirea benzinei ş o vari-
ă de combustibil pentru viitor.
ţ practice
Metanolul se ş tot mai rar ca solvent ş combustibil, din
cauza ă ţ EI constituie materia ă pentru sinteza altor
ş organici, ţ pentru ţ de mase plastice, co-
ţ ă ş sintetice etc.
'ETANOLUL
Etanolul sau alcoolul etilic, C
2
H
5
-OH (vezi fig. 3. 13) este cunos-
cut În Întreaga lume sub numele de alcool; el se mai ş ş
spirt alb (spiritus = "spirit" În limba ă Din antichitate ş ă
ă este constituentul ţ al tuturor ă alcoolice.
a.
Etanolul se ţ din cele mai vechi timpuri ş ă ă
f
b.
prin ţ ă a ş lor dulci (zaharide) din ructe
(fig. 3. 14) sau din ă ş de la fabricarea ă sub
ţ unor ciuperci (Saccharomyces cerevisiae) care ă În
drojdia de bere.
Ca materie ă se pot folosi ş produse naturale bogate În
amidon: cereale (porumb, grâu, orez, vezi fig. 3. 15) legume
(cartofi , ă dar acestea nu se supun direct ţ
alcoolice; este ă o prelucrare ă În urma ă
se ţ ş fermentabili.
În urma ţ alcoolice ă o ţ ă care
contine alcool În concentratii de 12% - 18%, ă de alti
ş chimici. În vinul de ă din 20 de molecule numai
este de etanol , restul fiind moleculele altor ş (majoritar
molecule de ă
ţ apoase având ţ mai mari de etanol se ţ
prin procese de distilare; se poate ajunge ă la o ţ de
etanol 95-96%. Etanolul anhidru (care nu ţ deloc ă se
ţ prin ţ unor reactivi avizi de ă asupra etanolului
concentrat.
Vinul , berea ş ă alcoolice au ţ variabil de
alcool , care este Înscris pe ă sub ă de grade alcoolice
(care ă % volum de etanol În ă ă
Exercitiu
,. Ce ă se ş pentru ţ ă a
etanolului? Scrie ţ unei ţ chimice de fabricare
ă a etanolului.
Rezolvare: (pentru verificarea ă vezi pag. 43).
Fig. 3. 13. Imaginea moleculei
etanolului :
a. model deschis;
b. model compact.
Fig. 3. 14. Fructe din care se
poate ţ etanol.
a.
b. c.
Fig. 3. 15. Cereale din care se
poate ţ etanol:
a. orez; b. orz; c. porumb.
95
Fig. 3. 16. ţ ă de
K2Cr207 ş ă culoarea
în ţ etanolului:
1. etanol;
2. etanol + K2Cr207'
a.
b.
r------------·--------------,
: CONSUMUL EXCESIV DE :
: ALCOOL Ă Ă :
: GRAV Ă Ă Ă Ţ

Fig. 3. 17. ş de metabo-
lizare a etanol ului au ţ
ă asupra organismului.
a. Imaginea moleculei de alde-
ă ă (etanal);
b. Avertizare care trebuie
ă pe reclamele la ă
alcoolice.
ă alcoolice
Dezinfectant
Solvent
Fig. 3. 18. Câteva ţ de
ţ practice ale etanolului
96
ţ ă a etanolului.
Etanolul ţ ă asupra organismului, atât direct, cât ş
prin ş în care se ă pe cale ă
Din punct de vedere fiziologic, el are o ţ ă ş
ţ ă ca un anestezic. Persoanele care au ă ă
alcoolice percep ţ alcoolului În organism ca un stimulent,
dar În realitate alcoolul ţ ă la nivelul membranelor
celulelor nervoase, în ş mod ca ş medicamentele cu ţ
une ă ş ă ţ unor astfel de medica-
mente ă cu ă alcoolice poate provoca moartea).
Din aceste motive, este ă conducerea autovehicolelor
ă ce au fost consumate ă alcoolice. Pentru a constata
ţ sau ţ etanolului În organismul unui ă
auto se ş testul cu fiola care ţ dicromat de potasiu.
ă cum ai ă ţ în clasa a IX-a, o ţ portocalie de dicro-
mat de potasiu, K2Cr207 (În H
2
S0
4
) ş ă culoarea,
devenind verde În ţ ă de etanol (vezi fig. 3. 16).
Alte efecte fiziologice legate de ţ alcoolului etilic În
organism sunt:
- ă producerea unor hormoni diuretici, care deter-
ă ş ţ de ă ş de ă ş apare o ţ de
deshidratare;
- ă dilatarea vaselor de sânge, astfel Încât ş flu-
xul de sânge prin vasele capilare sub-cutanate, ceea ce conduce
la ş unor ţ ale pielii ş la ţ de ă ă
Prin metabolizarea etanolului În ficat, el se ă Într-un
produs toxic (etanal sau aldehida ă - vezi fig.
3. 17.a) a ă ţ ă ă crizele de ficat. Abuzul îndelun-
gat de alcool are ca efect ă ficatului ă ş chiar
distrugerea lui.
ă alcoolice, În ă ţ mici, pot ţ ca un stimu-
lent pentru sistemul nervos central ş pentru sistemul circulator.
Consumul de etanol În ă ţ mari ş În timp Îndelungat,
este toxic ş produce ţ ă ţ cu alcool ă
ţ ă ă ş poate provoca moartea (vezi fig. 3. 17.b).
Etanolul se ă ca antidot, celor care au ă sau au
inhalat metanol. Enzima (alcool dehidrogenaza) din organism
ţ ă asupra etanolului, astfel Încât metanolul ă
netransformat ş este eliminat din corp.
ţ practice
Etanolul se ş În domenii diferite de activitate (fig. 3.18).
Câteva exemple sunt date În continuare. Etanolul se ş
- ca dezinfectant, sub ă de ţ ă care poate sau
nu ă ţ ă ş ţ ţ ţ parfum); este comer-
cializat sub numele de alcool sau spirt medicinal sau sanitar,
- drept component de ă la prepararea ă alcoolice
ş a ţ
- În sinteza de medicamente ş la prepararea unor ţ
folosite ca medicamente;
- ca solvent la fabricarea lacurilor ş vopselelor, sau sub denu-
mirea de alcool (spirt) tehnic;
- în industria parfumurilor,
- pentru conservarea unor preparate biologice; _
- ca lichid în unele tipuri de termometre folosite la temperaturi
sub + 78°C (punctul lui de fierbere) , ă ce a fost colorat prin
dizolvarea unui colorant (cel mai frecvent ş
- drept combustibil; de exemplu, în spirtierele folosite în unele
laboratoare de chimie;
- ca materie ă pentru sinteza altor ş organ ici.
GLiCERINA (glicerol)
Glicerina este numele uzual al triolului 1,2,3-propantriol (vezi
fig. 3. 19.a.). Este un lichid incolor, ă ă miros, are gust dulce ş
vâscozitate mare; este ş ă în ă ş alcooli.
ţ practice
Cele mai importante ă ale glicerinei (vezi fig. 3. 19.b),
pot fi grupate în ă categorii :
a. ţ ă care au la ă capacitatea mare a glicerinei
de a forma ă de hidrogen, atât intramolecular, cât ş cu
moleculele de ă sau cu grupe -OH, -SH, -NH
2
din ţ ş
organici ; astfel glicerina:
a.
- ă în ţ unor ţ farmaceutice de uz extern (cu rol
de antiseptic ş calmant), a unor produse cosmetice (are ţ
ă ă pielea ş ă uscarea ei) ş în pastele
de ţ ă uscarea); b.
- se ă în ţ bomboanelor pentru a împiedica pro-
cesul de cristalizare a ă
- se pune pe frunzele de tutun ca ă împiedice ţ lor ş
chiar în tutun pentru a- ă umiditatea;
- se ă în unele materiale plastice, pentru a le ă
plasticitatea, deoarece ţ ă ca un lubrifiant între moleculele
de polimeri;
- este un constituent valoros al vinurilor de calitate, contribuind la
gustul dulce ş catifelat (datorat ă ţ formarea unui strat
care ă la ţ paharului , ă ce vinul a fost agitat ş se
ă ţ glicerolului care ă ş vâscozitatea ş face
ca vinul ă se ă mai lent de pe ţ de ă (este un indi-
ciu al ă ţ
- se ă ca lichid în termometrele care sunt folosite la tem-
peraturi sub +290°C (când începe ă ă
b. ţ ă care au la ă ă ţ chimice ale
glicerinei:
- este componenta de ă a ă din care se ş ţ
la fabricarea ă
- se ţ ă ca materie ă pentru fabricarea unor
ă ş sintetice;
- este materia ă de ă pentru fabricarea trinitratului de
ă
Produse cosmetice
Produse alimentare
Materiale plastice
ă a
ă
Fig. 3. 19. Glicerina.
a. Imaginea - moleculei de
ă ( model deschis);
b. Câteva ţ de ţ
practice ale glicerinei .
97
Fig. 3.20. Imaginea molecului
de TNG (model compact).
98
Alfred Nobel
(1833-1896)
Trinitratul de ă
Trinitratul de ă se ţ în urma ţ dintre glice-
ă ş acid azotic:
---
ă acid azotic trinitrat de ă
Trinitratul de ă TNG este un lichid uleios incolor, care
ă foarte ş EI se descompune prin autooxidare, din
cauza ţ mare de oxigen din ă (vezi fig. 3. 20).
Un ş mecanic oricât de mic, ă molecula de trinitrat
de ă astfel încât atomii de C, H ş O ş pot schimba
partenerii, formându-se un ă foarte mare de molecule în
stare ă ţ ţ chimice este:
4C
3
H
s
(ON0
2
b --+ 12C0
2
+ 10H
2
0 + 6N
2
+ O
2
+ Q.
1
Faptul ă din ţ ă numai gaze, produce o ş
ă ş foarte mare de volum ţ ă de degajarea unei can-
ă ţ mari de energie), ă un nor gazos în expansiune ă
care constituie explozia.
Pentru cercul de chimie
Pentru a împiedica explozia sa (sub ţ unor: ş lovituri
sau ă trinitratul de ă se ă , prin amestecare cu un
material anorganic inert (silicatu1 natural kiselgur) ş se ţ astfel
dinamita; în ă se introduce o ă care ţ fulminat de
mercur, prin intermediul ă se ă explozia dinamitei numai
prin detonare, atunci când este nesesar. În dinamita care se ă în
prezent, kiselgurul a fost înlocuit cu un amestec de materiale organice
ş anorganice.
Dinamita a fost ă de chimistul suedez Alfred Bernhard Nobel
în anul 1867. Averea pe care i-a adus-o valorificarea ţ sale ş
ş ţ dezastrelor ş victimelor pe care le poate provoca folosirea
dinamitei în scopuri ş l-au determinat pe Alfred Nobel ă insti-
tuie, la ş ţ premiul care îi ă numele (acordat pentru
prima ă în anul 1909). Premiul Nobel este considerat cea mai ă
ţ ă în lumea ş ţ ă ş ă ş este ţ ş de o
ă ă de bani. Fondurile pentru acest premiu au la ă
întreaga avere a lui A. Nobel, care a crescut an de an prin ţ
ă Premiul Nobel se ă anual, pentru chimie, ă ă
ă ş pentru pace.
Trinitratul de ă sub numele de ă este folosit
ş ca medicament, în boli de ă
·Concluzii
O Alcoolii sunt ş organici care ţ grupa -OH.
O Alcoolii inferiori se ă în orice ţ În ă
O Metanolul, etanolul ş glicerina au ţ ă ş pre-
ă numeroase ţ practice.
O Trinitratul de ă ă în ţ dinamitei.
Ţ Ş PROBLEME
1. Se ard 9,6 9 de metanol cu o cantitate stoe-
ă de aer. Considerând apa ă În
stare de vapori , se cere:
a) ă volumul de aer (cu 20% 02) nece-
sar arderii;
b) ă ţ ă (În pro-
cente de volum) , a amestecului gazos ţ
2*. Prin oxidarea metanului la 60
0
C ş 400 atm se
ţ metanol.
a) Scrie ţ ţ chimice de ţ a
metanolului din metan.
b) ă masa de metanol ţ ă din 200
m
3
(c.n.) de CH
4
, de puritate 98%, ş ă oxi-
. darea a avut loc cu un randament de 80%.
c) Ce vplum de ţ ă având concen-
ţ de 20% metanol se poate ţ cu
metanolul ţ la punctul b)?
3. Un alcool monohidroxilic saturat este supus
arderii. Ş ă prin arderea a 18,4 9 de alcool
s-au ţ 35,2 9 de CO
2
, se cere:
a) ă formula ă a alcoolului.
b) ă volumul de aer (20% 02) consumat
În ţ de ardere;
c) scrie trei ţ de utilizare a alcoolului deter-
minat.
4. În urma analizei elementale a 0,96 9 de sub-
ţ ă ă se ţ 672 mL CO
2
ş 1,8 9
H
2
0 . Ş ă masa ă a compusului ana-
lizat este 32 9 /mol ă formula lui mole-
ă Scrie formula de ă a compusului
determinat ş ş
5. Prin ţ apei la alchene În ţ acid ului
sulfuric concentrat se ţ alcooli.
a) Scrie ţ ţ chimice de ţ a
etanolului prin ţ apei la ă
b) ă volumul de ă ă la 2
atm ş 20
0
C necesar ţ a 400 9 ţ de
etanol de ţ 15%.
6. În urma arderii unui amestec echimolecular de
TEST
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care
ă corect fiecare dintre ţ date:
1. Alcoolii ţ În molecula lor grupa .. ....... ..... .
(-OH / -COOH)
2. intre moleculele de alcool se stabilesc ă
..... .. ....... (covalente / de hidrogen)
3. Metanolul. .. .. .... ... .... solubil În ă
(este / nu este)
4. Glicerina ţ În ă grupe
hidroxil, - OH. ă / trei) 1 punct
II. ş ţ ă
a) Alcoolii au punctele de fierbere mai ridicate
decât hidrocarburile cu ş ă de atomi
de carbon .
b) Metanolul este comercializat sub numele de
spirt medicinal sau sanitar.
c) Glicerina ă În ţ unor produse cos-
metice care ă pielea.
d) Trinitratul de ă ă În ţ dina-
mitei. 1 punct
III. 11 9 amestec de metanol ş etanol se ard cu
02' Ş ă se ţ 12,6 9 de H
2
0, se cere: .
a) ă ţ amestecului de alcooli
În procente molare;
b) ă volumul de O
2
(c.n.) consumat la
arderea metanolului. 2 puncte
IV. Metanolul este foarte inflamabil ş arde cu o
ă ă ă
a) Scrie ţ ţ chimice de ardere a
metanolului. 1 punct
b) ă volumul de aer (20% 02), ă
la 1 atm ş 27
0
C necesar arderii a 200 9 de
metanol de puritate 64%. ă ţ nu ă
la procesul de ardere. 2 puncte
V. Scrie ţ ţ chimice de ţ a
trinitratului de ă din ă ă
masa de amestec sulfonitric necesar ă a 3
moli de ă ş ă acesta ţ 60%
acid azotic.
2 puncte
metanol ş etanol se ţ 6,72 dm
3
de CO
2
. Timp de lucru: 50 minute.
ă ţ amestecului În procente 1 punct din oficiu.
de ă ş volumul de aer (20% 02), ă În
ţ normale, necesar arderii amestecului de
alcooli.
99
3.2. ACIZI CARBOXILICI
a.
b.
Fig. 3. 21. Imaginea moleculei
de acid acetic:
a. model deschis;
b. model compact.
100
Acizii carboxilici sunt ş organici care ţ În ă
grupa ţ ă carboxil, -COOH.
Denumirea acizilor carboxilici se ă din: cuvântul acid
urmat de numele hidrocarburii cu ş ă de atomi de
carbon, la care se ă sufixul -oic; de exemplu:
H-COOH, CH
3
-COOH CH
3
-CH
2
-COOH
acid metanoic acid etanoic acid propanoic.
(acid formic) (acid acetic)
În cazul acizilor care au În ă catene ramificate (sau ţ
ţ la formarea numelui trebuie ă se precizeze ş pozi-
ţ lor. În acest scop, se ă atomii de C din catena de
ă Începând cu atomul din grupa -COOH; de exemplu:
321 432 - 1
CH
3
- OH - COOH CH
3
- CH
2
- CH - COOH
I I
CH
3
CH
2
- CH
3
acid 2-metilpropanoic acid 2-etilbutanoic.
ţ acizi carboxilici au denumiri uzuale, care se folosesc În prac-
ă de exemplu: acid formic, H-COOH, acid acetic, CH
3
-COOH.
AC/DUL ACET/C
Acid acetic este denumirea ă a acidului etanoic,
CH
3
-COOH. EI este cun·oscut ş folosit din cele mai vechi timpuri
sub numele de ţ (acetum = ţ În limba ă deoarece
constituie componentul majoritar al lichidului ţ prin fer-
mentarea ă a vinului ş numit ţ de vin.
Imaginea moleculei de acid acetic este ă În fig. 3.21.
FERMENTATIA Ă
,
ţ etanolului prin ţ ă a condus la obser-
ţ ă procesul fermentativ nu se ş la stadiul de alcool. În
ţ ş ă ă ă de ţ chimice) ş În contact
cu aerul, vinul natural ă ă fermenteze ş ş ă proprie-
ă ţ de gust, miros, aciditate; ă un timp se ă practic
transformarea vinului În ţ proces numit ţ vinului.
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru. Pune 50 - 100 mL de vin alb într-un pahar (sau sti-
ţ ă ş ă ă pH-ul ă paharul cu o hârtie. O ă sau de
ă ori pe ă ă ă ă ă pH-ul vinului din pahar ş scrie rezul-
tatele într-un tabel (vezi tabelul 3.2.). Experimentul se ă
încheiat, atunci când ajungi la valori de pH < 3.
Tabelul 3.2. Rezultatele experimentului privind ţ ă a
etanol ului dintr-o ă de vin.
Data pH
Culoarea indica-
Miros Concluzii
torului de pH
ă ă pH-ul ţ alimentar din ţ Miroase lichidul din
pahar ş ţ ă toate rezultatele ş ţ ă o concluzie.
ţ pH -ul probei de vin scade ă cu trecerea timpului
(vezi fig. 3. 22.); în final , valoarea lui se apropie sau chiar devine ă
cu pH-ul ţ în final, proba din pahar miroase a ţ De ce?
Un lichid care ţ etanol, ş cum este vinul, ă În con-
tact cu aerul, este supus ţ unor bacterii (Micoderma acet/)
existente În aer care, prin enzima (alcooloxidaza) pe care o produc,
ă oxidarea etanolului, la acid acetic.
Are loc ţ ă
+0 / . ...:;0
CH -CH -OH 2 CH _C
v
+ H O
3 2 3 'OH 2
Procesul de transformare ă a etanolului În acid
acetic se ş ţ ă
Acidul acetic de uz alimentar se ţ numai prin ţ
ă a etanolului din vin ş se ă sub numele
de ţ de vin.
Acid.ul acetic se poate fabrica industrial din materii prime
ţ la rândullor, prin metode de ă ă Acidul acetic
ţ industrial este toxic pentru organism, din cauza sub-
ţ pe care le ţ ca ă ţ ş secundari de
ţ Din acest motiv, este interzis ă fie comercializat ca ţ
alimentar.
PROPRIET Ă TI FIZICE
,
Acidul acetic anhidru, numit acid acetic glacial, este un lichid
incolor, cu miros ţ ă caracteristic acizi lor. Are p. t. ş p. t.
ridicate, ceea ce ÎI face ă fie volatil (p.t. = 118°C) la temperatura
camerei ş ă ă În stare ă ă la temperaturi
de doar 16,SoC. Acidul acetic este foarte ş solubil În ă ş
ă cu ea un amestec omogen În orice ţ deoarece
se ă ă de hidrogen (vezi fig. 3. 23).
Ă CHIMICE
,
ă ţ chimice ale acizilor carboxilici sunt ţ de
ţ În ă atât a grupei carboxil , - COOH, cât ş a
radicalului hidrocarbonat.
Structura grupei carboxil
ţ grupelor carboxil În moleculele acizi lor carboxilici le
ă ă ţ fizice ş chimice specifice acestei clase de
ş organici, care sunt datorate structurii grupei ţ
(imaginea acesteia este ă În fig. 3. 24).
În structura grupei carboxil ă doi atomi de oxigen ţ de
ş atom de carbon: unul printr-o ă ă ă -C = O,
ă printr-o ă ă ă -C-O-H Întrucât face parte din
grupa hidroxil -O-H.
ţ de electronegativitate dintre atomii de C, O ş H,
care ă În ă grupei -COOH, ă polarizarea
acesteia.

a. b
b.
Fig. 3. 22. pH-ul ş culoarea
indicatorului ş de metil în
probe de vin: a. la începerea
experimentului (proba ţ
etanol); b. ă ce a avut loc
ţ ă (proba
ţ acid acetic).
Fig. 3. 23. ă de
hidrogen între moleculele de
acid ace tic ş de ă
.
-c
'OH
Fig. 3. 24. Grupa carboxil.
101
zone cu densitate de ă
• ă
• ă
Fig. 3. 25. Reprezentarea
ă a ă grupei
carboxil.
CH
3
-COOH H30 +
CH
3
-COO- H
2
0
Fig. 3. 26. Reprezentarea
ă a ă acidului
acetic în ţ ă
I
/
/
a. b. .c.
Fig. 3. 27. Culoarea indicatoru-
lui ş de metil în ţ
apoase de acizi: a. HCI;
b. CH
3
COOH;
c. ă ă
102
Polarizarea grupei carboxil (vezi fig. 3. 25.), care are ca efect
ă ă dintre atomii de O ş H din grupa - OH, face ca
hidrogenul ă ă fi cedat ca ion H+ (proton) În unele ţ
chimice.
Caracterul acid
Acidul acetic, CH
3
COOH poate ă cedeze atomul de hidrogen
al grupei -OH din grupa carboxil ş se ă În ionul acetat,
CH
3
COO-. Acidul acetic este un acid .
Caracterul de acid al acidului acetic se ă În ţ
chimice la care ă baze.
ţ acidului acetic cu apa
Acidul acetic se ă În ă ca urmare a stabilirii de ă
turi de hidrogen. În ţ ă un anumit ă de molecule
de acid acetic ă ionii ă ţ În ţ pot ţ la
rândul lor, pentru a reface acidul acetic:
CH
3
-COOH + CH
3
-COO- + H30+ (3.1).
În ţ ă de acid acetic ă (În stare ă atât
molecule de CH
3
COOH, cât ş anioni acetat, CH
3
COO- ş ioni
hidroniu, H
3
0+. Acidul acetic este un acid slab, deoarece În
urma proceselor care au loc la dizolvarea lui În ă ă
numai ţ astfel Încât În ţ ă molecule de acid
acetic cu ionii ţ din ionizare (vezi fig. 3. 26.); ă
C H
3
0+ < C Acid acetic·
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru. ă în pahare sau eprubete ă ţ
apoase 3%: acid c10rhidric HCI, acid acetic, CH
3
COOH ş ă car-
ă ă ă sau sifon). ă În fiecare ţ 1-2 ă
turi de ţ de indicator de pH (metiloranj , ş de metil sau tur-
nesol). ă ă pH-ul ţ cu hârtie indicatoare de pH. ă
ţ în caiet.
ţ În toate 3 paharele ţ s-au colorat în ş de inten-
ă ţ diferite (vezi fig. 3. 27). De ce?
În urma ă acizilor În ă se ţ ţ care au caracter acid.
Culoarea indicatorului acido-bazic ă ţ calitative despre
puterea sau ţ acizi lor (vezi fig. 3. 27): acidul acetic este mai pu-
ternic decât acidul carbonic (apa ă dar amândoi,
ă parte din clasa acizi slabi sunt mai ţ puternici (sunt mai
slabi) decât HCI, care face parte din clasa de acizi tari.
ă acidului acetic
Echilibrul chimic stabilit În urma ţ acidului acetic cu apa
(3.1) este caracterizat prin constanta de echilibru, Kc (a ă
expresie se scrie aplicând legea ţ maselor), din care se
scoate expresia constantei de aciditate a acidului acetic, Ka:
K -
c-
[CH
3
COO-] [H
3
0+]
[CH
3
COOH] [H
2
0]
[H
2
0] = const.; Kc [H
2
0] = const. = Ka
K -
[CH
3
COO-] [H
3
0+]
[CH
3
COOH]
Constanta de aciditate a acidului acetic are valoarea,
Ka = 1,80'10-
5
mol·L-1.
ş valorii constantei de aciditate permite aprecierea
ă acidului, compararea lui cu ţ acizi, calcularea concen-
ţ de ioni hidroniu dintr-o ţ de acid ş
ţ
,. 1. ş ă acizii carboxilici ă În ordinea ă a
ă lor: acid formic (Ka = 17,70'10-
5
mOI'L-1), acid propionic
(Ka = 1,34'10-
5
mol ' L-1 ), acid acetic (Ka = 1,80'10-
5
mOI ·L-1).
2. ă [H
3
0+] a unei ţ de CH
3
COOH 0,01 M
(Ka = 1,80,10-
5
).
Rezolvare. [H
3
0+] =.j Ka' C; [H
3
0+] = -11,80,10-
5
,10-
2
;
[H
3
0+] = 4,25'10-4 mol'L-1 .
Caracterul acid al acidului acetic se ă În ţ lui
cu apa, metale active, oxizi de metale, hidroxizi ş ă ale unor
acizi mai slabi decât el, de exemplu ţ
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru. ă 6 eprubete. În eprubetele 1 - 4 pune
câte unul din metalele: magneziu, Mg, fier, Fe, zinc, Zn ş cupru, Cu. În
alte ă eprubete, 5 ş 6 pune ţ oxid de calciu, CaO (var nestins).
În fiecare din eprubetele 1 - 5 ă 5 roL de ţ de acid acetic
10%. În eprubeta 6 ă doar ă Ce observi?
ţ În eprubetele 1 - 3, cu Mg, Fe ş Zn au loc ţ din
care se ă un gaz; în eprubeta 4, care ţ Cu nu se produce nici
o ţ (vezi fig. 3. 28). De ce? În eprubetele 5 ş 6 au avut loc ţ
chimice: în cea cu acid acetic s-a ţ o ţ limpede iar în cea cu
ă un precipitat alb (vezi fig. 3. 29)De ce ?
Reactii cu metale reactive
I
Acidul acetic ţ ă cu metalele situate Înaintea hidro-
genului În seria Beketov - VoIta cu degajare de hidrogen, H
2
ş
formarea ă ă (vezi fig. 3. 28); de exemplu, În
cazul ţ acidului acetic cu zincul:
2CH
3
COOH + Zn ..... (CH
3
COOhZn + H
2
t
acid acetic acetat de zinc
ă acid ului acetic se numesc ţ cei mai ţ sunt
solubili În ă
ţ
,. Se dau ă metale: K, Hg, Ca, Ni, Ag, Sn. Se cere:
a) alege metalele care pot ţ cu acidul acetic (scrie
simbolurile lor); ă alegerea ă ă
b) scrie ţ ţ chimice dintre acidul acetic ş meta-
lele de la punctual a); ş ş de ţ
a-
l" ....
, '" .
,. - .-
... ,,;:rii;... •
--r l: ' ,
Fig. 3. 28. ţ între· acidul
acetic ş metale: a. Mg; b. Fe;
c. Zn; d. Cu (nu ţ ă
103
a. b.
Fig. 3. 29. ţ ale CaO cu:
a. ă b. acid acetic.
Fig. 3. 30. Titrarea unei
ţ de acid acetic cu
ţ de NaOH în ţ ă
de ă
a.
b.
Fig. 3. 31. ţ acidului
acetic cu carbonat de calciu:
a. ă ţ componente ale insta-
ţ b. ţ ş identifi-
carea CO
2
.
104
Reactii cu oxizi ai metalelor
,
Acidul acetic ţ ă cu oxizii metalelor, cu formarea ă
ă ş a apei (vezi fig. 3. 29); de exemplu, Între
acidul acetic ş oxidul de calciu, are loc ţ
2CH
3
COOH + CaO -+ (CH
3
COOhCa + H
2
0
acid acetic acetat de calciu.
Exercitiu
,
r Scrie ţ ţ chimice care are loc Între CaO ş ă
(vezi activitatea ă scrie numele uzuale ale
ş lor care ţ calciu.
Rezolvare: CaO + H
2
0 -+ Ca(OHh
var nestins var stins
Reactii cu hidroxizi
,
Acidul acetic ţ ă cu hidroxizii, cu formarea acetatu-
lui ă ş a apei. Are loc o ţ de neutralizare.
În urma ţ dintre acidul acetic ş hidroxizii alcalini: hidroxid
de sodiu, NaOH ş hidroxid de potasiu, KOH se ă ţ
alcalini ă care sunt ş solubili În ă exemplu:
CH
3
COOH + KOH -+ CH
3
COOK + H
2
0
acetat de potasiu
ţ de neutralizare stau la baza metodelor de deter-
minare ă prin titrimetrie (volumetrie) ă pe ţ
acido-bazice.
Acidul acetic poate fi determinat cantitativ prin titrare cu o
ţ de ă tare (NaOH sau KOH) care are ţ
ă În ţ fenolftaleinei ca indicator acido-bazic ş
folosind o ţ ă de tipul celei din fig. 3. 30.
ă
r ă ce volum de ţ de NaOH 1 M este necesar
pentru a neutraliza 10 mL de ţ de acid acetic 0,5 M.
R: 5 mL. Â
Reactia cu carbonati
, ,
Ă
Mod de lucru. ă ţ componente ale ţ sunt date în fig.
3. 31.a. În eprubeta (1) pune ţ carbonat de calciu, CaC0
3
ă de
var, praf de ă sau ă ţ de ă ă în eprubeta (1) 5
mL de ţ ă de acid acetic 10%, ă rapid dopul prin care
trece tubul în ă de U ş introdu ă liber al lui în ţ de ă
de var din eprubeta (2). ă ţ în caiet.
ţ în ambele eprubete au avut loc ţ chimice: din epru-
beta (1) s-a degajat un gaz care a barbotat în ţ din eprubeta (2), în
care s-a format un pecipitat alb (vezi fig. 3. 31.b). De ce?
Acidul acetic ţ ă cu ţ care sunt ă ale
acidului carbonic, H
2
C0
3
un acid mai slab decât el. În urma
ţ se ă ţ ă ş acidul carbonic.
Acidul carbonic este instabil ş se descompune În dioxid de car-
bon, CO
2
ş ă De exemplu, ţ ţ chimice dintre
acidul acetic ş carbonatul de calciu, CaC0
3
este: I CO
2
2CH3COOH + CaC03 + H2C03,
acid ace tic acetat de calciu H
2
0
CO
2
degajat din ţ a fost pus În ţ ă În activitatea
ă (vezi fig. 3. 31), prin ţ lui cu hidroxidul de
calciu ă CaC0
3
).
Reactia de esterificare
,
ţ dintre un acid ş un alcool, prin care se ă o mo-
ă de ă ş se ă un ester se ş ţ de
esterificare.
ţ de esterificare ale acizilor carboxilici au loc În
ţ unui acid tare (HCI sau H
2
S0
4
) capabil ă ă În li-
bertate o cantitate mare de ioni H+, care au rol de catalizator.
În urma ţ dintre acidul acetic ş etanol (În ţ ă de
acid tare) se ă o ă de ă ş se ă acetatul
de etil. Dar acetatul de etil format poate ţ cu apa rezul-
ă din ţ ă astfel reactivii (vezi fig. 3. 32. a.).
Cele ă ţ În sensuri opuse ţ reversibile):
90 W 90
CH
3
-C,_ + H
2
0 (3.11)
pFr_ 0-CH
2
- CH
3
- ţ În sensul ..... se ş esterificare;
- ţ În sensul +- se ş ă
S-a ă experimental ă ă amestecul de ne
ţ 1 moi de acid acetic ş un moi de etanol , ţ au loc În cele
ă sensuri, ă când În vasul de ţ se vor ă 0,33 moli de
acidul acetic, 0,33 moli de etanol , 0,66 moli de acetat de etil ş 0,66
moli de ă din acel moment s-a ajuns la starea de echilibru (con-
ţ tuturor ţ din sistem ă constante).
Echilibrul de esterificare a acidului acetic cu etanol (3.11) este
caracterizat de constanta de echilibru, Kc a ă expresie este:
[CH
3
COOC
2
H
s
] [H
2
0]
K = Kc = 4 la 25
0
C.
c [CH
3
COOH] [C
2
H
s
OH]
uaca se ş ce la un amestec echimolar de acid acetic
ş etanol, ţ amestecului de ţ la echilibru este tot-
deauna ş ş anume: 1/3 moli acid, 1/3 moli etanol, 2/3 moli
acetat de etil ş 2/3 moli de ă
Exercitiu
,. ă ă ţ ă ţ În clasa a IX-a la Echilibrul
chimic) prin care se poate deplasa un sistem de ţ În
ţ ă ş lor de ţ """"
Pentru a scoate sistemul de ţ din starea de echilibru,
sau pentru a realiza ă ş ţ În sensul În care se
ă ester, se poate ţ În ă moduri :
+
11
+
Fig. 3. 32. a. Modelarea
ţ de esterificare între
acidul acetic ş etanol.
105
II
Fig. 3. 32. b. Modelarea
ţ de esterificare între
acid acetic ş etanol care
ţ oxigen marcat,
18
0.
106
- se ş unul dintre reactivi În exces, de obicei alcoolul
(de exemplu etanolul);
- se scoate din vasul de ţ unul din ş pe ă ă
ce se ă de obicei se ă ă prin distilare produsul
cel mai volatil, care este esterul.
Pentru a stabili de la care dintre grupele ţ ale reac-
tivilor se ă oxigenul care ă În ţ apei , s-a lucrat
cu alcool care ţ
18
0 (
18
0 este un izotop radioactiv al oxi-
genului, ă o specie de atomi de oxigen care are masa atomi-
ă A = 18 ş care emite spontan ţ care pot fi detectate cu
aparate speciale). Tn urma ţ s-a constatat ă esterul era
radioactiv ş apa nu, deci esterul ţ
18
0 (vezi fig. 3. 32. b.).
S-a dovedit astfel ă eliminarea apei se face Între grupa
hidroxil a acidului ş atomul de hidrogen din grupa hidroxil a
alcoolului :
. 18 W
CH
3
-C, IL + H
2
0
OR i u -CH -CH
- . 2 3
ţ de esterificare, În care se ă o ă de ă
Între o ă de acid acetic ş una de etanol (vezi fig. 3. 32.
b.), este un exemplu de ţ de condensare.
Reactiile de condensare sunt reactii În care ă molecule
, ,
se ă pentru a forma o ă mai mare, eliminând o
ă mai ă (de obicei H
2
0)1.
Când la ţ de esterificare ă molecule de acizi
dicarboxilici ş de dioli (sau triolt) , au loc ţ de policonden-
sare (polimerizare prin ţ de condensare) ş se ă
poliesteri, care sunt polimeri de condensare. Asfel de polimeri
sunt ţ ca fire ş fibre sintetice, despre care vei ă ţ În sub-
capitolul cu acest titlu (pag. 124).
Denumirea esterilor se face În mod ă ă cu denumirea
ă ş anume: se ş sufixul -oic (sau -ic) din numele
acidului cu sufixul -at, se ă ţ de ş apoi numele
radicalului hidrocarbonat din alcool; de exemplu: etanoat de etil
sau acetat de etil.
Acetatul de etil, ca ş ţ ţ esteri , are un miros ă
Esterii sunt ţ În ţ ş naturali; de exemplu, ei
contribuie la aroma fructelor ş la parfumul florilor. (Despre arome
ş parfumuri vei afla mai multe lucruri În subcapitolul cu acest titlu
de la pag. 126).
Esterii se ă În ă sub ă de ă ş uleiuri.
ă ş ulei urile sunt esteri ai glicerinei cu acizi ş
1. Clayden, Greeves, Warren and Wothers, Organic Chemistry, Oxford
University Press (2001, pag. 692).
ACIZI Ş
Acizii carboxilici care au În ă o ă ă cu un
ă par de atomi de carbon (n 4), se numesc acizi ş
Acizii ş se Împart În ă categorii, În ţ de natura a.
catenei (radical hidrocarbonat):
- acizi ş ţ care ţ numai ă simple, a
Între atomii de carbon vecini; ei au formula ă
CH3-(CH2)n-COOH;
- acizi ş ţ care ţ cel ţ o ă ă ă
C=C (pe ă ă simple, a).
Acizii ş se ă În principal , sub ă de esteri cu
glicerina, În materiile organice grase ă ş uleiuri) .
Modelele compacte ale unor acizi ş ţ În produse
naturale, intrând În ţ ă de origine de ă ş
ă sunt prezentate În fig. 3. 33 ş fig. 3. 34.
ACIZI Ş SATURA Ţ
Acizi ş ţ se ă preponderent În ă de
origine ă
- acidul butanoic (acid butiric) , CH
T
CH
2
-CH
2
-COOH sau
CH
3
-(CH
2
h-COOH, este acidul cu 4 atomi de C (vezi fig. 3. 33),
ă primul din seria acizi lor ş el se ă ş În untul ă
din lapte de ă
- acizii capronic, caprilic ş caprinic (n = 6, 8, respectiv 10
atomi de C) , se ă În untul din lapte de ă
- acidul lauric, CH
3
-(CH
2
)1Q-COOH, (n = 12) ă În
untul de origine ă ţ din laptele din nuca de cocos;
- acidul palmitic, CH3-(CH2)14-COOH (acidul cu n = 16) ş
acidul stearic, CH3-(CH2)16-COOH, (n = 18) (vezi fig. 3. 33) sunt
ţ principali ai ă din corpurile animalelor.
ACIZI Ş Ţ
Acizi ş ţ ă În ţ ulei uri lor care se
extrag din ţ sau fructele unor plante:
- acidul oleic (vezi fig. 3. 34) are În ă 18 atomi de carbon
(n = 18) ş o ă ă ă C=C; el are formula de ă ă
CH
3
-(CH
2
h-CH=CH-(CH
2
h-COOH ş este constituentul principal
(În forma cis) al ă din untul de cacao ş din unele uleiuri;
- acidul linoleic (n = 18 ş 3 duble ă C=C) face parte din
esterii care se ă În uleiuri vegetale: ulei de soia, de porumb.
Acizii ş ă În ţ ă produse indispen-
sabile pentru igiena ş ă ă oamenilor. Din acest motiv, ce-
ţ de acizi ş pe plan mondial a crescut, ă cu dez-
voltarea ă ţ ş ş cu ş nivelului de ţ
Exercitiu
,. ţ ă ă metode de ţ a acizi lor ş pornind de la
ş care ă În ă (vezi echilibrul de esterificare ş
oxidarea alcanilor superiori).
Rezolvare: din ă (esterii lor cu glicerina) prin ţ de
ă prin oxidarea ă a parafinei. .....
b.
Fig. 3. 33. Imaginea a doi acizi
ş ţ
a. acid butanoic;
b. acid stearic.
Fig. 3. 34. Imaginea
acidului oleic.
107
Ş ă
Acizi ş se ă În can-
ă ţ foarte mici (sub 1%) ş în
petrol, de unde se ţ prin pre-
lucrarea cu hidroxid de sodiu a
unor ţ petroliere. Ei sunt
ţ ai acizi/or naftenici
ş au fost ţ de
Markovnikov în anul 1892.
Structura unor acizi naftenici
din petrolul românesc a fost sta-
ă în anul 1938, de ă C.
D. ţ ş D. ă
Fig. 3. 35. Imaginea
stearatului de sodiu.
Fig. 3. 36. Reprezentarea
ă a modului de ţ
une a unui ă la ţ
ă ă (sau ă
a. ă b. ă
108
Ă Ş
ă ş ţ sunt ţ pentru a elimina petele
grase ş ă din ţ ş de pe piele, ă etc., pe care le
ă ş le duc În apa de ă
Consumul de ă pe cap de locuitor este un indicator folosit
pentru aprecierea gradului de ţ al ţ unei comu-
ă ţ umane.
ă ş ţ moderni sunt ilustrarea ă a
regulii cine se ă ă se ă despre care ai ă ţ În
clasa a IX-a la capitolul ţ Aceasta ă ă ţ se
ă În ţ care au ă ă ă (recapi-
ă cele ă ţ despre: dizolvare, solubilitate, ţ
ă urile ş ţ ţ unor clase de ş
organici diferite, dar moleculele lor sunt ă din ş
ă ă ţ componente caracteristice: o ă (radical hidrocar-
bonat) ă ă ă care are la una dintre ă ţ o
ă ţ ă ă În ă ă cap.
Ă
ă sunt ă de sodiu (sau de potasiu, calciu) ale
acizi/or ş
Exemple de ă stearatul de sodiu, CHT(CH2h6-COONa
(vezi fig. 3. 35) ş palmitatul de sodiu, CHT(CH2)14-COONa, sunt
ă solide; ă de potasiu, K ale ş acizi ş sunt
ă moi ; ă medicinale ţ ş ţ antiseptice.
Pentru a ţ mai ş modul În care ţ ă
ă ă acidul stearic În modul general , R-COOH;
stearatul de sodiu, se scrie simplificat: R-COONa. Stearatul de
sodiu (vezi fig. 3. 35) este o sare; grupa -COONa este ă
În ă ş ă În ţ În ioni: R-COO- ş Na+.
Anionii R-COO- sunt ă ţ dintr-o ă R- ă nepo-
ă ă care are la una din ă ţ o ă ă -COO-
ă de cap sau, pe scurt, cap.
ş anioni R-COO- ă un caracter dublu, polar ş
nepolar, care le ă capacitatea de ă
Cele ă ă ţ componente ale anionului pot fi caracterizate
astfel :
- partea ă (radical hidrocarbonat), ă care consti-
tuie coada este ă (hidrofob = care respinge apa); ea
poate ă ă ă În ă foarte mici de ă ş În mur-
ă sau ă le Înconjoare izolându-Ie, În timp ce,
- grupa ţ ă -COO-, care constituie capul polar este
ă (hidrofil = care ş apa) ş ă la ţ lor.
ă ă un ansamblu care este: printr-o parte a sa
solubil În ă ă ă de hidrogen) ş prin alta se
poate amesteca sau chiar este ă În ă (vezi fig.3. 36).
În acest fel , apa cu ă ă ş ă ă ş mur-
ă din ă ş de pe suporturile solide murdare ş deci ă
Moleculele care au un caracter dublu ş pot fi , ă
hidrofobe ş hidrofile sunt numite ţ activi de ţ ă sau
ţ pentru ă se ă ş ţ ă la nivelul
ţ de contact.
ă sunt ţ activi de ţ ă ţ Ei
ţ ă la nivelul ţ care desparte apa de ă
(sau de ă
ă se ţ prin hidroliza ă animale sau ve-
getale cu baze tari, ţ ă saponificare. ă se
ă cu o ţ ă de hidroxid de sodiu ă
ă amestecul se fierbe la foc mic ş ă un timp se
ă sare de ă ă ă de sodiu). Solidul ţ prin
ă este ă
DETERGENTI
,
ţ sunt ţ activi de ţ ă ţ de ă
Modurile de a ţ ale ţ ş ă sunt
identice.
Moleculele ţ ţ ca ş cele ale ă uri lor, o
ă ă - cap - ş o parte ă ă - coada.
Partea ă este ă din catene care pot fi alifa-
tice: radicali alchil , R-, aromatice: radicali arii , Ar- sau mixte
ţ ambele tipuri de radicali) (vezi fig. 3.37).
Partea ă poate fi ă de diferite tipuri de grupe
ţ ionice sau neionice (dar care pot forma ă de
hidrogen), pe baza ă se face clasificarea ţ În:
ionici ş neionici.
Clasificarea ţ ă natura grupelor hidrofile:
a. ţ ionici, care pot fi:
D ţ anionici: pot ţ
- grupa ţ ă acid sulfonic, -S03H sub ă de sare,
-S03 -Na+; de exemplu sarea de sodiu a unui acid alchil
sulfonic, R-S0
3
-Na+ sau a unui acid alchil-arilsulfonic
(de exemplu, p-dodecilbenzensulfonat de sodiu) ;
- grupa ţ ă a unor esteri ai acidului sulfuric
Ş ă
Nu se poate ă cu ă
folosind ă ă deoarece
ionii de Ca
2
+ ş Mg2+ ă
cu ă precipitate de
(R-COOhCa ş (R-COOhMg.
Pentru a evita acest incon-
venient, se ă ionii de cal-
ciu ş magneziu ţ În ă
prin precipitarea lor cu ajutorul
unor ţ care se ă
Înainte de folosirea ă
De exemplu, atunci când se
ă rufe foarte murdare sau
ă cu ă se ă ă
de rufe (carbonat de sodiu,
Na2C03) În apa de ă (pre-
ă ţ de calciu ş de
magneziu) ş abia apoi ă
a.
(HO-S0
3
H) cu alcooli (R-OH), ţ ţ acizi de alchil, b.
R-0-S0
3
H, sub ă de sare de sodiu, R-0-S0
3
-Na+;
D ţ cationici: sunt ă de amoniu cuatemar ale
unor alchil-amine.
b. ţ neionici : polieteri, care ţ un ă mare
(n = 10) de grupe etoxi , -CH
2
-CH
2
-O-, de exemplu: polietoxi-
etilen, R-0-(CH2-CH2-O-)nH.
În ţ comerciali se ă ţ aditivi care le con-
ă ă ţ ş ă ţ suplimentare.
Fig. 3. 37. Imaginile unor
molecule de ţ ionici:
a. aniQnic; b. cationic.
109
a.
110
Fig. 3. 38. Trigliceride:
a. tributanoil glicerol;
b. ă ă
Activitate de tip proiect
ş un referat cu tema ,,Aditivi în ţ câteva
exemple:
- ţ jluorescente (care absorb razele ultraviolete ş emit
ă în domeniul vizibil al spectrului) destinate ă dea impresia de
ă ş de o mai ă ă ţ a ţ ă
- ţ ioni ş care ă ionii Ca
2
+ ţ ţ în
apa ă ş îi ă ă se ă cu anionii de detergent ş deci
ă precipite; ţ sunt ă ş ă chimice cu mare putere ă
care ă dezvoltarea microorganismelor ş a ţ acvatice
din apele poluate cu ţ putându-se ajunge la distrugerea faunei
ş chiar la transformarea lacurilor în ş
- anumite enzime care ă în ţ din ş de ă rufe
ş pot schimba comportarea proteinelor din interiorul ă ă ă ă
afecteze fi brele din materialul ă
Principalul dezavantaj al ţ ş ţ este faptul ă
ei nu sunt biodegradabili, ş cum sunt ă Acest fapt are
ţ ecologice importante: atunci când sunt ţ În
râuri ş lacuri, bacteriile nu sunt capabile ă ă catenele lor
laterale ramificate ş apele din ă se ă de ă
Problema a fost ă prin sinteza ţ care au În
molecule catene liniare (vezi fig. 3. 37), care pot fi distruse de
bacterii În ţ aerobe. Au ă astfel ţ
biodegradabili, a ă putere de ă este la fel de ă ca
a izomerilor lor cu ă ă
ţ neionici au drept ă de cap a moleculei , grupa
-O-CH
2
-CH
2
-OH, care se ş ă la ă prin ă de hidro-
gen. Acest tip de ţ ă spuma mai ţ decât cei
ion ici ş este mai eficient la ă ă la ă
ă ă Aceste ă ţ ă avantaje pentru folosirea lor
În ş de ă Întrucât nu ă ă ş ă
economie de energie ă prin folosirea apei mai ţ calde.
Ă
ă sunt amestecuri de esteri simpli sau ş ai glice-
rinei cu acizi ş ţ sau ţ
Toate ă sunt triesteri ai glicerinei cu acizi ş ă
trigliceride (vezi fig. 3. 38). Ele au În ă ă componente:
partea din ă (glicerol) ş ă ţ ă din acizii ş care
au catene (radicali ţ lungi.
Exemplu de formare a celei mai simple trigliceride,
1 ,2,3-tributanoil-glicerol (vezi fig. 3. 38.a):
CH
3
f
cH
2\cobH Hb-CH
2
CH2-0-cofcH2\CH3
r. I I f l
CH
3
f CH
2
t2COOH + HO - C H -3HCt C H - O - CO CH
2
fr:2 CH
3
I 2 I
CH3fcH2\COOH HrO-CH
2
CH2-0-cofcH2\CH3
acid butanoic ă 1,2,3-tributanoil-glicerol
ă natura resturilor de acizi ş pe care Îi ţ În mole-
ă triesterii glicerinei pot fi:
- trigliceride simple: se ă În urma ţ glicerinei cu
un singur tip de acid gras; de exemplu: 1,2,3-tributanoil-glicerol
(vezi fig. 3. 38. a.), 1 ,2,3-tristearil-glicerol (tristearina - fig. 3. 39.);
- trigliceride mixte: se ă În urma ţ glicerinei cu 2
sau 3 acizi ş ţ de exemplu: 1-palmitil-2-stearil-3-oleil-
glicerol (vezi fig. 3. 38.b.).
La ă ş ă ă ă se pot ă În
stare ă sau ă Se ş ş În mod curent, ă se
ă ă ş solizi ş uleiuri cei fluizi.
ţ dintre ă ş uleiuri corespund ţ din-
tre acizii ş de la care provin, ale ă resturi fac parte din
molecula de ă
Materiile grase care se ă În stare ă În organis-
mele vii (plante ş animale) sunt amestecuri, având ţ
variate, de molecule de trigliceride ale unor acizi ş
Ă SATURATE
Tristearina este esterul triplu al glicerinei, ţ În urma
ţ dintre 3 molecule de acid stearic ş o ă de glicerol
(vezi fig. 3. 39).
Acidul stearic, CH3-(CH2)16-COOH, este un exemplu de acid
gras saturat.
ţ ă ţ atomilor de carbon ţ numai prin ă
turi simple, cr este ţ unei catene flexibile: fiecare element
structural -CH
2
-CH
2
- ă rolul unei axe de ţ Drept urmare,
acidul stearic se poate ă fie sub ă de ă ă În zig -
zag, fie poate lua o ă mai ă
În stare ă În trigliceride, catenele de acid gras se
ă ş ă ş se ă unele În altele, precum ş cu catenele
moleculelor vecine, conducând la structuri compacte.
ă ă ă de ce ă saturate sunt solide
la ă ă
ă ţ fizice
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru. a. În 3 eprubete numerotate ă câte 3-5 mL dintr-
unul din ă ţ ă ă etanol. În fiecare ă
introdu o ă ţ ă (- 1 cm
3
) de ă ă unt, sau ă ş
ă eprubeta. ă cu dopuri eprubetele cu ă ş etanol ş
ă ş pe baie de ă (într-un pahar cu ă ă ă obser-
ţ b. Într-o ă de ars sau într-o ă de ţ pune ţ ă
ă ă ş ş la o ă ă se ş ş apoi las-o ă se
ă ă ă ă ă de agregare.
ţ a. ă nu se ă în ă ş ş la ţ ei,
dar se ă în ţ organici (în etanol la ă (vezi fig. 3.40).
b. ă se ş la cald ş se ă din nou la ă De ce?
ţ naturale care se ă În hidrocarburi ş În alcooli,
dar nu se ă În ă se numesc lipide. ă sunt lipide.
Pe baza structurii moleculare a tristearinei, ţ prevedea pro-
ă ţ fizice ale ă saturate. ă nu ţ În
ă atomi de H ţ de atomi de O ş deci nu pot forma ă
turi de hidrogen. Acest fapt are ţ practice importante.
Fig. 3. 39. Formula moleculei
de ă
Fig. 3. 40. ă ţ fizice
ale ă
solubilitate în:
a. ă
b. toluen.
111
Fig. 3. 41. ă este
ă ca ă de ă ş
energie ş ca strat izolator ter-
mic (în ş ă
De ş
Atunci când se ş un ulei
pentru ă procesul de rupere a
ă duble este accelerat,
deoarece el este favorizat de tem-
ă În urma unor ţ de
oxidare cu O
2
din aer se ă
radicali liberi care ă
polimerizarea resturilor de acizi
ş ţ din ulei: se ă
fonnarea unui strat de material
solid - produsul de polimerizare.
Radicalii liberi sunt foarte ă ă
tori pentru organismul uman. În
ţ ă nu este bine ă se
adauge ulei ă peste un ulei
folosit deja la ă din ă
motive: ţ radicalilor liberi
ţ ă polime-
rizarea uleiului nou introdus (se
ă mai repede) ş concen-
ţ lor în preparatul alimentar
ş ş efectul ă ă
asupra organismului).
112
ă nu sunt solubile În ă ă proprietate este un
avantaj pentru organism: moleculele de ă pot fi Înmagazi-
nate (stocate) În corp, constituind rezerva lui de combustibil. În
plus, nu cer corpului rezervoare speciale pentru stocare ş
servesc drept strat izolator (vezi fig. 3. 41).
ă sunt solubile În ţ organici nepolari, ă
catenelor voluminoase nepolare din structura lor.
ă au densitate mai ă decât a apei (plutesc pe ă
deoarece În structurile compacte catenele nu sunt stâns legate ş
Între ele ă goluri cu aer.
ă se topesc la o ş ă ă ş prin ă devin solide.
ă saturate sunt fabricate În organismele animalelor ş
se ă În corpul acestora. ă animale se ă
din ţ În care sunt ţ prin topire. ă ă
se ă În timp, la temperatura ă ă animale
sunt suficient de pure pentru a se folosi direct În ţ ă ă
a fi rafinate.
Ă NESATURATE
ă nesaturate - ulei uri • sunt triesteri ai glicerinei cu
acizi ş care ţ În ţ lor resturi de acizi ş
ţ
Aciduloleic, C1sH3402 este un acid nesaturat care ţ o
ă ă ă ă C=C. Molecula de acid oleic nu mai poate
ă se ă În jurul ă duble (vezi pag. 37) ş catena
ă este mai ţ ă decât În molecula de acid stearic
(vezi fig. 3. 34 ş 3. 33. b).
ţ dublei ă are un efect important asupra formei
moleculei de ă 1,2,3- trioleilglicerol. Moleculele
trigliceridei acidului oleic nu se ă ş nu se ă la
fel de ş ca cele de ă ş deci ele sunt mult mai ţ
compacte. ă nesaturate nu pot exista În stare ă la
temperatura ă ci sunt fluide: sunt u/eiuri.
Acidul lino/eic este un acid gras polinesaturat deoarece
ţ 3 duble ă C=C În ă Esterii lui cu glicerina
sunt lichizi ş se ă În ulei uri vegetale: ulei de soia, de
porumb.
PrinCipalele ţ ale ă asupra ă ţ
ă nesaturate sunt: rigiditatea mult mai mare a moleculei
de ă ş reactivitatea ă
Uleiul vegetal polinesaturat, În contact cu aerul, produce o
ă fie la ţ sa, fie pe ţ pe care este aplicat,
deoarece ă duble se ă sub ţ oxigenului
din aer ş are loc o ţ de polimerizare.
Aceste ă ţ stau la baza ţ practice ale uleiurilor
polinesaturate care sunt uleiuri sicative.
Vopselele În ulei sunt ă dintr-un colorant (de tip
pigment), aflat În suspensie Într-un ulei sicativ (de exemplu ulei
de in, la care se ă ţ de ă oxizi de metale
ş ţ cu rol de catalizator).
Activitate de tip proiect
ş un referat cu tema ă de uleiuri". ţ
utile ţ ă în cele ce ă
Plantele ş ă rezervele de ă în ă ă ă ă
bulbi ş frunze, sub ă de polizaharide. Din acest motiv, ă
plante lor, care sunt uleiuri se ă preponderent în ţ ş
fructele acestora. Ele constituie rezerva de ă ă pentru dez-
voltarea ş ş embrionului. Câteva exemple sunt date în fig. 3.42.
Pentru a fi folosite În ţ uleiurile brute, ţ prin
presare, se ă
ă vegetale, fluide, pot fi transformate În ă solide
prin ţ de hidrogenare: resturile de acizi ţ din
trigliceride devin catene saturate ş se ţ ă saturate de
origine ă Tn acest fel se ă margarina.
ţ ă ş ţ
ă a ă
Rolul ţ al ă este acela de ă de com-
bustibil pentru organism.
Atunci când sunt oxidate complet, În cadrul proceselor de
ardere din corp, ă se ă În CO
2
ş ă ş se
ă o cantitate mare de energie.
Materiile grase din ă au ş alte roluri secundare foarle variate.
Activitate de tip proiect
ş un referat în care ă ţ tema "Rolul ă în
organism". Câteva ţ ă ş în continuare.
ă au rol de solvent pentru ş ş care dau gust
alimentelor ş pentru unele molecule care le dau culoare.
ă sunt folosite de oameni ş animale ş pentru a unge (a
lubrifia) firele de ă ş pielea.
Organismul poate folosi carbonul din catene lungi ş flexibile
furnizate de ă saturate, pentru a fabrica colesterol (vezi fig. 3.
43). În acest fel se ă ş ţ acestuia în plasma ă
peste valoarea ă Colesterolul (compus indispensabil pentru.
buna ţ a organismului) se poate depune pe ţ vaselor de
sânge ş ă ţ unor boli cardio-vasculare.
Untul de cacao, ţ din uleiul extras din boabe de cacao, ţ
trioleil-glicerol ş se ş la prepararea ciocolatei. Proprietatea cio-
colatei de a se topi brusc la 34
0
C (aproape de temperatura corpului) se
ş ţ acidului oleic în untul de cacao din ţ ei ş
îi ă calitatea.
Laptele este un amestec de ă care ă o emulsie cu apa
în care ele se ă dispersate în ă de dimensiuni minuscule.
ţ de saponificare
ă ţ ă cu ţ apoase de baze tari (NaOH
sau KOH); are loc o ţ de ă În urma ă se
ă ă de sodiu (sau de potasiu) ale acizi lor ş din
ţ ă ş se reface glicerina:
a.
b.
c.
d.
e.
. .
• 1:'" -
. .' :.;" l' r
I ....' ti ' : 1-4.
4
j') ()
.' j.',.; Il i .
. : ' .. :
Fig. 3. 42. ă de origine
ă se ă în fructe ş
ţ ale unor plante:
a. ă b. avocado; c. floarea
soarelui; d. soia; e. ţ
Fig. 3. 43. Imaginea moleculei
de colesterol.
113
114
Fig. 3. 44. ţ
ă în laborator.
CH2-0-CO-R
I o
C H - o - CO - R' + 3NaOH ---.U4
I
CH
2
-O-CO-R"
CH2-0H
I
CH-OH
I
CH
2
-OH
+
R - COO-Na+
R'- COO-Na+
R"- COO-Na+
ă ă ă amestec de ă
de sodiu a 3 acizi
ş ţ ă
Întrucât ă ale acizi lor ş sunt folosite ca ă
ţ de ă ă a ă se ş saponificare.
ţ ă
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru. Pune 5 g de ă într-o ă de ţ
(vezi fig. 3. 44.), ă 20 mL de ţ ă de hidroxid de
sodiu, NaOH 40% ş ă folosind o ă sau o ă de sti-
ă ă ş la ă unui bec de gaz. În timpul fierberii , ă
ş ă din când în când ă ă ă 30 de minute, ă
ă saponificarea este ă (proba de solubilizare în ă ş
ă ş ă în ă sub agitare 25 mL de ţ ă
ă de ă de sodiu, NaeI. ă ă se ă ă amestecul ş apoi
ă ă solid de ţ
ţ prin ţ hidroxidului de sodiu asupra unei ă
la fierbere, s-a ţ ă
ă animale sunt folosite pentru fabricarea ă prin
ţ sode.i caustice (hidroxid de sodiu, NaOH) asupra lor, la
fierbere, atât În ă individuale, cât ş la ă ă
·Concluzii
o Acizii sunt ţ ţ ai hidrocarburilor care
ţ una sau mai multe grupe carboxil, -COOH.
O Acizii carboxilici au caracter acid ş dau toate ţ ca-
racteristice acizi lor.
O Acizii carboxilici ţ ă cu alcoolii, formându-se esteri;
ţ se ş esterificare ş poate avea loc În ambele sen-
suri. ţ ă ă este ţ de ă
O Acizii carboxilici care au În ă o ă ă cu un
ă par de atomi de carbon (n 4) sunt acizi ş
O ă de sodiu sau de potasiu ale acizilor ş sunt ă
ă se ţ prin ţ de saponificare a ă
O ă ş ţ sunt ţ activi de ţ (sur-
ţ ei au capacitate mare de ă
O ă sunt amestecuri de esteri simpli sau ş ai
glicerinei cu acizi ş ţ sau ţ
O ă denumite ş lipide sunt insolubile În ă ş solu-
bile În hidrocarburi ş În alcooli. ă ă rezerva de
combustibil (de energie) a organismelor vii.
O ă saturate sunt solide, se topesc la o ă
ş ă ş sunt mai ales de origine ă
O ă nesaturate sunt fluide ş se ă În ţ
ş fructele plantelor. Din acestea se ţ ă saturate de ori-
gine ă (margarina) prin hidrogenare.
Ţ Ş PROBLEME
1. Un acid monocarboxilic saturat, C
n
H
2n
0
2
,
ţ 40% C. ă formula ă a
acidului. Scrie formula de ă ş ş
acidul determinat.
2. Se ă ă 110 9 de ţ de acid acetic
ar ţ cu 122,6 9 de Na. Scrie ţ
ţ chimice care are loc ş ă con-
ţ ă a ţ de acid acetic.
3. Peste 200 9 de ţ de acid acetic de con-
ţ 20 % se ă ţ de hidroxid de
potasiu de ţ 10%.·
a) ă masa de ţ de hidroxid de
potasiu ă ă Întregii ă ţ de
acid.
b) ă masa de acetat de potasiu ţ ă
4. Se ă schema de ţ
+a
/;:b\.
CH
3
- (CH
3
- COO hMg
ă ţ necunoscute a, b, c.
Scrie ţ ţ chimice ă
schemei.
5. Se supun ţ acetice 300 9 ţ de
etanol de ţ 46%. 30% din acidul
acetic · ţ ţ ă cu pulbere de alu-
miniu ă ă ş ă acetatul de
aluminiu, ţ ă ă În ă sub
numele de ă de Burow". Se cere:
a) ă masa de acid acetic ţ ă prin
ţ ă a etanolului ;
b) ă masa de aluminiu de puritate 80%
ă ţ cu acidul acetic ş masa de
acetat de aluminiu ţ ă ş ă randamen-
tul ţ este de 75%.
6. Peste 20 9 de CaC0
3
se ă ţ de
acid acetic În exces. În urma ţ care are loc
se ă 3,584 dm
3
CO
2
(c.n.).
a) ă puritatea carbonatului de calciu.
b) ă masa de acetat de calciu ţ ă
7. 200 9 ţ de acid acetic de ţ
98% se supune ţ de esterificare cu etanol.
Scrie ţ ţ chimice care are loc ş cal-
ă masa de acetat de etil ţ ă ş ă
randamentul ţ este de 66%.
*
8 . Constanta de echilibru, Kc, a ţ de este-
rificare a acidului acetic cu etanolul este 4. Ş
ă se supun ă 48 9 de acid acetic ş 46
9 de etanol , ă ţ În procente
molare, a amestecului ţ la echilibru.
*
9 . Se supun ă 8,90 9 ă cu
ţ de KOH de ţ 40%.
a) ă masa de ă ţ ă ş ă
ă cantitatea a ţ
b) Hidroxidul de potasiu s-a introdus În exces de
10%. ă masa de ţ de hidroxid de
potasiu introdus În procesul de saponificare.
* •
10. In urma ţ de saponificare a unei
trigliceride mixte cu ţ de NaOH de concen-
ţ 20% se ţ 55,6 9 palmitat de sodiu ş
30,4 9 oleat de sodiu. Scrie formulele de struc-
ă ale trigliceridelor ş ă masa de
ţ de NaOH ă În ţ de
saponificare.
*
12 . Un ă de calciu ţ 6,644% Ca.
a) ă formula ă a ă
scrie formula lui de ă ş ş
b) Scrie formula trigliceridei simple din care s-a
ţ ă
*
13 . Un detergent de tip alchil sulfonat de sodiu
ţ 11 ,76 % sulf. ă formula molecu-
ă a detergentului.
ă ă ţ de ă ale ţ
*
14 . 16,12 9 de ă ă se ă
cu 80 mL de ţ de NaOH de ţ 1
M. Excesul de NaOH este neutralizat de 10 mL
ţ de HCI de ţ 2 M.
ă formula de ă a trigliceridei ş
ş
15*. 7,4 9 acid monocarboxilic saturat, A,
ţ ă cu 100 cm
3
ţ de NaOH de
concentratie 1 M. Se cere:
. '
a) ă formula ă a acid ului car-
boxilic, A;
b) scrie ţ ţ chimice date de acidul
A cu Fe ş AI(OHh;
c) scrie formula de ă a omologului inferior
al acidului A.
115
TESTE
Test 1
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care
ă corect fiecare dintre ţ date:
1. Acizii carboxilici .......... cu alcoolii. ţ
ă / nu ţ ă
2. Acidul acetic ţ ... ... .. .. % O.
(23,33/ 53,33)
3. Acidul acetic ........... cu cupru. ţ ă /
nu ţ ă
4. Acidul acetic este folosit În ţ ca
....... .... (vin / ţ
1 punct
II. pH-ul unei ţ apoase de acid acetic poate fi:.
a) 8;
b) 4;
e) 12;
d) 11.
1 punct
III. 20 g de oxid de calciu, CaO, se ă cu
ţ de acid acetic de ţ 10%. Ş
ă se ţ 39,5 g de acetat de calciu, se cere:
a) scrie ţ ţ chimice dintre oxidul de
calciu ş acidul acetic; 1 punct
b) ă randamentul ţ care a avut
loc. 1 punct
IV. 200 g solutie de acid acetic de ţ
40% ţ ă stoechiometric cu carbonatul
de calciu.
a) Scrie ţ ţ chimice.
1 punct
b) ă volumul de CO
2
ţ ă
În ţ normale.
1 punct
V. a) Scrie trei ţ ale unor ţ chimice
posibile, de ţ a acetatului de magneziu,
din acid acetic ş trei ţ anorganice
diferite.
2 puncte
b) ă ţ ă ă a
acetatului de sodiu.
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
116
1 punct
Test 2
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care
ă corect fiecare dintre ţ date.
1. Acidul acetic are punctul de fiebere ... ........ .
decât etanolul. ( mai mare / mai mic)
2. O ţ de acid acetic poate avea pH-ul
. .. .. .. ..... .. . (3/13)
3. Acidul cu formula CH3-(CH2)WCOOH .......... .
un acid gras. (este / nu este)
4. Radicalul hidrocarbonat este partea ..... ... .. . a
ă ă / ă
1 punct
II. ă care dintre cele patru ţ chimi-
ce nu este ă
a)
2CH
3
-COOH +
b) 2
CH
3
-COOH + Ag -
e)
CH
3
- COOH + KOH -=HO CH
3
- COOK
d) 2
CH
3
-COOH + Na
1 punct
III. Se supun ă 12 9 de CH
3
-COOH cu
etanol. Constanta de echilibru a ţ de
esterificare este 4 ş la echilibru se ă 0,15
moli de acetat de etil. ă masa de etanol
ă ă
2 puncte
IV. Un acid gras saturat ţ 12,5% O.
ă formula ă a acid ului ş scrie
formula lui de ă Scrie formula trigliceridei
simple care se ţ din ă ş acidul gras
determinat.
2 puncte
V. Se ă 20 mL ţ de acid acetic de con-
ţ 0,2 M cu ţ de NaOH, folosind ca
indicator fenolftaleina.
a) ă volumul de ţ de NaOH de
ţ 0,1 M necesar ă totale a
acidului acetic. 2 puncte
b) ă ă de culoare care se
ă În timpul ă 1 punct
Timp de lucru: 50 minute.
1 pun.ct din oficiu
Capitolul 4
Ş ORGANICI CU
IMPORTANTA PRACTICA
,
4.1. COMPUSI ORGANICI CU ACTIUNE Ă
,
,
Zaharidele, proteinele ş ă sunt cei mai ţ
ş organ ici cu ţ ă ţ ş ş sunt
ş macromoleculari ţ ţ prin policondensare.
ţ de policondensare se ă prin eliminarea
unor molecule mici (de obicei ă Între moleculele unor ş
di- sau ţ Despre ă ai ă ţ la subcapitolul
cu ş titlu (vezi pag. 110-114).
ZAHAR/DE
Zaharidele ă o ă de ş naturali ţ
nali cu o ă ă care constituie o ă indis-
ă din hrana omului.
Zaharidele ă În structura peretilor celulelor tuturor organis-
melor vii. În ţ organismelor superioare ele constituie
una din sursele de energie. ă de plante prin ă
(vezi fig. 4. 1.) ţ de zaharide pe an atinge incredibila
cantitate de 10
11
tone.
Cuvântul ă provine din limba ă saccharum = ă
Denumirea "hidrati de carbon" sub care, mai sunt cunoscuti
, ,
ş ş se ă faptului ă frecvent, formula lor
ă este ă În forma C
n
(H
2
0)m, ă formal, ş
ş ar ţ carbon ş ă Ei mai sunt ţ ş glu-
cide, de la latinescul glicos = dulce, care ă proprietatea lor
ă gustul dulce.
Zaharidele se ă În ţ de comportarea lor În ţ
cu apa (vezi fig. 4. 2.):
• monozaharide: ş polihidroxicarbonilici (polihidroxi-
aldehide sau polihidroxi-cetone) care nu ă
• zaharide de policondensare: ş care ă ş
prin ş ţ ţ ă ă ei ţ În ă mai multe
ă ţ structurale de ă Monozaharidele au fost
unite Între ele În urma ă unei molecule de ă Între ă
grupe hidroxil. Frecvent, formula zaharidelor de policondensare
este (C
S
H
10
0
5
)n. ş cu 2 n < 10 se numesc oligoza-
ha ride iar cei cu n 10, polizaharide.
Fig. 4. 1. Zaharidele sunt sinte-
tizate în plante în urma proce-
sului de ă
Fig. 4. 2. Clasificarea
zaharidelor.
117
Fig. 4. 3. Imaginea moleculei
de ă
Fig. 4. 4. Glucoza se ă ş
în miere de albine.
Fig. 4. 5. ă ă
Fig. 4. 6. ţ oglinzii de
argint.
118
GLUCOZA
Monozaharidele sunt ă din catene lungi, În care de
fiecare atom de carbon este ă o ă -OH, cu ţ
unuia care face parte dintr-o ă carbonil )c=o ă sau
ă
Glucoza, C
6
H
12
0
6
(vezi fig. 4. 3.) este cea mai ă ă
ă Se ă ş În ţ mari În fructele dulci ş
În mierea de albine (vezi fig. 4. 4.); ea este ă În sânge
(0,06 - 0,10%), ă lichidul cefalo-rahidian etc. , În ţ mici.
ă ţ fizice
Glucoza este o ţ ă ă ă cu punctul de
topire de 1670. Glucoza poate exista sub ă forme: a-glucoza
ş care ă prin ţ În ţ a unei grupe -OH.
Este ă ă În ă ş greu ă În ţ organici.
ţ ă
Glucoza este "combustibilul' specific pentru creier ş sistemul ner-
vos. De asemenea, glucoza ă energia care permite
ţ ă a temperaturii corpului, contractarea ş
ş ţ În ţ a sistemelor digestiv ş respirator.
Pentru a furniza continuu combustibil pentru creier, nervi,
ş ş alte sisteme din corpul uman, trebuie ţ ă În
sânge o ţ de ă de 0,06 ă la 0,11%. Sub limi-
ta ă creierul Începe ă ş ă abilitatea de a ţ
eficient. Peste o ţ de 0,16%, glucoza Începe ă
ă prin intermediul rinichilor, În ă producând unul dintre
simptomele diabetului zaharat.
ă
,
Glucoza este ă În ă deoarece este un compus ş
asimilabil În organismul uman ş un bun furnizor de energie (fig. 4. 5).
Industrial se ţ ă la prepararea produselor
zaharoase, a gluconatului de calciu, a pastilelor de ă C, În
industria ă la imprimarea ţ ă lor ş la fabricarea oglinzilor.
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru. ă reactivul Tollens (vezi pag. 61). Introdu într-
o ă 5 mL reactiv Tollens ă preparat ş 5 mL ţ de glu-
ă de ţ 5 %. ă ş ş ş eprubeta cu ă în ă
ă la 70-80
o
C. Ce observi ? ă ţ în caiet.
ţ Glucoza a redus reactivul Tollens la Ag metalic, care s-a
depus pe ţ eprubetei (vezi fig. 4. 6.). De ce?
Glucoza are caracter ă Proprietatea glucozei de a
reduce ionii Ag+ la Ag metalic, ă la baza folosirii ei pentru
argintarea oglinzilor.
° proprietate ă ă a glucozei este aceea ă ea
ă În ţ unor enzime din drojdia de bere, cu for-
mare de alcool etilic ş dioxid de carbon:
CeH120e - 2CH
3
-CH
2
-OH + 2C0
2
Pe ă proprietate se ă ţ ă alco-
olice prin fermentarea sucurilor dulci din fructe.
Glucoza ă În ţ multor oligozaharide ş pol iza-
haride, dintre care cele mai importante sunt: zaharoza, celuloza
ş amidonul.
ZAHAROZA
Zaharoza, C12H22011 (vezi fig. 4. 7) este o ă care se
ă ş În tulpina trestiei de ă (fig. 4. 8) Într-o ţ
de 14-20% ş În sfecla de ă (fig. 4. 9) 16-20%, plante din care
se ş extrage industrial. Ea se mai ă ş În morcovi, pepeni
galbeni, ă piersici, caise etc.
Denumirea ei ă este ă
ă solid ţ din trestia de ă era cunoscut de
indieni cu 3000 de ani î.Hr. ă din sfecla de ă a fost
ţ în anul 1747 (de ă chimistul german Margraff).
ă ţ fizice
Zaharoza este o ţ ă ă ă ă
Este ă în ă greu ă în alcool ş are gust dulce.
Zaharoza se ş la 185
0
C.
ă ţ chimice
Zaharoza se ă prin ă (în mediu acid) într-o
ă de ă ş una de ă (fructoza este o monoza-
ă ă cu glucoza):
C12H22011 + H
2
0 = C
6
H
12
0
6
+ C
6
H
12
0
6
ă ă ă
Amestecul de ă ş ă rezultat ă hidroliza
zaharozei se ş ă invertit sau miere ă
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru:
1. Introdu Într-o ă 5 g de ă ş ă ş capsula în
ă ă (fig. 4. la.) ă ţ în caiet.
2. Introdu Într-un pahar Berzelius 3 g de ă ă cu ă
H
2
S0
4
concentrat peste ă din pahar. ă ţ în caiet.
ţ 1. Prin ă ă mai întâi s-a topit ş s-a colorat
În brun (s-a caramelizat) ş apoi s-a carbonizat (vezi fig. 4. 10. a ş b-l)
Dece?
2. ă tratat cu H
2
S0
4
concentrat s-a carbonizat (vezi fig. 4. Ia.
b-2). De ce?
Zaharoza se ş prin ă ş ă Prin ă
zaharoza ă se ă într-o ă ă care ă ă
peste 1850 devine ă (se ă ş apoi se car-
ă (devine ă
ă cu H
2
S0
4
concentrat zaharoza ă ş proces
de carbonizare. H
2
S0
4
concentrat este higroscopic: scoate H
2
0
din structura ă a zaharozei, din care ă numai
carbonul ă poros).
ă
Zaharoza este ă aproape exclusiv În ţ fiind
ă ş ş ă de organism. Prin asimilarea unui
gram de ă În organism se obtin 3,7 - 4,2 cal.
Tn industrie, zaharoza este ă În fabricile de pro-
duse zaharoase (bomboane, ă etc.).
Fig. 4. 7. Imaginea moleculei
de ă (model compact).
Fig. 4. 8. Trestia de ă
Fig. 4. 9. Sfecla de ă
a.
b.l.
b.2.
Fig. 4. 10. Caramelizarea (a) ş
carbonizarea (b) ă
1. prin ă
2. cu H
2
S0
4
.
119
Fig. 4. 11. Imaginea moleculei
de ă (model compact).
Fig. 4. 12. Celuloza face parte
din scheletul ţ
lemnoase, dar ş al ierbii.
Tabelul 4.1. ţ de
ă (%) din diferite plante.
Plante ă (%)
foioase
40-50%
conifere
45-50%
ierburi
25-40%
bumbac, in,
80-95%
ă
Fig. 4. 13. Prepararea
reactivului Schweitzer în care
celuloza se ă
120
CELULOZA
Celuloza (vezi fig. 4. 11) este o ă ă din res-
turi ale unui izomer ţ al glucozei, unite prin eliminare de ă
Între ă ă -OH. Are formula ă (C
6
H
10
0
5
)n'
Celuloza ă scheletul ţ lemnoase ale plan-
telor superioare (40%) (vezi fig. 4. 12. ş tabelul 4.1). Din acest
motiv ea este cel mai ă compus organic, din punct de
vedere cantitativ, de pe ă
Celuloza are ă ă Fibre celulozice sunt firele de
bumbac. În industrie se mai ţ din lemn În stare ă stuf ş
paie, plante cu un ţ bogat În ă (vezi tabelul 4. 1.).
ă ţ fizice
Celuloza este o ţ ă ă ă ă ă slab
ă ă În ă ş În marea majoritate a
ţ
ă ţ chimice
La ă celuloza se ă ă ă a se topi.
Activitate ă
Mod de lucru. Prepararea reactivului Schweitzer (vezi fig. 4. 13):
introdu într-o ă 5 mL de ţ de CUS04 5% peste care ă
NaOH 10% în exces. ă precipitatul de Cu(OHh ţ ă
bine cu ă ş apoi ă în ţ ă de amoniac 25%. Ce
observi? Se ţ o ţ de culoare ă reactivul Schweitzer.
,,Dizolvarea celulozei" : în ă eprubete introdu: în prima 5 mL de
ă iar în cea de a doua 5 mL de reactiv Schweitzer. În fiecare ă
introdu câteva ă ţ de hârtie sau de ă Ce observi? ă
ţ în caiet.
ţ Hârtia sau vata nu se ă în ă dar se ă în
reactivul Schweitzer.
Celuloza se ă În hidroxid de tetraaminocupru (II),
[Cu(NH
3
)4](OHh, numit ş reactiv Schweitzer (vezi fig. 4. 13.).
ţ ţ ă prin dizolvarea celulozei În reactivul
Schweitzer ă prin orificii foarte Înguste (proces de filare) ş
apoi prin ţ ă duce la ţ ă ă artificiale
(cuproxam).
Celuloza ţ În molecula ei grupe hidroxil, -OH, care per-
mit o serie de ţ caracteristice, cu ţ ă ă deo-
ă
Principalele ţ de valorificarea ă a celulozei
sunt:
• prin ţ amestecului nitrant (HN0
3
ş H
2
S0
4
) asupra
celulozei se ţ esteri ţ sau ţ de ă
Trinitratul de ă (care are un ţ de azot de - 13%)
este folosit ca explozibil. Esteri ai celulozei cu un ţ mai
redus de azot (-11 %) sunt ţ pentru fabricarea lânei de
colodiu din care se ţ celuloidul ;
• celuloza ă cu acid acetic, CH
3
-COOH ş ă
ă (vezi fig. 2. 102), ă ţ de ă ţ la
fabricarea de fibre, folii, filme de ţ ă ş lacuri;
• prin tratarea celulozei cu hidroxid de sodiu, NaOH, ş
ă de carbon, CS
2
, se ă xantogenatul de ă
compus intermediar folosit În procesul de fabricare a ă ă
artificiale de tip ă ş la ţ celofanului.
ă
,
Principala utilizare a celulozei este ţ hârtiei. Ea mai
este ă la ţ ă ă artificiale (de tip ă ş
acetat), a unor materiale pentru bandaj ă a unor ţ
explozive ş a altor ţ ai celulozei (vezi fig. 4. 14).
AMIDONUL
Amidonul este o ă ă din resturi ale unui alt
izomer ţ al glucozei (diferit de cel care ă la baza celulozei)
unite prin eliminare de ă Între ă ă -OH. Are formula
ă (C
6
H
10
0
5
)n ş este foarte ă În tot regnul vegetal.
Amidonul nu este o ţ ă ă fiind format din ă
(20%) ş ă (80%) (vezi fig. 4. 15). Amiloza este partea
ă din amidon, care În ţ cu iodul ă o ţ albas-
ă ă În timp ce amilopectina este ă ş ă cu iodul o
ţ ş ă (vezi fig. 4. 16).
Amidonul se ă În ă ţ verzi ale plantelor, de unde o
parte este ă Într-o ă ă care ş ca ă
plantei, iar ă parte se depune În ă ă tulpinile ş semin-
ţ plantelor (vezi tabelul 4.2) , servind drept ă de ă
pentru perioadele ulterioare de ţ
Sinteza amidon ului din CO
2
ş H
2
0 În celulele verzi ale
plantelor, sub ţ luminii solare ş În ţ clorofilei, se
face În procesul de ă
ţ care au loc În procesul fotosintezei pot fi reprezen-
tate simplificat prin ţ ţ chimice:
6C0
2
+ 6H
2
0 C
6
H
12
0
6
+ 60
2
ă
n C
6
H
12
0
6
(C
6
H
10
0
5
)n + nH
2
0
ă amidon.
Amiaonul poate fi ţ industrial din diverse produse vege-
tale (vezi tabelul 4.2.).
ă ţ fizice
Amidonul este o pulbere ă ă ă ă gust dulce, insolu-
ă În ă rece.
În ă ă la 90
0
C granulele de amidon se ă ş apoi se
sparg formând ţ vâscoase. La rece ele se ă În gel
numit ă sau clei de amidon. Coca este ă doar din
ă ă În ă ă
Amidonul ă cu iodul o ţ ă În urma ă se
ă ş de culoare ă ş de incluziune ai io-
dului În golurile din structura amidonului); la rece apare o ţ
ă (vezi fig. 4. 17). Ea este ă pentru identificarea ami-
donului În produse alimentare. Celuloza nu ţ ă cu iodul.
COLODIU
EXPLOZIBIL
t
TRINITRAT DE
Ă
FILME
'\ /'
ACETATDE
Ă
'FOLII
Fig. 4. 14. ţ de valorifi-
care ă a celulozei.
a.
Fig. 4. 15. Imaginea
moleculelor de:
a. ă b. ă
(modele compacte).
Tabelul 4.2. ţ de
amidon (%) din diferite plante.
Produse
Amidon (%)
vegetale
tuberculii de
cartofi
24
ţ de
75
grâu
poabe de
70
porumb
boabe de
orez
80
121
I
AmilozA
Amidon
!
AmllopectinA
Fig. 4. 16. Colorarea
amidonului cu iod.
Fig. 4. 17. Amidonul din cartof
ă cu iodul o ţ ă
celuloza din ă nu
ţ ă cu iodul.
A TIVlTATE Ă
Mod de lucru: ă o ţ de ă de potasiu prin dizolvarea a
4 g de KI în 100 g ă În ţ ţ ă ă 2 g de iod. Ai ţ o
ţ de iod în ă de potasiu Ii KI. Taie câte o felie de dimensiuni
cât mai apropiate de cartof ş de ă Cu o ă de ă pune pe fiecare
felie ă ă câte o ă ă de ţ de iod. ă 1
2
/ KI pe ă ă smân-
ă ă cu ă ă Ce observi? ă ţ în caiet.
ţ ţ din ţ cartofului ş ă ă cu iodul
o ţ ă ă iar cea din ă ă aproape ă
culoarea ţ de iod (vezi fig. 4. 16. ş 4. 17. ). De e?
ă
,
Amidonul este folosit la ţ etanolului, ca agent de
Încleiere ş apretare În industria ă la fabricarea de ş
aditivi de tablete ş pansamente În industria ă Sub
ă de ă ă sau ă este folosit În ţ
PROTEINE
Proteinele sunt ş macromoleculari ţ În urma
unor ţ de policondensare la care ă aminoacizi.
Aminoacizii sunt ş ţ care ţ În
ă grupe amino, -NH
2
ş carboxil, -COOH (vezi fig. 1. 17)
În general , un aminoacid care ţ În ă o ă amino
ş una carboxil legate de un radical hidrocarbonat, -R- se scrie
H2N- R-COOH sau H2N - CH-COOH .
I
R
În cazul aminoacizi lor cu mai mult de trei atomi de carbon În
ă În denumire se ă ţ grupei amina pe
catena acidului carboxilic. Aceasta se poate face În ă moduri :
prin numerotarea atomilor de carbon Începând cu cel din grupa
carboxil sau prin notarea cu litere din alfabetul grecesc: a, p etc.
Începând cu atomul de carbon vecin ă carboxil ; de exemplu:
3(P) 2(a) 1 3(P) 2:a) 1
CH
3
- CH -COOH CH
2
- CH
2
-COOH
I I
NH2 NH2
a-aminoacid p-aminoacid.
Aminoacizii ă la ţ de condensare. Prin eliminarea
unei molecule de ă Între grupa amino, -NH
2
, a unui
a-aminoacid ş grupa carboxil-COOH, a altuia, identici sau ţ
se ş o ă ă ă ă ă ă Prin ţ de
condensare se ţ o ă
H2N-CH-COOH +H-N-CH-COOH ---+ H2N-CH-CO-NH-CH-COOH+H20
122
I I I I I
R H R R R
aminoacid aminoacid ă
În continuare, prin reactii de policondensare se ţ
polipeptide ş În final proteine.
Proteinele sunt ş macromoleculari naturali ţ prin
policondensarea a-aminoacizi/or; resturile de aminoacizi sunt
unite Între ele prin ă peptidice.
În structura proteinelor ă aproximativ 20 de a-aminoacizi;
gradul de policondensare poate fi de ordinul miilor.
Clasificarea proteinelor
Principalele criterii de clasificare a proteinelor sunt: ă
ţ ş ă solubilitatea lor.
O Clasificarea proteinelor ă ţ
Proteinele se Împart ă ţ lor În:
- proteine simple, care prin ă dau numai aminoacizi ;
de exemplu: albumina din sânge;
- proteine conjugate sau proteide, care prin ă dau ş
ţ ş pe ă aminoacizi. Molecula unei proteide include
În structura sa o parte ă ş una ă (resturi . ă ă
ă de aminoacizi) (vezi tabelul 4.3).
Proteidele ă În ţ celulelor vii , dar ş În ţ
enzimelor ş virusurilor.
Virusurile sunt responsabile de ţ ş ă multor
boli ţ (ei sunt germeni patogem) . Proteinele provenite
din virusuri, numite antigeni ă formarea În organismul
animal a altor proteine, de ă Împotriva virusurilor, numite
anticorpi.
Vaccin urile ţ anticorpi care dau imunitate organismului
ţ ă de diferitele virusuri.
O Clasificarea proteinelor ă solubilitate.
ă solubilitatea lor proteinele se Împart În:
- proteine insolubile sau scleroproteine - se ă În
organismul animal În stare ă ş au ţ de a conferi
organelor ţ ă ă sau ţ Împotriva ţ
exteriori. Câteva exemple sunt date În tabelul 4.4. Proteinele
insolubile nu sunt hidrolizate de enzimele digestiei ş de aceea nu
au valoare ă
- proteine solubile - apar În celule, În stare ă sau
sub ă de geluri hidratate. Marea majoritate a proteinelor
solubile au ţ fiziologice importante. Ele se Împart În:
• albumine, solubile În ă ş În ţ de ţ (acizi ,
baze, ă
• globulinele, solubile numai În ţ de ţ
Câteva exemple sunt date În tabelul 4.5.
Denaturarea proteinelor
Denaturarea proteinelor este un proces fizico-chimic, prin care
este ă structura proteinei ş are loc pierderea ţ
fiziologice (biochimice) a acesteia.
Factorii ţ pot fi: chimici (acizi ş baze tari, ă ale
metalelor grele etc.) sau fizici ă ţ radioactive,
ultrasunetele etc.)
Tabelul 4.3. Exemple de proteide.
Proteine
Grupa
ă
glicoproteide
ă
lipoproteide
ă
fosfoproteide
acid fosforic
metaloproteide
metal
Tabelul 4.4. Exemple de
proteine insolubile.
Proteine ţ
keratina
ă unghii,
ă
colagenul
plee, oase,
tendoane
fibroina
ă
ă
Tabelul 4.5. Exemple de
proteine solubile.
Proteine Provenienta
hemoglobina
sânge
fibrinogenul
sânge
insulina
pa ereas
albumina
ă
caseina
lapte
gluteina
grâu
zeina
porumb
123
Fig. 4. 18. Denaturarea
proteinelor prin ă
(coagulare) .
124
Fig. 4. 19. Denaturarea
proteinelor:
a. prin lovire;
b. în mediu bazic.
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru: ă ş într-un vas 500 mL de ă ă începe ă
ă Sparge un ou ş pune-i ţ într-un ·pahar. ş
ă ş introdu în apa fierbinte oul aflat în pahar. ă
ţ în caiet.
ţ ş de ou ş ă aspectul: devine opac ş se
ă (vezi fig. 4. 18.). De ce?
Sub ţ ă proteinele din ş de ou se dena-
ă ireversibil: ele se ă Coagularea proteinelor,
prin ă ă de ce organismele animale nu au o
ă ă La o ă ă protoplasma
celulelor, care este o ţ ă de proteine, ar coagula ş
ar duce la moartea celulelor.
ACTIVITATE Ă
Mod de lucru: Sparge un ou ş ă ş de ă ş ă
din ş pune-l într-un pahar ş cu o ă bate-l bine. Peste ă
ă din ş de ou ă ţ ă ţ de NaOH de
ţ 10%. Ce observi? ă ţ în caiet.
ţ ş de ou ş ă aspectul când este lovit sau
când vine în contact cu NaOH (vezi fig. 4. 19.). De ce?
Denaturarea proteinei din ş de ou se poate face ş prin
lovire sau sub ţ unei ţ cu caracter bazic (care va
ridica pH-ul proteinei suficient de mult Încât ă ă
denaturarea).
ă În ă ş ţ ă
Proteinele se ă În corpurile animalelor ş În ă ţ ale
plantelor. Colagenul contribuie la forma corpului nostru. Alte
proteine (keratina) ă ă ş unghiile. ă cu apa,
proteinele sunt principalele ţ din ă ş
organelor interne ş ale pielii. Tot proteine sunt ş moleculele
enzimelor din corpurile vii care ă ţ chimice prin
care se ă hrana, se ă corpul cu energie ş se
ă ţ corpului.
Organismul unui om matur are nevoie zilnic de 70-80 g de
proteine. În tabelul 4.6. este prezentat ţ În proteine al
unor alimente.
Tabelul 4.6. ţ procentual în proteine al unor alimente.
Aliment Proteine (%) Aliment Proteine (%)
ă ă 9 ă ă de grâu
11-13
parmezan 36 cartofi
2
alune 27 fasole
8
,
carne de pui 21 orez
7
ş 15-21 ă
4
carne de ă 16-20 ă ă de porumb
9
lapte 8 ă
1
ă 13 morcovi 1
Proteinele au un rol important În fenomenele vitale. Rolul
proteinelor În organisme este complex ş variat (vezi fig. 4. 20):
• ă În ă materialului constitutiv al organismului
uman cu rol fundamental sau auxiliar (suport mecanic pentru
piele ş oase).
• Sunt transportatori, de exemplu hemoglobina din sânge
este ă de oxigen de la ă la nivelul celulelor ş de
fier care este transportat ş stocat În ficat.
• ţ ă În cadrul unor fotoreceptori, de exemplu
rodopsina ă la transmiterea impulsuri lor nervoase spre
celulele retinei, asigurând formarea imaginilor, ă vederea.
• Sunt biocatalizatori (enzime): ă procesele
chimice majore din organism.
• Sunt ş responsabili de ţ ă ţ ş de
controlul ş În corelare cu individualitatea ş specifi-
citatea organismului uman; ele pot prelua o parte din ţ
stocate În ADN.
• Constituie ă ă de exemplu 1 g de ă
ă organismului 17,6 kJ prin oxidare ă
Activitate de tip proiect
ş un referat cu tema "Proteinele ca ă de energie pentru
organism ţ ă specificitate, ă în ţ ".
Pentru documentare ţ consulta site-urile:
- www.friedli.com/herbs/phytochemlproteins.html
- www.schoolscience.co.uklcontentiS/chemistry/proteins/
-
Concluzii
o Cele mai ă monozaharide sunt glucoza ş
fructoza.
O Zaharoza ă este o ă care se obtine din
trestie de ă sau din ă de ă În ţ sa ă un
rest de ă ş unul de ă
O Celuloza este o ă de schelet ă din resturi
de ă unite prin eliminare de ă Între ă ă -OH.
O Amidonul este polizaharida de ă În regnul vegetal ş
este ă din resturi de ă unite prin eliminare de ă
Între ă ă -OH.
O Amidonul este format din ă ş ă
O Proteinele sunt produse naturale de condensare ale
a-aminoacizi lor. Prin hidroliza proteinelor s-au ţ
aproximativ 20 de aminoacizi naturali;
O În moleculele proteinelor resturile de a-aminoacizi sunt
legate prin ă peptidice -CO-NH-.
O ă ţ proteinele se ă În: simple ş
conjugate sau proteide; ă solubilitate În solubile ş insolubile;
O Proteinele ţ un rol vital În organismele vii;
O Distrugerea structurii proteinelor se ş denaturare.
T ransportori
Fotoreceptori
Biocatalizatori
(enzime)
PROTEINE
ă ă
Material de
ţ
ă
ş
Responsabtl e de
imunitatea organismuluI
Fig. 4. 20. Rolul unor proteine
în organismele vii.
125
4.2. ESENTE. AROME. PARFUMURI
a. Arome de uz alimentar
1
2
3
(dau gust ş savoare)
Ţ AROMATE
ţ odorante
(uleiuri aromate, parfumuri)
Fig. 4. 21. ţ aromate.
a. Clasificare.
b. Produse alimentare cu gust:
1. dulce; 2. acru;
3. amar (arbore de chinina).
126
,
Ş de la biologie ă ţ prin neuroni , celula ă spe-
ă structural ş ţ În primirea ş transmiterea exci-
ţ Prin intermediul neuronilor, organele de ţ recep-
ţ ă ţ din mediul ă ş le transmit sub
ă de influx nervos ţ cerebrale, unde se ă În
ţ de gust, miros, ă auz, tactile, dureroase ş termice.
Afli la chimie ă ţ ţ se ă pe o
ş a moleculelor din mediul extern de ă moleculele
(proteinele) organelor de ţ ş cum pentru a fi ă o
ă ş o ă cheie. Pentru elucidarea mecanismu-
lui de ş ă chimistul francez Jean Marie
Lehn ş ş americani Gharles J. Pedersen ş Donald James
Gram au primit În anul 1987 Premiul Nobel pentru chimie. Cu
toate acestea ţ Între structura moleculelor ş ţ pe
care acestea o produc ă ă un mister.
AROME DE UZ ALIMENTAR
o ţ ă care are gust este ă de anumite proteine
(receptori) aflate la ţ limbii, organul de ţ al gustului.
Moleculele care ă ţ de gust se numesc generic
arome.
Aromele naturale au fost folosite din cele mai vechi timpuri ,
atât pentru a da savoare felurilor de mâncare ş ă cât ş
În scop terapeutic. ă se folosesc atât arome naturale (vezi
fig. 4. 21 . ş 4. 22.) cât ş artificiale, care sunt ş organici
ţ În laborator.
a Gustul dulce este dat de molecule care au toate grupe
hidroxil, - OH (alcool) : glicerina, zaharoza, glucoza ş fructoza.
Industria ă a creat arome artificiale ca zaharoza ş
aspartamul. ş ş au ă mai ă dar care
este ă de ş receptori care conduc la ţ de
dulce.
a Gustul acru (acid) este dat În special de ţ În cavi-
tatea ă a ionilor H
3
0+, ţ din ionizarea acizilor. Unele
soiuri de mere sunt acide: ele ţ acid malic, un acid organic
care are trei atomi de carbon, ă grupe carboxilice ş o ă
-OH. ă ţ acid citric ş sunt folosite la prepararea
ceaiurilor ş a ă ă
a Gustul amar este asociat cu ş organici ţ
alcaloizi; ş au În ă cel ţ un ciclu format din
atomi de carbon ş unul sau mai ţ atomi de azot. Multe dintre
moleculele alcaloizilor sunt ă ş capacitatea de a le
detecta ă gust este rezultatul unei ă la mediu a orga-
nismelor. Ghinina este ă În ţ mici pentru a da
savoare unor ă ă ă ă sau a unor ă
alcoolice (gin tonic), este componenta ă a medica-
mentelor anti-malarie; În ţ mare ă ţ
musculare la nivel abdominal ş ă ă Hameiul, folosit la fa-
bricarea berii ţ ă ă care ă berii
gustul ş amar.
o Gusturile piperat, iute ş aromat specifice pentru condi-
mente apar În urma ă stimulilor durerii. Pentru a elimina
durerea creierul ă sinteza În organism a unor ş cu
ţ ă ş ă ţ de calm ţ ă
ă o ă foarte ă Gustul piperat, atribuit vari-
ă de piper negru ş alb este determinat de interactia unui alt
alcaloid, piperina cu receptori ai durerii. Gustul specific
ardeiului iute, verde sau ş (paprica) se ă prin ţ a.
În ţ acestora a capsaicinei (fig. 4. 22). Atât piperina cât
ş capsaicina ă ţ ă ş ă digestia.
O Gustul ă ş rece atribuit mentei se ă prin ţ
unea mentolului asupra receptorilor termici de la nivelul limbii.
Ţ Ş PARFUMURI
Pentru a fi ă o ţ ă trebuie ă fie ă ş solu-
ă În ă ea ajunge mai Întâi la organul mirosului, nasul (unde
se dizolva În mucoasa ă ş apoi la receptorii olfactivi. lipsa
de miros se ă În unele cazuri prin faptul ă unele molecule,
insolubile În ă nu ajung la ş receptori.
Moleculele care ă ţ de miros ă se
numesc generic ţ ele ă semnale olfactive la
nivelul sistemului responsabil de producerea ţ ş se
ă faptul ă ţ volatile sunt folosite ă din antichitate
pentru efectul lor terapeutic ş sunt folosite ş ă În proceduri
de aromoterapie (vezi fig. 4. 23).
ţ se extrag prin antrenare cu vapori, macerare la cald
1
sau ţ cu ţ din diferite ă ţ ale plantelor.
O ă ţ ă sau amestecuri de ţ se ă ă
dizolvate Într-un solvent organic cu care ă o ţ
ă cu aspect uleios.
Se ă sub numele de uleiuri esentiale. Unele
,
dintre ele sunt folosite la fabricarea parfumurilof utilizate În cos-
ă iar altele În industria ă
Parfumul este un amestec omogen format din ţ dizol-
va te În ţ ă ă din alcool etilic ş ă Industria par-
fumurilor ă prin crearea de parfumuri noi, prin recom-
binarea ţ naturale ţ sau prin ţ În lab-
orator a unor ş organ ici ţ ca ţ sau amestecuri
de ţ
ţ sunt ş organici care au În ă ă
duble, cicluri aromatice, grupe ţ de tip: alcool, alde-
ă ă eter, ester sau cicluri care ţ atomi de carbon ş
unul sau mai ţ heteroatomi (N ş O).
b.
Fig. 4. 22. Produse vegetale
cu gust:
a. iute (piper, ardei);
b. ţ de ă rece
(menta).
Fig. 4. 23. ţ volatile
(uleiuri ţ
Activitate de tip proiect
ş un referat cu tema ţ naturale". Câteva exemple
sunt discutate în cel e ce ă (vezi fig. 4. 24.).
Compusul de a-pinen ţ în ă numai atomi de carbon ş
hidrogen. Este o ă care se ă ş în uleiul de ă
1 ţ ă pentru prima ă acum 3000 de ani de o anume Maria; aceasta a
introdus vasul care ţ ulei de ă ş petale de flori intr-un alt vas cu ă
fierbinte (- 85
o
C); sistemul se ş bain Marie (baia Mariei);
Apa de colonie (colonie) -
ţ de ţ în etanol - a
fost ă pentru prima ă
în anul 1812, când trupele lui
Napoleon ţ în ş
german K61n, numit în ă
C61ogne.
2 parfum are originea in expresia din limba ă per tumum care ă prin inter-
mediul tumului ; cu referire la ritualul de a arde ţ parfumate ca ofrande aduse zeilor;
127
ş ă (geranium)
iasomie
dafin
Fig. 4. 24. Plante din care se
extrag ţ
Activitate de tip proiect:
Teme pentru referat:
Arome naturale folosite în
ă ă românea ă tarhon,
ă patrunjel ş cimbru (se
poate e tinde tema ş la alte ţ ă
E el/re notllralefolo ife În aro-
moterapie: lemnul de santal
ţ de portocal. ţ de
ucalipt.
ţ consulta:
- w, .aroma eb.com
- \\ arome. corn
128
extras din diferite specii de conifere, în special din pin.
Compusul a-octanol este ţ ă din ă Se ş în
industria ă
Geranio/u/ este un compus organic care are în ă ă duble
ş grupa hidroxil. Acest compus ă cu 2-feniletanolul ă
amestecul de ţ care se extrag din petalele de trandafiri ş se numesc
generic ţ ă de trandafiri. În Bulgaria, la Kazanlâc, se extrage ţ de
trandafiri prin distilarea petalelor de trandafir. ă ţ ă este foarte
ă fiind ă la bursa de valori, asemeni aurului ş petrolului.
Acetatul de benzii este un ester format prin condensarea acidului
acetic cu alcoolul benzilic ş este componenta ă a uleiului de
iasomie. Deoarece acetatul de benzil este ş de sintetizat ş foarte
ieftin se ă ş în foarte multe parfumuri ş produsele cosmetice
derivate ă gel de ş spumant de baie, creme) care au toate miros
de iasomie.
Carvona este un compus organic care ţ ă duble ş grupa
carbonil de tip ă Este ţ din menta verde ş se ş la
ţ gumei de mestecat ş a pastelor de ţ
Aldehida ă este un compus organic care are în ă un
ciclu aromatic, o ă ă ă ş o ă carbonil. Se extrage din
ţ arborelui de ţ ş ă În afara parfumului ă are ş ţ
ă ă
Eugenolul este un compus organic care ţ în ă un ciclu
aromatic, o ă eter ş o ă - OH ă de nucleul aromatic ş este
ţ ă din frunzele de dafin.
Vanilina este un compus organic care ţ un nucleu aromatic
substituit cu grupe de tip: alcool, - OH, ă - CHO ş eter metilic,
- O- CH
3
. Este ţ ă din vanilie, orhidee care ş în
Madagascar, Mexic ş Tahiti. Se ă în laborator ş se ş
atât în industria ă (pulbere cu numele de praf de vanilie) cât
ş în cea ă
O ţ ă ţ ă în laborator, ă 2,6- dimetilpirazina, are gust
de ă identic cu ţ ă ă din ă ţ ă de cacao.
ă ş molecule al ă miros este ă Acestea sunt în ge-
neral ş organici care ţ sulf în ă Speciile de usturoi
ş ă (Allium, Allium sativum sau Allium cepa ) ţ ă de
dialil, respectiv ă de propil. Mirosul specific apare când ustu-
roiul ş ceapa sunt ă ş mai ales ă deoarece sub ţ en-
zimelor ş a oxigenului ş ş urât mirositori sunt ţ în
ă
Concluzii
o Aromele ş ţ sunt ţ ale ă molecule sunt
recunoscute de ă proteinele-receptori din organele de ţ
O Aromele cuprind moleculele care sau ţ de gust:
dulce, acid, amar, iute, aromat, ă (rece).
O ţ sunt ţ volatile care produc ţ de
miros.
O ţ se extrag din plante ş se folosesc ca uleiuri
ţ În industria ă ă ş În aromoterapie.
4.3. MEDICAMENTE. DROGURI. VITAMINE
MEDICAMENTE
Sunt cuvinte pe care le folosim zi de zi ş al ă sens pare a fi
ş de când lumea. Ş uneori chiar ş este! Cu toate acestea
ţ ş ă medicament ş drog Înseamnau ă nu demult
ş lucru: ţ folosite pentru a ameliora ş a trata o
ă Ele se preparau ş se vindeau În drogherii, sinonim al den-
umirii folosite azi farmacii .
În prezent este unanim acceptat ă
- medicament este orice compus sau amestec de ş
chimiei (naturali sau de ă administrat sub ă de compri-
mate, capsule sau ţ cu scopul de a ameliora sau vindeca;
- drog este asociat ţ nocive care ă depen-
ţ ă ă ş moarte.
Pragul de la care un medicament devine drog este greu de pre-
cizat; important este ca administrarea de medicamente ă fie
ă ă cu avizul medicului sau al farmacistului.
Primele ă În domeniul medicamentului au fost
ă de ţ egipteni (2000 Î. Hr.) ş s-au bazat pe rezultate
experimentale precum: folosirea pâinii ă pentru tratarea
ă (mucegaiul fiind materia ă din care Alexander Fleming
a ţ În anul 1928 penicilina, primul antibiotic), a ţ de
mac pentru calmarea durerilor (opiul, unul dintre primele
anestezice, se extrage din ă ţ de mac) sau a uleiului de
ricin, ă component important În industria ă
ţ medicamentului se ă pe ş mecanism de
ş ă despre care ai aflat la subcapitolul
Arome.
ASPIRINA
Aspirina (vezi fig. 4. 25) este primul medicament de ă
este cel mai vândut din toate timpurile ş are ţ ă
ă ă durerea) ş antiinflamatoare. Compusul
natural ă În coaja de salcie (vezi fig. 4. 26.).
În ă ţ mari este ă ă ulcere stomacale, boli
ale ficatului ş reduce ţ În vitamina A din organism.
MEDICAMENTE ANTIBACTERIENE
Prin descoperirea microbilor, de ă Luis Pasteur ş a bacilu-
lui care ă tuberculoza (numit bacilul Koch, ă numele
descoperitorului ă Robert Koch) s-a deschis o ă ţ de
cercetare: omorârea microbi lor prin orice mijloace.
SULFAMIDE
Primul medicament din ă ă sulfamida ă a fost
ă de un biolog, care a studiat efectul ţ asupra
microorganismelor.
Sulfamidele au ţ ă ă dezvoltarea
bacteriilor) .
Fig. 4. 25. Imaginea moleculei
de ă (model compact).
Fig. 4. 26. Sa1cia.
Descopcrlt'Ctl tl 1}lrln 1
în finul 1763 t!l)etonll SIOl/fl
fi prozentut 111 Lontll'H o confe·
rlntA in etU'e pretentu efect 1
antlplretl e (8 del' t\ febl'ol)
ale extffi tulul din coaJ d !iol·
le. Acesta online sali Ilin • un
derivat uln t\ Idulul 1111 Ilie
(compus o I'glln I core Ilr li 11
Imcleu uromatl , o grup Ill'·
boxlI, = OOH ş în pozitia Ol'lo
falA de neensla o inlP OII)
dupA eum Il efi sA s descop l' fi
abia in anul 1 H3R, in Ilnul 185
J, Gt'rllal'tit slmetl zeuz in luho·
ratoI' fi Idul ncelil oII ilie. pe
Cfire Hqllill ti Il II. chimist In
uzln le Bayt!l\ in (Jcrmllnlft. 11
lanseaza in finul I H99 p plfil
sub numele de Hspll'ln .
129
Fig. 4. 27. Imaginea moleculei
de ă ă
(model compact).
În practica ă se ş un ă mare de sulfamide
care sunt ţ prin ă ş sunt ţ ai sulfamidei albe
(fig. 4. 27.) . Un astfel de produs este sulfatiazolul, utilizat mai ales
În tratarea unor ţ ale tubului digestiv.
ANTIBIOTICE
Penicilina a fost ă de A. Fleming În anul 1929 din
Întâmplare: el a uitat descoperite În atmosfera de laborator cul-
turi de bacterii pe care s-a dezvoltat mucegai. Examinând la
microscop cultura ă ă a constatat ă În ă
zonelor cu mucegai toate bacteriile erau moarte. Faptul a sugerat
ideea ă mucegaiul ă ţ cu puterinc efect antimi-
crobian. Acestea au fost denumite anitbiotice (anti - Împotriva,
bios - ţ ă cu referire la ţ bacteriilor).
Penicilina se ţ industrial prin ş unor mucegaiuri de
tip Penicillium natatum ş Penicillium chisogenum pe medii nutritive.
Orice ţ de origine ă se ă ă prin
.. administrarea de antibiotice. În functie de natura infectiei se admi-
ă un anumit tip de antibiotic: cu o ă ă astfel
Încât ş ă ă fie ă ş boala ă fie
ă Abuzul de antibiotice are ca efect diminuarea ă lor
Fig. 4. 28. Medicamente:
comprimate ş capsule.
Descoperirea sulfamldel albe
Paul Ehrlic:h, asistentul lui
Robert Koch ş laureat al
Premiului Nobe/ln anul 1908, a
fost un biolog cu interesante rea-
ă În domeniul sintezei orga-
nice. EI este autorul dictonului
"o cu/oare ă un microb"
bazat pe experimentele pe eare
le-a ă ş prin care a observat
ă un colorant numit ş Tripan
ă unele mieroorganisme din
clasa Tripanofioma); se vindeca
astfel hoala somnului ş se anihi-
Iau ă sifilisuJui. 1n
anul 1932 Gerhardt Domagk a
propus utilizarea colorantlllui
numit PronlOsii ş ca agent
bacteriostatlc. Aceasta este prima
ă ă În practica
ă
S-a descoperit ă Pranta-
si/ului ş este activ în organis-
mele vii deoarece se decompune
ub actiunea enzimelor ş for-
ă Prolltosi! A lb sau
u(j'C/l1/ida ă ă com-
pus cu ţ ă
130
prin ş ţ bacteriilor la ţ acestora. '
Activitate de tip proiect
ş un referat. Propuneri de teme pentru referat:
- Busuiocul ş ţ sa ă
- Aspirina - beneficii ş riscuri
ţ ă Grigorescu, E - Din ierburi s-au ă
medicamentele, Ed. Albatros, 1987.
DROGURI
În ă cu 6000 de ani, sumerienii foloseau pentru calmarea
durerii extractul de mac, care ţ opiu. Grecii beau lethe,
ă ă pe ă de mandragora, ă care ţ scopola-
ă ţ ă care induce ă de uitare de sine ş ţ ă
De la greci a ă cuvântul narkotikos (care induce ţ
folosit atât pentru extractul de mac cât ş pentru ă lethe. In
limbajul contemporan cuvintele drog ş narcotic sunt sinonime.
Între aliment, medicament (vezi fig. 4. 28) ş ă ţ
ă doar În ţ
Alcaloizii sunt un exemplu: pot fi ţ alimentare, medica-
mente (administrate sub ă de tincturi, extracte ş ţ
pure) sau pot fi droguri.
Morfina (vezi fig. 4. 29.) al ă nume ă din numele
Morpheus (zeul roman al viselor) este principalul constituent al
extractului de mac, numit opiu (care În limba ă ă
suc de mac); a fost ă pentru prima ă În anul 1803 de far-
macistul german Friederich SertDrner. Este calmantu/ durerii pro-
funde cu cea mai ă ţ În ţ mari devine
drog: induce ă de apatie, de euforie, ă ş deces.
Tot În extractul de mac ă ă ă pentru cal-
marea tusei, precum ş ă ă pentru relaxarea
ă alca/ozi care nu sunt droguri.
Activitate de tip proiect
ş un referat cu tema "Efectele biologice ale drogurilor".
ţ în cele ce ă (vezi fig. 4. 30):
Canabisul ă memoria de ă ă logica, abilitatea de
ş abilitatea de a efectua efort fizic complex. Canabisul este ş mai
periculos când este combinat cu alcoolul. Efectele pe tennen lung sunt
ş riscului de ţ a ş ş a cancerului pulmonar precum
ş ţ ă lor psihice.
Heroina este cel mai periculos drog; starea de euforie ă de drog
ă în mod ş 4-6 ore. Sub ţ heroinei pupilele sunt con-
tractate, pleoapele sunt ă apare depresie, apatie ş ş activi-
tatea ă Doze mai mari de ă pot induce somn, ă ş ţ
ă O ă poate cauza convulsii, ă ş moarte.
Barbituricele sunt cele mai folosite medicamente prescrise pentru
inducerea ă ş a somnului. Administrate ă ă ş în
ţ mare ă sistemul nervos central: apar ă de pierdere
a echilibrului, ă puls accelerat. O ă induce coma ă ş
moarte.
Cocaina este un compus natural care se extrage din frunzele unei
plante originare din America de Sud, numit arborele de coca. Cocaina
este o pulbere ă Este ă în ă ca anestezic puternic. În
ţ mari devine drog! O ă poate cauza ţ ă
stop respirator, stop cardiac ş moarte.
Ecstazy, numit ş Adam, MDMA sau X-TC este un drog sintetic, psi-
hoactiv ş halucinogen. Ecstazy este un ş "designer drug" (drog
proiectat). Efectele asociate consumului de Ecstazy sunt: probleme psi-
hice, ă ale somnului, anxietate ă nevoia ă de a con-
suma drogul ş paranoia. În doze mari este mortal.
LSD (dietilamida acidului lisergic) este unul dintre cele mai puter-
nice si mai bine studiate halucinogene. Efectele fizice includ: dilatarea
pupilelor, ă temperaturii corpului, ţ ă "piele de ă ă
ş glicemiei ş a .ritmului cardiac. În faza halucinatorie, drogatul
are ă în ţ ţ ş a timpului, ţ de ţ
ă a ă ş formei obiectelor, a ş ă culorilor,
sunetelor, atingerii ş în abilitatea consumatorului de a percepe obiecte
prin intermediul ţ
VITAMINE
În anul 1912 Casimir Funk, biochimist american de origIne
ă descoperea ş organ ici ţ pentru ţ ă ş ă ă
tate. Deoarece a crezut ţ ă ş fac ţ parte din clasa
aminelor i-a numit vital amine, nume care, În timp, prin ă
specifice limbii vorbite ş apoi scrise, a devenit vitamine. Timpul i-a dat
dreptate lui C. Funk ş anume ă vitaminele sunt vitale (dar l-a infir-
mat În ţ faptul ă toate sunt amine).
Vitaminele sunt ş organici pe care organismul nu-i poate
sintetiza pe ă nevoilor sale, de aceea asigurarea necesarului
de vitamine este posibil numai printr-o ţ ă ş ă
(vezi fig. 4. 31). O ţ ă ă pe alimente semi-
preparate ş lipsa legumelor ş a fructelor din dieta ă fac imposi-
ă asigurarea minimului de vitamine În organism.
ă ţ de vitamine din organism ă
instalarea bolii cunoscute sub numele de ă
Fig. 4. 29. Imaginea moleculei
de ă (model compact).
mac
ă
Fig. 4. 30. Plante cu ţ
practice industriale. Din unele
ă ţ ale lor se pot extrage
ţ cu efecte de drog.
Fig. 4. 31. Surse de vitamine:
a. legume ş fructe;
b. medicamente de ă
131
etl Ittlte dQ tip proleet.
ţ În vitamine se ă printr-o ţ ă
ş printr-o administrare, sub control medical , a vitaminelor
ţ În laborator, prin ă acestea sunt ţ ca ş
medicamentele ş sunt comercializate sub ă de comprimate,
comprimate efervescente, capsule sau fiole_
ntoeme,te un l'eferat.
Pl'{')punerl de teme:
= Pl'()vlftl1nin@;
= AvltamilltJ:d.
Pentr-u doeumenhu'e:
= www.vltlmlne=lnfo.nl:
Luate ă ă ă unele vitamine nu se ă din
organism ş produc hipervitaminoze, boli cu efecte grave la
nivelul sistemului nervos.
= WWw.vltlmln/l=nutrltion.org.
Clasificarea vitaminelor se face ă solubilitatea lor, deter-
ă de structura moleculei. ă vitamine care sunt solubile
În ă numite hidrosolubile (vezi tabel 4.7) ş vitamine care sunt
solubile În ă ş ţ organici , numite liposolubile (vezi
tabel 4.8).
Tabelul 4. 7. Vitamine hidrosolubile; surse alimentare; ţ ă
Nr. Vitamina
Surse alimentare ţ ă
crt. (Necesar zilnic)
Vitamina 8
1
drojdia de bere; cortexul ş ger- intervine În metabolismul glucide-
menii cerealelor; legume ă lor; contribuie la buna ţ a
1
tiamina
fasole, ă În carne (creier) ; rinichilor, ficatului ş inimii.
(2 mg)
fructe (nuci, prune, struguri) .
Vitamina 8
2
lapte ş produse lactate; ă intervine În procese redox În
2
riboflavina
carne; vegetale (tomate, ă organism.
ă ţ 1,6 mg;
femei : 1,2 mg)
Vitamina 8
6
drojdia de bere; cortexul boabelor intervine În metabolismul celulelor
3
piridoxina
de cereale; În legume; carne nervoase ş a centri/or hematopo-
(2 mg)
(ficat). etici.
Vitamina 8
12
carne (ficat, rinichi, ş de ă la sinteza acizi/or nucleici;
4
cobalamina
ş produse lactate. contribuie la sinteza unor aminoa-
(3 g)
cizi.
Vitamina PP
ă prin degradarea ă intervine În procese redox În
niacina
a triptofanului ; organism.
5 ă ţ 18 mg;
carne (ficat) ; ă ă ă lapte;
femei: 13 mg;
legume ă fasole, cartofi) .
copii: 9-16 mg)
Acidul
drojdie de bere; cereale; ă ş biosinteza acizi lor ş ş a coles-
6 pantotenic
de ou; flora ă terolului ; degradarea ă a
(aprox. 30 mg)
catenelor hidrocarbonate.
ficat; ă ş de ou; lapte; intervine În procesele de fixare a
7
8iotina
drojdie de bere; orez nedecorticat. CO
2
pe unii ţ În metabo-
(150-300 mg) lismul lipide lor; formarea ş
degradarea acizi lor ş
8
Acidul folie
drojdie de bere; carne (ficat, rinichi, ă la sinteza acizi lor nucleici.
(400 g)
ş vegetale verzi.
Vitamina C
legume (tomate, ă spanac, ă la procese redox În orga-
9 acid ascorbic
ardei) ; fructe (citrice, pepene gal- nism; ă la degradarea oxida-
(1 mg/kg corp zi)
ben, ă ş ă a unor aminoacizi.
132
Tabelul 4. 8. Vitamine liposilubile; surse alimentare; ţ ă
Nr. Vitamina
Surse alimentare ţ ă
crt. (Necesar zilnic)
Vitamina A
În legume (morcovi , ă - ă al pigmentului vizual;
1
(1,7 mg/zi)
spanac); unt, ă ă de - ă la sinteza glicopro-
ş carne (ficat); ou. teinelor (acid retinoic).
Vitamina O
- este ă În metabolismul
ă de ş lapte, unt, smân-
2
(51lg 03
ă ă ş de ou; carne (ficat).
fosforului ş a calciului, favorizând
cristalizat)
depunerea lor În oase.
germenele din bobul de grâu;
Vitamina E legume ă andive, spanac, - ă ş fertilitatea;
3 (0,1 mg/kg corpi ţ ă lapte; ă ş de ou; - rol de antioxidant ă glo-
zi) ulei de ş carne (rinichi, bulele ş de ţ toxici ţ
ş
ă de flora ă intesti-
- implicare În biosinteza unor factori
ă lapte, ă ş de ou;
4
Vitamina K
ă uleiuri vegetale nesatu-
de coagulare);
(2 mg/zi)
rate; frunze verzi;
- intervine În procese de fosforilare
ă ţ de grâu.
ă
Vitaminele hidrosolubile se pot pierde ş În timpul ă ă
ă ă fierberii etc. produselor alimentare ă ă ţ
lor În ă se absorb ş În tubul digestiv mai ales În medii
acide; excesul se ă prin ă ş nu dau decât rar hipervita-
minoze; organismul nu face rezerve importante pentru aceste
vitamine; avitaminozele apar imediat.
Vitaminele liposolubile se pierd prin ă lipidelor
din ţ dar nu se pierd la prelucrarea alimentelor; la
ă ş necesarului zilnic excesul se ă În lipidele
din ţ ş mai ales În cele din ficat, ceea ce face ca avita-
minozele ă ă târziu; pot provoca hipervitaminoze.
ă ă dintre tipul de ţ ţ sau
ţ necesarului de vitamine În organism ş ţ
acestora, este ă schematic În fig. 4. 32.
Concluzii
o Medicamentele sunt ş sau amestecuri de ş
chim ici administrate organismelor vii În scopul de a ameliora sau
vindeca.
O Orogurile sunt ţ nocive care ă ţ ă
ş pot provoca moartea.
O Aspirina este primul medicament de ă
O Medicamente antibacteriene sunt: sulfamide ş antibiotice.
O Vitaminele sunt asigurate organismului printr-o ţ
ţ ă ş prin administrarea de vitamine de ă
O Vitaminele se ă ă solubilitatea lor În: hidrosolu-
bile ş liposolubile.
acumulare de
vitamine A ş D

hlpervll ;' nllrlOlii
ă ale
f--------+metabolismului
ă de vedere,
eczeme,
ă de ş
anemii
rahitism
calciului,
fosforului ,
lipidelor
sCade ţ
'----_ organismului
la ţ
Fig. 4. 32. Vitaminele ş
organismul.
133
4.4. FIBRE NATURALE, ARTIFICIALE
SI SINTETICE
,
Cele mai multe materiale textile utilizate de om mai ales pen-
tru ă ă ţ ă tricotaje etc.) sunt ţ din
fibre textile prin procedee mecanice de prelucrare: ţ tricotat,
împâslit etc., ă o ă înnobilare prin finisare: vopsire,
antistatizare etc.
Fibrele textile se împart ă ţ lor în:
- fibre naturale - mai importante sunt cele proteice (lâna ş
ă ă ş cele celulozice (bumbacul - fig. 4. 33), inul,
Fig. 4. 33. ă de bumbac. cânepa, iuta etc.);
Fig. 4. 34. Viermi ce produc
fire de ă ă
Fig. 4. 35. Sortarea ş
viermilor de ă
134
Fig. 4. 36. Fir de ă
ă la microscopul
elctronic ).
- fibre artificiale - denumite astfel întrucât sunt fabricate din
materii prime organice naturale. ţ mai ţ
sunt ă ă ş ă acetat (vezi pag. 121);
- fibre sintetice - sunt cele fabricate din materii prime orga-
nice de ă cele mai importante fiind fibrele poliamidice, poli-
esterice ş poliacrilonitrilice.
FIBRE NATURALE
Fibre proteice naturale
ă ă (vezi fig. 4.34 ş 4. 35) ş lâna (vezi fig. 4. 36)
sunt constituite din catene macromoleculare cu ă de pro-
ă (vezi pag. 122) de forma:
Fibre celulozice naturale
Printre fibrele de acest tip se ă ă cele ţ din: bum-
bac, in, ă ă etc.
Bumbacul este constituit din ă aproape ă iar cele-
lalte tipuri de fibre ţ în ă ţ variabile ş alte ţ
ă cu care celuloza este ă intim ă ă
ă ă ş ţ minerale etc.).
Gradul de policondensare ă de la un material celulozic la altul.
Celuloza din bumbac are un grad de policondensare foarte mare,
situat între 1200 ş 1300, având catene macromoleculare lungi, În
timp ce în cazul inului ş cânepii, el se ă între 800 ş 1000.
FIBRE ARTIFICIALE
Fibrele artificiale din ă ă
Cel mai important produs de acest tip este vâscoza (vezi pag.
121 ).
Vâscoza este ă din macromolecule de ă
aproape ă cu un grad de polimerizare mai mic decât al celu-
lozei din bumbac ş cu o ţ ă mai ă ă
Fibrele de ă sunt mai hidrofile' decât cele de bumbac.
o ă ă ă de ă ă este ă
cuproxam (vezi pag. 120). Comportarea acestei fibre artificiale
este ă ă cu cea a vâscozei.
Fibre artificiale din ă ă
chimic
Importante sunt În prezent fibrele de acetat de ă ş
numita ă acetat. Ţ ă din ă acetat sunt mai
rezistente dar mai ţ higroscopice decât cele din ă vâs-
ă
FIBRE SINTETICE
Fibrele poliamidice sunt constituite din macromolecule fili-
forme ă ă catene laterale) În care grupele amidice, care sunt
polare ş hidrofile, ă cu ţ de catene hidrocarbo-
nate nepolare ş hidrofobe, ă ă cu structura fibrelor pro-
teinelor (vezi pag. 122).
Dintre fibrele poliamidice cele mai folosite ţ ă Nylon
6,6 ş Nylon 6 (Relon, Perlon L, Capron). Aceste fibre sunt
folosite pentru ţ articolelor turnate, a textilelor (vezi fig.
4. 37) ş a suturi lor medicale. Fibrele de nylon sunt rezistente ş
mult mai elastice decât ă ş relativ insensibile la ă
ş mucegai.
Fibrele poliesterice au ca reprezentant important Terilena
(Terom, Dacron) care ă prin poliesterificarea (cu eliminare
de ă a acidului tereftalic (vezi fig. 2. 117.b.) cu 1,2-etandiol
(etilenglicol - vezi pag. 45). Acest tip de fibre au caracter puternic
hidrofob ş sunt rezistente la ă ă ă ş
Fibrele poliacrilonitrilice ă PNA, Acrilon) se ţ
prin polimerizarea acrilonitrilului (fig. 2. 83).
Fibrele sintetice ş artificiale ă În mare ă ă ă se
apropie de aspectul fibrelor naturale. Astfel, ă ă ş
ă acetat ă ă ă fibrele poliamidice ş poli-
acrilonitrilice, ă lâna iar fibrele poliesterice, bumbacul. Pentru
diminuarea inconvenientelor ce apar la utilizarea acestora la fab-
ricarea ă ă inconveniente legate mai ales de carac-
terul lor hidrofob, ele se ă de multe ori În amestecuri cu
fibrele naturale al ă aspect îl ă
Concluzii
o ă ţ ă fibrele pot fi : naturale, aritificiale ş sin-
tetice.
O Cele mai importante fibre naturale sunt lâna (tip proteic) ş
celuloza (tip ă
O'Fibrele artificiale pot fi ţ pornind de la ă fie
prin purificarea acesteia ă ă ă fie prin modi-
ă chimice (acilare, nitrare, etc.);
O În raport cu fibrele naturale, fibrele sintetice au ca incon-
venient hidrofobia lor. Ele sunt utilizate mai ales în amestecuri cu
fibrele naturale.
Fig. 4. 37. ţ de filare a
fibrelor sintetice.
Activitate de tip proiect
ş un referat cu titlul:
"Fihre carbon: ţ propri-
ă ţ ă
Pentru documentare ţ con-
sulta site-urile:
www.netcomposites.com
www.mbdevelopments.co.uk
www.psrc.usm.edu.
135
4.5. COLORANTI NATURALI SI SINTETICI.
Tabelul 4.9. Grupe cromofore.
Grupa
Denumire
ă
-N=O
nitrozo
-N0
2 nitro
-N=N-
azo
...
/C=O
...
oxo
/C=C ......
conjugate
ă
VOPSELE
COLORANTI
,
Culoarea este o proprietate a materialelor. ţ de co-
lorant este indispensabil ă de culoare.
Un colorant este o ţ ă ă ă sau ă
care are culoare proprie, ş care are proprietatea de a colora sub-
straturile pe care este ă (textile, ă piele,
hârtie etc.).
Pentru ca o ă ă ă posede o culoare proprie
bine ă ea trebuie ă ă În ă grupe de atomi,
numite grupe cromofore sau cromofori (vezi tabelul 4. 9.).
În general ţ culorii este ă de ţ dublelor
ă conjugate Într-o ă
ţ care ţ În molecula lor unul sau mai ţ
Tabelul 4.i O. Grupe auxocrome. cromofori se numesc cromogene ş sunt colorate.
Grupa
Denumire
ă
-NH
2 amino
-NH-R
amino-
ă
-NR
2
amino-
ţ ă
hidroxil legat
Ar-OH
de radical
aromatic
Fig. 4. 38. Planta indigo/era
tinetoria din care se extrage
indigoul.
Fig. 4. 39. Covor din ă
vopsit cu ţ naturali.
136
Pentru ca o ţ ă ă ă ă ş ă ă
ă colora la rândul ei), trebuie ă ţ ă În ă pe
ă cromofori ş alte grupe, numite auxocrome (vezi tabelul
4.10.). Grupele auxocrome ă ţ proprietatea de a
colora, produce ă o intensificare a culorii ş dau o ţ ă
mai ă culorii existente În ţ lor.
ţ organici pot fi ţ ă ţ lor În:
ţ naturali ş ţ de ă
COLORANTI ORGAN ICI NATURALI
,
Primii ţ organici ţ au fost produse naturale de
origine ă ş numai În ă ă ă de origine ă
Colorantii de origine ă provin din anumite plante, ca de
exemplu: ţ (roiba) ţ ă din ă ă plantelor din
familia Rubiaceelor, indigoul (extras din plante din familia
Indigofera) (vezi fig. 4. 38), colorantul albastru extras din
lemnul de ă ţ ş extractele de lemn de ă
vopsesc materialele textile numai În ţ unor ţ
numite ţ (oxizi ş hidroxizi de aluminiu, fier, crom, etc).
Dintre ţ de origine ă este ă din anti-
chitate purpura, ă din unele ă ţ de melci ă ţ pe
coastele ă Mediterane (vezi fig. 1. 2.) ş carminul (extras
dintr-un gândac parazit care se ă pe diverse specii de
stejar pitic ă În Asia ş sudul Europei) .
ă ş lor naturali ţ În decursul timpului drept
ţ a fost foarte mare, ă numai ţ dintre ş sunt
ş din punct de vedere al ţ culorii pe suportul pe
care se ă (vezi fig. 4. 39).
COLORANTI ORGAN ICI DE Ă
,
Marea majoritate a ţ ţ În prezent În practica
vopsirii sunt ş de ă ş sunt ţ atât
sub aspectul paletei coloristice cât ş al ţ la ţ
exteriori : ă umiditate, gaze industriale, ă etc.,
Primul colorant sintetic, moveina a fost sintetizat În 1856 În
Anglia de WH. Perkin.
ţ organici de ă pot fi ţ În câteva categorii ,
În ţ de modul general de fixare a lor pe suport textil :
- ţ ş solubili În ă au caracter ionic (cationic sau
anionic) ş sunt ţ ca atare din ţ ă pe materialul
text il sau pe piele. În ă categorie sunt ş ţ acizi
(vopsesc fibre poliamide), ţ sau substantivi (vopsesc fibrele
celulozice) ş bazici sau cationici (care vopsesc fibrele PNA);
- ţ greu solubili În ă (neionici) : sunt ţ pe
materialul textil din suspensii apoase fin dispersate. Din ă
categorie fac parte ţ de' dispersie, ţ pentru fibrele Fig. 4. 40. Insecta Coccus ilicis
de tip acetat ş triacetat de ă ş pentru fibrele sintetice din care se extrage un colorant.
(poliesterice, poliamidice ş În mai ă ă ă pentru cele poli-
acrilonitrilice). Astfel de fibre ţ ă ca un solvent hidrofob
care extrage colorantul greu solubil În ă
- ţ insolubili În ă (neionici) care nu pot fi ţ ca
atare de ă materialul textil. Ei trebuie ţ provizoriu
Într-o ă ă În ă care este ă de ă materi-
alul textil. Ulterior se reface colorantul ţ printr-un tratament a.
potrivit, el ă fixat În suport. Din ă categorie fac
parte ţ de ă ş ţ de suit. Majoritatea aces-
tor ţ se ă pentru vopsirea fibrelor celulozice ş
numai o parte pentru vopsirea lânii ;
- ţ insolubili În ă ş ţ ţ ţ ş
se folosesc sub ă de amestecuri de particule mici dispersate
În lichide peliculogene ş se numesc vopsele (vezi fig. 4. 41). b.
Vopselele sunt folosite pentru colorarea ă ă a
diverselor obiecte. Lichidele peliculogene pot fi uleiuri sicative
(vezi pag. 112) (de exemplu ulei de in) sau ţ
macromoleculare dizolvate În ţ volatili. ă evaporarea
solventului aceste lichide ă pe ţ ă pelicula
ă În care este Înglobat colorantul.
O ă posibilitate de utilizare a ţ este colorarea În
ă a unor materiale plastice, fibre (fig. 4. 42) ş a cauciucului.
ţ are loc Într-un malaxor În care se ă materialul care
trebuie colorat.
COLORANTI ALIMENTARI
,
ţ alimentari sunt ţ care redau sau intensi-
ă culoarea produselor alimentare. Ei pot fi ţ naturali
ai produselor alimentare ş / sau ţ ş naturali , care În
mod normal nu sunt ţ ca alimente ş nu sunt ţ ca
ingrediente caracteristice În ţ ţ alimentari
sunt ţ În scop comercial , deoarece prin culoare se ă
impresia unei ă ţ mai bune ş se ă apetitul. Sunt uti-
ţ În: dulciuri , ţ limonade, ă ă ş În
diverse produse din carne.
ţ alimentari pot fi ţ ă ă criterii :
- În ţ de ţ lor, se Împart În: ţ naturali
si sintetici;
Fig. 4. 41. Vopsele:
a. Vopsele industriale;
b. Acuarele.
Fig. 4. 42. Fibre colorate
folosind ţ sintetici.
137
a.
. 138
Fig. 4. 43. Ş
a. planta;
b. colorant natural;
c. ţ ă
- În ţ de culoarea pe care o ă ş o ă pro-
duselor, pot fi de culoare: galben, oranj, ş albastru, verde,
brun etc;
Unii ţ pot fi ş În produsele alimentare, ţ sunt
ţ pentru colorarea unor textile, mase plastice, vopsele etc.
COLORANTI ALiMENTARI NATURALI
,
ţ alimentari naturali sunt ţ complexe ţ
prin ţ din planta ă sau din diferite ă ţ ale aces-
teia. ş ţ ţ au ă ţ tinctoriale bune, fiind solubili
În ă sau ă ţ naturali au ă dezavantajul ă nu
sunt ţ la tratament termic ş ca atare, utilizarea lor este
ă
În cazul clorofilei ş a colorantului din ă sau ă (suc de
ă sau ă se poate imprima produsului alimentar ş gust
caracteristic colorantului , ă adaosul este suficient de mare.
elorofila este colorantul verde din plante ş este folosit ş drept
colorant alimentar verde smarald de mare intensitate. Clorofila
este un complex de magneziu cu un ligand heterociclic. ă la
prepararea produselor alimentare verzi ă ţ ă de
caise verzi , nuci verzi etc.) se ă un cristal de CUS04' aces-
ta induce o culoare verde ă ă ă com-
plexului de cupru cu clorofila.
{3- carotenul, tinde ă fie tot mai mult perceput ca un nutritiv
ţ care În plus are ş ă ţ colorante. Este unul dintre
cei mai ţ ţ În produsele alimentare. ă În mod
natural În fructe ş legume. ă ă ţ este
ă În vitamina A ş are ă ţ antioxidante.
{3-carotenul se ă În laptele folosit pentru ţ
brânzei. În ţ de culoarea ă se ă o cantitate de
6-30 g pentru 1000 kg de ă În pastele ă se reco-
ă o ă de {3-caroten de 25-100 mg/kg de ă ă Prin uti-
lizarea ă ţ lor diferite de {3-caroten se ţ o ă de culori
de la galben la portocaliu.
{3-carotenul a fost ţ ş prin ă având ţ
ă ă celui extras din fructe ş legume.
Ş este o ă cu florile albastre-violacee (vezi fig. 4. 43.).
Din ş se extrag uleiuri eterice ş alte ţ care sunt
folosite drept condiment ş colorant alimentar. EI este folosit ş În
ă la ţ unor rujuri. Practic, ş este mirode-
nia cea mai ă din lume: din 200 de flori uscate se ţ
de-abia un gram de ş (staminele florii) .
COLORANTII ALiMENTARI SINTETICI
,
Marea majoritate a ţ alimentari ţ În industria
ă sunt ţ sintetici.
Un exemplu de colorant alimentar sintetic este caramelul
ţ din porumb, trestie de ă sau prin simpla topire a
ă ş a altor zaharuri În ţ speciale.
E-urile ă codificarea unor aditivi alimentari, inclusiv
ţ alimentari, a ă utilizare este ă ş ă
din punct de vedere al ţ alimentare În ţ ă Uniunii Tabelul 4. 11. ţ
Europene (vezi tabelul 4.11). alimentari.
Acest mod de simbolizare ă consumatorii În
ş aditivilor in alimente, indiferent de limba În care
este ă eticheta, garantând astfel ă ş fac parte din
lista celor ţ
Denumire
Galben de
ă
Indicativ
E 104
Activitate de tip proiect. .
ş un referat cu titlul: "E-urile (aditivii alimentari) În alimen-
ş
E 123
ţ Avantaje ş riscuri".
Pentru documentare ţ consulta site-urile:
- http://www.fda.gov/
- http: //www.foodsafety.gov/
Concluzii
Indigotln
E 132
(albastru)
ă (verde)
E 140
ă (galben)
E 160 a
o ţ sunt ţ ce ă culoare proprie ş sunt
capabili ă confere culoare unor substraturi printr-un proces de
fixare. Ei pot fi naturali sau de ă
ă (oranJ)
E 160 s
O Orice colorant ţ În ă un cromofor ş auxocromi.
O ă modul de fixare, ţ pot fi: acizi (vopsesc lâna
ş poliamidele), ţ (vopsesc celuloza), de ă (vopsesc
bumbacul) ş ţ care, ş În produse peliculogene, con-
duc la vopsele.
O ţ alimentari pot fi naturali sau sintetici ş sunt indi-
ţ pe etichetele produselor alimentare sub numere de cod, care
ă literei E.
Ţ Ş PROBLEME
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze
care ă corect fiecare dintre ţ
ile date:
1. Monozaharidele .. ........ .. ...... .. .. Ia ţ
de ă ă / nu ă .
2. În zaharide, În general, raportul atomic H:O
este ........ .. ...... . (1 :2 / 2:1)
3. Zaharoza este o .. ...... ...... ......... ă /
ă
4. Celuloza este .. .. .... .. .. ........ .... În ă (solu-
ă / ă
5. Amidonul ........ .. ...... gust dulce. (are / nu are)
2. ă ţ ă În pro-
cente de ă a zaharozei.
Se ă schema de ţ
trestie • ă • ă
de ă ş ă
a) Ş ă trestia de ă ţ 15 %
ă ă masa de ă
ă cu un randament de 80% din 1 t de
trestie de ă
b) Scrie ţ ţ chimice de ă a
zaharozei ş ă masa de ă ţ
ă ă Întreaga cantitate de ă
ţ ă la punctul a) ă
3. Sângele ă aproximativ 8% din masa
unui adult ă ă Câte grame de ă cir-
ă prin corpul unui adult de 80 kg, ş ă
sângele lui ţ 0,08% ă
4. Glucoza se poate ţ din amidon prin
ă conform ţ ţ chimice:
(C
6
H
10
0
S
)n + n H
2
0 --. n C
6
H
12
0
6
amidon ă
a) Glucoza ţ ă În ţ unor enzime
din drojdia de bere ă Scrie ţ
ţ chimice prin care se ţ etanol ş
dioxid de carbon din ă În ţ ă de
enzime.
b) ă masa de ţ de etanol de
ţ 10 % care se poate ţ prin
ţ a 720 g ă
Care este masa de amidon ă hidrolizei
pentru ţ celor 720 g ă
5. Prin tratarea a 50 mL lapte cu acid acetic
concentrat ă 2 g amestec de ă
(proteine) ş ă Ş ă amestecul
ţ 62,5% ă ă cantitatea
de ă din lapte. ă rezultatul În: g
ă L lapte.
139
6. ş ţ ă
a) Toate proteinele sunt solubile În ă
b) Keratina este o ă care se ă ş În
sânge.
c) Proteinele simple includ În structura lor o
grupare ă ş una ă
d) Vaccinurile ţ anticorpi care dau imuni-
tate organismului ţ ă de diferite virusuri.
7. Referitor la proteide este ă afirmatia:
a) proteidele ă În ţ ş
virusuri lor;
b) În structura unei proteide ă cel ţ o
grupare ă
c) prin ă ă numai u- aminoacizi' ,
d) o ă poate fi ă ă Într-o
ă
8. În urma hidrolizei unei proteine a fost sepa-
rat un u- aminoacid numit ă cu formula de
ă
CH
3
- CH- CH-COOH
I I
CH3 NH2 Se cere:
a) scrie formula ă a valinei ' ,
b) ă ţ ă În pro-
cente de ă a valinei.
c) Ş ă gruparea carboxil , -COOH, din
aminoacizi ă la reactii comune cu acizii
carboxilici, scrie ecuatiile chimice ale
valinei cu NaOH ş Mg. '
9. ş ă ş descrie ă
ţ arome, ţ ş parfumuri.
10. ă ţ dintre un medicament ş un
drog. ă un scurt referat despre
ă ă ş deosebiri Între medicamente ş
droguri.
11. Vitamina C ă din portocale sau ă
are formula de ă
CH
2
0H
I
H-C-OH O
.............. C ........... '-..... C=O
H/ \ /
CH=CH
HO/ "OH
a) Scrie formula ă a vitaminei C ş
ă ţ ă (În pro-
cente de ă
b) ă În câteva fraze ţ ă a
vitaminei C.
TEST
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze
care ă corect fiecare dintre afirmati-
ile date: '
1. Vâscoza ....... ..... ş compozitie cu
celofanul. (are / nu are) ,
2. Amidonul , În. reactie cu iodul ă o co-
ţ ..... ......... ş ă / ă ă
3. Proteinele ... .... .. ... ... azot În ă (contin
/ nu ţ '
4. Moleculele care ă ţ de gust
se numesc ....... ..... ţ / arome)
1 punct
II . ă posibilitatea folosirii morfinei ca
medic<;lment ş ca drog. ă 2 exemple de alte
ă medicamente care, folosite ă ă dis-
ă ş În ă mari pot deveni
droguri. "
2 puneti
III. Descrie pe scurt doi ţ alimentari.
Care este ţ E-urilor scrise pe
etichetele alimentelor?
2 puneti
IV. Vitamina A este o ă ă care
se ă ş În morcovi , ă unt, ă ş alte
alimente. Ea are formula de ă
CH
3
CH3
ţ
\ .CH
2
0H
"" CH 1;
CH
3
CH
3
Se cere:
a) scrie formula ă a vitaminei A ş
ă ţ ă (În pro-
cente de ă
2 puneti
b) scrie formula de ă ş ş o
ţ ă ă de tine care ţ grupa
ţ ă pe care o ă ş În formula de
ă a vitaminei A.
2 puneti
12. ş vitaminele ş ţ de Timp de lucru: 30 minute
ă 1 punot din oficiu.
140
PROBLEME RECAPITULATIVE
1. Scrie formulele de ă ale ă
hidrocarburi :
a) ă
b) ă
e) 2,2,3-trimetilpentan;
d) metilbenzen.
2. ° ă cu formula ă C
5
H
s
contine În ă o ă ă ă ă
Ş ă În structura ei se ă 2 atomi de
carbon ţ scrie formula de ă a
hidrocarburii ş ş
3. a) Pentru formula ă C
5
H
lO
scrie o
ă de ă ă ă ş o for-
ă ă ă
b) Pentru formulele de ă de la punctul a)
ă tipul atomilor de carbon.
4. 5,2 g dintr-o ă ă A,
ă 8,96 dm
3
H
2
ă În ţ nor-
maie) transformându-se ·Într-o ă satu-
ă
a) ă formula ă a hidrocarburii
A.
b) Scrie ţ ţ chimice de hidrogenare
a hidrocarburii A ş ă masa de hidro-
ă ă ţ ă ă randamentul
reactiei este de 60%.
5*. A'cetilena ţ ă din 200 g CaC
2
de puritate
64% cu un randament de 80% este ă la
prepararea policlorurii de vinil. Ş ă ţ
HClla ă ş ţ de polimerizare au loc
ă ă pierderi , ă masa de ă de
vinil ă
6*. În u;ma ă benzenului cu ă de etil
se obtine un amestec format din etilbenzen,
ş benzen ţ În raport
molar 3:2:1. Acidul clorhidric ţ prin
dizolvare În ă ă 700 mL ţ de
concentratie 2 M. Se cere:
a) scrie reactiilor chimice care au loc.
b) ă masa benzen ă ă
ş masa de etilbenzen ţ ă
7*. Un amestec de benzen, toluen ş etilbenzen,
În care cele trei hidrocarburi se ă În raport
molar 1: 1 :2, este supus ă cu ţ de
KMn0
4
. Ş ă În urma ţ se ţ 36,6g
acid benzoic ă masa amestecului de
hidrocarburi ă ă
8. În prezenta catalizatorului de nichel car-
bonul ă cu hidrogenul formând
metan ă la stabilirea unui echilibru. La
300
0
C amestecul de gaze ţ 97% CH
4
ş
3% H
2
. Se cere:
a) scrie ţ ţ chimice de formare a
metanului din carbon ş hidrogen ;
b) ă masa de ă cu 70% C din
care se poate ţ la echilibru 100 m
3
gaze
(c.n.)
e) ă volumul de hidrogen ă
În conditii normale necesar obtineri i la echil i-
, ,
bru a celor 100 m
3
gaze.
9. Etanolul se ţ prin ţ ă a
glucozei conform ţ ţ chimice:
C
6
H
12
0
6
2C0
2
+ 2CH
3
-CH
T
OH
Se cere:
a) ă masa de etanol ţ ă din 540 g
ă ş ă ţ are loc cu un randa-
ment de 70%;
b) etanolul poate fi folosit ş drept combustibil
având puterea ă 7100 kcal/moI.
ă ă ă la arderea etanolu-
lui obtinut la punctul precedent.
10*. Constanta de echilibru a ţ de esteri -
ficare dintre acidul etanoic ş alcoolul etilic este
Kc = 4. Se cere:
a) scrie ţ ţ chimice de esterificare a
acid ului etanoic cu alcoolul etilic;
b) ă ă de moli de alcool etil ic
ş În ţ ş ă ţ s-au introdus
6 moli acid etanoic iar la echilibru se ă 4
moli ester;
e) ă ţ În procente de ă a
amestecului ţ la echilibru În ţ
prezentate la punctul a) .
11. Referitor la ă nu este ă ă afir-
matia:
a) prin ă ă ă ş ă În
raport molar 1: 1 ;
b) ă cu H
2
S0
4
se ă
e) prin ă mai Întâi se ă ş
apoi se ă
d) este o ă
12. ş ţ ă
a) Amilopectina este partea ă din
b) Amiloza ă 80% din granula de ami -
don.
e) Amiloza ă În ţ cu iodul O co-
loratie ă intens.
d) Amidonul , fiind ca ş celuloza o ă
este utilizat la fabricarea ă ă artificiale.
13. ş vitaminele ş ţ de avita-
ă
141
TESTE FINALE DE EVALUARE
Test 1
1. Scrie formulele moleculare ş de ă ale
ă ţ benzen, ă
metanol, ă
1 punct
II. ă ţ necunoscute din ă
toarea ă ş ă ţ ţ
chimice ă
H +
CH
3
- COOH + A ( ) B + H
2
0;
CH == CH + HCI HgC/
2
170
0
) C.
ă câte o utilizare pentru ţ
determinate: A, B, C. 2 puncte
III. În urma analizei elementale a 6 9 de sub-
ţ ă ă s-au ţ 8,8 9 CO
2
ş 3,6 9
H
2
0 . Ş ă ţ ţ 4 atomi de
hidrogen În ă ă formula molecu-
ă a ţ Scrie o ă de ă
ă formulei moleculare determi-
nate, care corespunde unui compus studiat.
2 puncte
IV.
a) Se ard 300 9 de metanol de puritate 96%.
ă volumul de aer (20% 02), ă În
ţ normale, necesar arderii metanolului.
1 punct
b) Ş ă puterea ă a metanolului este de
aproximativ 7000 kcal / kg, ă ă
ă la arderea metanolului de la punctul a) .
1 punct
V. În urma ţ acid ului acetic cu calciu se
ă 1,2044 x 10
24
molecule de hidrogen.
Scrie ţ ţ chimice care are loc ş cal-
ă masa de ţ de acid acetic de con-
ţ 20% ă
1 punct
VI. Amidonul ş celuloza sunt ă polizaharide
naturale.
a) ă rolul amidonului ş al celulozei În
plante.
0,5 puncte
b) ş ă ţ componente ale amidonului
ş ă din punct de vedere al ă ţ ş
al ţ cu iodul.
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
142
0,5 puncte
Test 2
1. Scrie formulele de ă ale ă
ţ ă ă etilbenzen. Scrie
izomerii de ă ş de ţ ai acestor sub-
ţ ş ş conform IUPAC.
2 punct
II.
a) ă ţ necunoscute din ă
toarea ă ş apoi scrie ş ă ţ
ţ chimice ă
1300·
A + H
2
;
A+ H - CN
) B;
polimerizare
B - ) C.
1 punct
b) ă masa de compus C ţ ă ă
se ă de la 4 kg CH
4
de puritate 96% iar ran-
damentul global al celor trei ţ este de 40%.
1 punct
III. Se supun arderii 0,9 9 de ţ ă ă
A, cu densitatea vapori lor În raport cu aerul
3,114. Volumul amestecului gazos ţ trecut
prin ţ de NaOH scade cu 896 cm
3
.
ă formula ă a ţ
organice A, ş ă s-au ţ 0,9 9 de ă
1,5 puncte
IV. 1,96 9 de amestec echimolecular de ă
ş ă se ă cu o ţ de KMn04
0,1 M În mediu de H
2
S0
4
. ţ ă
ţ ă este ă În 100 9 ă Se cere:
a) ă volumul de ţ de KMn04
folosit; 1 punct
b) ă ţ ă a ţ
de ţ ă ă ţ ă În final;
1 punct
c) scrie ă ă practice ale ţ
organice ţ În urma ă
0,5 puncte
V. Scrie câte un exemplu de: fire naturale, artifi-
ciale ş sintetice. ă o ă ţ
Între ă ţ acestor tipuri de fire ş ă
lor.
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu.
1 punct
REZULTATE LA Ţ PROBLEME ş TESTE
CAPITOLUL 1
ţ
(1) a) C
3
H
s
O; b) C
3
H
10
N
2
; c) CH
2
.
(2) C
S
H
12
0
2
. (3) C
S
H
12
. (4) C
3
HgN. (5) C
4
H
s
CI
2
.
(6) C
S
H
1S
0
2
• (7) C
4
H
s
.
Test: (III) C
2
H
4
0
2
(IV) a) 66,66% C; 11 ,11% H;
22,22% O; C
4
H
s
O
CAPITOLUL 2
2.1Alcani . . ţ a) 81,82 %C; 18,18%
O; C
3
H
s
; b) CH
3
-CH
2
-CH
3
(5) C
4
H
10
. (6) a) C
3
H
s
;
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
; propan; b) C
4
H
10
; CH
3
-CH
2
-CH
2
-
CH
3
; butan; c) C
S
H
14
; CH
3
-(CH
2
kCH
3
, hexan. (7) a)
2,2-dimetilbutan; b) 2-metilbutan; c) 2,2-dimetil-
propan. (8) a) 0,784 L aer; b) 4 mmoli CO
2
; c) 108
mg H
2
0 . (9) a) A-CH
4
; B-C
2
H
4
; C-CH
2
CI
2
; D-C0
2
; E-
H
2
0 ; c) 81 ,82% C; 18,18% H. (10) b) 26,88 cm
3
CH
4
. (11) b) 240 9 formol. (12) a) 101 ,59 L CH
4
; b)
3,33 moli CH
4
. (13) a) 2352 L aer; b) 7,69% CH
4
;
28,84% C
2
H
s
; 63,46% C
3
Hs. (14) a) CH
2
CI
2
; b)
89,6 L C1
2
.
Test 1: (II) c. (III) b; b) 635,96Kcal. (IV) a) C
S
H
14
; (V)
221,4 L CH
4
.
Test 2: (II) c; (III) b) 3,456 9 C; (IV) b) 123,2 L aer;
(V) b) 20% C
2
H
2
si 80% H
2
.
2.2 Alchene. ţ (4) C
4
H
s
ş CsHjo. (5) b)
101,7 mg compus C. (6) a) C
2
H
4
b) CH
2
=CH-CH
3
.
(7) a) 66,66% etan si 33,33% etena; b) 800 mg
ţ Br
2
22%. (8) a) C
3
Hs, propena; b) 0,66 9
propan. (9) a) 149,6 L etena; b) 1 - 2243,9 L aer, 2
- 75% N
2
; 12,5% CO
2
; 12,5% H
2
0. (10) b) 200 mL
sol. KMn0
4
0,02 M c) 348 mg Mn0
2
.
Test 1: (III) b) 56 m
3
C
2
H
4
; (IV) b) 1400; c) 135 t
Test 2: (II) d; (IV) 25% C
2
H
4
; 75% C
3
H
s
; (V)
2 -meti 1-2 -butena.
2.3 Alchine. ţ (4) a) A-C
2
H
2
; B-C
2
Ag
2
;
C-Ag; C-NH
3
; D-H
2
0; E-AgCI; b) 4200 kg C
2
A9
2
. (5)
C
4
H
s
. (6) 440 mg etanal. (7) a) 85,33%; b) 6400 g.
(8) a) C
2
H
4
; C
2
H
2
; c) 6,875 dm
3
aer. (9) b) 336,538
kg (10) c) 54% 1-butina; 46% 2-butina. (11) CsHs.
Test 1: (III) C
2
H
2
. (IV) b) 8,4 L aer; c) 5,376'10
25
molecule CO
2
.
Test 2: (III) a) 70%; b) 19684 kcal. (IV) A-CH= C-CH
3
B-CH
3
-C0-CH
3
. M a) 960 m
3
C
2
H
2
. b) 48%; 12%; 40%.
2.4 Alcadiene. ţ (2) CsHs. (3) a) 64800;
b) 88,88%% C; 11,125 H. (4) a) 2125 kg; b) 2500.
(5) 2:1 . (6) 1200 kg. (7) b) 1500; 40,11%CI.
Test: (II) CsHs-izoprenulo (III) a) 335,46 g;
b) 301 ,91 g. (IV) 3195 g.
2.5 Arene. ţ (2) a) 50,54LC1
2
b) 177,7g
clorobenzen; 64% C; 4,44% H; 31,55% CI.
(3) 2378,85 9 HN0
3
. (4) C
s
H1Q. (5) 312 kg. (6) 16,32
g. (7) para-xilen; 48,872 L C1
2
. (8) 50% C
s
H1Q; 50%
C1QH
s
; 168 L aer. (9) C
7
H
s
- toluen; 9,2 9 toluen. (11)
1073,9 9 amestec sulfonitric. b) 87,7%. (12) 472 g.
(13) 10 L sol. K
2
Cr
2
0
7
; 291,2 9 antrachinona.
Test 1: (III) b) 37% C; 2,2% H; 18,5% N; 42,3% O.
(IV) b) 80%. (V) a) 177,6 9 CsHsCI; b) 50,53 L C1
2
.
Test 2: (III) 34 9 amestec; 2,4 L ţ KMn0
4
. (IV)
292,5 9 benzen introdus; 3 moli acid benzensulfonic
(V) a) C
7
H
s
CI
2
; b) 322g C
7
H
s
CI
2
; 89,6 L C1
2
.
CAPITOLUL 3
3.1 Alcooli. ţ (1) a) 50,4 L aer; b)
66,66% N
2
; 11,11 % CO
2
; 22,22% H
2
0 . (2) a) 224 kg
CH
3
0H; b) 1120 kg ţ (3) a) C
2
H
s
O; b) 134,4 L.
(4) CH
3
-OH, metanol. (5) 15,61 L ă (6) 41 %
CH
3
0H; 59% C
2
H
s
O; 50,4 L aer ..
Test: (III) 66,66% CH
3
0H; 33,33% C
2
H
2
0 ; 67,2 L
aer. (IV) b) 7382 L aer (V) 945 9 amestec sulfonitric.
3.2 Acizi carboxilici. ţ (1) CH
3
COOH.
(2) 29%. (3) a) 373,33 9 sol. KOH; b) 65,33 9 acetat
de potasiu. (4) Mg; MgO; Mg(OHh. (5) a) 180 9
CH
3
-COOH; b) 10,125 gAl; 45,9 9 acetat de alu-
miniu. (6) 80%. (7) 189,73 9 acetat de etil ţ
(8) 11,72% acid acetic; 22,83% alcool etilic; 36,61 %
acetat de etil. (9) a) 9,66 9 ă b) 4,62 9 ţ
KOH. (10) dioleopalmitina; 60g ţ de NaOH
20%. (11) oleat de calciu; C
3s
H
ss
0
4
Ca; b) trioleina.
(12) C
12
H
s
S0
3
Na. (13) tripalmitina. (14) a) C
3
H
s
0
2
;
acid propanoic. c) C
2
H
4
0
2
acid etanoic.
Test 1: (III) 70% (IV) 14,93 L. (V) 29,27% C;
3,66% H; 39% O; 28% Na.
Test 2: (III) 12 g. (IV) C
1s
H
3
P2; acid pal mitic.
(V) 40 mL ţ NaOH 0,1 M; ă ş
CAPITOLUL 4
ţ (2) 120 kg. (3) 5,12 g. (4) a) 1840 9
ţ etanol ; b) 648 g. (8) b) 51,28 % C; 9,4 % H;
27,35 % O; 11,96 % N. (11) CsHsOs; 40,9 % C;
45,45 % H; 54,54 % O.
Test: (IV) C
2o
H
30
0; 83,91 % C; 10,49 % H; 5,6 % O.
PROBLEME RECAPITULATIVE: (4) a) C
2
H
2
; b)
3,6 g. (5) 100 9 PVC. (6) b) 93,6 9 benzen; 63,6 9
etilbenzen; (7) 38,2 9 ă (8) b) 74,23 kg
ă (9) a) 93,2 9 etanol; b) 29820 kcal. (10) b)
6 moli alcool etilic; c) 18,86% acid; 14,46 % alcool ;
55,35 % ester; 11,32% ă
TESTE DE EVALUARE FINALA:
Test 1: (III) CH
3
- COOH. (IV) a) 1512 L aer; b) 2016
kcal. (V) 1200 9 ţ CH
3
- COOH.
Test 2: (II) b) 2544 kg poliacrilonitril. (III) C
4
H
10
0
2
(IV) a) 720 mL KMn0
4
; b) 3,47%.
143
DERI NALI AI HIDROCARBURILOR
Anexa
CLASA DE
Ţ ORGANICE
ş ţ
ş hidroxilici
Amine
ş carbonilici
ş carboxilici
Esteri
Cloruri ale
acizilor carboxilici
Anhidride ale
acizi lor carboxilici
Amide
ţ
Acizi sulfonici
Tioli
Eteri
BIBLIOGRAFIE
GRUPA Ţ Ă
ă
-x
x = F, CI, Br, I
-OH
-C
,
-SH
-O-R
Denumire
halogeno
hidroxil
ă
ă
ă
carboxil
ester
ă de acid
ă
ă
nitro
ă
tiol
eter
1. Nenitescu, C. D., Chimie ă - val. 1 ş val. II, Ed. ă ş
ă ş 1980.
2. Avram, M., Chimie ă - va/. I ş val. II, Ed. Academiei ,
ş 1982.
3. Becker, H., ş ORGANl CUM - Chimie ă ă Ed.
Ş ţ ă ş ă ş 1982.
4. Davis, J. , MacNab, K. , Haeni sch, E., McClellan, A., CHIMIE:
ţ ş principii, Ed. Ş ţ ă ş ă ş 1983.
5. ă L. , Badea, 1. , Doicin, L. I. , Chimie. Manual pentru clasa
a-9-a, Grup Editorial Art, ş 2004.
144
Formula de
ă ă
(denumirea)
CH
3
-CH
2
-CI
monocloroetan
CH
3
-CH
2
-OH
etanol
CH
3
-CH
2
-NH
2
ă
q
CH
3
-C
'CH
3
ă
qO
CH
3
-C
'O
/
CH
3
-C

anh ă
qO
CH
3
-C
'NH
ă 2
CH
3
-CH
2
- N0
2
nitroetan
EXEMPLE
CH
3
-CH
2
-S0
3
H
acid etan sulfonic
CH
3
-CH
2
- SH
tioetan
CH
3
-O-CH
3
dimetileter
Imaginea
moleculei
Ţ AUTORILOR:
Capitolul 1 - Prof.univ.Dr. Luminita ă ş
Prof.univ.Dr. Corneliu ă ă ă ş ă ă
Capitolul 2 - Prof.gr.l. dmd. Luminita Doicin ş
Prof.univ.Dr. Luminita ă
Capitolul 3 - Prof.univ.Dr. Luminita ă
Capitolul 4, subcapitolul 2.6. ş Mase plastice - Prof.univ.Dr.
Corneliu ă ă ă ş ă ă
ţ probleme ş teste - Prof.gr.1. dmd. Luminita Doicin.
COORDONATOR: Prof univ. Dr. LUMINITA Ă
T
A
B
E
L
U
L

P
E
R
I
O
D
I
C

A
L

E
L
E
M
E
N
T
E
L
O
R

Ă

2

{
!
I
A
)

I

3

1
"

L
i

'
1
B
e

L
i
t
i
u

B
e
r
i
l
1
l
1

6
,
9
4
1

/
1
,
0

9
,
0
1
2
1
8

1
,
5

1
s
'
2
s
'

1
s
'
2
s
'

I

o
=
'
,
,
'
o
m
k

-
-
1
1

1

-
-
n
u
m
a
r

d
c

o
x
i
d
a
r
e

,

N
a

-
s
i
m
b
o
l

c
h
i
m
i
C

'

d
e
n
u
m
i
r
e
-
-
s
o
o
h
i

I

(
s
t
a
r
e
:

ă

ă

I

m
a
s
a

ă

0
,
9

-
-
e
J
e
c
1
T
O
n
e
g
a
t
l
v
l
t
a
t
e

[
N
e
)
3
s
'

1
4
0
V
A
)

1

1
2

ţ

ă

1
3

,
.
A
I

A
l
u
m
i
n
i
u
'

,

2
4
,
3
0
5

Z
2
,
9
8
9
n

0
,
9

,

(
N
e
J
3
s
'

3

(
I
I
I
B
)

4

(
V
I
B
)

5

(
V
B
)

6

(
V
1
8
)

7

(
V
I
I
B
)

8

(
V
I
I
I
B
)

9

(
V
I
l
I
B
)

[
O

(
V
m
B
)

I

J

(
l
B
)

1
2

(
l
I
B
)

3
0

2
6
,
0
0

1
,
5
'
1
2
8
,
0
8

1
:
8

[
N
e
)
3
s
'3
p
'

(
N
e
)
3
s
'3
p
'

1
9

1

'
2
0

2

2
1

,
'
3

2
2

,

3

2
3

,

3

2
4

6
.

3

2
5

7

2

'
K

C
a

S
e

T
i

V

C
r

M
n

P
o
t
a
s
i
u

'
(
a
l
c
i
u

S
c
a
"o
g
l
u
v

'1

T
i
t
a
n

V
a
o
a
d
i
u

C
r
o
m

M
a
n
g
a
n

4
0
,
0
8

'

1
,
0

Ş

1
,
3

,
4
7
,
8
8

I
l
"

1
,
5

5
0
,
9
4

1
,
6

5
1
,
0
0

1
,
6

5
4
,
9
3

1
,
5

3
9
,
0
9
8
3

0
,
8

1

[
'
\
'
1
4
s
'

,

!
A
r
]
4
s
'

,
:

[
A
r
)
3
o
'4
s
'

,
(
A
r
)
3
d
'
4
s
'

[
A
r
)
3
<
f
,
.
4
s
'

(
A
r
]
3
d
'
4
s
'

-
,

.
.

-
3

2

2
6

P
e

2
7

2

2
8

2

2
9

2

1

2

3
1

o

3

4
'

2

3
2
,
G
e

'
C
O

N
i

C
U
'

Z
n

G
a

F
i
e
r

,

C
o
b
a
l
t

N
i
c
h
e
l

C
u
p
n
l

Z
i
n
c

G
a
l
i
u

G
e
n
h
a
n
i
u

5
5
,
8
4

1
,
8
'

'
5
8
,
9
3

1
,
8

5
8
,
6
9

1
,
,
8

6
3
,
5
4

1
,
9

6
5
,
3
9

1
,
6

6
9
,
7
2
'

1
.
6
'.
,
7
2
.
6
1

1
,
8

[
A
r
}
3
a
'4
s
'

[
A
r
I
3
d
'
4
s
'

[
A
r
}
3
a
'
4
s
'

1
,

[
A
r
}
3
d
"
4
s
'

[
A
r
}
3
d
"
4
s
'

_
[
Z
n
]
4
p
'
,

[
Z
n
]
4
p
'

1
5

(
V
A
)

1
8

(
V
l
l
I
A
)

H
e

H
c
l
i
u

,

4
,
0
0

,

1
6

(
V
I
A
)

1
7

(
V
I
l
A
)



1
s
'

8

,
2
,

9

,

1
0

F

N
e

F
l
u
o
r

N
e
o
n
.

1
8
,
9
9

4
,
0

2
0
,
1
7
9

.
.

f
s
'
2
s
'
2
p
'

,

1
s
'
2
i
2
p
'

1
7

,

1
8

C
I

A
r

C
l
o
r

A
r
g
o
n

3
9
,
9
4

[
N
e
l
3
s
'
3
p
'

f
f
'
3
6

,

, K
r

K
{
i
P
1
o
n

8
3
,
8
0

[
Z
n
)
4
p
'

,

,
3
7

1

3
8

4
6

2

4
7

;
1

4
8

2
!

4
9

!
.
.

5
0
"
'

.

4
1
2

5
1

2

3
9

3

4
0
'

'
5

'
,
4
2

6

4
3

.
Z
r

"
,
N
b

M
o

T
e
,

7

'
4
4

4
5

5

3

1
:

5
4

R
b

R
u
h
i
.
d
i
u

S
r

ţ

ţ

S
n

S
t
a
n
i
u

"
C
d

C
a
d
m
i
u

'
l
n

J
n
d
i
u

Z
i
r
c
o
n
i
u

N
i
o
b
i
u

M
o
l
i
b
d
c
h

ţ

y

V
t
r
i
u

R
u

R
U
l
e
n
i
u

R
h

R
o
d
i
u

P
d

P
a
l
a
d
i
u

S
b

S
t
i
b
;
u

X
e

X
e
n
O
i
l

8
5
,4
6
7
8

0
,
8

8
7
,
6
2

1
,
0

8
8
,
9
0
5
9

1
,
3

9
1
,
2
2

1
,
4

9
2
,
9
0

1
,
6

9
5
,
9
4

1
,
8

(
9
8
)

1
,
9

1
0
1
,
0
7

2
.
2

1
0
2
,
9
0

2
,
2

.
1
0
6
,
4
2

2
,
2

1
0
7
,
8
6

1
,
9

1
1
2
.
4
1

1
,
7

1
1
4
,
8
2

1
,
7

1
1
8
,
7
1

1
,
8

1
2
1
.
7
5

1
,
9

1
2
6
,
9
0

i
,
S

1
3
1
,
2
9

.
'
,

[
K
r
J
5
s
'

[
K
r
]
S
s
'

,

(
K
r
]
4
d
'
5
s
'

[
K
r
]
4
d
'
5
s
'

[
K
r
]
4
d
'
5
s
'

"
[
K
r
]
4
d
'
5
s
'

,
,
[
K
r
]
4
d
'
S
s
'

[
K
r
]
4
d
"

[
K
r
]
4
d
"
S
s
'

[
K
r
]
4
d
"
5
s
'

[
C
d
]
5
p
'

[
C
d
)
5
p
'

[
C
d
J
5
P
'

[
C
d
}
5
p
'
,

[
C
d
J
S
p
'

5
5

-
1

5
6
,

2

5
7

3

7
2

4

1
3

5

7
4

6

7
5

7
'

4
'
7
6

8

7
7

4

7
8

4

7
9

3

8
0

2

'
8
1

3

1

8
2

4

2

8
3

5

3

8
4

8
5

8
6

R
n

R
"
d
o
n

-
C
e
s
i
u

B
a
r
i
u

l
a
n
t
a
n

}
r
!
f
u
i
u

T
a
n
t
a
l

W
o
l
f
r
a
m

R
e
n
i
u

O
s
m
i
u

l
r
i
d
i
u

ă

A
u
r

M
e
r
c
u
r

.

T
a
J
i
u

P
l
u
m
b

B
i
s
m
u
t

P
o
l
o
n
i
u

A
s
t
a
t
,
"

C
s

B
a

L
a

,
H
f

T
a
"

W

R
e
-
O
s

I
r

P
t

A
u

:
-
'
T
I

P
b

B
i

P
o

I

A
t

1
3
2
,
9
(
1
5
-
\

0
,
7

1
3
7
,
3
3

0
,
9

1
3
8
,
9
0
5
5

1
,
3

1
1
8
.
(
9

1
,
3

1
8
0
,
9
4

t
,
S

1
8
3
,
8
5

1
,
7

1
8
6
,
2
0
,

1
,
9

1
9
0
,
2

2
.
2

1
9
2
,
2
2

2
,
2
,

1
9
5
,
0
8

2
,
2

1
9
6
,
9
6

2
,
4
'

2
0
0
,
5
9

2
0
4
,
3
8

1
,
8

2
0
7
,
2

1
,
8

2
0
8
,
9
8
,

1
,
9

2
0
9

2
,
0

2
1
0

2
,
2

2
2
2

[
X
e
]
6
s
'

[
X
e
)
6
s
'

[
X
e
]
5
d
'
6
s
'

(
X
e
]
4
f
'
5
,
f
'
6
s
'

[
X
e
W
'
5
d
'
6
s
'

[
X
e
]
4
f
"
5
d
'
6
s
'
,

J
X
e
]
4
f
"
5
d
'
6
s
'

[
X
e
]
4
f
"
5
d
"
G
s
'

[
X
e
]
4
f
"
S
d
'
'
6
s
'

[
H
g
]
6
p
'

,

[
H
g
]
6
p
'

[
t
!
9
]
6
p
'

0
(
',

[
H
g
)
6
p
'

'
(
H
g
)
6
p
'

8
7

1

8
8

2

8
9

1
0
4

1
0
5

1
0
6

-
1
0
7

1
0
8

1
0
9

1
1
0

1
1
1

F
r

,
R
a

.
R
a
d
i
u

A
c

A
c
t
i
n
i
u

F
r
.
l
Q
C
i
u

R
f

R
u
t
b
e
r
f
o
r
d
i
u

2
2
3
'

,
)
,
7

0
,
9
1
2
7
,
0
2
8

1
,
1
1

2
6
1
,
1
0
8
8

[
R
r
.
]
7
s
'

,.

D
b

U
u
b
n
i
u

2
6
2
,
1
1
4
1

:
,
"
.

2
6
6
,
1
2
1
9

,

B
h

H
s

N
i
t

D
s

S
o
h
r
i
u

H
a
s
s
i
u

M
e
i
t
n
e
r
i
u

.

D
a
n
n
s
t
a
d
t
l
u

N
e
d
e
l
l
u
m
i
t

2
6
4
,
1
2

2
7
7

2
6
8
,
1
3
8
8

2
7
1

2
7
2

5
7

L
a

4

3

5
8

C
e

5
9

3

2

'
<
'"

6
0

4

3

;
.
G
1

6
2

4

3

3

2

'
,
6
4

6
3

E
u

3

6
5

4

3

6
6

4

3

6
7

H
o
'
3

6
8

P
r

N
d
'

P
m

S
t
n

G
d

T
b

,L
a
n
t
a
n

C
e
r
i
u

P
r
a
s
e
o
d
i
m

N
e
o
d
i
m

P
r
o
l
l
l
e
l
i
u

S
a
m
a
r
i
u

E
u
r
o
p
i
u

G
a
d
o
l
i
n
i
u

T
e
r
b
i
u

1
4
0
,
1
2

1
,
1

1
4
0
:
9
0

1
,
1

1
4
4
,
2
4
'
1
,
2

(
1
4
5
)

(
,
2

1
5
0
,
3
6

1
,
2
,
1
5
1
,
9
6

1
,
0

1
5
7
,
2
5

1
,
1

1
5
8
,
,3
2

1
.
2

[
X
e
)
4
f
'
6
s
'

IX
e
)
4
f
'
6
s
'

(
X
e
]
4
f
'
6
s
'
,

(
X
e
]
4
f
'
6
S
'
,

,

[
X
e
]
4
f
'
6
s
'

[
X
e
)
4
f
'
S
G
'
'
6
.
'

(
X
e
]
j
;
'
G
s
'
8
9

A
c

A
c
t
i
n
i
u

9
0

o

3

T
h

'
:
T
o
r
i
u

L
'

9
1
,
'
0
3
9
2

O
'

3

9
3

3

9
4

P
a
'

.
,
.
.

'
,
;
,
5

;

.
P
u

P
l
u
t
o
n
i
u

U

U
r
a
n
i
u
:

N
'

N
e
l
l
:
'
1
12
1
1

1
)

2
3
7
,
0
4

,
1
}

.

2
3
<
>
,

9
5
A
m

A
m
e
r
i
e
i
...
9
6
C
m
'

C
u
r
i
u

2
4
7

9
7
B
k

E
t
r
k
l
;
;
i
u

2
4
7

i
R
"
l
5
f
'
7
s
'"

1
6
2
,
5
0

1
,
2

Ş

.
,

9
8

C
f

C
a
l
i
f
o
m
i
u

E
r

H
Q
l
m
i
u

ţ

1
6
4
,
9
3

1
,
2

1
6
7
,
2
6

1
,
2

[
X
e
)
4
f
"
6
s
'

[
X
e
j
4
f
"
6
s
'

9
9
<
E
s

S
i
n
s
l
e
i
n
i
u

1
0
0

F
I
T
i

.

F
e
n
n
i
u

:
5
1

,
',

2
5
2

:

'
2
5
7

.
.
.
.
.

.
.
.
.


.
[
R
n
)
S
f
"
7
s
'

6
9

T
m

'
3
.
,

7
0

3

2

7
1

Y
b

L
u

T
u
l
i
u

Y
t
e
r
b
i
u

ţ

1
8
8
,
9
3

.
'-
'!
!

1
7
3
,
0
4

1
,
1

1
7
4
,
9
6

1
,
2

(
X
e
]
4
f
"
6
s
'

r

"

1
l
"
Î
)
4
f
"
6
s
'

(
X
e
]
4
f
"
S
d

'
6
.
'

1
0
j

1
0
3

J
,..

"

J
'

...
.
.
.
.

.
'

!
v
i
d

N
o

.
.
'
.
.
.
.

L
r

M
e
n
d
e
l
w
\
i
i
"
l

N
c
..

\
t
w
n
:
m
q
u

2
5
'
!

,
'
,

2
6
2
'

"
,
.
,

[
R
n
}
5
}
"
6
d
'
l
s
'

2
5
8
,

.
:

"

[
R
n
]
S
r
a
s
"

MINISTERUL EDUCAŢIEI ŞI CERCETĂRII

LUMINIŢ A VLĂDESCU CORNELIU TĂRĂBĂŞANU-MIHĂILĂ LUMINIŢ A IRINEL DOICIN

Chimie
Manual pentru clasa a X -a

ART
grup editorial

Acest manual este proprietatea Ministerului

Educaţiei şi Cercetării.

Manualul a fost aprobat prin Ordinul nr. 3787 din 05.04.2005, În urma licitaţiei organizate de către Ministerul Educaţiei şi Cercetării, este realizat În conformitate cu programa analitică aprobată prin Ordin al ministrului Educaţiei şi Cercetării nr. 4598 din 31.08.2004 şi este distribuit gratuit elevilor.

Anul
1 2

Numele elevului care a primit manualul

Clasa

ACEST MANUAL A FOST FOLOSIT DE: Şcoala Anul şcolar la primire

Starea manualului* la returnare

3 4

* Starea manualulw se va mscne folosmd termenn: nou, bun, mgnJlt, nesatlsfăcător, detenorat
Cadrele didactice vor controla dacă numele elevului este scris corect. Elevii nu trebuie să facă nici un fel de Însemnări pe manual.

Copyright © 2005

I~'g!~!al
Pentru comenzi vă puteţi. adresa: Departamentului Difuzare al Grupului Editorial c.P. 37, O.P. 5, sector 5, Bucureşti teL 021.224.17.65 021.224.01.30 0721.213.576 0744.300.870 e-mail: grupul_editorial_art@latinmail.com
Se acordă importante reduceri.

..&.t

lucrării

Toate drepturile asupra acestei lucrări aparţin editurii. Reproducerea integrală sau parţială a conţinutului este po sibilă numai cu acordul prealabil scris al editurii.
Referenţi:

Praf. gradul I Dr. FLORENTINA ŞUTEU Prof. gradul I AURELlA STOICA Tehnoredactare: LUCIA OPRITOIU CLAUDIU ISOP ESCUL Grafica: realizare şi concepţie Conf. Dr. IRINEL ADRIANA BADEA
lIustraţii:

autorii manualului

Fotografii: Praf. gradul I dmd. LUMINITA lRINEL DOICIN Praf. univ. Dr. LUMINITA VLĂDESCU Conf. Dr.IRINEL ADRIANA BADEA Coperta: MARJA PAŞOL "Benzenul şi deri vaţi ai lui"

TIparit la FED PRINT

Descrierea CIP a Bibliotecii Nationale a României
VLĂDESCU, Luminita

Chimie: manual pentru clasa a X-al Luminita VIădescu, Luminita lrinel Doicin, Corneliu Tărăbăşanu-MihăiIă. - Bucureşti :
Art,2005

Bibliogr. ISBN 973-8485-83-5
1. Doicin, Luminita II. Tărăbăşanu, Corneliu

54(075.35)

PRACTiCĂ COMPUŞI ORGANICI CU IMPORTANŢĂ 117 117 117 118 119 120 121 122 123 124 126 129 134 136 139 141 142 şi 4. HIDROCARBURI 2. Coloranţi naturali şi sintetici. Teste probleme recapitulative Exerciţii şi Teste finale de evaluare Rezultate la exerciţii.1. artificiale şi sintetice 4. Teste Legături 6 8 9 13 16 17 18 18 19 21 22 24 31 32 32 35 35 37 38 39 39 50 50 53 55 55 56 57 57 58 58 58 62 63 65 65 65 67 68 69 71 71 74 75 75 83 85 86 2.1.4. Teste 2. Alchine Definitie. denumire Structura alchinelor Izomerie Proprietăţi fizice Etina (acetilena) Metode de obtinere Proprietăţi chimice Importanţa practică a acetilenei Exerciţii şi probleme. INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE 5 chimice Tipuri de catene de atomi de carbon Structura compuşi lor organici Clasificarea compuşilor organici Exerciţii şi probleme. serie omoloagă . serie omoloagă . Alchene Definiţie . Alcadiene Definiţie . Fibre naturale. 4. Medicamente. Droguri. denumire Izomerie.6.3. Teste 3. Teste 2. Alcooli Denumire Structura alcoolilor Proprietăţi fizice Alcooli cu importanţă practică Metanolul Etanolul Glicerina Exerciţii şi probleme.2. Teste 2.5. serie omoloagă . Parfumuri . Denumire Structura alcanilor Proprietăti fizice Proprietăţi chimice Actiunea alcanilor asupra mediului Aplicaţii practice Exerciţii şi probleme. Teste 2.5.2. Arome. denumire Structura alchenelor Izomerie Proprietăţi fizice Proprietăti chimice Importanta practică a alchenelor Mase pla'stice Exerciţii şi probleme. Arene Structura benzenului Clasificarea hidrocarburilor aromatice Pro~rietăti chimice eactii la nucleu Reactii la catena laterală Aplicatii practice ale unor hidrocarburi aromatice Exerciţii şi probleme.2. ORGANICI MONOFUNCŢIONALI Capitolul 2. Petrolul şi cărbunii. probleme teste 143 .3.1. denumire Proprietăti chimice ale alcadienelor cu duble legături conjugate Cauciucul natural şi sintetic Reacţii de copolimerizare Exerciţii şi probleme. Alcani Definitie. Teste şi biologică Capitolul 4. Combustibili fosili şi surse de materii prime organice Petrolul Cărbunii Exerciţii şi probleme COMPUŞI 88 88 90 90 91 91 91 92 92 94 94 95 97 99 100 100 100 101 107 108 108 109 110 111 112 115 Capitolul 3. Vopsele Exerciţii şi probleme. serie omoloagă. Teste 3. Esente. Acizi carboxilici Acidul acetic Fermentatia acetică Proprietăţi chimice Acizi graşi Săpun uri şi detergenţi Săpunuri Detergenţi Grăsimi Grăsimi saturate Grăsimi nesaturate Exerciţii şi probleme. Vitamine 4.4.CUPRINS Capitolul 1. Compuşi organici cu acţiune biologică Zaharide Glucoza Zaharoza Celuloza Amidonul Proteine Clasificarea proteinelor Denaturarea proteinelor 4.

să fe înţefegi prin eJ(p{icaţii fogice şi pe 6ază efe eJ(ţmpfe. pentru prezent şi viitor. • să verifici prin eJ(periment vafa6iEitatea reguEifor şi a fegifor."H Luminiţa o/Cădescu. . precum şi pro6feme pentru concursuri şcofare. este o chimie nouă: Chimia Organică. Cu aceste instrumente ae {ucru. parcurgerea materiei ae Chimie Organică. • să efescoperifenomene şi procese noi. parcurgânâ teXjefe şi imaginife aflate su6 sigfa CBine ne-am căife cunoaşterii aeschise regăsit este i{ustrat cu: imagini spaţiafe afe mofecufefor. pro6feme şi teste. Luminiţa lrinef([)oicin.eJ(ţcutate ae autoarefe acestui manua{ în fa6oratoarefe efe chimie şi în afara for. lLILlLlLI. Comefiu rrără6ăşanu - MifiiiiCă. Cu aomeniu{ stuaiat. ca eXjinaere şi ae către ceifa{ţi efevi. pro6feme şi teste care urmează pas cu pas aemersu{ efe însuşire. ca şi în viaţă. fbcare şi verificare a cunoştinţefor cuprinse în manua{ şi permit evaCuarea continuă a caEităţii învăţării. În sprijinu{ efevifor şi profesorifor a fost efa60rată şi o Cufegere efe pro6feme. fofosite cu pricepere ae profesor şi cu interes şi curiozitate ae către efevi. grafice şi fotografii originafe . parcurgâna ae Chimie! . fEfe pot fi parcurse opţiona{. prevăzută pentru c/:asa a X-a. va cere mai puţin efort şi se va face temeinic. moefefarea unor reacţii chimice.. să înveţi să fe scrii formufefe şi să fe înţefegi proprietăţife fizice şi chimice. • să afli ae exjstenţa unor materiafe noi sau aespre compoziţia unora uzuafe. Cufegerea conţine şi pro6feme practice.Prieteni. scheme. în încercarea efe a eJ(pEica şi înţefege {umea în care trăim. sau CBine aţi venit! Cunoştinţefe teoretice şi practice acumufate în c/:asa a IX-a. ce cuprinefe eJ(ţrciţii.. efevu{din c/:asa a X-a. :Manua{u{ se aaresează efeopotrivă efevifor care au prevăzută în program o oră ae chimie pe săptămână şi cefor care au fa âispoziţie pentru această aiscipEină 2 ore pe săptămână. Pentru tine. în cărţi. să verifici răspunsurife şi să rej{ectezi asupra for. :Manua{u{acesta te va ajuta: • să cunoşti su6stanţefe organice. Lecţiife o6{igatorii numai pentru aceştia din urmă sunt marcate cu semnu{ . o6işnuinţa ae a încerca să aai un răspuns fa între6area oa>c ~ ?. pe care tre6uie să înveţi să-{protejez~' • să îţi apreciezi cunoştinţefe prin rezo{varea ae eJ(ţrciţii. constituie 6aza pe care construim împreună Chimia pentru c/:asa a X-a. atitudinea interogativăfaţă efe tot ceea ce întâ{neşti nou. propuse spre a fi rea{izate în fa6oratoru{ şcoEii. cu apEicaţii practice efe zi cu zi sau efeose6ite şi care pot avea efecte importante asupra mediu{ui înconjurător.

reprezintă repere În evoluţia speciei umane şi unele dintre primele informaţii referitoare la preocupări legate de chimia organică . AgCI: AgNCO + NH 4CI ----+ NH 4NCO + AgCI . Melcul de purpură din care se extrage purpura.1882). Teoria forţei vitale avea să fie infirmată În 1828 de F. Wăhler. 2. 1. care a avut contribuţii remarcabile În domeniul hidrocarburilor.Capitolul] INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI-ORGANICE Scurt istoric Însemnările despre atelierele de tăbăcit pielea şi de fabricare a berii În Egiptul antic (vezi fig. Frescă din piramidă din Egiptul Antic. NH 4 CI asupra cianatului de argint. Wăhler (1800 . La sfârşitul secolului al XVIII-lea au apărut primele clasificări ale substanţelor cele provenite din regnul vegetal şi animal au fost numite substanţe organice (prin analogie cu faptul că sunt produse de organisme vii).J. uree Analiza reziduului alb cristalin format prin transformarea la cald a cianatului de amoniu a arătat că substanţa obţinută În laborator este ureea. Întemeietorul Şcolii româneşti de Chimie organică. Termenul de chimie organică a fost introdus În anul 1808 de J. NH4NCO ----+( NH2hCO . AgNCO se formează cianat de Fig. al compuşi lor naturali. precum şi În elucidarea unor mecanisme de reacţie. ale lui Costin D.2) pentru vopsirea pânzei şi a stofelor. Apariţia şi dezvoltarea chimiei organice În România este legată de lucrările lui Petru Poni (1841-1925) referitoare la studiul petrolului românesc. despre folosirea unor produse minerale. Berzelius care ÎI asocia cu faptul că toate substanţele organice sunt produse de organisme vii şi au la rândul lor o forţă vitală. vegetale şi animale Încă de acum cinci mii de ani consemnate În prima farmacopee chineză. amoniu. tO C Fig. compusul organic existent În urină şi studiat intens la acea vreme.şi clorură de argint. Neniţescu (1902-1970). Chimia organică este chimia hidrocarburilor (compuşi formaţi doar din carbon şi hidrogen) şi a derivaţilor acestora. NH 4 +NCO. H2N. ale lui Constantin Istrati (1850-1918) şi L. Edeleanu despre chimia compuşilor aromatici. Wăhler a observat că prin acţiunea clorurii de amoniu . 5 .C-NH 2 II uree O F. prin sinteză. al compuşilor heterociclici. precum şi despre folosirea de către fenicieni a purpurii extrasă din moluşte marine (vezi fig. 1. cel care a obţinut pentru prima oară În laborator. 1. 1. F.1). iar cele din regnul mineral au fost numite substanţe minerale sau anorganice (fără viaţă). un compus organic: ureea. 1.

aşa cum apar În figurile prin care arătăm (prin modele deschise şi compacte) imaginile moleculelor compuşilor organici despre care vei Învăţa În clasa a X-a la chimie. 1.tă prin trasarea câte unei liniu. Pentru a scrie formulele catenelor de atomi de carbon s-a marcat o valen. se poate considera că un atom de carbon. Toate aceste elemente. N. C. numite catene (vezi fig. (~8) (8) 6 . folosind simboluri Lewis: . S. studierea proprietă. Compuşii brom iod sulf LEGATURI CHIMICE. 1. sunt numite elemente organogene. CI .tă ai săi. CATENE DE ATOMI DE CARBON În compoziţia oricărui compus organic există cel puţin un atom de carbon. Lanţuri sau catene de atomi de carbon: a.turi de atomi de carbon . lanţ. a. fiecare punct simbolizând un electron de valentă. oxigen azot f1uor clor ELEMENTE ORGANOGENE organ ici pot avea În molecula lor nu numai atomi de carbon şi hidrogen. se formează molecula de metan . H (care Îşi asigură astfel configuraţia stabilă de dublet). adică are În toţi compuşii săi valen. halogeni (F. azot.un atom de carbon Îşi formează octetul prin punerea În comun a fiecărui electron de valenţă . cu electroni din ultimul strat ai altor atomi de carbon sau ai altor elemente.3. . sunt reprezentaţi atomii elementelor organogene prin sfere diferit colorate. catenă. care se regăsesc În compuşii organici. care sunt elementele principale . I I I I I I I I I I Fig. P şi În unele cazuri atomi si ioni metal ici. Carbonul. -c-c-c-c-c-c-c-c-c-cI I I I I I I I I I b. 6C are configuraţia electronică : 1S2 2S2 2p2. Reprezentarea prin sfere a principalelor elemente organogene. Br.-A tij) sau H:~:H H Lewis H sau H-y-H ~ sau CH 4 .tia stabilă de octet.tilor lor fizice şi chimice şi elucidarea mecanismelor prin care se produc reacţiile chimice la care participă compuşii organ ici. De exemplu: . C pune În comun cei 4 electroni de valen.). adică cele care formează compuşii organici. se formează perechi de electroni care aparţin ambilor atomi. ' Pentru a-şi stabili configura.carbon hidrogen OBIECTUL CHIMIEI ORGANICE Chimia organică are ca obiect: sinteza de compuşi organici. CH 4 : fosfor Fig. În anul 1858 Couper a arătat că atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu al. Între care se stabilesc astfel legături covalente. 3. 1). CO) şi formează legături covalente.4. 1.te Între simbolurile atomilor de carbon . În anul 1858 Kekule a stabilit că atomul de carbon este tetravalent. 1. ci şi atomi de oxigen. fosfor. sulf. asemeni zalelor unui lanţ şi de a forma lan. stabilirea structurii acestora . formulă restrânsă H formulă formulă cu liniuţe valenţă (-) de . b.tii.ta 4 (excepţie monoxidul de carbon.4. În fig . 0. cu câte un electron de la 4 atomi de hidrogen. Structura electronică a carbonului se scrie. .

1. Leagă valenţele atomi de H. Scrie formulele: Lewis. 6. . Aceeaşi valoare are şi unghiul dintre valenţele a doi atomi de carbon legaţi prin legătură simplă." '<1' .-. În mod similar se pot scrie legături cavalente simple Între atomul de carbon şi alţi atomi sau grupe de atomi care pot pune în comun un electron . H I .. / -. -C-O-H . b. b. Imaginea unor molecule de: 1 . formă Exerciţiu . în modele care respectă valorile unghiurilor dintre valenţe (vezi fig. a.formarea de si H: . I I ~ H-C-O-H . • ( . a. cu bile şi tije.. 6. a. folosind bile pentru atomi şi tije pentru legăturile dintre ei .~)(~~_. 1.. valenţă formulă (-) de restrânsă se formează restrânsă : molecula de etan . cu tetraedre. b. ·'{~« ~f·· . Scrie catena care se formează prin legarea a 4 atomi de C între ei prin legături a. care se poate scrie în H3C-CH 3 sau CH T CH 3 . cu liniuţe de valenţă şi restrânsă pentru compusul organic. 1. a. Imaginile formulelor moleculelor care conţin catene de atomi de C (şi atomi de H) pot fi reprezentate în spaţiu figurând tetraedre imaginare (vezi fig . după ce şi-a stabilit octetul. 'C: CI: -C-CI +3H·. 5. a. ·C:O:H . Perechea de electroni pe care o mai are un atom.. ~~ ~ ~ ~ ~ HH formulă Lewis formulă cu liniute . .compus cu catenă de 3 atomi de C. 1.metan. ( H ~)(f. '\ •• • legături covalente simple. De exemplu : . .doi atomi de carbon îşi pun în comun câte un electron de formându-se o legătură C-C. b. 1.~~ .formarea de legături covalente simple..5) . CH 3 -OH I H Fiecare electron singur (neîmperecheat) se figurează printr-o care arată că atomul are o valenţă liberă. 1 H) sau H:C:C:H sau H-C-C-H sau CH3 -CH3 .6. 1. libere ale atomilor de C de Rezultatele studiilor experimentale au arătat că legăturile covalente simple dintre un atom de carbon şi 4 atomi de hidrogen sunt identice şi sunt orientate În spaţiu după vârfurile unui tetraedru regulat (fig.. CI: H . Orientarea în spaţiu a celor 4 valenţe ale atomului de carbon.. se numeşte pereche de electroni liniuţă 7 . O H ·C··O· H . iar ceilalţi electroni de valenţă rămaşi. Unghiul dintre două legături C-H este de 109°28' (muchiile unui tetraedru regulat fac între ele un unghi de 109°). 2 . a între carbon C şi clor. îi pun în comun cu electronii aparţinând unor atomi de hidrogen: valenţă . a între atomi de C.) sau mult mai simplu . Fig. -J.). 2. H-C-CI I Fig.

de exemplu: . legătura 1t este situată Într-un plan perpendicular pe planul În care se situează legătura a. saturate H H H I I I H-C-C-C-H H H H I I I Unii atomi de carbon nu folosesc toate cele 4 valenţele ale lor pentru a forma catene..C=O· •• I . 1... .catene aromatice: catenele de atomii de C formează (cel mai adesea) cicluri (denumite nuclee) de 6 atomi şi conţin atât legături a cât şi electroni 1t corespunzători legăturilor duble. orientaţi după o axă perpendiculară pe cea a orbitalilor implicaţi în legătura a. ele se găsesc în compuşi aromatici. Modalităţi de de scriere a formulelor compuşilor organici. I I C::C sau "C=C. C-H I H Fig. -C=N : 'CilC' sau -C=C.1. Legătura 1t se formează prin întrepătrunderea (suprapunerea) parţială a doi orbitali p paraleli (orientaţi în aceeaşi direcţie. nesaturate H H H-C=C-H H-C=C-H ----.::. Legătura a se formează prin Întrepătrunderea (suprapunerea) totală a doi orbitali coaxiali fiecare aparţinând unui atom. modalităţi In tabelul 1..~ aromatice I I Clasificarea catenelor după tipul de care există Între atomii de carbon După modul în care se leagă atomii catenele de atomi de carbon sau catenele de tipurile următoarele (vezi fig. -C=C- legătura 1t.C. ..C=Q~ H-C=Q sau -legături triple. ele se găsesc saturaţi. Formula de proiecţie Formula Lewis Formule cu liniute de . Clasificarea catenelor după tipul de l egătură C-c.C=Q . sunt prezentate principalele scriere a formulelor compuşi lor organici..C=S : H H ..i .o legătură rr formată prin suprapunerea parţială a 2 orbitali p. ..catene saturate: între atomii de C covalente simple. valenţă (de proiecţie) H H I I H-C-C-H restrânsă H H H:~:~:H CH 3-CH 3 I I H H H H H H H H H H H H I I I I I H-C-C-C-C-C-H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 H:~:~:~:~:~:H I I I I I H H H H H H H H H H H H .C=C~ . 7. 'C!!N sau -C=N .. "C=C. de exemplu: -C=C. a . . H b:o • •• sau . 1. 8 .. TIPURI DE CATENE DE ATOMI DE CARBON . Legătura ~ H-C=C-H sau HC=CH . C-C . după aceeaşi axă de coordonate).ne reamintim! legături Formarea unei covalente Între doi atomi poate fi privită ca o Întrepătrundere a unor orbitali ai acestora.catene nesaturate: În catenă există cel puţin o legătură 1t între doi atomi de C.. Valenţele care nu fac parte dintr-o catenă sunt folosite pentru a se combina cu hidrogenul (se formează hidrocarburi) sau cu alte elemente organogene (se formează alte clase de compuşi organici). Un atom de C poate participa şi la formarea de legături multiple: -legături duble .. Ea nu poate exista decât alături de dllblă dintre doi atomi conţine două legături chimice: . hidrocarbonate pot fi sunt numai legături în compuşi organici H H-C~C""'C-H I II I H-C. ele se găsesc în compuşi organici nesaturaţi. Legătura triplă dintre dqi atomi este formată dintr-o legătură a şi două legături rr..?) : . '" " +4H . H-C=C-H sau CH 2 =CH 2 . Tabeluli. legături de carbon între ei .. ..o legătură a şi . Să neparticipanţi şi nu se mai notează în scrierea formulei compusului..

Tipul fiecărui atom de C din catenele din exerciţiu.7.3 c) 5.C = CI I CH3 b) Rezolvare: vezi tabelul 1. 1. În realitate fiind vorba de o linie În zig-zag).atomi de carbon primari .Într-o formă geometrică Închisă: de exemplu pătrat. CH 2 = CH . Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgând următoarele etape: . Tip atom deC primar secundar terţiar Catena a) 1.4 2 1 8 3 4 2 cuaternar 9 . 6 fiecăruia b. 9. a..C.de o parte şi de alta a catenei linia re. a) c) CH 2 -C-CH 3 I 7CH3 11 6 1 d. .c).atomi de carbon legaţi cu patru covalenţe de alţi atomi de carbon (vezi fig. se formează catene ciclice. .sunt legaţi cu două covalenţe de un alt sau de alţi atomi de carbon (vezi fig. astfel. Pe baza compoziţiei (de obicei exprimată În procente. CH 2 .)C= C-CI 1 I I I I I -CI I .4 2.. completând rubricile tabelului 1.b). există: liniare CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH 3 ramlficate CH 3 -CH-CH 3 I CH 3 CH 2 =C-CH 3 I CH 3 ciclice H2 H G. b) 6.sunt legaţi covalent de un singur atom de carbon (vezi fig. 1. -C. 9.C -C- CH3 3 8 CH3 5 4 7 1 CH 3 . secundari. 9. %) se deduce formula moleculară.modul În care atomii sunt aranjaţi În moleculă este redat de formulele de structură . 1.. primari . numărul şi felul În care sunt legaţi atomii dintr-o moleculă.C=CH .2. Tipuri de atomi de C din catene: a.2.stabilirea naturii şi a numărului de atomi dintr-o moleculă se face În urma unor analize calitative (arată care sunt atomii) şi respectiv cantitative (arată numărul de atomi din fiecare tip de atomi) la care sunt supuşi compuşii chimici puri. terţiari.C'CH 2I I 2 H2C. se formează catene ramificate (asemeni ramurilor unui copac).C =CI -CI STRUCTURA Noţiunea COMPUŞILOR ORGANICI de structură chimică (introdusă pentru prima dată de Butlerov În 1861) se referă la natura. .. cuatemari.la rând.atomi de carbon terţiari . Exercitiu .C . 71 21 41 CH3 2 1 31 3 CH3 5I CH3 6I 41 CH 2 -CH CH 3 21 C. 1. 1. . .a). -C. cuaternari) din următoarele catene hidrocarbonate: 5 H2 Fig.Clasificarea catenelor saturate şi nesaturate Într-o catenă atomii de carbon se pot aşeza (vezi fig.6.CH . .6.7 3.sunt legaţi cu trei covalenţe de alt sau de alţi atomi de carbon (vezi fig. Tipuri de atomi de carbon din catene Într-o catenă. Tabelull . Clasificarea catenelor după modul de aşezare a atomilor de C. Proprietăţile fizice şi chimice ale unui compus organic depind de structura sa.8): . c. 9. 1. 8. se formează catene liniare. b.C.d).CH 2 .atomi de carbon secundari .stabilirea compoziţiei substanţei cu ajutorul datelor obţinute .7 5 1.5. 9.. În linie (care este dreaptă doar pe hârtie.C -C. . pentagon. 1. Fig.atomi de carbon cuaternari .C -CI I I I I I I I I I preciz~ază. acestea pot avea şi ele ramificaţii. '/C=C-CI I -C. pentru a nu complica scrierea. terţiari. secundari. d. sau haxagon. tipul dintre atomii de carbon (primari.2.. atomii de carbon pot fi clasificaţi după numărul legăturilor prin care se leagă de alţi atomi de carbon. .

66 + 40. 0. Se supun analizei elementale 0. Instalaţie simplă pentru efectuarea analizei elementale. 11. mH mH 0..mc din mc~: nco m 2 =-=-Vm M C02 = 0. În procente de organice masă a În anul 1830 Justus von Liebig a pus la punct metoda analizei e/ementa/e cantitative folosind.30 9 A . urmată de analiza gazelor rezultate din ardere. . (de cele mai multe ori În prezenţă de catalizatori si/sau de substante care să reactioneze cu elementele din compoz'iţia moleculei).12·100/0. 1.. . . Arderea substanţei organice se face Într-o instalaţie simplă.44 ·12 /44 =0..12 9 C 100 . prin efectuarea unor reacţii specifice.. o serie de alte reacţii specifice prin care elementelor organogene din compuşi organ ici sunt transformate În compuşi care pot ~ determinaţi cantitativ (se determină masa şi/sau concentraţia).30 40...30 =6.44 9 ..02 9 H 100 9 . 0. In urma reacţiei rezultă 0 . prin ardere (combustie) În exces de oxigen ..00) =53...33%0..12 9 C 0. .. 2 9 H 0.00% C 100 - şi masa de H.30 9 de substanţă organică A. Fig.224 L de CO 2 şi 0.66 % H = = (6. alături de ardere. y y 0.30 9 A . În' vasul de prindere se introduce apă sau o soluţie care să reacţioneze cu produşii de reacţie. mc mc =0. de tipul celei din fig... z 9 z C02 22.. Rezolvare: Ştii: Mapă = 18 şi M cot 44 .02 9 H. .. Compoziţia substanţei Fig.10.. mC02 • Se calculează: masa de C. . .. Exerciţiu .. Reprezentarea schematică a calculării compoziţiei În procente a unei substanţe A. 12 9 C 0....18 ·2/18 = =0. Stabileşte compoziţia În procente de masă a substanţei A.18 9 . 1..17 9 de apă.ANALIZA ELEMENTALĂ A UNEI SUBSTANŢE ORGANICE moleculă Natura atomilor din aplică Pentru a stabili natura atomi/or dintr-un compus organic se metoda arderii descoperită În anul 1784 de Lavoisier. In acest fel se poate stabili concentraţia procentuală a fiecărui element din molecula unui compus organic (cu excepţia oxigenului care se calcul. În acest fel se realizează analiza e/ementa/ă calitativă a substanţei.02·100/0. . =0..4 O 44 ... 44 9 CO 2 .. 1. .224x44 = V • Se calculează conţinutul % al fiecărui element În cantitatea de substanţă A: 0. mHdin m H o: 2 18 9 H20 . 10 . 10. ează ca diferenţă până la o sută).

29. Stabileşte atomică Se împarte fiecare valoare procentuală la masa elementului corespunzător: a Substantă .29 /1 = 14.71 /12 = 7. Formula structurală a unei substanţe chimice se poate scrie În plan În mai multe moduri. organică Analiză C. Stabileşte care este formula moleculară a compusului organic A ştiind că are formula brută CH 2 şi masa molară 28 g/mol./' IU RR_ E I Formula brută l A I ! Formula mo l eculară Exercitiu .14 = 2 C: C = 7. 4 DETERMINAREA FORMULEI STRUCTURALE Formulele structurale precizează (ca element nou În raport cu cele moleculare) .29% H. 12. stabili cunoscând compoziţia în pro. modul de legare a atomi/or in moleculă. Formula moleculară este un multiplu Întreg al formulei brute. 11 . adică: C2 H4 · Fig.14 = 1.85.71% C formula brută a acestuia . Rezolvare: şi 14. Un compus organic conţine 85. Rezolvare: Masa molară .14 H.DETERMINAREA FORMULEI BRUTE Formula brută arată natura atomilor şi raportul in care se găsesc in moleculă. Formula plană. 1. 4 DETERMINAREA FORMULEI MOLECULARE Formula moleculară precizează felul atomilor din moleculă şi numărul exact al acestora.29 /7. Etapele stabilirii structurii compuşilor' organici.1).. Exercitiu . Unei formule brute îi pot corespunde mai multe formule moleculare. Formula brută se poate. exprimat prin numere intregi. BU "-. M a compuşilor cu formula moleculară (CH 2 )n este: M = (12 + 2) n = 14 n. formula moleculară a lui A este (CH 2h..14 /7. ente de masă a substanţei organice şi masele atomice ale c elementelor care o compun . Raportul de combinare al atomilor se prin numere întregi: C : H = 1 : 2.. M =28 => n =2. l e LT Compoziţia substanţei . Reprezentarea grafică a formulelor structurale este posibilă utilizând: formule Lewis. formule În care se trasează o linie pentru a marca legătura chimică (numite formule de proiecţie) şi formule de proiecţie restrânse (vezi tabelul 1. Formula brută exprimă 55 elementală AR TT Calitativă Cantitativă este: CH 2 .14. Se împarte fiecare rezultat la numărul cel mai mic: H : C = 14.

CH 2 . b. o.. 1 Teoria grafurilor. În care nu se mai scriu simbolurile pentru C şi H. Scrierea structurii moleculelor simple.. Modele spaţiale ale moleculei de etan: fotografii ale modelelor. pentru un atom de carbon. Fig.-) reprezintă atomii aflaţi În spatele acestuia.. ramificată sau ciclică. . H:g:g:g:g:g:H H H H H H Formule de proiecţie restrânse a.14). 15). (vezi fig. model compact. prin modele deschise şi compacte (vezi fig. După geometria lor moleculele pot avea formule de structură: liniară . compact. 1. de exemplu.CH 2 .Exerciţiu . 12 ~ Pentru structuri de molecule simple.A H I /H H-C==C-C-C= C'H I I H H -' ro. / ) arată atomii aflaţi În faţa planului hârtiei. 13. prin formule de configuraţie: a. Formula spaţială prezintă modul de orientare În spaţiu a chimice . b. 13). 1. Imaginile moleculelor compuşilor organici despre care vei Învăţa.CH 2. deschis. Poţi construi modele spaţiale ale moleculelor compuşilor organici folosind bile colorate şi tije. În scrierea formulelor moleculelor compuşilor organlcl se folosesc frecvent formule de proiecţie restrânse. nesaturate sau aromatice. în spaţiu. a.... Pentru cercul de chimie legăturilor a. 1. ~.. --:.CH 2 . . respectiv legăturile Îngroşate ( . cea punctată (. ele se vor numi În capitolele următoare: formule de structură plană. pe baza formulelor condensate simplificate permite calcularea unor parametrii ai moleculelor: distanţe interatomice. a.. fiecare dintre ele putând fi saturate. 1.---00·0 b.. b. model deschis.. În spaţiu. din trusă (vezi fig. O CH:r C. model: a. Formulele moleculare plane se pot scrie În mod simplificat prin formule condensate simplificate (formule graf1) care sunt realizate prin linii frânte sau modele. b. unghiuri de valenţă. pentru catena cu 4 atomi de C legaţi numai prin legături simple.CH 3 / Fig. .CH 3 H3C . sunt prezentate În acest manual. Modele spaţiale ale moleculei de etan. se poate recurge la formulări ce sugerează modelul tetraedric al atomului de carbon (formule de configuraţie) unde linia continuă (-) reprezintă lanţul atomilor de carbon aflat În planul hârtiei.C == CH H HHH H:C::C:C:C:C:C::N " H OHH Fig. energii de legătură etc. a. 14. Completează următorul tabel: Formule de proiecţie Formule Lewis H HHHH . 1.. 1. de exemplu: CH 3 . În cuprinsul a numeroase figuri. 15.

1. În limba greacă). 16. Clasificarea compuşi/or organici se face În funcţie de grupele funcţionale pe care le conţin În moleculă. 1. 1. a.eterogene: atomi specifici (de exemplu: -CI. Izomeri.J a. care le determină reactivitatea. -1) compuşi halogenaţi R-C~ 'H R-O-H o .IZOMERI Unei formule moleculare îi pot corespunde mai multe formule structurale. În fig. organici includ În structură un număr mic de grupări de atomi. O clasificare a izomerilor este dată În fig . Din punct de vedere al compoziţiei lor.cf o1i • carbr ilici DERIVATI AI HIDROCARBURILOR . Clasificarea compuşilor "l acizi sulfonici R-S03 H organici şi câteva exemple de grupe (R. 1 2 Fig. -1). 17. Îi conferă acesteia proprietăţi fizice şi chimice specifice. saturate H-C-C-H nesaturate H-C=C-H aromatice H H I I H H I I R-X (X =-F. -Br. 1.radical de hidrocarbură). -Br.17 sunt date câteva dintre grupele funcţionale pe care le vei Întâlni În compuşi organici ce vor fi studiaţi În clasa a X-a. Identificarea grupelor funcţionale Într-un compus chimic permite să se prevadă proprietăţile lui chimice. I Z O M E R I De funcţiune CLASIFICAREA COMPUSILOR ORGANICI .16. -CI . compuşii organici se Împart În hidrocarburi şi derivaţi functionali ai acestora.omogene: legături duble: C=C şi legături triple: C=C. fapt ce permite clasificarea şi caracterizarea lor mai uşoară. grupe de atomi (de exemplu: -OH. se numesc izomeri (izo-acelaşi . a. 2-eter. . b. R. Compuşii organici care au În moleculă acelaşi tip şi acelaşi număr de atomi. amine R-NH 2 Fig. Grupă funcţională este un atom sau o grupă de atomi care prin prezenţa sa Într-o moleculă. I C-O R/cetone aldehide R-O-R compuşi . Grupele funcţionale pot fi: . Clasificarea izomerilor. -COOH) sau ioni organici. Compuşii -MIi b. Acestea sunt numite grupe funcţionale. Exemple de izomeri de funcţiune : formulei moleculare C 2H 60 îi corespund 2 izomeri de funcţiune : l-alcool. funcţionale l 13 . mer-parte. dar În care aceştia nu sunt legaţi şi În acelaşi fel.

B+ a fost ~numită electrovalenţă. O Atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu alţii şi de a forma lanţuri de atomi de carbon. astfel încât să fie considerată o specie independentă . motiv pentru care legăturile chimice sunt orientate în spaţiu (vezi formulele spaţiale şi modelul tetraedric al atomului de carbon). IF21. O Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgând următoarele etape: analiza elementală . precum şi liniare. O Catenele de atomi de carbon sau catenele hidrocarbonate pot fi : saturate.legăturile chimice diferă ca intensitate (prin modulul vectorului). numărul şi felul În care sunt legaţi atomii dintr-o moleculă . molecula se comportă ca un dipol. Legătura chimică covalentă. cei doi electroni Ae valenţă sunt atraşi cu o forţă FI de nucleul atomului A şi cu o forţă F2 de nucleul atomului B. 18). S. 0. cele care formează compuşii organici sunt: C. Legătura chimică este o forţă . H. Dacă IFI I este comparabilă ca mărime cu IF21legătura form-lltă eEe legătură covalentă (se pun electroni în comun). Noţiunea de structură chimică se referă la natura. posedă toate atributele unui vector: .!ltre doi atomi A şi B. chimice pot fi înţelese uşor dacă te bazezi pe cunoştinţele pe care le ai din studiul fizicii. modul În care atomii sunt aranjaţi În moleculă este redat de formulele de structură . Valenţele fac între ele unghiuri. despre forţe Legăturile H o Elemente organogene. 1. deducerea formulei brute şi apoi a formulei moleculare. Din punct de vedere al compoziţiei lor. ramificate sau ciclice. Atunci când IFI F21 I~ătura~ste nepolară (frecvent în cazul legăturilor omogene) iar când IFI I :ţ. fiind o forţă.un vector . nesaturate sau aromatice. Legătura A:. Dependenţa distanţei dintre doi atomi de C de tipul de legătură dintre ei. secundari tertiari sau cuaternari. compuşii organici se Împart În hidrocarburi şi derivaţi funcţionali ai acestora.9 tU E -C-C1 1 . atomii de carbon pot fi: primari.Pentru cercul de chimie '1J CI) 1 1 . iar forţele de atracţie mici determină distanţe mai mari. cr este mai stabilă decât legătura dublă (cr+7t) care este mai slabă decât legătura triplă (cr+ 27t).care se stabileşte între atomi sau grupuri de atomi pe care îi menţine împreună şi îi determină să funcţioneze ca o unitate cu stabilitate mare. În accepţia cea mai simplă a unei legături î. O Într-o catenă. Astfel. halogeni. Astfel legătura simplă. P şi În proporţie mică metale. lungimea legăturii scade în seria: le ătură tri Iă < le ătură dublă < le ătură sim Iă (vezi fig. Forţe de atracţie mari determină distanţe mici între atomi. numite catene.o moleculă. . -+ Dac~ A este cu mult mai electronegativ decât B atunci IFII»I F21 şi B cedează un electron lui A devenind ion pozitiv (B+) iar A un ion ~gativ (A-). O Clasificarea compuşilor organici se face În funcţie de grupele funcţionale pe care le conţin În moleculă. N. 1. 'o 14 . e S- )C=C( '1J - ~ e: C=C- !e u Fig. O Atomul de carbon este tetravalent şi formează legături covalente: simple.acţionează pe o dreaptă suport. 18. legătura covalentă este polară (frecvent în cazul legăturilor eterogene). duble şi triple.

2 + 0..( 1. . .. M 42 n..... 57 ... y 0...2 9 C.38 O: 16 Formula moleculară a substanţei A este (C 2 H 2 0)n .. b 4.. . 42 n 84...38.. Determină formula molară a substanţei necunoscute.. 1 14 Formula moleculară a substanţei este: C2 HsN2 • ° = = = = = ° ° = ° = = = = = 15 .14% C. ... ..... . b 9 H ....1 ) = 0. . c 9 a 57 ..76% H.. hidrogen din apă ... Rezolvare: Calculează masa fiecărui element organogen conţinut Într-un moi de substanţă necunoscută : 15 9 substanţă ... Pentru determinarea formulei brute: se Împarte fiecare valoare procentuală obţinută la masa atomică a elementului corespunzător şi apoi se Împart rezultatele la cel mai mic dintre ele...1 9 H ...9 9 de H2 0... .... Calculează formula procentuală a substanţei A: 2. c .. 8 '28 -12 2 atomi C.• •.. .... . .a 9 C . stiind că substanta A are masa molară ...... c 38.. A are formula moleculară C4 H4 0 2 • 2..• •... .10 = 2.2 9 H . Determinarea valorii lui n se realizează folsind valoarea masei molare a substantei A. egală cu 84 g/mol.. y 9 H x 1..2 9 C .. •••... 38 .. c 9 N a . . obţinându-se 4. . .2 atomi N.....9 9 H2 0 ... .28 9 N. brută şi moleculară ale substantei necunoscute A....76 : 2.. Rezolvare: Calculează masele de: carbon din dioxidul de carbon si .... 7 9 N 60 9 substanţă .. ...a 9 C ...•• ... .. ... b 9 H ....1 . 2 9 H 4. ... ......76 H: =4. ... . ..10%0... . cantitate de 2. diferenţa se atribuie prin convenţie oxigenului existent În substanţa analizată: 2....1 9 substanţă ...1 9 H..8 9 H......24 9 C.... Stabileşte numărul atomilor din fiecare element organogen continut Într-o moleculă de substantă necunoscută : 2~ ... ..... 0. 1..4 9 CO 2 · •• · ...8 9 100 9 substanţă .PROBLEME REZOLVATE 1..... formula brută a substanţei A 1 este: C2H 2 0. . 0....4 9 de CO 2 şi 0. Determină formulele procentuală....76 C: 12 C:H:O = 2:2:1 4....1 9 de substanţă organică A s-a supus analizei elementale ....8 9 O. . • x 9 C 0.... .. .8 atomi H....14 = 4.. .... substanţă organică necunoscută are raportul masic C:H:N = 6:2:7 şi masa molară egală cu 60........ n 2. . .. Aceste ultime rezultate sunt indicii formulei brute..6 9 C . . .. 44 9 CO 2 ·· ···· ····· ······ ·· 12 9 C 18 9 H2 0 .. Dacă În urma analizei elementale s-au obţinut doar CO 2 şi H2 0 iar suma maselor de carbon şi hidrogen nu este egală cu masa substanţei supusă analizei...... obţinute În urma analizei elementale... b . ..

Clorul . ..38 g de A * substanţă organică cu masa molară 146 g/mol se obţin 2. Ştiind că densitatea vaporilor săi faţă de aer este 2. scrie o formulă de structură posibilă pentru această substanţă. .5 g. Determină formulele brute ale substanţelor care au rapoartele de masă : a) C:H :O = 18:3:8.27 g de substanţă s-au obţinut 2. Orice compus organic conţine În molecula lui obligatoriu . Se dă următoarea formulă de structură a unei hidrocarburi: CH 3 I CH 2 CH 3 I I CH 3 -CH 2 . 3. 16 Precizează . . compuşilor Elementele care intră În compoziţia organici se numesc elemente . b) C:H:N = 18:5:14 . (poate / 1 punct II. participa la o nu poate) legătură 1t. Sinteza ..2 moli din aceeaşi hidrocarbură se degajă 35 . 3.CH -C-CH 2 -CH 3 I IV. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1..76 g de CO 2 .. In urma descompunerii termice a 4.. 8..49). °substanţă organică formată -CI -C=C-CI )C-CI I I -C-C-C-CI I I I -C-CI I I I I I 2 puncte formula moleculară a unei substanţe organice care are raportul de masă C:H:O = 6:1:8 şi masa molară 60 g/mol.344 dm 3 CO 2 . din C. ştiind că ea conţine o legătură 1t .. Din 1. ştiind că atomul de oxigen participă la singura legătură 1t din moleculă .016 L H2 0 şi 224 cm 3 N2 (toate volumele au fost măsurate În condiţii normale) . 2. Determină formula moleculară a hidrocarburii şi scrie o formulă de structură . Determină formula moleculară a substanţei. La analiza a 1.86 g H2 0 ...44 g de substanţă organică (are densitatea vaporilor faţă de aer egală cu 2.91 determină formula moleculară a hidrocarburii. secundari .. . . Precizează tipul catenei şi natura atomilor de carbon din următoarele catene de atomi de carbon: ~*.68 g de hidrocarbură se obţin 2. .12 g de substanţă organică având masa molară 104 g/mol se obţin 3.. În conditii normale 1 dm 3 dintr-o hidrocarbură gazoasă cântăreşte 2. 7*. Ştiind că În structura substanţei se găsesc numai legături simple ... 3 x 1 punct = 3 puncte b) Scrie o formulă de structură posibilă pentru substanţa organică determinată la punctul a). brută şi moleculară ale substanţei organice supusă arderii. 2. ştiind că densitatea vapori lor săi faţă de azot este 2.36 dm 3 CO 2 şi 3240 mg H2 0 .. terţi ari sau cuaternari).. . Prin arderea a 3. 4*..EXERCITII SI PROBLEME .. Prin arderea a 1.18 g de substanţă organică s-au obţinut: 1.. 1.1. Se ard 1.44 g de H2 0 se cere: a) determină formulele procentuală .. c) C:H = 6:1 .2 g CO 2 . 1 punct din oficiu.... . a fost prima (ureei / metanului) 2. sinteză organică. (carbon / oxigen) 4.36 dm 3 CO 2 şi 4. 1 punct Timp de lucru: 50 minute.. (organogene / organometalice) 3. 2 puncte III. Determină formula moleculară a substanţei organice ..792 dm 3 CO 2 şi 1. CH 3 tipul catenei (saturată sau nesaturată) şi tipul atomiior de carbon (primari...87 g de AgCI şi 1.016 dm 3 CO .. Determină 6 ... Determină formula moleculară a substanţei organice. Ştiind că se obţin 1. Determină formula moleculară a substanţei şi scrie o formulă de structură posibilă ştiind că nu conţine În moleculă decât legături G . H şi CI cu masa molară 127 g/mol este supusă analizei. În urma arderii a 0..688 dm 3 CO 2 . TEST 1..

Scrie o formulă de structură a unei hidrocarburi saturate cu catenă aciciică şi cu 5 atomi de carbon În mOlecu ~ HC . saturate (cicloalcani).. aromatice. numărul de atomi de carbon din moleculă. iar y numărul de atomi de hidrogen. . Una dintre aceste hidrocarburi are formula de structură plană : CH 3 -CH=CH-CH 3 .conţin În molecula lor doar legături simple.conţin În molecula lor o structură liniară sau ramificată (aciclică) . C~CH H II I H C sau o o o O 17 c. nesaturate. CH 2 sau C H2 b..). . 2. CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR Clasificarea hidrocarburior se poate face În funcţie de modul de dispunere a atomilor de carbon În catenă şi de natura legă­ turilor chimice (fig... . 2. . ~CH HC .. 1. hidrocarburi aromatice . de exemplu: CH 4 metan H I D R O C A CH 3 -CH 3 etan CH 3 -CH 2 -CH 3 conţin puţin R B U O hidrocarburi nesaturate o legătură dublă sau triplă Ele se clasifică În : CH 2 =CH 2 • alchene: etenă propan În molecula lor cel Între doi atomi de carbon.. Exerciţii o H2 H2 C HC""'" 'CH II 1 2 HC. CH 2 C • alcadiene: CH 2 =C=CH 2 propadienă CH 2 =CH .3 -butadienă • alchine: CH=CH etină CH=C-CH 3 prop ină C H2 sau a.. tură 1. 1. 2. Rezolvare: Există mai multe hidrocarburi nesaturate cu catenă aciciică şi cu 4 atomi de carbon În moleculă.. Fig. . Scrie o formulă de struca unei hidrocarburi nesaturate cu catenă aciciică şi care conţine În moleculă 4 atomi de carbon. de exemplu.. .Capitolul 2 HIDROCARBURI Hidrocarburile sunt compuşi organ ici care lor numai atomi de carbon şi hidrogen..:. 2. Hidrocarburi cu structură cicli că: a.. c. 2. exprimată conţin În molecula Formula moleculară generală a unei hidrocarburi poate fi astfel: CxHy. H C""'" 'CH 1 2 2 1 H2C. de exemplu vezi fig. După natura legăturilor chimice există : O hidrocarburi saturate ..conţin În molecula lor unul sau mai multe cicluri de atomi de C.. După tipul catenei există: O hidrocarburi cu catenă acic/ică . 2.. CH 2 =CH-CH 3 propenă R I Fig. vezi fig. unde x reprezintă . 2. b. 2.. Clasificarea hidrocarburilor.alcani .. CH=CH 2 1 . O hidrocarburi cu catenă cic/ică . 2..conţin În molecula lor cel puţin un ciclu benzenic.

). carbon-carbon şi carbon-hidrogen. DENUMIRE .. la cuvântul grecesc care exprimă numărul de atomi de carbon din moleculă. c 3Ha H-C-C-C-H H H H I I I I I H H I CH 3 . Primul termen este metanul (vezi fig. formula de proiecţie .. 3. formula Lewis. Formula generală a alcanilor este Cn H2n +2. SERIE OMOLOAGĂ. Cn H 2n + 2. Formulele moleculare şi denumirile alcanilor Cs-C Il' C20 · n Formula moleculară Primii patru termeni din seria omoloagă a alcanilor au denumiri specifice. numită diferenţă de omologie (raţie de omolog). 2. care conţin sufixul an.b.b.a. de tip a. imaginea moleculei : 1. I 4 C4 H10 H-C-C-C-C-H H I I I I I I I CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 sau CH3-tCH2~CH3 H-C-H I H H H I Butan H c. Exercitiu . Seria omoloagă a alcanilor se obţine pornind de la formula generală a acestora. c.1 . Formula de structură Denumire n molecu. de exemplu: vezi tabelul 2. 2.1. În moleculele alcanilor se găsesc numai legături simple. 2..CH 2 . Fiecare substanţă din seria omoloagă a alcanilor diferă de cea precedentă sau de următoarea printr-o grupare. . b.Formula de Iară proiecţie plană Denumire 5 6 7 C 5 H 12 C6 H 14 C7 H 16 C SH 1S C 9 H20 C 10 H22 C 11 H24 C 2o H42 H H:~:H Pent an H Hex an Heptan 1 CH 4 H-C-H H H H I I CH 4 Metan 8 9 Octan Non an Decan Undecan Eicos an 10 11 20 2 C2H6 H-C-C-H H H H I I CH 3 -CH 3 I H H I Etan 3 a. model deschis. ALCANI DEFINITIE. model compact. Începând cu cel de-al cincilea termen din seria omoloagă a alcanilor. Alcanii sunt hidrocarburi acic/ice saturate.a) . 18 La denumirea compuşilor organici se aplică regulile stabilite de Uniunea Internaţională de Chimie Pură şi Aplicată (IUPAC).. Formulele Formula şi denumirea primilor patru alcani. ). Fig. Modelarea structurii metanului : a. TabeluI2.1. denumirea se realizează prin adăugarea sufixului an. 2.CH 3 Propan H H H H b. Scrie de pentru omologul superior al pentanului precum şi numele acestuia. uzuale (tabelul 2.1 .2. -CH 2 -. f~rmulele moleculară şi structură plană . 3. 1. 3.1. 2. Denumirea alcanilor Tabelul 2. În care i se atribuie lui n valori Întregi şi succesive (n = 1.

2. 2. • dacă s-au îndepărtat doi atomi de hidrogen se înlocuieşte sufixul an cu iliden sau ilen (radicali divalenţi alchiliden sau alchilen). 19 . dar diferă prin structura lor (şi drept consecinţă şi prin proprietăţile lor). Obţinerea a radicalilor de la alcani şi denumirea lor. de izomeri de catenă DENUMIREA IZOALCANILOR Pentru a denumi corect alcanii care au catena ramificată (izoalcani). • dacă s-au Îndepărtat trei atomi de hidrogen se Înlocuieşte sufixul an cu ilidin sau in (radicali trivalenţi alchilidin sau alchin). Numărul de izomeri de catenă corespunzători alcanilor cu C4 . De exemplu. radicalii proveniţi de la metan sunt: CH 4 metan R-CH 2 alchll . Tabelul 2. trebuie să respecţi câteva reguli generale (impuse de IUPAC) şi să cunoşti numele catenelor care constituie ramificaţiile legate de catena de bază. 4). Alcanii cu catene liniare se numesc uzual normal alcani (n-alcani) . alcanii cu formula moleculară C4 H10 sunt substanţe izomere: CH 3 -CH-CH 3 CH 3 (catenă liniară) (catenă ramificată) I n-butan izobutan (i-butan). Substanţele izomere care se deosebesc doar prin modul de aranjare a atomilor de carbon În catene (liniar sau ramificat) se numesc izomeri de catenă.2. C4 H10 CSH12 C6 H14 C7 H16 C1QH 22 2 3 5 9 75 În mod formal. Formula moleculară Nr. H dintr-o hidrocarbură se obţine un radical hidrocarbonat. 4. prin Îndepărtarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen. Cele două substanţe care au aceeaşi formulă moleculară C4 H1Q: n-butan şi izobutan.C7 şi C\O. iar cei cu catene ramificate izoalcani (i-alcani). odată cu creşterea numărului de atomi de carbon . În seria alcanilor. se înlocuieşte sufixul an din denumirea alcanului cu sufixul il.IZOMERIA ALCANILOR Substanţele care au aceeaşi formulă moleculară. sau pe scurt: radical de hidrocarbură.2). Aceşti radicali monovalenţi se mai numesc radicali alchil. Denumirea radicalilor proveniţi de la alcani se face prin înlocuirea sufixului an din numele alcanului cu sufixul care corespunde numărului de atomi de H îndepărtaţi de la atomul de C (vezi fig. se numesc izomeri. creşte şi numărul izomerilor de catenă care corespund aceleiaşi formule moleculare (vezi tabelul 2. De exemplu: • dacă s-a îndepărtat un atom de hidrogen. sunt izomeri de catenă. De exemplu. Ramificaţiile catenei de bază au numele radicalilor hidrocarbonaţi corespunzători.--~__ R-CH / alchiliden R-C I I - alchilidin formală CH 3 metil -CH 2 metiliden (metilen) -CHmetilidin (metin) I Fig.

Aceasta se consideră catenă de bază. Se stabileşte cea mai lungă catenă de atomi de carbon. c) propil.QH 3 11 CH3 3-etil-2..l::l2~ C .. 20 2..".C. 2. fiind corectă acea variantă de numărătoare În care suma indicilor de poziţie a tuturor ramificaţiilor este minimă: '. 4 Denumirea alcanilor cu respectând următoarele catenă ramificată se face reguli: 1.H3 1 2 1L--. La numele alcanului corespunzător catenei de bază se adaugă denumirile ramificaţiilor (radicalilor).H3 C~3. 65 43 L 3...~~ LCH3_-CH2~-:-~= CI::l:=... indicând: . 2 · 34 IGI::I 3.. alegere corectii deoarece suma indicilor de poziţie a ramificaţiilor este: 2+3+4=9.C I::l=.4-dimetil-3-etilhexan denumire incorectă. mai lungă are 6 atomi de carbon.CH 3 G. .CH2-~ .prin cifre arabe poziţiile acestora. atomi de carbon are trei ramificaţii.. C 3 IC I±:.. se consideră catenă de bază aceea care conţine cele mai multe ramificaţii: alegere coret:tii deoarece catena cu 6 alegere incorectă deoarece catena cu 6 atomi de carbon are două ramificaţii..C. 3. b) etiliden. de exemplu: H . multiplicitatea lor pe catenă .-.~ H3 CH 11 5 1 C 36i91:ECJH3 CH3 alegere incorectă deoarece suma indicilor de poziţie a ramificaţiilor este: 3 + 4 + 5 = 12.Exerciţii ~ Denumeşte următorii radicali: a) CH 3-CH 2- b) CH 3-CH I I Rezolvare: a) etil.. Aceste cifre reprezintă indicii de poziţii ale ramificaţiilor. Prefixele nu modifică ordinea alfabetică a ramificaţiilor: 6 5 4 3 CH3-C.CI::I:c CI:I ~..I::I~dH3 1 21 ~ C 3 R !=f.-C~ 1 21 C 3 C . .CH:c.prin prefixele: di. tetra.Ctl2 .UH3 ..CH3 -'r I ylJ-: I C/"i2 /' CH 2 CH 3 ._ GH2 . CH3 -:-@:- 1 .CH 2 CH CI:i=.H3 H3 11 'CH 3 65 4 3 .--. ..H2 . tri.=.. În ordine alfabetică.CH3 alegere corectii deoarece catena cea mai alegere incorectă deoarece catena cea lungă are 7 atomi de carbon. prin cifre arabe.4-dimetilhexan denumire corectă. Dacă există două catene cu acelaşi număr de atomi de carbon.I::l . G. Numerotarea se face de la o extremitate sau alta a catenei. . Se numerotează atomii de carbon din catena de bază . penta.

1. CH 3 2.dimetilpropan sau neo pentan. 6. Pentru unele hidrocarburi. 2. Den~meşte izoalcan: Exercitii următorul Rezolvare: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentan. Structura grupelor de atomi cărora le corespund prefixe folosite în denumirea alcanilor care le conţin: a. 21 . CHrCH. În realitate în toţi compuşii săi organici. a. CH 3 CH 3-C-CH 3 .metilbutan sau izo pentan. Scrie alcanului cu 6 atomi de carbon conform IUPAC. În locul lui n: CH -CH-CH -CH 3 I 2 3 CH 3 2. izo. CH 3-CH-CH 2-CH 3 I CH 3 Rezolvare: 4-etil-2. denumeşte CH 3 2. Scrie formulele de structură şi izomerii alcanului cu formula moleculară C5 H 12 . În locul lui n: b. 2.I I 2.2. i~omerii şi denumeşte-i STRUCTURA ALCANILOR Pentru cercul de chimie Atomul de carbon este un element situat în tabelul periodic în grupa 14 (IV A) şi perioada a 2-a.2. 2-metilbutan.. 5. Exercitiu . pe lângă denumirile conform IUPAC se folosesc şi denumiri uzuale.): • alcanii cu o grupă metil la atomul al doilea de carbon se denumesc folosind prefixul izo adăugat la numele n-alcanului izomer. Configuraţia lui electronică este prezentată În fig. neo. b. 2.R I CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 3 I I Fig.. 5.3-trimetilhexan. Dacă atomul de carbon ar participa la formarea de legături chimice numai cu cei doi orbitali de tip p carbonul ar avea în compuşii săi valenţa 2. Scrie denumirile uzuale izohexan respectiv neohexan sub izoalcanii corespunzători. De ce? Pentru a răspunde la această întrebare aminteşte-ţi că valenţa este un număr întreg şi caracterizează capacitatea de combinare a unui atom cu alt atom. atomul de carbon are valenţa 4. • pentru alcanii cu două grupe metil la al doilea atom de carbon al catenei de bază se foloseşte prefixul neo adăugat la numele n-alcanului izomer.2-dimetilpropan. De exemplu (vezi fig. Observi că are pe ultimul strat 4 e-: doi dintre ei sunt situaţi în orbitali de tip s şi au spin opus şi doi sunt situaţi în orbitali de tip p şi au spin paralel..

primul termen din seria alcanilor este format dintr-un singur atom de carbon şi patru atomi de hidrogen legaţi prin legături covalente simple. Atomul de carbon aflat în această stare de valenţă are geometria tetraedrică (fig. Toţi ceilalţi alcani conţin deasemenea numai legăturile simple.--_ 5p3 ~/ 152 b. în care fiecare atom de hidrogen este legat de atomul de carbon printr-o legătură simplă sigma. 8: H2 H2 C 109°28'C Â a.r 1 . 2.zag (vezi fig. Fiecare dintre aceşti orbitali spl (orientat după una dintre cele trei axe de coordonate) este ocupat cu câte un electron. Imaginea moleculei pentanului. 7. CH 4 În care sunt indicate unghiurile dintre legături.El Ea. e. Geometria metanului. Metanul. b. b. 9. d. 2. Starea de agregare În condiţii standard (25 0 C şi 1 atm). d geometria tetraedrlcă a atomului de carbon în stare de valenţă. primii patru termeni şi neopentanul sunt gaze. 2.. 2 P _ _ :+: . Această trecere are loc prin combinarea orbitalilor de tip s şi p din stratul 2 al stării fundamentale şi formarea unor noi orbitali.C este 1. Punctele de fierbere şi de topire Fig. CH 4 . inclusiv C17 sunt lichizi.. model deschis. . c. geometria atomului de carbon în stare de valenţă. Lungimea legăturii O" C-C în alcani. care sunt complet diferite atât de cele ale orbitalilor s cât şi de cele ale orbitalilor p. 6. Observi că este imaginea unui tetraedru regulat. Observi că punctele de fierbere şi de topire cresc o dată cu creşterea numărului de atomi de carbon din moleculă. 2. -' ţ [!J. 2. fig.10. 7. 2.54 H2 Fig. 1. O" (v. Între doi atomi de carbon şi legături simple. 0" . fig. Fig. Lungimea legăturii simple C . 6. datorită orientării tetraedrice a valenţelor atomilor de carbon. 7. Pentru a forma legături chimice stabile atomul de carbon trece din starea fundamentală în starea de valenţă. iar cei superiori sunt solizi. precum şi lungimea acestora este prezentat În fig. unghiul dintre două valenţe este de 109°28'. 6. au o structură În formă de zig . este reprezentată variaţia valorilor punctelor de fierbere şi a celor de topire ale normal alcanilor În funcţie de numărul de atomi de carbon din moleculă (sau de valoarea masei molare). PROPRIETĂTI FIZICE . _ _ "~ _ _---. . iar modelul compact al moleculei de metan În fig. Creşterea punctelor de topire cu creşterea numărului de atomi de carbon din moleculă este mai puţin uniformă decât creşterea punctelor de fierbere. Catenele alcanilor cu mai mult de trei atomi de carbon În moleculă. Fig. starea de valenţă a atomului de C. model compact.e). 2. e. c. 6. Un model al metanului. 22 În figura 2. Valenţele atomului de C sunt orientate În spaţiu după vârfurile unui tetraedru regulat. 109° 28' C '" 1.. Aceştia au toţi aceeaşi geometrie şi energie.b. II I CU.54 A' iar rotaţia În jurul acestei legături este posibilă. Între atomii de o carbon şi hidrogen. 2. Reprezentarea schematică a formării moleculei de metan a starea fundamentală a atomului de C.b) şi care se numesc orbitali spl. Începând cu termenii mijlocii. 0" . alcanul cu formula CH 4 este reprezentată În fig. Alcanii. vezi fig. geometria metanului. Imaginea moleculei de metan: a. Dacă se combină 1 orbital de tip s cu 3 orbitali de tip p se formează 4 orbita li cu aceeaşi geometrie şi energie (v. 0" .a. 2. 2. 8. 9. 2. ~~ [i:!JS2 11?~52 1 " ~ >. 6.c ş"l d) şi formează cu hidrogenul un compus cu formula CH4.) b.

tetraclorură de d4 0. 12. pe care o consideri potrivită. caracteristic. a.70 0.f. 10.) şi a celor de topire (.f. de exemplu: benzină . Alcanii solizi plutesc pe apă .. Toarnă în fiecare eprubetă câte unul din următoarele lichide: apă.3. 36.f. tetraclorură de carbon . tetrac10rură de carbon.: 125. 0. 2. În cazul alcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon izomerul cu catena cea mai ramificată are punctul de fierbere cel mai scăzut. Solubilitate. Se dau valorile p. compuşi organici care conţin În moleculă sulf.zomeri: n-octanul şi 2. vase lină şi carbon. Densitate ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru.75 benzină.30 C.70 C. Ce observi? Observaţii.65 Miros Alcanii inferiori sunt inodori. de exemplu: creşte ~c'-----------------~ 200 ramificarea catenei CH3-CH2.f.7°C şi 106. Rezultatele experimentale: apă.f. 127.f. mai mic decât cel cu catena liniară. benzină.3. 27.40 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 număr atomi de carbon Fig.a c CH 3 I I -C-CH I CH 3 100 3 p. deoarece densitatea lor este mai mică decât a apei (vezi fig. b) scrie sub fiecare formulă valoarea p. 2. 23 . vaselină şi b. iar cei superiori au miros caracteristic. Se cere: a) scrie formulele de structură ale celor doi izomeri.CH2-CH2-CH 3 p. Exercitii o 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1011 12 număr atomi de carbon c) argumentează răspunsul de la punctul b) . 106. Alcanii nu se dizolvă În apă . Fig. vaselină şi c. Alcanii . Dece? activităţii Fig. 2.f.12). 20 0. 2.f.4DC CH 3 o -100 -200 scade punctul de fierbere . care este un solvent polar. iar cei lichizi stau la suprafaţa apei.) în funcţie de numărul de atomi de C din moleculă . Aceştia se numesc mercaptani.octanul are p. au miros neplăcut şi pot fi depistaţi uşor În cazul unor fisuri ale recipientelor transportoare.Izoalcanii au puncte de fierbere mai scăzute decât normalalcanii cu acelaşi număr de atomi de carbon. 11.2.f. c) izomerul cu catena ramificată are p. Pentru a depista scurgerile de gaz din conducte sau din butelii se adaugă amestecului gazos format din alcani. Vase lina nu se dizolvă în apă şi pluteşte deasupra ei.3°C. CH 3 CH 3 CH -C-C-CH 3 I I I I 3 CH 3 CH 3 2. ea se dizolvă însă atât în benzină cât şi în tetraclorură de carbon (fig. Alcanii au molecule nepolare şi se dizolvă În solvenţi nepolari (care au molecule nepolare) . b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n . 11).3-tetrametilbutanul are p. Variaţia temperaturilor de fierbere (.1 DC CH 3-CH-CH 2 -CH 3 CH 3 D p.2. Variaţia densităţii alcanilor în funcţie de numărul de atomi de carbon de moleculă. 9.2.3-tetrametilbutanul au fiecare un p. Rezolvare: a). În trei eprubete pune câte ~3 cm 3 de vaselină (amestec de alcani superiori).

de exemplu: cracarea. deoarece moleculele lor conţin doar legături covalente simple: C . dehidrogenarea şi oxidarea. Proprietăţile chimice ale alcanilor. organice care conţin În este reactia de substitutie. Br. Alcanii reactionează direct cu clorul şi cu bromu/la lumină .400 0C). Din reacţie se formează derivaţi halogenaţi: ho 1 H-C-H + X -X --=-=-=--+ H-C-X + HCI H 1 H 1 H H halogen derivat halogenat 1 a1can Reac~a reacţiei Fig. 2. În reacţiile de substituţie unul sau mai mulţi atomi de hidrogen sunt inlocuiţi cu unul sau mai mulţi atomi sau grupe de atomi: moleculă legături Fig. În funcţie de natura halogenului. de exemplu: substituţia. care să provoace ruperea legăturilor (J . = izomenzare a. Alcanii au o mare stabilitate chimică. izomerizarea şi arderea. pot fi grupate În funcţie de tipul de legătură care se scindează În timpul reacţiei chimice (vezi fig. tipul reacţiilor chimice la care aceştia participă. .~ H I H H Reacţia de halogenare În reacţiile de halogenare a alcanilor. 13. 13): . Reacţia caracteristică substanţelor simple. 1). hu şi se formează Întotdeauna un amestec de mono. Pentru ca un alcan să reacţioneze este nevoie de condiţii energice. Reacţia de clorurare fotochimică are loc sub acţiunea radiaţiei luminoase.PROPRIETĂTI CHIMICE . (fotochimic) sau prin Încălzire (termic la 300 . 2.H : L oxidare dehidrogenare REACTIA DE SUBSTITUTIE . X2 (X = CI. (J H I R-C-H + A -B ----+ H-C-B + H-A I 1 .reacţii care au loc cu scindarea de legături C . atomi de hidrogen din molecula unui alcan sunt Înlocuiţi cu atomi de halogen.şi poli. 2. 14) conduce la formarea unui amestec de derivaţi cloruraţi: 24 . Modelarea de monoclorurare a metanului.H.C. . .C -l. are loc În condiţii diferite. 2. Alcanii se mai numesc şi parafine. Proprietăţile chimice ale alcanilor.C sau C .C şi C .H.H. 14.cloroalcani. 2 substituţie 5! . Această denumire (parum affinis lipsă de afinitate) exprimă nereactivitatea alcanilor la temperaturi scăzute . C . Clorurarea fotochimică a metanului (vezi fig.reacţii care au loc cu scindarea legăturii C .

15). Scrie formulele de structură ale derivaţilor monobromuraţi care se pot obţine la monobromurarea 2-metilbutanului. Monohalogenarea alcanilor cu număr mai mare de doi atomi de carbon duce la obtinerea de amestecuri de compuşi mono.H + CI. . Exercitiu . 2.-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI I CI I CI I tetraclorometan (teraclorură de carbon). Construieşte ~ CH2Br2 + 2HBr Fig. la monoclorurarea fotochimică a propanului. 25 . De exemplu. obţinuţi. 1. cloroform) CI CI hu I CI-C. 15.... Scrie chimice de monobromurare şi dibromurare a metanului şi denumeşte derivaţii bromuraţi ~cuaţiile reacţiilor Rezolvare: CH 4 + Br2 . Modelul spaţial deschis al moleculei de dibromometan.H H hu H-C-H + CI-CI ---=-=-+ H-C-CI +HCI H I I I I H clorometan (clorură de metil) CI-C-H + CI~CI ~ CI-C-CI +HCI H I I H h H I I H -- diclorometan CI CI (clorură de metilen) hu I CI-C. halogenaţi care sunt izomeri de poziţie. 2. 2.. CH2Br2' Fluorurarea şi iod urarea alcanilor nu au loc În mod direct. se obţine un amestec de i~omeri monocloruraţi: l-cloropropan Exerciţii (clorură de propil) 2-cloropropan (clorură de izopropil). ci prin procedee indirecte.H + CI-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI I I H (clorură I H triclorometan de metin. Scrie formulele de structură ale derivaţilor dicloruraţi care se pot obţine prin diclorurarea propanului. CH 3 Br + HBr hu bromometan CH 4 + 2Br2 modelul spaţial deschis al derivatului CH2Br2 (vezi fig.

. 2. Reacţia de izomerizare a butanulu i a fost studiată de către savantul român C.butan) 2-metilpropan (izobutan).D. Neniţescu ( 1902-1970) CH -CH -CH -CH 3 2 2 3 4AICI3. O.1000 C) şi silicaţi de aluminiu (naturali sau sintetici). num iţi zeoliţi. se face cu ajutorul unei scări convenţio­ nale.D. 17). REACTIA DE DESCOMPUNERE TERMiCĂ . Descompunerea termică a alcanilor la temperaturi de până la 650 0 C este numită convenţional cracare (din limba engleză: to crack = a sparge). Reacţiile de izomerizare au loc În prezenţă de ca talizatori: clorura de aluminiu . Calitatea benzinei se apreciază prin cifra octanică. puternic detonant.2. AIBr3 (umede) la temperaturi relativ joase. 16.C şi formarea unui amestec de alcani ş i alchene inferioare.O. Dintre aplicaţiile practice ale reacţiilor de izomerizare .REACTIA DE IZOMERIZARE . are cifra octanică C. Neniţescu şi poartă numele acestuia. deosebit de rezistent la detonare. Descompunerea termică a alcanilor la peste 650 oC. Astfel . În semn de recunoaştere a contribuţiei sale esenţiale aduse la studierea acestui echilibru de reacţie . lisis = scindare).O. (vezi fig . În cazul izomerizării butanului reacţia are loc În ambele sensuri.O. În timp ce n-heptanul. Fig.O. are loc ruperea de legături C . Stabilirea C. se obţine un amestec care conţine 80% izobutan şi 20% n-butan: C. =O. obţinându-se un amestec de hidroca rb uri izomere. Modelarea de izomerizare a butanului. =100. AICI 3 sau bromura de aluminiu. care are aceeaşi rezistenţă la detonaţie ca benzina examinată . 17.O. La sfârşitul procesului . reprezintă procentul masic de izooctan dintr-un amestec cu n-heptan. C. Moleculele alcanilor se descompun termic la temperaturi cu atât mai joase. Reacţia de izomerizare Alcan ~ Izoalcan este reversibilă . (50 .900 oC. izooctanul. C. are C. care conţin izoalcani. se numeşte piroliză (din limba greacă. Reacţiile prin care n-alcanii se transformă În izoalcani şi invers. 2. cu cât dimensiunile lor sunt mai mari: . piros = foc. au loc reacţii de dehidrogenare (pe lângă reacţiile de cracare) . 2.4-trimetilpentan . 50-100° ~ CH -CH-CH 3 I 2 u -o «)0 uo <i:~ o Lt') reacţiei Fig. cea mai importantă este obţinerea benzinelor de calitate superioară . 26 . Se formează un amestec de alcani şi alchene care conţin În molecule un număr mai mic de atomi de carbon . Descompunerea termică a alcanilor se produce numai la temperaturi relativ mari. se numesc reactii de izomerizare. 2. CH 3 butan (n. este un parametru prin care se caracterizează rezistenţa la detonaţie a benzinelor.metanul este stabil până la . Staţie de alimentare cu benzină. C. la temperaturi ceva mai ridicate (250-300 0 C).

Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc la descompunerea termică a propanului. Reprezentarea formală a pirolizei metanului. ACfIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Pentru a împiedica descompunerea acetilenei formate.19. sub formă de praf foarte fin. cât şi reacţii de dehidrogenare.alcanii superiori se descompun la temperaturi mai scăzute (400 . La descompunerea termică a n-butanului la 600 0 C au loc următoarele reacţii chimice: . Construieşte montajul experimental din fig.H 2CH t > 1200oC~ HC=CH + 3H -1 H 1 1 H 1 Echilibrul se stabileşte într-o stare favorabilă formării acetilenei la temperaturi de peste 1200oC.reacţii de cracare: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-butan < CH 3 +. 19): 4 reacţia de piroliză --1 2 H -1 ~ şi H H-C t H + Ht C . Notează observaţiile în caiet. De ce ? Fig.. temperatura trebuie scăzută rapid sub 100oC.~ CH 3 -CH 3 + CH 2 =CH 2 etenă - reacţii de dehidrogenare: Exerciţi u . Descompunerea termică a alcanilor (alchenele rezultate decolorează soluţia de brom în CCI 4). 2. 2.CH 2 -CH 2 -CH 3 - ~ CH 4 + CH 2 =CH-CH 3 metan etan propenă CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 -----. Încălzeşte eprubeta (1). 4 PiroJiza metanului La temperaturi mai mari de 12000 C are loc a metanului (vezi fig. În vasul (2) toarnă soluţie de brom în CCI4 . au loc atât reacţii de cracare. introdu câteva bucăţele de parafină (o sursă de parafină poate fi o lumânarea de la care ai îndepărtat fitilul). Într-o eprubetă mare (1) ·confecţionată din sticlă rezistentă termic. 2. Ca produs secundar la piroliza metan ului se obţine carbon elemental. 2. numit negru de fum . negru de fum 27 .600 0 C). când însă acetilena este instabilă.. 18. În urma încălzirii eprubetei (1) se observă că în vasul (2) barbotează un gaz care decolorează soluţie de brom în CCI 4 . Observaţii. H-C- -C-H + 6H- I ~ I H-C=C-H +3H 2 Fig.18.

Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a metanului. ro "'ro " (") Lemn Cărbune de ardere brun Antracit Căldura de ardere. Puterea calorică a unui combustibil este cantitatea de căldură degajată la arderea completă a unei mase de 1kg de combustibil solid sau lichid. b. Exerciţiu Fig. Arderea 'alcanilor a. orice alcan se transformă În CO 2 şi H 2 0 . Q reprezintă căldura degajată la arderea unui moi de substanţă şi se măsoară În kJ sau kcal. 2. 21. butanul sunt folosite pentru încălzirea locuinţelor. aragaz.oxidare incompletă sau parţială.REACTIA DE OXIDARE . 2. Degajarea mare de căldură la arderea În aer a alcanilor a determinat utilizarea acestora drept combustibili (vezi fig . avion. Ecuaţia generală a reacţiei de ardere a alcanilor este: 3n+1 CnH2n +2 + -2. 1. . sau a unui volum de 1 m3 de combustibil gazos. oxidarea poate fi: blândă sau energică . din reacţie rezultă CO 2 şi H2 0 şi se degajă o mare cantitate de energie. Căldura c. . iar benzinele pentru punerea în mişcare a vehiculelor echipate cu motoare cu combustie internă. 2. numită de obicei oxidare.oxidare completă. Arderea este un proces de transformare oxidativă caracteristic tuturor substanţelor chimice. Bucureştiul a fost printre primele oraşe din lume ale căror străzi au fost iluminate de felinare stradale cu gaz. Indiferent de natura compuşilor organici. Fig. Puterea calorică a câtorva combustibili. sub formă de căldură şi lumină. din reacţie rezultă compuşi organici cu grupe funcţionale care conţin oxigen. aragazul (amestec de propan şi butan). Arderea substanţelor organice este Însoţită de degajarea unei cantităţi mari de energie: căldură şi lumină. 20. c. De exemplu: gazul metan. Prin ardere În oxigen sau aer. În funcţie de produşii de oxidare care rezultă din reacţie : . gazul natural şi aragazul pentru pregătirea hranei.O2 ~ nC0 2 + (n + 1)H 2 0 + Q În care Q este cantitatea de căldură degajată din reacţie . Puterea calorică a combustibililor este diferită (vezi fig. Lămpile cu gaz lampant au înlocuit flăcările lumânărilor şi opaiţelor folosite la iluminatul încăperilor. 2. Gazul metan a fost folosit la începutul secolului trecut pentru iluminatul public. Unii alcani sunt folosiţi drept combustibili: a. automobil.. Ştiind că la arderea unui moi de CH 4 se degajă 212 kcal. calculează puterea calorică a metanului. 20). Oxidarea compuşilor organici poate fi. Înainte de descoperirea curentului electric. numită de obicei ardere. În funcţie de agenţii de oxidare folosiţi şi de condiţiile de reacţie. 21). 28 .

.. de moli = 44. În prezenţa unor catalizatori . reacţiei chimice de ardere a butanului. acizi graşi) folosiţi la fabricarea săpunurilor.. Scrie x = 44... compuşii organici se aranjează În ordinea: creşte - gradul de oxidare al compusului organic R-CH 2 -OH hidrocarburi < compuşi hidroxilici creşte numărul R-C~ < /lO " H carbonilici compuşi < acizi carboxilici de oxidare al atomului de carbon Alcanii sunt stabili la acţiunea agenţilor oxidanţi...O. 4 De regulă. arderea nu se produce În mod spontan. moli CH 4 .... . de exemplu: R+CH 2+nCH 3 -------.Rezolvare: CH 4 + 202 -------. După acest criteriu . În plus.18J = la arderea unui volum de 1 m 3 (c. N. R+CH2~COOH alcan superior acid carboxilic superior 29 . Calculează Oxidarea incompletă (Oxidare) În clasa a IX-a ai Învăţat că În reacţiile de oxido-reducere are loc modificarea numărului de oxida re . la creşterea numărului de legături chimice prin care oxigenul se leagă de carbon.. puterea calorică a butanului ştiind că la arderea unui moi de butan se degajă 2877 kJ. 1 m 3 = 1000 L n = nr. alcanii superiori (parafina) se oxidează (cu sau fără ruperea moleculei) formându-se acizi carboxilici superiori (cu număr mare de atomi de carbon.64 ecuaţia x kcal 1000 n = -22..68 kcal / m 3 ..... al unor elemente din compuşii care reacţionează: În reacţiile de oxidare N.. Acelaşi lucru se Întâmplă şi În reacţiile de oxidare şi de reducere la care participă compuşi organici. 212 kcal 44.68 kcal..4 2.. combustibilul trebuie mai Întâi Încălzit (de exemplu se aprinde cu flacăra unui chibrit sau cu o scânteie electrică).. al elementului chimic creşte iar În reacţiile de reducere N... În chimia organică se foloseşte.. ca un criteriu practic de sistematizare a reacţiilor de oxido-reducere.) de metan.. În urma reacţiei chimice ..O. variaţia conţinu­ tului de oxigen sau de hidrogen al compuşi lor organici.. CO 2 + 2H 2 0 + Q Puterea degajată calorică a metanului reprezintă cantitatea de căldură Ne reamintim! 1cal 4.. Q = 9463..O scade. 1 moi CH4 ..64·212 = 9463..... Reacţiile de oxida re cuprind reacţiile care conduc: la creşterea conţinutului de oxigen al unei molecule...n.64 moli.. sau la scăderea conţinutului de hidrogen al moleculei..

Notează observaţiile în caiet. Fig. zăcământul de la Sărmăşel conţine gaz metan În proporţie de 99. Din metan În urma unor reacţii chimice se pot obţine alte substanţe cu importanţă practică. 22. Ţara noastră are zăcăminte de gaz metan cu puritate ridicată (98-99%). Observaţii: Placă de faianţă se acoperă de un strat subţire de cărbune (vezi fig. Chimizarea metanului prin oxidare Metanul. Saturn. CH 4 . 2. 24. n-butan şi izo-butan. Pe peretele şi pe fundul paharului apar picături de apă. 23) şi reglează admisia aerului astfel încât flacăra să fie colorată în galben. dar în loc de placă ţine deasupra flăcării un pahar cu gura în jos. În condiţii diferite de lucru. propan. A fost detectat chiar şi în spaţiul interstelar. 2. În concentraţie mare poate forma cu aerul amestecul exploziv denumit gaz grizu. Cu ajutorul unui cleşte de metal ţine deasupra flăcării o placă albă de faianţă. Metanul este un component major al atmosferei planetelor Jupiter. Metan există şi În minele de cărbuni. ceea ce demonstrează o ardere incompletă a gazului metan. Acest proces natural de putrezire este folosit astăzi. 2. Metanul este component al gazelor de sondă alături de etan. Hidrogenul obţinut poate fi folosit În sinteza amoniacului şi pentru alte scopuri. În condiţii controlate. precum şi al gazului de cocserie (25%). 30 O Metanul trecut Împreună cu vapori de apă peste un catalizator de nichel la circa 800 0 C suferă o reacţie de oxidare incompletă formând un amesctec de monoxid de carbon şi hidrogen: . 23. 24) numit negru de fum şi apă : CH 4 + O2 ----+ C + 2H 2 0 formează şi negru de fum Negrul de fum este folosit la fabricarea vopselelor anvelopelor de automobile. O Prin arderea metanului În aer. gaz de baltă. Uranus şi Neptun. De ce? se Fig. În atmosferă săracă În oxigen. Astfel. 2. 24). Bec de gaz cu reglarea admisiei de aer. Reacţiile de oxidare blândă a metanului. 25). constituie o direcţie de chimizare a metanului (vezi fig . Metanul este componentul principal din gazele naturale.. a O Prin arderea incompletă a metanului se obţine gazul de sinteză (un amestec de monoxid de carbon şi hidrogen. Repetă experienţa. carbon fin divizat (vezi fig. pentru a descompune În produse netoxice deşeurile organice din apele reziduale ale marilor oraşe . ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Aprinde un bec de gaz (vezi fig.18%. Fig. 2. 2. Ardere incompletă a metanului. 2. denumit de VoIta (1770). Metanul este folosit În cantităţi mari drept combustibil gazos cu mare putere calorică (vezi reacţia de ardere). În raport molar de 1 : 2): 1 CH 4 + 202----+ CO + 2H 2 gaz de sinteză Gazul de sinteză este folosit În sinteza alcanilor superiori şi a metanolului (alcool metilic). se formează În natură prin acţiunea anaerobă a unor bacterii asupra resturilor animale şi vegetale de pe fundul lacurilor. descoperitorul său.

gaz de

apă

O Prin Încălzirea la 400 0 C sub o presiune de 60 atm a amestecului de metan şi oxigen se obţine metanolul (alcoolul metilic):

rnetanol (alcool rnetilic)

O Prin Încălzirea la 400-600 0C, dar În prezenţa catalizatorilor oxizi de azot, metanul se oxidează la metanal (aldehidă formică): CH 4 + O2 oxizi de azot~ CH 20 + H20
400-600 aC

Acetilenă

rnetanal

(aldehidă formică)

O Metanul se foloseşte la fabricarea acidului cianhidric, HCN, utilizat În special În industria polimerilor (pentru obţinerea fibrelor sintetice) . Reacţia de oxidare a metanului În prezenţă de amoniac, se numeşte reacţie de amonoxidare (are loc la temperaturi ridicate, 10000C şi este catalizată de platină, Pt): CH 4 +NH 3 + ~ O2

Fig. 2. 25. Chirnizarea rnetanului.

10~~ a HCN + 3H 20 . c!

ACTIUNEA ALCANILOR ASUPRA , MEDIULUI ŞI ASUPRA OAMENILOR
Alcanii sunt compuşi organ ici nepolari şi sunt practic insolubili În apă , dar sunt buni solvenţi pentru alte substanţe organice cu molecule nepolare. Cunoaşterea acestor proprietăţi face posibilă , atât utilizarea alcanilor ca materii prime sau auxiliare În fabricarea unor produse utile, cât şi evaluarea şi reducerea riscurilor În cazul dezastrelor ecologice. Alcanii superiori În stare solidă, vaselină sau parafină, care au un grad mare de puritate, se folosesc ca substanţe auxiliare la fabricarea unor produse farmaceutice sau cosmetice comercializate sub formă de cremă . Vaselina are efect emolient şi ajută la a. menţinerea umidităţii pielii (vezi fig . 2. 26.a). Benzina este un bun solvent pentru grăsimi. În contact direct cu pielea sau prin inhalarea vaporilor, benzina dizolvă grăsimile de la nivelul membranelor celulelor determinând efecte fiziologice grave: iritaţii , inflamaţii sau chiar arsuri chimice. Din acest motiv se recomandă folosirea mănuşilor de cauciuc chiar şi În cazul alimentării autovehiculelor cu benzină ; acest fapt l-aţi putut observa În staţiile de benzină care pun la dispoziţia clienţilor b. Fig. 2. 26. mănuşi de cauciuc de unică folosinţă (vezi fig . 2. 26.b). Este interzis să se cureţe vopseaua de pe mâini direct cu ben- a. Crerne care conţin vase lină ; b. Mănuşi de cauciuc. zină . În acest scop se folosesc diluanţii speciali care nu afectează membrana celulelor. Atunci când materiale textile Îmbibate cu benzină sunt folosite la curăţarea vopselei de pe suprafeţele murdare se recomandă purtarea mănuşi lor de cauciuc.
31

a.

Deversările de petrol sau de benzină În apele mărilor, oceanelor şi În cele curgătoare provoacă dezastre ecologice (vezi fig . 2. 27). Petrolul şi benzinele plutesc la suprafaţa apei şi Împiedică schimbul de oxigen Între apă şi aer ceea ce duce la moartea faunei şi a vegetaţiei subacvatice. La fel de dăunătoare sunt deversările la suprafaţa solului, deoarece pătrunderea lor În pământ Împiedică circulaţia normală a aerului şi a apei şi distruge structura chimică şi fizi că a acestuia afectând dramatic echilibrul ecosistemelor.

Aplicaţii

practice
aplicaţii

Metanul are numeroase
b.

practice (vezi fig. 2. 28).
Fibre sintetice Acid cianhidric
Derivaţi halogenaţi

Fig. 2. 27. Deversarea de petrol în ocean: a. strat de petrol pe suprafaţa apei; b. animal afectat de accident.

Cerneluri

Combustibil Negru de fum Gaz de
sinteză

Acetiienă

Solvenţi Agenţi

Vopsele Prelucrarea cauciucului

METAN
Metanol

frigorifici
....... Narcotice

Hidrogen

Amoniac

Fig. 2. 28. Câteva

direcţii

de

aplicaţii

practice ale metanului.

Concluzii
Activitate de tip proiect: Întocmeşte, împreună cu 2-3 colegi, un referat cu tema: "Direcţii de valorificare a metanului: de la combustibil la produşi de chimizare". Pentru documentare: - http: //www.enerece . go.ro/ biogaz.html - http://www.ch4.com.au/ - http://www.ch4.org.uk/ D Hidrocarburile sunt compuşi ai carbonului cu hidrogenul ; ele pot fi : saturate, nesaturate şi aromatice. D Alcanii sunt hidrocarburi saturate cu formula moleculară generală C n H2n + 2 · D Primii patru termeni din seria omoloagă a alcanilor au denumiri specifice; Începând cu cel de al cincilea termen denumirea se face prin adăugarea sufixului an la cuvântul grecesc corespunzător numărului de atomi de carbon din moleculă. D Molecula metanului are geometrie de tetraedru regulat, iar catenele alcanilor au o structură În formă de zig-zag. În funcţie de masa lor molară alcanii pot fi gazoşi, lichizi sau solizi. D Alcanii nu sunt solubili În apă , dar sunt solubili În solvenţi nepolari. D Alcanii dau reacţii chimice numai În condiţii energice când au loc: rupere de legături C-C (reacţiile de cracare , izomerizare, ardere) şi rupere de legături C-H (reacţiile de substituţie , dehidrogerrare şi oxidare).

EXERCIŢII ŞI
1. Scrie formulele de structură ale izoalcani: a) 2,2-dimetilbutan; b) 3-etil-2-metilpentan; e) 2,2,3-trimetilhexan.
32
următorilor

PROBLEME
2. Scrie formulele de structură şi aranjează În ordinea creşterii punctului de fierbere următorii alcani şi izoalcani: etan, izobutan, butan şi metan.

3. a)

Denumeşte conform IUPAC izoalcani: A: CH 3-CH2-CH -CH 2 -CH 3 '

următorii

I

CH 2 I CH 3 B: CH 3-CH-CH 2 -CH 3 ,
I

Se cere: a) scrie şi egalează ecuaţiile reacţiilor chimice din schemă , identifică şi denumeşte substantele necunoscute: A - E; , b) scrie ecuaţia reacţiei chimice de cracare a unui alcan din care să se obţină propan ; e) calculează compoziţia procentuală a propanului. 10*. Prin clorurarea fotochimică a metanului s-au obtinut patru compuşi organici : A, B, C, D. Ştiind ~ă cei patru compuşi au un conţinut crescător de clor: A<B<C<D şi că ei s-au .obţinut În raport molar: 1:2:2: 1, se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere a celor patru compuşi organici : A , B, C, D din metan; b) calculează volumul de metan introdus, mă­ surat În condiţii normale, dacă din proces se obţin 30 mmoli HCI. 11*. Metanalul (aldehida formică) se poate obtine prin oxidarea metan ului În prezenţa oxi~ilor de azot. Soluţia de aldehidă formică de concentratie 40% se numeşte formol şi se foloseşte I~ conservarea preparatelor anatomice. Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a aldehidei formice din metan ; b) calculează masa de formol obţinută, dacă s-au supus oxidării 89,6 L CH 4 , măsurat În
condiţii normale iar oxidarea are loc cu un randament de 80% .

CH 3 C: CH 3
I

CH 3-?H-?-CH 3 , D: CH 3 CH 3 b) Precizează care dintre izoalcanii denula punctul a) sunt omologi şi care sunt izomeri. 4. 2,2 g substanţă organică necunoscută, X, cu masa molară 44 formează prin ardere (analiza elementală) 6,6 g CO 2 şi 3,6 g H2 0 . Se cere:
miţi

formulele procentuală , brută şi moleculară ale substanţei X; b) scrie formula de structură a substanţei X; e) scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a substantei X. 5. Un a'lcan gazos este supus combustiei. Determină formula moleculară a alcanului gazos ştiind că prin combustia a 1,45 g din alcanul necunoscut s-au degajat 2,24 L CO 2 a) 6. normale). formulele moleculare şi denumeşte alcanii care conţin Într-o moleculă : a) 8 atomi de hidrogen; b) 14 atomi (carbon şi hidrogen) ; e) 5 legături C- C. 7. Scrie formulele de structură şi denumeşte: a) un izomer al hexanului care conţine un atom de carbon cuaternar; b) un izomer al pentanului care conţine un atom de carbon tertiar; e) un izomer ai pentanului care la monoclorurare fotochimică formează un singur compus. 8. Se ard 44 ,8 cm 3 C 2 H6 . Calculează : a) volumul de aer (cu 20% 02 În volume), măsurat În conditii normale, cosumat; b) numărul d~ moli de CO 2 degajat; e) masa de apă obţinută În urma reacţiei de ardere. 9. Se consideră schema de reacţii:
Stabileşte

determină

(măsurat

În

condiţii

C3Ha

~

+2CI 2 /hu

A (alcan) + B C + HCI

(alchenă)

A-G: D + E + Q

12*. Una din căile de chimizare a metanului este reactia de amonoxidare. a') Calculează volumul de metan de puritate 98% necesar pentru obţinerea a 4 moli de acid cianhidric, HCN, dacă reacţia a avut loc cu un randament de 90% ; b) Ce cantitate de metan pur s-ar putea arde folsind acelaşi volum de oxigen ca În reacţia de amonoxidare? 13. Se supun arderii 416 g amestec de metan , etan şi propan , În care cei trei alcani se găsesc În raport molar 1:2:3. Calculează : a) volumul de aer necesar arderii amestecului; b) compoziţia În procente masice a amestecului de alcani. 14. Prin clorurarea fotochimică a metanului se obţine un compus care conţine 83,53% CI. Se cere: a) determină formula moleculară a compusului clorurat obţinut şi scrie ecuaţia reacţiei chimice corespunzătoare ; b) calculează volumul de clor (c.n.) consumat la clorurarea a 2 moli de metan .
33

atomi de carboni pri1 punct mari. Încercuieşte afirmaţia corectă... .. 34 .... 1 punct Timp de lucru: 50 minute... Se cere: a) determină formula moleculară a alcanului. Triclorometanul ..... a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a metanului. se supune pirolizei. necesar clorurării a 3 moli de metan cu obţinere de cloroform..... (propanul / pentanul) 4. cloroformul ... 1 punct c) Prin oxidarea metan ului la 400 0 C şi 60 atm se obţine ce ş i H2 .. . (C n Hn+2 / Cn H2n +2 ) 2. se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc. conţine În procente masice 16. 1 punct b) calculează compoziţia procentuală În procente molare a amestecului gazos obţinut. b) Izomerizarea alcanilor este o reversibilă.. 1 punct din oficiu . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a negrului de fum din metan. (4/14) 1 punct II. iar restul se descompune În elemente... Prin chimizarea metanului cu vapori de apă pe catalizator de nichel se obţine . (Metanul / Etanul) 4. 1 punct IV. Alcanul cu formula moleculară CSH12 are . Negrul de fum se obţine printr-o oxidare incompletă a metanului şi este o materie primă importantă În industria vopselelor negre şi a anvelopelor de cauciuc.. Timp de lucru: 50 minute.. (3 / 5) 3. c) La 25°C neopentanul se află În stare gazoasă ... Un volum de 150 m3 de metan de puritate 98%. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: 1. .. a) Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de ardere ale celor doi alcani. 1 punct b) Calculează căldura care se degajă la arderea a 3 moli de metan ştiind că puterea calorică a metanului este 9463. (2 / 3) II. (gazul de sinteză / negru de fum) 2..07. A. Izopentanul conţine . . 1 punct b) Calculează masa de cărbune fin care se obţine prin oxidarea incompletă din 6.... Omologul superior al etanului este . . 9... 1 punct b) Calculează volumul de aer necesar arderii amestecului. Prin cracarea .. . 1 punct III.68 kcal / m3 .. izomeri...... ... 1 punct b) scrie formulele de structură şi denumeşte izomerii alcanului A. a) Propanul participă la reacţia de izomerizare... 2 puncte V.... este un anestezic foarte puternic şi totodată un bun solvent folsit În sinteze organice. (propan ului / butanului) 3. a) Hexanul prezintă 5 izomeri... atomi. Test 2 1.. 1 punct V.. Şti ind că doar 80% din metan se transformă În acetiienă . Încercuieşte afirmaţia incorectă .2 g amestec echimolecular de metan şi etan se supun arderii. Alcanii au formula generală . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a cloroformului din metan. . .. b) Prin cracarea butanului se poate obţine propan.. degajă 5 1 punct III.. . Un alcan necunoscut. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: 1.. are densitatea faţă de azot egală cu 1. nu se obţine etan . d) Omologul metanului este etanul... 1 punct IV.. măsurat În condiţii normale...28% H. . 1 punct b) Calculează volumul de clor măsurat la 27°C şi 1 atm ..TESTE Test 1 1. 1 punct din oficiu. Butanul conţine În molecula sa . .72 m3 metan de puritate 96%. ... reacţie d) La arderea unui moi de propan se moli CO 2 ..

de exemplu: 35 ..3. 2. DENUMIRE .3. Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alchenelor. 2. H:~::~:H HH H-C=C-H H H I I b. Exerciţiu . fonnula de proiecţie. Tabelul 2. Denumire Denumirea alchenelor se face prin înlocuirea. model compact. stabilite pentru alcani . 29. Alchenele sunt hidrocarburi acic/ice. imaginea moleculei: 1. a sufixului an cu sufixul enă . chiar o altă catenă cu mai mulţi atomi de carbon . b.C 4 .2. Formula de structură plană n molecuIară Formula de proiecţie Denumire Et enă c. 1 C2H4 H-C=C-H H I H H I CH 2 =CH 2 2 C3 He H-C=C-C-H H I I H H H H I I CH 2 =CH-CH 3 Prop enă 3 C4 Ha H-C=C-C-C-H CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 H H I I 2. 29). fonnula Lewis. 1. 1-but enă I H I H I H H I 4 C4 Ha H-C-C=C-C-H CH 3 -CH=CH-CH 3 H I I I 2-butenă H I H I H I Fig. în denumirea alcanului. denumirile alchenelor cu C 2 . model deschis.2. Dacă se înlocuieşte n în formula generală a alchenelor. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene: "'" 2-pentenă şi 3-hexenă . Câteva exemple sunt date în tabelul 2. Formula generală a alchenelor este Cn H2n. nesaturate care conţin În molecula lor o dublă legătură Între doi atomi de carbon. 4 . ). Catena de bază trebuie să conţină dubla legătură.3.. dar în care nu se află dubla legătură . Denumirea alchenelor cu catenă ramificată se face după regulile IUPAC. SERIE OMOLOAGĂ.. primul termen din serie este etena (vezi fig . ALCHENE DEFINITIE. Cn H2n cu valori întregi şi succesive începând cu 2 se obţine seria omoloagă a alchenelor (n = 2.3). la care se mai adaugă următoarele : dacă există 1. Modelarea structurii etenei: a. c. Fonnulele Formula şi a. 2. în denumire se precizează poziţia dublei legături (vezi tabelul 2.

ramificată: .4.2------3 CH3. 30.aH 3 CH 2 CH 3 alegere corectă lungă catenă legătură.CH2 -- 71- 4 -5. Denumeşte conform IUPAC următoarea CH 3-C=CH-CH-CH 2 -CH 3 . propenil (alil). etenil (vinil). I!1laginea unor radicali (model deschis): a. 1. b. a) alchenele din exemplele date pentru denumirea alchenelor cu catenă ramificată . c) 3-etil-2.. deoarece este cea mai în care se află dubla alegere incorectă deoarece nu conţine dubla legătură în catena cea mai lungă.CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 alegere corectă deoarece dubla legătură se află la atomul de carbon cu numărul 2.5-dimetil-3-propil-2-hexenă. a. 30): CH 2 =CHCH 2 =CH-CH 2 - . 2. yH:. 2. află deoarece dubla la atomul de carbon cu Denumirea radicalilor derivaţi de la alchene se obţine folosind sufixul potrivit. conform regulilor stabilite la alcani . I I alchenă : CH 2 I CH2 I CH 3 CH 3 """" 36 . alegere legătură numărul in corectă se 3.CH 2. Catena de bază se numerotează astfel încât un atom de carbon din dubla legătură să primească numărul cel mai mic: 5 -.4-dimetil-3-hexenă. 2. etenil (vinil) Exercitii Denumeşte .4-trimetil-2-pentena. b. conform IUPAC următoarele alchene cu catenă Fig. 2. CH 3 = CH-GH 3 CH 3 _-? y 1 r G1:I3~ y~- CH 3 2 1~ 5 T= CJ::I--. b) CH 3-CH 2-CH 2-C -CH-CH-CH 3 CH CH3 CH3 I II I I CH 3 c) CH3 -CH 2 -C =C -CH-CH 3 I I I CH3 CH2 CH3 I CH 3 Rezolvare: a) 2-etil-3-metil-1-pentena şi 3.6".AL ~3__2~_L. b) 4.. de exemplu (vezi fig. sunt şi radicali care au denumiri uzuale..CH2~ W[~_yH:-Gli2 ~H2CH3 1 2 ~-3 eB3l cCl::l a.. propenil (alil).

b. 2. Reprezentarea schematică a formării legăturii duble: a. 32. 32. mai stabile (vezi proprietăţile chimice ale alchenelor) . 2. Legatura 1t se găseşte Într-un plan sitLJat perpendicular pe planul În care este situată legătura er. d. Fig. 2. structura învelişului de electroni al atomului de C. Lungimea unei legături duble Între doi atomi de carbon este o de 1.d). 2. legăturile chimice în molecula de C2H 4. 31. e. 31. 2. 31. 2.a). Atomul de carbon aflat În această stare de valenţă se combină cu alt atom de carbon aflat În aceeaşi stare de valenţă (fig . geometria orbitalilor sp2. participă la formarea unor noi legături er. Pentru cercul de chimie Cum se formează această legătură dublă? Pentru a răspunde la această Întrebare priveşte fig . Atomul de carbon implicat Într-o dublă legătură formează trei legături er coplanare cu unghiuri de 120 0 Între ele (fig. În starea de valenţă. ceea ce produce o Împiedicare a rotaţiei libere În jurul dublei legături (fig . c. determină formarea unei legături de tip 1t . Un model al compusului cu formula C 2 H4 În care sunt indicate unghiurile dintre legături El\. atomul de carbon are trei orbitali de tip Sp2 şi un orbital p care nu şi-a modificat forma şi energia (fig. Fig.31. formarea celor 3 orbitali sp2. 2. b.b) . spre deosebire de cazul legăturii simple C-C În jurul căruia rotaţia este Legătura dublă a.a. Fiecare dintre aceşti orbitali Sp2 este ocupat cu câte un electron.d). dacă se combină 1 orbital de tip s cu 2 orbitali de tip p se formează trei orbitali cu aceeaşi geometrie şi energie (vezi fig. Alchenele participă la reacţii chimice În care legătura 1t se scindează şi cei 2 atomi de carbon .b) şi care se numesc orbitali Sp2. Structura alchenelor: a. 1200 ( -pianul 1 legăturii 1tJ liberă . Orbitalii de tip Sp2 au geometrie plană trigonală (fig. b. . rămaşi fiecare cu câte o valenţă liberă. 31. b. 2. Interacţia Între cei doi orbitali de tip p. 2.a. În starea de valenţă.c). 37 . este formată dintr-o legătură er şi o legătură 1t. formarea legăturilor er şi 1t între 2 atomi de C.b). orientaţi perpendicular pe planul legăturii (fig . precum şi lungimea acestora este prezentat În fig . 31 .33 A. 2. Între cei doi atomi de carbon s-a format o legătură dublă. 32.STRUCTURA ALCHENELOR Structura unei alchene se deosebeşte de cea a alcanului cu de atomi de carbon prin existenţa unei legături covalente duble Între doi atomi de carbon . Fiecare atom de carbon participă la formarea legă­ turii chimice dintre ei cu câte un orbital de tip Sp2 şi cu câte un orbital de tip p.~ t. 31 .m* 1i~ a. model structural spaţial deschis al etenei. Compusul care se formează are formula C 2 H4 şi geometria prezentată În fig. I t e. 31. orientarea în spaţiu a planurilor legăturilor er şi 1t în alchene.e. d. Legătură 1t este mai slabă decât legătura er. Prin Întrepătrunderea orbitalilor de tip Sp2 se formează o legătură de tip er. 2. acelaşi număr 'C=C/ / . Fiecărui atom de carbon participant la legătura dublă Îi mai rămân câte doi orbitali de tip Sp2 prin care să formeze legă­ turi simple er cu hidrogenul. ceea ce explică reactivitatea mare a alchenelor. 32. 2. Astfel.

fiecare atom de carbon participant la dubla legătură are câte doi substituenţi diferiţi : un atom de hidrogen şi un radical metil (fig. 34). Scrie formulele de ale izomerilor de catenă ai hidrocarburii cu formula moleculară CSHlO. Izomeri de l-butena Fig. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 . 2. 33. De exemplu.. Fig. 2. Imaginea izomerilor de poziţie ai butenei (modele deschise): a. 34): H. 'f. /H /C=C. Exerciţiu 2-butena. Exercitii . b. H3C CH 3 cis-2-butena H. CH 2 ='cH-CH 2 -CH 3 l-butena (catenă liniară) CH 2 =C-CH 3 I CH 3 2-metilpropena sau izobutena (catenă ramificată). diferiţi Între ei. l-butena. cis-2-butena. 33): CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3 formulă moleculară. C4 Ha se catenă: sub forma a doi izomeri de a. H3 C H trans-2-butena. 34. /CH 3 /C=C. 2. 2-butena este o alchenă disubstituită simetric şi are 2 izomeri geometrlci. structură poziţie şi de Izomeri geometriei Orientarea perpendiculară a planului legăturii 7t: pe planul În care este situată legătura (J produce Împiedicarea rotaţiei libere În jurul dublei legături şi apariţia izomeriei geometrice. b) 3-hexena. alchena cu formula moleculară C4 Ha are 2 izomeri de poziţie (vezi fig. Substanţele care au aceeaşi dar se deosebesc prin poziţia unei unităţi structurale sau a unei grupe funcţionale sunt izomeri de poziţie . Izomerii de poziţie ai alchenelor se deosebesc Între ei prin poziţia dublei legături. În cazul 2-butenei. trans-2-butena. O alchenă cu substituenţi diferiţi la fiecare dintre cei doi atomi de carbon participanţi la dubla legătură are izomeri geometriei. Când la cei doi atomi de carbon participanţi la dubla legătură există aceeaşi pereche de doi substituenţi. Cei doi izomeri se denumesc În funcţie de orientarea substituenţilor identici: cis când sunt de aceeaşi parte şi trans când se găsesc de părţi opuse ale planului dublei legături (fig . poziţie. 2-butena. de exemplu: butena. . alchena are doi izomeri geometrici care se numesc: cis şi r~spectiv trans. b. De exemplu.IZOMERIA ALCHENELOR Alchenele cu cel puţin patru atomi de carbon În următoarele tipuri de izomeri: moleculă dau Izomeri de găseşte eatenă. Imaginile moleculelor izomerilor geometriei ai 2-butenei : a. Precizează care dintre alchenele următoare prezintă izomerie geometrică: a) 1-butena. b. 2. 38 . 2.

.7 +0.4.C4 (etena.2 -190 -139.4. şi anume doi atomi de hidrogen: H.5 -185. ni IhU ! CII U'a Alchenele nu se deosebesc prea mult de alcani În fizice.t.alchenelor sunt rezumate În fig .. Fig. """"" ia ni 'I! ni 'O E ni l/) I~. l Reacţii ' substituţie comune cu cele ale alcanilor ardere a:: o. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 ' are la unul dintre atomii de carbon participanţi la dubla legătură cei doi substituenţi identici . fie cu scindarea legăturii 1t. 2.96 -6. alcani). 36. L 'E!!!! . În general. CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 3 .) datele din tabelul 2.°C -165. Fig.oC -103. 2. 2. Ce concluzii tragi? Temperaturile sau punctele de fierbere şi de topire cresc odată cu creşterea masei molare a alchenei şi sunt puţin mai coborâte decât ale alcanilor care au acelaşi număr de atomi de carbon .7 -165. '(ii / c: CII s= u /C=C" CH 3 -CH 2 CH 2 -CH 3 3-hexena are doi izomeri geometrici: cis şi trans. 39 . b) 3-hexena. şi apoi compară-le cu cele din fig . dar s~ dizolvă În solvenţi organici (cloroform . izomerii trans au puncte de topire mai Înalte şi solubilităţi mai scăzute decât izomerii cis.H H .f. Modelează formulele de structură ale celor doi izomeri geometrici ai 3-hexenei. :1 u CII- <1 8 ° eD cu PROPRIETĂTI FIZICE .7 -6. /CH 3 /C=C" H CH 2 -CH 3 1-butena nu are izomeri geometrici. Proprietăţile chimice ale.8 -105. iar alchenele superioare sunt solide (vezi fig. Proprietăţi chimice ale alchenelor.f. Punctul de fierbere şi densitatea sunt mai Înalte la izomerul cis decât la trans (vezi tabelul 2. este formată dintr-o legătură O' şi o legătură 1t. privinţa Stare de agregare Primii termeni C2 . 10. benzen. Ai Învăţat că legătura dublă 5 j::. Legătura 1t este mai slabă decât legătura O' ceea ce explică reactivitatea mare a alchenelor şi tendinţa lor de a participa la reacţii care au loc. 2. Alchena p. Dependenţa stării de agregare a alchenei de numărul de atomi de carbon din moleculă Tabelul 2. are câte doi substituenţi diferiţi la fiecare din cei doi atomi de carbon participanti la dubla legătură: .9 -47.8 -140. o w PROPRIETĂTI CHIMICE .5 +3.) Analizează şi de topire (p. densităţi le mai mari decât ale alcanilor Solubilitate Alchenele sunt insolubile În apă . următorii (până la C 1S ) sunt lichide. Punctele de fierbere şi de topire ale alchenelor C2 . 35.C s- Puncte de fierbere (p. fie cu ruperea totală a dublei legături .! E ni CII Ih> U G cz ~ 'a 0 -E 2 1: . 35).1 p..Rezolvare a) 1-butena.n i E'a :1 1: 1:0 eD-f . 2.2 etena propena 1-butena cis-2butena trans-2butena izobutena 1-pentena Densitate Alchenele au corespunzători . 36. proprietăţilor .6 +30.4).t. 2. ~ _ ~ Rea cţ" II r-- adiţie specitice _ legăturii duble oxidare polimerizare >« ii: tu g. propena şi cele 4 butene izomere) sunt gaze.

la fiecare atom de carbon participant la legătura dublă .. În urma reacţiei de hidrogenare a alchenelor se obţin alcanii corespunzători: lr --.CH-R' -"" 1 1t / I ar I X la y la în care cu R şi R' s-au notat radicalii alchil (R poate fi identic sau diferit de R') . Exercitii H H Fig.I n.LCH-R' + HAi . 38. R-CH. În urma reacţiei de adiţie se obţine o moleculă cu structură spaţială.1800 C şi presiuni de până la 200 atm) .CH-R' a r I fC. Br2' 1 ) la legătura dublă 2 de halogenare) se obţin compuşi dihalogenaţi în care m cei doi ato. Pt. ar I X la X la derivat dihalogenat vici nal 40 .:!..'. )C=C( . p. IDcl Rezolvare: CH 2. Reactiile caracteristice alchenelor sunt reactiile de aditie la legătura 'dublă. privită la microscopul electronic.. Au loc reacţii de tipul : R-CH. 2.CH 3 + H . CH 3 . 38). alchenele pot fi gaze sau sub formă de soluţie .. 2.2. produşii de reacţie (alcanii) sunt în stare fluidă.----./CH . X2 (X2 = C1 2 .CH 2. . prin reacţia de adiţie a hidrogenului la etenă se formează etan (fig .CH 3 Fig.. Scrie ecuaţiile reacţiilor de adiţie a hidrogenului la: a) 1-butenă . Denumeşte produşii de reacţie obţinutL 4 Adiţia (reacţia halogenilor Prin adiţia halogenilor.. Modelarea reacţiei de adiţie a hidrogenului la etenă..CH-R' . 1. 37.CH.. Denumeşte reacţie obţinut. 2. p lai a De exemplu.CH-R' + X ~ Y ----+.. 37): CH 2=CH 2 + H 2 • CH 3.. În aceste reacţii se s'cindează n'umai legătura 1t şi se formează câte o nouă legătură a .. Scri~ ecuaţia reacţiei produsul de de adiţie a hidrogenului I N' la propenă..2.t'H 1 r I( . Modelarea catalizei eterogne de adiţie a hidrogenului la etenă: modelarea moleculei de etenă în structura catalizatorului de Ni.CH 3 Reacţia de hidrogenare a alchenelor are loc în sistem heterogen deoarece în condiţiile de lucru : hidrogenul este în stare gazoasă. propan 2. . i de halogen sunt învecinaţi (compuşi dihalogenaţi vicinall): R-CH -UCH-R' + X ~ X ----+ R-CH. a) 2-butenă. Pd (Ia temperaturi cuprinse între 80 . R ..CH .REACTIA DE ADITIE . Adiţia hidrogenului Reacţia de adiţie a hidrogenului la alchene (reacţia de hidrogenare) are loc în prezenţă de catalizatori metale fin divizate: Ni. în care valenţele fiecărui atom de carbon sunt orientate după vârfurile unui tetraedru regulat.2. iar catalizatorul este solid (vezi fig. 2. N' R .

40. 4l.). de regulă. 15 mL de acid sulfuric concentrat. 2. 2. Etena este barbotată într-o soluţie de Br2 în CCl4 de culoare brunroşcată . Încălzirea balonului se face cu atenţie şi cât mai uniform. Într-un solvent inert (tetraclorură de carbon.. 2. Se prepară etenă prin deshidratarea etanolului (alcoolului etilic) folosind montajul din fig.2. CCI 4 . Modelarea reacţiei de adi ţie a dorului la etenă. înaintea de producerea reacţiei b. 40. (vezi fig. Exercitiu propenă. 39): ecuaţia reacţiei de adiţie a clorului la etenă este etenă 1. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută CI 2 Br2 1 2 sub nişă. diclorometan. de către profesor! Mod de lucru . a. Fig. Se introduc în balon 5 mL alcool etilic şi câteva bucăţi de porţelan (se poate folosi un balon Wurtz) . De ce? Fig. Reactivitatea halogenilor în reacţiile de adi ţie la alchene.CH 2 Br I Br I 1.dibromoetan. 2. 41. Bromul din soluţia de brom se consumă În urma reacţiei cu etena şi soluţia devine incoloră. Scrie ecuaţia reacţiei de adiţie a Br2 la propenă. Exerciţiu . Fig. CH 2CI 2.dicloroetan. sulfură de carbon. 2. Denumeşte t!!!!I!I Cel mai uşor se adiţionează clorul.. 2. după producerea reacţiei 41 . Scrie ~cuaţia reacţiei de adiţie a CI 2 la produsul de reacţie obţinut.De exemplu. Etena reacţionează cu bromul conform ecuaţiei reacţiei chimice: CH 2=CH 2 + Br2---+~ CH 2. Cu ajutorul pâlniei picurătoare se adaugă. La temperatura de aproximativ 170 0 C începe degajarea etenei şi se opreşte încălzirea. Ce observi? Observaţie: în soluţia din vasul de prindere barbotează un gaz care decolorează soluţia de brom în tetradorură de carbon (vezi fig. Decolorarea de către etenă a soluţiei de Br2 / CCI 4 . 4l. Reacţia de halogenare a alchenelor are loc. în picături mici. Denumeşte produsul de reacţie obţinut. Numele de olefine. 39. care a fost dat alchenelor. . apoi bromul şi cel mai greu iodul (vezi fig.2. se datorează proprietăţii lor de a se transforma prin halogenare În compuşi saturaţi cu aspect uleios. 2.). Adiţia de clor şi de brom este instantanee şi cantitativă şi se foloseşte pentru recunoaşterea (identificarea) alchenelor şi pentru determinarea lor cantitativă. CS 2).

2. Reactivitatea hidracizilor în reacţiile de adi ţie la alchene: HI>HBr>HCl. Ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului clorhidric la propenă este: I Vladim ir Vasilievici Markovnikov (1 837-1901). .). deşi există două posibilităţi de adiţie a atomilor hidracidului . În anul 1870. Exe rciţiu . Hidracizii.Aditia hidracizilor . 2. la 1-butenă . R-CH ~CH-R + H r X - ar a --. iar halogenul la atomul de carbon al dublei legaturi care are număr mai mic de atomi de hidrogen. HX (HX HCI. I i__~_t-~ Nu r . 4 42 . de exemplu propena. CH 3 -CH-CH 3 I propenă 1 I CI 2-cloropropan (clorură de izopropil). Posibilitatea de adiţie a hidracizilor la propenă. 43). Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului bromhidric. = Aditia hidracizilor la alchenele simetrice . 2. Denumeşte produsul de reacţie obţinut. cu ajutorul căreia se poate prevedea modul În care se face adiţia hidracizilor la alchene nesimetrice. 43. HBr. chimistul rus V V Markovnikov a stabilit regula care Îi poartă numele. CH2 ~CH-CH3+H ~CI---'. Clorura de etil . R-CH. HBr. 42. se formează Întotdeauna un singur izomer (vezi fig . 2. HI) se adiţionează la alchene formându-se derivaţi monohalogenaţi satura ţi. 42. Fig.CH 2 CI H la X la De exemplu : CH 2=CH 2 + H CI - I etenă l-cloroetan (clorură de etil).. --'.CH-R I alchenă s imetrică derivat monohalogenat. Cel mai uşor se adiţionează acidul iodhidric. apoi acidul bromhidric şi cel mai greu acidul clorhidric (vezi fig. este unul dintre primele anestezice locale folosite În medicină .~_IJ ~ CH2-C~-CH3 X Fig. Ea se poate enunţa şi astfel: Atomul de hidrogen din molecula hidracidului se fixează la atomul de carbon (participant la dubla legătură). În cazul alchenelor nesimetrice. CH 3.. cunoscută sub numele de kelen . Aditia hidracizilor la alchenele nesimetrice . care are cel mai mare număr de atomi de hidrogen. r--···'··' T CH 2=CH-CH 3 + H-X 7t .

apei la propenă se obţine 2-propanol CH 2= CH-CH 3 +H r OH propenă 1 ~ I H2S0 4 ~ CH 3 -CH-CH 3 OH 2. 2.OH este legată de un atom de carbon secundar). De exemplu prin polimerizarea a n molecule de monomer A se obţine polimerul An: nA . I Fig. sute sau mii de ori . REACTIA DE POLIMERIZARE . Procesul În care mai multe molecule ale unui compus.-fA1n monomer polimer Gradul de polimerizare. Adiţia apei la alchenele nesimetrice se face conform regulii lui Markovnikov: I CH2 ~CH-R + H r OH H2S04~ CH 3 -CH-R I alchenă nesimetrică 1 I De exemplu. 44): adiţia OH alcool secundar (gruparea hidroxil. numite macromolecule. Denumirea de polimerizare vine de la cuvintele greceşti poly = numeros şi meros =parte. se leagă Între ele. M care j:aracterizează un polimer sunt valori medii (uneori notate fi şi M).. Polimerizarea alchenelor este o reacţie de poliadiţie care are loc cu ruperea legăturii 1t din fiecare moleculă de alchenă (monomer) şi formarea de noi legături. 43 . prin _ adiţia apei la ~ etenă OH alcool. prin (fig. 2. carbon-carbon. Alchenele au capacitatea de a se uni Între ele pentru a forma molecule compuse din unităţi identice care se repetă de zeci. este numit polimerizare.Adiţia apei Adiţia apei la alchene are loc În prezenţa acidului sulfuric concentrat ş i conduce la obţinerea de alcooli: a R-CH ~CH-R + H r OH H2S04~ R-CH-CH-R a 1 I lai a alchenă simetri că De exemplu . 44. n. .OH H2S0 4 CH 3. a. n şi masa molară .propanol (alcool izopropilic). formând o macromoleculă (polimer). Numărul de molecule de monomer care formează polimerul se numeşte grad de polimerizare.CH 2 OH etenă etanol. Imaginea moleculei de 2-propanol (model deschis). se obţine etanol: H CH 2-CH 2 + H. monomer (sau mer).

Reacţiile de oxidare a alchenelor decurg În mod diferit şi conduc la compuşi diferiţi.6 kg etenă polimerizează Mpolimer Mmonomer b) n = = 42000 = 1500 Fig. l i n CH 3 CH 3 propenă polipropenă (polipropilenă).Ecuaţia generală a reacţiei chimice de polimerizare a unei alchene este: n n CH2 ~ CH -----+ R monomer polimer. De exemplu. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a cloroetenei. . Rezolvare: a) Verifică răspunsul cu reacţia scrisă mai sus. Exercitii . se poate considera că masa de monomer este egală cu masa de polimer obtinută. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a propenei şi denumeşte polimerul. Modelarea reacţiei de polimerizare a etenei. . 2 = 1. 44 .ă mai uşor decât alcanii: reacţii de oxidare a alchenelor au loc sub acţiunea agenţilor oxidanţi. 80 mmonomer = mpolimer.. b) calculează gradul de polimerizare al polietenei. c) calculează masa de polietenă obţinută . şi se obţin 1. deci 100 . 45. În funcţie de agentul oxidant folosit şi de condiţiile de lucru . Rezolvare: n CH 2= CH -----+ ~CH2.6 kg polietenă . prin polimerizarea etenei se (polietilena) (fig. 2..CH21n etenă I obţine polietena polietenă (polietilenă) . Ştiind că doar 80% din etena introdusă polimerizează se cere : a) scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc.CHr . 45): n CH 2=CH 2 -----+ -fCH 2 . 28 c) Într-o reacţie de polimerizare ce are loc cu un randament de 100%. 1. 4 REACTII DE OXIDARE • Alchenele se oxideaz. 2. Pnn pOhmerizarea a 2 kg de etenă se obţine polietena cu masa molară 42000 g / moI. 2. Rezolvare: n CH 2= CH -----+ CI Problemă I . numită uzual clorură de vinil.

• Ecuaţiile reacţiilor chimice de oxida re a alchenelor se pot scrie şi complet. 45 . Ce observi? Observaţii: se observă decolorarea soluţiei de KMn0 4 şi apariţia unui precipitat brun (fig. Sub acţiunea agentului oxidant se rupe numai legătura 7t din legătura dublă şi se formează dioli: compuşi care conţin două grupări hidroxil.OH la cei doi atomi de carbon vecini (dioli vicinall). 41. Împreună substituenţii lui (exclusiv alţi atomi de carbon) este considerat o entitate În care suma algebrică a numerelor de oxidare ale tuturor elementelor componente este O. H2 0 ~ etenă 1. 46). înainte de producerea reacţiei. Etena se barbotează într-un vas în care se află 20 mL soluţie violetă de KMn04 0. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ.5% şi 5 mL soluţie de Na2C03 5%. 2.Oxida rea Reacţia blândă de oxidare a alchenelor cu soluţie apoasă neutră sau de permanganat de potasiu (reactiv Bayer) este numită oxidare blândă. Se prepară etenă ca în experimentului descris la pag.1JL KMn04' HO-. În această reacţie are loc ruperea legăturii 7t. De exemplu . • Ecuaţia generală a reacţiei chimice de oxidare blândă a alchenelor poate fi scrisă În mod simplificat punând În evidenţă doar reactivii şi produşii de reacţie compuşi organici: . de către profesor! Mod de lucru. cu evidenţierea tuturor reactivilor şi a produşilor de reacţie şi precizarea coeficienţi lor stoechiometrici. ca şi În cazul unei reacţii de adiţie şi se obţine un compus saturat stabil. Pentru a calcula coeficienţii În ecuaţiile reacţiilor chimice de oxidare a compuşilor organ ici se foloseşte procedeul Învăţat În clasa a IX-a la capitolul echilibre cu transfer de electroni. prin oxidarea blândă a etenei se obţine etandiol: CH 2 =CH 2 KMn04' HO-. se execută sub nişă. . 2. Pentru stabilirea numerelor de oxidare ale atomi/or de carbon din compuşii organici se foloseşte următoarea regulă empirică: cu Fiecare atom de carbon dintr-un compus organic. H2 0 a R-CH~CH-R' ~ R-CH-CH-R' Ia la OH OH slab bazică alchenă diol vicinal R şi R' pot fi radicali alchil identici sau diferiţi. 46. după producerea reacţiei.2-etandiol (glicol). Reacţia etenei cu KMn0 4 în mediu neutru sau bazic: a. De ce? Experienţa Etena reacţionează cu reacţiei chimice: soluţia de KMn04 conform ecuaţiei Fig. b.

OH Fig. 47. Scrii semireacţii +3e-. . . CH 2.CH . şi scrii procesele parde reducere care au loc: -1eI -2 +1 -1 +1 +1 +7 -2 CH 2=CH-CH 3 + KMn04 + H2 0 I -2 C -1 C +7 Mn L 1 -1+1 +4 -2 • CH 2-CH-CH 3 + Mn02 ~ + KOH -21 +1 . 2.C i se atribuie carbonului N. Mn Ix2 coeficienţii astfel determinaţ i pentru cele două drept coeficienţi ai speciilor oxidante şi reducătoare participante la reacţia redox: 46 . Pentru cercul de chimie Exercitiu . celălalt atom de C. Sau se poate proceda astfel: .legea conservării masei şi a sarcinii electrice şi de faptul că numărul electronilor cedaţi În procesul de oxidare trebuie să fie egal cu cel al electronilor acceptaţi În procesul de reducere: -2 -1 e-1 • C -1 • C x3 . Identifici atomii care Îşi de oxidare modifică şi N. Echilibrezi semireacţiile scrise În etapa 3 ţinând seama de: .21 +1 OH OH J 1 -1e-1e+3e- • • -1 C o C +4 Mn 4.. pentru fiecare atom din fiecare compus produşi de reacţie redox) : -1+1 0+1 +1 +7 -2 CH 2 =CH-CH 3 + KMn04 + H20 - ---+.O. C Mn 5. = -3. O.O.pentru fiecare legătură C .O.pentru fieGare legătură C-H .O. al atomului de C.. = O .pentru fiecare legătură C . legat În plus de un atom de O din grupa -OH . Calcularea N. = +1 . Scrii ecuaţia reacţiei redox fără coeficienţi : urmă­ CH 2 =CH-CH 3 + KMn04 + H20 • CH 2-CH . 47).heteroatom i se atribuie carbonului N. Calcul~ază Rezolvare: C legat numai de atomi de H şi de alt atom de Care N.O. i se atribuie carbonului N. = -1 . O. pentru fiecare din atomii de C din molecula etanolului (vezi fig .O. Pentru a stabili coeficienţii stoechiometrici se parcurg toarele etape: 1. 2. -2 +1 -1 +1 Stabileşti şi (reactivi N.CH 3 + Mn0 2~ + KOH OH I OH I 2. are NO = -1 .CH 3 + -21 +1 -21 OH Mn02 ~ +4 -2 + KOH OH +1 ţiale (semireacţii) 3. N.

R (fig . b. 50). De ce? Etena a reacţionat cu soluţiile de agenţi oxidanţi În mediu acid conform reacţiilor chimice: KMn04' H2S04 CH 2=CH 2 ~ 2 CO 2 + 2 H 20 CH 2=CH 2 prezenţa b. cu soluţie de KMn04.4 Oxidarea Experienţa energică ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ se execută sub nişă. 50.3CH 2=CH-CH 3 +2 KMn04 + H20 ------. ° cantitate de 0. se formează un acid carboxilic. K2Cr207. 2. 2. 48. dar în vas pune 20mL soluţie portocalie de K2Cr20 7 0. soluţie de K2Cr207.COOH (fig. Se prepară etenă ca în experimentului descris la pag. 49). 2. 3CH 2. .. (după oxidarea etenei). Calculezi coeficienţii celorlalte specii chimice participante la reacţie pe baza legii conservării masei: I I . deci are doi atomi de hidrogen (=CH 2) radicalul se oxidează până la CO 2 şi H20 . 41. o cetonă. Se produce ruperea legăturii duble C = C şi se formează amestecuri de diferiţi produşi de oxida re. 48.5% şi 5 mL soluţie de H 2S0 4 20%. Calculeaza volumul soluţiei apoase de KMn04 c· nsumat şi masa de diol obţinută .a) şi schimbarea culorii soluţiei de K2Cr20 7 (fig.CH 3 + 2Mn02+ + KOH OH OH 6. de către profesor! a. etenei în mediu acid: a. 2.când atomul de carbon implicat În dubla legătură nu conţine hidrogen se formează un compus carbonilic.15 moli de propenă se oxidează cu o soluţie apoasă Problemă de KMn04 de concentraţie 0.COOH acid carboxilic. Mod de lucru. 2. Imaginea grupei . Imaginea grupei funcţionale -eOOH.când atomul de carbon implicat În dubla legătură conţine hidrogen. ~ CO 2 + H2 0 + R.H2S04 ~ 2 CO 2 + 2 H20 Oxida rea energică a alchenelor se face cu K2Cr207 În de H2S0 4 sau cu KMn0 4 În prezenţa de H2S0 4.CO .5 M. Ce observi? Repetă experienţa.5% şi 5mL de H 2S04 20%. 2. cu soluţie de K2Cr20 7: l. Ce observi? Observaţii : se observă decolorarea soluţiei de KMn04 (fig. Reacţia Fig. funcţionale carbonil 5c=O. 2. R . 2. 48. În funcţie de structura iniţială a alchenei. soluţie care conţine Cr3+.CH .când atomul de carbon implicat În dubla legătură este la capătul catenei. b). o . . R . 49. Exemple: Fig. Astfel: . Etena se barbotează într-un vas în care se află 20 mL soluţie violetă de KMn04 0. 47 Fig.

2 moli de 2-metil-1-butenă se oxidează cu o soluţie 0. acidul propanoic. Rezolvare: 0= C . b. alchena care prin oxidare cu KMn0 4 În prezenţa de H2S0 4 concentrat formează acid propanoic. 46: o -2 +1 +7 -2 +4 -2 +2 -2 C-CH 2.CH 3 +8KMn04 +12H 2S0 4 ---+ 5C02 +17H 20 + 50=C .. propanonă. 2. H3 O+ ~ ~ I CO 2 + H20 + R-9 =O R' cetonă 1 R-L~JH-R' a.4 M de KMn04 În mediu de H2S0 4. 51. (modele deschise). R 1" R-9 =O + R"'-9 =O Exercitiu . 51). H3 CH 3 -CH 2-COOH şi propanonă. O cantitate de 0.CH 2-CH 3+4K2S0 4+ 8MnS04 I I CH 3 CH 3 -2 C -6e-2e- • • +4 C +2 C x5 o C 48 +7 Mn +5e- ~ +2 Mn Ix 8 . 1" R-C i =C-R'" ~ 1 R' ce tonă 1 R" cetonă . (vezi fig. H3O+ ~ R-COOH +R'-COOH 1 1 acid carboxilic acid carboxilic I I R-COOH + R-9 =O R" acid carboxilic cetonă 1 . Calculează volumul de soluţie de KMn04 consumat În reacţie . R Fig. -2+1 5CH 2 = Rezolvare : Scrii ecuaţia reacţiei de oxidare şi stabileşti coeficienţii..I I I CH2 ~:C-R R' 1 K2Cr207. 1. 1 R b. Imaginea moleculelor de: a.CH 3 Denumeşte y Problemă . aşa cum ai Învăţat la pag. 2. R-CH ~=C-R' K2Cr207.

.. 49 . are loc substituţia atomului de hidrogen aflat in poziţia alilică. Volumul de soluţie apoasă de KMn04 0.... Din acelaşi motiv trebuie evitată prezenţa alchenelor În benzină . Ecuaţia generală a reacţiei de ardere a alchenelor este: până 3n C nH2n + 202 Exerciţiu ... l-cloro-2-propenă (clorură Fig. Atomii de hidrogen de la atomul de carbon legat de un atom de carbon implicat Într-o dublă legatură .32 moli KMn04 V = 800 mL soluţie KMn04 0. 53....Calculezi .... adică din poziţia alilică (vecină dublei legătun) sunt mai reactivi decât atomii de hidrogen de la ceilalţi atomi de carbon din catena unei alchene (vezi fig. pe baza ecuaţiei reacţiei chimice. .. . ... atomi de hidrogen in poz~ie alilică REACTIA DE SUBSTITUTIE . Ele se oxidează complet la dioxid de carbon şi apă ... . ..---I"~ 2C0 2 + 2H 2 0 + Q ........ . 52). . De exemplu clorurarea propenei la 500 0C (vezi fig .. 52. .4 M.... de halogenarea În poziţia alilică Reacţiile de substituţie nu sunt caracteristice alchenelor... ----. . Alchenele nu se folosesc drept combustibili deoarece la temperatura de ardere pot avea loc reacţii de polimerizare. cu clor sau brom.. CH =CH-b-CI + HCI 2 I H clorură de alii H propenă de alil)...32 moli KMn04. . . 0.4 moli KMn04 V mL soluţie KMn04 0..4 M. . eliberând o cantitate de energie... . 53) : + propenă 1 + CH =CH2 V r-'H I l - +-C I - ~I I J bl SDDoC. Clorura de al il este folosită pentru obţinerea industrială a glicerinei.... Scrie ecuaţia Rezolvare: C 2H4 + reacţiei chimice de ardere a etenei În oxigen .. 0.. 2... ... . se calculează astfel: 1000 mL soluţie KMn04 0.. .. la temperaturi ridicate (500-600 0C) .. OXIDAREA COMPLETĂ (ARDEREA) Alchenele ard În oxigen sau În aer.... nC02 + nH 20 + Q.... 8 moli KMn04 0.4 M.... numărul de moli de KMn04 care se consumă În reacţia de oxidare: 5 moli 2-metil-1-butenă .2 moli propenă . 2. .. ... 2. Atomi de C alilici şi atomi de H din poziţia alilică. ci hidrocarburilor saturate.. . Modelarea reacţiei de clorurare a propenei în poziţia alilică.. Q .. 2. atomi de carbon alilici 302.....x moli KMn04 x = 0. Reacţia Fig.. .. Se formează un compus monohalogenat nesaturat.. Prin tratarea unor alchene inferioare.....4 M. Totuşi . . .. la temperatură ridicată are loc substituţia anumitor atomi de hidrogen (mai reactivi) din catena saturată a alchenelor cu atomi de clor sau de brom. ....

. • . Industria farmaceutică Băuturi alcoolice PoIietenă ClorurA deelll Solven~ Etanol ETENĂ 1. . .1'. Dezavantajul lor major este că nu sunt biodegradabile... 2. .iGifi 1 p~luanţi Tmbătrânire Rezistenţă Conductivitate scăzute Fig. . precum şi înflorirea şi coacerea fructelor şi a legumelor (vezi fig. Compuşii macromoleculari. 55) . solvenţi şi acid acetic. unde transferul termic reprezintă o condiţie a utilizări i. etilenglicol (folosit ca antigel). 54) şi propena. optice superioare la acţiunea MASE PLASTICE Materialele plastice sunt produse tehnologice de sinteză În un compus macromolecular sintetic şi alte substanţe (plastifianţi. .~.:». 2. La folosirea unui polimer trebuie luată În considerare corelaţia proprietăţi . {4f .stimulatori ai proceselor vegetative: etena accelerează încolţirea seminţelor. atât În industrie cât şi În viaţa de zi cu zi.. (folosită în industria farmaceutică şi cosmetică) . . .~ . (" . Îmbrăcăminte etc. ' 1-butenă şi 4 IMPORTANTA PRACTiCĂ A ALCHENELOR . .:."'. ~ " S: . Ele sunt folosite ca: .:. 2.'·' . dar în egală măsură ei pot fi consideraţi materiale noi cu proprietăţi superioare compuşilor naturali.ti!' .'. 1 . . ambalaje. mecanică Izolatori Preţ chimiei termici de cost redus Elasticitate MASE PLASTICE 11l#$h:!. masele plastice au atât avantaje cât şi dezavantaje..materii prime pentru obţinerea altor compuşi chimici: etanol. 56.. • -' . " o'· ' ~. etena şi propena sunt monomeri pentru obţinerea polietenei respectiv a polipropenei (vezi lecţia "Mase plastice"). Din acest motiv obiectele din materiale plastice folosite trebuie să fie colectate separat şi distruse sau reciclate industrial. Alchenele cu cele mai multe direcţii de valorificare practică sunt etena (vezi exemple în fig .1 -.2 dicloroetan Derivaţi halogenaţi ~-----~ Industria ~ Etandiol (Etilenglicol) Oltld deetană cosmetica PVC ~ Lichid anllcongelant Fig. '' \ . sub aspectul funcţionalităţii lor (vezi fig ... 1. propanol. . (mase plastice) înlocuiesc metalele. . I t' ..' :J ~ '\ . Fructele şi legumele se coc mai repede (coacere forţată) în prezenţa etenei. antioxidanţi) adăugate pentru a le conferi proprietăţi superioare. glicerina.. o anumită proprietate poate deveni avantaj sau dezavantaj.' . I '~q ._ \- Fig. În raport cu materialele pe bază de produse din natură .i ':J:k.monomeri pentru obţinerea de mase plastice. În fabricarea unor articole tehnice.utilizare.. . 2. dar este un dezavantaj În cazul vaselor de bucătărie cu interiorul acoperit cu polimeri.. Astfel. . calitatea de izolant termic este un avantaj dacă polimerul se foloseşte la confecţionarea de tâmplărie tip termopan . Câteva avantaje şi dezavantaje ale maselor plastice. •~ '.t: . 2. . lemnul. Scrie ecuatia reactiei chimice care are loc între clor la 5aa O C. \ . 1'. 2.Exerciţiu . . . coloranţi. 56). . De exemplu. " ~\ '~ I ~ • .t·.«. cu largă utilizare. 't~. compoziţia cărora intră Rezistentă agenţilor chimiei L . c. 55. . 54. .. pielea. 50 . Proprietăţi Direcţii de valorificare practică a etenei. ~.

b. • Polietena este produsul de polimerizare a etenei. ea poate fi trasă În fire . Clasificarea maselor plastice.a) . se obţine polietenă cu grade diferite de polimerizare şi deci cu proprietăţi diferite . • Polistirenul este un polimer cu proprietăţi dielectrice foarte bune. 2. Din polipropenă se pot obţine folii . în plus. Polipropena este recomandată pentru articole care vin în contact cu alcoolul etilic concentrat (vezi fig . Principalii polimeri vinilici. Tabelul 2. 58. în care gradul de polimerizare variază între limite foarte mari (18000 800000) . ambalaje şi obiecte de uz caznic. Cele mai ultilizate tipuri de polietenă sunt cele de presiune ridicată şi cele de presiune joasă .pot suferi deformaţii permanente. • Polipropena are proprietăţi şi utilizari asemănătoare cu polietena. 57). -fCF2-CF27n politetrafluoroetena (teflon) APLICATII PRACTICE . în schimb rezistenţa sa la agenţi chimici creşte.pot fi deformaţi numai temporar. 58. fabricarea de tuburi. . Polietena se utilizează la: izolarea conductorilor şi cablurilor electrice. masele plastice pot fi: . seringi.plastomeri . polistiren. flacoane. 51 . Cu cât presiunea de polimerizare este mai mare.se prelucrează numai la rece. protejarea suprafeţelor împotriva coroziunii .. polipropenă. stabil la acţiunea diverşilor agenţi chimici. • o - Comportaref la deformare MASE PLASTICE Corn ortarea la * Încălzire i@uiolo!@1tâ'J Termorigide Fig. 57. ambalaje pentru produse alimentare şi farmaceutice (vezi fig . 5. 2. 58.b). Se utilizează la obţinerea' polistirenului expandat (vezi fig. Fig. Obiecte din: a. 58.termoplaste .CLASIFICAREA MASELOR PLASTICE O După comportarea la deformare. se cunosc mase plastice: . c. polietenă. 2. 2. 2. Monomer Formulă Polimer Formulă Denumire etenă Denumire polietenă polipropenă CH 2 =CH 2 CH 2 =CH -f CH 2 -fCH 2 - CHi1n I propenă CH 3 CH 2 -CH C6H5 CH 2 =CH CH7I n CH 3 CH7I n C6H5 CH7I n CI I stiren clorură -fCH 2 - polistiren policlorură I de -fCH 2 - CI CF2 =CF2 vinil tetrafluoroetena de vinil (PVC) a. 2. cu atât densitatea şi elasticitatea polimerului sunt mai mici . În tabelul 2. În funcţie de presiune (5-1500 atm) şi de celelalte condiţii de fabricaţie . (etena şi principipalii monomeri derivaţi din ea) şi polimerii proveniţi din aceştia.5 sunt înscrişi câţiva monomeri vinilici.c) şi a unei largi b. .elastomeri . dată fi ind marea lor elasticitate. c. O După comportarea la Încălzire . deoarece nu se topesc la încălzire (vezi fig. cutii.termorigide .se înmoaie la încălzire şi se întăresc la răcire.

locuinţă). polimerizare (specifice sistemelor nesaturate) precum şi la reacţia de substituţie În poziţia alilică . 2. Fig. O Denumirea alchenelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu În numele alcanului corespunzător. Aceste proprietăţi au fost valorificate practic şi prin fabricarea vaselor de bucătărie care au partea interioară acoperită cu un strat subţire de teflon. game de articole de uz casnic sau de interes sanitar şi igienic. ·Concluzii o Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legătură covalentă dublă enă )C=C( 'şi au formula moleculară Cn H2n (n > 2). ce pluteşte la suprafaţă apei un timp îndelungat. Acest polimer se îmbibă cu fracţiuni petroliere. 4. Articolele din policlorură de vinil rezistă la acţiunea diverşilor agenţi chimiei şi atomsferici. • Politetrafluoroetena (teflonul) este un foarte bun izolator electric. putând fi uşor îndepărtată. chiar la temperatură ridicată şi nu este inflamabil. conducând la o masă vâscoasă. O Alchenele au izomerie de catenă (n ~ 4). 2. Măsuri de luptă împotriva acestui tip de poluare. Produsul rezultat sub formă de blocuri este mai uşor decât pluta. urmată de Încălzirea lor. Conductivitatea termică a unor polimeri este de cel puţin 200 de ori mai mică decât a oţelulului. b. Aplicaţii practice. fiind folosit la ambalaje pentru piese casabile sau deformabile şi ca material izolator termic şi fonic. dar nu sunt rezistente la Încălzire. Deşeurile trebuie colectate şi distruse sau reciclate. Teflonul este inert la acţiunea agenţilor chimiei. .-. fiind materii prime pentru sinteza altor compuşi organici. polic1orură de vinil. oxidare. Poli(2-metil-propena) cunoscută şi ca poli(izo-butenă) este componentul principal al produselor utilizate la depoluarea deversărilor de fracţiuni petroliere În apele marine. de poziţie (n ~ 3) şi geometrică (n ~ 4).a) . iar fracţiunile petroliere înglobate pot fi recuperate prin distilarea acestora din amestecul rezultat la depoluare. 52 . 3. Tâmplăria termopan este confecţionată din policlorură de vinil (vezi fig . Polistirenul expandat este obţinut prin tratarea perlelor de polistiren cu n-butan sub presiune. Policlorura de vinil (PVC) este utilizată pentru obţinerea de tuburi şi ţevi . 59. O Etena şi propena au o mare importanţă practică. deosebit de folosiţi În viaţa de zi cu zi. care funcţionează În medii . 59. Teme care pot fi dezvoltate În realizarea de referate: 1. Obiecte din: a. 2. când are loc expandarea (creşte diametrul perlelor şi acestea se sudează Între ele). sub formă de piese sau straturi izolatoare. O utilizare importantă a articolelor din policlorură de vinil se datorează caracterului său de izolant termic şi electric. precum şi a unor foi cu sau fără suport textil (linoleum). Poluarea cu mase plastice uzate şi deşeuri. O Masele plastice stau la baza unor obiecte folosite În toate domeniile de activitate. 59. b. O Alchenele au proprietăţi fizice asemănătoare alcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon. corosive sau la temperaturi ridicate (vezi fig.b). pe plan local (şcoală . O Alchenele participă la reacţii de adiţie. teflon. localitate. Se foloseşte În industria chimică şi aeronautică.a. Avantajul metodei constă în aceea că polimerul poate fi regenerat.

este trecut Într-un vas care conţine soluţie bazică de KMn04 0. a) Denumeşte conform IUPAC următoarele alchene: Precizează care dintre alchenele de la punctul a) prezi ntă izomerie geometrică. Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor B ° .EXERCIŢII ŞI PROBLEME b) scrie formula de structură a omolog ului superior al alchenei A. 53 ~ CH + A 4 A~D chimice din schemă. izomerie geo- a) 4-etil-3-metil-2-pentenă .05 9 de alchenă necunoscută adiţionează 560 cm 3 de H2. e) 2-etil-1-butenă .CH 2 . considerând că Întregul volum de alchene a fost oxidat. 10*.4 cm 3 (măsurat În condiţii normale) de amestec de etenă şi propenă. Un volum de 134. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene: a) 3-metil-2-pentenă . 2) calculează compoziţia procentuală. 11*. Identifică şi denumeşte substanţele necunoscute: A-C . 1. e) scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a omolog ului alchenei A. În procente molare. e) calculează masa de precipitat brun depus. CO2 şi H20 . b) Întreaga cantitate de etenă obţinută la punctul a) se arde. conţine 6 atomi În 6. 8. A .02 M. b) acetonă (CH 3 . A . Se consideră schema de reacţii : C H1Q 4 +HCl t<6S0oC CH 3 . a amestecului gazos obţinut (apa este În stare de vapori). C 4H s .2 cm 3 de C 4H 10 şi că doar 30% din alchena A (obţinută cantitativ În procesul de cracare) participă la reacţia cu clorul. 5. C 5 H1Q. 2. Scrie formulele de structură ale alchenelor care prin oxidare cu KMn04 În prezenţă de H2S04 formează : a) acid acetic (CH 3 . ştiind că s-au supus cracării 67. b) Calculează masa de alcan obţinută dacă reacţia are loc cu un randament de 60%. Precizează care dintre alchenele de mai sus sunt izomere Între ele şi calculează compoziţia procentuală a acestor alchene. b) calculează volumul soluţiei de KMn04 necesar oxidării amestecului de alchene. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchene metrică . şi denumeşte . b) 3-eti l-3-butenă . 9. b) calculează masa de soluţie de brom care a fost decolorată de amestecul de hidrocarburi. Se cere: a) determina formula moleculară a alchenei necunoscute.CH2 H2S04~ CH 2 = CH2 +H2 0 I OH a) Calculează volumul de etenă care se poate obţine din 400 mL de alcool etilic de concentraţie 96% şi având densitatea 0.le Precizează care dintre ele prezintă conform IUPAC. a) Determină formula moleculară a alchenei necunoscute şi scrie formula ei de structură. Se cere: 1) calculează volumul de aer necesar arderii .CO . moleculă.72 cm 3 amestec de etan şi etenă şi s-a constatat o creştere a masei vasului cu 2 . C 6 H 14 . 3-dimetil-2-pentenă .COOH) . b* ) b) 2 . e) 3-etil-1-pentenă. Într-un vas cu soluţie de brom de concentraţie 2% s-au barbotat 6 .8 g/mL. b) calculează masa de compus C obţinut. ° -3*. Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc. 2-dimetil-3-hexenă . 4. . 7. Ecuaţiei reacţiei chimice este: 1. aflate În raport molar 1:2. d) 2 .COOH).8 mg.CH 3 ) şi acid propanoic (CH 3 . Precizează care dintre aceste formule moleculare corespund unor alchene şi scrie formulele de structură ale izomerilor alchenelor respective. Se dau următoarele formule moleculare: C 3Hs. Se cere: a) calculează compoziţia amestecului de hidrocarburi În % molare. alchenă necunoscută . metodă de obţinere a etenei În laborator se bazează pe deshidratarea alcoolului etilic.

89. este . (3/4) 3... La oxidarea cu soluţie bazică de KMn04 se rup legături ........ Calculează compoziţia amestecului de alchene. . Determină alchena A.. 1 punct din oficiu . Propena .. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. 2 puncte IV..2-dibromoetan ... (este / nu este) 1 punct II. .. are densitatea În raport cu aerul 1... izomeri de poziţie .4 g de pentenă.. 1 punct b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a apei la alchena C4Ha. ştiind că randamentul reacţiei este de 70% ... c) Prin arderea a 2 moli de etenă se obţin 4 moli de CO 2. . 1 punct din oficiu ... În urma reacţie de polimerizare a etenei s-au obţinut 150 t polimer. (prezintă / nu prezintă) 2.. (cr/7t) 4... .. solubilă În apă . A. .. .. se cere: a) scrie ecuaţia reactiei chimice de polimerizare a etenei ...3 kg de kelen . . Cunoscând că masa molară a polimerului este 39200 g/mol şi că 15% din etena introdusă nu polimerizează. izomerie geometrică... . Kelenu! (clorura de etil) este utilizat În diverse sinteze organice şi ca anestezic slab În stomatologie. CH 3 . (adiţia / substituţia) 1 punct II.. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc. C 5 H 10 .. Alchena care prin oxidare energică formează numai acid acetic. Hexena prezintă .. 1 punct III.. 2 puncte V... b) Cis-2-butena are punctul de fiebere mai mare decât trans-2-butena .... a) Scrie formulele de structură ale alchenelor izomere cu formula moleculară C 4Ha . ..6 cm 3 amestec de etenă şi propenă se barbotează Într-un vas cu apă de brom .TESTE Test 1 1. Ştiind că În reacţia care are loc se consumă 200 mL soluţie de K2Cr207.. d) Pentena este omologul superior al etenei. alchenă ... (2-butena / propena) 4. . 2 puncte b) scrie ecuaţia reacţiei chimice de oxidare cu K2Cr207 În prezenţă de H2S0 4 a pentenei determinate la punctul a). şi completează următoarele eCl:laţii ale reacţiilor chimice: A + CI 5aaOc ~ ° 2 A A + H2 0 H2S04~ 2 puncte IV. În procente molare. Reacţia comună a alchenelor cu alcanii este . 54 .. Alchenele au formula generală .. 1 punct III. 2 puncte Test 2 1.453. (C n Hn+2 / Cn H2n ) 2.... Încercuieşte afirmaţia incorectă. Într-o soluţie acidulată de K2Cr207 de concentraţie 0.COOH. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. . Timp de lucru: 50 minute.. se cere: a) scrie formula de structură a pentenei care a fost supusă oxidării.. b) calculează gradul de polimerizare al polietenei şi masa de etenă supusă polimerizării.. .....1M se introduc 1. În reacţiile de adiţie se scindează legături .. 2-pentena ... (cr / 7t) 3.. ştiind că s-au obţinut 188 mg de 1.. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice prin care se obţine clorura de etil din etenă . a) Alchenele participă la reacţii de adiţie ... .. şi denumeşte-le. 1 punct b) Calculează volumul de etenă de puritate 80% necesar obţinerii a 90 . 1 punct .. care conţine un atom de carbon cuaternar. .. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.

c. CH=C-CH 2 -CH 3 Fig. etinil. Câteva exemple sunt date în tabelul 4. de proiecţie. Din acest punct de vedere alchinele pot fi: . b. imaginea moleculei: 1. formula Lewis. Dacă în formula generală a alchinelor.1. (n ~ 2). alch ini~. se Înlocuieşte n cu valori întregi şi succesive. Formulele n • Formula moleculară a. formulă restrânsă de structură plană. Denumirea alchinelor cu catenă ramificată se face după reguli asemănătoare cu cele stabilite de IUPAC pentru denumirea alchenelor cu catenă ramificată şi învăţate la capitolul Alchene. Imaginea a doi radicali alchinil: a.. . de exemplu (vezi fig. Denumirea radicalilor monovalenţi proveniţi de la alchine se face prin înlocuirea sufixului ină cu inil (alch ină ---. b. model spaţial.60).cu triplă legătură la capătul catenei (alchină marginală). 3 C4H6 H-C=C-C-C-H H H H I I 1-but ină H I I 4 C4H6 H-C-C=C-C-H H H CH 3-C=C-CH 3 2-but ină de Alchinele se mai numesc şi acetilene de la denumirea uzuală acetiienă. 61): radicalul HC=C. Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alchinelor. SERIE OMOLOAGĂ . ALCHINE DEFINITIE. Formula de Formula restrânsă proiecţie de structură plană HC=CH şi Denumire Etină 1 C2H2 C3H4 H-C=C-H H I 1. C n H2n .3. Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conţin În moleculele lor o triplă legătură Între doi atomi de carbon. 2-propinil. iar radicalul HC=C-CH 2 . 2.C4 . începând cu 2. Formule de structură pentru etină (acetilenă) : a. a. b. DENUMIRE. se obţine seria omoioagă a alchinelor. C 2 H2 a primului termen din seria alchinelor (vezi fig. Tabelul 4. În denumire se precizează poziţia triplei legături. denumirile alchinelor C2 .cu tripla legătură în interiorul catenei (alchină internă). d. 2. Alchinele au formulă generală: Cn H2n-2 .se numeşte 2-propinil (sau propargil). 55 .2 . 2 H-C=C-C-H H H H I I I I I CH=C-CH 3 Prop ină 2. Fig. 61.1. model compact. Denumire Denumirea alchinelor se face prin înlocuirea sufixului an cu ină în numele alcanului corespunzător. 2. 60.2. 2. b. d. H. C:: C··H H-C=C-H CH=CH c.se numeşte etinil. 2.

este de 1. cât şi pe planul În care se situează legă­ tura o' (fig .STRUCTURA ALCHINELOR Structura unei alchine se deosebeşte de structura alcanului corespunzător (care are acelaşi număr de atomi de carbon). atât Între ele. Compusul care se formează are formula C2 H2 şi geometria prezentată În fig . Geometria orbitalilor sp este una coaxială (digonaIă) vezi fig. 63. precum şi lungimea acestora. Fig. În starea de valenţă. legăturile chimice în molecula de C2H 2. cu unghi de 1800 Între ele şi două legături 7t (vezi fig. 63.d). având polul pozitiv la atomul de hidrogen şi polul negativ la atomul de carbon triplu legat: f\. între 2 atomi de C. prin prezenţa unei legături covalente triple Între doi atomi de carbon -C=C. Fiecare dintre aceşti orbitali sp este ocupat cu câte un electron. fig. 2. e. determină formarea a două legături de tip 7t. formarea legăturii cr şi a celor 2 legături 7t . l-hexină. . 62. 2. d. 56 participanţi În consecinţă . b. structura învetişului de electroni al atomului de C. 62. dacă se combină 1 orbital de tip s cu 1 orbital de tip p se formează 2 orbita li cu aceeaşi geometrie şi energie (v. Atomul de carbon implicat Într-o triplă legătură formează două legături coplanare. În care sunt indicate unghiurile dintre legături. 64.e.b) şi care se numesc orbitali sp.a.204 A şi a legă­ turii. 2. atomii de hidrogen legaţi de atomi de carbon la o legătură triplă au caracter slab acid. 62. Imaginile moleculelor de: a. 62 . 2. n 0+ 8.57 A (vezi fig. b.a) . geometria orbitalilor sp. =C. 63. o Lungimea legăturii triple -C=C. Atomul de carbon aflat În această stare de valenţă se combină cu alt atom de carbon aflat În aceeaşi stare de valenţă . Fiecărui atom de carbon Îi mai rămân câte un orbital de tip sp prin care să formeze legături simple o' cu hidrogenul. Astfel Între cei doi atomi de carbon s-a format o legătură triplă (fig . Prezenţa celor două legături 7t face ca legătura triplă din acetilenă şi din alchinele marginale (care au legătura triplă la capă­ tul catenei) să fie polară. C2 H2 : etina sau acetilena este redată În fig . model deshis al etinei. Acest lucru face imposibilă rotaţia liberă În jurul legăturii triple. În starea de valenţă atomul de carbon are acum doi orbitali de tip sp şi doi orbitali p (care nu şi-au modificat forma şi energia). 63. 62 . propină.0. Fig. Structura a1chinelor: a.c.+ H-C=C-H b. 2. Planurile În care se găsesc cele două legături 7t sunt perpendiculare. 2. Legătura triplă este formată dintr-o legătură o' şi două legături 7t. orientaţi perpendicular Între ei şi perpendicular pe planul În care se situează legătura 0'. Prin Întrepătrunderea orbitalilor de tip sp se formează o legătură de tip 0'.. Reprezentarea formării legăturii triple: a. Fiecare atom de carbon participă la formarea legăturii chimice dintre 2 atomi C cu câte un orbital de tip sp şi cu câte doi orbitali de tip p. orientarea în spaţiu a legă­ turilor 7t din legătura triplă. 2. 2. 2. 2. c. 2. Imaginea celei mai simple alchine.a) . b. formarea celor 2 orbitati sp. c. Interacţia Între orbitalii de tip p.b). Fig.. (modelul deschis). a. 2.-H dintre carbonul participant la tripla legatură şi H este de 1. Pentru cercul de chimie Cum se formează această legătură triplă? Pentru a răspunde la această Întrebare priveşte fig . 62.8+ H':""C=C":"H . 63.

CH 3 -C=C-CH 2 -CH 3 2-pentină . fierbere şi de topire ale alchinelor C2 .7).7). Pentru transportarea ei. Punctele de Starea de agregare Primii termeni din seria omoloagă a alchinelor (acetilena. Imaginile moleculelor de: a. În stare lichefiată . Acetilena nu poate fi transportată. Alchina p.t. În seria omoloagă a alchinelor se constată o regularitate În creşterea valorilor propri etăţilor fizice odată cu creşterea masei molară (vezi tabelul 2.alchinele cu mai mult de patru atomi de carbon au şi izomerie de catenă . l-butina.l -butină.oC -84 -23 +8 +27 +40 p. La OCC. Rezolvare: Formulei moleculare CsHa Îi corespund mai multe alchine izomeri: . de exemplu. cei superiori sunt solizi. b.t.alchinele cu cel puţin patru atomi de carbon În moleculă prezi ntă izomerie de poziţie . propina şi 1-butina) sunt gaze În condiţii obişnuite (vezi tabelul r2 .Cs. Solubilitate (vezi structura alchinelor) acetilena este parţial solubilă În apă. a. p. p. 65 sunt desenate structurile izomerilor de poziţie ai alchinei C4 H4 : 1-butina şi 2. În fig. PROPRIETĂTI FIZICE .CH 2 -CH 2 -CH 3 l -pe ntin ă b. Valorile temperaturilor de topire .izomeri de poziţie : plană şi denumeşte Exercitii HC=C.7 volume de acetilenă . 2. se folosesc tuburi de oţel umplute cu o masă poroasă îmbibată în acetonă . Tabelul 2. deoarece în aceste condiţii explodează . Datorită polarităţii legăturii 57 . 1 volum de apă dizolvă 1.IZOMERIA ALCHINELOR Achinele pot prezente izomerie de constituţie : . 2-butina.f.f şi ale densităţilor alchinelor sunt puţin mai mari decât ale alcanilor şi alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon. 65. de fierbere. . ~ Scrie f~rmulele de structură alchinele izomere cu formula molecu l ară CsHa. Acetilena este solubilă şi în solvenţi organici. Fig. în tuburi sub presiune. În care acetilena este forte solubilă: 1 volum de acetonă poate dizolva până la 300 volume de acetilenă la presiunea de 12 atm.izomer de catenă : HC=C-CH-CH 3 I CH 3 3 -meti l. Termenii următori Începând cu 2-butina sunt substanţe lichide.butina.°C -82 -103 -122 -32 -106 Etina Propina 1-butina 2-butina 1-pentina Punctele de topire şi de fierbere. 2.7.

2. Mod de lucru. 66. 58 . 2. Adiţia hidrogenului la acetilenă poate fi efectuată. hidrogenului (hidrogenarea) tranzi~onale Reacţii - de ~ oxidare ~ Oxidare Ardere Fig. În principal. 60). Obţinerea acetilenei prin această metodă a fost realizată pentru prima dată de chimistul german Friedrich Wohler În anul 1862. Reacţiile Reacţii de . piatra de var CaO + CO2 var nestins de preparare a unor cantităţi mici de acetilenă este pe reacţia carbidului (carbură de calciu).66: în balonul (1). În funcţie de catalizatorul metalic folosit. Obţinerea acetilenei din carbid şi apă. PROPRIETĂTI CHIMICE . C2H2 (vezi fig. Poţi folosi şi o instalaţie de tipul celei din fig . Proprietăţile chimice ale acetilenei. . 2. se toarnă apă dintr-o pâlnie picătoare cu robinet (2).Metale din caracteristice alchinelor sunt Adiţia reacţiile de adiţie. 67. . fie până la stadiul de etenă. De ce? Ecuaţia reacţiei chimice care are avut loc Între carbid şi apă este: CaC 2 + 2 H 2 0 ----. Ca vas de reacţie (confecţionat din sticlă rezistentă termic) se poate folosi : un pahar conic având un tub lateral (vas de trompă) sau un balon cu fund rotund . cu apa. bazată ° METODE DE OBTINERE .-----. 68. platină sau paladiu şi exces de hidrogen: ~ I Ni HC:. CaC 2. fiind formată dintr-o legătură (J şi două legături 1t.--. Observaţie : în vasul de reacţie are loc o reacţie violentă din care se degajă un gaz care barbotează în soluţia din vasul de prindere al instalaţiei. vasul de reacţie se încălzeşte .H . De ştiut! Metoda industrială de obţinere a carbidului se bazează pe urmă­ toarele reacţii chimice: tOC CaC03 ~ Etina sau acetilena. . este primul termen al seriei omoloage a hidrocarburilor nesaturate cu triplă legătură şi datorită multiplelor ei utilizări este şi cea mai importantă dintre alchine. de prezenţa triplei legături (vezi fig .cu tub lateral în partea superioară a gâtului (balon Wurtz).). I etan.). Acetilena degajată din reacţie ajunge în vasul de prindere (3) prin intermediul unor tuburi de sticlă (4) şi racorduri de cauciuc (5). Aceasta. 2. În vasul de prindere se pune o soluţie de reactiv care va reacţiona cu acetilena (pentru această lucrare pune apă ca solvent). HC=CHt + Ca(OHh~ reacţia Vasul În care se produce reacţia se Încălzeşte pentru că este puternic exotermă. «- Reacţii de ~ adiţie t ~ H2 X2 ~ HX grupele 1 şi 2 () ~ substituţie Complecşi ai ~ unor metale ffi ::::! tu « H20 ·Reactii de aditie .Pentru hidrogenarea totală. în care s-a pus carbid.ETINA (ACETILENA) Davy a descoperit acetilena În anul 1836. Fig. metodă CaO + 3 C~CaC2 + CO carbid CaC2 are o structură ionică: ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută sub nişă! C. până la etan se folosesc catalizatori de nichel. Comportarea chimică a acetilenei este determinată. 2. conferă acetilenei un caracter nesaturat mai pronunţat decât al alchenelor.CH + 2H7". fie total până la etan (vezi fig .2+ III Ca C- 2. 2. 67.

Br) are loc la 170-200oC în Aditia hidracizilor • a. Reprezentarea prin modele spaţiale deschise a . Se prepară acetiienă într-o instalaţie de tipul celei din fig. t I HgCI 2 2 .I 3 X monohalogenoetenă X 1. compuşilor obţinuţi la bromurarea acetilenei: a. t i i I I Br Br Br Br Fig.2-tetrabromoetan.1 .1 .CH reactionează .2. 69. l-dihalogenoetan. cu obţinere de etenă.L X t i i ~ CH = CH + X.~ H C-CH prezenţa ~ ~ I Fig.L H Pd/Pb2+~ t I CH 2=CH 2 etenă. Modelarea reacţiilor de hidrogen are a acetilenei. Decolorarea de acetilenă a soluţiei de Br2 10 CCI 4 .L X ~ H C=CH + . Reacţia decurge În două etape: se formează iniţial monohalogenoetenă şi În final dihalogenoetan geminal (atomii de halogen 'se găsesc la acelaşi atom de carbon) : 1 + I . 2. Se pot izola dihalogenoetene (compuşi halogenaţi vicinali nesaturaţi). CCI4.L X~ I 1 fii X X 6H . 2. " A către 1.66. l .L Br----+ CH = CH + r . În fig.tetrahalogenoetan. 69). ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Experienţa se execută sub nişă. Acetilena obţinută barbotează într-o soluţie de Br2 în tetraclorură de carbon. X X X X 1..aC 1 f H x l HC ~ CH +H .2. 70. 1.2-dibromoetenă 1.2-tetracloroetan. Reacţia (în faza gazoasă) a clorului cu acetilena este o reacţie violentă. prin reacţia dintre carbid şi apă. b. 2. de culoare brunroşcată .tH I I Fig. Ce observi ? Observaţii: se observă decolorarea soluţiei de brom (vezi fig. De ce? Acetilena cu bromul conform reactiei chimice: 1 f i i Br ' Br + I B~B I I HC ~ CH + Br. HX (X ~ CI. b.2-dihalogenoetenă 1. 1. 2.2. 70 este redată reprezentarea prin modele spaţiale deschise a molecule lor compuşi lor tetrahalogenaţi obţinuţi la bromurarea şi clorurarea (în solvenţi inerţi) a acetilenei.2-tetrabromoetan. care ulterior. cu exces de halogen} trec în tetrahalogenoetan: HC~CH + ~. 2. are loc cu randament mic (produsul de reacţie majoritar fiind tot etanul) când se foloseşte drept catalizator paladiu (depus pe un suport solid) şi otrăvit cu săruri de plumb (Pd/Pb 2 +): HC~CH + ~.1 . clorurii de mercur. fiind puternic exotermă : C2 H2 + CI 2 ----+ 2C + 2HCI + Q Adiţia .Hidrogenarea parţială.2. de către profesor! Mod de lucru. 68.hidracizilor.2. drept catalizator. 2. Adiţia halogenilor Acetilena adiţionează bromul în două etape (Ia fel reacţioneză şi clorul atunci când se lucrează În solvent inert). 59 . HgCI 2 .r ~ CH .

C. 2C + H2 . Într-o primă etapă se formează alcool vinilic (enol) instabil . apei la acetiienă (reacţia Kucerov) are loc în prezenţă de catalizator sulfat de mercur. 72. se obţin datorită descompunerii termice a unei părţi din acetilenă în elemente: C2 H2 1 . atinge o de 3000 oC. ~ . 4 . 2. Fig.. temperatură prin arderea acetilenei. acetilenă. instabil) Ecuaţia reacţiei etanal (aldehidă aceti că) Reactia de ardere a acetilenei . 2.evacuare acetilenă. Generator de acetilenă : Acetilena arde cu o flacără luminoasă . Flacăra oxiacetilenică . 60 * \ \/ Atomii de hidrogen din acetilenă şi cel de la capătul catenei alchinelor cu triplă legătură marginală au caracter slab acid (vezi pag. rezultând acetiluri metalice. la ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a acid ului bromhidric.carbură de calciu. obţinută în suflătorul oxiacetilenic cu acetilena obţinută într-un generator de tipul celui din fig . Denumeşte cu obţinerea unui compus saturat.. 73. Particulele de cărbune .. cu temperatură foarte se degajă mult fum din cauza formării . (eno1. 2 . la temperaturi înalte. . H. Ei pot fi înlocuiţi cu ioni de metale. 72 . 56) . 3 .. de particule fine de cărbune care devin incandescente. care se stabilizează intramolecular trecând în etanal sau acetaldehidă (fig. _ chimice de ardere a acetilenei este: HC=CH + 4+-=== 2" O2 5 ----+ 2C0 2 + H20 + Q . 2. 71. obţinută ·Reactia de substitutie . . Fig.~ H ° alcool vinilic . Flacăra oxiacetilenică. Modelarea reacţiei de adiţie a apei la acetilenă.. 2. Y QH 1 tautomerie ~ H3C. cloroetena sau clorura de vinil (în condiţii de lucru care asigură oprirea reacţiei la prima etapă de adiţie) : HC~CH +~ ~ CI 170oC~ HgCI t I H C=CH 2 I 2 CI cloroetena (clorura de vinil). mult mai înaltă decât a altor gaze combustibile. 2. Exerciţiu . Adiţia Adiţia apei Fig. înaltă. HgS04 şi de acid sulfuric. H2 S04 .L I HgS04 HC=9 H +H ~ 9H H SO: 2 [ H2 C '\. 73). produsul final de reacţie . 2. 71 ). te.Prin adiţia acidului clorhidric se obţine. se utilizează pentru sudura şi tăierea metalelor (vezi fig . Scrie HBr.manta de răcire .rezervor de apă. Sudura metalelor folosind flacăra suflătorului oxiacetilenic. Clorura de vinil este un monomer deosebit de important în industria polimerilor (după cum ai învăţat la lecţia Mase plastice).

Ele reacţionează energic cu apa.74). Acetilurile metalelor alcaline compuşi Acetiluri ale unor metale tranzitionale . regenerând alchina respectivă (vezi obţinerea acetilenei din carbid şi apă). Acetilena reacţionează cu unele combinaţii complexe ale metalelor tranziţionale: Cu(l) şi Ag(l) şi se obţin compuşi greu solubili În soluţii apoase (precipitate) . De ce? chimice de preparare a reactivului Tollens şi de obţinere a acetilurii de diargint. CaC2 . instalaţia. Notează observaţiile în caiet.pământoase sunt ionici. este acetilură de calciu. Acetilena reacţionează cu sodiul metalic la temperatura de 1500 C şi formează acetilură monosodică: CH ~H + Na 1500 C C. se formează acetilura disodică: C. 61 . Adaugă soluţie de amoniac 5% până la dizolvarea completă a precipitatului obţinut. .Acetiluri ale metalelor din grupele I A şi a II-a A Acetilena reacţionează cu metalele din grupa I A (alcaline) şi din grupa a II-a A (alcalino-pământoase) prin reacţii cu schimb de electroni. Introdu într-o eprubetă 10 mL reactiv Tollens. 2[Ag(NH 3 h]OH HC=CH + 2[Ag(NH 3 h]OH ----. amestecă volume egale de soluţii de AgN0 3 10% şi NaOH 10%.Na+ 220 0 C C. care au avut loc În activitatea experimentală sunt: 2AgN0 3 + 2NaOH ----. A9 2 0 + H2 0 + 2NaN03 A9 20 + 4NH 3 + H2 0 ----. ACTnnTATEEXPE~NTALĂ Mod de lucru. în care barbotează ' acetilena (obţinută în modul descris la activitatea experimentală de la pag. Obţinerea acetilurii de diargint a. 74. (precipitat alb gălbui). Fig.. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a acetilurii de calciu din acetilenă. Obţinerea acetilurii de diargint: a.Na+ • ~H 1 +"2 H2 acetiiură monosodică. 2. la temperatura de 150oC. 2.Na+ 1 III + Na • III + + . 1llli1Wllai~. Prepară mai Întâi hidroxidul de diaminoargint (1). b. stabili la temperatura obişnuită. acetilura de diargint. Carbidul. 58). Acetilura monosodică reacţionează la rândul ei cu sodiul metalic.H2 CH C-Na 2 Exerciţiu acetilură disodică . Observaţii: acetilena a reacţionat cu reactivul Tollens şi s-a format un precipitat alb-gălbui (vezi fig . Rezolvare: şi alcalino . Pentru aceasta. [Ag(NH3)2]OH (reactivul Tollens) . AgC=CAg + 4NH 3 + 2H 2 0 acetilură de diargint Ecuaţiile reacţiilor b.

2. O Flacăra oxiacetilenică obţinută prin arderea acetilenei este folosită la tăierea şi suda rea metalelor. Fig. b. 2.o instalaţie de tipul celei din fig. oxidare şi substituţie la atomul de H legat de atomul de C dintr-o triplă legătură marginală.Obţinerea acetilurii de dicupru (1) ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. dar şi de funcţiune .66). 2. De ce? a. O Acetilena este parţial solubilă În apă şi are caracter slab acid. Direcţii de folosire a acetilenei şi a compuşilor obţinuţi din ea. cât şi ca materie primă de bază pentru obţinerea unor compuşi organici cu largi domenii de utilizare (vezi fig . O Denumirea alchinelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu sufixul ină În numele alcanului corespunzător. Peste soluţia obţinută adaugă. Formarea precipitatelor colorate de acetiluri de cupru şi de argint se foloseşte ca metodă analitică de identificare a acetilenei. acetilura de dicupru. 2. într-un pahar conic. 76) . 2. Notează observaţiile în caiet (vezi fig . o Alchinele 62 . Pentru aceasta dizolvă 1 g de sulfat de cupru în minimum de apă distilată. atât prin ardere În suflătorul oxiacetilenic.75). În aceast amestec barbotează acetilena (obţinută într. Ecuaţia reacţiei b. dar În stare uscată . instalaţia. O Alchinele pot prezenta izomerie de constituţie: de catenă şi de poziţie. O Alchinele au proprietăţi fizice asemănătoare alcan"lor şi i alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon . 75. sunt puternic explozive. O Alchinele participă la reacţii de adiţie. în picături. Diluează cu 50 mL apă şi adaugă 3 g de c10rhidrat de hidroxiiamină. [Cu(NH 3h]Cl. soluţie de amoniac concentrat şi agită paharul până la dispariţia precipitatului albastru obţinut iniţial. chimice de obţinere a acetilurii de dicupru (1): HC=CH + 2[Cu(NH 3h]CI--' CuC=CCu + 2NH 3 + 2NH 4 CI Acetilurile metalelor tranziţionale sunt stabile faţă de apă. Concluzii tură covalentă triplă sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legă­ C=C şi au formula moleculară CnH2n-2 . prin lovire şi la Încălzire. Observaţii: Se observă apariţia unui precipitat roşu brun. 76. Obţinerea acetilurii de dicupru: a. Sudură Butadienă oxiacetiienică Acetat de vinil Cauciuc sintetic Cloropren ACETILENĂ Clorunl de vinii Mase plastice ~ ----r Melană Fig. Prepară mai întâi clorură de diamino-cupru (1). ·Importanţa practică a acetilenei Acetilena are numeroase aplicaţii practice.

a) Determină formulele moleculare ale celor două hidrocarburi . Din 30 9 de carbid se obţin prin hidroliză 8. a) Determină puritatea carbidului folosit. Identifi~ă şi den~meşte substanţele necunoscute: A . 3* . cu acelaşi număr de atomi de carbon este 1.67% . 2. Scrie formulele de structură ale alchinelor izomere cu A. A şi B.24 L de H2 transformându-se Într-o hidrocarbură saturată. 10* . Prin adiţia acidului clorhidric la acetilenă se obţine clorura de vinil. c) Calculează compoziţia În procente masice a amestecului de alchine izomere. a) Denumeşte conform IUPAC următoa­ rele alchine : PROBLEME 6.E.7 9 de clorură de diamino-cupru (1). Raportul dintre masa molară a unei alchene. 8. Precizează care dintre alchinele de mai sus sunt omologi.2-dimetil-3-hexină. b) Reacţia (1) are loc cu un randament de 40% şi s-au supus pirolizei 2000 m 3 CH 4 de puritate 98%. b) Scrie izomerii aciclici cu formula moleculară determinată . Etanalul sau aldehida CH 3 I CH =C-C-CH 3 ' I ' CH 3 CH 3 -CH2-C=C-CH 3 .077. 2. c) 3-metil-1-hexină. A. Scrie formulele de structură ale urmă­ toarelor alchene: a) 3-metil-1-pentină. 11 * . c) Calculează volumul de aer necesar ardeii a 0. B. monomer important În industria polimerilor.7 9 de hidrocarbură nesaturată. Bl + C + D (3) B + HCI-' A + El a) Scrie şi egalează ecuatiile reactiilor chimice din schemă . 63 .96 dm 3 de acetilenă. a) 4-etil-3-metil-1-pentină . 4 * . b) Calculează masa de etanal care se I . a) Determină formula moleculară a hidrocarburii A. cu masa molară 54 g/mol adiţionează 2. A. 20 9 amestec de alchine izomere cu formula moleculară C4H6 reacţionează cu 26 . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a clorurii de vinil din acetilenă . C-CH -CH 2 III 2 acetică este un lichid incolor cu miros de mere verzi . obţinere a alchenei A din alchina B. Se consideră schema de reactii : (1)CH 4 1S00OC. A. Calculează masa de produs B obţinută În reacţia (2). c) 3-etil-1-butină . 5*. CH CH 3 b* ) Precizează care dintre alchinele de la punctual a) pot forma acetiluri. Scrie formulele de structură ale următoarelor alchine şi denumeşte-le conform IUPAC. 7. b) 2. Determină formula moleculară a alchinei necunoscute.mează acetiluri. Precizează care dintre ele for. A+H 2 ' (2) A + [Ag(NH 3 h]OH .96 dm 3 de acetilenă .EXERCIŢII ŞI 1. b) 1-metil-2-butină. b) Calculează masa de policiorură de vinil care se poate obţine din clorura de vinil rezultată din 200 kg de acetilenă cu un randament de 70% . folosit În mari cantităţi la obţinerea unor răşini sintetice . b) Scrie ecuatia reactiei chimice de . masa acesteia creşte cu 53. La reacţia (2) participă Întreaga cantitate de produs A obţinută În reacţia (1). Prin adiţia unui moi de acid clorhidric la o alchină necunoscută .5 dm 3 de amestec echimolecular din cele două hidrocarburi A şi B. poate obţine prin adiţia apei la 280 cm 3 C2 H 2 de puritate 80%.. şi masa molară a unei alchine. . 9. a) Scrie formulele de structură ale alchinelor izomere cu formula moleculară C4 H6 ' b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a etanalului din acetiienă. b) Calculează masa de apă de brom de concentraţie 2% care poate fi decolorată de cei 8.

b) Acetilena este insolubilă În apă ... d) 1-butina reacţionează cu sodiu metalic..TESTE Test 1 1.... (o. Se de reacţie pentru fiecare cons i deră schema de reacţi i : A+ H 2 ~ CH2=CH-CH3 dintre cele trei reacţii. Propina ... 3 puncte IV. ... Scrie cuvântul I cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmadate: 1... Identifică substanţele necunoscute A şi B şi scrie ecuatiile reactiilor chimice ale substantei A cu HCI şi ~u Na. Scrie cuvântul I cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1...) .n. Din 200 g de carbid de puritate 64% se obţin 31 . 1 punct din oficiu 64 .... ' (adiţia I substituţia) 1 punct II. ..... .. .. Tn reacţiile de adiţie la alchine se scindează legături . 1 punct Timp de lucru: 50 minute. .....n..) de acetilenă . Gazele ce părăsesc cuptorul conţin 15% C 2 H2 . .. 1 punct b) Ce cantitate de căldură se degajă la arderea acetilenei obţinute la punctul a) . 60% H2 şi restul metan nereacţionat. (reacţi onează cu apa I nu reacţio­ nează cu apa) 4. (1 12) 3. (propanoll propanonă) 3.. la o alchină cu formula moleculară C6 H 10 care conţine 2 atomi de carbon cuaternari şi unul terţiar... c) 2-butina prezintă izomerie geometrică .. ...36 dm 3 (c........ III. Determină alchina necunoscută A.. are raportul masic C: H = 12: 1. (3) A + 2 CI2 ~ D.. Alchinele au formula generală .. . (2) A + HCI ~ C. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a acetilenei. ca şi etena ... .. a) Calculează randamentul reacţiei carbidului cu apa. (C n H2n-2 I C n H2n ) Test 2 1..17t) 4.. ale alchinelor izomere cu formula moleculară C 5 Ha şi denu- structură 1 punct b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a hidrogenului în prezenţă de nichel. 2-pentina este .. ° 1 punct ale reacţiilor tează următoarele ecuaţii chimice: (1) A+ H20 ~ B. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. Încercuieşte afirmaţia corectă . Acetilura de cupru . şi comple- 1 punct III... alchină .... cu refacerea acetilenei. ' 2 pun'cte V.. ştiind că puterea calorică a acetilenei este 14060 kcal I moI. Se supun pirolizei 4000 m 3 de CH 4 (c. cu 2-butina.. .. cât În elemente şi cât a rămas netransformat (În procente molare) .(este I nu este) 1 punct II.... Se cere : 1 punct c) Calculează numărul de molecule de CO 2 care se obţine prin arderea unui volum de 1 m 3 (c.. legături 7t. a) Prin adiţia apei la alchine se obţine Întotdeauna o aldehidă . 1 punct din oficiu a) calculează volumul de acetilenă (măsurat În condiţii normale) obţinut .. în stare gazoasă (în condiţii obişnuite de temperatură şi presiune)..n ... Alchinele conţin În molecula lor . . Prin adiţia apei la propină se obţine .. A. 2 puncte b) calculează cât metan s-a transformat În acetilenă . ţiile 2. A + H2 0 ~~~~4' B 1 punct b) Calculează volumul de aer (cu 20% O 2 În volume) necesar arderii a 672 cm 3 de acetilenă ...) acetilenă . . . a) Scrie formulele de meşte-le . Precizează condiţiile 1 punct IV.. Reactia comună a alchinelor cu alcanii este . (izomer I omolog) 2.:...

. ' d. imaginea moleculei: 1. d. Cn H2n-2' se înlocuieşte n cu valori întregi şi succesive începând cu n = 3 se obţine seria omoloagă a alcadienelor.vezi fig. . de exemplu : 2. formula restrânsă. După poziţia relativă a celor două duble legături alcadienele pot fi: . H:C::C:C::C:H . cu sufixul dienă. c. 1.. H H H H H-C =C-C=C-H H I b. ALCADIENELOR CU DUBLE LEGĂTURI CONJUGATE Alcadienele. astfel Încât fac parte din clase de substanţe diferite sunt izomeri de funcţiune.l . ALCADIENE DEFINITIE. 77. 77. de exemplu: CH 2 =C=CH 2 propadienă CH 2 =C=CH -CH 3 1 . ceea ce înseamnă că vor da toate reacţiile chimice învăţate la alchene. de exemplu: CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2 1 . b.4-pentadienă Fig. CH 2 = CH .alcadiene cu duble legături cumulate.6-o ctadienă. . .alcadiene cu duble legături izolate sau disjuncte. 2. 3-butadienă : CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH=CH -CH 3 2 . model deschis. Reacţiile caracteristice hidrocarburilor nesaturate sunt reacţiile de adiţie la legătura dublă C = C şi reacţiile de polimerizare. 2.2-butadienă CH 2 =CH-CH=CH 2 1 . Formule de structură pentru 1 . Denumirea alcadienelor se obţine prin înlocuirea literei finale n din numele alcanului corespunzător. 2 CH 2 =?-CH=CH 2 CH 3 2-metil.. formula de proiecţie.2 -butadienă.CH = CH 2 Începând cu cel de al doilea termen al seriei omoloage a alcadienelor (butadiena .3 -butadienă legături conjugate. Compuşii cu aceeaşi formulă moleculară. H I H I H I CH 2 =C=CH 2 CH 2 =C=CH -CH 3 propadienă (alenă) 1 . Alcadienele au aceeaşi formulă generală cu alchinele.. Dacă în formula generală a alcadienelor. 2. Clasificare.) în denumire se precizează poziţia dublelor legături. dar În care atomii sunt legaţi În mod diferit. PROPRIETĂ TI CHIMICE ALE . Formula generală a alcadienelor este CnH 2n -2. c.4. au în molecula lor două duble legături. DENUMIRE. model compact. SERIE OMOLOAGĂ . Alcadienele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conţin În molecula lor două legături duble. 65 .3 -butadienă..alcadiene cu duble CH =CH-CH=CH 2 1 . a..2. formula Lewis. 3-butadienă (izopren). De exemplu: a. Alcadienele sunt izomeri de funcţiune cu alchinele.

4-dibromo-l-butena.3-butadiena.3-butadiena formează prin polimerizare polibutadienă: nCH 2 =CH-CH=CH 2 ---+ +CH 2 -CH=CH-CH 2 -1n . 78): CH 2="cH-CH=CH 2 + 2Br2 ~ CH 2-CH-CH-CH 2 I I I I Br Br Br Br 1.bromwat sjltural (vezi fig .3. 2. 1 231 . În urma acestor reacţii se formează 1-butena substituită În poziţiile 3.2-metil-1. .. Defineşte reacţia de polimerizare.3-butadienă are loc În mod asemănător cu bromului. 1.4 este majoritar (vezi fig.. În care derivatul 1.t' Br ~CH2-CH=CH-CH2 1 2- 3 ~ I 14 ~----~I ~r ~r 1. 2.4 formându-se macromolecule filiforme . 2. adiţia bromului la 1 . • În poziţiile 1.4 şi 3. De exemplu: . 66 1. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a 1-butene ..4.REACTIA DE ADITIE . Dacă se lucrează cu exces de brom se obţine un derivat tetr.!. .A. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au locA Reacţia Ai Învăţat reacţia de polimerizare de polimerizare a alchenelor.4-tetrabromobutan.3-butadiena se obţine 1.3-butadienă. Adiţia halogenilor Alcadienele cu duble legături conjugate au un caracter nesaturat.3-butadiena Exerciţiu 1. Ele dau reacţii de adiţie: • În poziţiile 1.2 sau 3. De exemplu.. 78. Polimerizarea alcadienelor cu duble legături conjugate are loc prin adiţii 1. .. 2.t'Br ~ CH 2=CH-CH-CH 2 t I ~r ~r 3. I 34 CH2=CH-CH ~ CH2 + Br . Modelarea reacţiilor de adiţie a bromului la 1. În proporţie de 90%.2.4.4. Exercitii . Adiţia adiţia clorului la 1 .1. . numită izopren este monomerul care stă la baza formării cauciucului natural şi a diferitelor tipuri de cauciuc sintetic. 3-butadienă se face În poziţiile 1. se obţine În proporţie de 10%. 78): 1 CH2 ~ CH-CH-rH2 + Br .. Fig.4..4 şi se obţine un amestec de compuşi dihalogenaţi nesaturaţi. pronunţat.4-dibromo-2-butena. În urma acestei reacţii se formează 2-butena substituită În poziţiile 1.3-butadiena (butadiena) polibutadiena.

Exerciţiu . 2. se găseşte sub formă de dispersie coloidală În sucul Iăptos (latex) al unor plante tropicale. 80. pot avea loc şi adiţii 1. 2. este tot un trans-poliizopren Se găseşte În coaja şi frunzele plantei Palaquium (vezi fig. 80).c " 'CH.3-butadienei (cloroprenul). 81). b.2 obţinându-se polimeri cu catenă ramificată. În reacţia de polimerizare. 2. 79. În funcţie de condiţiile de reacţie folosite. 79. Dubla legătură determină existenţa a două varietăţi structurale din punct de vedere geometric: forma cis-poliizopren şi respectiv trans-poliizopren. Planta Palaquium din care se extrage gutaperca. produs de origine vegetală . 2. Din punct de vedere chimic. ŞI SINTETIC CAUCIUCUL NATURAL Cauciucul natural . 4 CAUCIUCUL NATURAL . dintre care cea mai importantă este Hevea brasiliensis. Cauciucul natural este forma cis a poliizoprenului: CH 3 H CH 3 H "-_/ / c . 67 .Ecuaţia reacţiei este: chimice de. Fig. Fig.polimerizare a izoprenului (fig. model deschis.C " /CH 2 -CH.. Indonezia. Are mai puţine aplicaţii practice deoarece este sfărâmocios şi lipsit de elasticitate (exemple: folii hidroizolatoare folosite În medică şi gospodărie). cu formula moleculară (C 5Ha)n· . În macromolecula poliizoprenului există o dublă legătură În fiecare unitate structurală care se repetă de n ori.- CH 3 H gutapercă cis-poliizopren Forma trans a poliizoprenului denumită compus natural macromolecular: Fig. Imaginea moleculei de izopren: a. cultivată mai ales În Brazilia. dar fără importanţă industrială. 5c=c" "-_/ /CH 2 / c . CH. cauciucul natural este o hidrocarbură macromoleculară numită poliizopren. 2. model compact. 2.) nCH 2 =C-CH=CH 2 ----+ -fCH 2 -C=CH-CH 2 +': l i n CH 3 CH 3 izopren poliizopren. 1. Malaezia şi Vietnam (vezi fig. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a 2-cloro-1. 81. Colectarea latexului produs de arborele de cauciuc. 2. Scrie formula de structură a formei trans-poliizopren. monomer important În industria cauciucului sintetic. CH.

82. furtunurilor. 2. Cel mai mare consumator este industria de anvelope. 8. Este cel mai potrivit pentru fabricarea de anvelope. Vulcanizat are proprietăţi mecanice foarte bune. Această elasticitate se păstrează Între O şi 30 oC. este insolubil În Utilizarea cauciucului sintetic este legată practic de toate domeniile economiei (câteva exemple sunt În fig .). Tipuri de cauciuc sintetic. acetonă . după Are proprietăţi Cauciuc butadienic (Buna) Cauciuc poliizoprenic Cauciuc policloroprenic (Neopren) Cauciuc butadienstirenic (Buna S) Cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N) Are bună alcani. nu este solubil În hidrocarburi şi se Îmbibă foarte puţin În solvenţi. alcool. Cauciucul vulcanizat nu este plastic. adică devine sfărâmicios şi inutilizabil.8. iar sub OoC cristalizează şi devine casant (se sparge la lovire).+140 0C). ciucului sintetic. rezistă la rupere. benzină şi sulfură de carbon. În cursul acestui tratament se formează punţi C-S-S-C Între macromoleculele de poliizopren. cu mare rezistenţă mecanică şi care nu este elastic numit ebonită. Tabelul 2. limitele de temperatură ale elasticităţii sunt lărgite (-10 . rezistenţă mecanică şi chimică. Sub acţiunea oxigenului cauciucul "Îmbătrâneşte" . căreia Îi revine mai mult de jumătate din producţia mondială de cauciuc. Cauciucul sintetic este de asemenea utilizat În fabricarea benzilor transportoare. Dacă În procesul de vulcanizare se folosesc cantităţi mari de sulf (25-40%) se obţine un produs dur. Ebonita se foloseşte ca izolator electric. 2. dar vulcanizare formează materiale asemănătoare cu cele obţinute din cauciucul natural. Are proprietăţi aproximativ identice cu ale cauciucului natural. Aceste inconveniente sunt Înlăturate prin vuloanizare . prietăţi asemănătoare Denumire comercială Caracteristici mult deosebite de ale cauciucului natural. În cantităţi din ce În ce mai mari. garniturilor şi altor 68 . Obiecte din rinţelor pieţii de consum . CAUCIUCUL SINTETIC Cauciucul sintetic este un compus macromolecular cu procelor ale cauciucului natural. curelelor de transmisie. devine lipicios.5-5%) la 130-140oC. Deoarece producţia de cauciuc natural nu a mai făcut faţă ceFig. operaţie care constă În Încălzirea cauciucului cu mici cantităţi de sulf (0. s-a trecut la fabricarea industrială a caucauciuc sintetic.Cauciucul natural brut are culoare slab gălbuie . EI poate fi prelucrat şi vulcanizat În mod asemănător. peste 30 0C cauciucul se Înmoaie. sub numele de prenandez. comparabile cu ale cauciucului natural şi rezistă mai bine decât acesta la oxidare. Cuciucul este elastic. care este obţinut Într-o gamă largă (vezi tabelul 2. 82). este insolubil În apă. dar este solubil În benzen. Soluţia obţinută prin dizolvarea cauciucului natural În benzină este folosită ca adeziv. el are proprietatea de a suferi alungiri mari (100-800%) la aplicarea unei forţe slabe şi de a reveni la dimensiunile iniţiale când acţiunea forţei Încetează .

articole de sport şi jucării. de poziţie şi geometrică . 1. l b. model compact. O Cauciucul sintetic se obţine prin reacţii de polimerizare sau de copolimerizare şi poate fi prelucrat şi vulcanizat În mod asemănător cauciucului natural.vezi fig. b. nXCH 2 =CH-CH=CH 2 + ny CH 2 =CH --. 2. CH 2 =CH-CN (vezi fig . 84) se numeşte cauciuc butadien-stirenic sau Buna S. model deschis. De exemplu .K. Fig. a. 2. iar ~ y raportul molar al celor doi monomeri În copolimerul obţinut. Stirenul: a. 2. polimerizare. O Denumirea alcadienelor se face prin Înlocuirea literei finale n cu sufixul dienă În numele alcanului corespunzător. model compact. imaginea moleculei : 1. În structura lor resturile de polimeri pot fi repartizate simetric sau În mod Întâmplător.3-butadienei cu acrilonitrilul . formula restrânsă. b. REACTII DE COPOLIMERIZARE • Reacţia de polimerizare concomitentă a două tipuri diferite de monomeri. În fabricarea adezivilor.CH CN i 1r3. 69 . În protecţii anticorozive. articole bio-medicale. unde: A şi B sunt cei doi monomeri.3-butadienei cu vinil-benzenul (stirenul . 2.N. prin copolimerizarea 1.3-butadienei cu stirenul. oxidare. Imaginea moleculei de acrilonitril: a. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de copolimerizare a 4 1. O Alcadienele au izomerie de catenă . Fig. Concluzii nesaturate care conţin două covalente duble C=C şi au formula moleculară CnH2n.: . 2. Cauciucul sintetic obţinut prin copolimerizarea 1. Exerciţiu .repere pentru industria aeronautică şi a autovehiculelor. ţesături cauciucate. 83.. n gradul de polimerizare. O Alcadienele participă la reacţii de adiţie . Copolimerii au proprietăţi diferite de ale polimerilor obţinuţi din cei doi monomeri În parte şi de asemenea. 84. n CN Cauciucul butadien-acrilonitrilic se foloseşte la confecţionarea furtunurilor pentru transportul produselor petroliere. cu obţinerea unui produs macromolecular se numeşte reacţie de copolimerizare. diferite de ale amestecului acestor polimeri. deoarece este insolubil În alcani. -&CH 2 -CH=CH-CH 2 M CH 2. Domenii importante de utilizare a cauciucului sintetic se găsesc În producţia de Încălţăminte.83) se obţine cauciucul sintetic butadien-acrilonitrilic denumit uzual Buna N sau S. O Cauciucul natural este izomerul cis al poliizoprenului. legături o Alcadienele sunt hidrocarburi b. 2. Reacţia de copolimerizare este deosebit de importantă În industria elastomerilor şi pentru obţinerea diverselor tipuri de cauciuc sintetic. copolimerizare. În izolarea cablurilor electrice. model deschis. Ecuaţia generală a reacţiei de copolimerizare este: nxA + ny B ---+ ftA-7fB}y ]n reprezintă a.

prin polimerizarea 2.. (2/4) 3. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. completează 1*.3-butadienei.2/1. 7*.. dacă 90% din butadiena rezultată la punctul a) polimerizează . 4. 6*. .429. Ştiind că În cauciuc există 8. are raportul masic C:H = 15:2. legă­ turi 7t . 3-butadienă (cloroprenul) . Scrie formulele de structură ale următoarelor alcadiene: a) 3-metil-1..7% N (procente masice) . Determină formula moleculară a alcadienei A.4) 4. cianoetenă) . b) Un cauciuc poliizoprenic are masa molară 170000g/mol.. (cumulate / conjugate) 2. Primul cauciuc sintetic s-a fabricat la scară industrială În Germania de către Întreprinderea F. c) 3-etil-1 . ... Reacţie caracteristică alcad ienelor este . (adiţi a / substituţia) 1 punct II.76 g/mL... Polimerizarea 1. .. . 1.3-butadienă. dacă reacţia de polimerizare s-a realizat cu un randament de 60% . Se supun polimerizării 354 g de 2-cloro-1 .. . 5*.. A. b) Calculează masa de cauciuc obţinută din 2 t de 2.. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de copolimer obţinută .. 3-hexadienă. b) 2.. . a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de polimerizare a acestei alcadiene.. În timpul primului război mondial. Un cauciuc butadienacrilonitrilic (Buna N) se obţine prin copolimerizarea 1.. 2 puncte Timp de lucru: 50 minute. . A.3-dimetil-1 . 2 puncte b) scrie ecuaţia reacţiei de polimerizare a 1. (1 .3-butadienei are loc preponderent prin adiţii . 2 puncte IV.3-butadienei şi calculează masa de polibutadienă obţinută . .. Cauciucul sintetic polibutadienic (Buna) a fost obţinut la scară industrială pentru prima dată de Lebedev şi colaboratorii săi În anul 1932...3-butadienei cu acrilonitrilul . Se 150 moli butadienă cu de vinil (acrilonitril..4-hexadienă.. Formula moleculară a acestui cauciuc este : (C 4H6 )n' Se cere: a) calculează masa molară a cauciucului Buna dacă gradul de polimerizare al lui este 1200.EXERCIŢII ŞI PROBLEME TEST 1 Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care . . are densitatea În raport cu azotul 2. . 1 punct din oficiu copolimerizează cianură . . scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a cauciucului butadienacrilonitrilic şi calculează raportul molar al celor doi monomeri În cauciuc. Scrie formulele de structură şi denumeşte alcadienele izomere cu A. se obţine prin deshidratarea şi dehidrogenarea simultană a alcoolului etilic În prezenţa ZnO la 400 0 C (metoda Lebedev) conform ecuaţiei reacţiei chimice : 2CH 3-CH 2-OH -'t CH 2 =CH-CH=CH 2 +2H 20+H 2 · Se cere : a) calculează masa de butadien ă obţinută cu un randament de 80% din 1 L de soluţie de alcool etilic 94% cu densitate de 0.3-pentadienă .. Cauciucul sintetic poliizoprenic are proprietăţi aproape identice cu ale cauciucului natural şi se obţine prin polimerizarea izoprenului....... ştiind că are catenă ramificată şi completează următoarele ecuatii ale reactiilor chimice: A+ CI 2 ~ A+ 2 H2 ~ . Determină alcadiena A. Alcadienele conţin În molecula lor. .. O alcadienă necunoscută.. conform ecuaţiei reacţiei chimice: nCsHa ~ -(C5Ha)n-· a) Ştiind că 15% din izoprenul introdus În reacţie nu polimerizează. CH 2 =CH-CN . 2*. . 2 puncte III. O alcadienă conjugată . b) Calculează gradul de polimerizare şi procentul de clor (În procente masice) pentru cauciucul obţinut ştiind că are masa molară 132750 g/mol. monomer important În industria cauciucului sintetic.3-dimetil-1.3-butadiena este o alcadienă cu duble turi . Calculează gradul de polimerizare al polimerului. 70 corect fiecare dintre afirmaţiile date: legă- 1. 3. calculează masa de cauciuc obţinută din 250 kg de izopren. Denumeşte produşii de reacţi e obţi nuţi.. b) calculează compoziţia procentuală a cauciucului Buna. Butadiena.3-dimetil-1 . În raport molar 1:3.. Bayer şi Co. . .

la rândul său a fost denumit aşa. care i-a dat numele de benzin. A. Datorită mirosului aromat al acestor compuşi. conţin Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care unul sau mai multe cicluri benzenice. Imaginea moleculei de benzen: a.. H H-C/C~C-H II I H H-C~C"""C-H I H-C~ II I H-C. Laurent. alcătuit din şase atomi de carbon situaţi În vârfurile hexagonului şi legaţi Între ei prin trei duble legături conjugate.vezi fig. deoarece a fost extras din răşina arborelui benzoe sau smirnă . omologul benzenului. Arborele benzoe sau smirnă. sunt numite şi hidrocarburi aromatice. Fiecare atom de carbon este legat. Fig. denumire adoptată internaţional şi folosită şi astăzi.2. C I I ~C-H H sau C I /C-H sau b. Prima formulă structurală monociclică a benzenului a fost propusă În 1865 de F. repartizate simetric. model compact. 2. (Acidul benzoic. clasa hidrocarburilor din care fac parte. EI a fost izolat de Michael Faraday În anul 1825 din gazul degajat la arderea seului de balenă. 85.. a fost izolat din balsamul de Tolu extras din plante din America de Sud. 2. C 6 Hs-COOH . 71 H . În anul 1837. Kekule a reprezentat benzenul ca un ciclu hexagonal regulat. model deschis (Kekule). 85). 2. Michael Faraday (1791-1867).. Benzenul a fost sintetizat pentru prima dată de Mitscherlich În anul 1834 prin decarboxilarea acidului benzoic.. Armstrong. la rândul său şi de un atom de hidrogen (fig. Toluenu/.5. Mitscherich a stabilit În anul 1835 formula moleculară (CH)6 şi ulterior au fost propuse pentru benzen mai multe formule de structură aciclice şi ciclice. Kekule şi Îi poartă numele.. 86. ARENE Scurt istoric Benzenul este cel mai simplu compus din clasa arene. Fig. STRUCTURA BENZENULUI Pe baza analizei elementale. arenele. care se folosea În vremea aceea la iluminat. 86): a. 2. a propus numele de fen (de la pheno = care poartă lumină). b. În semn de omagiu adus lui Faraday Acest termen s-a menţinut doar pentru radicalul fenil (obţinut formal din benzen prin eliminarea unui atom de hidrogen). În anul 1882 a impus numele benzen.

. există o singură substanţă toluen. De exemplu . În realitate benzenui conduce la nu~i 3 derivaţi disubstituiţi : lJ ~B=B~. Cei şase atomi de hidrogen din molecula benzenului sunt echivalenţi. . 2. În' realitate . nu polimerizează. După formula lui Kekule .CH 3 : ~CH3 ~ == V ~CH3 3. 72 . În prezenţa catalizatorului de nichel. C6 H5 . se obţine un singur derivat monosubstituit al benzenului. prin Înlocuirea unui singur atom de hidrogen din ciclul benzenic cu un substituent. contradicţie care vin În Kekule a benzenului Friederich August Kekule von Stradonitz ( 1829-1896) Proprietăţi cu structura 1. să dea toate reactiile caracteristice alchenelor. În puţine reacţii manifestă caracter slab nesaturat participând la reacţii de adiţie . Formula lui Kekule prevede existenta a 5 izomeri disubstituiţi ai benzenului. numai În condiţii energice (vezi adiţia H2 ) . Prezenţa rl Y CH 3 == ~ H3C Y ) H3CA)J V celor trei duble legături În molecula benzenului este dovedită prin reacţia de adiţie a H2 la benzen. Structura Kekuh§ corespunde raportului atomic C:H egal cu 1:1 din formula moleculară a benzenului. indiferent de atomul de hidrogen care a fost Înlocuit. benzenul ar trebui să aibă un caracter pronunţat nesaturat.C'CH 2I I 2 H2 C. Experimental s-a dovedit că . .care a benzenului Proprietăţi confirmă structura Kekule 1. un moi de benzen adiţionează 3 moli de H2' conform ecuaţiei reacţiei chimice: H2 ~l V + 3H benzen -:-::=O-' 21 7 -'--'=2-=-OO-=-::":oC Ni H C"". cu 3 duble legături .~ A A A lJ ~B _ ~ BA) şi A 9 ~ ~I B ~ro &0 ~~ 2. benzenul se comportă ca o hidrocarbură având caracter saturat: participă uşor la reacţii de substituţie şi nu se oxidează cu KMn04' nu reacţionează cu apa de brom . C6 H6 . la temperatură d~ 1?O-2000 C. În condiţii energice. CH 2 C H 2 ciclohexan .

polimerizare şi oxidare. 89. EChivalenţa legăturilor dintre atom ii de carbon se datorează faptului că electronii 7t nu sunt localiza ţi între anumiţi atomi de carbon. ei sunt delocalizaţi şi formează un " nor" de electroni situate de o parte şi de alta a planului legă­ turilor a (vezi fig.C-H 'c"" I H-C. 2.09A (fig . căruia Această structură explică Fig. 2. spectre în domeniul infraroşu . 2. Lungimea legăturilor dintre doi atomi de carbon este de 1.:.' " sau ':' " . Structura reală a benzenului.C şi cu un alt orbital de tip Sp2 formează cu orbitalul sai atomului de H o altă legătură a . 90.Toate aceste legături a sunt situate într-un plan. 2.nea de 1.:' O O sau H stabilitatea chimică a benzenului. S-a stabilit că benzenul are o structură simetrică sub formă de hexagon regulat şi plan .33 Ă ...54 Ă şi trei legături duble C=C cu lungimea de 1. Structura reală a benzenului Reciteşte explicaţiile date la subcapitolul Alchene despre formarea legăturii duble.r. 89).39A şi a legăturilor C . 90). ş i alte metode fizice de cercetare. Fiecare atom de C din acest ciclu mai are câte un orbital 2p perpendicular pe planul ciclulu i. cu laturi egale şi unghiuri de 120°. Această valoare se regăseşte şi la omologii sau derivaţii benzenului. Modelarea norului de electronii 7t de ambele părţi ale planului ciclului. Dacă se ţine..3. Fig. 2. îi sunt caracteristice reacţiile de substituţie şi nu cele de adiţie . 88. Reprezentarea moleculei de benzen (model deschis).. IR. scade lungimea legăturii dintre atomii de carbon Alcani > Arene> Alchene legăturilor A Pentru cercul de chimie Fig. a benzenului a fost determinată prin metode care folosesc raze X.C ş i C = C (vezi fig . 73 .... 87). C-H C. 88). 89) ca un nor. 2. 2. ei sunt delocalizaţi şi distribuiţi uniform pe Întregul ciclu (conjugarea electronilor 7t . .···. Lungimile dintre 2 atomi de C în hidrocarburi din clase diferite.. Aceşti orbitali formează un sistem de legături 7t. Arenele au caracter aromatic. 87.vezi fig . Cei 6 atomi de C din structura benzenului se leagă între ei prin legături a: fiecare atom de C partici pă cu 2 orbitali de tip Sp2 la două legături C . de o parte şi de alta a acestuia (vezi fig . seama de lungimea legăturilor dintre atomii de carbon .. conform formulei lui Kekule .H de 1. I H-C':. Cei 6 atomi de C legaţi prin legături (J" formează un ciclu cu formă de hexagon regulat plan. Formulele de structură plană ale moleculei benzenului indică repartiţia uniformă a electronilor 7t între toţi atomi de carbon: H Structura de analiză structurală reală Fig.39 intermediară între lungimile legăturilor C . Electronii participanţi la legătura 7t nu sunt localizaţi între 2 atomi de C. 2. 2. Studiul benzenului prin metoda difracţiei razelor X arată că distanţele dintre doi atomi de carbon vecini sunt egale şi anume au valoarea de 1. ciclul benzenic ar ~rebui să conţină trei legături simple C-C cu lungi. Astfel de proprietăţi chimice sunt proprii caracterului aromatic.

fără catenă laterală: benzenul. dar arenele cu cele mai multe aplicaţii practice au şi denumiri uzuale. 2.3.dimetilbenzen (meta-xilen) 1. 2.hidrocarburi aromatice polinucleare. 2. de exemplu . 93). .2-dimetilbenzen (orto-J\ilen) (vezi fig. În (vezi fig. Atomi de hidrogen de la atomi de carbon din ciclul benzenic au fost substituiţi cu unul sau mai mulţi radicali alchil. se numesc alchilbenzeni (sau fenilalcani. numiţi şi xileni sunt: stituenţilor Fig. Exemplu de (vezi fig .hidrocarburi aromatice mononucleare. Imaginea moleculelor unor monoa1chilbenzeni. sti ren Fig.cu catenă laterală.).se numeşte fenil) .propilbenzen izopropilbenzen (cumen). . 91. 92. 92): 6= CH şi nesaturaţi. deoarece radicalul C6HS . De exemplu cei trei derivaţi dimetilbenzen. 2. un singur ciclu benzenic. "/ Mononucleare Arene Hidrocarburile aromatice mononucleare Cu nuclee izolate Cu nuclee condensate conţin Fig. 93.). meta (m . . 2. Ele pot fi: . para (p . 2 etilbenzen etenilbenzen (vinilbenzen. 2. Radicalii din catenele laterale pot fi vinilbenzen sau stiren (vezi fig. 74 1.Benzen Cu catenă laterală CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR A ROMA TICE Hidrocarburile aromatice se Împart după numărul de cicluri (nuclee) benzenice din moleculă. 2. Clasificarea arenelor.4-dimetilbenzen (para-xilen) . 91): . 92): derivaţi alchil monosubstituiţi ai benzenului 6 toluen metilbenzen (toluen) 6-CH3 6-CH2-CH3 H3Cr6CH3 etilbenzen n. În cazul derivaţilor disubstituiţi ai benzenului poziţiile subse marchează prin cifre sau folosind prefixele: orto (o -). Denumirea hidrocarburilor aromatice se face conform regulilor IUPAC. stiren). 1. Imaginea moleculei de o-xilen.

Hidrocarburile aromatice polinucleare conţin două sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice care pot fi : . Fig.a) : a. un atom de hidrogen legat de un atom de carbon din ciclul aromatic este substituit cu un atom de halogen.b) : Fig. naftalen (naftalină) antracen fenantren. adiţie şi REACTII LA NUCLEU • Exerciţiu Reactii de substitutie • • de . X. Hidrocarburile aromatice participă la reacţii de substituţie. atât la nucleul benzenic. brom. Exerciţiu Tabelul 2.9. . difenil.izolate. Reprezentarea molecuIelor de: a. 94. Reacţia de halogenare În reacţia de ha/ogenare a arene/or /a nuc/eu. b.X. Numele câtoI'Va radicali monovalenţi de la arene. 95): 2 = . 75 . 94. de exemplu (vezi fig. b.. iod. Ar . 2. Ar . 2. cât şi la catena laterală. difenil. 2.El g. Se formează deriva ţi ha/ogenaţi aromatici. 2. 2< X catallza!o. Denumeşte următoarele hidrocarburi aromatice: Radical fenil benzii naftil Arenă C 6 H 5C 6 H5-CH 2C1QH 7- benzen toluen naftalina PROPRIETĂTI CHIMICE . . ~ Q.. 95. OHa/ogenarea benzenu/ui prin reacţie de substituţie se face În prezenţă de catalizatori : FeCI 3. b. Numele câtorva radicali proveniţi de la arene sunt date În tabelul 2. Modelarea reacţiei de substituţie a benzenului cu: a. de exemplu (vezi fig . 94 . 2. Formulă . HX halogenobenzen.4 a. Radicalii proveniţi de /a arene se numesc arii..9. naftalină. unde X CI . FeBr3' sau AICI 3 pentru CI 2 şi Br2 şi HN0 3 pentru 1 (vezi fig.condensate. de de oxidare care pot avea loc.. b. Br. 1. Defineşte reacţia substituţie Învăţată la capitolul A/cani.

Rezolvare: H CI rO · rO · CI2 FeCl" HCI a. .. 97): !FI __ I N0 2 1 + Fig.nu sunt toate echivalente Între ele.4-tetracloronaftalina direct) (produs final de reacţie) + Reactia de nitrare . 76 ~. 3.H20 ~ l -nitronaftalină (a-ni tronaftalină) . 8. sunt echivalente numai poziţiile 1. care se notează cu a.N0 2 . O Prin nitrarea naftalinei cu amestec sulfonitric se obţine izomerul a-nitronaftalina (vezi fig. În mod practic: b. . p-cloronaftalină. 2. 2. 98. 1. care se notează cu p (fig. Nitrobenzenul. H20 nitrobenzen (pentru a Înţelege mai uşor reacţia s-a scris HN03 În forma HO . 2. 96. În funcţie de poziţia atomului de carbon la care s-a făcut substituţia H cu halogen: cele 8 grupe . 2. Izomerul p se obţine prin metode indirecte. a fost folosit la parfumarea săpunuriior sub numele de esenţă de Mirban. precum şi poziţiile 2.3. Fig. b. Poziţia a este mai reactivă decât poziţia p. O Prin nitrarf!a benzenului se obţine nitrobenzen (fig. 2. compus toxic. Imaginea a-nitronaftalinei (model compact). Prin reacţia de nitrare a arenelor un atom de hidrogen de la un atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o grupă nitro. ~~CI~CI UJ~ ~CI CI a-cloronaftalină p-cloronaftalină (neizolabil) (nu se obţine 1. Se obţin nitroderivaţi ai arenelor. 98): Fig.. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de iod urare a benzenului. Modelarea reacţiei de nitrare a benzenului (modele compacte). Scrie ecuaţia reacţiei chimice de clorurare a benzenului.4 O Halogenarea naftalinei Teoretic. 96). 97. clorobenzen. se pot obţine 2 deriva ţi monohalogenaţi diferiţi. 4. 5. . Nitrarea arenelor la nucleu se face cu un amestec de acid azotic concentrat şi acid sulfuric concentrat numit amestec sulfonitric. datorită mirosului său de migdale amare. Ar . 7. rO ·~:N02 6· H2SO.CH . 2. 2. a-cloronaftalină. 6.N02).2.Exerciţii . Imaginea moleculelor de: a.N0 2 . Naftalina poate avea 2 derivaţi monosubstituiţi: a şi p.

100): 8O'C ~I :3 ~~ acid . Exemple de reacţii de alchilare a benzenului: • cu derivaţi halogenaţi În prezenţă de AICI3 anhidră: rO H ·CI. Imaginea moleculelor de: a.a naftalinsulfonic 1600C a. R . reacţia de sulfonare a. 100. Imaginea molecuIelor: a. 2. 2. acidului benzensulfonic (modele compacte). R . acidului sulfuric. . Prin reacţiile de alchilare a arenelor se obţin arene cu catenă laterală. H20 acid benzensulfonic În care HO . 99. 2. acid p-naftalinsulfonic (modele compacte). Fig. Ar .S03H. O Sulfonarea naftalinei .X. În funcţie de temperatură. este o reacţie reversibi/ă .S03H. Prin sulfonarea naftalinei se poate obţine . Se obţin acizi arilsulfonici. Sulfonarea arenelor se face cu acid sulfuric concentrat sau cu oleum (H 2 S04 concentrat care conţine S03) ' O Sulfonarea benzenului conduce la acid benzensulfonic (vezi fig . H2 S0 4 (vezi fig . 77 metilbenzen (toluen) . hidrogenulu( de la atomi de carbon din nucleele aromatice cu un radical alchil se numeşte reacţie de alchilare Friedel-Crafts. 2. alchene sau alcooli. 99. b.OH. Substituţia Fig.CH3 AlCI"a"hid'ă. 2. b.): rO · H ' I::!QtS03H ~ 6· S03H b.Reactia de sulfonare . acid a-naftalinsulfonic. Prin reacţia de sulfonare a arenelor un atom de hidrogen de la un atom de carbon din nucleul aromatic este substituit cu o grupare sulfonică . Alchilarea arenelor se poate face cu: derivaţi halogenaţi. ~S03H Reactia de alchilare Friede/-Crafts .S03H este o variantă de scriere a formulei acidului sulfuric. acid a-naftalinsulfonic sau acid p.b. 99.naftalinsulfonic (vezi H fig. Spre deosebire de nitrare şi halogenare. acid - VV p naftalinsulfonic. 6· CH 3 HCI Charles Friedel (1832-1899). a).

Formulele generale ale acidului carboxilic. b) o alchenă .C R. 2..SO.• cu alchene În prezenţă de AICI3 umedă: 10 Fig. Derivatul halogenat format participă la reacţia de alchilare a arenei. Pentru cercul de chimie Alchilarea arenelor cu alchene se face În prezenţă de AICI 3 umedă . În prezenţă de Fig. Aceste reacţii sunt denumite alchilarea şi respectiv acilarea Friedel-Crafts. 101. 78 . AICI 3 nereacţionat acţionează În reacţia de alchilare drept catalizator. .. Scrie ecuatiile reactiilor chimice prin care se poate obtine etilbenzen.. R . H3C-CH-CH 3 6 izopropilbenzen.C CI clorură acidă anhidridă acidă . Se poate considera că reacţia are loc În două etape: AICI 3 reacţionează cu urmele de apă formând HCI care se adiţionează la alchenă. I Acilarea arenelor se poate face cu derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici. Reactia de acilare Friede/-Crafts . profesor la Sorbona şi colaboratorul său american James M Crafts au descoperit o nouă metodă de reparare a alchilbenzenilor şi acilbenzenilor folosind drept catalizator AICI 3. În anul 1877 chimistul francez Charles Friedel. un atom de hidrogen legat de un atom de carbon din nuc/eul aroma tic este substituit cu grupa acil.1. . Imaginea moleculei de izopropilbenzen (model deschis) este reprezentată În fig . c10rurii acide şi anhidridei acide. 2. 102. 2. R-COCI şi anhidride ale acizilor carboxilici (R-COhO (vezi fig .O acid carboxilic OH Exerciţiu metanol metilbenzen (toluen) /1/0 " il R.CO. fol~sind: a)' un derivat halogenat. de exemplu c/oruri acide. c) un alcool. Prin reacţie de acilare Friedel-Crafts.CH. Ecuaţiile reacţiilor chimice sunt: AICI 3 + 3H 20 ~ AI(OHh. 2.CH 3 AlCI"umedă. + 3HCI ~ I Jam es Mason Crafts (1839-1917). + H. Reprezentarea moleculei de izopropilbenzen. 101 . CH2'== CH-CH 3+ HCI ----+ CH 3 -CH-CH 3 t i i CI AI(OHh + 3HCI • cu alcooli În prezenţă de acid sulfuric: CH 3 6 h. 102).=CH. .9J rO IH -- I + CH 3 H...

Substituenţii preexistenţi pe nucleul aromatic se împart în două categorii (vezi fig . 103): • Substituenti de ordinul 1 care orientează cel de-al doilea . 2. Dintre aceştia fac parte grupele: nitro. m. Substituenţii de ordinul 1 cu excepţia halogenilor.1 c lorură de acetil ~o + HCI fenil-metil-cetona (acetofenona).t În cazul în care derivaţii monosubstituiţi ai benzenului sunt supuşi . (-CH 3. Y în 0.4 • Substituenti de ordinul II. adică preexistent) .-CH 2-CH 3 ş . -NH 2 . .. Orientarea celui de al 2-lea substituent. A. 106. 2.SO. -OH . . Orientarea celui de al 2-lea substituent.(vezi fig. nucleul benzenic pe care se află. 79 .. 2.nitrotoluen. a. Scrie de acilare Friedel-Crafts prin care se obţine etil-fenil-cetona. 2. Imaginea molecuIelor de: a. )C=O .4 UJ ::l l- z ~­ .stituent (a celui care există legat de un atom de carbon din ciclul benzenic. -Br. p-nitrotoluen (modele compacte). Orientarea benzenic substituenţilor lV pe nucleul O~ D t :t ~ 9 y . ci ea este dirijată prin natura primului sub. 103. H. 106). a) . Exercitiu .catalizator AICI 3.O o. carbonil . 105. şi para. 2. -COOH . De exemplu .de către substituenţii de ordinul II. carboxil . -R. 2~~ 2HO"NO. 2. nitril . -CN . substituent În poziţia meta. -N0 2 . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de alchilare a clorobenzenului cu clorometan (clorură de metil) CH 3-CI. Y în poziţia m. Clasificarea substituenţilor. Fig. 2.. Fig. poziţia În care intră al doilea substituent nu este întâmplătoare .de către substituenţi de ordinul 1. 104.(vezi fig. . hidroxil. p. -1) . Din această categorie fac parte: halogenii (-F. B. astfel încât reacţiile de substituţie decurg mai uşor decât pe nucleul benzenic nesubstituit H N~ b. amino. care orientează cel de-al doilea . la nitrarea toluenului se obţine un amestec de o-nîftotoluen şi p-nitrotoluen (vezi fig . ecuaţia reacţiei De ordinul II f=~~~: )C=O CH3-CH'60 -C=N Fig. -S03H . substituent În poziţiile orto. i. sulfonică .nitrotoluen p .şi p. -CI . &N~2Q +2H. unor reacţii de substituţie. exemplu: H 6 Exerciţiu + CH 3-C II ~CI _. o-nitrotoluen. din benzen. 104). 105): Fig. grupele: alchil. 2. activează . 0-. b. la rândul lor.

) este întrebuinţat în amestec cu azotatul de amoniu.): H N~ a. Trinitrotoluenul. . 107. H. Substituenţii de ordinul 1/ dezactivează nucleul benzenic pe care se află.5.b.4. 2.trinitrobenzen. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de alchilare a acidului benzensulfonic cu etenă.De exemplu. 108. 4. a. 1. Imaginea moleculelor de: a.3. ca explozibil (folosit mai ales în exploatările miniere). 2. Substanţele explozibile se descompun (prin încălzire şi lovire) cu formarea unui volum mare de compuşi în stare gazoasă şi cu degajarea unei mari cantităţi de energie.O 1. -x şi până la trei grupe alchil. 2. Imaginea moleculei de m-cloronitrobenzen (model compact). ecuaţia reacţiei chimice care are loc la explozia trotilului este: 80 .SO.SO. nitro.CI + CI FeCl.6-trinitrotoluen (modele compacte)..S03H. 9 · N0 2 3H. Fig. acid sulfonic. . CI meta--cloronitrobenzen. Prin nitrarea benzenului cu amestec sulfonitric în exces se obţine trinitrobenzen (vezi fig. Exercitiu . 2 sau chiar mai substituenţi. mulţi Pe nucleul benzenului se pot introduce maximum 6 atomi de halogen. 2. .6-trinitrotoluen. 108.5-trinitrobenzen. 2.3. TNT (vezi fig. 2. Pentru cercul de chimie 6 +.4.R. b.N0 2.O b. NH4 N0 3. prin clorurarea nitrobenzenului se m-cloronitrobenzen (vezi fig. Nitrarea toluenului prin acţiunea prelungită a amestecului sulfonitric conduce la formarea 2. . . lVlrH _ 6 + HCI Un nucleu benzenic poate fi substituit cu 1. . 107): N0 2 N0 2 obţine Fig. 0 · ~N~N~ CH 3 3H. . 108. astfel Încât reacţiile de substituţie decurg mai greu decât pe nucleul benzenic nesubstituit. o H~H + + 3HO-NO. 2. care este o substanţă puternic explozivă : 02N~N02 3HO-N02 H. De exemplu. 6-trinitrotoluenului (trotilu/) .

. 2. condiţii Hidrocarburile aromatice energice. ceea ce arată că are un caracter aromatic mai slab decât benzenul. 3 şi 5 pe nucleul benzenic nesubstituit. 2. Variaţia caracterului aromatic în nuclee condensate. b. Adiţia participă la reacţii de adiţie numai În hidrogenului Benzenul adiţionează hidrogen În prezenţa catalizatorilor de nichel.200 0 e H C"". 2. -CH 3 este substituent de ordinul 1. 2. 109) sunt lichide utilizate ca Fig. Explică de ce grupările -N0 2 intră În poziţiile 2. Rezolvare: 1.. 109. -N0 2 este substituent de ordinul II. 110).. 4. """"" Reactii de aditie . 2... tetralină..n... ro Tetralina şi tetrahidronaftalina decahidronaftalina (tetralina) (decalina).. Imaginea moleculelor de: a.participă mai uşor la reacţii de adiţie. H2 C'C .. Naftalina ....... .-.. 1. Gruparea nitro. Ni.C'CH 2 I I 2 a.... Pd: etape prezenţă de două b. Exerciţiu benzen . Pt. 110... dizolvanţi şi carburanţi.. decalina (vezi fig . """" O Adiţia hidrogen ului la naftalină are loc În (ciclurile benzenice se hidrogenează pe rând).. Radicalul alchil ..-.. CH 2 H2 ciclohexan.) care poate fi adiţionat la 2 moli de benzen . În catalizatori de: Ni . la 200 0 C transformându-se În hidrocarbura cic/ică saturată ciclohexan: H2 o O ~ -1 Ni +3H 21 ?0 . Explică de ce grupele -N0 2 intră În poziţiile 1. 6 pe nucleul benzenic din toluen . 2. te caracterul aromatic O ~~ ~VV~ creşte numărul de cicluri _"""= """". nd funcţie Fig. În seria hidrocarburilor aromatice polinucleare cu nuclee condensate.Exerciţiu . caracterul aromatic scade odată cu creşterea număru­ lui de nuc/e condensate (vezi fig . Calculează volumul de hidrogen (c. decalină (modele deschise). de numărul de 81 .

La 5aa oC..C.4-butendioic: HOOC=CH-CH=COOH Izomerul tra!1s al aceluiaşi acid se numeşte acid fumaric. Benzenul are o mare stabilitate termică şi este foarte rezistent la acţiunea agen"ţilor oxidanţi obişnuiţi. H h H/ I I ..C""C'C . Imaginea moleculei de H. unul dintre izomerii compusului 1. 2.3. 113): Fig. Acidul maleic este izomerul cis al acidului 1.H): H.2. care poate elimina o moleculă de apă trecând În anhidridă ftalică (vezi fig. .C. nu se obţine la oxidarea benzenului şi nu poate forma anhidridă. . EI se oxidează numai la temperatură ridicată.6-hexaclorociclohexan (H. Prin acţiunea clorului asupra benzenului.6-hexaclorociclohexan (vezi fig . cu ruperea ciclului.o Fig. 112): 1 + Fig.' 1. dar tot cu ruperea unuia din cicluri. -H2ct~C .H. 113. 2.H. 82 00 ::::::".3..Adiţia halogenilor Clorul şi bromul se adiţionează la benzen În prezenţa radiaţii­ lor ultraviolete sau a luminii solare (sau termic). benzenul se oxidează şi se formează acid maleic.3. se obţine 1. 2. 112. o Oxidarea benzenului.. OH ~ V2 °sl350oC h-C'OH O =R2<J~c ~h-C'o ~ ij O O acid ftalic anhidridă ftalică .... Reprezentarea moleculei de anhidridă ftalică. Exerci iu Scrie ecuaţia reacţiei chimice de adiţie a bromului la benzen şi denumeşte produsul de reacţie. o acid maleic anhidridă maleică... CI CI.5. se formează acid ftalic.2.C.4. la temperatura de reacţie acidul maleic elimină o moleculă de apă trecând În anhidrida maleică (vezi fig. 81) se oxidează la temperatură ceva mai mică. 2. 1 ~ + ~O ij O _flC # 2 2 -2C0 2. 2.CI +3C1 2 ~ CI'C C/H H/ 'C"" 'CI CI"" 'H . Hexacloranul sau gamexanu/. 2. În prezenţa pentaoxidului de vanadiu.4. . ~ Reactii de oxidare .5. . În prezenţă de catalizator..5. Modelarea reacţiei de obţinere a anhidridei maleice.6-hexaclorociclohexan (H.4.. 111. cu un caracter aromatic mai slab decât benzenul (vezi pag. O Oxidarea naftalinei Naftalina. V2 0 S . În prezenţa luminii solare (c/orurare fotochimică).4 O I .).2.. 111) este folosit ca insecticid.

Scrie ecuatia acestei reactii chimice. 2. În industrie se obţine antrachinonă prin oxidarea antracenului . toluen Halogenarea În Poziţia vecină poziţia benzilică 2) radical benzii poziţia benzilică nucleului aromatic din catena laterală a hidrocarburilor aromatice este numită poziţie benzilică (fig. -COOH . În condiţii energice .. Ciclul benzenic. ' 4 REACTII LA CATENA LATERALĂ J Hidrocarburile aromatice care au catenă laterală participă atât la reacţii chimice caracteristice nucleului aromatic. În continuare sunt ilustrate reacţi­ ile la catena laterală . 2. rămâne intact. . rezultând un amestec de derivaţi halogenaţi : /' "-A-CHoH2CJV CH 3 CH 2CI + Clihu. Poziţia radicalul benziI. 114) se foloseşte În industria coloranţilor sintetici (clasa coloranţilor antrachinonici) . Se obţin acizi carboxilici aromatici.114. fără ruperea acestuia: ° antrachinona. chiar cu agenţi oxidanţi: K2Cr207 În prezenţă de CH 3-COOH . catena laterală alchil se oxidează până la gruparea carboxil. 115). Clorurarea toluen ului În prezenţa luminii ar. Exerciţiu ° Fig. . 81) şi de aceea se poate oxida mult mai uşor. cât şi la reacţii care au loc la catena laterală . Imaginea moleculei de antrachinonă. cu permanganat de potasiu În mediu de acid sulfuric. trecând vapori de antracen . oxidarea are loc la atomi de carbon din ciclul din mijloc. Oxidarea la catena laterală În prezenţa agenţi lor oxidanţi sau a oxigenului molecular (şi cataJizatori) are loc oxidarea catenei laterale (alchil) legată de un atom de carbon dintr-un ciclu aromatic. -Hei AQ V clorură benzil de benziliden de benzin. -Hei CHCI 2 CCI 3 AQ V AQ V clorură de + Clihu. -Hei AQ V clorură + Clihu. peste catalizator de pentaoxid de vanadiu la'300oC. 115. Antrachinona (vezi fig. 2. 2. 83 .e loc la catena laterală şi nu la nucleul aromatic. rezistent la oxidare. benzilică şi Fig. cu aer.o Oxidarea antracenului Antracenul are caracter aromatic mai slab decât naftalina (vezi pag.

la oxidarea propilbenzenului se obţine acid A benzoic: c. prin oxidarea o-xilenului se obţine acid ftalic care poate elimina o moleculă de apă trecând În anhidridă ftalică (vezi fig. în prezenţa toluenului nu îşi modifică culoarea. De ce? Toluenul reacţionează cu soluţia de KMn04' În prezenţă de acid sulfuric. 2 . Formarea de anhidridă este posibilă numai la acidul ftahc. . Soluţia de KMn04' în mediu de H 2S0 4 20%. Soluţia de KMn04' în mediu de H 2 S04 20%. a fost decolorată de toluen (vezi fig . b. Introdu în ambele eprubete câte 2 mL de toluen.g4H. 84 Dacă În poziţia benzilică a catenei laterale nu există hidrogen. 6 II COOH + H20 acid benzoic. Imaginile moleculelor de: a. 2.ACTnnTATEEXPE~ENTALĂ Mod de lucru. 2 . În două eprubete pune câte 3 mL soluţie de KMn0 4 1% şi 2 mL soluţie H 2S04 20%. 2. 116). Fig. . Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de oxidare a m-xilenului şi a p-xilenului cu oxigen molecular În prezenţă de catalizatori. oxidarea cu agenţi oxidanţi nu poate avea loc. 113): a. la Încălzire (vezi fig . 117. KM. de exemplu. la rece. 116. ceea ce permite Închiderea unui ciclu stabil de 5 atomi şi nu este posibilă la acizii izoftalic şi tereftalic. Ce observi? Observaţii. Oxidarea toluenului. acid tereftalic. Încălzeşte cu grijă numai una din eprubete. toluen oxidează amândouă. încălzită. H . acid izoftalic. se De exemplu .H20 \\ ©rc'o II I C O O \\ O acid ftalic anhidridă ftalică Exerciţiu b.. 116). 2. datorită apropierii celor două grupe carboxilice. o: o-xilen CH O 3KMn04/H30~FC. conform reacţiei chimice: Fig. ©rC'8H~ .2H 2 0 CH 3 C" . ştiind că se obţin acizii carboxilici corespunzători: acid izoflalic şi acid tereftalic (vezi fig. Radicalii alchil din catena laterală (indiferent de lungimea acesteia) sunt oxida ţi la acizi În care grupa carboxil-COOH este legată direct de atomi de carbon care fac parte din nucleul aromatic. acid benzoic. c. Când pe nucleul aromatic eXistă două grupe alchil. 117). 2.

Aplicaţii practice ale unor arene: a.3. ' .-_ _ _-+ Oete~n~ Concluzii Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care În moleculă unul sau mai multe cicluri (nuclee) benzenice.Oxidarea catenei laterale a alchilbenzenilor este importantă În anumite procese metabolice. 2. O Arenele participă la reacţii chimice proprii caracterului aromatic: dau uşor reacţii de substituţie (halogenare. 2.88 g / cm 3 ). alchilare. 3.. Toluenul care a intrat În organism poate fi oxidat (în prezenţa unei enzime prezentă în ficat) la acid benzoic uşor de eliminat prin urină. 118 sunt prezentate schematic principalele direcţii de întrebuinţare a acestora .-+ explozlvllor . Astfel . Fig. toluenul şi naftalina au aplicaţii practice importante.5-trinitrotoluen. nu poate fi oxidat şi În prezenţa aceleiaşi enzime este capabil să producă mutaţii În ADN. toluen. nu.. acilare) şi numai În condiţii energice dau reacţii de adiţie (hidrogenare. cât şi la reacţii care au loc la catena laterală (halogenare. O Caracterul aromatic scade odată cu creşterea numărului de nuclee benzenice condensate. naftalină. 118. 1. . vaporii de toluen sunt mult mai puţin toxici decât cei de benzen . conţin o b. Aceasta ar putea fi o explicaţie a faptului că benzenul şi alte hidrocarburi aromatice fără catenă laterală sunt cancerigene iar toluenul . oxidare) . a) Denumeşte matice: următoarele hidrocarburi aro- UCH3 Q CH 3 CH 3 b) Scrie formulele de structură ale compuşilor: 1. sulfonare . Ştiind că reacţia are loc cu un randament de 70% se cere: a) calculează volumul de clor necesar reacţiei. fie ca atare. Care este masa de acid azotic de concentraţie 70% necesară obţinerii a 2 kg trinitrotoluen? 85 . Benzenul. naftalina. b) calculează masa de clorobenzen obţinută şi compoziţia procentuală a clorobenzenului.2-dimetilbenzen. Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitrotoluenului din toluen. În fig... Industria coloranţilor Industria medicamentelor ~âteva dintre hidrocarburile aromatice: benzenul. În procente masice. ·Aplicaţii practice ale unor hidrocarburi aromatice a. lipsit de catenă laterală. nitrare.. 2 Se monoclorurează catalitic 200 cm 3 benzen (p = 0. măsurat În condiţii normale. DIzoIve~ Tetralină şi decalină Insecticid MedicinADizolvanţi Dezinfectant O Hidrocarburile aromatice care au catenă laterală participă atât la reacţii chimice caracteristice nucleului aromatic. c. b. clorobenzen. Nu polimerizează şi nu se oxidează cu KMn04în soluţie neutră. EXERCIŢII ŞI PROBLEME 1. benzen. fie prin compuşii chimici la care conduc prin procese industriale. O Hidrocarburile aromatice se împart în hidrocarburi aromatice mononucleare şi hidrocarburi aromatice polinucleare . halogenare). Industria Industria medicamentelor Industria .

b) calculează masa de anhidridă ftalică obţinută şi volumul de aer (măsurat În condiţii normale). * 6. 5* . Denumeşte hidrocarbura aromatică şi scrie ecuaţia reacţiei de clorurare. Se nitrează 18. Calculează volumul de clor (măsurat la 1 atm şi 25°C) necesar clorurării a 2 moli de hidrocarbură. A. necesar oxidării amestecului. 7*. Ce masă de antrachinonă se obţine .692% H. 12* . se obţin 352 g de CO 2 şi 90 g de H20. ' *. Calculează 7. dizolvat În apă formează 2 L de soluţie de concentraţie 0. Întreg amestecul de hidrocarburi este supus oxidării cu aer pe catalizator de V 20 5 . Un amestec de 46. Se dă schema de reacţii: O CH 3-C=CH2 +A AICI" . dacă randamentul reacţiei este de 70%? centraţie Calculează 86 . Completează ecuaţiile reacţiilor chimice şi denumeşte produşii de reacţie obţinuţi: + 2(C~. A. Determină formula moleculară a hidrocarburii A şi scrie formulele de structură ale hidrocarburilor aromatice izomere cu A. Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a hexaclorociclohexanului. HN0 3 şi H2S04 se găsesc În raport molar 1:2 şi nu există HN0 3 În exces.32 kg de lindan. Ecuaţia reacţiei chimice de oxidare a antracenului cu K2Cr207 În prezenţă de CH 3 COOH este: (1) A KMn04 Hi304 • AICI 3 • I h h O):) + KPrP7 + 8CH -COOH-----+ ~ ~ ~ 3 (2) A + CH 3-CI (3) O A+2CI2~ O Ştiind că acidul clorhidric obţinut În reacţia (3).2 M necesar oxidării a doi moli de antracen . b) calculează concentraţia procentuală a acidului sulfuric rezidual (aflat În soluţia finală) după Îndepărtarea compusului organic. 10*. Se cere: a) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc. B -H' 2 6 Determină substanţele şi scrie ecuaţiile toare. este un găseşte izomer al hexaclorociclohexanului. În care se În procent de 13%. p-nitrotoluen şi toluen nereacţionat În raport moi ar 1: 3: 1. La clorurarea catalitică a unui compus aromatic cu formula moleculară CaH10 se obţine un singur compus clorurat. se cere: a) calculează masa de amestec sulfonitric necesară nitrării şi masa de acid benzensulfonic obţinută. b) calculează masa de benzen necesară obţinerii a 151. 8* . calculează masa de hidrocarbură A consumată În această reacţie. Calculează compoziţia procentuală molară a amestecului de hidrocarburi. insecticid foarte puternic. calculează masa de p-nitrotoluen obţinută.1 M.8 g de o-xilen şi naftalină conţine 11 *.69% H. 8. 13*.m"". Nitrarea a 312 g de benzen se realizează cu un amestec sulfonitric format din soluţie de HN0 3 de concentraţie 92% şi soluţie de acid sulfuric de concentraţie 98%. La arderea unui moi de hidrocarbură aromatică mononucleară. Ştiind că În amestecul sulfonitric. ° obţinută din 400 g de benzen cu 22% impurităţi. Determină formula moleculară a hidrocarburii şi completează următoarele ecuaţii ale reacţiilor chimice: conţine necunoscute din schemă reacţiilor chimice corespunză­ masa de a-metilstiren . 9 hidrocarbură aromatică mononucleară. Lindanul.4..COOHhCr + 5Hp +CI 2 ~ volumul soluţiei de K2Cr207 de con0. Ştiind că amestecul final conţine o-nitrotoluen.4 g de toluen.

2 puncte IV. calculează masa amestecului -de hidrocarburi supusă oxidării şi volumul soluţiei de KMn04 consumat În reacţia de oxidare..TESTE Test 1 1..... În reacţia de sulfonare a benzenului se introduc 300 9 soluţie de H2 S04 de concentraţie 98%.1 M de KMn04 În mediu de acid sulfuric. a) Toluenul este o hidrocarbură mononucleară . . 1 punct IV.... 1 punct din oficiu... 1 punct 2 puncte V.6% se obţin prin nitrare 387.. necesar clorurării benzenului. ... .. ..4 9 de acid benzoic..izomeri dimetilbenzen... 1 punct din oficiu . .. . Naftalina conţi ne În molecula ei .. Benzenul . .... . C9 H12 . Toluenul ... 87 Timp de lucru: 50 minute. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc. (adiţie / substituţie) 2.. .. (3/ 5) 1 punct II. 1 punct b) Calculează masa de compus clorurat obţinut şi volumul de clor (c. (poate / nu poate) 1 punct II..) consumat.. . d) Benzenul nu poate participa la reacţii de substituţie . . .. Ştiind că se obţin 24. Se clorurează În prezenţa luminii ultraviolete 2 moli de toluen şi se obţine un compus clorurat care conţine 44 ... . Există . (mononucleară / polinucleară) 3. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitrotoluenului prin nitrarea toluenului.. b) nitrobenzen .... Un amestec echimolecular de benzen şi toluen se supune oxidării cu soluţie de concentraţie 0.. 1 punct III. . c) fenil-metil-cetona. Încercuieşte afirmaţia incorectă.52 9 a-nitronaftalină . Naftalina are caracter aromatic .. d) hexaclorociclohexan.participa la reacţii de substituţie. 1 punct b) Calculează compoziţia procentuală a trinitrotoluenului... Alchilarea benzenului este o reacţie de . (mai slab / mai puternic) 4. ştiind că doar 80% din benzen reacţionează . c) Nitrarea benzenului se realizează cu amestec sulfonitric.. .. Test 2 1. ... Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.. atomi de carbon . . 2 puncte b) Calculează volumul de clor (măsurat În condiţii normale). .. Naftalina este o hidrocarbură aromatică ... Din 400 9 de naftalină de puritate 89... 2 puncte III.1 % CI. a) Determină formula moleculară a compusului clorurat obţinut şi scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc... a) Calculează masa de clorobenzen obţinută dacă randamentul reacţiei este de 70% ... 1 punct V. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care co'rect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.n. Se supun clorurării catalitice 200 mL de benzen cu p = 0.88 9 / mL. decât benzenul.. Calculează masa de benzen introdusă În reacţie şi numărul de moli de acid benzensulfonic obţinut.. .. să se oxideze cu KMn04 În prezenţă completează completează de H2S04 ' (poate / nu poate) 3. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere din benzen a substanţelor: a) izoproplibenzen . . (10/12) 4. 1 punct b) Calculează randamentul reacţiei de nitrare a naftalinei. (poate / nu poate) 2.... aromatică b) Benzenul are În moleculă 12 atomi. .. fi o hidrocarbură aromatică... 1 punct Timp de lucru: 50 minute.

Compoziţia diferă petrolului Fig. 2. ca Într-un recipient perfect etanş. amestecul de gaze creează o presiune foarte mare În acest sistem şi face posibilă extracţia petrolului brut fie prin erupţia naturală pe baza presiunii proprii (vezi fig. PETROLUL SI CARBUNII COMBUSTIBIL~ FOSILI ŞI SURSE DE MATERII PRIME ORGANICE PETROLUL organică. Sub acţi­ unea gazelor.sursă de materii prime şi produse finite Petrolul brut este extras din zăcământ şi este transportat pe sau navală (cu vapoare numite tancuri petroliere vezi fig. unde În instalaţii speciale (vezi fig . 119) a zăcământului . Petrolul brut este un amestec complex a cărui compoziţie de la un zăcământ la altul. Proprietăţile fizice ale petrolului sunt determinate de compoziţia sa. 120). doar În cele impermeabile. numit şi ţiţei. Petrolul brut. cu miros caracteristic. 121) spre rafinării. numit zăcământ (sau o pungă de petrol) . Procedeul care stă la baza rafinării este distilarea. este insolubil În apă . Este un lichid vâscos . 2. 120. azot sau sulf şi unele metale (vanadiu . 2. petrolul brut migrează de la o rocă la alta şi se acumulează. molibden . Petrolul brut s-a format În urmă cu milioane de ani şi este rezultatul transformări lor chimice şi fizice ale amestecului de mâl (resturi vegetale şi animale) existent pe fundul mărilor şi oceanelor. cicloalcani şi arene) . 122) este separat În componente . 2. Fig. Petrolul . petrolul brut este considerat la fel de valoros ca şi aurul. Vedere de ansamblu a unei rafinării. Erupţia naturală a petrolului brut. 119. compuşii organici cu oxigen. Sondă. 2. a cărui culoare variază de la galben până la negru . 122.6. Închis ermetic În zăcământ. căi feroviară 1 petrolul se cotează la marile burse americane. este un combustibil fosil. nichel). japoneze sau europene.2. de natură cunoscut şi folosit Încă din antichitate. Formarea Fig. de aceea a fost numit aurul negru. 2. 2. 2. Sub acţiunea presiunii şi a temperaturii nămolul s-a transformat În rocă (numită rocă primară). Acumularea continuă de sedimente a scufundat În subsolul Pământului . 88 . Principalele clase de compuşi care se găsesc În orice zăcământ de petrol brut sunt: hidrocarburile (alcani. fie prin extracţie mecanică prin pompare (vezi fig . Tanc petrolier. mâlul bogat În materii organice. apă şi gaze. numit nămol sapropelic. adică este rafinat. iar materia organică (descompusă de bacterii anaerobe) Într-un amestec de petrol brut. şi extracţia petrolului Fig. 121. la o adâncime de aproximativ 3 km. Produsele obţinute prin prelucrarea petrolului brut au devenit indispensabile societăţii moderne 1 .

numită cherosen sau petrollampant. . numită eter de petrol şi respectiv C6 . Extracţia şi transportul petrolului brut precum şi a produşilor atmosferă se filtrează .Distilarea este procedeul fizic de separare a componentelor amestecuri lor de lichide miscibile. 2. la fierbere. sunt: . este folosită drept carburant În turboreactoare (pentru avioane). . Ea se face industrial În coloane de distilare fracţională (vezi fig. Fig. este folosită atât ca materie primă În petrochimie cât şi ca gaz combustibil. iar ca reziduu . num ită gaze uşoare .vezi. 125. operaţia se numeşte distilare fracţionată . Produsele obţinute la rafinarea petrolului sunt transportate. .fracţia C12 . Conducte de mar~ oleoducte. Instalaţie de distilare în laborator.440 oC. la . 2.fracţia> C20 . este materie primă : În urma distilării la presiune scăzută a reziduului atmosferic se se obţin: lubrifianţi şi păcură . reformare cataliti că . 2. 2. numite Fig. 124. apele deobţinuţi prin rafinarea acestuia sunt riguros supravegheate cu versate se epurează . constă În Încălzirea. Chimizarea petrolului Adezivi 'Răşini principale obţinute În urma distilării pot fi folosite ca Lubrifian~ " atare sau pot fi supuse unor procedee de rafinare avansată . numită solvent nafta uşoară sunt folosite ca solvenţi. numite condensatoare (refrigerente .C6 . . măsură cu scopul evitării scurgerilor. ficare superioară a petrolului . cel mai ieftin şi practic pri n conducte de mare capacitate . 124). numită motorină este folosită drept carburant În motoarele Diesel.fracţia C 11 . fracţia nafta uşoară este principalul constituent al benzinei. Domenii de valori• procedee fizice : distilare sub presiune şi distilare sub vid.fracţiile : Cs . 123. dar şi pentru Încălzirea locuinţelor . de aceea se mai numeşte şi benzină uşoară . rafinăriile . numite fracţii. comercializare (cazul combustibililor şi a benzinelor). se verifică scopul asigurării calităţii mediului Înconjurător.C7 .BODoC) .C20 . cât şi În petrochimie. se numeşte reziduu atmosferic şi este reziduul solid rămas după distilarea petrolului brut. Deoarece În urma distilării petrolului brut se obţin amestecuri de hidrocarburi saturate . Componentele rezultate În urma distilării fracţionate la presiune atmosferică. Toate fracţiile petroliere sunt transformate În compuşi care sunt la rândullor materii prime pentru diferite ramuri industriale (vezi fig. cu puncte de fierbere apropiate.C10 . fig. 126. 126) de la rafinărie spre centre. 2. Fig. toate celelalte fracţii petroliere sunt transformate În benzine de calitate superioară . Cu excepţia fracţiei > C20 . (vezi fig . de asemenea. De activităţile de conductele şi tancurile petroliere urmărire şi control al calităţii mediului răspund În egală . cracare la temperatură ridicată {. a petrolului brut. Coloane de distilare fracţională. 2. asfaltul. cu Polietenă Aditivi Gaz petrol Polipropenă Propenă scopul de a obţine produse noi. numită nafta constituie materia primă atât pentru obţinerea benzinelor (se mai numeşte şi benzină grea). a amestecului de lichide şi condensarea vaporilor În dispozitive. transportatorii . 123). . 2.C4 .fracţia C1 . (GPL) Elastomeri Chimizarea petrolului se poate face prin : Fig. fie pentru De ştiut! prelucrare ulterioară (cazul compuşilor care sunt folosiţi ca Gazele care vor fi arse În 'materie primă). Prelucrarea petrolului se mai lichefiat Polistiren Sti ren numeşte şi chimizare.C1S . • procedee chimice: cracare cataliti că . 125). 2. admin i straţia locală şi guvernamentală. fie pentru capacitate (oleoconducte). Fracţiile 89 .fracţia C6 .

De ştiut! . Calculează masa de antracit cu 90% C necesar obţinerii a 2' m3 metan cu un randament de 70%. 2. Gazele eliminate prin arderea benzinelor aditivate cu tetraetilplumb conţin oxid de plumb... 128. CĂRBUNII Fig. 2. Carbonul reacţionează cu hidrogenul În prezenţă de nichel.. care au un procent de carbon mic şi putere calorică mică. care au procent de carbon mare şi putere calorică mare. O Chimizarea petrolului se poate face prin procedeee fizice şi chimice . Cărbunii naturali sunt combustibili fosili. varietăţi precum antracitul. acestea se extrag din petrolul brut prin distilare fracţionată .. procedeul a fost brevetat şi folosit ulterior în toata lumea. prin acumularea şi depozitarea resturilor vegetale şi animale la nivelul suprafeţelor uscate ale scoarţei terestre (vezi fig. Vedere a unei centrale termoelectrice. Încă din anii '70 În Statele Unite s-a ob~nut o benzină cu cifră octanică 98 care nu con~ne tetraetil-plumb numită benzină fără plumb. formaţi ca şi petrolul.. nociv atât pentru om cât şi pentru floră şi faună. EXERCIŢII ŞI PROBLEME aproximativ 8000 kcal / kg. O Cărbunii sunt combustibili şi materii prime pentru obţinerea cocsului. 2. La Începutul secolului bEmzinele obţinute la rafina rea petrolului aveau cifra octanică În intervalul 50 . (fig. ceea ce făcea dificil demarajul autovehiculelor.oxid de plumb. În scopul prezervării ecosistemelor şi a creşterii calităţii aerului.superiori . În anii '90 cifra octanică varia Între 95 şi 98. Concluzii Petrolul brut (ţiţeiul) şi cărbunii sunt combustibili fosili şi se găsesc În zăcăminte naturale. 127.m Ai Învăţat În capitolul Alcani că un parametru important pentru stabilirea calităţii benzinei este cifra octanică . ( a. 2.. Consiliul Europei a stabilit Încă din anul 1998 ca autovehiculele să fie echipate cu motoare care folosesc benzină fără plumb. 2. 2. drept combustibili solizi precum şi ca materie primă pentru ob~nerea cocsului. 129. precum cărbunele brun şi turba. Calculează căldura la arderea a 100 kg antracit. compus cu toxicitate mare. .. huila şi lignitul. gudroanelor şi a gazelor de cocserie (principalele fracţii rezultate la distilarea cărbunilor).. O Petrol este o sursă de materii prime organice. formând la 300 0 C CH 4 . în anul 1857. Fig. Cifra octanică lIt_ _ _ fUlIUIJll'I" . 127). Explică În câteva fraze denumirea petrolului de aur negru. Brevet pentru rafinarea petrolului. Cărbunii sunt folosiţi majoritar pentru producerea energiei electrice şi termice (vezi fig. Scrie formulele moleculare şi denumeşte două hidrocarburi care fac parte din fracţia petrolieră numită benzină uşoară . o Fig.Bucureşti-ul a fost primul oraş în lume iluminat cu petrol lampant. Benzina fără plumb se aditivează cu săruri de potasiu sau eteri. . Cărbuni. degajată 1. 128). 2. . Procentul de carbon este un criteriu de clasificare a cărbuni/orin : . UlEU: Benzine. 129). Puterea calorică a antracitului este de 90 . Studiile au arătat că tetraetilplumbul este un aditiv ideal pentru creşterea calităţii benzinei şi a performanţelor autovehiculelor.cărbuni inferiori. apei solului şi subsolului prin eliminarea factorului . 4.60..Lazăr Edeleanu a elaborat În 1908 procedeul de rafinare a petrolului folosind bioxid de sulf în scopul extracţiei selecti e a hidrocarburilor aromatice.. 3. În anul 1939 cifra octanică a benzinei comerciale era de 78.

pentru cei care conţin mai multe grupe -OH se precizează numărul lor prin prefixul corespunzător: di. cunoscut şi folosit Încă din antichitate În Întreaga lume. a. . Unii alcooli au denumiri uzuale: spirt alb. Vinul a fost cunoscut şi folosit de oameni din cele mai vechi timpuri. Fig. de exemplu: CH 2-CH-CH 2 CH 3 . sec. glicerina. Frescă din Egipt. metanol etanol 1. 3. b. . de la care provine numele clasei de compuşi "organici: alcooli. care este o ştiinţă strâns legată de viaţa şi activitatea oamenilor. 1). sunt numeroase cazurile În care un compus foarte folosit În practică dă numele său unei Întregi clase de compuşi. 1. de exemplu: metanol sau alcool metillc . Frescele din piramide dovedesc faptul că vechii egipteni. la care se adaugă sufixul -Ic. care reprezintă esenţa acestuia. etanol. Fig. XV-lea Î. metanol. Alcoolii sunt compuşi organici care conţin În moleculă grupa hidroxil. 3. Denumirea alcoolilor Denumirea unui alcool se face prin adăugarea sufixului -01 la numele alcanului cu acelaşi număr de atomi de carbon. obţineau vin din struguri (fig . etanol sau alcool etilic. c. Imaginile moleculelor de: a. Pentru alcoolii care conţin 3 sau mai mulţi atomi de carbon este necesar să se precizeze poziţia grupei -OH. . Aşa s-a Întâmplat şi În cazul alcoolui etilic (etanol).3-propantriol (glicerina).după numărul de grupări hidroxil din moleculă. Încă din secolul al XV-lea Î. glicerină.OH CH 3 -CH 2 -OH 6H 6H 6H a. -OH legată de un atom de carbon ce participă numai la formare de legături simple. ca alcool. 91 . 3. Imaginile a trei alcooli sunt redate În fig . b. ALCOOLI Scurt istoric În chimie. 2.1. 3.după natura catenei hidrocarbonate. Tn unele cazuri se mai foloseşte şi un mod mai vechi de formare a numelui. (obţinerea vinului din struguri).Capitolul 3 COMPUŞI ORGANICI MONOFUNCŢIONALI 3. În particular se referă la lichidul obţinut prin distilarea vinului: alcoolul. Clasificarea alcoolilor Alcoolii se clasifică: . din cuvântul alcool urmat de numele radicalului hidrocarbonat. 2.după tipul de atom de carbon de care este legată grupa -OH. Hr. Cuvântul alcool Îşi are originea În cuvântul arab al Kohl care Înseamnă pudră fină.2. glicol. c. dar are şi sensul de esenţă a unui lucru. Hr. tri etc .

dacă se înlocuieşte atomul de H din molecula de apă cu un radical alchil. H20 sau H-OH. 8') / O". glicerină . aşa cum ai Învăţat-o În clasa a IX-a. 5). sau cu molecule ale altor compuşi care conţin atomi de oxigen. astfel Încât roiuri l de molecule asociate sunt unite Între ele. H3 C 8"+ / 0"'8'+ H Ordon~ază elementele H. se găseşte Legăturile PROPRIETĂTI FIZICE .formule plane. de exemplu: metanol . Exercitiu . 2-modele spaţiale deschise. Moleculele de apă (a) şi de alcool (b) sunt polare. Moleculele de alcool formează legături de hidrogen Între ele. a. b) molecula de alcool. Rezolvare: H creşte b. 5. pe baza datelor din tabelul periodic. 3. n se modifică În mod continuu . 456. În stare Iichidă şi solidă alcoolii formează asocieri moleculare de tipul (R-OH)n' În care n este numărul de molecule asociate prin legături de hidrogen. S-a arătat experimental că unghiul dintre legăturile C-O-H este. a. de 109°. 3. 3 se observă că . 1. 3. molecule de etanol. Chimie 1983.modele spaţiale. densitătile de sarcină electrică 0+ şi 0. Proprietăţile fizice ale alcoolilor inferiori sunt influenţate mai mult de prezenţa În moleculă a grupei -OH . O (vezi fig . 3. 8'+ H H a. Alcoolii inferiori (cu mase molare mici) sunt lichizi. 1. Pentru a înţelege mai uşor structura unui alcool. Marchează . . R-OH. Comparţie între structurile moleculelor de apă şi de alcool: a) molecula de apă. Bucureşti . molecule de apă.. Fig. foarte apropiat de valoarea unghiului dintre legăturile H-O-H care este de 105°. Din fig. Fig.pe fiecare atom de O şi H. 3. decât de a radicalului hidrocarbonat. -OH şi atomul de oxigen al altei grupe să se exercite forţe de atracţie electrostatică. a. În majoritatea alcoolilor. 4). ca şi între moleculele de apă: a. compară formula lui generală .. Explică polaritatea moleculei de apă . despre a cărei structură ai Învăţat În clasa a IX-a. Organică. b. zone cu densitate de sarcină : • negativă • pozitivă Fig. pe desen. se obţine formula alcoolului. cu moleculele de apă.S. pag . vâscozitate şi tensiune de suprafaţă (tensiune superficială) mari. b. 2 . 3. 3.. C şi O În funcţie de electronegativitatea lor. 4 b. . l-modele plane. R-OH cu formula apei. b.R. numite legături de hidrogen . 2. etanol. C electronegativitatea atomului 2. C-O-H din alcooli sunt polare: pe atomul de oxigen o densitate de sarcină negativă (deoarece el este mai atrăgător de electroni). 92 1. . Moleculele asociate prin legături de hidrogen au puncte de fierbere şi de topire ridicate. R-. Margareta Avram .Structura alcoolilor H ~H 1050 1 Exercitiu .4. Desenează structura apei. Între moleculele de alcool se stabilesc legături de hidrogen. iar pe atomii de H şi C apar densităţi de sarcină pozitivă (vezi fig. Editura Academiei R. volumul 1. Între moleculele de alcool se stabilesc interacţii de natură fizică. Această polarizare a moleculei de alcool face ca Între atomul de hidrogen al unei grupe hidroxil.

Comparaţie între temperaturile de fierbere ale unor alcooli şi alcani. b. Se formează două straturi de lichid. Glicerina se În apă. 6) şi cresc cu creşterea numărului de grupe -OH din moleculă. 2. Alcoolii sunt uşor solubili În apă . Fiecare din următorii compuşi organici: parafină. Modelarea formării legăturii de hidrogen între moleculele de apă şi cele de metano!. 3. Observaţii: sunt înscrise în tabelul 3. după agitare. Se formează două straturi de lichid. De ce? Fig. 8). În apă . Concluzii Parafina nu se În apă . 3. astfel încât să ocupe ~ lcm3 din volumul eprubetei. Glicerina nu se dizolvă În CCI 4 . compară desenul tău cu fig. 3. Agită fiecare eprubetă. Într-un cilindru gradat (sau eprubetă) toarnă etanol şi în alta glicerină. H20 CCI 4 Fig.ol < p. etanolului şi glicerinei cresc În ordinea: p. dizolvă 5. EXPliC~ de ce alcoolii sunt uşor solubili În apă. Agită uşor eprubetele şi apoi observă lichidul în contact cu pereţii de sticlă. Notează observaţiile şi concluziile într-un tabel cu rubricile din tabelul 3.f·meta. printr-un desen În molecule de apă şi de metanol prin modele spaţiale compacte..Punctele de fierbere ale alcoolilor sunt mult mai ridicate decât ale alcanilor corespunzători (vezi fig. 7. a. 8. etanol. 3. eprubetă Substanţa de atomi de carbon din catana: . Rezultatele Nr.. caţia dată 4 ACTnnTATEEXPE~NTALĂ Mod de lucru .1. Etanol Etanol Glicerină Glicerină H20 CCI 4 Nu se observă nici Etanolul se dizolvă o modificare. 3. 6. 4. şi concluziile din activitatea Observatii Substanţa solidă şi apă. " o . Exercitiu . CCl 4 în volume de ~5 mL. Metanolul şi etanolul formează amestecuri omogene cu apa În orice proporţie. etanol şi glicerină se introduce în câte două eprubete. dizolvă 1. 3. Parafină Parafină se dizolvă. glicerină. 6.. observând lichidul care curge. Într-un stativ aşează eprubete curate şi uscate. Nu se observă nici o modificare. Tabelul 3. 7. Alcoolii lichizi aderă la pereţii vasului formând un menisc (datorită tensiunii de suprafaţă mari): a.glicerină · ACTnnTATEEXPE~NTALĂ '60 120 ~ ei ~ ~ ~ 80 40 • • • • • • . Substanţa solidă experimentală.1.f·etanol < P·f. Pentru fiecare pereche de eprubete. 3. de exemplu tetraclorură de carbon. Etanolul nu se dizolvă În CCI 4 . glicerina întârzie pe pereţii eprubetei. După ce ai rezolvat exerciţiul. Ilustrează explireprezintă care pentru o soluţie de metanol În apă. Solvent H20 CCI 4 . Punctele de fierbere ale metanolului. b. al~ulul ~ alcanu l ui Hg. se folosesc aceiaşi solvenţi şi anume: într-o eprubetă toarnă apă iar în cea de a 2-a toarnă un solvent organic. în ambele eprubete lichidul formează un menisc (Fig. Observaţii: glicerina curge mai încet decât etanolul.1. 93 ..o . Parafina se dizolvă În CCI 4 .8Q • • • " ~ I!! J!l · 120 · 160 • • numă ru l Mod de lucru.

atacă celule ale retinei. ŞI BIOLOGICA ~ b. 2. Toxicitatea metanolului se datorează faptului că. este foarte uşor solubil În apă şi În alţi alcooli: se amestecă perfect cu apa şi cu etanolul În orice proporţie. H -C~~H' vezi (fig . 12. Glicerina este un alcool trihidroxilic (triol). METANOLUL Metanolul sau alcoolul metilic. el este transformat În compuşi toxici (aldehida formică. 3.4 Proprietăţi fizice b. 3. sub acţiunea unei enzime (alcool dehidrogenaza) produsă de corpul omenesc.15 g/kg corp . Doza letală de metanol pentru om este de . model compact. 3. cu care se confundă foarte uşor! Fig. b.. . ~)C=O şi acidul formic. acid formic: . pentru că a fost obţinut pentru prima oară din lemn (prin distilare). cu miros uşor dulceag (foarte asemănător cu al etanolului).. Metanolul este un lichid incolor. model deschis. 3. EI nu este o otravă. Arderea metanolului. Imaginea moleculei de metanol: a. ALCOOLI CU IMPORTANTĂ PRACTiCĂ . În cantitate mai mare provoacă moartea.glicerină a. Există metanoHn cantităţi extrem de mici (Ia nivel de urme) În fumul de la arderea lemnelor şi În vinul nou (contribuind la buchetul acestuia) . 10. Rezolvare: 1. Fig. 3. care duce la orbire. De aici .Încălzirea la 400 0 C sub presiune a amestecului de metan şi oxigen (vezi pag. 3. provoacă o degenerare a nervului optic. b. metode de a metanolului prin chimizarea metanului. Enum~ră două obţi'nere industrială a. coeziunea dintre molecule este mai mare În glicerină decât În etanol. pericolul intoxicaţiilor provocate de consumarea lui În loc de etanol. Exercitiu . Fig. 9. aldehidă Jormică.din gaz de sinteză . Glicerina are vâscozitate şi tensiune superficială mai mari decât etanolul. volatil. În cantitate mică. dar are indirect o acţiune extrem de nocivă . Imaginea molecuIelor de: a. fiecare moleculă de are trei grupe -OH prin intermediul cărora formează legături de hidrogen cu molecule vecine. 9) este cunoscut şi sub numele de alcool de lemn. 94 Metanolul este foarte inflamabil şi arde cu o flacără albastră­ deschis.). transformându-se În CO 2 şi apă: . 12).0. aproape invizibilă (fig. Arderea metanolului Fig. Furnica. 11) şi de unele omizi. Aceşti compuşi. Acţiunea biologică a metanolului Metanolul are acţiune toxică asupra organismului uman. 3. 3. 11. 10. 31) . după ce este introdus În organism. Acidul formic (formica = furnică În limba latină) este unul dintre constituenţii veninului injectat de furnici (vezi fig . CH 3-OH (vezi fig .

vezi fig . b. Rezolvare: (pentru verificarea răspunsului vezi pag. În vinul de m'asă. orez. Fig. este constituentul esenţial al tuturor băuturilor alcoolice. 15. c.7000 kcal/kg) . numeroase avantaje: are o putere calorică mare (. hid'rocarbură foloseşte obţinerea industrială Fig. Din antichitate şi până astăzi . sub acţiunea unor ciuperci (Saccharomyces cerevisiae) care există În drojdia de bere. se poate ajunge până la o soluţie de etanol 95-96%. din 20 de molecule numai un~ este de etanol. el se mai numeşte şi spirt alb (spiritus = "spirit" În limba latină) . model compact. c. 15) s~u legume (cartofi . Cereale din care se poate obţine etanol: a. din cele mai vechi timpuri şi până astăzi. 95 . utilizaţi pentru obţinerea de mase plastice. 3. sfeclă) . totuşi metanolul nu este folosit În prezent drept combustibil. Etanolul se obţine .18%. Imaginea moleculei etanolului: a. coloranţi . 13) este cunoscut În Întreaga lume sub numele de alcool. Vinul . Fig. restul fiind moleculele altor compuşi (majoritar molecule de apă).. orez. orz. din cauza toxicităţi i. Exercitiu . care este Înscris pe etichetă sub formă de grade alcoolice (care reprezintă % volum de etanol În băutură) . 'ETANOLUL Etanolul sau alcoolul etilic.CH 3 . Ce se pentru a etanolului? Scrie ecuaţi a unei reacţii chimice de fabricare industrială a etanolului. formează produşi de reacţie care nu poluează atmosfera şi poate fi fabricat pe cale industrială. din cauza acţiunii sale toxice . 14. Etanolul anhidru (care nu conţine deloc apă) se obţine prin acţiunea unor reactivi avizi de apă asupra etanolului concentrat. porumb. răşini sintetice etc. 43). b. 13. Soluţii apoase având concentraţii mai mari de etanol se obţin prin procese de distilare. este necesară o prelucrare preliminară În urma căreia se obţin compuşi fermentabili. b. Fructe din care se poate obţine etanol. Deşi prezintă Aplicaţii practice Metanolul se foloseşte tot mai rar ca solvent şi combustibil. prin fermentaţia alcoolică a compuşi lor dulci (zaharide) din f ructe (fig. Ca materie primă se pot folosi şi produse naturale bogate În amidon : cereale (porumb. 14) sau din melasă (deşeu de la fabricarea zahărului) . C2 H5-OH (vezi fig . b. a. berea şi băuturile alcoolice au conţinut variabil de alcool. În urma fermentaţiei alcoolice rezultă o soluţie apoasă care contine alcool În concentratii de 12% . 3. model deschis. EI constituie materia primă pentru sinteza altor compuşi organici. 3. 3. grâu . EI rămâne o alternativă la folosirea benzinei şi o variantă de combustibil pentru viitor. dar acestea nu se supun direct fermentaţiei alcoolice. 3. alături de alti co~puşi chimici. a.OH + ~ O2 ------+ CO 2 + 2H 2 0 + Q . 3.

3.să conţină şi alţi componenţi (coloranţi. . c~?C=O . celor care au băut sau au Băuturi alcoolice inhalat metanol. Câteva exemple sunt date În continuare. . pot acţiona ca un stimuhidă acetică (etanal).b). : ALCOOL DĂUNEAZĂ : Prin metabolizarea etanolului În ficat. demenţă etilică şi poate provoca moartea (vezi fig . Etanolul se foloseşte: . 3. astfel Încât metanolul rămâne netransformat şi este eliminat din corp. Soluţia acidă de mente împreună cu băuturi alcoolice poate provoca moartea). Persoanele care au băut băuturi alcoolice percep prezenţa alcoolului În organism ca un stimulent. Solvent Aplicaţii practice Fig.18). devenind verde În prezenţă de etanol (vezi fig. 17. astfel Încât creşte flub. ceea ce conduce : CONSUMUL EXCESIV DE : la Înroşirea unor porţiuni ale pielii şi la senzaţia de căldură. b. Avertizare care trebuie Consumul de etanol În cantităţi mari şi/sau În timp Îndelungat. a. el are o acţiunea depresivă şi acţionează ca un anestezic. care poate sau nu . este interzisă conducerea autovehicolelor în prezenţa etanolului: după ce au fost consumate băuturi alcoolice . distrugerea lui.a) a cărei prezenţă explică crizele de ficat. 16. Din punct de vedere fiziologic. Enzima (alcool dehidrogenaza) din organism Dezinfectant acţionează asupra etanolului. Etanolul se administreză ca antidot. . 3. K2Cr207 (În H2S0 4 ) îşi schimbă culoarea. 3. 16). Alte efecte fiziologice legate de prezenţa alcoolului etilic În organism sunt: a. 3. . Etanolul acţionează asupra organismului.drept component de bază la prepararea băuturilor alcoolice şi a esenţelor. Câteva direcţii de aplicaţii practice ale etanolului 96 Etanolul se foloseşte În domenii diferite de activitate (fig.provoacă dilatarea vaselor de sânge. 3. În cantităţi mici. cât şi prin compuşii în care se transformă pe cale enzimatică.vezi fig . o soluţie portocalie de dicromat de potasiu. Imaginea moleculei de aldeBăuturile alcoolice. După cum ai învăţat în clasa a IX-a. lent pentru sistemul nervos central şi pentru sistemul circulator. etanol.Acţiunea biologică a etanolului. xul de sânge prin vasele capilare sub-cutanate. care determină creşterea secreţiei de apă şi de urină şi apare o senzaţie de deshidratare. Abuzul îndelunlizare a etanol ului au acţiune gat de alcool are ca efect îmbolnăvirea ficatului (ciroză) şi chiar toxică asupra organismului. parfum). 18. prezenţa sau absenţa etanolului În organismul unui conducător 2. etanol + K2Cr207' auto se foloseşte testul cu fiola care conţine dicromat de potasiu. Intoxicaţia cu alcool provoacă alcoolice. . Pentru a constata 1. ~---------------------------~ Fig. K2Cr207 îşi schimbă culoarea Din aceste motive. în acelaşi mod ca şi medicamentele cu acţi­ une sedativă şi tranchilizantă (înghiţirea unor astfel de medicaFig. dar În realitate alcoolul acţionează la nivelul membranelor celulelor nervoase. sub formă de soluţie apoasă . Produşii de metabo3.În sinteza de medicamente şi la prepararea unor soluţii folosite ca medicamente. 17. înscrisă pe reclamele la băuturi este toxic şi produce dependenţă . 17. este comercializat sub numele de alcool sau spirt medicinal sau sanitar.ca dezinfectant. atât direct. el se transformă Într-un : GRAV SĂNĂTĂŢII! produs toxic (etanal sau aldehida acetică. r------------·--------------.stimulează producerea unor hormoni diuretici.

se utilizează ca lichid în termometrele care sunt folosite la temperaturi sub +290°C (când începe să fiarbă). Produse cosmetice Produse alimentare Materiale plastice Componentă grăsimilor a Fig. după ce vinul a fost agitat uşor.).este componenta de bază a g răsimilor.drept combustibil. b. cât şi cu moleculele de apă sau cu grupe -OH . b. Cele mai importante întrebuint. b.în industria parfumurilor. .este un constituent valoros al vinurilor de calitate. deoarece acţionează ca un lubrifiant între moleculele de polimeri. contribuind la gustul dulce şi catifelat (datorat vâscozităţii ) . 3. Imaginea .se încorporează în unele materiale plastice. Întrebuinţările care au la bază proprietăţile chimice ale glicerinei: . GLiCERINA (glicerol) Glicerina este numele uzual al triolului 1. fără miros. Aplicaţii practice a.ca materie primă pentru sinteza altor compuşi organ ici. 19. . . Întrebuinţările care au la bază capacitatea mare a glicerinei de a forma legături de hidrogen. . Glicerina. a.ca lichid în unele tipuri de termometre folosite la temperaturi sub +78°C (punctul lui de fierbere) .se pune pe frunzele de tutun ca să împiedice încreţirea lor şi chiar în tutun pentru a.ca solvent la fabricarea lacurilor şi vopselelor. 19. în spirtierele folosite în unele laboratoare de chimie.b). din care se şi obţine la fabricarea săpunurilor .se întrebuinţează ca materie primă pentru fabricarea unor răşini sintetice. 97 . _ .păstra umiditatea. se datorează prezenţei glicerolului care măreşte vâscozitatea şi face ca vinul să se scurgă mai lent de pe pereţii de sti clă (este un indiciu al calităţii) .3-propantriol (vezi fig .moleculei de glicerină ( model deschis). pentru a le păstra plasticitatea. după ce a fost colorat prin dizolvarea unui colorant (cel mai frecvent roşu). 3. -NH 2 din alţi compuşi organici . a unor produse cosmetice (are acţiune emolientă . sau sub denumirea de alcool (spirt) tehnic. .este materia primă de bază pentru fabricarea trinitratului de glicerină .pentru conservarea unor preparate biologice.intră în compoziţia unor soluţii farmaceutice de uz extern (cu rol de antiseptic şi calmant).2. formarea unui strat care aderă la pereţii paharului. . de exemplu . . este uşor solubilă în apă şi alcooli. Câteva direcţii de aplicaţii practice ale glicerinei . . are gust dulce şi vâscozitate mare. atât intramolecular.se adaugă în compoziţia bomboanelor pentru a împiedica procesul de cristalizare a zahărului . 3.. -SH . Este un lichid incolor. .a. .ări ale glicerinei (vezi fig . . catifelează pielea şi împiedică uscarea ei) şi în pastele de dinţi (împiedică uscarea). 19. astfel glicerina : . pot fi grupate în două categorii : a.

Fondurile pentru acest premiu au la bază întreaga avere a lui A. 3. ecuaţia reacţiei chimice este: explodează 4C 3 H s(ON0 2 b --+ 12C02 + 10H 20 + 6N 2 + O 2 + Q. 1 din reacţie rezultă numai gaze. prin intermediul căreia se provoacă explozia dinamitei numai prin detonare. Dinamita a fost inventată de chimistul suedez Alfred Bernhard Nobel în anul 1867. care a crescut an de an prin investiţiile făcute. premiul care îi poartă numele (acordat pentru prima oară în anul 1909).Trinitratul de rină şi glicerină obţine Trinitratul de glicerină. l-au determinat pe Alfred Nobel să instituie. lovituri sau frecări) . Averea pe care i-a adus-o valorificarea invenţiilor sale şi conştiinţa dezastrelor şi victimelor pe care le poate provoca folosirea dinamitei în scopuri nepaşnice. Premiul Nobel este considerat cea mai înaltă distincţie acordată în lumea ştiinţifică şi literară şi este însoţit şi de o importantă sumă de bani. În dinamita care se fabrică în prezent. care constituie explozia . 20). astfel încât atomii de C. 3. O Metanolul. fizică. Pentru cercul de chimie Faptul Pentru a împiedica explozia sa (sub acţiunea unor: şocuri . O Alcoolii inferiori se amestecă în orice proporţie În apă. sub numele de nitroglicerină este folosit şi ca medicament. care foarte uşor. se acid azotic: în urma reacţiei dintre glice- --- Fig. O Trinitratul de glicerină intră în compoziţia dinamitei. Un şoc mecanic oricât de mic. EI se descompune prin autooxidare. adică un nor gazos în expansiune rapidă. în boli de inimă . etanolul şi glicerina au acţiune biologică şi prezintă numeroase aplicaţii practice.20. TNG este un lichid uleios incolor. kiselgurul a fost înlocuit cu un amestec de materiale organice şi anorganice. Nobel. prin amestecare cu un material anorganic inert (silicatu1 natural kiselgur) şi se obţine astfel dinamita. că Alfred Nobel (1833-1896) ·Concluzii O Alcoolii sunt compuşi organici care conţin grupa -OH. din cauza conţinutului mare de oxigen din moleculă (vezi fig. glicerină acid azotic trinitrat de glicerină Trinitratul de glicerină. Premiul Nobel se acordă anual. atunci când este nesesar. deformează molecula de trinitrat de glicerină. la sfârşitul vieţii . produce o creştere bruscă şi foarte mare de volum (însoţită de degajarea unei cantităţi mari de energie). medicină. trinitratul de glicerină se "diluează" . Imaginea molecului de TNG (model compact). 98 . H şi O îşi pot schimba partenerii. formându-se un număr foarte mare de molecule în stare gazoasă. Trinitratul de glicerină. în dinamită se introduce o capsă care conţine fulminat de mercur. literatură şi pentru pace. pentru chimie.

EXERCIŢII ŞI

PROBLEME

TEST
1. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1. Alcoolii conţin În molecula lor grupa .. ....... ..... . (-OH / -COOH) 2. intre moleculele de alcool se stabilesc legături ..... .. ....... (covalente / de hidrogen) 3. Metanolul. .. .. .... ... .... solubil În apă. (este / nu este) 4. Glicerina conţine În moleculă.. . ..... grupe 1 punct hidroxil, - OH. (două / trei)
completează

1. Se ard 9,6 9 de metanol cu o cantitate stoede aer. Considerând apa rezultată În stare de vapori , se cere: a) calculează volumul de aer (cu 20% 02) necesar arderii; b) calculează compoziţia procentuală (În procente de volum) , a amestecului gazos obţinut. 2*. Prin oxidarea metanului la 60 0C şi 400 atm se obţine metanol. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a metanolului din metan. b) Calculează masa de metanol obţinută din 200 m3 (c.n.) de CH 4 , de puritate 98%, ştiind că oxi.darea a avut loc cu un randament de 80%. c) Ce vplum de soluţie apoasă având concentraţia de 20% metanol se poate obţine cu metanolul obţinut la punctul b)? 3. Un alcool monohidroxilic saturat este supus arderii. Ştiind că prin arderea a 18,4 9 de alcool s-au obţinut 35,2 9 de CO 2 , se cere: a) b)
determină calculează chiometrică

II. Încercuieşte afirmaţia incorectă. a) Alcoolii au punctele de fierbere mai ridicate decât hidrocarburile cu acelaşi număr de atomi de carbon . b) Metanolul este comercializat sub numele de spirt medicinal sau sanitar. c) Glicerina intră În compoziţia unor produse cosmetice care catifelează pielea. d) Trinitratul de glicerină intră În compoziţia dina1 punct mitei. III. 11 9 amestec de metanol şi etanol se ard cu 02' Ştiind că se obţin 12,6 9 de H20, se cere: . a) calculează compoziţia amestecului de alcooli În procente molare; b) calculează volumul de O 2 (c.n.) consumat la arderea metanolului. 2 puncte IV. Metanolul este foarte inflamabil
flacără albastră-deschis .

formula moleculară a alcoolului. volumul de aer (20% 02) consumat

În reacţia de ardere; c) scrie trei direcţii de utilizare a alcoolului determinat. 4. În urma analizei elementale a 0,96 9 de substanţă organică se obţin 672 mL CO 2 şi 1,8 9 H20 . Ştiind că masa molară a compusului analizat este 32 9 /mol determină formula lui moleculară. Scrie formula de structură a compusului determinat şi denumeşte-I. 5. Prin adiţia apei la alchene În prezenţa acid ului sulfuric concentrat se obţin alcooli. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a etanolului prin adiţia apei la etenă. b) Calculează volumul de etenă , măsurat la 2 atm şi 20 0C necesar obţinerii a 400 9 soluţie de etanol de concentraţie 15%. 6. În urma arderii unui amestec echimolecular de metanol şi etanol se obţin 6,72 dm 3 de CO2 . Calculează compoziţia amestecului În procente de masă şi volumul de aer (20% 02), măsurat În condiţii normale, necesar arderii amestecului de alcooli.

şi

arde cu o

a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a 1 punct metanolului. b) Calculează volumul de aer (20% 02), măsurat la 1 atm şi 27 0 C necesar arderii a 200 9 de metanol de puritate 64%. Impurităţile nu participă la procesul de ardere. 2 puncte V . Scrie ecuaţia reacţiei chimice de obţinere a trinitratului de glicernă din glicerină. Calculează masa de amestec sulfonitric necesar nitrării a 3 moli de glicerină, ştiind că acesta conţine 60% acid azotic.

2 puncte
Timp de lucru: 50 minute.

1 punct din oficiu.

99

3.2. ACIZI CARBOXILICI
Acizii carboxilici sunt compuşi organici care grupa funcţională carboxil, -COOH.
conţin

În

moleculă

a.

b.

Denumirea acizilor carboxilici se formează din : cuvântul acid urmat de numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon, la care se adaugă sufixul -oic; de exemplu: H-COOH, CH 3-COOH CH 3-CH 2-COOH acid metanoic acid etanoic acid propanoic. (acid formic) (acid acetic) În cazul acizilor care au În moleculă catene ramificate (sau alţi substituenţi), la formarea numelui trebuie să se precizeze şi poziţia lor. În acest scop, se numerotează atomii de C din catena de bază, Începând cu atomul din grupa -COOH; de exemplu:
321

CH 3 - OH - COOH
I

432

CH 3 - CH 2 - CH - COOH
I

-

1

Fig. 3. 21. Imaginea moleculei de acid acetic: a. model deschis; b. model compact.

CH 2 - CH 3 acid 2-metilpropanoic acid 2-etilbutanoic. Mulţi acizi carboxilici au denumiri uzuale, care se folosesc În practică; de exemplu: acid formic, H-COOH, acid acetic, CH 3-COOH.

CH 3

AC/DUL ACET/C
Acid acetic este denumirea uzuală a acidului etanoic, CH 3-COOH. EI este cun·oscut şi folosit din cele mai vechi timpuri sub numele de oţet (acetum = oţet În limba latină), deoarece constituie componentul majoritar al lichidului obţinut prin fermentarea naturală a vinului şi numit oţet de vin. Imaginea moleculei de acid acetic este reprezentată În fig. 3.21.

FERMENTATIA ACETICĂ ,
Obţinerea etanolului prin fermentaţie alcoolică a condus la observaţia că procesul fermentativ nu se opreşte la stadiul de alcool. În condiţii obişnuite (fără adăugarea de substanţe chimice) şi În contact cu aerul, vinul natural continuă să fermenteze şi Îşi modifică proprietăţile de gust, miros, aciditate; după un timp se constată practic transformarea vinului În oţet, proces numit oţetirea vinului.

ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Pune 50 - 100 mL de vin alb într-un pahar (sau stipH-ul Acoperă paharul cu o hârtie. O dată sau de două ori pe săptămână măsoară pH-ul vinului din pahar şi scrie rezultatele într-un tabel (vezi tabelul 3.2.). Experimentul se consideră încheiat, atunci când ajungi la valori de pH < 3.
cIuţă) şi măsoară-i

Tabelul 3.2. Rezultatele experimentului privind etanol ului dintr-o probă de vin.
Data

fermentaţia acetică

a

pH Culoarea indicatorului de pH

Miros

Concluzii

100

alimentar din comerţ. Miroase lichidul din şi oţetul. Compară toate rezultatele şi enunţă o concluzie. Observaţii: pH -ul probei de vin scade odată cu trecerea timpului (vezi fig. 3. 22.); în final , valoarea lui se apropie sau chiar devine egală cu pH-ul oţetului; în final, proba din pahar miroase a oţet. De ce? Un lichid care conţine etanol, aşa cum este vinul, lăsat În contact cu aerul, este supus acţiunii unor bacterii (Micoderma acet/) existente În aer care, prin enzima (alcooloxidaza) pe care o produc, catalizează oxidarea etanolului, la acid acetic. Are loc reacţia chimică: pH-ul pahar

Măsoară

oţetului

a.

•b

CH -CH -OH
3 2

+0 / . ...:;0 v 2 enzlme~ CH _C +H O 3 'OH 2

Procesul de transformare enzimatică a etanolului În acid acetic se numeşte fermentaţie acetică. Acidul acetic de uz alimentar se obţine numai prin fermentaţia enzimatică a etanolului din vin şi se comercializează sub numele de oţet de vin . Acid.ul acetic se poate fabrica industrial din materii prime obţinute, la rândullor, prin metode de sinteză chimică. Acidul acetic obţinut industrial este toxic pentru organism, din cauza substanţelor pe care le conţine ca impurităţi (produşi secundari de reacţie) . Din acest motiv, este interzis să fie comercializat ca oţet alimentar.

b.

PROPRIETĂ TI FIZICE ,
Acidul acetic anhidru , numit acid acetic glacial, este un lichid incolor, cu miros Înţepător, caracteristic acizi lor. Are p. t. şi p. t. ridicate, ceea ce ÎI face să fie volatil (p.t. = 118°C) la temperatura camerei şi să treacă În stare solidă (cristalizează) la temperaturi de doar 16,SoC. Acidul acetic este foarte uşor solubil În apă şi formează cu ea un amestec omogen În orice proporţie, deoarece se formează legături de hidrogen (vezi fig. 3. 23).

Fig. 3. 22. pH-ul şi culoarea indicatorului roşu de metil în probe de vin: a. la începerea experimentului (proba conţine etanol); b. după ce a avut loc fermentaţia acetică (proba conţine acid acetic).

PROPRIETĂTI CHIMICE ,
chimice ale acizilor carboxilici sunt influenţate de prezenţa În moleculă, atât a grupei carboxil , - COOH, cât şi a radicalului hidrocarbonat.
Proprietăţile

Fig. 3. 23. Legături de hidrogen între moleculele de acid ace tic şi de apă.

Structura grupei carboxil
conferă proprietăţi

grupelor carboxil În moleculele acizi lor carboxilici le fizice şi chimice specifice acestei clase de compuşi organici, care sunt datorate structurii grupei funcţionale, (imaginea acesteia este reprezentată În fig. 3. 24). În structura grupei carboxil intră doi atomi de oxigen legaţi de acelaşi atom de carbon: unul printr-o legătură dublă, -C = O, celălalt printr-o legătură simplă, -C-O-H Întrucât face parte din grupa hidroxil -O-H. Diferenţa de electronegativitate dintre atomii de C, O şi H, care intră În alcătuirea grupei -COOH, determină polarizarea acesteia.

Prezenţa

-c

.

~O

'OH

Fig. 3. 24. Grupa carboxil.

101

Polarizarea grupei carboxil (vezi fig. 3. 25.), care are ca efect dintre atomii de O şi H din grupa - OH, face ca hidrogenul să poată fi cedat ca ion H+ (proton) În unele reacţii chimice.
slăbirea legăturii

Caracterul acid
zone cu densitate de • negativă • pozitivă
sarcină:

Acidul acetic, CH 3 COOH poate să cedeze atomul de hidrogen al grupei -OH din grupa carboxil şi se transformă În ionul acetat, CH 3COO-. Acidul acetic este un acid. Caracterul de acid al acidului acetic se chimice la care participă baze.
Reacţia
manifestă

În

reacţii

Fig. 3. 25. Reprezentarea schematică a polarizării grupei carboxil.

acidului acetic cu apa

Acidul acetic se dizolvă În apă, ca urmare a stabilirii de legă­ turi de hidrogen. În soluţie apoasă, un anumit număr de molecule de acid acetic ionizează; ionii apăruţi În soluţie pot reaţiona, la rândul lor, pentru a reface acidul acetic:
CH 3-COOH H30 + H20

CH 3-COOH + H20~ CH 3-COO- + H30+

(3.1).

CH 3-COO-

În soluţia apoasă de acid acetic există (În stare hidratată), atât molecule de CH 3COOH, cât şi anioni acetat, CH 3COO- şi ioni hidroniu, H 30+. Acidul acetic este un acid slab, deoarece În urma proceselor care au loc la dizolvarea lui În apă, ionizează numai parţial, astfel Încât În soluţie coexistă molecule de acid acetic cu ionii proveniţi din ionizare (vezi fig. 3. 26.); rezultă:

schematică

Fig. 3. 26. Reprezentarea a ionizării acidului acetic în soluţie apoasă.

C H 0+ < CAcid acetic·
3

ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Prepară în pahare sau eprubete următoarele soluţii apoase 3%: acid c10rhidric HCI, acid acetic, CH 3COOH şi apă carbogazoasă (apă minerală sau sifon). Toarnă În fiecare soluţie 1-2 pică­ turi de soluţie de indicator de pH (metiloranj , roşu de metil sau turnesol). Măsoară pH-ul soluţiilor cu hârtie indicatoare de pH. Notează observaţiile în caiet. Observaţii. În toate 3 paharele soluţiile s-au colorat în roşu, de intensităţi diferite (vezi fig . 3. 27). De ce?
În urma dizolvării acizilor În apă se obţin soluţii care au caracter acid. Culoarea indicatorului acido-bazic dă informaţii calitative despre puterea sau forţa acizi lor (vezi fig. 3. 27): acidul acetic este mai puternic decât acidul carbonic (apa carbogazoasă) dar amândoi, făcând parte din clasa acizi slabi sunt mai puţin puternici (sunt mai slabi) decât HCI, care face parte din clasa de acizi tari.
Tăria

I
a.

/
b.

/
.c.

Fig. 3. 27. Culoarea indicatorului roşu de metil în soluţii apoase de acizi: a. HCI; b. CH 3COOH; c. apă carbogazoasă.

acidului acetic

Echilibrul chimic stabilit În urma reacţiei acidului acetic cu apa (3.1) este caracterizat prin constanta de echilibru, Kc (a cărei expresie se scrie aplicând legea acţiunii maselor), din care se scoate expresia constantei de aciditate a acidului acetic, Ka :
102

K c-

[CH 3COO-] [H 30+] [CH 3COOH] [H 2 0]

----------------------------~.~

[H 20]

=const.; Kc [H 20] =const. =Ka

K a-

[CH 3COO-] [H 30+] [CH 3COOH]

Constanta de aciditate a acidului acetic are valoarea, Ka = 1,80'10-5 mol·L-1. valorii constantei de aciditate permite aprecierea acidului, compararea lui cu alţi acizi, calcularea concentraţiei de ioni hidroniu dintr-o soluţie de acid ş.a.
tăriei

Cunoaşterea

Exerciţii

,. 1. Aşează acizii carboxilici următori În ordinea crescătoare a tăriei lor: acid formic (Ka = 17,70'10-5 mOI'L-1), acid propionic (Ka 2.

=1,34'10-5 mol ' L-1 ), acid acetic (Ka =1,80'10-5 mOI·L-1).
soluţii

[H 30+] a unei (Ka = 1,80,10-5).

Calculează

de CH 3COOH 0,01 M

Rezolvare. [H 30+] =.j Ka ' C; [H 30+] = -11,80 ,10-5 ,10-2 ;

[H 30+]

=4,25'10-4 mol'L-1 .

Caracterul acid al acidului acetic se manifestă În reacţiile lui cu apa, metale active, oxizi de metale, hidroxizi şi săruri ale unor acizi mai slabi decât el, de exemplu carbonaţii.
ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. Numerotează 6 eprubete. În eprubetele 1 - 4 pune câte unul din metalele: magneziu, Mg, fier, Fe, zinc, Zn şi cupru, Cu. În alte două eprubete, 5 şi 6 pune puţin oxid de calciu, CaO (var nestins). În fiecare din eprubetele 1 - 5 toarnă ~ 5 roL de soluţie de acid acetic 10%. În eprubeta 6 toarnă doar apă. Ce observi? Observaţii: În eprubetele 1 - 3, cu Mg, Fe şi Zn au loc reacţii din care se degajă un gaz; în eprubeta 4, care conţine Cu nu se produce nici o reacţie (vezi fig. 3. 28). De ce? În eprubetele 5 şi 6 au avut loc reacţii chimice: în cea cu acid acetic s-a obţinut o soluţie limpede iar în cea cu apă, un precipitat alb (vezi fig . 3. 29)D e ce ?

l"

....

... ~'.

,

Reactii cu metale reactive
I

--r

~~ ~ ,,;:rii;...

',. "

-

.

.•

l: '

~;;.!t.. ji~l~ ··

,

Acidul acetic reacţionează cu metalele situate Înaintea hidrogenului În seria Beketov - VoIta cu degajare de hidrogen, H2 şi formarea sării corespunzătoare (vezi fig . 3. 28); de exemplu, În cazul reacţiei acidului acetic cu zincul: 2CH 3COOH + Zn ..... (CH 3COOhZn + H2 t acid acetic acetat de zinc acid ului acetic se numesc acetaţi; cei mai mulţi sunt solubili În apă.
Sărurile Exerciţiu

Fig. 3. 28. Reacţii între· acidul acetic şi metale: a. Mg; b. Fe; c. Zn; d. Cu (nu reacţionează).

,. Se dau următoarele metale: K, Hg, Ca, Ni, Ag, Sn. Se cere: a) alege metalele care pot reacţiona cu acidul acetic (scrie simbolurile lor); argumentează alegerea făcută; b) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice dintre acidul acetic şi metalele de la punctual a); denumeşte produşii de reacţie .
103

Fig. obţinerea şi identificarea CO 2 . apă. 104 Acidul acetic reacţionează cu carbonaţii. are loc reacţia: 2CH 3 COOH + CaO ~ -+ (CH 3 COOhCa + H2 0 Acidul acetic acid acetic acetat de calciu. ACTnnTATEEXPERUWENTALĂ a. De ce? b. Fig. Are loc o reacţie de neutralizare. r ce volum de soluţie de NaOH 1 M este necesar pentru a neutraliza 10 mL de soluţie de acid acetic 0. b. în care s-a format un pecipitat alb (vezi fig . . NaOH şi hidroxid de potasiu. Reacţia acidului acetic cu carbonat de calciu: a. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc Între CaO şi apă (vezi activitatea experimentală).b). 31. 31. care sunt uşor solubili În apă. 30. În prezenţa fenolftaleinei ca indicator acido-bazic şi folosind o instalaţie simplă de tipul celei din fig .a. 3. H2C0 3 un acid mai slab decât el. Observaţii : în ambele eprubete au avut loc reacţii chimice: din eprubeta (1) s-a degajat un gaz care a barbotat în soluţia din eprubeta (2). scrie numele uzuale ale compuşi lor care conţin calciu. R: 5 mL. de exemplu. KOH se formează acetaţii alcalini corespunzători. Reacţii ale CaO cu: a. 3. Părţile componente ale instalaţiei sunt date în fig. 3. 3. Între acidul acetic şi oxidul de calciu . 29. reacţionează Exercitiu . În urma . Mod de lucru. 30. Â Calculează Reactia cu carbonati . Titrarea unei soluţii de acid acetic cu soluţie de NaOH în prezenţă de fenolftaleină. 29). fixează rapid dopul prin care trece tubul în formă de U şi introdu capătul liber al lui în soluţia de apă de var din eprubeta (2). Reactii cu hidroxizi . În eprubeta (1) pune puţin carbonat de calciu. CaC0 3 (piatră de var. care sunt săruri ale acidului carbonic. acid acetic. cu formarea sării corespunzătoare şi a apei (vezi fig. praf de cretă sau bucăţele de marmură). r a. b. părţile componente ale instalaţiei. 3. cu hidroxizii.Reactii cu oxizi ai metalelor . Problemă Acidul acetic reacţionează Fig.5 M. 3. exemplu: CH 3COOH + KOH -+ CH 3COOK + H2 0 acetat de potasiu Reacţiile de neutralizare stau la baza metodelor de determinare cantitativă prin titrimetrie (volumetrie) bazată pe reacţii acido-bazice. În urma reacţiei dintre acidul acetic şi hidroxizii alcalini: hidroxid de sodiu. cu oxizii metalelor. Rezolvare: CaO + H2 0 -+ Ca(OHh ~ var nestins var stins b. Acidul acetic poate fi determinat cantitativ prin titrare cu o soluţie de bază tare (NaOH sau KOH) care are concentraţia cunoscută. Notează observaţiile în caiet. cu formarea acetatului corespunzător şi a apei. 31. Toarnă în eprubeta (1) ~ 5 mL de soluţie apoasă de acid acetic 10%. 3.

În urma reacţiei dintre acidul acetic şi etanol (În prezenţă de acid tare) se elimină o moleculă de apă şi se formează acetatul de etil. refăcându-se astfel reactivii (vezi fig. Modelarea reacţiei de esterificare între acidul acetic şi etanol. Reacţiile de esterificare ale acizilor carboxilici au loc În prezenţa unui acid tare (HCI sau H2S0 4 ) capabil să pună În libertate o cantitate mare de ioni H+. 3. 32.CH 3 (3. acid ace tic acetat de calciu H2 0 CO 2 degajat din reacţie a fost pus În evidenţă În activitatea experimentală (vezi fig .reacţia În sensul +. Exercitiu .11) 11 .. 90 ~~ W 90 pFr _ + H20 0. + Fig. din acel moment s-a ajuns la starea de echilibru (concentraţiile tuturor substanţelor din sistem rămân constante).66 moli de apă.se formează acetaţii corespunzători şi acidul carbonic. sau pentru a realiza desfăşurarea reacţiei În sensul În care se formează ester. Acidul carbonic este instabil şi se descompune În dioxid de carbon. În clasa a IX-a la Echilibrul chimic) prin care se poate deplasa un sistem de reacţie În direcţia formării produşi lor de reacţie . 3. CaC0 3 este: CO 2 reacţiilor I 2CH3COOH + CaC03 ~(CH3COO)2Ca + H2C03. Kc a cărei expresie este: [CH 3COOC 2Hs] [H 20] K = Kc = 4 la 25 0 C.se numeşte hidroliză . c [CH 3COOH] [C 2H sOH] uaca se porneşte ce la un amestec echimolar de acid acetic şi etanol. prin reacţia lui cu hidroxidul de calciu (precipită CaC0 3 ).reacţia În sensul . """" Enumeră modalităţile (Învăţate Pentru a scoate sistemul de reacţie din starea de echilibru. a. . Echilibrul de esterificare a acidului acetic cu etanol (3. CO 2 şi apă . 1/3 moli etanol...11) este caracterizat de constanta de echilibru .. 31). Dar acetatul de etil format poate reacţiona cu apa rezultată din reacţie. reacţiile au loc În cele două sensuri.66 moli de acetat de etil şi 0.). Reactia de esterificare . dacă amestecul de ne iniţial: 1 moi de acid acetic şi un moi de etanol. Cele două reacţii. care au rol de catalizator._ ~ +_ HO-CH2-CH3~CH3-C. dintre un acid şi un alcool. De exemplu. a.CH 2. până când În vasul de reacţie se vor găsi 0. 2/3 moli acetat de etil şi 2/3 moli de apă. 0. compoziţia amestecului de reacţie la echilibru este totdeauna aceeaşi şi anume: 1/3 moli acid.33 moli de etanol. prin care se elimină o mode apă şi se formează un ester se numeşte reacţie de esterificare. se numeşte esterificare..33 moli de acidul acetic. 3. se poate acţiona În două moduri: 105 . În sensuri opuse (reacţii reversibile): leculă Reacţia + CH 3 -C. S-a arătat experimental că . 0. 32. ecuaţia reacţiei chimice dintre acidul acetic şi carbonatul de calciu .

18 W ~O +~ H O -CH2-CH3~CH 3 -C IL + H20 OR. de exemplu: etanoat de etil sau acetat de etil. au loc reacţii de policondensare (polimerizare prin reacţii de condensare) şi se formează poliesteri. are un miros plăcut. Organic Chemistry. b. 3. . despre care vei Învăţa În subcapitolul cu acest titlu (pag. Pentru a stabili de la care dintre grupele funcţionale ale reactivilor se elimină oxigenul care intră În compoziţia apei . . În care se elimină o moleculă de apă Între o moleculă de acid acetic şi una de etanol (vezi fig . Când la reacţiile de esterificare participă molecule de acizi dicarboxilici şi de dioli (sau triolt) . 692). Asfel de polimeri sunt folosiţi ca fire şi fibre sintetice. 124). adică o specie de atomi de oxigen care are masa atomică. 32. pe măsură ce se formează.). Warren and Wothers .. 126). se adaugă prepoziţia de şi apoi numele radicalului hidrocarbonat din alcool. deci esterul conţinea 180 (vezi fig. care sunt polimeri de condensare. Oxford University Press (2001. combină pentru a forma o moleculă mai mare. Esterii sunt prezenţi În mulţi compuşi naturali. de exemplu . Tn urma reacţiei s-a constatat că esterul era radioactiv şi apa nu. de obicei alcoolul (de exemplu etanolul). . i u -CH 2 -CH 3 - II Reacţia de esterificare. sărurilor şi 1. S-a dovedit astfel că eliminarea apei se face Între grupa hidroxil a acidului şi atomul de hidrogen din grupa hidroxil a alcoolului: = CH 3 -C.reacţie unul din produşi . reacţiei Fig. Clayden. b. eliminând o moleculă mai mică (de obicei H 2 0)1. ei contribuie la aroma fructelor şi la parfumul florilor. Modelarea de esterificare între acid acetic şi etanol care 18 conţine oxigen marcat. este un exemplu de reacţie de condensare. Esterii se găsesc În natură sub formă de grăsimi şi uleiuri. se Reactiile de condensare sunt reactii În care două molecule . s-a lucrat cu alcool care conţinea 18 0 (180 este un izotop radioactiv al oxigenului. b. (Despre arome şi parfumuri vei afla mai multe lucruri În subcapitolul cu acest titlu de la pag.se scoate din vasul de . de obicei se îndepărtează prin distilare produsul cel mai volatil.). 0. 3. Denumirea esterilor se face În mod asemănător cu denumirea anume: se Înlocuieşte sufixul -oic (sau -ic) din numele acidului cu sufixul -at. A 18 şi care emite spontan radiaţii care pot fi detectate cu aparate speciale).se foloseşte unul dintre reactivi În exces. 106 . Greeves. Acetatul de etil. care este esterul. ~O . 32. pag . ca şi mulţi alţi esteri. 3. 32. Grăsimile şi ulei urile sunt esteri ai glicerinei cu acizi graşi.

el are formula de structură plană: CH 3-(CH 2h-CH=CH-(CH 2h-COOH şi este constituentul principal (În forma cis) al grăsimii din untul de cacao şi din unele uleiuri. a). care conţin numai legături simple.. Din acest motiv.acizi graşi saturaţi. = b. acid stearic. (n = 12) predomină În untul de origine vegetală obţinut din laptele din nuca de cocos. . CH T CH 2-CH 2-COOH sau CH 3-(CH 2h-COOH .ACIZI GRAŞI Acizii carboxilici care au În moleculă o catenă liniară cu un număr par de atomi de carbon (n ~ 4). 34. În funcţie de natura catenei (radical hidrocarbonat): . Acizii graşi intră În compoziţia săpunurilor. . Acizii graşi se Împart În două categorii. Fig. 3. care conţin cel puţin o legătură dublă C=C (pe lângă legăturile simple. 33 şi fig . produse indispensabile pentru igiena şi sănătatea oamenilor. odată cu dezvoltarea societăţii omeneşti şi cu creşterea nivelului de civilizaţie. Exercitiu . . CH3-(CH2)16-COOH .acidul butanoic (acid butiric) . ACIZI GRAŞI NESATURAŢI Acizi graşi nesaturaţi intră În compoziţia ulei uri lor care se extrag din seminţele sau fructele unor plante: . 3. Imaginea a doi acizi graşi saturaţi: a. . respectiv 10 atomi de C) . Rezolvare: din grăsimi (esterii lor cu glicerina) prin reacţia de hidroliză.acidul linoleic (n = 18 şi 3 duble legături C=C) face parte din esterii care se găsesc În uleiuri vegetale: ulei de soia. Enunţă' două metode de obţinere a acizi lor graşi pornind de la compuşi care există În natură (vezi echilibrul de esterificare şi oxidarea alcanilor superiori). 3.acidul palmitic. sub formă de esteri cu glicerina . CH3-(CH2)14-COOH (acidul cu n = 16) şi acidul stearic. de porumb.. adică primul din seria acizi lor graşi . sunt prezentate În fig . 33. intrând În compoziţia grăsimilor de origine de animală şi vegetală . 3.acizi graşi nesaturaţi. b. a. ei au formula moleculară: CH3-(CH2)n-COOH . În materiile organice grase (grăsimi şi uleiuri) . 3. a Între atomii de carbon vecini. 34) are În moleculă 18 atomi de carbon (n = 18) şi o legătură dublă C=C. În principal . CH 3-(CH 2)1Q-COOH. 33) sunt constituenţi principali ai grăsimii din corpurile animalelor. se numesc acizi graşi. 107 .acidul lauric. 8.. 33).. caprilic şi caprinic (n 6. 34. Modelele compacte ale unor acizi graşi Întâlniţi În produse naturale. cerinţa de acizi graşi pe plan mondial a crescut. 3.acidul oleic (vezi fig . se găsesc preponderent În grăsimile de origine animală : . (n = 18) (vezi fig. este acidul cu 4 atomi de C (vezi fig . Imaginea acidului oleic. Fig. 3. se găsesc În untul din lapte de capră. prin oxidarea catalitică a parafinei. . Acizii graşi se găsesc .acizii capronic. el se găseşte În untul făcut din lapte de vacă . ACIZI GRAŞI SATURAŢI Acizi graşi saturaţi.. . acid butanoic.

polar şi nepolar. păr etc. ea poate să pătrundă În picături le foarte mici de grăsime (şi În murdărie) sau să le Înconjoare izolându-Ie. Cele două părţi componente ale anionului pot fi caracterizate astfel : . notăm acidul stearic În modul general. 36. schematică Fig. Săpunurile şi detergen ţ ii moderni sunt ilustrarea p ractică a regulii cine se aseamănă se dizolvă . stearatul de sodiu. . 3. Aceşti anioni R-COO. (datorită legăturilor de hidrogen) şi prin alta se poate amesteca sau chiar este solubilă În grăsimi (vezi fig . şi murdăria Săpunurile şi detergenţii SĂPUNURI Săpunurile sunt săruri de sodiu (sau de potasiu. În acest fel . de către C. nepolară. dar moleculele lor sunt alcătuite din aceleaşi două părţi componente caracteristice: o catenă (radical hidrocarbonat) lungă . Reprezentarea a modului de acţi­ une a unui săpun la interfaţa apă-grăsime (sau murdărie): a.3.şi Na+. apă. grupa -COONa este solubilă Fig. Consumul de săpun pe cap de locuitor este un indicator folosit pentru aprecierea gradului de civilizaţie al populaţiei unei comunităţi umane. Exemple de săpunuri : stearatul de sodiu. 3. În cantităţi foarte mici (sub 1%) şi în petrol. săpunuri le medicinale conţin şi substanţe antiseptice. 3. SĂPUNUR/Ş/DETERGENp grase sunt folosiţi pentru a elimina petele din ţesuturi şi de pe piele.. grupă alcătuiţi dintr-o catenă R- lungă nepo-COO- care are la una din extremităţi o grupă de cap sau . R-COOH .posedă un caracter dublu . 36). CHT(CH2h6-COONa (vezi fig . 35) şi palmitatul de sodiu. săruri le de potasiu. care are la una dintre extremităţi o grupă funcţională solubilă În apă . numită coadă . hidrofilă = 108 . K ale aceloraşi acizi graşi sunt săpunuri moi. sunt săpunuri solide. Structura unor acizi naftenici din petrolul românesc a fost stabilită în anul 1938. În apă ş i ionizează În soluţie În ioni: R-COO. Aceasta arată că substanţele se dizolvă În solvenţi care au structură asemănătoare (recapitulează cele Învăţate despre: dizolvare . numită cap. Isăcescu. 35) este o sare. Neniţescu şi D. de unde se obţin prin prelucrarea cu hidroxid de sodiu a unor fracţiuni petroliere. pe care le adună şi le duc În apa de spălare . Imaginea stearatului de sodiu. grăsime . În timp ce. 3.partea catenă (radical hidrocarbonat). coadă .sunt Iară . CHT(CH2)14-COONa. 35. Săpun urile ş i detergen ţii aparţin unor clase de compuşi organici diferite. care constituie coada este hidrofobă (hidrofob = care respinge apa). polară . se scrie simplificat: R-COONa. Anionii R-COO. solubilitate.grupa funcţi onală -COO-. calciu) ale acizi/or graşi. solvenţi) . Ei sunt constituenţi ai acizi/or naftenici şi au fost descoperiţi de Markovnikov în anul 1892. Pentru a Înţelege mai uşor modul În care acţionează săpunurile . pe scurt. Săpunul formează un ansamblu care este: printr-o parte a sa solubil În apă . cap. apa cu săpun adună şi izolează grăsimile (şi murdăria) din apă şi de pe suporturile solide murdare şi deci spală . despre care ai Învăţat În clasa a IX-a la capitolul Soluţii. care le asigură capacitatea de spălare.Ştii că? Acizi graşi se găsesc. b. D. care constituie capul polar este (hidrofil care iubeşte apa) ş i rămâne la suprafaţa lor. Stearatul de sodiu (vezi fig .

Detergenţii sunt agenţi activi de suprafaţă (surfactanţi) de sinteză. răcire este săpunul. ionii de Ca2+ şi Mg2+ fonnează Săpunurile sunt agenţi activi de suprafaţă (surfactanţi). . aromatice: radicali arii . pătate cu grăsimi. Grăsimile se ciu şi magneziu continuţi În apă. Clasificarea detergenţilor. care se adaugă adaugă sare de bucătări e (clorură de sodiu). Imaginile unor molecule de detergenţi ionici: a.grupa funcţională acid sulfonic. a. detergenţi ionici. de exemplu : polietoxietilen. care pot fi: D detergenţi anionici: pot conţine : . detergenţi neionici : polieteri.cap . Partea hidrofobă este constitu i tă din catene care pot fi alifatice : radicali alchil . Solidul obţinut prin Înainte de folosirea săpunului. numiţi sulfaţi acizi de alchil. pentru că se acumulează şi acţionează la nivelul folosind apă dură. Pentru a evita acest inconSăpunurile se obţin prin hidroliza grăsimilor animale sau ve. R-. R-S0 3-Na+ sau a unui acid alchil-arilsulfonic (de exemplu. b. cationic. Ei cu săpunurile precipitate de acţionează la nivelul suprafeţei care desparte apa de grăsimi (R-COOhCa şi (R-COOhMg. amestecă cu o soluţie concentrată de hidroxid de sodiu (sodă prin precipitarea lor cu ajutorul caustică) . deoarece suprafeţelor de contact.Moleculele care au un caracter dublu şi pot fi .sau mixte (conţin ambele tipuri de radicali) (vezi fig . după natura grupelor hidrofile: a.coada. -S03H sub formă de sare. p-dodecilbenzensulfonat de sodiu). R-0-S0 3H. se adugă sodă de rufe (carbonat de sodiu. 109 . feră proprietăţi şi calităţi În detergenţii comerciali se găsesc diferiţi aditivi care le consuplimentare.şi o parte hidrofobă voluminoasă . 37. atunci când se spală rufe foarte murdare sau DETERGENTI . care conţin un număr mare (n = 10) de grupe etoxi . Modurile de a acţiona ale detergenţilor şi săpunurilor sunt Na2C03) În apa de spălare (precipită carbonaţii de calciu şi de identice. D detergenţi cationici: sunt săruri de amoniu cuatemar ale unor alchil-amine.venient. aniQnic. de sare de sod iu. pe baza cărora se face clasificarea detergenţilor În: ionici şi neionici. -CH 2-CH 2-O-. Moleculele detergenţilor conţin .37). de exemplu sarea de sodiu a unui acid alchil sulfonic. R-0-S0 3-Na+ . Ştiai că? hidrofobe şi hidrofile sunt numite agenţi activi de suprafaţă sau Nu se poate spăla cu săpun surfactanţi. magneziu) şi abia apoi săpun. se elimină ionii de calgetale cu baze tari. Partea hidrofilă poate fi asigurată de diferite tipuri de grupe funcţionale ionice sau neionice (dar care pot forma legături de hidrogen). amestecul se fierbe la foc mic şi după un timp se unor substanţe. 3. deopotrivă . Ar. o grupă hidrofilă . R-0-(CH2-CH2-O-)nH . ca ş i cele ale săpun uri lor. Fig. (sau de murdărie). reacţie numită saponificare. b. De exemplu. sub formă b. 3.grupa funcţională a unor esteri ai acidului sulfuric (HO-S0 3H) cu alcooli (R-OH ). -S03 -Na+ .

GRĂSIMI Grăsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi saturaţi sau nesaturaţi. Întrucât nu formează spumă şi asigură economie de energie electrică prin folosirea apei mai puţin calde. 38.CO CH 2 fr:2 CH 3 f I 2 I CH3fcH2\COOH acid butanoic După HrO-CH 2 glicerină CH2-0-cofcH2\CH3 1. Acest fapt are consecinţe ecologice importante: atunci când sunt deversaţi În râuri şi lacuri.trigliceride simple: se formează În urma reacţiei glicerinei cu un singur tip de acid gras. Toate grăsimile sunt triesteri ai glicerinei cu acizi graşi. Aceste proprietăţi reprezintă avantaje pentru folosirea lor În maşina de spălat.. Au apărut astfel detergenţii biodegradabili. 37). a.polifosfaţi.3-tributanoil-glicerol (vezi fig. . Hb-CH 2 CH2-0-cofcH2\CH3 -~ I I l CH 3f CH 2 t2COOH + HO . CH 3f cH 2\cobH r.a): Fig. 3. care pot fi distruse de bacterii În condiţii aerobe. ioni voluminoşi care înconjoară ionii Ca2+ conţinuţi în apa dură şi îi împiedică să se întâlnească cu anionii de detergent şi deci să precipite. b. trigliceridă mixtă. putându-se ajunge la distrugerea faunei şi chiar la transformarea lacurilor în mlaştini. 3. 3.Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema .2. 38. . care favorizează dezvoltarea microorganismelor şi a vegetaţiei acvatice din apele poluate cu detergenţi.C H -3HCt C H .3-tributanoil-glicerol natura resturilor de acizi graşi pe care Îi conţin În moleculă . Principalul dezavantaj al detergenţilor obişnuiţi este faptul că ei nu sunt biodegradabili. triesterii glicerinei pot fi: .anumite enzime care rezistă în condiţiile din maşinile de spălat rufe şi pot schimba comportarea proteinelor din interiorul murdăriei fără să afecteze fibrele din materialul spălat.O . de exemplu: 1. Problema a fost rezolvată prin sinteza detergenţilor care au În molecule catene liniare (vezi fig .substanţe jluorescente (care absorb razele ultraviolete şi emit lumină în domeniul vizibil al spectrului) destinate să dea impresia de strălucire şi de o mai bună curăţire a ţesăturii. câteva exemple: .2.Aditivi în detergenţi". adică trigliceride (vezi fig. Acest tip de detergenţi stabilizează spuma mai puţin decât cei ion ici şi este mai eficient la Îndepărtarea murdăriei la temperatură scăzută. bacteriile nu sunt capabile să distrugă catenele lor laterale ramificate şi apele din natură se acoperă de spumă . Trigliceride: a.2.3-tributanoil-glicerol 110 . 1. Detergenţii neionici au drept grupă de cap a moleculei. aşa cum sunt săpunurile. grupa -O-CH 2-CH 2-OH . care se ataşează la apă prin legături de hidrogen. fosfaţii sunt îngrăşăminte chimice cu mare putere nutritivă. tributanoil glicerol. Exemplu de formare a celei mai simple trigliceride . Ele au În moleculă două componente : partea din glicerină (glicerol) şi părţile rămase din acizii graşi care au catene (radicali hidrocarbonaţi) lungi. 38). 3. a căror putere de spălare este la fel de bună ca a izomerilor lor cu catenă ramificată.

Grăsimile sunt lipide. Pe baza structurii moleculare a tristearinei. Drept urmare. 39. b. solubilitate în: a. să se numească grăsimi.trigliceride mixte: se formează În urma reacţiei glicerinei cu 2 sau 3 acizi graşi diferiţi. . În stare naturală. Diferenţele dintre grăsimi şi uleiuri corespund diferenţelor dintre acizii graşi de la care provin . introdu o bucăţică (. dar se dizolvă în solvenţi organici (în etanol la încălzire) (vezi fig. 38. 40. În 3 eprubete numerotate toarnă câte 3-5 mL dintrunul din următorii solvenţi: apă. Acidul stearic.). 111 . Proprietăţile fizice ale grăsimilor. Materiile grase care se găsesc În stare naturală În organismele vii (plante şi animale) sunt amestecuri. 39). Consecinţa Înlănţuirii atomilor de carbon legaţi numai prin legă­ turi simple. precum şi cu catenele moleculelor vecine. având compoziţii variate. toluen. În mod curent. benzină. a. grăsimile se pot găsi În stare solidă sau lichidă.joacă rolul unei axe de rotaţie . acidul stearic se poate găsi. obţinut În urma dintre 3 molecule de acid stearic şi o moleculă de glicerol (vezi fig. catenele de acid gras se Înfăşoară şi se Întrepătrund unele În altele. GRĂSIMI SATURATE Tristearina este esterul triplu al glicerinei. 3. Astupă cu dopuri eprubetele cu apă şi etanol şi încălzeşte-le pe baie de apă (într-un pahar cu apă fiartă). Observaţii: a. reacţiei Fig.). Se obişnuieşte. De ce? naturale care se dizolvă În hidrocarburi şi În alcooli. În fiecare eprubetă. Proprietăţi fizice ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. cr este existenţa unei catene flexibile: fiecare element structural -CH 2-CH 2. 3. grăsimea se topeşte la cald şi se solidifică din nou la răcire. Formula moleculei de tristearină. a. de molecule de trigliceride ale unor acizi graşi.2. fie poate lua o formă mai compactă. unt. Acest fapt are consecinţe practice importante. La temperatură obişnuită (ambiantă). Grăsimile nu conţin În moleculă atomi de H legaţi de atomi de O şi deci nu pot forma legă­ turi de hidrogen. În trigliceride. grăsimea nu se dizolvă în apă şi pluteşte la suprafaţa ei. dar nu se dizolvă În apă se numesc lipide.b.(vezi fig. Această structură explică de ce grăsimile saturate sunt solide la temperatură ambiantă. poţi prevedea proprietăţile fizice ale grăsimilor saturate. 3. CH3-(CH2)16-COOH.1 cm3) de grăsime (untură. conducând la structuri compacte. Într-o lingură de ars sau într-o capsulă de porţelan pune puţină grăsime. ale căror resturi fac parte din molecula de trigliceridă .40). Observă modificările stării de agregare. sau margarină) şi agită eprubeta. b. 3. compuşii solizi şi uleiuri cei fluizi.fig. Notează observaţiile. etanol. încălzeşte uşor la o flacăra până se topeşte şi apoi las-o să se răcească. 3. fie sub formă de catenă lungă În zig zag.3-tristearil-glicerol (tristearina . 3. b. de exemplu: 1-palmitil-2-stearil-3-oleilglicerol (vezi fig. Substanţele Fig. este un exemplu de acid gras saturat. 1. 39. apă. 3.). 38.

2. nu este bine să se adauge ulei proaspăt peste un ulei folosit deja la prăjit. b).uleiuri • sunt triesteri ai glicerinei cu care conţin În compoziţia lor resturi de acizi graşi nesaturaţi. 3. Acidul lino/eic este un acid gras polinesaturat deoarece conţine 3 duble legături C=C În moleculă. din două motive: prezenţa radicalilor liberi preexistenţi provoacă polimerizarea uleiului nou introdus (se consumă mai repede) şi concentraţia lor în preparatul alimentar creşte (creşte efectul dăunător asupra organismului). Grăsimile sunt solubile În solvenţi organici nepolari.Fig. Grăsimea este folosită ca rezervă de hrană şi energie şi ca strat izolator termic (în cocoaşa cămilei) . deoarece În structurile compacte catenele nu sunt stâns legate şi Între ele rămân goluri cu aer. În urma unor reacţii de oxidare cu O2 din aer se fonnează radicali liberi care provoacă polimerizarea resturilor de acizi graşi nesaturaţi din ulei: se observă fonnarea unui strat de material solid . decât În molecula de acid stearic (vezi fig. fără a fi rafinate. 37) şi catena lungă este mai puţin flexibilă. Grăsimile nu sunt solubile În apă . nu cer corpului rezervoare speciale pentru stocare şi servesc drept strat izolator (vezi fig.3. fie la suprafaţa sa. de porumb. În consecinţă. Această proprietate este un avantaj pentru organism: moleculele de grăsime pot fi Înmagazinate (stocate) În corp. fie pe suprafaţa pe care este aplicat. la care se adaugă substanţe de umplutură . 34 şi 3. Grăsimile animale se separă din ţesuturile În care sunt conţinute. constituind rezerva lui de combustibil. Grăsimile se topesc la o uşoară Încălzire şi prin răcire devin solide. datorită catenelor voluminoase nepolare din structura lor. 41). PrinCipalele consecinţe ale polinesaturării asupra proprietăţilor grăsimilor nesaturate sunt: rigiditatea mult mai mare a moleculei de trigliceridă şi reactivitatea chimică. la temperatura ambiantă. GRĂSIMI NESATURATE Grăsimile acizi graşi. Moleculele trigliceridei acidului oleic nu se Întrepătrund şi nu se tasează la fel de uşor ca cele de tristearină şi deci ele sunt mult mai puţin compacte. singură legătură dublă 112 . 3. Grăsimile au densitate mai mică decât a apei (plutesc pe apă). prin topire. 41. În plus. oxizi de metale şi substanţe cu rol de catalizator). Vopselele În ulei sunt alcătuite dintr-un colorant (de tip pigment). C1sH3402 este un acid nesaturat care conţine o C=C. Aciduloleic. Grăsimea topită se solidifică În timp. 33. Prezenţa dublei legături are un efect important asupra formei moleculei de trigliceridă 1. Esterii lui cu glicerina sunt lichizi şi se găsesc În ulei uri vegetale: ulei de soia. Grăsimile animale sunt suficient de pure pentru a se folosi direct În alimentaţie. Grăsimile nesaturate nu pot exista În stare solidă la temperatura ambiantă. Molecula de acid oleic nu mai poate să se rotească În jurul legăturii duble (vezi pag. procesul de rupere a legăturilor duble este accelerat. deoarece legăturile duble se scindează sub acţiunea oxigenului din aer şi are loc o reacţie de polimerizare. produce o peliculă. În contact cu aerul. Aceste proprietăţi stau la baza aplicaţiilor practice ale uleiurilor polinesaturate care sunt uleiuri sicative. aflat În suspensie Într-un ulei sicativ (de exemplu ulei de in.produsul de polimerizare. 3. Radicalii liberi sunt foarte dăună­ tori pentru organismul uman.trioleilglicerol. Grăsimile saturate sunt fabricate În organismele animalelor şi se acumulează În corpul acestora. deoarece el este favorizat de temperatură. ci sunt fluide: sunt u/eiuri. De ştiut! Atunci când se foloseşte un ulei pentru prăjit. Uleiul vegetal polinesaturat. nesaturate .

măslin. fluide. Proprietatea ciocolatei de a se topi brusc la 340C (aproape de temperatura corpului) se datoreşte prezenţei acidului oleic în untul de cacao din compoziţia ei şi îi asigură calitatea. În cadrul proceselor de ardere din corp. a. Laptele este un amestec de grăsimi care formează o emulsie cu apa în care ele se găsesc dispersate în picături de dimensiuni minuscule. 42. grăsimile plante lor.i~ :. . 3. rădăcină. uleiurile brute. : a grăsimilor Rolul esenţial al grăsimilor este acela de rezervă de combustibil pentru organism.42. peste valoarea normală. conţine trioleil-glicerol şi se foloseşte la prepararea ciocolatei. Colesterolul (compus indispensabil pentru. Il ~ () i : '. e. Untul de cacao. În urma căreia se formează sărurile de sodiu (sau de potasiu) ale acizi lor graşi din compoziţia grăsimii şi se reface glicerina: Fig. Imaginea moleculei de colesterol. Grăsimile sunt folosite de oameni şi animale şi pentru a unge (a Fig.' I . Din acest motiv.. Materiile grase din hrană au şi alte roluri secundare foarle variate. l' (}·~""'. grăsimile se transformă În CO2 şi apă şi se eliberează o cantitate mare de energie. rapiţa. Importanţa practică şi acţiunea biologică c.. Câteva exemple sunt date în fig. d. bulbi şi frunze.P ~ . obţinut din uleiul extras din boabe de cacao.~~ . . d. Câteva indicaţii găseşti în continuare... care sunt uleiuri se găsesc preponderent în seminţele şi fructele acestora.. vegetală se găsesc în fructe şi Organismul poate folosi carbonul din catene lungi şi flexibile seminţe ale unor plante: furnizate de grăsimile saturate." - ~-.'. 3. Ele constituie rezerva de hrană necesară pentru dezvoltarea şi creşterea embrionului. Grăsimile au rol de solvent pentru numeroşi compuşi care dau gust e. . avocado. Pentru a fi folosite În alimentaţie. buna funcţionare a organismului) se poate depune pe pereţii vaselor de sânge şi determină apariţia unor boli cardio-vasculare. Plantele îşi înmagazinează rezervele de hrană în tulpină. 'l '~ j. Informaţii utile poţi găsi în cele ce urmează.. Reacţia de saponificare Grăsimile reacţionează cu soluţii apoase de baze tari (NaOH sau KOH). 3. Atunci când sunt oxidate complet. b. 43. c. b. 4 j') r . sub formă de polizaharide. are loc o reacţie de hidroliză.. pot fi transformate În grăsimi solide prin reacţia de hidrogenare: resturile de acizi nesaturaţi din trigliceride devin catene saturate şi se obţin grăsimi saturate de origine vegetală. soia. a. floarea 43). Grăsimi de origine lubrifia) firele de păr şi pielea.Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Plantele-sursă de uleiuri".~ ":' ~: ( . Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat în care să dezvolţi tema "Rolul grăsimilor în organism ". obţinute prin presare. În acest fel se măreşte concentraţia acestuia în plasma sanguină. 113 . pentru a fabrica colesterol (vezi fig. se rafinează . Tn acest fel se fabrică margarina. • 1:'" ~ . 3. alimentelor şi pentru unele molecule care le dau culoare. soarelui. Grăsimile vegetale .' '1.' ~ . ti ' : 1-4.'.

de hidroliză bazică a grăsimilor se numeşte saponificare. la fierbere. Opreşte încălzirea şi adaugă în capsulă. sub agitare 25 mL de soluţie saturată caldă de clorură de sodiu. Încălzeşte la flacăra unui bec de gaz. săpunului Fig. se topesc la o Încălzire uşoară şi sunt mai ales de origine animală.CO - R' + 3NaOH ---. O Săpunurile şi detergenţii sunt agenţi activi de suprafaţi (surfactanţi). După 30 de minute. ei au capacitate mare de spălare. Săpunurile se obţin prin reacţia de saponificare a grăsimilor. 44. atât În gospodăriile individuale. Observaţii: prin acţiunea hidroxidului de sodiu asupra unei grăsimi. s-a obţinut săpun . O Grăsimile nesaturate sunt fluide şi se găsesc În seminţele şi fructele plantelor.i caustice (hidroxid de sodiu. Obţinerea săpunului ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru. O Acizii carboxilici reacţionează cu alcoolii. conţin o 114 . -COOH. O Sărurile de sodiu sau de potasiu ale acizilor graşi sunt săpunuri. Pune ~ 5 g de grăsime într-o capsulă de porţelan (vezi fig. Reacţia inversă esterificării este reacţia de hidroliză. NaOH 40% şi amestecă folosind o spatulă sau o baghetă de sticlă. O Grăsimile saturate sunt solide. 3.COO-Na+ amestec de săruri de sodiu a 3 acizi graşi diferiţi (săpun). 44. O Acizii carboxilici care au În moleculă o catenă liniară cu un număr par de atomi de carbon (n ~ 4) sunt acizi graşi. verifică dacă saponificarea este completă (proba de solubilizare în apă) . ·Concluzii Acizii sunt derivaţi monofuncţionali ai hidrocarburilor care una sau mai multe grupe carboxil.COO-Na+ + R'.U4 o I CH-OH I CH 2-O-CO-R" grăsime mixtă CH 2-OH glicerină reacţia Întrucât săruri ale acizi lor graşi sunt folosite ca săpunuri.CH2-0-CO-R I CH2-0H R . O Grăsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi saturaţi sau nesaturaţi. NaeI. În timpul fierberii . adaugă ~ 20 mL de soluţie apoasă de hidroxid de sodiu. Grăsimile animale sunt folosite pentru fabricarea săpunurilor prin acţiunea sode. CH I o . denumite şi lipide sunt insolubile În apă şi solubile În hidrocarburi şi În alcooli.). formându-se esteri. amestecă şi adaugă din când în când apă di·stilată. la fierbere. O Grăsimile. NaOH) asupra lor. reacţia se numeşte esterificare şi poate avea loc În ambele sensuri. O Acizii carboxilici au caracter acid şi dau toate reacţiile caracteristice acizi lor. Lasă să se răcească amestecul şi apoi separă săpunul solid de soluţie. 3. cât şi la scară industrială. Din acestea se obţin grăsimi saturate de origine vegetală (margarina) prin hidrogenare. Grăsimile reprezintă rezerva de combustibil (de energie) a organismelor vii.COO-Na+ R". Obţinerea în laborator.

ştiind că randamentul reacţiei este de 75% . Se consideră că 110 9 de soluţie de acid acetic ar reacţiona cu 122. 9* . b) Scrie formula trigliceridei simple din care s-a obţinut săpunul. În urma reacţiei care are loc se degajă 3. Determină formula moleculară a detergentului. 15*. a) b) Calculează Calculează 12* .EXERCIŢII ŞI 1.76 % sulf.6 9 palmitat de sodiu şi 30.). ' a) determină formula moleculară a acid ului carboxilic. C n H2n 0 2 . Un acid monocarboxilic saturat.COO hMg Determ i nă substanţele /. conţine 40% C. Ca l culează masa de soluţie de hidroxid de potasiu introdus În procesul de saponificare. Un săpun de calciu conţine 6.12 9 de trigliceridă simplă se saponifică cu 80 mL de soluţie de NaOH de concentraţie 1 M. Kc. calculează compoziţia . 13* . Scrie formulele de structură ale trigliceridelor şi calculează masa de soluţie de NaOH consumată În reacţia de saponificare.· a) Calculează masa de soluţie de hidroxid de potasiu necesară neutralizării Întregii cantităţi de acid . Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de acetat de etil obţinută ştiind că randamentul reacţiei este de 66%.:b\. Peste 20 9 de CaC0 3 se adaugă soluţie de acid acetic În exces . Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează concentraţia procentuală a soluţiei de acid acetic. Se supun saponificării 8.584 dm 3 CO 2 (c. Explică proprietăţile de spălare ale detergenţilor. Se supun fermentaţiei acetice 300 9 soluţie de etanol de concentraţie 46% .n. Ştiind se supun esterificării 48 9 de acid acetic şi 46 9 de etanol . 115 .644% Ca. c. Se cere: a) calculează masa de acid acetic obţinută prin fermentaţia acetică a etanolului. 7 . chimice corespunzătoare 5. reacţionează cu 100 cm 3 soluţie de NaOH de concentratie 1 M. b) scrie ecuaţiile reacţiilor chimice date de acidul A cu Fe şi AI(OHh. 200 9 soluţie de acid acetic de concentraţie 98% se supune reacţiei de esterificare cu etanol. centraţie PROBLEME 8* . masa de acetat de calciu obţinută . a) Calculează masa de săpun obţinută.90 9 tristearină cu soluţie de KOH de concentraţie 40%. scrie formula lui de structură şi denumeşte-1. 7. reacţiilor necunoscute a. 4. 14* . b. În procente molare. Se consideră schema de +a reacţii : CH 3 . Scrie ecuaţi ile schemei. 2. Constanta de echilibru . c) scrie formula de structură a omologului inferior al acidului A. 16. In urma reacţiei de saponificare a unei trigliceride mixte cu soluţie de NaOH de concentraţie 20% se obţin 55. a amestecului obţinut la echilibru. 30% din acidul acetic · obţinut reacţionează cu pulbere de aluminiu proaspăt preparată şi rezultă acetatul de aluminiu . substanţă cunoscută În medicină sub numele de " apă de Burow". a că reacţiei de este- rificare a acidului acetic cu etanolul este 4. A. 3. Scrie formula de structură şi denumeşte acidul determinat.COOH ~ (CH 3 . Determină formula de structură a trigliceridei şi denumeşte-o . Se cere: . ştiind că toată cantitatea a reacţionat. puritatea carbonatului de calciu .4 9 oleat de sodiu . a) Determină formula moleculară a săpunului. b) Calculează masa de acetat de potasiu obţinută. Excesul de NaOH este neutralizat de 10 mL soluţie de HCI de concentraţie 2 M. * • 10. b) Hidroxidul de potasiu s-a introdus În exces de 10%.6 9 de Na . Determină formula moleculară a acidulu i. 6. Peste 200 9 de soluţie de acid acetic de con20 % se adaugă soluţie de hidroxid de potasiu de concentraţie 10%.4 9 acid monocarboxilic saturat. b) calculează masa de aluminiu de puritate 80% necesară reacţiei cu acidul acetic şi masa de acetat de aluminiu obţinută . A. Un detergent de tip alchil sulfonat de sodiu conţine 11 .

.. .TESTE Test 1 1. un acid gras. Un acid gras saturat conţine 12. a) Scrie trei ecuaţii ale unor reacţii chimice posibile.1 M necesar neutralizării totale a 2 puncte acidului acetic. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date. .. (este / nu este) 4.. b) 4.. (hidrofobă / hidrofilă) 1 punct II. e) 12.. cu alcoolii. . cu cupru.. 1 punct din oficiu. 1 pun.. Determină formula moleculară a acid ului şi scrie formula lui de structură.. .. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. Acidul acetic . ..5% O... .. CH3-COOAg+~H2 -=HO CH 32 COOK CH 3-COOH + Na -CH3-COONa+~H2 1 punct III. . ... (reacţionează / nu reacţionează) 4. pH-ul unei a) 8.. se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice dintre oxidul de calciu şi acidul acetic. obţinut.. 1 punct b) calculează randamentul reacţiei care a avut 1 punct loc. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţiile date: 1.. a) Calculează volumul de soluţie de NaOH de concentraţie 0.... Ştiind că se obţin 39.... Se supun esterificării 12 9 de CH 3-COOH cu etanol.. 2 puncte V. (23... se tratează cu soluţie de acid acetic de concentraţie 10%.. d) 11. Calculează masa de etanol supusă esterificării.c t din oficiu 2 puncte b) Calculează compoziţia procentuală masică a acetatului de sodiu . 1... 116 . 200 g solutie de acid acetic de concentraţie 40% reacţionează stoechiometric cu carbonatul de calciu.. decât etanolul. a) Scrie ecuaţia reacţiei chimice.. Se titrează 20 mL soluţie de acid acetic de concentraţie 0...15 moli de acetat de etil. Acizii carboxilici . .. 2 puncte IV.. Acidul cu formula CH3-(CH2)WCOOH . din acid acetic şi trei substanţe anorganice diferite.. de obţinere a acetatului de magneziu. ..5 g de acetat de calciu.. ... Radicalul hidrocarbonat este partea .33) 3. 1 punct III... 1 punct b) În Calculează condiţii volumul de CO2 normale. Precizează care dintre cele patru reacţii chimice nu este posibilă: a) 2CH 3-COOH + CUO~(CH3-COOhCu b) 2 CH 3-COOH + Ag e) CH 3. măsurat 1 punct V.COOH + KOH d) apoase de acid acetic poate fi:... O soluţie de acid acetic poate avea pH-ul ... a săpunului.. (reacţionează / nu reacţionează) 2... Acidul acetic este folosit În alimentaţie ca . Scrie formula trigliceridei simple care se obţine din glicerină şi acidul gras determinat.. Constanta de echilibru a reacţiei de esterificare este 4 şi la echilibru se găsesc 0... 20 g de oxid de calciu. 1 punct Timp de lucru: 50 minute. Acidul acetic are punctul de fiebere .2 M cu soluţie de NaOH . (vin / oţet) Test 2 1. Acidul acetic conţine . folosind ca indicator fenolftaleina . b) Explică schimbările de culoare care se observă În timpul titrării. (3/13) 3. . ..33/ 53. ( mai mare / mai mic) 2. CaO........ soluţii 1 punct II. IV.. % O... . ....

Denumirea "hidrati de carbon" sub care. În alimentaţia organismelor superioare ele constituie una din sursele de energie. 1. formula lor moleculară este scrisă În forma Cn(H 2 0)m. . 2. 117 . Ei mai sunt denumiţi şi glucide.Capitolul 4 ORGANICI CU IMPORTANTA P RACTICA . 110-114). Zaharidele se clasifică În funcţie de comportarea lor În reacţia cu apa (vezi fig . Zaharidele. Toţi aceşti compuşi sunt compuşi macromoleculari obţinuţi prin policondensare. adică formal. (vezi fig. proteinele şi grăsimile sunt cei mai importanţi organ ici cu acţiune biologică. 2. 4. mai sunt cunoscuti . care arată proprietatea lor comună: gustul dulce. aceşti compuşi. COMPUŞI . Despre grăsimi ai Învăţat la subcapitolul cu acelaşi titlu (vezi pag. Compuşii cu 2 ~ n < 10 se numesc oligozaha ride iar cei cu n ~ 10. COMPUSI ORGANICI CU ACTIUNE BIOLOGICĂ.): • monozaharide: compuşi polihidroxicarbonilici (polihidroxialdehide sau polihidroxi-cetone) care nu hidrolizează. de la latinescul glicos = dulce. polizaharide. Frecvent. Fig. 1. Zaharidele intră În structura peretilor celulelor tuturor organismelor vii. Fig. Zaharidele sunt sintetizate în plante în urma procesului de fotosinteză. • zaharide de policondensare: compuşi care hidrolizează şi prin produşii obţinuţi arată că ei conţin În moleculă mai multe unităţi structurale de monozaharidă . 4. care constituie o componentă indispensabilă din hrana omului. Monozaharidele au fost unite Între ele În urma eliminării unei molecule de apă Între două grupe hidroxil.) "producţia" de zaharide pe an atinge incredibila cantitate de 10 11 tone . Reacţia de policondensare se realizează prin eliminarea unor molecule mici (de obicei apă) Între moleculele unor compuşi di. Clasificarea zaharidelor. formula zaharidelor de policondensare este (C SH10 0 5 )n. Realizată de plante prin fotosinteză. .1. 4.sau poli-funcţionali. aceşti compuşi ar conţine carbon şi apă . 4. se datorează faptului că frecvent. compuşi ZAHAR/DE Zaharidele reprezintă o clasă de compuşi naturali polifuncţio­ nali cu o largă răspândire. Cuvântul zaharidă provine din limba latină: saccharum = zahăr. 4.

Glucoza este "combustibilul' specific pentru creier şi sistemul nervos. glucoza Începe să treacă . 4. care diferă prin poziţia În spaţiu a unei grupe -OH . solubilă În apă şi greu solubilă În solvenţi organici. Glucoza intră În compoziţia multor oligozaharide şi pol izaharide. Sub limita minimă . cu formare de alcool etilic şi dioxid de carbon: Fig. Obţinerea oglinzii de argint. Acţiune biologică Fig. deoarece este un compus uşor asimilabil În organismul uman şi un bun furnizor de energie (fig. 3. prin intermediul rinichilor. lichidul cefalo-rahidian etc. Se găseşte În concentraţii mari În fructele dulci şi În mierea de albine (vezi fig.). În prezenţa unor enzime din drojdia de bere. C6 H120 6 (vezi fig. Glucoza. ° CeH120e - 2CH 3 -CH 2-OH + 2C02 Fig. În urină . În care de fiecare atom de carbon este legată o grupă -OH. De asemenea. glucoza furnizează energia care permite menţinerea constantă a temperaturii corpului. Glucoza se găseşte în miere de albine. 61). 4. Prepară reactivul Tollens (vezi pag. 4. Fig. creierul Începe să-şi piardă abilitatea de a funcţiona eficient. care s-a depus pe pereţii eprubetei (vezi fig . 3. Imaginea moleculei de glucoză. 6.16%. proprietate chimică importantă a glucozei este aceea că ea fermentează. dintre care cele mai importante sunt: zaharoza.10%).11%. stă la baza folosirii ei pentru argintarea oglinzilor. În industria textilă la imprimarea ţesături lor şi la fabricarea oglinzilor. 4. producând unul dintre simptomele diabetului zaharat. cu punctul de topire de 1670. a pastilelor de vitamină C. 4. 5. cristalizată. De ce? Glucoza are caracter reducător. 5). Industrial se Întrebuinţează la prepararea produselor zaharoase. Este incoloră. contractarea muşchilor şi menţinerea În funcţiune a sistemelor digestiv şi respirator. trebuie menţinută În sânge o concentraţie de glucoză de 0. limfă. Întrebuintări . În concentraţii mici. Pentru a furniza continuu combustibil pentru creier. celuloza şi amidonul. Pe această proprietate se bazează obţinerea băuturilor alcoolice prin fermentarea sucurilor dulci din fructe.) este cea mai răspândită monozaharidă. a gluconatului de calciu.). Ce observi ? Notează observaţiile în caiet.06 . Glucoza poate exista sub două forme: a-glucoza şi ~-glucoza . Observaţii: Glucoza a redus reactivul Tollens la Ag metalic.GLUCOZA Monozaharidele sunt alcătuite din catene lungi. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru.0. Peste o concentraţie de 0. 6.06 până la 0. 4. Glucoza este folosită În medicină. Încălzeşte şi roteşte eprubeta cu grijă în apă caldă la 70-80 oC. Glucoză perfuzabilă . 118 . 4. 4. . 4. ea este prezentă În sânge (0. Proprietatea glucozei de a reduce ionii Ag+ la Ag metalic. muşchi şi alte sisteme din corpul uman. Introdu întro eprubetă 5 mL reactiv Tollens proaspăt preparat şi 5 mL soluţie de glucoză de concentraţie 5 %. cu excepţia unuia care face parte dintr-o grupă carbonil )c=o (aldehidă sau cetonă) . 4. nervi. Proprietăţi fizice Glucoza este o substanţă solidă.

2. fizice Zaharoza este o substanţă solidă. Zaharoza se topeşte la 1850C. cu H2S0 4. Caramelizarea (a) carbonizarea (b) zahărului : 1. 4. ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: 1. 4. zmeură. a şi b-l) Dece? 2. piersici. Fig. Zaharoza se scindează prin hidroliză (în mediu acid) într-o moleculă de glucoză şi una de fructoză (fructoza este o monozaharidă izomeră cu glucoza): C12H22011 + H20 = C6 H 12 0 6 + C6 H 12 0 6 zaharoză glucoză fructoză. greu solubilă în alcool şi are gust dulce. Tn industrie. Toarnă cu grijă H2S04 concentrat peste zahărul din pahar.2 cal. 7) este o dizaharidă care se găseşte În tulpina trestiei de zahăr (fig. b. aproape exclusiv În alimentaţie fiind gustoasă şi uşor asimilată de organism. 4. Denumirea ei uzuală este zahăr. 7. 2. Notează observaţiile în caiet. Proprietăţi Fig. şi 119 .2.l. 4. 4. Prin Încălzire. 4.4. Prin asimilarea unui gram de zaharoză. Zahărul tratat cu H 2S0 4 concentrat s-a carbonizat (vezi fig. 4. H2S0 4 concentrat este higroscopic: scoate H20 din structura polihidroxilică a zaharozei. 9) 16-20%. zaharoza este materi~ primă În fabricile de produse zaharoase (bomboane. C12H22011 (vezi fig. Utilizări Fig. Proprietăţi chimice Fig. Zaharoza este folosită b. 8) Într-o concentraţie de 14-20% şi În sfecla de zahăr (fig . Este solubilă în apă . Trestia de zahăr. b-2). 8.) Notează observaţiile în caiet. care încălzită peste 1850 devine brună (se caramelizează) şi apoi se carbonizează (devine neagră). incoloră. Introdu Într-un pahar Berzelius ~ 3 g de zahăr. Observaţii: 1. zahărul mai întâi s-a topit şi s-a colorat În brun (s-a caramelizat) şi apoi s-a carbonizat (vezi fig. Zahărul solid obţinut din trestia de zahăr era cunoscut de indieni cu 3000 de ani î. Tratată cu H2S0 4 concentrat zaharoza suferă acelaşi proces de carbonizare. cristalizată. Prin răcire zaharoza topită se transformă într-o masă amorfă . Sfecla de zahăr. 10. pepeni galbeni. În organism se obtin 3. 4. ciocolată etc. De ce? Zaharoza se topeşte prin încălzire uşoară . din care rămâne numai carbonul (cărbune poros). Imaginea moleculei de zaharoză (model compact). 9. 10. Zahărul din sfecla de zahăr a fost obţinut în anul 1747 (de către chimistul german Margraff). plante din care se şi extrage industrial. Amestecul de glucoză şi fructoză rezultat după hidroliza zaharozei se numeşte zahăr invertit sau miere artificială.). Ia. 4. prin încălzire. Ea se mai găseşte În morcovi. Introdu Într-o capsulă ~ 5 g de zahăr şi încălzeşte capsula în flacără (fig. 4. a.ZAHAROZA Zaharoza. caise etc. la.7 .Hr.

inodoră . Celuloza conţine În molecula ei grupe hidroxil. [Cu(NH 3 )4](OHh . Filtrează precipitatul de Cu(OHh obţinut. Proprie. 4. spală-l bine cu apă şi apoi dizolvă-l în soluţie apoasă de amoniac 25%. duce la obţinerea mătăsii artificiale (cuproxam). 4. Plante foioase conifere ierburi bumbac. 13. cu importanţă practică deosebită . 1. care permit o serie de reacţii caracteristice. Fibre celulozice sunt firele de bumbac.1). 120 . dar şi al ierbii. Ce observi? Se obţine o soluţie de culoare albastră : reactivul Schweitzer. in.1. dar se dizolvă în reactivul Schweitzer. plante cu un conţinut bogat În celuloză (vezi tabelul 4.tăţi Proprietăţi solidă .). Imaginea moleculei de celuloză (model compact). 4. Trinitratul de celuloză (care are un conţinut de azot de . 4. Fig. aibă. chimice La Încălzire. celuloza se carbonizează fără a se topi. . Esteri ai celulozei cu un conţinut mai redus de azot (-11 %) sunt folosiţi pentru fabricarea lânei de colodiu din care se obţine celuloidul . iar în cea de a doua 5 mL de reactiv Schweitzer..CELULOZA Celuloza (vezi fig. 12.). 13. Are formula moleculară (C 6 H 10 0 5 )n' Celuloza formează scheletul ţesuturilor lemnoase ale plantelor superioare (40%) (vezi fig. 4. 11. Conţinutul de (%) din diferite plante. Din acest motiv ea este cel mai răspândit compus organic. 4. Prepararea reactivului Schweitzer în care celuloza se dizolvă. 4. cânepă Celuloză (%) 40-50% 45-50% 25-40% 80-95% Activitate experimentală Mod de lucru. Observaţii : Hârtia sau vata nu se dizolvă în apă. Fig. În industrie se mai obţine din lemn În stare pură .13%) este folosit ca explozibil. din punct de vedere cantitativ. Ce observi? Notează observaţiile în caiet. Celuloza face parte din scheletul ţesuturilor lemnoase. insipidă . Celuloza are structură fibrilară .Dizolvarea celulozei" : în două eprubete introdu : în prima 5 mL de apă. 12. insolubilă În solvenţilor. -OH. de pe Pământ. numit şi reactiv Schweitzer (vezi fig . 13): introdu într-o eprubetă 5 mL de soluţie de CUS04 5% peste care adaugă NaOH 10% în exces. Prepararea reactivului Schweitzer (vezi fig. celuloză Tabelul 4. Principalele direcţii de valorificarea industrială a celulozei sunt: • prin acţiunea amestecului nitrant (HN0 3 şi H2 S0 4 ) asupra celulozei se obţin esteri (azotaţii sau nitraţii) de celuloză . unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH . În fiecare eprubetă introdu câteva bucăţele de hârtie sau de vată. şi tabelul 4. apă şi slab În marea majoritate a Fig. 11) este o polizaharidă formată din resturi ale unui izomer spaţial al glucozei. Celuloza se dizolvă În hidroxid de tetraaminocupru (II). fizice Celuloza este o substanţă higroscopică. stuf şi paie. Soluţia obţinută prin dizolvarea celulozei În reactivul Schweitzer trecută prin orificii foarte Înguste (proces de filare) şi apoi prin soluţie acidă .

Reacţiile care au loc În procesul fotosintezei pot fi reprezentate simplificat prin ecuaţiile reacţiilor chimice: 6C0 2 + 6H 2 0 C6 H12 0 6 + 60 2 glucoză Fig. • prin tratarea celulozei cu hidroxid de sodiu. CS 2 . la rece apare o coloraţie albastră (vezi fig. 4. b. care serveşte ca hrană plantei. 102). Imaginea moleculelor de: a. folii. La rece ele se transformă În gel numit cocă sau clei de amidon. sub influenţa luminii solare şi În prezenţa clorofilei.). Proprietăţi fizice Amidonul este o pulbere aibă. În apă caldă . CH 3-COOH şi anhidridă acetică (vezi fig. se formează xantogenatul de celuloză. 4. Sinteza amidon ului din CO 2 şi H2 0 În celulele verzi ale plantelor. 14). insolubilă În apă rece . 16). Amidonul dă cu iodul o reacţie caracteristică În urma căreia se formează compuşi de culoare albastră (compuşi de incluziune ai iodului În golurile din structura amidonului). Conţinutul de amidon (%) din diferite plante. de unde o parte este trecută Într-o formă solubilă. Celuloza nu reacţionează cu iodul. insolubilă În apă caldă . 15. Amiaonul poate fi obţinut industrial din diverse produse vegetale (vezi tabelul 4. Fig. 4. a. compus intermediar folosit În procesul de fabricare a mătăsii artificiale de tip vâscoză şi la obţinerea celofanului. În timp ce amilopectina este insolubilă şi dă cu iodul o coloraţie roşie-violetă (vezi fig. Coca este formată doar din amilopectină . Produse vegetale tuberculii de cartofi seminţe de grâu poabe de porumb boabe de orez Amidon (%) 24 75 70 80 121 . folosiţi la fabricarea de fibre. 4. 15). tulpinile şi seminţele plantelor (vezi tabelul 4. Amidonul se formează În părţile verzi ale plantelor.2. 2. a unor substanţe ' explozive şi a altor derivaţi ai celulozei (vezi fig . fiind format din amiioză (20%) şi amiiopectină (80%) (vezi fig. la 90 0C granulele de amidon se umflă şi apoi se sparg formând soluţii vâscoase. amorfă. Amidonul nu este o substanţă unitară.2) . 17). NaOH. se face În procesul de fotosinteză . servind drept rezervă de hrană pentru perioadele ulterioare de vegetaţie.• celuloza tratată cu acid acetic. 4.2. 4. n C6 H12 0 6 --~ Tabelul 4. Ea mai este folosită la obţinerea mătăsii artificiale (de tip vâscoză şi acetat). (C 6 H100 5 )n + nH 20 glucoză amidon. fără gust dulce. COLODIU EXPLOZIBIL t FILME TRINITRAT DE CELULOZĂ '\ /' ACETATDE CELULOZĂ 'FOLII AMIDONUL Amidonul este o polizaharidă formată din resturi ale unui alt izomer spaţial al glucozei (diferit de cel care stă la baza celulozei) unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH. Are formula moleculară (C 6 H10 0 5)n şi este foarte răspândit În tot regnul vegetal. formează acetaţi de celuloză. 14. iar altă parte se depune În rădăcinile . Amiloza este partea solubilă din amidon. şi sulfură de carbon . amiloză. Ea este folosită pentru identificarea amidonului În produse alimentare. amilopectină (modele compacte). Întrebuintări . care În reacţie cu iodul dă o coloraţie albastră intensă. filme de siguranţă şi lacuri. Direcţii de valorificare practică a celulozei. Principala utilizare a celulozei este obţinerea hârtiei. a unor materiale pentru bandaj (vată).

Prin eliminarea unei molecule de apă Între grupa amino. 122 .se scrie H2N. de exemplu: 3(P) 2(a) 1 CH 3 . 17. 4. 16. Amidonul din cartof dă cu iodul o coloraţie albastră . Taie câte o felie de dimensiuni cât mai apropiate de cartof şi de măr.CH 2-COOH NH2 a-aminoacid NH2 p-aminoacid. În denumire se precizează poziţia grupei amina pe catena acidului carboxilic. În soluţia obţinută dizolvă 2 g de iod. iar cea din măr lasă aproape neschimbată culoarea soluţiei de iod (vezi fig. Ce observi? Notează observaţiile în caiet. Începând cu atomul de carbon vecin grupării carboxil . Proteinele sunt compuşi macromoleculari proveniţi În urma unor reacţii de policondensare la care participă aminoacizi. 17) În general. a unui a-aminoacid şi grupa carboxil-COOH. identici sau diferiţi . Sub formă de cocă coaptă sau fiartă este folosit În alimentaţie . 17.). 1.Amidon I ! A TIVlTATE EXPERIMENTALĂ AmllopectinA AmilozA Fig.CH -COOH I 3(P) I 2:a) 1 CH 2 . Ai obţinut o soluţie de iod în iodură de potasiu Ii KI.R-COOH sau H2N . 4. -COOH (vezi fig . smântână amestecată cu făină. Picură 12/ KI pe făină. ca agent de Încleiere şi apretare În industria textilă. PROTEINE Fig. prin reactii de policondensare se obţin polipeptide şi În final proteine. Amidonul este folosit la obţinerea etanolului. p etc. şi 4. 4. a altuia. celuloza din măr nu reacţionează cu iodul. -R. Prin reacţia de condensare se obţine o dipeptidă : H2N-CH-COOH +H-N-CH-COOH ---+ H2N-CH-CO-NH-CH-COOH+H20 I I I I I R aminoacid H R R R dipeptidă. un aminoacid care conţine În moleculă o grupă amino şi una carboxil legate de un radical hidrocarbonat.CH-COOH . Observaţii: Substanţa din compoziţia cartofului ş i făinei dă cu iodul o coloraţie albastră intensă. Aceasta se poate face În două moduri: prin numerotarea atomilor de carbon Începând cu cel din grupa carboxil sau prin notarea cu litere din alfabetul grecesc: a. Cu o baghetă de sticlă pune pe fiecare felie tăiată câte o picătură de soluţie de iod. Aminoacizii sunt compuşi polifuncţionali care conţin În moleculă grupe amino. Colorarea amidonului cu iod. -NH 2 şi carboxil. Mod de lucru: Prepară o soluţie de iodură de potasiu prin dizolvarea a 4 g de KI în 100 g apă. la fabricarea de caşete. 16. se stabileşte o legătură numită legătură peptidică. aminoacid În continuare . I R În cazul aminoacizi lor cu mai mult de trei atomi de carbon În moleculă . De e? Întrebuintări . aditivi de tablete şi pansamente În industria farmaceutică. Aminoacizii participă la reacţii de condensare. -NH 2.

Exemple de proteine insolubile. Marea majoritate a proteinelor solubile au funcţii fiziologice importante. Exemple de proteide. . sau sub formă de geluri hidratate.) lapte grâu porumb 123 .proteine solubile . resturile de aminoacizi sunt unite Între ele prin grupări peptidice. prin care este alterată structura proteinei şi are loc pierderea funcţiunii fiziologice (biochimice) a acesteia. fără structură de aminoacizi) (vezi tabelul 4. de apărare Împotriva virusurilor. solubile În apă şi În soluţii de electroliţi (acizi . Câteva exemple sunt date În tabelul 4. După solubilitatea lor proteinele se Împart În: .4. care prin hidroliză dau şi alţi compuşi.Proteinele sunt compuşi macromoleculari naturali rezultaţi prin policondensarea a-aminoacizi/or. Proteinele se Împart după compoziţia lor În: . solubile numai În soluţii de electroliţi. radiaţiile radioactive . Câteva exemple sunt date În tabelul 4. săruri ale metalelor grele etc. Proteidele intră În compoziţia celulelor vii .3). ultrasunetele etc. oase. În stare dizolvată .proteine insolubile sau scleroproteine . baze. numite antigeni provoacă formarea În organismul animal a altor proteine. . Proteine glicoproteide lipoproteide fosfoproteide metaloproteide Grupa prostetică zahari dă O Clasificarea proteinelor după compoziţie.3.5.proteine conjugate sau proteide. Factorii denaturanţi pot fi: chimici (acizi şi baze tari. săruri) . Vaccin urile conţin anticorpi care dau imunitate organismului faţă de diferitele virusuri. gradul de policondensare poate fi de ordinul miilor. după Tabelul 4. O Clasificarea proteinelor după solubilitate. care prin hidroliză dau numai aminoacizi . de exemplu: albumina din sânge. Ele se Împart În : • albumine.se găsesc În organismul animal În stare solidă şi au funcţia de a conferi organelor rezistenţă mecanică sau protecţie Împotriva agenţilor exteriori.apar În celule .) sau fizici (căldura . Virusurile sunt responsabile de apariţia şi răspândirea multor boli infecţioase (ei sunt germeni patogem) . grăsime acid fosforic metal Tabelul 4. Clasificarea proteinelor compoziţia şi după Principalele criterii de clasificare a proteinelor sunt: solubilitatea lor. În structura proteinelor intră aproximativ 20 de a-aminoacizi. epidermă plee. tendoane mătase naturală Tabelul 4. Exemple de proteine solubile. pe lângă aminoacizi.4. Proteine keratina colagenul fibroina Provenienţa păr unghii. numite anticorpi. Molecula unei proteide include În structura sa o parte proteică şi una prostetică (resturi. • globulinele. dar şi În constituţia enzimelor şi virusurilor. Proteinele provenite din virusuri. Proteinele insolubile nu sunt hidrolizate de enzimele digestiei şi de aceea nu au valoare nutritivă.proteine simple.5. Proteine hemoglobina fibrinogenul insulina albumina caseina gluteina zeina Provenienta sânge sânge pa ereas ouă Denaturarea proteinelor Denaturarea proteinelor este un proces fizico-chimic.

4. ar coagula şi ar duce la moartea celulelor. Aliment brânză topită Conţinutul procentual în proteine al unor alimente. Notează observaţiile în caiet. La o temperatură ridicată protoplasma celulelor. 18. Observaţii: Albuşul de ou îşi modifică aspectul: devine opac şi se solidifică (vezi fig. 4. Răspândire În natură şi importanţă Fig. proteinele sunt principalele substanţe din alcătuirea muşchilor. este prezentat conţinutul În proteine al unor alimente. 19. în mediu bazic. 4. Peste cealaltă jumătate din albuşul de ou adaugă puţină soluţie de NaOH de concentraţie 10%. Aliment făină Proteine (%) Proteine (%) 11-13 2 9 36 27 21 15-21 de grâu parmezan alune carne de pui peşte cartofi fasole orez mazăre 8 7 . Colagenul contribuie la forma corpului nostru. Jumătate albuş pune-l într-un pahar şi cu o spatulă bate-l bine. 4. Sparge un ou şi pune-i compoziţia într-un ·pahar. Împreună cu apa.6. Observaţii: Albuşul de ou îşi modifică aspectul când este lovit sau când vine în contact cu NaOH (vezi fig. care este o soluţie coloidală de proteine. Proteinele se găsesc În corpurile animalelor şi În părţi ale plantelor.6. 19. De ce? din Denaturarea proteinei din albuşul de ou se poate face şi prin lovire sau sub acţiunea unei substanţe cu caracter bazic (care va ridica pH-ul proteinei suficient de mult Încât să-i producă denaturarea). De ce? Fig. Denaturarea proteinelor: a. proteinele din albuşul de ou se denaireversibil: ele se coagulează. prin Încălzire. Coagularea proteinelor. Denaturarea proteinelor prin încălzire (coagulare) . Ce observi? Notează observaţiile în caiet. Alte proteine (keratina) formează părul şi unghiile. 4 carne de lapte ouă vită 16-20 făină de porumb 9 1 1 8 13 banană morcovi 124 . Tabelul 4.). organelor interne şi ale pielii. Tot proteine sunt şi moleculele enzimelor din corpurile vii care catalizează reacţiile chimice prin care se digeră hrana. b. se alimentează corpul cu energie şi se fabrică ţesuturile corpului. Opreşte încălzirea şi introdu în apa fierbinte oul aflat în pahar. În tabelul 4.). Organismul unui om matur are nevoie zilnic de 70-80 g de proteine. Sub turează acţiunea căldurii ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Sparge un ou şi separă albuşul de gălbenuş.ACTIVITATE EXPERIMENTALĂ Mod de lucru: Încălzeşte într-un vas 500 mL de apă până începe să fiarbă. 18. prin lovire. explică de ce organismele animale nu au o temperatură ridicată.

125 . Prin hidroliza proteinelor s-au obţinut aproximativ 20 de aminoacizi naturali. 20): • Intră În alcătuirea materialului constitutiv al organismului uman cu rol fundamental sau auxiliar (suport mecanic pentru piele şi oase). Responsab tl e de imun itatea organ ism uluI Fig. ele pot prelua o parte din informaţiile stocate În ADN. • Constituie rezervă energetică. utilizări în alimentaţie) ". mat. În corelare cu individualitatea şi specificitatea organismului uman. Rolul unor proteine în organismele vii. O Amidonul este polizaharida de rezervă În regnul vegetal şi este formată din resturi de a-glucoză unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH. de exemplu rodopsina participă la transmiterea impulsuri lor nervoase spre celulele retinei.www. • Sunt compuşi responsabili de apariţia imunităţii şi de controlul creşterii. Rolul proteinelor În organisme este complex şi variat (vezi fig.6 kJ prin oxidare enzimatică . structură. asigurând formarea imaginilor.ac.www.friedli.uklcontentiS/chemistry/proteins/ . Concluzii o Cele mai răspândite monozaharide sunt glucoza şi fructoza . O După compoziţie. O În moleculele proteinelor resturile de a-aminoacizi sunt legate prin legături peptidice -CO-NH-. O Amidonul este format din amiloză şi amilopectină .univie.atl~neumlprotein. 4. O Celuloza este o polizaharidă de schelet formată din resturi de ~-glucoză unite prin eliminare de apă Între două grupări -OH. de exemplu hemoglobina din sânge este purtătorul de oxigen de la plămâni la nivelul celulelor şi de fier care este transportat şi stocat În ficat. • Funcţionează În cadrul unor fotoreceptori.Proteinele au un rol important În fenomenele vitale. după solubilitate În solubile şi insolubile. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Proteinele ca sursă de energie pentru Transportori Fotoreceptori Biocatalizatori (enzime) PROTEINE Rezervă energetică Material de construcţie Controlează creşterea organism (funcţie. O Zaharoza (zahărul) este o dizaharidă care se obtine din trestie de zahăr sau din sfeclă de zahăr. proteinele se clasifică În: simple şi conjugate sau proteide.schoolscience. • Sunt biocatalizatori (enzime): catalizează procesele chimice majore din organism.www.html . 20.html. de exemplu 1 g de proteină furnizează organismului 17. adică vederea.co. specificitate. O Proteinele deţin un rol vital În organismele vii. O Proteinele sunt produse naturale de condensare ale a-aminoacizi lor. 4. În constituţia sa intră un rest de glucoză şi unul de fructoză.com/herbs/phytochemlproteins. Pentru documentare poţi consulta site-urile: . O Distrugerea structurii proteinelor se numeşte denaturare. • Sunt transportatori.

Pedersen şi Donald James Gram au primit În anul 1987 Premiul Nobel pentru chimie. a. Astăzi se folosesc atât arome naturale (vezi fig. 2 3 Fig.OH (alcool) : glicerina. Clasificare. văz . glucoza şi fructoza. Multe dintre moleculele alcaloizilor sunt otrăvitoare şi capacitatea de a le detecta după gust este rezultatul unei adaptări la mediu a organismelor. miros. Aromele naturale au fost folosite din cele mai vechi timpuri . dulce. 4. Prin intermediul neuronilor. care sunt compuşi organici sintetizaţi În laborator. Moleculele care determină senzaţia de gust se numesc generic arome. este componenta principală a medicamentelor anti-malarie. a Gustul amar este asociat cu compuşi organici numiţi alcaloizi. şi 4. b.2.4. 3. Pentru elucidarea mecanismului de recunoaştere moleculară chimistul francez Jean Marie Lehn şi chimiştii americani Gharles J. a Gustul acru (acid) este dat În special de existenţa În cavitatea bucală a ionilor H30+. o yală recunoaşte o singură cheie . acru. 21. Produse alimentare cu gust: 1. două grupe carboxilice şi o grupă -OH . dureroase şi termice. Esenţe aromate. 4. Lămâile. cât şi În scop terapeutic. PARFUMURI . Arome de uz alimentar (dau gust şi savoare) ESENŢE AROMATE odorante (uleiuri aromate. 21 . a Gustul dulce este dat de molecule care au toate grupe hidroxil. un acid organic care are trei atomi de carbon. Unele soiuri de mere sunt acide: ele conţin acid malic. amar (arbore de chinina). Cu toate acestea relaţia Între structura moleculelor şi senzaţia pe care acestea o produc rămâne Încă un mister.) cât şi artificiale. cializată Ştii 1 AROME DE UZ ALIMENTAR o substanţă care are gust este recunoscută de anumite proteine (receptori) aflate la suprafaţa limbii. aşa cum pentru a fi deschisă . 2. organul de simţ al gustului. dar care este recunoscută de aceiaşi receptori care conduc la senzaţia de dulce. folosit la fabricarea berii conţine humolonă. proveniţi din ionizarea acizilor. tactile . Ghinina este folosită În concentraţii mici pentru a da savoare unor băuturi răcoritoare (apă tonică) sau a unor băuturi alcoolice (gin tonic). ESENTE. atât pentru a da savoare felurilor de mâncare şi băuturilor. zaharoza . Afli la chimie că recepţia informaţiei se bazează pe o recunoaştere a moleculelor din mediul extern de către moleculele (proteinele) organelor de simţ . . auz. 22. AROME. parfumuri) Substanţe de la biologie că simţim prin neuroni. unde se transformă În senzaţii: de gust. Industria alimentară a creat arome artificiale ca zaharoza şi aspartamul. organele de simţ recepţionează informaţii din mediul Înconjurător şi le transmit sub formă de influx nervos scoarţei cerebrale . moleculă care asociază berii gustul uşor amar. 126 . Hameiul. Aceşti compuşi au structură mai complicată . conţin acid citric şi sunt folosite la prepararea ceaiurilor şi a băuturilor răcoritoare . În concentraţie mare provoacă contracţii musculare la nivel abdominal şi vărsături. celula nervoasă spestructural şi funcţional În primirea şi transmiterea excitaţiilor. aceştia au În moleculă cel puţin un ciclu format din atomi de carbon şi unul sau mai mulţi atomi de azot. a.

piperina cu receptori ai durerii. Gustul iut~ specific ardeiului iute. 4. 1 operaţie efectuată pentru prima dată acum 3000 de ani de o anume Maria. O singură esenţă sau amestecuri de esenţe se păstrează dizolvate Într-un solvent organic cu care formează o soluţie omogenă cu aspect uleios. cu referire la ritualul de a arde esenţe parfumate ca ofrande aduse zeilor. O Gustul proaspăt şi rece atribuit mentei se explică prin acţi­ unea mentolului asupra receptorilor termici de la nivelul limbii. soluţie 127 . Esenţe volatile (uleiuri esenţiale) . aceasta a introdus vasul care conţinea ulei de măsline şi petale de flori intr-un alt vas cu apă fierbinte (. Esenţele sunt compuşi organici care au În moleculă legături duble. iute (piper. nu ajung la aceşti receptori. sistemul se numşe bain Marie (baia Mariei). 4. ester sau cicluri care conţin atomi de carbon şi unul sau mai mulţi heteroatomi (N şi O). Aşa se explică faptul că esenţele volatile sunt folosite Încă din antichitate pentru efectul lor terapeutic şi sunt folosite şi astăzi În proceduri de aromoterapie (vezi fig . macerare la cald 1 sau extracţie cu sOlvenţi . 2 parfum are originea in expresia din limba latină per tumum care insemnă prin intermediul tumului. Câteva exemple sunt discutate în cele ce urmează (vezi fig . prin recombinarea esenţelor naturale tradiţionale sau prin obţinerea În laborator a unor compuşi organ ici folosiţi ca esenţe sau amestecuri de esenţe . aldehidă . Compusul de a-pinen conţine în moleculă numai atomi de carbon şi hidrogen. 22). când trupele lui Napoleon staţionau în oraşul german K61n. ardei). 24. ESENŢE ŞI bilă a. rece (menta). Apa de colonie (colonie) de esenţe în etanol . Industria parfumurilor prosperă prin crearea de parfumuri noi. Moleculele care generează senzaţia de miros plăcut se numesc generic esenţe . nasul (unde se dizolva În mucoasa nazală) şi apoi la receptorii olfactivi. b. iar altele În industria alimentară . Esenţele se extrag prin antrenare cu vapori. Atât piperina cât şi capsaicina stimulează secreţia salivară şi ajută digestia. Unele . iute şi aromat specifice pentru condimente apar În urma excitării stimulilor durerii. 22. Se comercializează sub numele de uleiuri esentiale. aceştia determină senzaţia de calm resimţită după o masă foarte condimentată.). cetonă. dintre ele sunt folosite la fabricarea parfumurilof utilizate În cosmetică . 4. ea ajunge mai Întâi la organul mirosului. Parfumul este un amestec omogen format din esenţe dizolva te În soluţie alcătuită din alcool etilic şi apă. numit în fr:anceză C61ogne. Produse vegetale cu gust: a. Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Esenţe naturale" .o Gusturile piperat. verde sau roşu (paprica) se explică prin existenţa În compoziţia acestora a capsaicinei (fig. eter. 23. 23). PARFUMURI Pentru a fi mirosită o substanţă trebuie să fie volatilă şi soluÎn apă. lipsa de miros se explică În unele cazuri prin faptul că unele molecule. Pentru a elimina durerea creierul comandă sinteza În organism a unor compuşi cu acţiune calmantă.85 oC). Este o hidrocarbură care se găseşte în uleiul de terebentină. 4. atribuit varietătilor de piper negru şi alb este determinat de interactia unui alt alcaloid. 4. ele activează semnale olfactive la nivelul sistemului responsabil de producerea emoţiei. senzaţie de proaspăt.a fost preparată pentru prima dată în anul 1812. grupe funcţiunale de tip: alcool. Gustul piperat. din diferite părţi ale plantelor. insolubile În apă. Fig. b. Fig. cicluri aromatice.

Compusul a-octanol este esenţa extrasă din lavandă. O esenţă obţinută în laborator. Geranio/u/ este un compus organic care are în moleculă legături duble şi grupa hidroxil.OH legată de nucleul aromatic şi este esenţa principală din frunzele de dafin . . aromat. spumant de baie. o legătură dublă şi o grupă carbonil. Există şi molecule al căror miros este neplăcut. dafin Fig. orhidee care creşte în Madagascar. are gust de ciocolată identic cu esenţa naturală extrasă din sămânţă de cacao. Poţi consulta: . amar. Deoarece acetatul de benzil este uşor de sintetizat şi foarte ieftin se regăseşte în foarte multe parfumuri şi produsele cosmetice derivate (săpun. creme) care au toate miros de iasomie. Se sintetizează în laborator şi se foloseşte atât în industria alimentară (pulbere cu numele de praf de vanilie) cât şi în cea cosmetică. patrunjel şi cimbru (se poate e tinde tema şi la alte ţări). Acest compus împreună cu 2-feniletanolul formează amestecul de esenţe care se extrag din petalele de trandafiri şi se numesc generic esenţă de trandafiri. Allium sativum sau Allium cepa ) conţin disulfură de dialil. cosmetică şi În aromoterapie. Eugenolul este un compus organic care conţine în moleculă un ciclu aromatic. . fiind cotată la bursa de valori. respectiv disulfură de propil. Aldehida cinamică este un compus organic care are în moleculă un ciclu aromatic.aroma eb. numită 2. esenţa de ucalipt.\\ ~'W.concept_arome. În afara parfumului său are şi acţiune carminativă (degazantă). 128 . Mexic şi Tahiti. o grupă eter şi o grupă . Mirosul specific apare când usturoiul şi ceapa sunt tăiate şi mai ales prăjite. E el/re notllralefolo ife În aromoterapie: lemnul de santal esenţa de portocal. asemeni aurului şi petrolului. mărar. 4. O Esenţele se extrag din plante şi se folosesc ca uleiuri esenţiale În industria alimentară.CHO şi eter metilic. O Aromele cuprind moleculele care sau senzaţia de gust: dulce. . Acestea sunt în general compuşi organici care conţin sulf în moleculă . Este esenţa din menta verde şi se foloseşte la obţinerea gumei de mestecat şi a pastelor de dinţi. Această esenţă este foarte scumpă.w. O Esenţele sunt substanţe volatile care produc senzaţia de miros. proaspăt (rece).O.com . Se extrage din scoarţa arborelui de scorţişoară. Acetatul de benzii este un ester format prin condensarea acidului acetic cu alcoolul benzilic şi este componenta principală a uleiului de iasomie.dimetilpirazina. acid. .muşcată (geranium) iasomie extras din diferite specii de conifere. corn Concluzii o Aromele şi esenţele sunt substanţe ale căror molecule sunt recunoscute de către proteinele-receptori din organele de simţ. Speciile de usturoi şi ceapă (Allium. Este esenţa extrasă din vanilie. Vanilina este un compus organic care conţine un nucleu aromatic substituit cu grupe de tip: alcool. iute. Se foloseşte în industria cosmetică. Activitate de tip proiect: Teme pentru referat: Arome naturale folosite în bucătăria românea că: tarhon.CH 3. Plante din care se extrag esenţe. se extrage esenţa de trandafiri prin distilarea petalelor de trandafir.6. în special din pin.OH. la Kazanlâc. deoarece sub acţiunea enzimelor şi a oxigenului aceşti compuşi urât mirositori sunt eliberaţi în atmosferă. gel de duş. 24. aldehidă. În Bulgaria. Carvona este un compus organic care conţine legături duble şi grupa carbonil de tip cetonă.

boală şi moarte. 26. Gt'rllal'tit slmetlzeuz in luho· ratoI' fi Idul ncelil oII ilie. 4. după numele descoperitorului său. fi Fig. Sulfamidele au acţiune bacteriostatică (Împiedică dezvoltarea bacteriilor) . analgezică (calmează durerea) şi antiinflamatoare. capsule sau soluţie cu scopul de a ameliora sau vindeca. = OOH şi în pozitia Ol'lo falA de neensla o inlP OII) dupA eum Il efi sA s descop l' fi abia in anul 1H3R. Acesta online sali Ilin • un derivat uln t\ Idulul 1111 Ilie (compus oI I core Ilr li 11 'glln Imcleu uromatl . Fig. Sa1cia. 26. 4.medicament este orice compus sau amestec de compuşi chimiei (naturali sau de sinteză) .drog este asociat substanţelor nocive care creează dependenţă. Imaginea moleculei de aspirină (model compact). despre care ai aflat la subcapitolul Arome. astăzi component important În industria famaceutică . Compusul natural există În coaja de salcie (vezi fig. Descopcrlt'Ctl tl 1}lrln 1 în finul 1763 t!l)etonll SIOl/fl prozentut 111 Lontll'H o confe· MEDICAMENTE ANTIBACTERIENE Prin descoperirea microbilor. Hr. administrat sub formă de comprimate. este cel mai vândut din toate timpurile şi are acţiune antipiretică. Ele se preparau şi se vindeau În drogherii. in Ilnul 185 J. Acţiunea medicamentului se bazează pe acelaşi mecanism de recunoaştere moleculară . În prezent este unanim acceptat că: . . Primele sistematizări În domeniul medicamentului au fost făcute de preoţii egipteni (2000 Î. se extrage din sămânţa de mac) sau a uleiului de ricin. boli ale ficatului şi reduce concentraţia În vitamina A din organism. primul antibiotic). a esenţei de mac pentru calmarea durerilor (opiul. sulfamida aibă a fost descoperită de un biolog. 4. 4.3. DROGURI. care a studiat efectul coloranţilor asupra microorganismelor. MEDICAMENTE. 11 lanseaza in finul IH99 p plfil sub numele de Hspll'ln . o grup Ill'· boxlI. de către Luis Pasteur şi a bacilului care provoacă tuberculoza (numit bacilul Koch. sinonim al denumirii folosite azi farmacii.) şi s-au bazat pe rezultate experimentale precum: folosirea pâinii mucegăite pentru tratarea rănilor (mucegaiul fiind materia pri mă din care Alexander Fleming a obţinut În anul 1928 penicilina. 25) este primul medicament de sinteză. Robert Koch) s-a deschis o nouă direcţie de cercetare: omorârea microbi lor prin orice mijloace.). SULFAMIDE Primul medicament din această clasă. ASPIRINA Aspirina (vezi fig . 25.4. 129 . pe Cfire Ft!n~ Hqllill ti Il II. important este ca administrarea de medicamente să fie făcută cu avizul medicului sau al farmacistului. chimist In uzln le Bayt!l\ in (Jcrmllnlft. Pragul de la care un medicament devine drog este greu de precizat. rlntA in etU'e pretentu efect 1 antlplretl e (8 del' t\ febl'ol) ale extffi tulul din coaJ d !iol· le. În cantităţi mari este nocivă: provoacă ulcere stomacale. unul dintre primele anestezice. VITAMINE MEDICAMENTE Sunt cuvinte pe care le folosim zi de zi şi al căror sens pare a fi ştiut de când lumea . Şi uneori chiar aşa este! Cu toate acestea puţin ştiu că medicament şi drog Înseamnau până nu demult acelaşi lucru: substanţe folosite pentru a ameliora şi a trata o boală.

27. alca/ozi care nu sunt droguri. 4. Imaginea moleculei turi de bacterii pe care s-a dezvoltat mucegai. asistentul lui . Tot În extractul de mac există codeină . EI este autorul dictonului "o cu/oare omoară un microb" În urmă cu 6000 de ani. 4. Abuzul de antibiotice are ca efect diminuarea eficacitătii lor prin creşterea rezistenţei bacteriilor la acţiunea acestora.Busuiocul şi acţiunea sa antimicrobiană. a fost izolată pentru prima dată În anul 1803 de farmele vii deoarece se decompune macistul german Friederich SertDrner.Aspirina . 28. le-a făcut şi prin care a observat băutură pe bază de mandragora. E . utilizat mai ales În tratarea unor infecţii ale tubului digestiv..extractului de mac. Aceasta este prima pure) sau pot fi droguri. Penicilina se obţine industrial prin creşterea unor mucegaiuri de tip Penicillium natatum şi Penicillium chisogenum pe medii nutritive. 1987. În concentraţii mari devine mează Prolltosi! Alb sau drog: induce stări de apatie.În practica medicală se foloseşte un număr mare de sulfamide care sunt obţinute prin sinteză şi sunt derivaţi ai sulfamidei albe (fig. Grecii beau lethe. comă şi deces. Fleming În anul 1929 din Întâmplare: el a uitat descoperite În atmosfera de laborator culFig. adevăratul commarea tusei.suc de mac). care conţinea opiu . folosită pentru calu(j'C/l1/ida aIbă. ANTIBIOTICE Penicilina a fost descoperită de A. administrarea de antibiotice. folosită pentru relaxarea pus cu acţiune antibacteriană. Paul Ehrlic:h. Ed. ideea că mucegaiul secretă substanţe cu puterinc efect antimicrobian. sumerienii foloseau pentru calmarea bazat pe experimentele pe eare durerii extractul de mac. Alcaloizii sunt un exemplu: pot fi esenţe alimentare .viaţă. clasa Tripanofioma). medicament (vezi fig. 28) şi otravă diferenţa Iau manifestările sifilisuJui. Medicamente: Activitate de tip proiect comprimate şi capsule. numit opiu (care În limba greacă Înseamnă si/ului Roşu este activ în organis. Albatros. bios . S-a descoperit că Pranta. Orice infecţie de origine microbiană se tratează astăzi prin .) . Propuneri de teme pentru referat: Descoperirea sulfamldel albe . Un astfel de produs este sulfatiazolul.) al cărei nume derivă din numele sulfonamidă introdusă În practica Morpheus (zeul roman al viselor) este principalul constituent al terapeutică. se vindeca folosit atât pentru extractul de mac cât şi pentru băutura lethe. de euforie. plantă care conţine scopolacă un colorant numit Roşu Tripan mină. 130 . extracte şi substanţe bacteriostatlc. substanţă care induce stări de uitare de sine şi ameţeală. ' Fig. Faptul a sugerat (model compact). precum şi papaverină . Examinând la microscop cultura mucegăită a constatat că În vecinătatea de sulfamidă albă zonelor cu mucegai toate bacteriile erau moarte.Împotriva. 4. Întocmeşte un referat.limbajul contemporan cuvintele drog şi narcotic sunt sinonime. 4. Este calmantu/ durerii proub actiunea enzimelor şi for. In astfel hoala somnului şi se anihi. medicapropus utilizarea colorantlllui numit PronlOsii Roşu ca agent mente (administrate sub formă de tincturi. 29. astfel Încât recunoaşterea moleculară să fie eficientă şi boala să fie tratată. Morfina (vezi fig.Din ierburi s-au născut Premiului Nobe/ln anul 1908. 4.funde cu cea mai puternică acţiune . 27. 1n anul 1932 Gerhardt Domagk a constă doar În concentraţie . cu referire la viaţa bacteriilor). musculară . În functie de natura infectiei se administrează un anumit tip de antibiotic: cu o anumită str~ctură. a medicamentele. fost un biolog cu interesante realizări În domeniul sintezei orgaDROGURI nice. Acestea au fost denumite anitbiotice (anti . atacă unele mieroorganisme din De la greci a rămas cuvântul narkotikos (care induce ameţeal~). Între aliment.beneficii şi riscuri Robert Koch şi laureat al Indicaţie bibliografică: Grigorescu.

ritmului cardiac. mac cânepă Fig. apare depresie. Fig. medicamente de sinteză. 31. Administrate rară discernământ şi în concentraţie mare afectează sistemul nervos central: apar stări de pierdere a echilibrului. O alimentaţie monotonă. Funk şi anume că vitaminele sunt vitale (dar l-a infirmat În privinţa faptul că toate sunt amine). În concentraţii mari devine drog! O supradoză poate cauza agitaţie extremă. legume şi fructe. Scăderea conţinutului de vitamine din organism determină instalarea bolii cunoscute sub numele de avitaminoză . 4. Barbituricele sunt cele mai folosite medicamente prescrise pentru inducerea rela. anxietate severă. însoţite de percepţia distorsionată a mărimii şi formei obiectelor. Efectele fizice includ: dilatarea pupilelor. nume care. drogatul are modificări în percepţia spaţiului şi a timpului. 30): Canabisul afectează memoria de scurtă durată. În timp. tulburări ale somnului. logica. 29. vomă şi respiraţie superficială. Indicaţii în cele ce urmează (vezi fig. psihoactiv şi halucinogen. nevoia irezistibilă de a consuma drogul şi paranoia. Heroina este cel mai periculos drog. creşterea glicemiei şi a . Vitaminele sunt compuşi organici pe care organismul nu-i poate sintetiza pe măsura nevoilor sale. 31). O supradoză poate cauza convulsii. Efectele asociate consumului de Ecstazy sunt: probleme psihice. 4. apatie şi descreşte activitatea fizică. În faza halucinatorie. Cocaina este o pulbere albă.Activitate de tip proiect Întocmeşte un referat cu tema "Efectele biologice ale drogurilor". a devenit vitamine. Cocaina este un compus natural care se extrage din frunzele unei plante originare din America de Sud. Din unele varietăţi ale lor se pot extrage substanţe cu efecte de drog. Canabisul este şi mai periculos când este combinat cu alcoolul. Timpul i-a dat dreptate lui C. numit arborele de coca.xării şi a somnului. greaţă. de aceea asigurarea necesarului de vitamine este posibil numai printr-o alimentaţie corectă şi variată (vezi fig . VITAMINE În anul 1912 Casimir Funk. Sub influenţa heroinei pupilele sunt contractate. bazată pe alimente semipreparate şi lipsa legumelor şi a fructelor din dieta zilnică fac imposibilă asigurarea minimului de vitamine În organism. Este folosită în medicină ca anestezic puternic. 4. scăderea temperaturii corpului. "piele de găină". LSD (dietilamida acidului lisergic) este unul dintre cele mai puternice si mai bine studiate halucinogene. Imaginea moleculei de morfină (model compact). Ecstazy este un aşa-numit "designer drug" (drog proiectat). Ecstazy. stop cardiac şi moarte. poloneză Fig. a mişcărilor. 131 . Surse de vitamine: a. biochimist american de origIne descoperea compuşii organ ici esenţiali pentru viaţă şi sănă­ tate. MDMA sau X-TC este un drog sintetic. stop respirator. comă şi moarte. abilitatea de a efectua efort fizic complex. abilitatea de mişcare. b. Plante cu aplicaţii practice industriale. prin transformări specifice limbii vorbite şi apoi scrise. puls accelerat. 30. 4. Efectele pe tennen lung sunt creşterea riscului de apariţie a bronşitei şi a cancerului pulmonar precum şi apariţia perturbări lor psihice. În doze mari este mortal. numit şi Adam. O supradoză induce coma profundă şi moarte. culorilor. starea de euforie indusă de drog durează în mod obişnuit 4-6 ore. Deoarece a crezut iniţial că aceştia fac toţi parte din clasa aminelor i-a numit vital amine. pleoapele sunt căzute. 4. sunetelor. vomă. atingerii şi în abilitatea consumatorului de a percepe obiecte prin intermediul simţurilor. Doze mai mari de heroină pot induce somn.

prin sinteză . Acţiune fiziologică 1 intervine În metabolismul glucidelor. fructe (citrice . mazăre). În legume. fructe (nuci. vegetale (tomate. carne. 7.vltlmlne=lnfo. Pl'{')punerl de teme: = Pl'()vlftl1nin@. Vitamine hidrosolubile. pantotenic (aprox. carne (ficat) . surse alimentare. spanac. lapte. a vitaminelor obţinute În laborator. rinichi. contribuie la sinteza unor aminoacizi. ntoeme. lapte. copii: 9-16 mg) drojdie de bere. numite liposolubile (vezi tabel 4.doeumenhu'e: u www. În metabolismul lipide lor. gălbenuş Acidul de ou. drojdie de bere. = Pentr. vegetale verzi. sub control medical .nl: =WWw. participă la sinteza acizi lor nucleici. gălbenuş de ou . carne (ficat.vltlmln/l=nutrltion.7) şi vitamine care sunt solubile În grăsimi şi solvenţi organici . drojdie de bere . ficatului şi inimii. cereale. Clasificarea vitaminelor se face după solubilitatea lor. Vitamina C acid ascorbic ardei) . intervine În procese redox În organism. În carne (creier) . femei : 1. Există vitamine care sunt solubile În apă . 7 8 intervine În procesele de fixare a CO 2 pe unii metaboliţi. 30 mg) 8iotina (150-300 mg) Acidul folie (400 g) ficat. carne (ficat. fasole. cortexul boabelor de cereale. sfeclă) . peşte). ouă . Vitamina crt. comprimate efervescente. biosinteza acizi lor graşi şi a colesterolului .org. niacina (bărbaţi: 18 mg.8). Carenţa Tabelul 4. prune. legume (mazăre. lapte şi produse lactate.6 mg. boli cu efecte grave la nivelul sistemului nervos. participă 4 5 6 Vitamina PP rezultă prin degradarea biochimică a triptofanului . carne (ficat). măceş). participă la degradarea oxidativă a unor aminoacizi. struguri) . cortexul şi germenii cerealelor.te un l'eferat. În vitamine se reglează printr-o alimentaţie echilibrată printr-o adm inistrare.etl Ittlte dQ tip proleet. intervine În procese redox În organism. 2 3 drojdia de bere. şi acţiune fiziol ogică. femei: 13 mg. participă 9 132 legume (tomate. cartofi) . flora intestinală . pepene gal(1 mg/kg corp zi) ben . determinată de structura moleculei. intervine În metabolismul celulelor nervoase şi a centri/or hematopoetici. făină integrală. fasole. formarea şi degradarea acizi lor graşi. degradarea oxidativă a catenelor hidrocarbonate. legume (mazăre . = AvltamilltJ:d. numite hidrosolubile (vezi tabel 4. contribuie la buna funcţionare a rinichilor. capsule sau fiole _ Luate fără discernământ . produse lactate. acestea sunt condiţionate ca şi medicamentele şi sunt comercializate sub formă de comprimate. rinichi. varză. orez nedecorticat.2 mg) Vitamina 8 6 piridoxina (2 mg) Vitamina 8 12 cobalamina (3 g) Surse alimentare drojdia de bere. la sinteza acizi/or nucleici. la procese redox În organism. unele vitamine nu se elimină din organism şi produc hipervitaminoze. Nr. (Necesar zilnic) Vitamina 8 1 tiamina (2 mg) Vitamina 8 2 riboflavina (bărbaţi: 1. . muşchi de peşte) .

133 . tărâţa de grâu . varză .este implicată În metabolismul lapte. 3 germenele din bobul de grâu. O Aspirina este primul medicament de sinteză. de coagulare)... păstrării. andive.7 mg/zi) Vitamina O (51lg 03 cristalizat) Surse alimentare Acţiune fiziologică În legume (morcovi.. (0. 32..componentă al pigmentului vizual. acumulare de vitamine A şi D ~ hlpervll. carne (rinichi. calciului. la depăşirea necesarului zilnic excesul se depozitează În lipidele din ţesuturi şi mai ales În cele din ficat. O Vitaminele se clasifică după solubilitatea lor În: hidrosolubile şi liposolubile. untură de . gălbenuş . O Orogurile sunt substanţe nocive care creează dependenţă şi pot provoca moartea. O Medicamente antibacteriene sunt: sulfamide şi antibiotice. excesul se elimină prin urină şi nu dau decât rar hipervitaminoze. se absorb uşor În tubul digestiv mai ales În medii acide. depunerea lor În oase. Vitaminele organismul. 32. 8. Nr. eczeme. este reprezentată schematic În fig . organismul nu face rezerve importante pentru aceste vitamine. gălbenuş de ou . pot provoca hipervitaminoze. ceea ce face ca avitaminozele să apară târziu. frunze verzi. muşchi). oxidativă . tână. fierberii etc. uleiuri vegetale nesatu. O Vitaminele sunt asigurate organismului printr-o alimentaţie raţională şi prin administrarea de vitamine de sinteză . carne (ficat). 4. lapte. teinelor (acid retinoic). nală . Legătura strânsă dintre tipul de alimentaţie.măreşte fertilitatea. (Necesar zilnic) 1 Vitamina A (1. spanac. tulburări de creştere lipidelor anemii rahitism Concluzii sau amestecuri de compuşi chim ici administrate organismelor vii În scopul de a ameliora sau vindeca .'nllrlOlii tulburări ale f .. carne (ficat). smântână. dar nu se pierd la prelucrarea alimentelor.participă la sinteza glicopropeşte. Vitamina E legume (salată .+ metabolismului tulburări de vedere. produselor alimentare datorită solubilităţii lor În apă.intervine În procese de fosforilare rate. untură 2 de peşte. . smânfosforului şi a calciului. favorizând de ou . 4. fosforului . produsă Vitaminele hidrosolubile se pot pierde uşor În timpul spălării. prezenţa sau absenţa necesarului de vitamine În organism ş i consecinţele acestora. acţiune fiziologică . bulele roşii de agenţi toxici oxidanţi) . Vitamina crt. 4 Vitamina K (2 mg/zi) de flora bacteriană intesti. '----_ sCade rezistenţa organismului la infecţii şi o Medicamentele sunt compuşi Fig. gălbenuş de ou.implicare În biosinteza unor factori lapte. ou . unt. spanac). unt.. . Vitamine liposilubile. surse alimentare. . melasă .1 mg/kg corpi ţelină).rol de antioxidant (protejează glozi) ulei de peşte..Tabelul 4. avitaminozele apar imediat. Vitaminele liposolubile se pierd prin Îndepărtarea lipidelor din alimentaţie .

sunt cele fabricate din materii prime organice de sinteză. 33). inul. Sortarea gogoşilor viermilor de mătase. poliesterice şi poliacrilonitrilice. după o prealabilă înnobilare prin finisare: vopsire.4. in. Bumbacul este constituit din celuloză aproape pură iar celelalte tipuri de fibre conţin în cantităţi variabile şi alte substanţe străine cu care celuloza este amestecată intim (pectină. substanţe minerale etc. Fig. 122) de forma: Fig. Viermi ce produc fire de mătase naturală. cânepa.fibre sintetice . 4. el se situează între 800 şi 1000. 121). Celuloza din bumbac are un grad de policondensare foarte mare. 4. 4.fig . 36) sunt constituite din catene macromoleculare cu structură de proteină (vezi pag . Vâscoza este constituită din macromolecule de ceuloză aproape pură cu un grad de polimerizare mai mic decât al celulozei din bumbac şi cu o rezistenţa mecanică mai scăzută. iuta etc. 4. 36. 4. Fibre celulozice naturale Printre fibrele de acest tip se numără cele obţinute din: bumbac. lignină.. FIBRE NATURALE. cânepă. Gradul de policondensare diferă de la un material celulozic la altul. FIBRE NATURALE Fibre proteice naturale Mătasea naturală (vezi fig . . 121 ). Fir de lână (văzut la microscopul elctronic ). Plantă de bumbac. răşini.fibre naturale . 134 . având catene macromoleculare lungi. 4. iută etc. 35. 4. situat între 1200 şi 1300. grăsimi. 33.34 şi 4. Fig.denumite astfel întrucât sunt fabricate din materii prime organice naturale. 35) şi lâna (vezi fig. FIBRE ARTIFICIALE Fibrele artificiale din celuloză regenerată Cel mai important produs de acest tip este vâscoza (vezi pag. tricotat. Fibrele textile se împart după provenienţa lor în: . împâslit etc. antistatizare etc.4.fibre artificiale . 34.mai importante sunt cele proteice (lâna şi mătasea naturală) şi cele celulozice (bumbacul . În timp ce în cazul inului şi cânepii. Fibrele de vâscoză sunt mai hidrofile' decât cele de bumbac. tricotaje etc. ARTIFICIALE SI SINTETICE .). . Fig. Reprezentanţii mai importanţi sunt mătasea vâscoză şi mătasea acetat (vezi pag. Cele mai multe materiale textile utilizate de om mai ales pentru îmbrăcăminte (ţesături. cele mai importante fiind fibrele poliamidice.).) sunt confecţionate din fibre textile prin procedee mecanice de prelucrare: ţesut.

Acrilon) se obţin prin polimerizarea acrilonitrilului (fig. etc.) cu 1. imită lâna iar fibrele poliesterice. Fibrele poliesterice au ca reprezentant important Terilena (Terom . Comportarea acestei fibre artificiale este asemănătoare cu cea a vâscozei. FIBRE SINTETICE Fibrele poliamidice sunt constituite din macromolecule filiforme (fără catene laterale) În care grupele amidice. căldură. Dacron) care rezultă prin poliesterificarea (cu eliminare de apă) a acidului tereftalic (vezi fig. fibrele poliamidice şi poliacrilonitrilice.vezi pag. 4. aritificiale şi sintetice. Concluzii o După provenienţă fibrele pot fi : naturale. Pentru diminuarea inconvenientelor ce apar la utilizarea acestora la fabricarea îmbrăcăminte i. a textilelor (vezi fig. 135 . Pentru documentare poţi consulta site-urile: www.psrc. 37. O În raport cu fibrele naturale. aşa numita mătase acetat. Fibrele de nylon sunt rezistente şi mult mai elastice decât mătasea şi relativ insensibile la umezeală şi mucegai.o altă fibră artificială de celuloză regenerată este mătasea cuproxam (vezi pag. 2.).mbdevelopments.co. proprietăţi. O Cele mai importante fibre naturale sunt lâna (tip proteic) şi celuloza (tip polizaharidă) . bumbacul. Ţesăturile din mătase acetat sunt mai rezistente dar mai puţin higroscopice decât cele din mătase vâscoză. Activitate de tip proiect intocmeşte un referat cu titlul: "Fihre carbon: obţinere. 83). 4. 122).usm. Aceste fibre sunt folosite pentru obţinerea : articolelor turnate. 117. 45). alternează cu porţiuni de catene hidrocarbonate nepolare şi hidrofobe. O'Fibrele artificiale pot fi obţinute pornind de la celuloză fie prin purificarea acesteia (celuloză pură regenerată) fie prin modificări chimice (acilare.com www. nitrare.edu.netcomposites. Astfel. inconveniente legate mai ales de caracterul lor hidrofob. Acest tip de fibre au caracter puternic hidrofob şi sunt rezistente la lumină . Fibrele poliacrilonitrilice (Melană . utilizări" . 120). care sunt polare şi hidrofile. Fibre artificiale din chimic celuloză modificată Importante sunt În prezent fibrele de acetat de celuloză. fibrele sintetice au ca inconvenient hidrofobia lor. Perlon L. 2.6 şi Nylon 6 (Relon.b. PNA. şifonare. Capron). ele se utilizează de multe ori În amestecuri cu fibrele naturale al căror aspect îl mimează Fig. mătasea vâscoză şi mătasea acetat imită mătasea naturală . 37) şi a suturi lor medicale. Fibrele sintetice ş i artificiale încearcă În mare măsură să se apropie de aspectul fibrelor naturale.2-etandiol (etilenglicol . Dintre fibrele poliamidice cele mai folosite menţionăm: Nylon 6. Ele sunt utilizate mai ales în amestecuri cu fibrele naturale.uk www. Instalaţie de filare a fibrelor sintetice. asemănător cu structura fibrelor proteinelor (vezi pag .

COLORANTI ORGAN ICI DE SINTEZĂ .. Grupe auxocrome. pe lângă cromofori şi alte grupe. VOPSELE Tabelul 4. 39)..).). Culoarea este o proprietate a materialelor. Grupele auxocrome imprimă substanţei proprietatea de a colora. Fig. Dintre coloranţii de origine animală este cunoscută din antichitate purpura . piele. /C=C . 39. 136 Marea majoritate a coloranţilor folsiţi În prezent În practica vopsirii sunt compuşi de sinteză. Covor din lână vopsit cu coloranţi naturali. Fig. ceramică. trebuie să conţină În moleculă . provenienţa lor În: hidroxil legat Ar-OH de radical aromatic COLORANTI ORGAN ICI NATURALI . indigoul (extras din plante din familia Indigofera) (vezi fig .). Primii coloranţi organici utilizaţi . 38. Coloranţii coloranţi Grupa cromoforă Denumire -N=O -N0 2 nitrozo nitro azo oxo polienă . Un colorant este o substanţă organică sintetică sau naturală. Colorantii de origine vege tală provin din anumite plante. ca de exemplu: garanţa (roiba) obţinută din rădăcinile plantelor din familia Rubiaceelor. au fost produse naturale de origine vegetală ş i numai În mică măsură de origine animală . 1. crom . Aceştia sunt performanţi. extrasă din unele varietăţi de melci răspândiţi pe coastele Mării Mediterane (vezi fig. conjugate ~ Tabelul 4. 38). Noţiunea de colorant este indispensabil legată de culoare ..5. etc). colorantul albastru extras din lemnul de băcan.. 4. 9. 4. Substanţele care conţin În molecula lor unul sau mai mulţi cromofori se numesc cromogene şi sunt colorate. 4. COLORANTI . 4. Grupe cromofore. ea trebuie să includă În structură grupe de atomi. fier. Pentru ca o substanţă colorată să devină şi colorantă (să poată colora la rândul ei). 2..) şi carminul (extras dintr-un gândac parazit care se dezvoltă pe diverse specii de stejar pitic răspândit În Asia şi sudul Europei) . Grupa auxocromă Denumire -NH 2 -NH-R -NR 2 amino aminosecundară aminoterţiară organici pot fi clasificaţi după naturali şi coloranţi de sinteză . numite auxocrome (vezi tabelul 4.i O. produce totodată o intensificare a culorii şi dau o nuanţă mai Închisă culorii existente În absenţa lor. În general existenţa culorii este legată de prezenţa dublelor legături conjugate Într-o moleculă . Planta indigo/era tinetoria din care se extrage indigoul..10. şi care are proprietatea de a colora substraturile pe care este aplicată (textile . Însă numai puţini dintre aceştia sunt valoroşi din punct de vedere al rezistenţei culorii pe suportul pe care se aplică (vezi fig . hârtie etc.. numite grupe cromofore sau cromofori (vezi tabelul 4.. Garanţa şi extractele de lemn de băcan vopsesc materialele textile numai În prezenţa unor substanţe numite mordanţi (oxizi şi hidroxizi de aluminiu .9.. COLORANTI NATURALI SI SINTETICI. Pentru ca o moleculă organică să posede o culoare proprie bine definită . atât sub aspectul paletei coloristice cât şi al rezistenţelor la agenţii . Numărul compuşi lor naturali ut i lizaţi În decursul timpului drept coloranţi a fost foarte mare. care are culoare proprie. -N=N/C=O .4.

brânză şi În diverse produse din carne. deoarece prin culoare se dă impresia unei calităţi mai bune şi se stimulează apetitul. Ei trebuie transformaţi provizoriu Într-o formă solubilă În apă . b. Majoritatea acestor coloranţi se utilizează pentru vopsirea fibrelor celulozice şi numai o parte pentru vopsirea lânii. 112) (de exemplu ulei de in) sau substanţe macromoleculare dizolvate În solvenţi volatili. Fig. pot fi grupaţi În câteva categorii . 4. fibre (fig.. . 4. spălare etc. limonade. Vopsele: a.coloranţi insolubili În apă (neionici) care nu pot fi preluaţi ca atare de către materialul textil. fică alimentari sunt substanţe care redau sau intensiculoarea produselor alimentare. Ei pot fi constituenţi naturali ai produselor alimentare şi / sau alţi compuşi naturali. 4. Coloranţii organici de sinteză . Perkin. pentru cele poliacrilonitrilice). a. 41. direcţi sau substantivi (vopsesc fibrele celulozice) şi bazici sau cationici (care vopsesc fibrele PNA). Coloranţii alimentari sunt folosiţi În scop comercial .În funcţie de provenienţa lor. poliamidice şi În mai mică măsură . pelicula solidă În care este Înglobat colorantul. Astfel de fibre acţionează ca un solvent hidrofob care extrage colorantul greu solubil În apă . Îngheţate. Vopsele industriale. margarină . care este adsorbită de către materialul textil.coloranţi uşor solubili În apă: au caracter ionic (cationic sau anionic) şi sunt adsorbiţi ca atare din soluţia apoasă pe materialul text il sau pe piele. După evaporarea solventului aceste lichide Iasă pe suprafaţa vopsită .coloranţi insolubili În apă şi solvenţi. Sunt utilizaţi În: dulciuri . 42) şi a cauciucului. În această categorie sunt cuprinşi coloranţii acizi (vopsesc fibre poliamide). Din această categorie fac parte coloranţii de cadă şi coloranţii de suit. folosiţi pentru fibrele de tip acetat şi triacetat de celuloză şi pentru fibrele sintetice (poliesterice. 137 . Operaţia are loc Într-un malaxor În care se află materialul care trebuie colorat. umiditate. Vopselele sunt folosite pentru colorarea superficială. Primul colorant sintetic. Coloranţii Fig. 4. b. COLORANTI ALIMENTARI . Lichidele peliculogene pot fi uleiuri sicative (vezi pag. moveina a fost sintetizat În 1856 În Anglia de WH. O altă posibilitate de utilizare a pigmenţilor este colorarea În masă a unor materiale plastice .exteriori : lumină . Coloranţii alimentari pot fi clasificaţi după următoarele criterii : . Acuarele. el rămânând fixat În suport. care În mod normal nu sunt consumaţi ca alimente ş i nu sunt utilizaţi ca ingrediente caracteristice În alimentaţie. Fig. 40. se Împart În: coloranţi naturali si sintetici. opacă a diverselor obiecte.coloranţi greu solubili În apă (neionici) : sunt adsorbiţi pe materialul textil din suspensii apoase fin dispersate. Aceştia se folosesc sub formă de amestecuri de particule mici dispersate În lichide peliculogene şi se numesc vopsele (vezi fig. 41). gaze industriale. 42. numiţi pigmenţi . 4. . În funcţie de modul general de fixare a lor pe suport textil : . Din această categorie fac parte coloranţii de' dispersie. Insecta Coccus ilicis din care se extrage un colorant. Ulterior se reface colorantul iniţial printr-un tratament potrivit. . Fibre colorate folosind coloranţi sintetici.

Dacă la prepararea produselor alimentare verzi (murături . colorant natural. Produşii obţinuţi au proprietăţi tinctoriale bune. Fig. brun etc. Este unul dintre cei mai folosiţi coloranţi În produsele alimentare. COLORANTI ALiMENTARI NATURALI . Un exemplu de colorant alimentar sintetic este caramelul obţinut din porumb. şofranul este mirodenia cea mai scumpă din lume: din 200 de flori uscate se obţine de-abia un gram de şofran (staminele florii) .. 4. Clorofila este un complex de magneziu cu un ligand heterociclic. planta. Şofranul a. În cazul clorofilei şi a colorantului din sfeclă sau varză (suc de sfeclă sau varză) . fiind solubili În apă sau grăsimi. Practic. Odată consumată . 138 . pot fi de culoare: galben. 4. {3. Coloranţii a. soluţie apoasă. EI este folosit şi În cosmetică la obţinerea unor rujuri. trestie de zahăr sau prin simpla topire a zahărului şi a altor zaharuri În cond i ţii speciale. se adaugă o cantitate de 6-30 g pentru 1000 kg de brânză . vopsele etc. alţii sunt folosiţi pentru colorarea unor textile. mase plastice. datorată formării complexului de cupru cu clorofila. Marea majoritate a coloranţilor alimentari folosiţi În industria sunt coloranţi sintetici. ca atare. nuci verzi etc. E-urile reprezintă codificarea unor aditivi alimentari.În funcţie de culoarea pe care o prezintă şi o imprimă produselor. Coloranţii naturali au Însă dezavantajul că nu sunt rezistenţi la tratament termic şi . c. Prin utilizarea cantităţi lor diferite de {3-caroten se obţine o gamă de culori de la galben la portocaliu . Unii coloranţi pot fi introduşi În produsele alimentare. {3-carotenul se adaugă În laptele folosit pentru obţinerea brânzei. 43. albastru . se poate imprima produsului alimentar şi gust caracteristic colorantului . care În plus are şi proprietăţi colorante . Există În mod natural În fructe şi legume. roşu.) se adaugă un cristal de CUS04' acesta induce o culoare verde strălucitoare. b. substanţa este convertită În vitamina A şi are calităţi antioxidante.carotenul. Şofranul este o plantă cu florile albastre-violacee (vezi fig. tinde să fie tot mai mult perceput ca un nutritiv esenţial. oranj. a căror utilizare este permisă şi autorizată alimentară . dacă adaosul este suficient de mare. 43. COLORANTII ALiMENTARI SINTETICI . inclusiv coloranţi alimentari. {3-carotenul a fost obţinut şi prin sinteză . având compoziţie chimică similară celui extras din fructe şi legume. dulceaţă de caise verzi . În funcţie de culoarea dorită. utilizarea lor este limitată. verde. În pastele făinoase se recomandă o doză de {3-caroten de 25-100 mg/kg de făină.). Din şofran se extrag uleiuri eterice şi alte substanţe care sunt folosite drept condiment şi colorant alimentar. elorofila este colorantul verde din plante şi este folosit şi drept colorant alimentar verde smarald de mare intensitate. alimentari naturali sunt substanţe complexe obţinute prin extracţie din planta Întreagă sau din diferite părţi ale acesteia .

. 139 4. . care urmează literei E. n C6 H12 0 6 amidon gluco ză. .gov/ . ... (solubilă / insolubilă) 5.. Calculează compoziţia procentuală. Care este masa de amidon supusă hidrolizei pentru obţinerea celor 720 g glucoză? 5. gust dulce.. Ia reacţia de hidroliză . indiferent de limba În care este redactată eticheta.. Zaharoza este o . 4... Prin tratarea a 50 mL lapte cu acid acetic concentrat precipită 2 g amestec de caseină (proteine) şi grăsimi...... O Coloranţii alimentari pot fi naturali sau sintetici şi sunt indicaţi pe etichetele produselor alimentare sub numere de cod. a) Glucoza obţinută În prezenţa unor enzime din drojdia de bere fermentează . Scrie ecuaţia reacţiei chimice prin care se obţine etanol şi dioxid de carbon din glucoză În prezenţă de enzime. Avantaje şi riscuri". Glucoza se poate obţine din amidon prin hidroliză conform ecuaţiei reacţiei chimice : (C 6 H10 0 S )n + n H2 0 --... . . .. ... Se dă schema de reacţii: trestie • zaharoză • glucoză de zahăr şi fructoză a) Ştiind că trestia de zahăr conţine 15 % zaharoză . calculează cantitatea de caseină din lapte..... 2. Amidonul .. .. ştiind că sângele lui conţine 0... direcţi (vopsesc celuloza). Acest mod de simbolizare sprijină consumatorii În recunoaşterea aditivilor in alimente... .... (are / nu are) 2..http ://www... Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmaţi­ ile date: 1.. Exprimă rezultatul În : g caseină/1 L lapte.. Ştiind că amestecul conţine 62... conduc la vopsele.... ..gov/ Tabelul 4. EXERCIŢII ŞI 1.. .foodsafety.http: //www. Pentru documentare poţi consulta site-urile: ..5% caseină .. Denumire Galben de chlnolină A~orubln (roşu) Indicativ E 104 E 123 E 132 E 140 Indigotln (albastru) Clorofilă (verde) Concluzii Carotlnă Licoplnă (galben) E 160 a (oranJ) E 160 s o Coloranţii sunt substanţe ce posedă culoare proprie şi sunt capabili să confere culoare unor substraturi printr-un proces de fixare . .... a zaharozei... Coloran ţi alimentari.. dacă Întreaga cantitate de zaharoză obţinută la punctul a) hidrolizează. .din punct de vedere al siguranţei alimentare În ţările Uniunii Europene (vezi tabelul 4. Întocmeşte un referat cu titlul: "E-urile (aditivii alimentari) În alimentaţie... b) Scrie ecuaţia reacţiei chimice de hidroliză a zaharozei şi calculează masa de glucoză obţi­ nută. Ei pot fi naturali sau de sinteză..... .. 11.. (dizaharidă / polizaharidă) PROBLEME 3. Monozaharidele .. În procente de masă.. calculează masa de zaharoză extrasă cu un randament de 80% din 1 t de trestie de zahăr.... garantând astfel că aceştia fac parte din lista celor autorizaţi. ....08% glucoză .. Activitate de tip proiect.fda.. Sângele reprezintă aproximativ 8% din masa unui adult sănătos... .. O Orice colorant conţine În moleculă un cromofor şi auxocromi..11). În zaharide. . În apă .. Celuloza este . de cadă (vopsesc bumbacul) şi pigmenţi care. coloranţii pot fi: acizi (vopsesc lâna şi poliamidele). raportul atomic H:O este .(1 :2 / 2:1) 3. Câte grame de glucoză circulă prin corpul unui adult de 80 kg. .. O După modul de fixare.. (participă / nu participă) . b) Calculează masa de soluţie de etanol de concentraţie 10 % care se poate obţine prin fermentaţia a 720 g glucoză . În general. .. . incluşi În produse peliculogene...

Descrie pe scurt doi coloranţi alimentari. Vitamina A este o vitamină Iiposolubilă care se găseşte În morcovi .... . folosite fără discernământ şi În cantităti mari pot deveni droguri... 2 puneti Timp de lucru : 30 minute 1 punot din oficiu. În procente de masă . esenţe şi parfumuri. explică şi descrie următoarele noţ i uni : arome. " 8.. aceeaşi compozitie cu celofanul. Moleculele care provoacă senzaţia de gust se numesc ..... scrie ecuatiile r~actiilor chimice ale valinei cu NaOH şi Mg ... 2 puneti b) scrie formula de structură şi denumeşte o substanţă studiată de tine care conţine grupa funcţională pe care o regăseşti În formula de structură a vitaminei A. 12.. varză . Vitamina C izolată din portocale sau lămâi are formula de structură : CH 20H 2 puneti III.CH 20H CH 3 CH 3 H-C-OH O . . . c) Ştii nd că gruparea carboxil .. b) În structura unei proteide există cel puţin o grupare prostetică . Proteinele . C=O H/ \ / CH=CH HO/ "OH a) Scrie formula moleculară I Se cere : a) scrie formula moleculară a vitaminei A şi calculează-i compoziţia procentuală (În procente de masă) . ... b) Explică În câteva fraze acţi unea fiziologică a vitaminei C. reactie cu iodul dă o coloraţie ... a) Toate proteinele sunt solubile În apă .. (coloranţi / arome) 1 punct II ..... Defineşte . Explică diferenţa dintre un medicament şi un drog ... 11.aminoacid numit valină cu formula de structură: CH 3 . ouă şi alte alimente. Care este semnificaţia E-urilor scrise pe etichetele alimentelor? 2 puneti IV. din aminoacizi participă la reactii comune cu acizii carboxilici. d) Vaccinurile conţin anticorpi care dau imunitate organismului faţă de diferite virusuri..aminoacizi'. 2. Redactează un scurt referat despre asemănări ş i deosebiri Între medicamente şi droguri.CH . În urma hidrolizei unei proteine a fost separat un u. b) Keratina este o proteină care se găseşte În sânge. ' 4. c) prin hidrol i ză formează numai u. .lment şi ca drog . . . unt.. a valinei.. 7. '-.. Amidonul . . . TEST 1.. Vâscoza .... . (are / nu are) . C. 140 . Ea are formula de structură : 6ţ ~ CH 3 CH ~CH''''' /b~ CH 3 "" CH 1. Încercuieşte afirmaţi a corectă . . Dă 2 exemple de alte două medicamente care..CH-COOH I I CH3 NH2 Se cere : a) scrie formula moleculară a valinei .. \ . 10.. c) Proteinele simple includ În structura lor o grupare proteică ş i una prostetică ... ' b) calculează compoziţia procentuală . ' 9. azot În moleculă. d) o grăsime poate fi grupă prostetică Într-o proteidă.. Scrie cuvântul/cuvintele dintre paranteze care completează corect fiecare dintre afirmatiile date: ' 1..... În.. (roşu b'rună / albastră intensă) 3.... -COOH.... Referitor la proteide este incorectă afirmatia: a) proteidele intră În compoziţia enzimelo~ şi virusuri lor...6.. calculează-i compoziţia procentuală a vitaminei C şi (În pro- cente de masă) . Explică posibilitatea folosirii morfinei ca medic<. (contin / nu conţin) .. . Defineşte vitaminele şi noţiunea de avitaminoză. ...

a) Amilopectina este partea solubi l ă din amido~. toluen şi etilbenzen . a) Pentru formula moleculară C5 HlO scrie o formulă de structură aciclică nesaturată şi o for- ° mulă ciciică saturată . prin dizolvare În apă formează 700 mL soluţie de concentratie 2 M. Defineşte vitaminele ş i noţiunea de avitaminoză . Se cere : a) scrie ecuaţia reacţiei ch imice de formare a metanului din carbon şi hidrogen . d) este o monozaharidă . Determină formula moleculară a hidrocarburii b) Scrie ecuaţia reacţie chimice de hidrogenare a hidrocarburii A şi calculează masa de hidrocarbură saturată obţinută dacă randamentul reactiei este de 60% . ştiind că iniţia l s-au introdus 6 moli acid etanoic iar la echilibru se găsesc 4 moli ester. Ştiind că adiţia HClla acetiienă şi reacţia de polimerizare au loc fără pierderi . dietilb~nzen şi benzen nereacţionat În raport molar 3:2:1. b) calculează' masa d~ benzen supusă alchilării şi masa de etilbenzen obţinută. e) calculează compoziţia În procente de masă a amestecului obţinut la ech ilibru În cond iţiile prezentate la punctul a) . b) Amiloza reprezintă 80% din granula de amidon. 10*. d) metilbenzen. 3. 9. Constanta de echilibru a reacţiei de esterificare dintre acidul etanoic şi alcoolul etilic este Kc = 4. 6*. 12. Referitor la zaharoză nu este adevărată afirmatia: a) prin hidrol iză formează g lu coză şi fructoză În raport molar 1: 1. Se cere: a) scrie e~uatiile reactiilor chimice care au loc. este utilizat la fabricarea mătăsi i artificiale. Ştiind că În urma reacţiei se obţin 36 . e) prin Încălzire mai Întâ i se ca ra m e li zează ş i apoi se carbonizează . Scrie formulele de hidrocarburi: a) 3-metil-1-pentină. b) Pentru formulele de structură de la punctul a) tipul atomilor de carbon . ştiind că reacţia are loc cu un randament de 70% . calculează masa de policiorură de vinil obtinută.3-trimetilpentan. aditionează 8. 11.n. e) Amiloza formează În reacţi e cu iodul O coloratie albastră intens. Etanolul se obţi ne prin fermentaţi a alcoolică a glucozei conform ecuaţie i reacţie i ch imice: C6 H12 0 6 ~ 2C0 2 + 2CH 3-CH T OH Se cere : a) calculează masa de etanol obţi n ută din 540 g glucoză . A'cetilena obţinută din 200 g CaC 2 de puritate 64% cu un randament de 80% este folosită la prepararea policlorurii de vinil.6g acid benzoic calculează masa amestecului de hidrocarburi supusă oxidării. A. 5*. b) calculează numărul de moli de alcool etilic introduşi În reacţie . b) tratată cu H2 S04 se carbo n i zează . b) calculează masa de cărbune cu 70% C din care se poate obţine la echilibru 100 m 3 gaze (c. structură ale următoarelor b) 2 . 2. 3-dimetil-3-hexenă . Încercuieşte afi rmaţia co rectă . 4. . hidrocarbură cu formula moleculară C5 Hs contine În moleculă o legătură covalentă triplă . fiind ca şi celuloza o polizaharidă . 13. În u.96 dm 3 H2 (măsurat În condiţii normaie) transformându-se ·Într-o hidrocarbură satuprecizează rată. Acidul clorhidric obţinut . d) Amidonul . În care cele trei hidrocarburi se găsesc În raport molar 1: 1:2. b) etanolul poate fi folos it ş i drept combustibil având puterea calori că 7100 kcal/moI. 7*. Calculează căldura degajată la arderea etanolului obtinut la punctul precedent. a) A. La 300 0C amestecul de gaze conţine 97% CH 4 şi 3% H2 . Ştii~d că În structura ei se găsesc 2 atomi de carbon terţiari. scrie formula de structură a hidrocarburii şi denumeşte-o . Un amestec de benzen . Se cere: a) scrie ecuaţia reacţiei chimice de esterificare a acid ului etanoic cu alcoolul etilic. 8. În prezenta catalizatorului de nichel carbonul reacti~nează cu hidrogenul formând metan până la stabilirea unui echilibru .2.ma alchilării benzenului cu clorură de etil se obtine un amestec format din etilbenzen .) e) calculează volumul de hidrogen măsu rat În conditii normale necesar obtineri i la echil i. bru a celor 100 m 3 gaze.2 g dintr-o hidrocarbură nesaturată . este supus oxidării cu soluţie de KMn0 4 . 5.PROBLEME RECAPITULATIVE 1. e) 2. 141 .

:. trecut prin soluţie de NaOH scade cu 896 cm 3 .. măsurat În normale. 1 punct III. 2 punct structură II.::.9 9 de substanţă organică. necesar arderii metanolului. 1.CN B b) se polimerizare câte o utilizare pentru substanţele determinate: A. ) B.6 9 H20 . 1 punct c) scrie două utilizări practice ale substanţei organice obţinute În urma oxidării.COOH + A ( CH == CH + HCI Precizează ) B + H20. În urma analizei elementale a 6 9 de substanţă organică s-au obţinut 8. Determină subtanţele necunoscute din urmă­ toarea schemă şi completează ecuaţiile reacţiilor chimice corespunzătoare : ale următoarelor etilbenzen. 1 punct b) calculează concentraţia procentuală a soluţiei de substanţă organică obţinută În final. 1 punct VI. 2 puncte IV.5 puncte IV. a) Se ard 300 9 de metanol de puritate 96% .~) H+ CH 3 . Ştiind că substanţa conţine 4 atomi de hidrogen În moleculă. 0. 1 punct Timp de lucru: 50 minute.114. 142 condiţii - ) C. naftalină.9 9 de apă . Test 2 1. 1 punct V. A. glicerină . calculează căldura degajată la arderea metanolului de la punctul a) . 1 punct din oficiu . 2 puncte III. determină formula moleculară a substanţei. 0 1300· A + H2 . 2-pentină . cu densitatea vapori lor În raport cu aerul 3. Amidonul şi celuloza sunt două polizaharide naturale. 1. C.5 puncte b) Denumeşte părţile componente ale amidonului şi compară-le din punct de vedere al solubiiităţii şi al reacţiei cu iodul. a) Determină substanţele necunoscute din urmă­ toarea schemă şi apoi scrie şi egalează ecuaţiile reacţiilor chimice corespunzătoare : ----'c.. ştiind că s-au obţinut 0. Scrie formulele moleculare următoarelor substanţe : şi de structură ale benzen . Determină formula mol'eculară a substanţei organice A .96 9 de amestec echimolecular de propenă şi 2-butenă se oxidează cu o soluţie de KMn04 0. Se supun arderii 0. Scrie ecuaţia reacţiei chimice care are loc şi calculează masa de soluţie de acid acetic de concentraţie 20% consumată . Calculează pleacă 1 punct masa de compus C obţinută dacă de la 4 kg CH 4 de puritate 96% iar ranreacţii damentul global al celor trei este de 40%. 0. Scrie de poziţie ai acestor subconform IUPAC. Calculează volumul de aer (20% 02).TESTE FINALE DE EVALUARE Test 1 1. stanţe şi denumeşte-i metanol. . Scrie formulele de izomerii de catenă şi substanţe: 1-butenă. care corespunde unui compus studiat. A+ H . Se cere: a) calculează volumul de soluţie de KMn04 folosit.8 9 CO 2 şi 3. artificiale şi sintetice. 1 punct din oficiu. 0. În urma reacţiei acid ului acetic cu calciu se degajă 1.::. Substanţa organică obţinută este dizolvată În 100 9 apă. HgC/ 2 170 ) C. B.5 puncte Timp de lucru: 50 minute. 1 punct b) Ştiind că puterea calorică a metanolului este de aproximativ 7000 kcal / kg . Volumul amestecului gazos obţinut.1 M În mediu de H2S04. Realizează o scurtă comparaţie Între proprietăţile acestor tipuri de fire şi utilizările lor. Scrie o formulă de structură corespunzătoare formulei moleculare determinate.2044 x 1024 molecule de hidrogen .5 puncte V.. Scrie câte un exemplu de: fire naturale. 1 punct II. a) Explică rolul amidonului şi al celulozei În plante.

6 9 benzen. CH 3 -(CH 2kCH 3.59 L CH 4. 45.REZULTATE LA CAPITOLUL 1 Exerciţii: EXERCIŢII. b) 19684 kcal.47%. C2H2.66 9 săpun . 2. 11. Exerciţii: (1) CH 3 COOH.6 9 etilbenzen. c) C2 H40 2 acid etanoic. 55. (IV) b) 8.7%. (7) 189. (10) b) 26. Test 1: (III) b) 37% C. (5) b) 2. (8) a) C3Hs.2 9 hidrocarbură .33% etena. (5) A9 C4Hs.88%% C.66% C.46 g.2 L aer. (4) CsH1Q. (9) a) A-CH 4. K2Cr20 7 . c) 18. C-NH 3. 64% C.96Kcal. 42. (6) a) C2H4 b) CH 2=CH-CH 3. (6) 16. b) 134. (5) C4HsCI 2. PROBLEME RECAPITULATIVE: (4) a) C2 H2 .6 L C1 2.93 L. (IV) b) 1400.91 % C. Exerciţii: . Test 1: (III) b) 56 m 3 C2H4.5% N. 11 . (9) a) 9. Exerciţii: (2) a) 50. (4) a) 2125 kg. (10) b) 200 mL sol. 3 moli acid benzensulfonic (V) a) C7 HsCI 2 . (5) 15. C3Hs. (5) 100 9 PVC. (III) b) 3.9 9 acetat de aluminiu. (11) CsHsOs. CAPITOLUL 4 Exerciţii: (2) 120 kg. CH 3 -CH 2 -CH 2-CH 2 -CH 2 -CH 3. 2.84% C2Hs. b) 635. 67. (11) CsHs.62 9 soluţie KOH . (14) a) C3Hs0 2 . 59% C2HsO.61 % acetat de etil. 27.4 L aer. b) 50.44% H. (III) C4H10 0 2 (IV) a) 720 mL KMn0 4.4 L aer. 2 . b) CH 3 -CH 2-CH 3 (5) C4H10 .66 9 propan. b) trioleina . Test: (II) CsHs-izoprenulo (III) a) 335. propan .9 L aer. c) 2.4 L aer. (11) 1073. b) 48%. (10) dioleopalmitina. (2) 29%. KMn0 4 0.COOH . (6) b) 93. 33.5% CO 2. (IV) a) CSH 14 . b) 4200 kg C2 2.5 9 benzen introdus. (IV) 292.83% alcool etilic.11%CI.33% . c) 5.82% C. (5) 2:1 .18% O.54LC1 2 b) 177. b) 301 .22% O. b) 0. 11.2-dimetilbutan. (3) a) C2 HsO.6 g. b) 2016 kcal.32% apă . 12%. 63. (V) 40 mL soluţie NaOH 0.28 % C. 4.6 L C1 2 . (7) a) 2.33 9 acetat de potasiu. (6) 41 % CH 30H. b) 10.75% N2.33 moli CH 4. (2) CSH 12 0 2.1Alcani . 22 . (IV) C 1s H3 P2. 22.376'1025 molecule CO 2. D-C02. 40. (12) 472 g. (11) oleat de calciu. (5) 312 kg. (9) b) 336. (11) b) 240 9 formol.61 L etenă . (7) b) 1500.4 L soluţie KMn0 4. b) 3.02 M c) 348 mg Mn0 2. b) 87. (8) b) 74. metanol.66% H. (V) 221.66% etan si 33. (7) 38.33 9 sol. (13) 10 L sol. (6) a) C 3Hs. b) 648 g. (V) a) 177. (6) 1200 kg. (V) b) 20% C2H2 si 80% H2. 50% C1QH s.. (14) a) CH 2CI 2. 40%. fenolftaleină roşie . 36.53 L C1 2 .27% C. (4) Mg. Test 1: (II) c.(4) a) 81. Exerciţii: (1) a) 50.32 g.7g clorobenzen.46 % alcool. b) 3. (IV) 3195 g. b) 322g C 7 HsCI 2 . 46% 2-butina. (13) a) 2352 L aer.49 % H. 75% C3Hs. 18. (6) 80%.35 % O. Test: (IV) C2o H300. Ag C-Ag. b) 88. 143 .2-dimetilpropan .2% H. b) 1120 kg soluţie. 101. 39% O. (3) a) 64800. (IV) b) 7382 L aer (V) 945 9 amestec sulfonitric. (7) a) 85. (10) b) 6 moli alcool etilic.2 9 toluen . b) 66. (8) a) C2H4.45 % H.33% C2 H2 0 . c) CH 2. (4) C3Hg N. MgO. (2) a) 224 kg CH 3 0H. (IV) a) 1512 L aer. EH20 . (IV) b) 80%. (12) a) 101 .86% acid. Test 2: (II) c. b) 4. H. Exerciţii: (4) a) A-C 2 2 B-C 2 2. (3) 2378. B-C 2H4. 291. 168 L aer. TESTE DE EVALUARE FINALA: Test 1: (III) CH 3 .4 L. hexan.72% acid acetic. b) 65.COOH. b) 800 mg soluţie Br2 22%. (V) 2-meti 1-2-butena.7 mg compus C. 28% Na.9 9 amestec sulfonitric.2 9 antrachinona .2 9 etanol.12 g.54 % O.456 9 C. (6) CSH1S0 2 • (7) C4 Hs. b) 7.3% O.5% H20. acid propanoic. 22. Test 2: (III) 12 g.1 Alcooli.2243. (9) a) 149. Mg(OHh.9 % C. b) C 3H10N2.91 g. (7) a) 66.88 cm 3 CH 4. 11. b) 29820 kcal. 3. (12) C 12HsS03Na. b) 4 mmoli CO 2.3 Alchine. 50. 12. (IV) 25% C2H4. (IV) A-CH= C-CH3 B-CH3-C0-CH 3. c) 81 .82 %C. C3s Hss 0 4Ca.2 Alchene. M a) 960 m3 C2H2. 0H.22% H20 .6 9 CsHsCI.66% N2 . c) 135 t Test 2: (II) d. acid pal mitic.6 L etena. Test 2: (III) 34 9 amestec.85 9 HN03.73 9 acetat de etil obţinut. Test 1: (III) 70% (IV) 14. (9) a) 93.872 L C1 2.125 H.875 dm 3 aer. Test 1: (III) C2H2. 45. (8) 50% CsH1Q. PROBLEME şi TESTE (1) a) C3HsO. (5) a) 180 9 CH 3-COOH.23 kg cărbune. b) 3. c) 6.6 % O. 10. 9. (V) 29. 2.1 M. b) 89. Test: (III) C 2H40 2 (IV) a) 66. (8) a) 0.2 L Test: (III) 66. b) 6400 g.5 Arene. E-AgCI. 5. (4) a) 1840 9 soluţie etanol . CH 3 0 CH 3. D-H20. . b) C4H1 .11 % CO 2. 9. 14. propena. (V) 1200 9 soluţie CH 3 . Test 2: (II) b) 2544 kg poliacrilonitril.18% H. 48. 18. 2. 2. Test 2: (III) a) 70%.66% CH 3 aer. b) 2-metilbutan . 83. 3. (9) C7 Hs .11% H. (8) b) 51. C-CH 2CI 2. C4HsO CAPITOLUL 2 2.4 L CH 4 . KOH .55% CI.4 % H. (III) b.35 % ester.46% C3Hs. Exerciţii: (4) C4Hs şi CsHjo. Exerciţii: (2) CsHs. 12. 31. 40. (6) 440 mg etanal. 89. (3) 5. 63.96 % N. 28.125 gAl. c) 108 mg H20 . 54.2 Acizi carboxilici.4 Alcadiene. (4) CH 3-OH. (7) para-xilen.toluen.69% CH 4. b) 2500. b) 1 . (IV) b) 123. (8) 11. 11.538 kg (10) c) 54% 1-butina. c) CS H 14 . CAPITOLUL 3 3. 18. (3) CS H12 .784 L aer. 60g soluţie de NaOH 20% . (3) a) 373. (13) tripalmitina. butan.

. Luminita Doicin. Bucureşti.1. ş.gr. Luminita VIădescu .. Corneliu Tărăbăşanu-Mihăilă. I -OH -x halogeno hidroxil amină CH 3 -CH 2 -CI monocloroetan Compuşi hidroxilici CH 3 -CH 2 -OH etanol Amine Compuşi CH 3 -CH 2 -NH 2 etanamină carbonilici -C . 2004. CHIMIE: experienţe şi principii. Capitolul 4.univ. Corneliu Tărăbăşanu-Mihăilă . 3. . Bucureşti . Academiei .l. McClellan. aldehidă cetonă CH 3 -C q 'CH 3 propanonă Compuşi carboxilici carboxil Esteri ester Cloruri ale acizilor carboxilici clorură de acid qO CH 3 -C Anhidride ale acizi lor carboxilici anhidridă 'O / CH 3 -C ~O anh acetică qO Amide amidă CH 3 -C acetamidă Nitroderivaţi 'NH 2 nitro sulfonică CH 3 -CH 2 . Manual pentru clasa a-9-a. Ştiinţi fică şi Enciclopedică. 1983. dmd. COORDONA TOR : Prof univ. 1 şi val.Dr. Ed..a. Badea. Doicin.SH tioetan CH 3 -O-CH 3 dimetileter CONTRIBUŢIA AUTORILOR: 1. şi Mase plastice .val. Ed.va/.Prof.N0 2 nitroetan Acizi sulfonici Tioli Eteri BIBLIOGRAFIE CH 3 -CH 2 -S0 3 H acid etan sulfonic -SH -O-R tiol eter CH 3 -CH 2 . B ucureşti . Haenisch. II. Capitolul 2 . I şi val.Dr. E. dmd. ORGANl CUM . subcapitolul 2. II.. Capitolul 1 . Chimie. CI. 2. .univ.. Capitolul 3 . Ştiinţific ă ş i Encicloped ică . Ed. Ed. I.Dr. Br. 1980.Dr. 5. D. Bucureşti. 1. Dr. K. Nenitescu. L. Chimie organică . Avram. J. 4. LUMINITA VLĂDESCU 144 . . C. 1982. H. Bucureşti .. MacNab. Chimie organ ică . M.DERI CLASA DE SUBSTANŢE ORGANICE NALI AI HIDROCARBURILOR GRUPA FUNCŢIONALĂ Formula de Structură Anexa EXEMPLE structură plană Denumire (denumirea) Compuşi halogenaţi Imaginea moleculei x =F.univ.Dr. Becker. Luminita VIădescu şi Prof. Luminita Doicin şi Prof. Exerciţii.Prof.6. A. .univ.Prof. probleme şi teste .Chimie organică practică. Luminita VI ădescu . . Davis. VI ădesc u .Prof. Grup Editorial Art. L.gr.univ. 1982. Didactică şi Pedagogică .Prof.

diu Paladiu Rb Molibdch Tcbneţiu ..9 190.93 .iu 247 I R1I]~.(Ar)3d'4s' [Ar)3<f.9 138.8 1.8' ' 58.~~W~ll. 252 : '257 iRr.~ 204. .u Sb 4 2 XenOil Xe 83 5 3 85.9 .: " [Rn]Sras" Nc.0 210 2.12 1.028 1.'-'!! 173.7 114.71 1. 151 . TaJiu Pb Plumb Bi Bismut Po Poloniu I 4 3 At Astat. 3 31 o - ff ' 36 .4678 0. •" J' No . ' [RnlSf'V~ ~ [Rn}5}"6d'ls' .3 180.00 1.Hf }r!fuiu Ta " Wolfram W Tantal Re Reniu Os Osmiu Ir lridiu Pt P lat i nă Au Aur :Mercur 'TI .4s' (Ar]3d'4s' [Ar}3a'4s' [ArI3d'4s' [Ar}3a'4s' 1 .\ ~r2 2~~~3 '. ...93 1.. [Rn)Sf"7s' 258 .7 l2~..5 50.84 1.88 Il" 1.989n 6 (V18) I J (lB) 12 (lIB) [Ne)3s'3p' 0.2 164.2 . 3 4 (VIB) 25 7 2 5 (VB) 26 3 2 7 (VIIB) 27 2 2 8 (VIIIB) 28 2 3 2 1 9 (VIlIB) [O (V mB) 29 19 1 ' 20 2 21 .96 1. 1 -- 16 (V IA) 17 (VIlA) 9 Fluor 4.2 188.Pu Plutoniu Cm ' Amerie i. Z2.7 186.47.6 69.U Cf Califom iu 247 :51 Sinslei niu . '. 18 M~~U 26. He Hcliu 140VA) 2 {!IA) 15 (VA) 8 . 1} .2 107. [Hg)6p' ' (Hg)6p' Cs .42 2.7 137.. .8 58. !Ar]4s' .94 t .36 1..90 2.26 1.86 1.!Hg~?:'_.. [Pfii~'~~fi..29 [Cd}5p' .I.72.24' 1. 70 3 2 71 La ...1088 [Rr.9055 1.5 1s'2s' 1s'2s' I ..99 4. • 1s' I 3 1" numar dc oxidare I . Ş559 1. !'''' .1 06.1 144. ~ 262.01218 1.. 1.2 102.2 140.Zr ".6 51 . 98 ţrbiu Er 99 100 Tm Tuliu 10j Yb Yterbiu ~ ~~2"" : Luteţiu Lu 89 90 o 3 91 .f'6s' [Xe]4I "~ '6:: [XeW'5d'6s' [Xe]4f"5d'6s'... 1.5 55.' (Xe]j.61 1. (Kr]4d'5s' [Kr]4d'5s' [Kr]4d' 5s' " [Kr]4d'5s' [Kr]4d'5s~ .3 91 .. " gazoasă ) 0.69 0.94 [Nel3s'3p' ...8 208.9 209 2.9 101. !~r)15f6<f..179 .12 .98 . .9 65..25 1.20 .'.' [Ar)3o'4s' .8 (98) 1.Ge Kr 5 3 39.• .1388 271 Rutberfordiu Rf Uubniu Db sea~~iU Hs Nit 60 4 3 3 2 .2 2.: (Ar)~(N. [KrJ5s' [Kr]Ss' .9(15-\ 0. ~~e)4f"5~'6s' J Xe]4f"5d'6s' [Xe]4f"5d"Gs' [Xe]4f"Sd''6s' [Hg]6p' .0 88..941 /1.8 121.8 87.4 92.0 44 .94 1.0254 0.85 1.08 ' 1 63...2 162. 1s'2i2p' fs'2s'2p' 1 12 . FITi .80 [Zn)4p' .305 ~ .0 9.04 .54 .11 261.38 1. [Zn]4p' ['\'14s' ..Nb 2 Niobiu Te.f. Prt1ta~liniu L 1) 237.1141 272 :.39 1..16d !7 . . (Xe]4f'6S'. AI 1:8 4' 2 denumire .~ ." Rn 87 1 88 2 89 104 105 106 - 107 108 Hassiu Meitneriu 109 110 .' !vid Fenniu Mendelw\ii"l iR"l5f'7s'" . ~ Sţronţiu Sr RUleniu y Mo Ru 8 Vtriu Zirconi u .90 1.5 23<>.1 174. ' 03 103 Pa' Urani u: N' Nell:'112 1 1 Am . .07 2..989n [Ne)3s' o='.50 [Xe]4{'Şs' [Xe)4f "6s' [Xej4f "6s' [X e)4f'6s' I Xe)4f'6s' (Xe]4f'6s' .2 192..S 131 .2.7 118. . [Xe)4f'SG' '6.2 (145) ( .11 Li '1 Beril1l1 Be Litiu conf~uraţie eJectronică 13 Alumin iu' Na simbol chimiC ' soohi I (stare: so lidă.59 1 .m asa F 17 Ne Neon..).2 1..1 140:90 1..96 1. [CdJSp' 55 6 1 56 . . 10 6. Dannstadtlu 111 Nedellumit Fr. . 62 57 58 4 3 59 4 3 63 3 2 '.5'128.'omk .TABELUL PERIODIC AL ELEMENTELOR 18 (VllIA) LEG"ENDĂ . .Cesiu Ba Bari u La lantan .2 167.1 1: 54 Ruhi.96 2.08 (Ne)3s'3p' CI Clor 32 Ar Argon 39.. Ra Radiu Actiniu Ac 277 268. . .1 158.93 1.~l iu \twn:mqu 25'! .. Curiu < Es J. Cobalt Cupnl Genhaniu 1. 262' " .22 2. [Xe]4f'6s' T~e)4f '6s' .6 95.0 20.2 .9 .2 .9059 1.. [Hg]6p' ..2 .64 3 65 66 4 3 67 3 68 69 '3. (I~n)5f~'7s'. . 7 '44 2 39 3 40 ' ~t' 41 '5 ' . 'K Potasiu Ca '(alciu Se Sca" gluv o Ti Titan V Vaoadiu Cr Crom Mn Mangan Pe Fier 'CO Ni Nichel CU ' Zn Zinc Ga Galiu ...G1 ".8 207. (NeJ3s' [N~13s' 3 (III B) 24 6..~"-t ~ .' D!?~U Ho ' HQlmiu .93 1. Bh Ds 223' .9127. 50 "' . ..Lantan 92 O' 3 Ce Ceriu 93 3 Pr Praseodim Nd ' Neodim 94 Pm Prollleli u Stn Samariu 95 Eu Europiu Gd G adoliniu 96 97 Tb Terbiu 1. 3 23 30 .)5f"7s'l~.2 222 [Xe]6s' [Xe)6s' [Xe]5d '6s' [~~iSd'6S' (Xe]4f'5.m15r6d 7~ _ ~ ' [RnlP<il7s" Ac ' .1219 264. ..42 6 43 46 2 47 48 2! 49 !.3 118. '<'" ..62 1..72' 1.. atomică -_1 22 .4' 200.00 1..8 40.82 1. [Ar}3d"4s' [Ar}3d"4s' _ [Zn]4p' .00 .41 1.6'.S 183. Lr Bk Etrkl.lQCiu Sohriu Fr 266.~~ 79 3 "Cd Cadmiu 80 ' Jndiu ln '81 3 1 Staniu Sn 82 Stib.'Gs' (Xe]4f "6s' r " 1l"Î)4f"6s' (Xe]4f " Sd '6. [Kr]4d'Ss' [Kr]4d" [Kr]4d"Ss' [Kr]4d"5s' [Cd]5p' [Cd)5p' [CdJ5P' 126.9 112.' .75 1..2 150.0983 1 . [Kr]4d'5~' .]7s' .3 .6 54. [R~J7s' .94 1.eJec1TOnegatlvltate .8 .' 3 22 . Rh Rodiu Pd 4 .32 1.90 i. 195.08 2. 18. . '.2 196.33 0. 74 4' 4 2 57 3 72 4 13 75 5 7' 76 78 77 84 85 86 R"don 132.7~ .(9 1.22 1.. [t!9]6p' 0('..04 1. Actiniu I~ ': Th Toriu .0 157.9 24. 41 2 51 37 1 38 45 ~ K{iP1on 83. ~ '1 .