UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE MEDICINA “PABLO ACOSTA ORTIZ” SECCIÓN BIOQUÍMICA

LÍPIDO S
TERPENOIDES
Definición
Son lípidos simples derivados del Isopreno (2-metil-1,3 butadieno)

CH3 C H2C CH2 CH

QUÍMICA ORGÁNICA
DRA YELITZA GARCÍA

Constituyen el grupo más abundante de los aceites vegetales responsables de los aromas y sabores.

LÍPIDO S
TERPENOIDES
En los seres vivos no se encuentra el Isopreno como tal, sino sus derivados fosforilados (forma activa).
H3C H3C

LÍPIDO S
TERPENOIDES
O O O P OOO P O-

CH3 CH2 C CH2 CH2

Isopentenil pirofosfato
O C CH2 CH O P OO O P OOUn compuesto orgánico volátil que evita el ataque de ácaros es producido por algunas plantas como repelente natural.

Los Terpenoides producidos por esta planta la protegen de plagas.

Dimetil alil pirofosfato

Los Terpenoides son vitales para la mayoría de los organismos ejerciendo el control metabólico y mediando las interacciones inter-especies.

TERPENOIDES
Los terpenoides también cumplen una función de aumentar la fijación de algunas proteínas a las membranas celulares, lo que es conocido como isoprenilación.

LÍPIDO S
Síntesis

LÍPIDO S
TERPENOIDES
Los diferentes lípidos Isoprenoides se sintetizan por condensación de varias unidades de Isopreno activo (fosforilado): * Monoterpenos: 2 unidades

* Sesquiterpenos: 3 unidades * Diterpenos: * Triterpenos: 4 unidades 6 unidades 8 unidades

Los esteroides y esteroles son producidos a partir de terpenoides precursores.

* Tetraterpenos:

Los lípidos Isoprenoides pueden ser lineales, ramificados ó cíclicos; pueden contener otras funciones orgánicas como cetona o alcohol.

TERPENOIDES

LÍPIDO S

LÍPIDO S
TERPENOIDES

Monoterpenos: (dos isoprenos)
Se encuentran aquí los aceites esenciales de muchas plantas, a las que dan su olor o sabor característicos: mentol, geraniol, limoneno, pineno, alcanfor etc.

LÍPIDO S
TERPENOIDES

TERPENOIDES

LÍPIDO S

Diterpenos: (cuatro isoprenos)
Representado por el fitol que forma parte de la clorofila y es precursor de la vitamina A. Las vitaminas A, E y K también son diterpenos.

TERPENOIDES

LÍPIDO S
Definición

LÍPIDO S
CAROTENOIDES
Son derivados polisoprénicos de 40 átomos de Carbono (Octaprenoides)

Tetraterpenos: (ocho isoprenos)
* En este grupo son abundantes las xantofilas y carotenos, pigmentos vegetales amarillo y anaranjado respectivamente. * Dan color a los frutos, raíces (zanahoria) flores etc. * En la fotosíntesis desempeñan un papel clave absorbiendo energía luminosa de longitudes de onda distinta a las que capta la clorofila. * El caroteno es precursor de la vitamina A.

Politerpenos: (muchos isoprenos)
El caucho, obtenido del Hevea Brasiliensis, contiene varios miles de isoprenos. Se usa en la fabricación de objetos de goma.

Los vegetales de hoja verde son los que mayor cantidad de carotenos contienen.

LÍPIDO S
CAROTENOIDES
Hortalizas como la zanahoria contienen beta carotenos que son las sustancias que se transforman en Vitamina A, que además de acelerar el bronceado, mantienen el buen estado de nuestra piel, protegiéndola contra los daños del sol, por su gran efecto antioxidante.

LÍPIDO S
CAROTENOIDES
Vitamina A

LÍPIDO S
CAROTENOIDES
Estructura
En su mayoría son moléculas simétricas lineales como Licopeno (caroteneoide que le confiere el color al tomate), ó parcialmente cicladas como los Carotenos, que poseen un ciclo de ionona en cada uno de sus extremos y las Xantofilas que tienen los ciclos de ionona hidroxilados.

LÍPIDO S
CAROTENOIDES

LÍPIDO S
CAROTENOIDES
Los carotenoides son compuestos intensamente coloreados debido a la presencia de dobles enlaces conjugados.

LÍPIDO S
CAROTENOIDES

La luteína da su color amarillo característico al Cuerpo Lúteo del Ovario, también se encuentra en vegetales. En los animales los Carotenoides se al macenan en el panículo adiposo, por lo tanto la piel se observa coloreada.

Los carotenoides son pigmentos orgánicos que ocurren de forma natural en plantas y otros organismos fotosintéticos como algas, algunas clases de hongos y bacterias. Se conoce la existencia de más de 700 compuestos pertenecientes a este grupo.

LÍPIDO S
ESTEROIDES
Definición
Son lípidos simples considerados como isoprenoides por que en último término proceden del isopentenil pirofosfato

LÍPIDO S
ESTEROIDES
Los esteroides se diferencian entre sí por el nº y localización de sustituyentes. Los grupos sustituyentes de los esteroides pueden ser: *hidroxilo(OH) *oxo (=O) *carboxilo(COOH)

Estructura
ESTERANO

La forman cuatro anillos de carbono (A, B, C y D).

LÍPIDO S
ESTEROIDES
De acuerdo a su función biológica se distinguen tres grupos fundamentales de Esteroides: a)Esteroles. De todos ellos, el colesterol es el de mayor interés biológico. Forma parte de las membranas biológicas a las que confiere resistencia, por otra parte es el precursor de casi todos los demás esteroides.

LÍPIDO S
ESTEROIDES

LÍPIDO S
ESTEROIDES

LÍPIDO S
ESTEROIDES

LÍPIDO S
ESTEROIDES

LÍPIDO S
ESTEROIDES
b) Ácidos biliares. Derivan de los ácidos cólico, desoxicólico y quenodesoxicólico, cuyas sales emulsionan las grasas por lo que favorecen su digestión y absorción intestinal. c) Hormonas esteroideas. Incluyen las de la corteza suprarrenal, que estimulan la síntesis del glucógeno y la degradación de grasas y proteínas (cortisol) y las que regulan la excreción de agua y sales minerales por las nefronas del riñón (aldosterona). También son de la misma naturaleza las hormonas sexuales masculinas y femeninas (andrógenos como la testosterona, estrógenos y progesterona) que controla la maduración sexual, comportamiento y capacidad reproductora.

Otros esteroles constituyen el grupo de la vitamina D o calciferol, imprescindible en la absorción intestinal del calcio y su metabolización.

LÍPIDO S
ESTEROIDES

LÍPIDO S
EICOSANOIDES
Provienen del Ácido Araquidónico (AA), El cual posee 20 carbonos, de ahí el nombre Eico (veinte). Casacada del Ácido Araquidónico

S IMPLES

Vía cíclica

Vía lineal

PG
Prostaglandinas

TX
Tromboxanos

HETE
Hidroxiácidos del AA

LT
Leucotrienos

LÍPIDO S
EICOSANOIDES

S IMPLES

LÍPIDO S
EICOSANOIDES
CARACTERISTICAS

S LES IMP

El ácido araquidónico (AA) es un ácido graso esencial,omega-6 formado por una cadena de 20 carbonos con cuatro dobles enlaces (ácido eicosatetraenoico) en las posiciones 5,8,11 y 14. Su fórmula química estructural es : CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH Este ácido deriva del Ac linoleico (C18:2 9,12)o se ingiere por la dieta; su concentración libre es muy pequeña, se encuentra principalmente formando parte de los fosfoglicéridos de las membranas celulares. Se libera de éstas por medio de la enzima fosfolipasa A-2, para realizar la biosíntesis de los eicosanoides.

1.- Su formación a partir de ácidos grasos se activa por diferentes tipos de estimulos. 2.- Se comportan como “autacoides”, ejercen sus efectos biológicos en las células vecinas. 3.- Actúan como biorreguladores en la formación de nucleótidos cíclicos y en la movilización del calcio.

LÍPIDO S
EICOSANOIDES
PROSTAGLANDINAS: moléculas señalizadoras con una zona parcialmente ciclada

LÍPIDO S
EICOSANOIDES
PROSTAGLANDINAS

Funciones

- Intervienen en la respuesta inflamatoria:
vasodilatación, aumento de la permeabilidad de los tejidos permitiendo el paso de los leucos, estímulo de las terminaciones nerviosas del dolor...

- Provocan la contracción de la musculatura lisa.

Proviene de la glándula prostática El ácido acetilsalicílico y sus derivados pueden inhibir la síntesis de prostaglandinas

Esto es especialmente importante en la del útero de la mujer. En el semen humano hay cantidades pequeñas de prostaglandinas para favorecer la contracción del útero y como consecuencia la ascensión de los espermatozoides a las Trompas de Falopio. Del mismo modo, son liberadas durante la menstruación, para favorecer el desprendimiento del endometrio. Así, los dolores menstruales son tratados muchas veces con inhibidores de la liberación de prostaglandinas.

- Intervienen en la regulación de la temperatura corporal

LÍPIDO S
EICOSANOIDES
Tromboxanos
*Se identificaron por primera vez en los trombocitos (plaquetas). *Se diferencian de las prostaglandinas porque presentan un anillo de Oxano (heterociclo de oxigeno de 6 eslabones) en su estructura. * Debido a la presencia de este grupo endoperóxido son químicamente inestables. Tienen una vida media corta dada la cercanía de dos oxígenos en el grupo endoperóxido * Existen dos tipos, el TXA y el producto de su hidrólisis TXB. * Se derivan de la via cíclica de la cascada del AA por medio de la enzima Cicloxigenasa. * Es un conjunto de hormonas con efecto autocrino y paracrino.

LÍPIDO S
EICOSANOIDES
Leucotrienos
* Son eicosanoides aciclicos. * Fueron aislados por primera vez de los leucocitos.

S IMPLES

* Se derivan de la via lineal de la cascada del AA por medio de la enzima 5lipoxigenasa. * Presentan en su estructura tres dobles enlaces conjugados, responsables de su característico espectro de absorción de luz ultravioleta; y todos tienen un grupo epoxi localizdo generalmente en las posiciones 5 y 6. * Se nombran con letras mayusculas y un subindice que indica el número de dobles enlaces. Ej: LTA4, LTA5.

LÍPIDO S
EICOSANOIDES
Leucotrienos
Los Leucotrienos son constrictores extremadamente potentes de la musculatura lisa. Como las vías aéreas perifércias de los pulmones son muy sensibles, es posible relacionar este tipo de sustancias con las dificultades respiratorias de los pacientes asmáticos. Además, los leuctrienos, participan en los procesos de inflamación crónica, aumentando la permeabilidad vascular y favoreciendo, por tanto, el edema de la zona afectada. -Leucotrienos: tienen tres dobles enlaces conjugados (doble, simple, doble, simple, doble, simple) lo cual causa resonancias y desplazamientos electrónicos. Están presentes en las células inmunes. Leucotrieno

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