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HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Con base en las características de su estructura se puede establecer la siguiente división:

ALCANOS Alcano SATURAD O significa que cada CH3CH3 carbón está enlazado a otros cuatro átomos mediante Alqueno enlaces covalentes Eteno sencillos. Átomos de CH2=CH2 Hidrógeno son los que ocupan Alquino comúnmente las posiciones Etino de enlace (Acetileno disponibles ) después de que átomos de carbono se han enlazado entre sí. Etano

ALQUENO ALQUINO S S

INSATURADO Los Hidrocarburos Insaturados contienen un enlace doble o triple. Ya que el compuesto está insaturado con respecto a átomos de Hidrógeno, los electrones disponibles ("libres") son compartidos entre dos átomos formando enlaces dobles o triples.

et. plásticos y muchos otros compuestos utilizados por la sociedad moderna. y significa que los compuestos son muy poco reactivos. el nombre se forma con una raíz ( prefijo) de cantidad de átomos de carbono ( met.PARAFINA S El cual es un término de raíz latina que quiere decir "pequeña actividad".. Estos compuestos son básicos como fuentes de energía y también son la materia prima para muchísimos compuestos sintéticos como fibras.) y el sufijo ano". A los Alcanos también se les llama OLEFINAS porque estos forman aceites al reaccionar con gas cloro. Se clasifican en a) de cada lineal o continua y b) de cadena ramificada NOMENCLATURA a) Alcanos de cadena continua para designar estos grupos de alcanos se siguen las siguientes reglas sencillas y fundamentales. En estos compuestos cada átomo de carbono tiene sus cuatro valencias sustituidas o saturadas por hidrógenos o carbonos. Los alquinos son generalment e conocidos como acetilenos. pent . hex. así : . prop. establecidas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (UIQPA). " Si no existen enlances múltiples. esto del primer alquino. drogas.. hept. el etino a acetileno de la serie ALCANOS O PARAFINAS Los alcanos son los principales compuestos que se encuentran en los combustibles fósiles como el gas natural y el petróleo el cual luego se refina para producir la gasolina.

tipos de enlace entre carbonos y grupos funcionales. La raíz de los nombres se utilizan con varias "terminaciones" para indicar ramificaciones. Ejemplo: raíz = "pent" + terminación de alcano = "ano" = pentano Fórmu No. La siguiente lista muestra las raíces más básicas con las terminaciones normales de los alcanos. Es necesario memorizarlas. de Nomb la Carbon Estructura re raíz CnH2n+ os 2 Pentano : C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 1 2 3 4 5 6 7 metan o etano propa no butan o penta no hexan o hepta no CH4 C2H6 C3H8 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 C4H10 CH3CH2CH2CH3 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 .NOMBRES RAÍZ DE LOS ALCANOS La raíz de los nombres indican el número de carbonos en la cadena continua más larga.

La cadena más larga se numera de un extremo a otro asignando los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales. Orden de citación de los radicales: .propilo)}. CH3-CH2CH2.(etilo). Radicales complejos.8 9 10 b) Alcanos de cadena ramificada octan C8H18 o nonan C9H20 o decan C10H2 o 2 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH2CH3 Para designar los hidrocarburos ramificados se siguen las siguientes reglas: Radicales Se nombran sustituyendo la terminación -ano por -ilo { CH3-CH2. independientemente de la naturaleza de los sustituyentes. Se nombran como se indica: Cadena principal.

En caso de duda se asigna el número más bajo a la primera cadena que se cita en el nombre {4-etil-5-propiloctano} Cuando hay varias cadenas con la misma longitud se toma como principal: a) La que tiene mayor número de cadenas laterales b) La que tenga cadenas con localizadores más bajos c) La que tenga el máximo número de carbonos en las cadenas laterales más pequeñas. pentakis-. tri-. Ahora debemos decidir por dónde comenzar la numeración.tris(1.al nombre del alcano correspondiente.2trimetilbutil)pentadecano} -ilo Ejemplo. Se inicia por donde se encuentre más pronto una ramificación. Los .9. así al comenzar por la izquierda.Criterio de complejidad. se observa que en el carbono 4 hay un isopropilo. Designar el siguiente compuesto. tetrakis. Se dan los nombres de los radicales. Luego se debe numerar por la izquierda. d) La que tenga cadenas laterales menos ramificadas (más vale muchos radicales sencillos que pocos complicados) Cuando hay dos o más radicales complejos iguales se usan los prefijos bis-.    En primer lugar se busca la cadena más larga que en este caso es de 12 carbonos. tri-. Según el orden de complejidad ( del más sencillo al mas complejo ) Criterio alfabético.6.1. tris-. Los radicales sencillos se citan en orden alfabético sin tener en cuenta los prefijos di-. hasta el carbono 7 se encontraría una ramificación (1-etilpropilo). etc. CICLOALCANOS Se nombran añadiendo el prefijo ciclo. mientras que si se comenzara por la derecha. Los radicales complejos se citan teniendo en cuenta los prefijos di-. etc. {6.

Ejemplo. Designar el siguiente compuesto. Son más estables los alquenos con más grupos alquilo sobre los c que forman el enlace pi. R-R+ 2NaX 2CH3CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH3+ 2NaBr . estos deben numerarse siguiendo las reglas establecidas OBTENCIÓN SÍNTESIS DE ALCANOS REACCIÓN EJEMPLO Hidrogenación catalitíca de alquenos (adición sobre enlaces pi).radicales de los cicloalcanos simples se nombran como en los alcanos acíclicos sustituyendo la terminación -ano por -ilo Los que tienen varias cadenas unidas a un nucleo cíclico se consideran derivados del compuesto cíclico. R-CH=CH-R + H2 R-CH2-CH2-R 2RX+2Na Reacción de Wurtz: Haluro de alquilo Con Na metálico produce un alcano con el doble de átomos de C (para hidrocarburos pares). Si tiene sustituyentes.

RMgX (Reactivo de Girgnard) RH+ MgXOH (Sal básica de Mg) +HOH CH3CH2CH3+ MgBrOH RX+ 2H Reducción de Haluros de alquilo Si una molécula pierde O gana H. A partir de una cetona estable en medio básico.Formación de hidrazona por reacción con hidracina (Hidrazona) Reducción de Wolf . b. se ha reducido. RH + HX HCl +Zn/C2H5OH+ Na/Na.Hg en agua(Para obtención de H) RX+LiAlH4 RX+H2(g) RH (o NaBH4) RH Deshidratación de un alcohol (produce alqueno) y posterior reducción con H2.Kishner. Alcohol Alqueno Alcano a.Tratamiento con una base fuerte: t-butóxido de potasio en dimetil sulfóxido como disolvente .Rx+Mg RMgX+HOH Hidrólisis de reactivos de Grignard: Para convertir haluros de alquilo en alcanos.

C+ H2O CO+H2 H2O alcanos+ Apartir de sales de ácido orgánico.Síntesis de Fischer .Cu en polvo. (Debido a la abundancia de los cicloalcanos en el petróleo. RCOONa R-R b. PROPIEDADES QUIMÍCAS ALCANOS .Por electrólisis.Con cal sodada RCOONa R-H Reacción de reactivo de Grignard con haluro de alquilo. este método no tiene importancia industrial) Hidrogenación de cicloalquenos Ciclización de dihaloalcanos A partir de alquenos.Tropsch: Licuefacción del Carbón o conversión a alcanos liquídos. Con yoduro de metileno en presencia de aleación de Zn. a. RMgX + R'X RR' + MgX2 SÍNTESIS DE CICLOALCANOS MÉTODO DE SÍNTESIS EJEMPLO Hidrólisis del Reactivo de Grignard hidrogenación de compuestos aromáticos.Síntesis de kolbe.

esta reacción se produce aunos 400ºC . También reaccionan con el ácido sulfúrico fumante . Son más inestables.teoría de las tensiones: Adolf Von Baeyer. . Sustitución.885.Los hidrocarburos son muy resistentes a la acciòn de los agentes químicos y solamente dan derivados de sustitución. EJEMPLO Deshidrogenación catalítica Para ciclopropano y ciclobutano. sustituyendo un hidrógeno por un grupo SO2H ( sulfonilo) CICLOALCANOS PROPIEDAD Halogenación. que puede aprovecharse en quemadores o como energía en los motores de explosión. las parafinas o alcanos reaccionan tambien con el ácido nítrico sustituyeno un hidrógeno por un grupo nitro ( NO2) . 1. como puede verse con los halógenos: Son todos combustibles y al arder producen anhídrido carbónico y agua: En esta reacción se produce una gran cantidad de calor. el poder caroífico es tanto mayor cuanto más elevada sea la proporcion de hidrogeno en la molecula considerada.

cada nombre se obtiene cambiando la terminación –ano del alcano correspondiente a – eno: . La estructuraa matriz se conoce como eteno. luego. HIDROCARBUROS NO SATURADOS ALQUENOS U OLEOFINAS Las olefinas.De 7 Carbonos en adelante tienen comportamiento muy similar al de alcanos. propeno. se encuentran alquenos denominados como derivados del etileno. penteno . Se obtienen en grandes cantidades en el cracking o craqueo del petróleo y de hidrocarburos daturados como el etano. y así sucesivamente. considérese el compuesto como derivado de aquella estructura por reemplazo de hidrógenos por diversos grupos alquilo. cuyas reglas son: 1. alquenos o alcenos son los hidrocarbuross no saturados que contienen dobel enlace. salvo tres alquenos sencillos:etileno. NOMENCLATURA Raras veces se usan nombres comunes. Se utilizan para preparar muyn variados compuestos orgánicos. tetrametiletileno por (CH3 )2C=C(CH3 )2 La mayoría se designa por medio del sistema IUPAC. propano. butano. y naftas. por ejemplo. buteno. propileno e isobutileno Sin embargo. según sea su número de átomos de carbono. Seleccionese como estructura de referencia la cadena continua más larga que contenga el doble enlace . Tienen la formula general CnH2n y este dobele enlace se conoce también como enlace etilénico.

Cuando ha de especificarse un isómero geométrico. OBTENCIÓN Los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse puros en la industria petrolera .2. un alqueno que contiene halógeno como cadena. indíquense las posiciones de los grupos alquilo unidos a la cadena principal.o trans -. la numeración de la cadena comienza desde el extremo más cercano al doble enlace: es decir. Indíquese la ubicación del doble enlace en la cadena matriz por medio de un número. Hay dos grupos no saturados tan comunes que se les da un nombre especial: vinilo . CH2 =CH-. CH2 =CH-CH-CH2-. 1-buteno y 2-buteno.o (E)-. y alilo . esto es. fijese su posición con el número correspondiente al primer carbono del doble enlace.Por medio de números. se añade un prefijo : cis. o (Z). 3. Los alquenos puros mas complejos se preparan de la siguiente manera: PROPIEDADES QUÍMICAS . Aunque el doble enlace abarca dos carbonos. Un alqueno que contiene halógeno generalmente recibe el nombre de haloalqueno.

Las reacciones de adición transforman la molécula no saturada en saturada. REACCIÓN ALQUENOS Hidrogenación En cicloalquenos. el doble enlace se caracteriza por uina gran fragilidad a la acciòn de los oxidantes y por la facilidad que tiene en formar polímeros.Debido a la presencia del doble enlace. Halogenación Es no polar. En condiciones especiales sufren asimismo reacciones de sustitución . Se burbujea a travéz de la solución de alqueno Halogenuro de Hidrógeno Solución muy Ácida: Hidratación CH3-CH=CH2+H2O CH3CH2CH2OH Oximercuración: . producto. pero polariza momentáneamente. los alquenos experimentan un gran número de reacciones de adición.

2. los oxidantes fuertes .4 En las reacciones de oxidación. Adición 1.+ H2O Alcohol Adición de H2So4 CH3-CH=CH2+H2SO4 CH3CH2CH2OSO3H (Sulfato ácido de propilo) CH3-CH=CH2+HBr CH3CH2CH2Br Anti-Markovnikov (HBr) Con Halógenos en solución acuosa. según que los carbonos sean primarios o secundarios ALQUINOS O ACETILENOS PROPIEDADES QUIMÍCAS DE LOS ALQUINOS REACCIÓN Hidrogenación Halogenación Halogenuro de Hidrógeno Hidratación El Enol formado es inestable y pasa a aldehidos o cetonas ALQUINOS Por hidrogenación produce alqueno y alquino y luego alcano.2 o adición 1. R-CH=CH-CH=CH-R+Br2 CH3CHBrCHBrCH=CHR Adición 1.-C=C. También para dobles enlaces aislados a mayor temperatura predomina el producto de adición 1. Oxidación Adición a dienos conjugados. cono el permanganato de potasio. Formación de 1. de Lindlar (Pd con quinolina) . Para obtener un alqueno cis se usa un catalizador desactivado: Cat.2 halohidrinas. provocan la ruptura de la molécula po el doble enlace y los productos originales se tranforman en aldehidos o cetonas.4.

Formación de 1.4. Oxidación Adición a dienos conjugados.2 halohidrinas. Adición 1.HC CH+H2O HCH=CHOH CH3CHO Adición de H2So4 Anti-Markovnikov (HBr) Con Halógenos en solución acuosa.2 o adición 1. .

3..9:7. 7  43.74.0.:3.-05.43405072.2-F35..O3 484/.8.6:034.6:034...34  !..94/0./..94/0549.9..8.O3 "& $ !47/7403.:48.9 /03/.7:59:7.8 8036:048./.948473.44  $ E.303..436:343.403:74/0/7O034 /7./0348 .    341472./4083089./4/057454   $:1.24F.4.08.7 !/./48.O3.540/4-003./0/484../47/08..0880 97..880:8.O3/0   ./4-0803.43:..4/73.870.748  "& $ % $ !# !$"& $ $"& $ #  /7403.403./48  /.3.31472..O3 /.39081:07908 .     /.7-434880.6:34:04.748480.47 902507.O3 ..570/423.O3 .O3  %.3572./4 .94 39 ...:3/.O03480384:.O3 .O3 4. 472.0574/:.O3574/:...2.0943.O3  3.34.4-90307:3.O3/0$4   $  .7.O3      7  7 #   # 7 77# /.9..0943.3./0.:.7.8  /.4308/04/./0/484.8 .84  574.9...048574/:..

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