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TEMA 3 LOS LPIDOS 1. LPIDOS: CARACTERISTICAS 1.1. CLASIFICACION 2. ACIDOS GRASOS. 2.1. CARACTERISTICAS GENERALES 2.2. PROPIEDADES 3.

LIPIDOS SAPONIFICABLES 3.1. LIPIDOS SIMPLES 3.1.1. ACILGLICERIDOS: TRIGLICERIDOS 3.1.2. CERIDOS 3.2. LIPIDOS COMPLEJOS 3.2.1 FOSFOLPIDOS -FOSFOGLICRIDOS -ESFINGOLIPIDOS 3.2.2. GLUCOLPIDOS 4. LIPIDOS INSAPONIFICABLES 4.1. TERPENOS 4.2. ESTEROIDES 4.3. PROSTAGLANDINAS 5. FUNCION DE LOS LIPIDOS

1. LPIDOS: CARACTERISTICAS Son biomolculas orgnicas que estn formadas siempre por C, O, e H y a veces tambin por P, N, y S. Constituyen un grupo muy heterogneo desde el punto de vista qumico, pero todos tienen una serie de propiedades fsicas en comn como son: -Son poco o nada solubles en agua. -Son solubles en disolventes orgnicos, como ter, cloroformo, alcohol etc. -Son poco densos. -Son untuosos al tacto 1.2. CLASIFICACION A los lpidos se les puede clasificar utilizando diversos criterios, uno de ellos es atendiendo a su estructura molecular. Segn este criterio se diferencian dos grupos: Lpidos saponificables. Contienen ac.grasos en su composicin y por lo tanto dan la reaccin saponificacin. Atendiendo a su complejidad molecular se diferencian dos grupos: Lpidos simples o hololpidos. Estructura molecular relativamente sencilla - Acilglicridos: Triglicridos o grasas neutras. - Cridos. Lpidos complejos o heterolpidos. Estructura molecular ms compleja -Fosfolpidos: -Fosfoglicridos. -Esfingolpidos. -Glucolpidos. Lpidos insaponificables. No tienen cidos grasos en su molcula y por consiguiente no dan la reaccin de saponificacin. Esteroides. Terpenos. Prostaglandinas. 2. ACIDOS GRASOS 2.1. CARACTERISTICAS GENERALES Son cidos orgnicos monocarboxlicos, en todos ellos se diferencia una cadena hidrocarbonada ms o menos larga y un grupo carboxlico terminal ( -COOH ) que tiene carcter cido. Casi todos tienen un nmero par de tomos de carbono que suele oscilar entre 12 y 22, aunque los ms abundantes tienen 16 18 carbonos. La formula general se puede escribir de diversas formas: 1) R - COOH donde R es la cadena hidrocarbonada cuya longitud vara de unos a otros.

2) CH3 - (CH2)n - COOH

3) Lnea quebrada cuyos vrtices representan los tomos de carbono. Los tomos de carbono de los cidos grasos se numeran empezando por el grupo carboxlico No suelen encontrarse libres, sino que estn formando parte de otros lpidos y se pueden obtener por hidrlisis de los mismos. Se conocen unos 100. Se dividen en dos grupos, dependiendo de que tengan o no dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada: Saturados: No tienen dobles enlaces. Algunos de los ms importantes son: -Ac. Lurico: CH3 - (CH2)10 - COOH -Ac. Palmtico: CH3 - (CH2)14 - COOH -Ac. Esterico: CH3 - (CH2)16 -COOH Insaturados: Tienen dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada. Segn el nmero pueden ser: -Monoinsaturados tienen uno slo como el olico - Ac. Oleico: CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH -Poliinsaturados tienen varios dobles enlaces como el linoleico -Ac. Linoleico: CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2 -CH=CH-(CH2)7-COOH Todos los cidos grasos se representan mediante un smbolo, que esta formado por dos nmeros separados por dos puntos. El primero indica el n de carbonos del cido graso y el segundo el n de dobles enlaces que posee, la posicin que estos ocupan en la cadena se indica mediante exponentes situados sobre el segundo nmero, separados por comas. Ej. ac. linoleico 18:2 9,12 ; c. esterico 18:0 Entre los cidos grasos poliinsaturados destacan tres de ellos: el ac. linoleico, el linolnico y, el araquidnico reciben el nombre de cidos grasos esenciales (antes se les llamaba vitamina F) y al igual que las vitaminas son imprescindibles para el funcionamiento del organismo, los mamferos no los podemos sintetizar por ello debemos ingerirlos en la dieta. Los vegetales si los sintetizan. Son importantes por intervenir en el transporte de otras molculas, son los precursores de las prostaglandinas; su carencia (rara) en nios produce retrasos del crecimiento, se corrigen al ingerirlos. 2.2. PROPIEDADES Los cidos grasos son molculas bipolares o anfipticas, diferencindose en ellos dos regiones: -Una cola hidrfoba, apolar, representada por la cadena hidrocarbonada. -Una cabeza hidrfila polar representada por el grupo carboxlico. Que se puede disociar en el medio acuoso como cualquier cido. La cadena hidrocarbonada se puede unir con otras semejantes mediante enlaces por fuerzas de Van der Waals. El grupo carboxlico puede unirse con otros grupos semejantes y con molculas de agua, mediante enlaces por puentes de hidrgeno. Esto explica dos propiedades de los cidos grasos: 1) Cuando se encuentran en un medio acuoso se orientan, las cabezas hidrfilas se dirigen hacia el agua, mientras que las colas hidrfobas se alejan de ella; por ello se disponen formando una monocapas superficial sobre el agua con las colas hidrfobas dirigidas hacia fuera, micelas, pequeas esferas con las colas hidrfobas dirigidas hacia el interior o bicapas en las que se disponen enfrentadas por las colas hidrfobas.

2) El punto de fusin aumenta con la longitud de la cadena hidrocarbonada, debido a que al aumentar la cadena aumentan el nmero de enlaces de Van der Waals que se establecen entre ellas y por lo tanto es necesario mayor cantidad de energa para romperlos. La presencia de dobles enlaces disminuye la temperatura de fusin, ya que estos provocan una inclinacin en las cadenas que dificulta la formacin entre ellas de los enlaces de Van der Waals. Por ello los saturados tienen una T de fusin ms alta que los insaturados, y a T ambiente son slidos mientras que los insaturados son lquidos. Los primeros abundan en los animales sobre todo homeotermos y los segundos abundan en los vegetales. Los cidos grasos se comportan como cidos moderadamente fuertes, lo que les permite realizar dos tipos de reacciones: esterificacin y saponificacin. 1) Esterificacin: Se produce al reaccionar el ac.graso con un alcohol, formndose un ster y desprendindose una molcula de agua. La reaccin contraria se denomina hidrlisis, mediante ella, el ster se rompe dando el ac.graso y el alcohol. Esterificacin R-COOH + OH-R' ============= R-C-O-R' + H2O Hidrlisis ac.graso + alcohol ============== ster + agua

2) Saponificacin: Se produce al reaccionar un ac.graso con una base formndose la sal correspondiente de dicho cido graso y una molcula de agua. A estas sales se las denomina jabones. Saponificacin R-COOH + OHNa R-C-ONa + H2O ac.graso + base jabn + agua

3. LIPIDOS SAPONIFICABLES Son lpidos que tienen cidos grasos en su composicin, por lo tanto pueden dar la reaccin de saponificacin. Dentro de ellos, atendiendo a su complejidad molecular, se diferencian dos grupos: -Lpidos simples -Lpidos complejos. 3.1. LIPIDOS SIMPLES Son lpidos formados solamente por C, H, y O. Tienen una estructura molecular relativamente sencilla. Se forman por la esterificacin de cidos grasos con un alcohol. Dentro de ellos tenemos dos grupos: -Acilglicridos -Cridos

3.1.1 ACILGLICERIDOS O GLICERIDOS Son steres de glicerina o glicerol (propanotriol) y cidos grasos. Se forman al esterificarse uno, dos o los tres grupos alcohlicos de la glicerina con 1, 2, o 3 molculas de ac.grasos. Segn el nmero de ac.grasos esterificados se diferencian 3 grupos: -Monoacilglicridos: Cuando se esterifica una sola molcula de ac.graso con un grupo alcohlico de la glicerina. -Diacilglicridos: Cuando se esterifican dos molculas de ac.grasos con dos grupos alcohlicos de la glicerina. -Triacilglicridos: Cuando se esterifican tres molculas de ac.grasos con los tres grupos alcohlicos de la glicerina. TRIGLICERIDOS o TRIACILGLICRIDOS: Son los ms importantes, se forman al esterificarse 3 molculas de ac.grasos, que pueden ser iguales o diferentes, con los tres grupos alcohlicos de la glicerina, formndose 3 enlaces ster que unen a los cidos grasos con la glicerina (grasa) y liberndose 3 molculas de agua una por cada enlace que se forma. esterificacin 3 ac.grasos + glicerina Triglicrido (grasa) + 3 agua Si los 3 ac.grasos son iguales se denominan grasas simples, si son diferentes se llaman grasas mixtas. Las grasas a T ambiente pueden ser: Lquidas: Cuando contienen cidos grasos insaturados en la molcula, se las llama aceites, abundan en los vegetales bien en el fruto (olivo) o en la semilla (girasol). Slidas: Cuando los c. grasos son saturados, se denominan sebos y mantecas, abundan en los animales. Las grasas son molculas apolares y por lo tanto insolubles en agua, esto es as porque no tienen ningn grupo hidroxilo de la glicerina libre, por ello tambin se las denomina grasas neutras Son sustancias de reserva energtica que se acumulan en las vacuolas de las clulas vegetales (especialmente en frutos y semillas) y en los adipocitos de los animales. Adems tienen funcin aislante y protectora. La reaccin contraria a la esterificacin se denomina hidrlisis. Esta puede ser: Hidrlisis enzimtica: Es la que ocurre en el tubo digestivo de los animales, sirve para digerir las grasas ingeridas en la alimentacin. Se realiza gracias a la accin de unas enzimas llamadas lipasas, mediante ella se rompen los enlaces ster y a partir de 1 molcula de grasa se obtienen 3 molculas de ac.grasos y 1 molcula de glicerina. hidrlisis 1 grasa + 3 agua 3 ac.grasos + 1 glicerina lipasas

Hidrlisis qumica o saponificacin: Se utiliza en la industria. Consiste en tratar a las grasas en caliente con bases sdicas o potsicas, entonces se rompen los enlaces ster y se origina 1 molcula de glicerina y 3 molculas de la sal sdica o potsica del ac.graso correspondiente, a estas sales se las denomina jabones. saponificacin 1 grasa + 3 base 1 glicerina + 3 jabn. Los jabones son sales sdicas o potsicas de ac.grasos R-COONa RCOOK. Emulsionan las grasas, las separan en pequea gotas e impiden que se junten. 3.1.2. CERIDOS O CERAS Son lpidos formados por la esterificacin de un ac.graso de cadena larga con un monoalcohol tambin de cadena larga. esterificacin R-COOH + OH-CH2-R' R-CO - O - CH2-R' + H2O a.graso + alcohol cera + agua Por lo general son slidas e insolubles en agua, ello hace que tengan funcin impermeabilizante y protectora. Estn muy difundidas tanto entre los animales como entre los vegetales, forman lminas impermeables que recubren la parte externa de la piel, pelo, plumas, hojas, frutos etc. Entre las ms conocidas estn: cera de las abejas, cerumen del odo, lanolina que recubre la lana. 3.2. LIPIDOS COMPLEJOS Tienen una estructura molecular bastante compleja. Adems de C, H y O pueden tener tambin N y P. Son anfipticos, forman parte de la bicapa lipdica de las membranas celulares, por ello junto con el colesterol se denominan tambin lpidos de membrana. Aqu se incluyen: -Fosfolpidos -Glucolpidos 3.2.1. FOSFOLPIDOS Son lpidos complejos que tienen en su composicin una molcula cido fosfrico. Estn formados por: c.grasos alcohol fosfrico otros compuestos polares (aminoalcoholes). Son molculas bipolares o anfipticas, en ellas se diferencian dos zonas: -Una zona hidrfoba, apolar insoluble en agua representada por el fosforito y el aminoalcohol -Una zona hidrfila, polar soluble en agua representada por los cidos grasos y el alcohol. Segn el tipo de alcohol que contengan se diferencian dos grupos: -Fosfoglicridos contienen glicerina. -Esfingolpidos contienen esfingosina.

3.2.1.1. FOSFOGLICRIDOS Contienen glicerina en su molcula. Todos ellos tienen en comn el cido fosfatdico, el cual esta formado por: Una molcula de glicerina que esterifica dos de sus grupos alcohlicos con dos molculas de ac.grasos (el segundo suele ser insaturado) y el tercer grupo alcohlico lo esterifica con el ac.ortofosfrico. Todos los fosfoglicridos derivan del ac.fosfatdico al esterificarse con el fosfrico un compuesto polar que suele ser un aminoalcohol y que puede ser: atanolamina, serina, colina etc. Segn cual sea este compuesto se diferencian varios tipos de fosfoglicridos. Fosfatidil-etanolamina (cefalina) -------------- ac.fosfatdico + etanolamina Fosfatidil-colina (Lecitina) --------------------- ac.fosfatdico + colina Fosfatidil-serina --------------------------------- ac.fosfatdico + serina Los fosfoglicridos son molculas anfipticas diferencindose en ellas dos zonas: Una cabeza hidrfila polar, soluble en agua, esta zona se corresponde con: la regin del aminoalcohol y fosfrico . Una cola hidrfoba apolar, insoluble en agua, que se corresponde con los dos cidos grasos. Esta polaridad les permite desempear un papel fundamental en la formacin de las membranas biolgicas, ya que en un medio acuoso tienden a formar espontneamente bicapas enfrentando sus extremos hidrfobos apolares y dejando en contacto con el agua las regiones hidrfilas polares. Estas bicapas constituyen la estructura bsica de las membranas celulares. Son los que ms abundan en las membranas celulares. 3.2.1.2 ESFINGOLIPIDOS Tienen como alcohol la esfingosina, la cual es un aminoalcohol insaturado de cadena larga. Todos tienen en comn la ceramida, que esta formada por: una molcula de esfingosina que se une por su grupo amino, mediante un enlace amida, con un ac.graso. Todos los esfingolpidos derivan de la ceramida, que esterifica el grupo alcohlico primario de la esfingosina con un grupo OH del ortofosfrico; a su vez otro grupo OH del fosfrico se esterifica con otros compuestos polares que suelen ser aminoalcoholes entre los cuales estn: etanolamina, colina etc. Son tambin molculas anfipticas, igual que los fosfoglicridos forman parte de las membranas celulares aunque en menor proporcin. Abunda en el tejido nervioso, donde forma las vainas de mielina que recubren a los axones que forman las fibras mielinicas. El ms representativo de todos es la esfingomielina, en este caso el compuesto que se une al fosfrico es la colina. Ceramida + fosfrico + colina ----- esfingomielina. 3.2.2. GLUCOLPIDOS. Son lpidos complejos formados al unirse la ceramida mediante un enlace O-glucosdico con un glcido. Son tambin antipticos en este caso la regin hidroflica esta representada por el glcido. Se encuentran en la monocapa externa de la bicapa lpidica de las membranas celulares, especialmente en las neuronas. Los ms importantes son:

Cerebrosidos: El glcido que se une a la ceramida es sencillo, glucosa o galactosa. Gangliosidos: Cuando el glcido que se une a la ceramida es un glucido complejo (oligosacrido o polisacrido). 4. LIPIDOS INSAPONIFICABLES No contienen ac.grasos en su molcula y por ello no dan la reaccin de saponificacin. Se diferencian 3 grupos: terpenos, esteroides y prostaglandinas 4.1. TERPENOS O ISOPRENOIDES Estn formados por la unin de 2 o ms unidades de un hidrocarburo llamado isopreno (2-metil 1,3 butadieno). Algunos tienen estructura lineal, otros cclica y otros presentan ambos tipos de estructura Abundan en los vegetales. La presencia de dobles enlaces conjugados (alternos) hace que muchos de ellos sean sustancias coloreadas. Segn el nmero de molculas de isopreno que contienen se diferencian varios grupos: Monoterpenos: Estn formados por 2 isoprenos. A este grupo pertenecen la mayora de las esencias vegetales responsables de los aromas vegetales como: limoneno, mentol, alcanfor etc. Diterpenos: Estn formados por 4 isoprenos. A este grupo pertenece: el fitol que es un alcohol componente de la clorofila y algunas vitaminas como: la vitamina A, la E y la K. Triterpenos: Estn formados por 6 isoprenos. A este grupo pertenece el escualeno que es el precursor de los esteroides (colesterol). Tetraterpenos: Estn formados por 8 isoprenos. A este grupo pertenecen los carotenoides, que son pigmentos vegetales fotosintticos que intervienen en la fotosntesis captando energa luminosa de longitud de onda diferente a la que capta la clorofila. Entre ellos destaca el caroteno de color anaranjado y la xantofila amarillento. El caroteno adems es precursor de la Vitamina A, ya que por rotura de un enlace central de la molcula de caroteno se obtienen 2 molculas de vitamina A.. Politerpenos: Estn formados por ms de 8 isoprenos. A este grupo pertenece el caucho formado por miles de molculas. 4.2. ESTEROIDES Son lpidos derivados de un hidrocarburo tetraciclico saturado, llamado ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano. Los esteroides se forman por la aparicin en distintas posiciones de este hidrocarburo de dobles enlaces, y grupos sustituyentes (OH, cadenas carbonadas etc). Los principales esteroides son: Esteroles: Son esteroides que tienen un grupo OH en el carbono 3 y una cadena de 8 carbonos ramificada en el carbono 17. El ms abundante de todos es el colesterol. Este se encuentra en las membranas de las clulas animales (lpido de membrana), e influye en su fluidez. Tambin se encuentra en la sangre donde suele estar unido a protenas formando las lipoprotenas. Es necesario para las clulas, pero en exceso es perjudicial ya que se puede depositar en las paredes internas de las arterias, endurecindolas y reduciendo la luz arterial, dando lugar a una enfermedad llamada arterioesclerosis. Se sintetiza en el hgado y es el precursor de otros esteroides (cidos biliares, hormonas sexuales).

cidos biliares: Se forman en el hgado a partir del colesterol. Las sales de estos cidos forman parte de la bilis y su funcin es la de emulsionar a las grasas en el intestino favoreciendo su digestin y posterior absorcin. Vitamina D: Regulan el metabolismo del Ca y del P y su absorcin intestinal, su falta ocasiona raquitismo en nios y osteomalacia en adultos. Existen varios tipos de vitaminas D. -D2 se forma a partir del ergosterol (esterol de origen vegetal) que acta como provitamina, en el organismo por irradiacin de los rayos ultravioleta se transforma en vitamina. -D3 se forma a partir del colesterol, que acta como provitamina, mediante los rayos ultravioleta se transforma en vitamina. Hormonas esteroides: Derivan del colesterol, dentro de ellas hay que destacar: Hormonas producidas por la corteza de las cpsulas suprarrenales. Aqu se incluye la aldosterona que regula el funcionamiento del rin y el cortisol que interviene en el metabolismo de los glcidos. Hormonas sexuales producidas por los rganos sexuales. Regulan el funcionamiento de los mismos y la aparicin de los caracteres sexuales secundarios. Aqu se incluyen: la testosterona en el hombre y los estrgenos y progesterona en las mujeres. 4.3. PROSTAGLANDINAS Fueron descubiertas en 1930 por Von Euler en las secreciones de la prstata, de ah su nombre, hoy se sabe que son producidas por casi todos los tejidos animales. Son sustancias lipdicas que se forman por la ciclacin de ac.grasos poliinsaturados de 20 carbonos (araquidnico) procedentes de los fosfolpidos de la membrana celular. Se conocen ms de 200 diferentes. Realizan muchas funciones, algunas antagnicas (PGC1 disminuye la presin arterial mientras que la PGC2 la eleva), entre las principales funciones destacan: Estimulan la contraccin de los msculos lisos. Producen vasodilatacin arterial regulando el flujo sanguneo. Intervienen en los procesos inflamatorios que producen fiebre, rubor, dolor etc. Por ello la aspirina que inhibe su sntesis tiene accin antipirtica, antiinflamatoria y calmante. Estimulan la produccin de mucus protector en el estmago, y regulan la secrecin de HCl. Algunas producen descenso de la presin sangunea. Intervienen en los procesos de coagulacin ya que alguna como los tromboxanos estimula el agregamiento plaquetario. 5. FUNCIONES DE LOS LIPIDOS Los lpidos desempean numerosas e importantes funciones entre las cuales destacamos las siguientes: Funcin energtica: Algunos lpidos, como las grasas, son utilizados como combustible para obtener energa mediante su oxidacin, siendo los que tienen mayor valor energtico pues proporcionan 9,4 Kcal/gr. Funcin de reserva energtica: Igualmente las grasas se pueden almacenar como sustancias de reserva energtica, en tejidos y rganos especializados para ello, tales como el tejido adiposo en los animales y los frutos y semillas en los vegetales. Esta funcin es

especialmente importante en los animales que almacenamos la mayor parte de la energa de esta forma, porque al ser ms energticos las grasas que los glcidos y los protidos necesitamos menor cantidad de masa para almacenar igual cantidad de energa y eso hace que el peso del cuerpo aumente menos lo cual facilita la movilidad. Funcin estructural: Muchos lpidos como los fosfolpidos, los glucolpidos y el colesterol etc estn formando parte de las membranas celulares animales y vegetales, a estos lpidos por este motivo se les denomina lpidos de membrana. Funcin aislante y protectora: Las ceras forman cubiertas que revisten distintas partes de los organismos como pelos, piel, hojas, frutos etc proporcionndolas proteccin e impermeabilizndolas. Las grasas que se acumulan en el tejido adiposo forman una capa subepidermica, denominada panicuelo adiposo, que proporciona aislamiento trmico. Igualmente se acumulan alrededor de algunas vsceras y las protegen de golpes. Funcin biocatalizadora: Algunos lpidos actan como biocatalizadores regulando procesos bioqumicos de gran importancia as tenemos las hormonas esteroides, vitaminas como la A, D, K etc.