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SINTESIS ORGANICA

construcción planificada de moléculas orgánicas mediante reacciones químicas

moléculas orgánicas pueden tener un mayor grado de complejidad comparadas con los compuestos puramente inorgánicos

06/04/2011

fritzchp@hotmail.com frichope@yahoo.com

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La síntesis de compuestos orgánicos se ha convertido en uno de los ámbitos más importantes de la química orgánica.

Hay dos campos de investigación principales dentro del campo de la síntesis orgánica: la síntesis total y la metodología.

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OBJETIVOS

•La síntesis de productos naturales que presentan un especial interés.

Taxol, antitumoral.
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Acido acetil salicílico

Vitamina C

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La síntesis de compuestos para su aprovechamiento •en diferentes campos como el farmacéutico, la industria •alimentaria, colorantes, plaguicidas, etc.

Fluoxetina (o Prozac), antidepresivo.
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La síntesis de compuestos para el estudio de propiedades físicas o químicas (investigación básica).

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TIPOS DE SINTESIS Síntesis total Una síntesis total es la síntesis química de moléculas orgánicas complejas partiendo de moléculas simples comercialmente asequibles.

En síntesis lineal existen serie de pasos que se llevan a cabo uno tras otro hasta obtener la molécula objetivo. Adecuado para una estructura simple
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Intermedios sintéticos compuestos químicos producidos en cada paso

Para moléculas más complejas con frecuencia preferible síntesis convergente varias "piezas" (intermedios clave) del producto final son sintetizadas separadamente y luego unidas, generalmente cerca del final del proceso de síntesis.

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Síntesis parcial Se parte de un producto natural, que no ha sido previamente sintetizado, que sí es fácilmente asequible. Usada cuando es una alternativa mejor a una síntesis total. Síntesis del LSD.

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Cada paso de una síntesis supone una reacción química.

Los reactivos y condiciones de cada reacción deben asegurar un buen rendimiento y un producto puro, con el menor trabajo posible.

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Un método o métodos para los primeros intermedios de la síntesis pueden ya existir descritos en la literatura química. Sin embargo muchos intermedios son compuestos que nunca han sido sintetizados antes.

Estos serán producidos normalmente usando métodos generales de síntesis. Para ser útiles estos métodos han de dar un rendimiento alto y ser aplicables a un amplio rango de sustratos

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ESTRATEGIAS DE SINTESIS En el planeamiento de la síntesis de un producto debemos tener en cuenta: •formación de las uniones C-C y C-heteroátomo que llevan al esqueleto de la molécula •introducción, interconversión y/o eliminación de grupos funcionales •problemas estereoquímicos
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regla de máxima simplicidad debe existir la máxima correlación entre las diferentes operaciones sintéticas individuales de manera que cada una permita,facilite o simplifique a las demás

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Antes de comenzar a elaborar un plan, se debe: •conocer detalles estructurales de la molécula a sintetizar (modelado molecular) •conocer antecedentes químicos de la molécula (si es conocida) o de compuestos relacionados, especialmente reactividad, estabilidad y comportamiento en distintas condiciones de reacción

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Durante preparación del plan de síntesis tener en cuenta: •La posibilidad de realizar un paso de síntesis debe ser alta (minimizar reacciones competitivas) •Existencia de caminos/procedimientos alternativos para cada paso •Cumplir la regla de máxima simplicidad

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Una forma de aproximación al diseño de una síntesis es elegir un material de partida que tenga alguna relación estructural con nuestro objetivo (o con una parte de él) y usando la experiencia y el conocimiento de reacciones orgánicas armar una secuencia de pasos que permita la conversión.

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Diseño de la síntesis Se basa en el análisis retrosintético, (Elias James Corey. ) Se planifica hacia atrás partiendo desde el producto final hasta llegar a unos compuestos de partida asequibles mediante una secuencia de pasos lógicos donde cada vez las estructuras precursoras son más sencillas.

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SOFTWARE

•CAMEO Predicción de productos de reacciones orgánicas dadas materia prima y condiciones de reacción. Corroboración de rutas sintéticas y retrosintéticas •CAOS Planeación de síntesis, obtención de reacciones y bases de datos Espectrales •CHIRON Programa interactivo para el análisis de la estereoquímica en las moléculas y para la selección de precursores en síntesis orgánica •KCI Simula reacciones químicas
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Bibliografía •Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. (1996), Classics in total synthesis : targets, strategies, methods, VCH. ISBN 3-527-29284-5. •March, J.; Smith, D. (2001), Advanced Organic Chemistry. ISBN 0-471-58589-0. •Corey, E. J.; Cheng, X-M. (1995), The logic of chemical synthesis. ISBN 0-471-11594-0.
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Análisis retrosintético
Técnica para diseñar síntesis orgánicas. Esto se consigue transformando mentalmente la molécula objetivo en una secuencia de estructuras precursoras cada vez más sencillas, hasta alcanzar aquellas que sean asequibles comercialmente o simples.

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El objetivo de análisis retrosintético:

simplificación estructural.

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A menudo, una síntesis tendrá más de una posible ruta sintética. Técnica permite descubrir diferentes alternativas de síntesis y compararlas siguiendo criterios de sencillez y lógica.

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1: Molécula objetivo; 2: Sintones; 3: Equivalentes sintéticos.

En el sentido sintético se tendría lo siguiente: PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH3
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SN hidrólisis
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Bibliografía E. J. Corey, X-M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, Wiley, New York, 1995, ISBN 0-471-11594-0.

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Software Modelado: Mecánica y Dinámica Molecular Mecánica Cuántica Gráficas Moleculares, Visualización Análisis Espectroscopía (RMN, IR, Masas) Cristalografía Editores de Moléculas Bases de Datos Síntesis Química Varios Antivirus y Descompresores Software Didáctico Compendios Software Gratuito
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