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QUIMICA ORGANICA

Para entender la vida tal como la conocemos,
primero debemos entender un poco de química orgánica. Las moléculas orgánicas contienen carbono e hidrógeno, también otros elementos. La unión del carbono - hidrógeno los define como orgánicos. La química orgánica define la vida.
Q.F FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 2011-II
15/08/2011 QUIMICA ORGANICA 2011 - II Fritz Choquesillo Peña 15/08/2011 QUIMICA ORGANICA 2011 - II Fritz Choquesillo Peña

Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas diferentes. Hay compuestos orgánicos que son parte del pelo, piel, uñas, etc.

La diversidad de químicos orgánicos tiene su origen en la versatilidad del átomo de carbono. ¿Porqué el carbono es un elemento tan especial? Miremos su química en más detalle.

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El Carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros átomos (cada enlace representa a uno de los electrones de carbono y uno de los electrones del átomo que se enlazan).
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Cada valencia de electrón participa en el enlace, por consiguiente el enlace del átomo de carbono se distribuirá parejamente sobre la superficie del átomo. Estos enlaces forman un tetrahedro (una pirámide con una punta arriba)

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hidrocarburo más simple metano Los compuestos orgánicos toman su diversidad de muchas diferentes maneras en las que el carbono puede enlazarse con otros átomos. Compuestos orgánicos más simples, hidrocarburos, contienen sólo carbono e hidrógeno

carbono enlazado con cuatro átomos de hidrógeno

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Forma: •cadenas en línea

Pero el carbono puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno

N-Hexano etano

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•ramificaciones:

•anillos:

3-metil pentano

ciclohexano

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No hay límites al número de estructuras diferentes que puede formar el carbono. Para añadirle complejidad a la química orgánica, átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono: Cada átomo de carbono forma cuatro enlaces. A medida que el número de enlaces entre cualquiera de dos átomos de carbono aumenta, el número de átomos de carbono aumenta, el número de átomos de hidrógeno en la molécula disminuye

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Grupos Funcionales Adicionalmente al carbono y al hidrógeno, los hidrocarburos también pueden contener otros elementos. En realidad, muchos grupos comunes de átomos pueden producirse dentro de las moléculas orgánicas(grupos funcionales) Un buen ejemplo es grupo funcional oxhidrilo (OH)
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existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades químicas de la molécula. etano, alcano con 2 carbonos, gas a temperatura ambiente; etanol, alcohol de 2 carbonos, líquido.

REACCIONES EN QUIMICA ORGANICA
Reacción química:
CH3CH2OH

•Ruptura y formación de nuevos enlaces •Movimiento o deslocalización electrónica

El etanol, el alcohol que se bebe comúnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcóholicas" como la cerveza y el vino.

Ecuación química: Representación esquemática y estequiométrica de la reacción química

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Mecanismo de reacción:
Flecha: produce

Rutas lógicas del desplazamiento o movimiento de los electrones
coeficiente

reactivos catalizador

Representadas por convención IUPAC: 2AB
condiciones productos

2A + B2
subíndice

Temperatura, presión, solventes

A

. .

B

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INTERMEDIOS DE REACCION

Basándose en la abundancia o deficiencia de electrones alrededor del átomo de carbono reactivo, los cuatro tipos de intermedios son:

Un mecanismo implica uno o varios intermedios. A primera vista, la lista de posibles intermedios es tan larga que descorazonaría a cualquiera. Sin embargo si se examina mas de cerca los detalles de cualquier reacción orgánica, se llega a una de las más fascinantes generalizaciones de la disciplina “casi todas las reacciones orgánicas se desarrollan a través de cuatro tipos de intermedios”.
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•INTERMEDIOS CON UN ÁTOMO DE CARBONO POSITIVAMENTE CARGADO. El carbono puede tener una carga positiva formal debido a una deficiencia de electrones. Puesto que el intermediario es un catión llamado carbocatión.

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•INTERMEDIO CON UN ÁTOMO DE CARBONO CARGADO NEGATIVAMENTE. El carbono puede tener un octeto lleno y un exceso de electrones en relación con el número total de protones en el núcleo. Por consiguiente, puede llevar una carga formal negativa. Este anión del carbono se conoce apropiadamente como carbanión.

•UN ÁTOMO DE CARBONO SIN CARGA, CON VACANTE PARA UN ELECTRÓN (RADICAL LIBRE). En este radical libre, no hay carga en el átomo de carbono, pero dicho intermedio sigue siendo deficiente en electrones en relación con su capacidad de electrones totales.

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RUPTURA DE ENLACES
•UN ÁTOMO DE CARBONO SIN CARGA CON VACANTE PARA DOS ELECTRONES (CARBENO). Tampoco aquí hay carga sobre el átomo de carbono, pero éste es deficiente en electrones y divalente. El intermedio de este tipo se conoce como carbeno.

HOMOLITICA •energía luminosa •temperatura elevada

A

. .

B

A

. + B.

Radicales libres Reacciones homolíticas Reacciones fotolíticas
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TIPOS DE REACCIONES
ADICION SUSTITUCION Reemplazo de átomos o grupo de átomos En carbonos saturados o insaturados Se agregan átomos o grupos Compuestos insaturados Tienden a saturarse
CH 2 = CH2 + Br2 BrCH2 - CH2 Br

CH3 - CH3

+ Cl2

CH3 - CH2 Cl + HCl

CH2 - CH2 Br
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Br

ELIMINACION Remoción de grupos o de átomos Genera insaturaciones Formación de anillos
H2 SO4

TRANSPOSICION se modifica el número de átomos de carbono presentes en la molécula de partida, variando única y exclusivamente la disposición relativa de los átomos entre si, pueden frecuentementeir acompañadas de pérdida de una molécula pequeña no carbonada, talescomo agua, amoniaco, hidrácidos, etc.
+ H2 O

CH3 - CH - CH3 OH

CH3 - CH = CH2

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CONDENSACION esqueleto carbonado experimenta un incremento en el número de átomos a través de la unión de dos moléculas relativamente pequeñas, con la consiguiente formación de enlaces C-C. Frecuentemente pérdida de una molécula pequeña tal como agua, amoniaco, etc.

DEGRADACION esqueleto carbonado experimenta una disminución en el número de átomos de carbono, a través de la pérdida de un fragmento carbonado habitualmente no muy voluminoso. Ruptura de enlaces C-C.

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TIPOS DE REACTIVOS

ELECTROFILICOS

RADICALES LIBRES: Muy reactivos Atacan a las moléculas en las posiciones mas densas electrónicamente
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Deficientes de electrones Carga positiva

Atacan posiciones con densidad electrónica alta

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NUCLEOFILOS Poseen par de electrones no compartidos Carga negativa

Atacan posiciones de baja densidad electrónica

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