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ALCOHOLES (R-OH

)

FRITZ CHOQUESILLO PEÑA 2011 - II

HIDROCARBUROS QUE POSEEN GRUPO FUNCIONAL OXHIDRILO R : ALIFATICO ó ALICICLICO

OH CH3 - CH2 - CH2 - OH CH3 - CH - CH3 OH

OH

Nomenclatura de Alcoholes

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama hidroxi-.
Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

Nombra los siguientes alcoholes empleando reglas IUPAC

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Clasificación.
Se realiza de acuerdo al átomo de carbono al cual se encuentra unido el grupo oxhidrilo.

Los átomos de carbonos primarios, secundarios y terciarios los suceptibles de estar presentes en ésta clasificación de los alcoholes

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•Alcoholes primarios • grupo oxhidrilo se encuentra unido a un carbono primario

CH2OH CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol CH3-CH-CH2-CH3 2-metil-1-butanol HOCH2-CH2-CH=CH-CH3 3-penten-1-ol

CH3 CH3-CH-CH-CH2CH2OH CH2 CH2OH 3,4-dimetil-1,6-hexanodiol

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•Alcoholes secundarios grupo oxhidrilo se encuentra unido a carbono secundario

CH3-CH-CH3 OH 2-propanol

CH3-CHOH-CH2-CH3 2-butanol

CH3-CH2-CH2-CH-OH CH2 3-hexanol CH3

CH3-CH-CH=CH-CH3 OH 3-penten-2-ol

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•Alcoholes terciarios grupo oxhidrilo unido a carbono terciario
CH3 CH3-C-OH CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH3 CH3 CH3-CH2-CH2-C-OH CH2 CH3 CH3 CH3-C-CH=CH-CH3 OH 2-metil-3-penten-2-ol

OH CH3 3-metil-3-pentanol ter-butanol 2-metil-2-propanol

3-metil-3-hexanol

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Síntesis de Alcoholes a partir de Haluros de Alquilo

Reacciones SN2 y SN1

Síntesis de alcoholes mediante SN2

Los haluros de alquilo primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes.
Haluros de alquilo secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.

El bromuro de isopropilo (sustrato secundario) elimina al reaccionar con el ión hidróxido.

Síntesis de alcoholes mediante SN1

Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan con agua mediante mecanismo SN1 para formar alcoholes.

Síntesis de Alcoholes por hidrogenación de Carbonilos

Otro método para preparar alcoholes consiste en la reducción de aldehídos o cetonas a alcoholes. El método más simple es la hidrogenación del doble enlace carbono-oxígeno, utilizando hidrógeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel o rutenio.

Hidratación de Alquenos El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar

Propiedades de los alcoholes

Propiedades Físicas

Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o más grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua.

De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol

alcohol-agua

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.

1,2,3 propanotriol (glicerina)

PROPIEDADES QUIMICAS

Reacciones de halogenación Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haluuros de alquilo con reactivos como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fósforo.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios

Reactivo: cromo (VI) anhidro clorocromato de piridinio (PCC), muy buen rendimiento en la oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

Hiperoxidación de alcoholes primarios

Oxidación de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El reactivo más utilizado es el CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo de Jones.