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Obteno da Acetanilida

INTRODUO

Algumas aminas aromticas aciladas como acetanilida, fenacetina (petoxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabea. Estas substncias tm ao analgsica suave (aliviam a dor) e antipirtica (reduzem a febre). A acetanilida 1, uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de uma reao de acetilao da anilina 2, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico 3, seguido de eliminao de cido actico 4, formado como um sub-produto da reao. Como esta reao dependente do pH, necessrio o uso de uma soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7). Aps sua sntese, a acetanilida pode ser purificada atravs de uma recristalizao, usando carvo ativo.

O + NH2 2 H3C O 3

O CH3

AcOH, AcONa N 1 H

O CH3

O + H3C 4 OH

A purificao de compostos cristalinos impuros geralmente feita por cristalizao a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta tcnica conhecida por recristalizao, e baseia-se na diferena de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reao. Um solvente apropriado para a recristalizao de uma determinada substncia deve preencher os seguintes requisitos:

a) Deve proporcionar uma fcil dissoluo da substncia a altas temperaturas; b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substncia a baixas temperaturas; c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, no deve reagir com a substncia);

d) Deve possuir um ponto de ebulio relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substncia recristalizada); e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substncia.

O resfriamento, durante o processo de recristalizao, deve ser feito lentamente para que se permita a disposio das molculas em retculos cristalinos, com formao de cristais grandes e puros. Caso se descubra que a substncia muito solvel em um dado solvente para permitir uma recristalizao satisfatria, mas insolvel em um outro, combinaes de solventes podem ser empregadas. Os pares de solventes devem ser completamente miscveis. (exemplos: metanol e gua, etanol e clorofrmio, clorofrmio e hexano, etc.).

OBJETIVO

Est prtica Laboratorial tem como objetivo a obteno da Acetanilida.

METODOLOGIA

Aps a montagem para realizao da destilao simples foi utilizado uma proveta como frasco receptor de destilados, o que permitiu controlar o volume de material coletado. Foi introduzido a um balo de destilao (125 mL) anilina (9,0 g 8,8 mL), cido actico (11,6 g 11,2 mL) e trs borbulhadores. A mistura foi aquecida brandamente por dez minutos, o aquecimento foi intensificado at a temperatura acusar entre 100 e 110C ponto em que a gua ser eliminada, o que desloca o equilbrio de reao no sentido da formao da acetanilida. O volume de destilado coletado foi de 4,8 mL. O aquecimento foi interrompido quando o volume do destilado foi completado, ao resfriar a temperatura ambiente a mistura foi transferida para um bquer (100 mL) contendo gelo, a acetanilida solidifica-se quase imediatamente. Logo aps foi filtrado sob suco, lavando com gua e gelo, e guardados em dessecador, em vidro de relgio previamente tarado para clculos de rendimento, por 24 horas.

RESULTADOS E DISCUSSO - Reao esperada:

- Rendimento da Reao:

Anilina; m= ? g v = 8,8 mL , d = 1,021 g/mL m=1,021 g/mL x 8,8 mL = 8,984 g. PM=93,13 g/mol n=m/PM n=8,984/93,13= 0,096 mol de anilina. (d=m/v, m=d x v),

nidrido Actico; m= ? g v = 11,2 mL , d = 1,08 g/mL m=1,08 g/mL x 11,2 mL = 12,096g. PM=102,09 g/mol (d=m/v, m=d x v),

n = 12,096/102,09= 0,118 mol de Anidrido Actico.

* A anilina o reagente limitante, pois tem o menor nmero de mols.

Acetanilida; m= 7,54 g Massa obtida experimentalmente 0,754 g

PM=135,17 g/mol

Massa Terica: 93,13 g de Anilina 8,984 g de Anilina 135,17 g de Acetanilina X

X = 13,068 g de acetanilida Rendimento Prtico: 13,068 g de Acetanilida 7,54 g de Acetanilida X= 57,7% X 100%

Rendimento Prtico em relao a massa terica.

- O Rendimento foi obtido com a amostra contendo impurezas.

OBSERVAES

1. Notou-se que foi transferido muito cido actico para a proveta coletora, devido posio errada do bulbo.

2. A reao eliminou gua o que deslocou o equilbrio no sentido de formao da acetanilida.

CONCLUSO

Atravs da prtica realizada foi possvel obter uma amina aromtica acilada a partir de uma reao de acetilao da anilina com cido actico. Apesar de no ter sido possvel purificar a acetanilida obtivemos um rendimento prtico em relao massa terica de 57,7%, que pode ser considerado regular.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS - VOGEL, A. I. Qumica Orgnica Anlise Orgnica Qualitativa. LTC, R. Janeito, 1971.