You are on page 1of 6

Aldehídos y Cetonas: Problema 1

1) A continuación se dan nombres comunes y las fórmulas estructurales de algunos compuestos carbonílicos. Indique el nombre correspondiente según la IUPAC.

Solución

Aldehídos y cetonas: Problema 2
Dibuje la estructura del acetal que se forma cuando el benzaldehído se calienta con 1,2-etanodiol en medio ácido. Escriba un mecanismo detallado que justifique su formación. Describa paso a paso la hidrólisis de este acetal en medio ácido acuoso.

SOLUCIÓN

Mecanismo de formación del acetal:

La hidrólisis del acetal en medio ácido acuoso sigue es etapas inversas a la síntesis.

Mecanismo de hidrólisis del acetal cíclico. Aldehídos y Cetonas: Problema 8 Obtener a partir de 3-cloro-2-metilbenzaldehído y de los reactivos necesarios el compuesto siguiente: SOLUCIÓN [1] Reducción del aldehído a alcohol [2] Síntesis de Williamson de éteres. Aldehídos y Cetonas: Problema 9 A partir de 4-pentin-1-ol obtener: SOLUCIÓN .

En la . para formar cetonas Aldehídos y Cetonas: Problema 4 Sugiera un mecanismo razonable para una de las siguientes reacciones: SOLUCION La primera etapa consiste en la apertura del oxaciclopropano sobre el carbono menos sustituido.[1] [2] [3] [4] [5] Oxidación del alcohol a aldehído Formación del enlace carbono-carbono mediante organometálicos de magnesio Protonación del alcohol Oxidación del alcohol con Jones (Puedes utilizar también CrO3(py)2) Hidratación Markovnikov del alquino.

En el primer paso hay dos posibles posiciones de ataque. Aldehídos y Cetonas: Problema 5 Usando etanol como fuente de todos los átomos de carbono y los reactivos que necesite. Para terminar el metóxido abre el epóxido. la cesión del par del oxígeno elimina el cloro. el carbono carbonilo y el carbono del cloro. formándose un carbonilo. En la segunda etapa se produce una sustitución nucleófila intramolecular. atacamos al carbonilo. Como el producto final no tiene metóxido en el carbono del cloro.segunda etpa. describa una síntesis eficiente de cada una de las sustancias siguientes: SOLUCIÓN .

impulsada por la mayor estabilidad del alqueno interno. indicar las etapas que permiten realizar la siguiente transformación: SOLUCIÓN [1] Reacción de Wittig [2] Isomerización en medio ácido. .Aldehídos y Cetonas: Problema 6 Utilizando los reactivos necesarios. Pueden ser necesarios reactivos orgánicos e inorgánicos adicionales. Aldehídos y Cetonas: Problema 7 A partir de 5-hexenal y o-bromotolueno obtener el siguiente producto.

Reacción de Wittig entre la cetona y el trifenilmetilenfosforano. Hidrólisis y posterior oxidación del alcohol secundario. .SOLUCIÓN [1] [2] [3] [4] Formación del magnesiano Ataque nucleófilo del magnesiano al carbonilo.