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1.

INTRODUÇÃO

2. OBJETIVO Obtenção do cloreto de terc-butila a partir do álcool terc-butilico e acido clorídrico concentrado.

3. MATERIAIS E MÉTODOS 3.1 Materiais Foram utilizados os seguintes materiais: • Balão volumétrico de 250mL • Béquer de 50 mL • Balança analítica • Cabeça de destilação • Condensador reto • Cotovelo de Destilação • Manta aquecedora • Macaco • Suporte Universal

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Garra com muffa Mangueira Capela Roto evaporador a vácuo Funil de separação Algodão Banho de gelo Espátula Termômetro

Deixou-se a solução em repouso ate a separação das camadas lavou-se a solução com bicarbonato de sodio (3x50 mL).443 2.5 Corrosivo Cloreto de Cálcio Bicarbonato de sódio Água destilada.165 801 1465 Álcool tercbulico 74.85 mL de acido cloridrico e 10 g de cloreto de calcio.tampou e agitou-se vigorosamente por 20 min.3.322 -97 39.F.15 260 1935 Irritante 84.64 -114.8 50.Eb.2 Reagentes Foram utilizados os seguintes reagentes (Tabela1): Tabela 1: Reagentes utilizados e suas propriedades físico-químicas.93 1. NOME Acido Cloridrico FORMULA P.3 Procedimento Experimental Em um funil de separação adicionou-se 25 ml de alcool terc-butilico anidro.M. ºC P.8 Irritante 18 1. ºC PERICULOSIDADE 36.6 Irritante e inflamável 3. .46 1. Substancia não perigosa 58.12 2. filtrou-se a solução utilizando-se um algodão montou-se a aparelhagem de destilação e isolou-se o composto desejado. Cloreto de sódio 129 2.6 25 82. gmol-1 DENSIDADE g cm-3 P.0 0 100 Substância não perigosa. Adicionou-se uma pequena porção de cloreto de calcio. 20 mL de agua destilada e 50 mL de cloreto de sodio.

[1] . realizou-se a destilação da fase aquosa (utilizando a montagem descrita na figura 2) para separar o reagente álcool terc-butílico (P. Realizou-se a reação em um funil de separação. realizou-se a lavagem do produto com (3 x 50 mL) de uma solução de NaHCO3. Após aproximadamente 20 minutos de agitação separou-se as fases descartando a fase mais densa. apenas que as fases eram imiscíveis. no caso a fase aquosa. Transferiu-se a fase orgânica para um balão de fundo Redondo e adicionou-se o agente dissecante CaCl2 para retirar resquícios de água da fase orgânica e substituir a porcelana durante a destilação evitando a projeção do destilado. realizou-se a extração líquido-líquido utilizando-se 20 mL de água. Após 5 minutos de agitação descartou-se a fase aquosa. Resultados e Discussões Adicionou-se 85 mL de ácido clorídrico concentrado a 25 mL de álcool terc--butílico não se observou nenhuma modificação macroscópica. Figura1: Desenho da montagem utilizada na extração líquido-líquido e na lavagem com solução de bicarbonato de sódio. para possibilitar a agitação e posterior separação das fases. como descrito na figura 1.4.E 81-83°C) do cloreto de terc-butila (P. porque ele não realiza ligação de hidrogênio entre suas moléculas. Para neutralizar quaisquer resquícios do reagente ácido clorídrico.E 45-55°C). Em seguida. O cloreto de terc-butila apresenta um ponto de ebulição significativamente menor do que ao álcool terc-butílico. Logo após. após cerca de 5 minutos de agitação descartou-se a fase aquosa. Em seguida.

Caso o nucleofilo fosse uma base forte. é necessario torna-la protonada para diminuir sua basicidade e assim o ion cloreto cloreto poder reagir com o carbocation produzido. no caso Sn1. esta tenderia a retirar o proton o ion carbonio. por mecanismo de substituição nucleofilica. . A lavagem com agua destilada serviu apenas para solubilizar o alcool terc-butilico.não havendo qualquer reação. O bicarbonato de sodio foi utilizado para neutralizar o pH da solução retirando o excesso de ions cloreto.[3]. o qual gerou isobutileno “a eliminação E1 e a reação Sn1 não raro ocorrem simultaneamente”[2]. Figura3: Reaçoes Sn1 e E1 do alcool terc-butilico com o HCl concentrado. A substituição foi favorecida porque o ion cloreto era um nucleofilo eficaz.Figura 2: Montagem utilizada durante a destilação de fase orgânica A reação do alcool terc-butilico com o HCl concentrado produziu o cloreto de tercbutila. favorecendo a reação de E1[2].Porem. Sendo a hirodroxila uma base forte e um nucleofilo eficiente. também ocorreu o mecanismo de eliminação E1.

5 g--------------------------100% malcool terc-butilico ----------.4.19 BALÃO O balão usado para receber o cloreto de terc-butilico destilado pesava 72.86 87.0524. valia: 19.9%.1 Calculo do rendimento apos a destilação: Os resultados obtidos antes da destilação estao mostrados no quadro abaixo: INICIAL (g) FINAL (g) MASSA DO CLORETO DE TERC-BUTILA (g) 72. 24.99.5 g A massa que reagiu do t-butanol.48g A quantidade de cloreto de terc-butila produzida foi calculada da seguinte forma: M alcool terc-butilico---------Mcloreto de terc-butila malcool terc-butilico--------------X 74.X X=58.32 g------------100% 14.12 g/mol --------92.3%. 25 cm3 malcool terc-butilico = 19.valcool terc-butilico malcool terc-butilico =0. assim a massa de cloreto de tercbutilico era igual a 14. malcool terc-butilico= dalcool terc-butilico.56 g/mol 19.9% malcool terc-butilico real= 19. considerando a pureza de 99.48 g -------.05 14.X X=24.78 g.3 g .19g -----------.32g O rendimento do cloreto de terc-butila apos a destilação foi de 58.8609 g.19 g.Apos a destilação o conjunto balão mais destilado era igual a 87.cm3 .

Editora:Fundação Calouste Gulbenkian. 7ª edição. 1966. & BOYD.5. ROSS. Conclusão Como resultado pode-se observar que na obtenção do cloreto de terc-butila obtivemos 2 produtos provenientes de reações Sn1 e E1. Dentre os erros que podem gerar problemas de rendimento na reação estão a perda de material orgânico em varias etapas da obtenção do produto final. sendo que o produto esperado aconteceu via Sn1 pois usou-se um nucleofilo favorencendo o mecanismo de substituição. Referencias Bibliográficas [1] STEWART.Mecanismos de Reações Orgânicas .O rendimento também pode ter sido afetado pela qualidade dos reagentes utilizados.Sem descartar a possibilidade de erro po parte dos executantes. Ed.: EDART– SÃO PAULO. . R. . São Paulo: Ed. A investigação de reações Orgânicas. [3] MORRISON. Da. Lisboa. vidrarias utilizadas ou ate mesmo das condições experimentais o qual o experimento foi realizado. R. USP [2] BRESLOW.Química Orgânica . R. 6. SP.. 1973..