Universidad Nacional Pedro Henríquez Ureña

(UNPHU)

Escuela de Medicina Departamento de Química

Prof. Francisco Herrera Química Orgánica I

“Éteres y Nitritos”

Melissa Báez 10-1004 Maitee Pérez 10-1173 Abigail Guzmán 10-1132

30/9/2011

se descubrieron durante el siglo XIX. Los éteres se encuentran asociados a la bien conocida anestesia general. En el siguiente trabajo hablaremos sobre los éteres y nitritos. Los nitritos son sales o esteres del acido nitroso.Introducción. los nitritos. El éter es también un ingrediente habitual presente en la composición del fluido combustible para los motores de los vehículos. . Mejor conocidos como poppers.

en orden alfabético. Compuestos en los cuales dos grupos alquilo o arilo se encuentran formando enlace con un mismo átomo de oxigeno. pudiendo ser cada uno de ellos grupos alquilo o arilo. . CH3CHCH2CH2CH3 Este 2-mmetoxipentano. CH3CH2 – O – CH3 este se nombraría etil metil éter. Según la IUPAC. Los éteres habitualmente se nombran dando el nombre de cada grupo alquilo o arilo. resulta necesario nombrar el grupo –OR como si se tratase de un grupo alcoxi.Éteres. En el caso de los éteres con estructuras más complejas. OCH3 OH Este 2-metoxiciclohexano OCH3  Propiedades físicas de los éteres. R-O-Ar o Ar-O-Ar’ pueden ser grupos idénticos o diferentes entre sí. La formula general para los éteres es ‘R-O-R. CH3 CH2 – O – CH2CH3 este éter dietílico. el grupo alcoxi más pequeño se nombra como si se tratase de un sustituyente. seguidos de la terminación éter.  Nomenclatura de los éteres. --O-- éter difenilico.

Estos reactivos que se emplean muy frecuentemente en síntesis orgánica. Los éteres también se emplean con frecuencia para extraer compuestos orgánicos de fuentes naturales. Su comportamiento inerte es general. De hecho. es una sustancia altamente inflamable y no debe emplearse si en el laboratorio están presentes llamas. Los éteres son compuestos relativamente inertes. Su bajo punto de ebullición hace que su del extracto sea sencilla y puede recuperarse fácilmente por destilación. Tampoco reaccionan con oxido metálico. una propiedad que los diferencia de los alcoholes. . Sin embargo. Presentan puntos de ebullición más bajos que los correspondientes alcoholes con el mismo número de átomos de carbono. totalmente libre de trazas de agua o de alcoholes. relativamente agradables. son bastantes solubles en agua.  Los éteres como disolventes.Los éteres son sustancias incoloras con colores característicos. ni con bases diluidas. fueron descubiertos por el químico francés Víctor Grignard.  El reactivo de Grignard. abiertos a la atmosfera. tales como el éter dimetílico. Uno de los ejemplos más relevantes del poder de solvatación de los éteres puede encontrarse en la preparación de reactivos de Grignard. se produce una reacción exotérmica. pueden contener peróxidos orgánicos como resultado de su oxidación con el aire. desaparece a medida que reaccionan con el halogenuro para dar lugar a una disolución de reactivos de Grignard soluble en éter. un éter presenta casi el mismo punto de ebullición que el hidrocarburo correspondiente si se reemplazase este átomo de oxigeno de éter por un grupo –CH2–. Los éteres de bajo peso molecular. Normalmente no reacción con ácidos diluidos. ni siquiera con los agentes oxidantes o reductores habituales. El reactivo Grignard no se formara a menos que el éter se encuentre escrupulosamente seco. Grignard observo que cuando se agitan limaduras de magnesio con un halogenuro de alquilo o de arilio en disolución de éter. A pesar de que los éteres no pueden formar puentes de hidrogeno entre sus moléculas. si son capaces de formarlos con los alcoholes: R– Ӧ: …… H– Ӧ: R R Por esta razón. los alcoholes y los éteres normalmente resultan ser mutuamente solubles. Los éteres se han empleado durante mucho tiempo en el laboratorio. hace de ellos disolventes excelente en los que llevar a cabo las reacciones orgánicas. Los dos éteres más comúnmente en la preparación de reactivos de Grignard son el éter di etílico y el éter cíclico tetrahidrofurano. que es insoluble en éter. unido al hecho de que la mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en éter. El magnesio. El éter dietílico es particularmente bueno para estos propósitos.

El anestésico local más conocido es la procaina (NOVOCAINA). Durante la segunda etapa. En 2002. ya que permiten romper una molécula larga en moléculas más manejables por tratarse de fragmentos más pequeños. Los éteres presentan pares de electrones desapareados sobre el átomo de oxigeno y. es muy potente y produce una buena analgesia y relajamiento muscular. El éter etílico es el anestésico mas estudiado en los seres humanos. se comportan como bases de Lewis. Aunque todavía faltan por definir varios factores. La síntesis de Williamson es el método más importante a escala de laboratorio para la síntesis de éteres asimétricos. La ruptura de éteres es una reacción útil para determinar la estructura de éteres naturales complejos. La producción industrial de t-butil metril éter ha venido siendo importante a lo largo de los últimos anos. Este método tiene dos etapas. tiene lugar un desplazamiento SN2 entre el alcoxilico y un halogenuro de alquilo. por tanto. el método propuesto alcohol-acido sulfúrico es el más empleado habitualmente para dar lugar a la formación de éteres simétricos a partir de alcoholes primarios. y recibe su nombre por el químico británico que lo ideo.  Ruptura de Éteres. como son inflamabilidad. sobre todo por sus efectos colaterales indeseables. aunque también se usan algunos éteres halogenuros como I el enfluorano (CF2-OCF2CHCIF). se produce la conversión de un alcohol a su alcoxido correspondiente mediante el tratamiento con un metal reactivo (sodio o potasio) o mediante un hidruro metálico. El éter industrial más importante es el éter dietílico. tales como halogenuro de boro. Es bueno recalcar que el etanol puede deshidratarse en la presencia de acido sulfúrico para dar lugar a la formación de etileno o éter dietílico.  El Éter y la Anestesia. efectos colaterales de nausea o vomito y su acción relativamente lenta. Se prepara a partir de etanol y acido sulfúrico. Sin embargo. . Preparación de Éteres. Aunque puede adaptarse para otros éteres. Durante la primera etapa. E halotano (CF3CHBrCL) es ahora el analgésico por inhalación que más se aproxima a un anestésico ideal. En la actualidad el uso del éter es muy limitado. Son capaces de reaccionar con ácidos próticos fuertes y con ácidos de Lewis. el consumo mundial de MTBE fue del orden de unos 700 millones de galones.

la acción del nitrito de amilo era transitoria y la dosificación era difícil de ajustar. y observó que el dolor anginoso se atenuaba en 30 o 60 segundos.  Identificación Los nitritos de amilo. William Murrell consideró que la acción de la nitroglicerina era muy similar a la del nitrito de amilo y estableció el uso de ésta para tratar la angina de pecho por lo que los nitritos cayeron en desuso. Usos terapéuticos Los nitritos se usaron mucho tiempo para tratar las crisis cardiacas en casos de angina de pecho. . Hoy sólo se utilizan en algunos exámenes de laboratorio o para contrarrestar los efectos de intoxicaciones por cianuro. Locker Room®. Los cambios en la percepción del tiempo provocados por estos psicofármacos iniciaron su uso extra-médico durante los ochentas. En 1879. Sin embargo.  Composición  Farmacología Mecanismo de acción y formas de empleo Los nitritos se administran por vía pulmonar.) Normalmente se expenden en los llamados sex-shops estadounidenses y se introducen al país de manera no siempre legítima.Nitritos. Liquid Gold®. Ya no se emplean para este fin porque existen otros fármacos de administración y control más adecuados. se descubrieron durante el siglo XIX. en cuyo caso se inhalan durante los momentos próximos al clímax. el doctor Brunton administró por inhalación nitrito de amilo. un conocido vasopresor. Son potentes vasodilatadores que al entrar en contacto con el Sistema Nervioso Central relajan el músculo liso. butilo o isobutilo se presentan en pequeños frascos o ampolletas bajo diversas marcas comerciales (Rush®. Mejor conocidos como poppers. Stud®. En 1857. etc. No hay estudios sobre la ruta que siguen una vez estando dentro del cerebro. Es por ello que suelen utilizarse para facilitar la penetración anal o para incrementar las sensaciones orgásmicas. los nitritos.

2 . a pesar de que comparten la fórmula RNO2. las sales de ácido nítrico. los nitritos son ésteres de ácido nitroso y contienen al grupo funcional nitrosooxi. propuesta por Griess tiene su lugar en la historia de la Química por el hecho de ser la primera reacción de identificación en la que se empleó un reactivo orgánico. Se nota una mortandad elevada de peces a partir de 0. Esta reacción. para formar un colorante azoico de gran intensidad que se mide espectrofotométricamente a una longitud de onda de 540nm. .  Toxicidad Los nitritos resultan ser tóxicos para los peces. pues hasta ese momento solo se empleaban reactivos inorgánicos. Al nitrito de amilo se lo usa en medicina para tratamientos de enfermedades del corazón.15 mg/l.  Determinación El nitrito presente en el agua se determina por diazotación con sulfanilamida y copulación con clorhidrato de N-(1-naftil)-etilendiamina.  Nitritos Orgánicos En química orgánica. Por otra parte.4 mg/l mata al 70 % de una población de truchas.Dosificación No es fácil cuantificar las cantidades que logran llegar al cerebro durante cada inhalación.0. o con nitro derivados. No debe confundirse al anión nitrito NO2− con el catión nitronio NO2+. Poseen la fórmula general RONO. donde R es un grupo arilo o alquilo. es prácticamente imposible alcanzar en una sola inhalación la dosis letal que se calcula en 2 gm. Una concentración de 0. No debe confundirse a los nitritos con los nitratos. sin embargo basta con una buena aspiración para conseguir la dosis activa mínima.

que ha revoluciona la forma de cirugía a nivel mundial. Los éteres son compuestos relativamente inertes. En el caso de los nitritos vimos que no son muy bueno para los peces pues es toxico y les hace daño. pero en el caso de los seres humanos son potentes vasodilatadores que al entrar en contacto con el Sistema Nervioso Central relajan el músculo liso. ni siquiera con los agentes oxidantes o reductores habituales. Normalmente no reacción con ácidos diluidos. . Los nitritos se usaron mucho tiempo para tratar las crisis cardiacas en casos de angina de pecho.Conclusión En este trabajo quedo expresado y algunas cualidades los éteres y nitritos. ni con bases diluidas. A los éteres se lean encontrado un amplia variedad de usos como es el caso de la anestesia.

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