2.

GAIA GLUZIDOAK

0. SARRERA
● ●

Gluzidoak naturako molekularik ugarienak dira.

Landareek fotosintesian sortzen duten glukosan oinarrituz, zelulek behar duten energiaren zatirik handiena lortzen dute; garunak, adibidez, glukosa baino ez du erabiltzen energia-iturritzat. Gluzidoak (almidoia eta sakarosa, kasu) oinarrizkoak dira gizakiaren dietan.

1. GLUZIDOAK: SAILKAPENA ETA FUNTZIOAK
1.1. GLUZIDOAK
● ●

C, H eta O-rekin osaturiko konposatuak dira.

Azukreak edota karbohidratoak bezala ere ezagunak dira. Gluzidoen formula enpirikoa (CH2O)n da, nahiz bestelako elementuak ere ager daitezkeen (N, S, P...)

Kimikoki, polihidroxialdehidoak edota polihidroxizetonak izan daitezke.

26.orr

1.2. GLUZIDOEN SAILKAPENA

gluzido bakunagoetan deskonposatu; monomeroak dira.
–ALDOSAK:

A) OSAK edo MONOSAKARIDOAK: ezin dira beste

aldehido taldea dute. –ZETOSAK: zetona taldea dute.

B) OSIDOAK: bi osaz edo gehiagoz eraturiko polimeroak.

–HOLOSIDOAK:

monosakaridoz osatuta. –OLIGOSAKARIDOAK: 2-10 monosakaridoz. –POLISAKARIDOAK: 10tik gora monosakaridoz. ●HOMOPOLISAKARIDOAK: monosakarido mota bakarra. ●HETEROPOLISAKARIDOAK: monosakarido mota bat baino gehiago. –HETEROSIDOAK: monosakarido eta beste molekula batzuez osatuta. –GLUKOPROTEIDOAK: gluzido + proteina –GLUKOLIPIDOAK: gluzido + lipido

1.3. GLUZIDOEN FUNTZIOAK

2 funtzio nagusi:
egituratan daude, adib.:

A) EGITURAZKOAK

–Zenbait

MOLEKULARRAK: erribosak eta desoxirribosak azido nukleikoetan. ●ZELULARRAK: landare-hormen zelulosa, hemizelulosa eta pektina. ●ORGANIKOAK: artropodoen exoeskeletoko kitina, kasu.

B) ENERGETIKOAK

ENERGIA-ITURRITZAT: azukreak (glukosa batez ere) ●ENERGIA-ERRESERBATZAT: almidoia eta glukogenoa

2. OSAK EDO MONOSAKARIDOAK
Polihidroxialdehido- edo polihidroxizetona-unitate batek osatzen ditu.
● ● ● ●

Kolorerik gabeko solido kristaldunak dira. Uretan disolbagarriak.

Gehienek zapore gozoa dute (hortik gluzidoei azukre izena)

2.1. SAILKAPENA
● ● ●

A) TALDE FUNTZIONALAREN ARABERA ALDOSAK

1. karbonoan aldehido talde bat dute, gainerakoetan hidroxiloak.
● ●

ZETOSAK

Kate barruko karbono batean zetona taldea dute, gainerakoetan hidroxiloak

aldosa

zetosa

● ● ● ● ● ● ●

B) KARBONO-ATOMO KOPURUAREN ARABERA TRIOSAK: 3 karbonoz osatuta TETROSAK: 4 karbonoz PENTOSAK: 5 karbonoz HEXOSAK: 6 karbonoz HEPTOSAK: 7 karbonoz

Ugarienak eta garrantzi biologiko handiena dutenak triosak, pentosak eta hexosak dira

2.2. NOMENKLATURA

● ●

ALDOZETO-

+

karbono-kopurua (tri, tetra, penta...)

+

-OSA

2.3. PROPIETATEAK A) Ahalmen murriztatzaile edo erreduktorea Aldehido taldea duten monosakaridoak (aldosak) erreduktore gisa jokatzen dute, euren karboniloa karboxilora oxidatu ahal delako.

oxidazioa

H

B) Isomeria Isomeroak formula molekular bereko baina egitura tridimentsional ezberdineko konposatuak dira.
● ●

3 isomeria mota

–Funtzioko

isomeria –Estereoisomeria –Isomeria optikoa

Funtzio isomeria Formula molekular bera baina talde funtzional ezberdinak dituzten konposatuak.
● ●

Adibidez: glukosa eta fruktosa, biak C6H12O6

fruktosa glukosa

Estereoisomeria
Atomoen kokaleku espazialean bereizten diren konposatuak dira.

Glukosan 2,3,4 eta 5 karbonoak asimetrikoak dira

Karbono asimetrikoak agertzearen ondorio dira, hots, lau loturak erradikal ezberdinetara loturik dituzten karbonoen agertzearen ondorio. Hauek monosakarido guztietan daude, dihidroxizetonan (zetotriosan) izan ezik.

zetotriosa

Monosakarido baten estereoisomero kopurua dauzkan karbono asimetrikoen araberakoa da: n karbono asimetriko baditu, 2n estereoisomero izan ditzake.

Azken karbono asimetrikoak OH eskuinetara badauka D isomeroa izango da; ezkerretara badauka, berriz, L isomeroa

Estereoisomeroen artean aipatzekoak dira 2 mota:
● ●

ENANTIOMEROAK

–Enantiomero

bat bestearen ispilu irudia da, hots, OH guztiak kontrako posizioan daude. Adib

EPIMEROAK

–OH

bakarraren posizioa aldatzen dutenean. Epimeroak ez dira ispilu-irudiak.

Isomeria optikoa
● ●

Karbono asimetrikoaren ondorio da.

Isomero optikoek, propietate berdin-berdinak izanda ere, argi polarizatua duen planoa noranzko diferentetan birarazten dute: erlojuaren orratzen noranzkoan dextrogiroek edo (+); kontrakoan lebogiroek edo (-). D estereoisomero bat lebogiroa edo dextrogiroa izan daiteke, ez dago lotura zuzenik.

animazioa animazioa_2 bideoa

2.4. MONOSAKARIDOEN EGITURA Disoluzioan, monosakaridoek erreaktibotasun txikia dute. Izan ere, 5 karbono edo gehiagoko gehienek egitura zikliko itxiak eratzen dituzte.

Hau da, Bost karbono edo gehiago dituzten egiturek, ur disoluzioan, egitura ziklikoa hartzen dute, hau da, karbonilo taldeak, hidroxilo talde bateko oxigenoarekin lotura kobalentea eratzen du, lotura hemiazetalikoa deiturikoa, eraztuna sortuz.

– Aldehidoek

hemiazetalak eratzen dituzte.

Zetonek hemizetalak eratzen dituzte.

Erreakzio honen ondorioz, beste karbono asimetriko [C*] bat sortzen da, karbono anomerikoa deritzoguna. Erreakzio honi anomerizazio izena ematen zaio.

Karbono anomerikoak bi konfigurazio har ditzake, α eta ß. Lehenengoa hidroxilo taldea behe aldean kokatzen denean, eta bigarrena, goialdean jartzen denean.

Monosakarido baten ziklazioa azaltzen duen animazioa.

Ziklatzerakoan, monosakaridoek furano eta pirano eraztunen gogorarazten duten egiturak sortzen dira.

ALDOHEXOSETAN

–1.

karbonoko aldehidoak 5.eko hidroxiloarekin erreakzionatzen du, hemiazetala sortuz. Piranosa izeneko eraztuna eratuko da.

ZETOHEXOSETAN

–2.

karbonoko zetonak 5.eko hidroxiloarekin erreakzionatzen du, hemizetala sortuz. Furanosa izeneko eraztuna eratuko da

ALDOPENTOSETAN

–1.

karbonoko aldehidoak 4.eko hidroxiloarekin erreakzionatzen du, hemiazetala sortuz. Eraztun furanosikoa eratuko da.

Informazio gehiago: ●anomeroa ●Mutarrotazio

2.5. INTERES BIOLOGIKOA DUTEN MONOSAKARIDOAK ●Monosakaridoak gluzido guztien monomeroak dira. Aske, elikagai gisa, zelulen energia-iturri garrantzitsua dira.

Metabolismo energetiko zelularrean, bitartekari garrantzitsuak dira, bestelako konposatuak lortzeko.

MONOSAKARIDO NAGUSIAK TRIOSAK
● ●

Glizeraldehidoak eta dihidroxiazetonak.

Glukosaren eta gantzen metabolismoan parte hartzen dute.

Ez dute egitura ziklikorik hartzen.

MONOSAKARIDO NAGUSIAK PENTOSAK

Ez daude aske naturan, beste konposatu batzuen zati dira.

A) ERRIBOSA eta DESOXIRRIBOSA

–Aldopentosak –Azido

nukleikoen (RNA eta DNA) eta nukleotidoen (ATP, ...) egiturazko osagaiak.

DNA harizpiak informazio genetikoa gordetzen du. Hiru dira bere osagai nagusiak: fosfato taldeak, desoxirribosak eta base nitrogenatuak.

MONOSAKARIDO NAGUSIAK

PENTOSAK B) ERRIBULOSAK

–Zetopentosak –Fotosintesian,

CO2 finkatzeko beharrezkoa da.

MONOSAKARIDO NAGUSIAK HEXOSAK
● ●

Naturako monosakarido ugarienak.

Aldohexosa nagusiak glukosa, galaktosa eta manosa dira; zetohexosa nagusiena fruktosa. A) GLUKOSA ● ●Aldohexosa. ●Aske (odolean, frutan...), erreserbagai gisa (almidoia, glukogenoa) edota egitura eratuz (zelulosa) egon daiteke. ●Fotosintesian hartutako eguzkienergia, batez ere, glukosa gisa biltzen da. ●Zelulen osagai metaboliko nagusia da.

MONOSAKARIDO NAGUSIAK HEXOSAK
B) GALAKTOSA ●Aldohexosa. ●Ez dago aske. ●Esneko laktosaren osagaia da; baita polisakarido konplexuetan (pektinan...)

D-galaktosa

Laktosa, disakarido bat da, glukosa molekula batez eta galaktosa batez eratuta

MONOSAKARIDO NAGUSIAK HEXOSAK
● ●

Aldohexosa. ●Aske egon daiteke, zuhaitz batzuen azalean adib.; polisakarido gisa ere, bakterio, onddo, legamia zein zuhaitz batzuetan.

C) MANOSA

D-manosa

MONOSAKARIDO NAGUSIAK HEXOSAK
D) FRUKTOSA ●Zetohexosa. ●Aske egon daiteke, frutetan, eztian edota semen edo hazian (espermatozoideen elikagai gisa). Sakarosa moduko polisakarido gisa ere.

D-fruktosa

Zetohexosa nagusiak Aldohexosa nagusiak

2.6. MONOSAKARIDOEN DERIBATUAK Monosakaridoen deribatuak edo eratorriak, monosakaridoen erreduzitze-, oxidatze- edo ordezte-prozesuen ondorioz eratzen dira:

Erredukzioa dagoenean desoxiazukreak eratzen dira (oxigenoa galtzen dute karbonoren batean). Adib.: DNAren desoxirribosa.

Oxidazioa dagoenean azukre azidoak eratzen dira, adib.: azido glukuronikoa.

Ordeztea dagoenean aminoazukreak eratzen dira, adib: glukosamina, N-azetil-glukosamina edota azido N-azetil muramikoa (bakterioen hormetan).

AZIDO GLUKURONIKOA

Glukosamina

3. OSIDOAK
● ●

2 osa edo gehiagoz eraturiko polimeroak dira. 2 mota:

1) HOLOSIDOAK: soilik osez osatuta.

OLIGOSAKARIDOAK ●POLISAKARIDOAK
● ●

2) HETEROSIDOAK: osak + beste molekula motak

3.1. HOLOSIDOAK: OLIGOSAKARIDOAK O-glukosidiko izeneko eter lotura bidez lotutako monosakarido kate laburreko gluzidoak dira.
● ● ● ● ● ●

Hidrolizagarriak dira, ur bidez hidroliza daitezke. Zapore gozokoak Kristal bihurtzeko modukoak Disolbagarriak

Ugarienak disakaridoak dira, 2 monosakaridoz eratutako oligosakaridoak, alegia.

LOTURA O-GLUKOSIDIKOA Eter lotura mota bat da, zeinaren bitartez osa biren OH talde bi erreakzionatu eta lotuta geratzen diren, ur molekula bat askatuz.

Lotura hori α edo β glukosidikoa izango da, lehenengo osako OH taldeak duen posizioaren arabera, hots, bera α edo β izatearen arabera.

α

+

O-glukosikoa 2 motatakoa izan daiteke:
● ●

A) LOTURA MONOKARBONILIKOA B) LOTURA DIKARBONILIKOA

DISAKARIDO NAGUSIAK

Disakaridoak 2 osa elkartuta lortzen dira.

NOMENKLATURA

Karbono anomerikoarekin parte hartzen duen osaren izenari -il atzizkia; ondoren, loturaren forma, zein karbonoak lotzen diren azalduz gezi bidez; eta jarraian bigarren osaren izena -osa atzizkiarekin lotura monokarbonilikoa bada eta -osido atzizkiarekin lotura dikarbonilikoa bada.
● ●

Adib.: α-D-glukopiranosil 1

DISAKARIDO NAGUSIAK MALTOSA
● ● ● ●

Maltako azukrea Almidoi eta glukogenoaren hidrolisiz lortzen da. O-α-D-glukopiranosil-(1 →4)- α-D-glukopiranosa Izaera murriztailea du.

DISAKARIDO NAGUSIAK ISOMALTOSA
● ●

Amilopektinaren hidrolisiz lortzen da.

α(1 →6) loturarekin lotutako bi α-Dglukopiranosa.

DISAKARIDO NAGUSIAK LAKTOSA
● ●

Ugaztunen esnean.

Galaktosa eta glukosaren loturaz eratzen da: Oβ-D-galaktopiranosil-(1 →4)- β-D-glukopiranosa

DISAKARIDO NAGUSIAK ZELOBIOSA
● ● ● ●

Ez dago aske naturan. Zelulosaren hidrolisiz lortzen da. Β(1 →4) lotura O-β-D-glukopiranosil-(1 →4)- β-D-glukopiranosa

DISAKARIDO NAGUSIAK SAKAROSA ●Azukre arrunta. Landareen erreserbagai ohikoena, loreen nektarrean eta eztian ere agertzen da.
● ●

Glukosa eta fruktosaren arteko lotura

O-α-D-glukopiranosil-(1 →2)- β-Dfruktofuranosidoa.

Ez du ahalmen erreduzitzailerik

3.2. HOLOSIDOAK: POLISAKARIDOAK ●11tik milaka arteko monosakaridoz eratutako gluzidoak. Kateen luzeran nahiz adarkaduraz ezberdintzen dira.
● ●
● ● ● ● ●

Gehienek

pisu molekular handia ez dira uretan disolbatzen ez dute zapore gozorik ez dira kristaltzen ez dute ahalmen erreduzitzailerik

Oro har, egitura eta erreserbazko elementu gisa jokatzen dute.
● ●
● ●

2 mota:

HOMOPOLISAKARIDOAK: osa mota berdinez osatuta

HETEROPOLISAKARIDOAK: osa mota bat baino gehiagoz osatuta

A) HOMOPOLISAKARIDOAK ●Mota bereko osez edo euren deribatuz osatuta, O-glukosidiko bidez elkarri lotuta.

Egitura- eta erreserba-funtzioak dute.

Erreserba-funtzioa dutenen artean ALMIDOIA eta GLUKOGENOA dira nabarmentzekoak.

Egitura-funtzioa dutenen artean ZELULOSA eta KITINA.

ALMIDOIA

Landareen erreserbako elementu nagusia da, fotosintesian sortutako glukosa elkarri lotuz sortzen da. Giza dietaren oinarrizko karbohidrato-iturria. Ez da disolbagarria, disoluzio koloidalak eratzen ditu. Glukosaz osatutako 2 polimero ezberdin ditu: amilosa (%20) eta amilopektina (%80)

● ●

GLUKOGENOA

Animalion erreserbako elementu nagusia da. Gibelean eta muskulu-ehunean ugari dago.

ZELULOSA

Landare-zelulen horma zelularraren osagai nagusia da. 10.000-15.000 glukosa-unitate β(1-4) lotura bidez elkartuta (gizakiak ez gara gai lotura hori hidrolizatzeko, bai ordea beste izaki batzuek, hausnarkariek kasu, zeinek zelulasa entzima duten mikroorganismoak dituzten errumenean).

KITINA
● ●

N-azetil-glukosaminaren polimeroa da. Artropodoen exoeskeletoan eta onddoen horma zelularrean aurkitzen da.

B) HETEROPOLISAKARIDOAK ●Hidrolizatzean 2 osa mota edo gehiago sortzen duten gluzidoak. Aipagarrienak: hemizelulosa, pektina, agaragarra, eta glukosaminoglukanoak edo mukopolisakaridoak.

HEMIZELULOSA

Osagaien artean glukosa, galaktosa edota fruktosa agertzen dira. Landare-zelulen horma zelularrean, zelulosarekin eta pektinarekin batera.

PEKTINA

Azido galakturonikozko kateez eratuta, α(1-->4) loturarekin elkartuta eta bestelako osa batzuek (ramnosa, arabinosa) adarkatzeak sortzen dituzte. Landare-zelulen horma zelularrean (bitarteko orria sortzen)

AGAR-AGARRA
● ● ●

D eta L galaktosaren polimeroa. Alga gorrietan (errodofizeoak) agertzen da. Elikagai industrian lodigarri gisa erabiltzen da; baita, mikroorganismo hazkuntzarako medio gisa.

GLUKOSAMINOGLUKANOAK
● ●

Mukopolisakaridoak ere deritze. Azido glukuronikoarekin eta N-azetilglukosaminarekin edo N-azetilgalatosaminarekin osatuta. Ehun konektiboetako zelula arteko substantzian daude; aipagarrienak:

AZIDO HIALURONIKOA: ehun konjuntiboko, likido sinobialeko eta humore beirakarako zelula arteko substantzian dago. KONDROITINA: Hezurrean, kartilagoan, kornean eta ehun konjuntiboan. HEPARINA: birikan, gibelean eta larruazalean; propietate antikoagulanteak.

3.3. HETEROSIDOAK

Zati gluzidokoaz gain zati ez-gluzidikoa edo aglukona dute. Aglukona alkoholek, esteroideek, eta abarrek osatzen dute. Aipagarrienak:
● ●

GLUKOLIPIDOAK GLUKOPROTEINAK

A) GLUKOLIPIDOAK
● ●

Aglukona zeramida izeneko lipidoa da. Garrantzitsuenak zerebrosidoak eta gangliosidoak. Bakterioen kanpo-mintzaren osagai nagusiak dira (baita antigorputzen helburu nagusiak ere)

B) GLUKOPROTEIDOAK
● ●

Aglukona proteina bat da. Aipagarriak dira:

MUKOPROTEINAK edo MUZINAK

Arnas-dieetan, digestiboetan eta urogenitaletan lubrifikatzaile eta bakterio-infekzioei aurre eginez. Adib., odoleko A eta B aglutinogenoak; hipofisian sorturiko hormona batzuk;...

GLUKOPROTEINAK

MINTZ PLASMATIKOKO EGITURAZKO GLUKOPROTEINAK PEPTIDOGLUKANOAK edo MUREINA

Bakterioen hoemtako osagai zurrunak.

LOTURA INTERESGARRIAK, BALIABIDEAK, E.A.
● ● ● ●

http://www.quimiweb.com.ar/sitio/2009/5.B-ISOMERI

http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachill

http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachill

Inigo Louvellik sortua

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful