Reaes de Substituio

SUBSTITUIO NOS ALCANOS

Halogenao

Consiste na substituio de um ou mais atomos de hidrogenio de um alcano por halogenios. Ocorre principalmente com cloro e bromo em presena de luz solar, ultravioleta ou forte aquecimento na faixa de 300C. Esta reao forma haletos.

A halogenao feita com fluor, explosiva e de dificil controle, chegando ao ponto de destruir a matria orgnica.

Nitrao

Consiste na substituio de um ou mais atomos de hidrogenio por grupos nitro, (-NO 2 ). Reao essa ocorrendo em presena de acido nitrico, a quente. O produto final um nitro-alcano.

Sulfonao

Consiste na substituio de um ou mais atomos de hidrogenio por grupos sulfonicos, (-SO 3 H). Reao essa ocorrendo em presena de acido sulfurico, a quente. O produto final um acido sulfonico.

MONOSSUBSTITUIO NO BENZENO

Halogenao

Utilizando um catalisador adequado como Fe metalico, Cloreto de Ferro, Cloreto de Aluminio, pode-se obter a substituio de um atomo de hidrogenio do anel aromatico por um atomo de cloro ou bromo. O produto ser a formao de haletos aromaticos.

Nitrao

Processo em que se substitui um hidrogenio do anel aromatico por um grupo nitro(-NO2) atravs de uma mistura de acido nitrico ou acido sulfurico concentrados e a quente.

O acido nitrico age como agente nitrante e o acido sulfurico age como desidratante. O produto a formao de nitrocompostos aromaticos.

Sulfonao

a substituio de uma hidrogenio do anel aromatico por um grupo sulfonico (-SO 3 H). Ocorre na presena de acido sulfurico fumegante, ou seja, com gs SO 3 dissolvido e rapido aquecimento. Formam-se os acidos sulfonicos aromticos.

Alquilao Reao de Friedel-Crafts

Consiste na substituio de um hidrogenio do anel pelo halogenio de um haleto, usado o cloreto de aluminio anidro (a seco) como catalisador. Formam-se hidrocarbonetos aromaticos ramificados, ou seja homologos do benzeno.

Acilao

Consiste na substituio de um hidrogenio do anel por um grupo acila.

O grupo derivado dos acidos carboxilicos. A hidroxila retirada e colocado um halogenio, formando um haleto cido. Na presena desse haleto cido, mais normalmente um cloreto de cido, e catalisadores como o cloreto de aluminio, formam-se as cetonas aromaticas.

SUBSTITUIO EM HOMOLOGOS DO BENZENO Logo abaixo, compostos que fazem da serie homologa do benzeno:

Esses compostos podem sofrer substituio no nucleo aromatico ou no radical ligado a ele. O que ira determinar a substituio sero as condies gerais de reao: meio reacional, condies ambientes, catalisadores, etc...

1 condio: No escuro, a frio, em presena de ferro metalico como catalisador, a substituio ocorre no anel.

2 condio: Na luz, a quente e sem catalisadores, a substituio ocorre na ramificao (substituio por radicais livres, como na clorao do metano).

SUBSTITUIO EM HALETOS ORGNICOS Os reagentes que participam de substituio em haletos, so nucleofilos por causa do efeito indutivo negativo causado pelos halogenios dessas moleculas. Essas reaes mecanismos distintos: podem ocorrer de de segundo 1 2 ordem ordem dois ou ou

Sn1 substituio monomolecular Sn2 substituio bimolecular.

nuclefila nucleofila

Substituio nucleofila monomolecular Sn1

quando a velocidade da reao depende nica e exclusivamente da concentrao de um dos reagentes.

Substituio nucleofila bimolecular Sn2 da reao depende da

quando a velocidade concentrao dos dois reagentes.