Laboratorio Botnica y Farmacognosia

1.- Introduccin Los heterosidos corresponden al producto por condensacin de uno o mas azucares, denominadas osas, con una estructura no glucidica denominada genina, de los cuales la solubilidad depende de la seccin glucidica y la funcin como principio activo de la genina. En el caso de los heterosidos cardiotnicos, como su nombre indica, son heterosidos que efectan directamente sobre el msculo cardiaco su accin, aunque presentan un estrecho margen teraputico. Estructuralmente son heterosidos en cuya genina corresponde a un esteroide con distintos sustitullentes, la mayora hidroxilico o metoxilico, adems presentan un anillo lactnico pentagonal o hexagonal insaturado, mientras que la parte glucidica es una cadena de azucares o desoxiazucares que modulan cuantitativamente la accin cardiotnica. Un ejemplo de frmaco cardiotnico es la digoxina, extrada de las hojas, como heterosidos primario o secundario, de digitalis lanata L. se teoriza que su funcin la efecta en la bomba sodio-potasio atpasa e los mositos, aumentando la fuerza contrctil del corazn y adems disminuyendo la frecuencia cardiaca. Es posible realizar la identificacin de los heterosidos mediante reacciones de valoracin colorimtrica, es decir mediante reacciones que varan en la coloracin de la solucin dependiendo de los componentes presentes en ella, estas pueden diferenciar entre los distintos azucares, la presencia del centro esteroidal y la naturaleza del anillo lactnico, dndonos una idea general de la estructura del heterosido.

2.- Resultados 1. Reaccin de Keller Killiani A. Identificacin de la muestra Forma farmacutica : comprimidos de 0,25 mg cada uno. Declaracin de contenido n27, almidn de estearato, polividona, Extracto de trabajo FeCl3-acido celulosa micro cristalizada, lactosa. : solucin de 0,5 mg de digoxina tratada con 1ml de actico glacial. B. Diagrama de flujo : digoxina 0,25mg. Excipientes: colorante d&c rojo maz, sodio almidn gliclato,magnesio

C. Resultados Resultado esperado Resultado obtenido Estructura qumica y nombre del grupo identificado

Formacin de un anillo pardo-rojiza en la interfase y el cambio de la coloracin de la fase actica a azul

Presencia nica del anillo pardo-rojiza de la interfase sin cambio de la coloracin de la fase actica 2-desoxiazucar

2. Reaccin de Liebermann-Brchard A. Identificacin de la muestra Forma farmacutica Declaracin de contenido n27, almidn de estearato, polividona, Extracto de trabajo diclorometano : B. Diagrama de flujo celulosa micro cristalizada, lactosa. : solucin de 0,75 mg de digoxina tratada con 10ml de etanol (1:1). : comprimidos de 0,25 mg cada uno. : digoxina 0,25mg. Excipientes: colorante d&c rojo maz, sodio almidn gliclato,magnesio

C.

Resultados

Condiciones Cromatogrficas
3

Fase mvil Revelador

: acetato de etilo: metanol: agua ( 81:11:8) : reactivo Liebermann-brchard : solucin de 0,75 mg de digoxina tratada con etanol (1:1).

Fase estacionaria : cromatoplaca de gel de slice Extracto de trabajo 10ml de diclorometano:

Muestra

Rf

Coloracin pre-revelado

Coloracin postrevelado

Extracto de trabajo Solucin de 0,75 mg de digoxina tratada con 10ml de diclorometano: etanol (1:1). Rf= 4,9 cm: 5,0 cm Rf= 0,98 Azul blanquici Calipso

Patrn Digoxina.

Rf= 4,8 cm : 5,0 cm Rf= 0,96 Rf=4,65 cm : 5,0 cm Rf= 0,93

Azul blanquici Azul blanquici

Calipso Verde-ocre

3. Reaccin de Baljet A. Identificacin de la muestra Forma farmacutica Declaracin de contenido n27, almidn de estearato, polividona, Extracto de trabajo diclorometano : celulosa micro cristalizada, lactosa. : solucin de 0,75 mg de digoxina tratada con 10ml de : comprimidos de 0,25 mg cada uno. : digoxina 0,25mg. Excipientes: colorante d&c rojo maz, sodio almidn gliclato,magnesio

etanol (1:1). B. Diagrama de flujo

C. Resultados Estructura qumica y nombre del grupo identificado

Resultado esperado

Resultado obtenido

Cambio de coloracin al ser incluido el picrato de sodio, a rojo-anaranjado estable

Al adicionar el picrato de sodio la solucin presento dos fases. La fase superior algo mas anaranjada que la otra pero translucida, la fase Anillo lactnico Binferior de color insaturado amarillo y opaca.

3. Discusin Mediante la reaccin de Keller-killiani es posible la determinacin de presencia de azucares, adems identifica el tipo de azcar presente en el mismo del siguiente modo: formacin de un anillo de coloracin pardo-rojiza en presencia del glcido 2desoxiazucar y un cambio de color de la fase acetica azul en presencia del glcido 2,6-desoxiazucar, en nuestro caso la reaccin identifico la presencia de 2desoxiazucar. Para la reaccin de Lieberman-brchard, la cromatografa presento un alto Rf, lo que esta asociado a la afinidad de las muestras con la fase mvil, y una coloracin post rebelado calipso-verde, la que estara relacionada con el rebelado mediante el reactivo en cuestin, estos dos elementos, el Rf y la coloracin de post revelado servirn para determinar la presencia y la naturaleza del anillo esteroidal presente en la solucin. Para la identificacin del anillo lactnico y su presencia se a utilizado el reactivo de Baljet, esto mediante la

inclusin de picrato de sodio a la solucin presentando una coloracin anaranjada, la que determina la presencia de anillo lactnico cardenlico, es decir pentagonal e insaturado. 4. Conclusiones Mediante las distintas reacciones a sido posible determinar la conformacin del heterosido respectivo, este estara compuesto por azucares del tipo 2-desoxiazucar anillo esteroidal de digoxina y anillo lactnico B-insaturado. Las diferencia de Rf hallada entre la muestra extracto y la muestra patrn serian debido a errores de procedimiento, ya que el Rf es muy cercano y a que la coloracin obtenida bajo los mismos procedimiento experimentales es la misma adems el segundo Rf presente en la muestra patrn seria debido ala presencia de principios activos secundarios en la muestra.

5. Bibliografa http://www.portalfarma.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011.nsf/0/4DE2 A2030B26B6F0C1256A790048D68C/$File/web_terpenos.htm http://es.wikipedia.org/wiki/Digoxina http://es.wikipedia.org/wiki/Lactona Plant drug analysis, a thin layer chromatography atlas. H. Wagner, S. Bladt. editorial Springer, 2001. Farmacopea real espaola v.2

Universidad Andrs Bello Facultad de Medicina Departamento de Ciencias Farmacuticas Laboratorio de Botnica y Farmacognosia FYQ 172

Informe de laboratorio n3: Hetersidos cardiotnicos

Alumnos: Emerson Paineman Luis Quintanilla Seccin: 05 Profesores: Katherine Araya Gutirrez Fecha de Entrega: 21 de Octubre -2011-