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Esta es la pauta del desarrollo del trabajo de química en el desarrollo va:-la estructura. -nombrar los grupos funcionales -la nomenclatura. -los ejemplos. Eso es lo que va en el desarrollo obviamente tiene que tener portada, introducción y conclusión bibliografía no se

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Grupos funcionales

Para comprender lo que son o significan los grupos funcionales es necesario adentrarnos o repasar el mundo de la química orgánica donde el carbono es la figura principal.

El carbono (C) está ubicado en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia.

Por consiguiente, el carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros átomos (cada enlace representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del átomo que se enlazan).

El carbono forma cuatro enlaces.
El carbono forma
cuatro enlaces.
Metano (un átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno).
Metano (un átomo de
carbono enlazado a cuatro
átomos de hidrógeno).

Cada valencia de electrón participa en el enlace, por consiguiente el enlace del átomo de carbono se distribuirá de modo uniforme sobre la superficie del átomo.

Estos enlaces forman un tetradrón (una pirámide con una punta en la parte superior), como se ilustra en la figura a la derecha.

La diversidad de los productos químicos orgánicos se debe a la infinidad

de opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros átomos. Los químicos orgánicos más simples, llamadoshidrocarburos, contienen sólo carbono y átomos de hidrógeno; el hidrocarburo más simple

(llamado metano) contiene un solo átomo de carbono enlazado a cuatro

átomos de hidrógeno.

Pero el carbono también puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la molécula etano (CH 3 CH 3 ):

Esta es la pauta del desarrollo del trabajo de química en el desarrollo va:-la estructura. -nombrarhttp://organica.fcien.edu.uy/gf/grupos.htm Grupos funcionales Para comprender lo que son o significan los grupos funcionales es necesario adentrarnos o repasar el mundo de la química orgánica donde el carbono es la figura principal. El carbono (C) está ubicado en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia . Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia . Por consiguiente, el carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros átomos (cada enlace representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del átomo que se enlazan). El carbono forma cuatro enlaces. Metano (un átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno). Cada valencia de electrón participa en el enlace, por consiguiente el enlace del átomo de carbono se distribuirá de modo uniforme sobre la superficie del átomo. Estos enlaces forman un tetradrón (una pirámide con una punta en la parte superior), como se ilustra en la figura a la derecha. La diversidad de los productos químicos orgánicos se debe a la infinidad de opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros átomos. Los químicos orgánicos más simples, llamados hidrocarburos , contienen sólo carbono y átomos de hidrógeno; el hidrocarburo más simple (llamado metano ) contiene un solo átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno. Pero el carbono también puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la molécula etano (CH — CH ): " id="pdf-obj-0-66" src="pdf-obj-0-66.jpg">

Etano (un enlace carbono-carbono).

El carbono puede también formar cadenas en rama, como en el hexano y el isohexano:

Hexano (una cadena de seis carbonos). Isohexano (una cadena en ramas de carbono) .
Hexano (una cadena de seis carbonos). Isohexano (una cadena en ramas de carbono) .

Hexano (una cadena de seis carbonos).

Isohexano (una cadena en ramas de carbono) .

Puede formar anillos, como en el cyclohexano:

Cyclohexano (un hidrocarburo en forma de anillo).
Cyclohexano (un
hidrocarburo en forma
de anillo).

Pareciera que no hay límites al número de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para añadirle complejidad a la química orgánica, átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces sencillos de carbono-carbono:

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Enlace sencillo

Enlace doble

Enlace triple

Importante:

Recuerda que cada átomo de carbono puede formar cuatro enlaces. A medida que el número de enlaces entre cualesquiera de dos átomos de carbono aumenta, de uno a dos, tres o cuatro, el número de átomos de hidrógeno en la molécula disminuye, como se grafica en las tres figuras de arriba. Allí vemos enlazados dos carbonos: si el enlace entre ellos es sencillo, necesitan seis hidrógenos para completar su capa de valencia; si el enlace es doble, necesitarán sólo cuatro, y si el enlace es triple, necesitarán sólo dos átomos de hidrógeno.

Hidrocarburos simples

Como ya dijimos, los hidrocarburos simples son compuestos orgánicos que sólo contienen carbono e hidrógeno. Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadas alcanos, alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono (sencillo, doble o triple) que ocurre en la molécula.

Alcanos

Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen sólo enlaces sencillos de carbono-carbono. Para nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el número de los átomos de carbono en la molécula, con la raíz que termina en―ano‖.

He aquí los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos.

Átomos

 

Nombre de

Fórmula

 

de

Prefijo

alcanos

Química

Fórmula semidesarrollada

carbono

  • 1 Meth

 

Metano

CH 4

CH 4

  • 2 Eth

 

Etano

  • C 2 H 6

CH 3 CH 3

  • 3 Prop

 

Propano

  • C 3 H 8

CH 3 CH 2 CH 3

  • 4 But

 

Butano

  • C 4 H 10

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

  • 5 Pent

 

Pentano

  • C 5 H 12

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

  • 6 Hex

 

Hexano

  • C 6 H 14

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

  • 7 Hept

 

Heptano

  • C 7 H 16

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

  • 8 Oct

 

Octano

  • C 8 H 18

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

  • 9 Non

 

Nonano

  • C 9 H 20

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

10

Dec

Decano

  • C 10 H 22

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

La fórmula química para cualquier alcano se encuentra en la expresión C n H 2n + 2 , donde n es el número de carbonos que se enlazan.

Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano):

C n H 2n + 2

Reemplazamos n por el seis y tenemos

C 6 H 2(6) + 2 C 6 H 12 + 2

C 6 H que según su fórmula semidesarrollada es CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 La fórmula semidesarrollada, para los primeros diez alcanos de la tabla, muestra cada átomo de carbono y los elementos a los que están unidos. Los alcanos simples comparten muchas propiedades en común. Todos entran en reacciones de combustión con el oxígeno para producir dióxido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido común más liviano.

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Alquenos

La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos, formados por moléculas que contienen por lo menos un par de carbonos de enlace doble.

Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convención que la usada por los alcanos. Un prefijo (para describir el número de átomos de carbono) se combina con la terminación ―eno‖ para denominar un alqueno (no puede haber un meteno ya que tendría solo un átomo de carbono). El eteno (que sería el primer alqueno), por ejemplo, consiste de dos moléculas de carbono unidas por un enlace doble.

Eteno, dos carbonos con enlace doble.
Eteno, dos
carbonos con
enlace doble.

La fórmula química para los alquenos simples sigue la expresión C n H 2n . Debido a que uno de los pares de carbono está doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos átomos de hidrógeno menos que los alcanos.

Alquinos

Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son moléculas que contienen por lo menos un par de enlaces de carbono, que en este caso será triple. Tal como los alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al combinar un prefijo (que indica el número de átomos de carbono) con la terminación ―ino‖ para denotar un enlace triple.

Etino, dos carbonos con enlace triple.
Etino, dos
carbonos con
enlace triple.

La fórmula química para los alquinos simples sigue la expresión C n H 2n-2 .

Isómeros

Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molécula puede tener diferentes configuraciones de enlace.

Como ejemplo de tal afirmación, veamos las dos moléculas siguientes:

CH I CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH C 6 H
 
CH I CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH C 6 H
 
 

CH 3

 
     

I

   

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

CH 3

CH 2

CH

CH 2

CH 3

C

6 H 14

 

C

6 H 14

Ambas moléculas tienen formulas químicas idénticas (C 6 H 14 ), sin embargo sus fórmulas desarrolladas y estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades químicas) son diferentes. Estas dos moléculas son llamadas isómeros.

Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química, pero diferentes fórmulas desarrolladas y estructurales.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrógeno, son los compuestos orgánicos más simples en su composición, por ello es que se pueden tomar como base para hacer una clasificación de los compuestos orgánicos.

Si en un hidrocarburo sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o agrupación de átomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgánicos conocidos. Por ejemplo, si en un alcano (hidrocarburo saturado) sustituimos un átomo dehidrógeno por un halógeno obtendremos un derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos átomos de hidrógeno por uno de oxígeno podemos general un aldehído (si la sustitución ocurre en un átomo de carbono terminal) o una cetona (si la sustitución se hace en un carbono intermedio).

Entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgánicos en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos.

Si en un hidrocarburo sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o agrupaciónfunción química . Entonces, se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional. Etanol Por ejemplo, en un alcano , los átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por otros átomos (de oxígeno o nitrógeno, por ejemplo), siempre que se respete el número correcto de enlaces químicos (recordemos que el oxígeno forma dos enlaces con los otros átomos y el nitrógeno forma tres). El grupo OH en el alcohol etílico y el grupo NH en la etilamina son grupos funcionales . " id="pdf-obj-4-25" src="pdf-obj-4-25.jpg">

Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos de oxígeno, hablaremos de compuestos oxigenados o funciones oxigenadas (alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres, sales).

Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos de nitrógeno, hablaremos de compuestos nitrogenados o funciones nitrogenadas.

¿Qué es un grupo funcional?

Hemos visto que los hidrógenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por átomos de otro metal o por un agrupamiento de átomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy distintas (el átomo o grupo de átomos sustituyentes les confieren otras propiedades físicas y químicas).

Pues bien, a ese átomo o grupo de átomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional.

Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de compuestos orgánicos.

Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que lo poseen; es decir determina su función química.

Entonces, se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional.

Etanol
Etanol

Por ejemplo, en un alcano, los átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por otros átomos (de oxígeno o nitrógeno, por ejemplo), siempre que se respete el número correcto de enlaces químicos (recordemos que el oxígeno forma dos enlaces con los otros átomos y el nitrógeno forma tres). El grupo

OH en el alcohol etílico y el grupo NH 2 en la etilamina son grupos

funcionales.

Reiteramos: La existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades químicas (la función química) de la molécula. A título de ejemplo, el etano, alcano con dos carbonos, es un gas a temperatura ambiente; el etanol, el alcohol de dos carbonos (derivado del etano por sustitución), es un líquido.

El etanol, el alcohol que se bebe comúnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcohólicas" como la cerveza y el vino.

Los principales grupos funcionales son los siguientes:

Grupo hidroxilo (OH)

Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo).

Grupo alcoxi (R O R)

Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos de átomos constituyen los llamados radicales)

Grupo carbonilo (>C=O)

Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas.

En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una posición extrema en la cadena. (RC=OH) (enlace doble).

En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia. (RC=OR) (enlace doble).

Ver: PSU: Química; Pregunta 05_2005(Química2)

Reiteramos: La existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades químicas (la función química )radicales ) Grupo carbonilo (>C=O) Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas . En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una posición extrema en la cadena. (R – C=O – H) (enlace doble). En las cetonas , por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia. (R – C=O – R) (enlace doble). Ver: PSU: Química; Pregunta 05_2005(Química2) Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos . Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de neutralización. En este caso la reacción se denomina esterificación , y el producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster . " id="pdf-obj-5-55" src="pdf-obj-5-55.jpg">

Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos.

Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de neutralización. En este caso la reacción se denomina esterificación, y el producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster.

Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH ) y es el grupo funcional característico

Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH 3 ) y es el grupo funcional característico de una familia de compuestos orgánicos llamados aminas.

Funciones oxigenadas

A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función química) donde participan átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo

Función o

Fórmula

Estructura

Prefijo

Sufijo

funcional

compuesto

Grupo hidroxilo

Alcohol

R-OH

Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol

hidroxi-

-ol

Grupo alcoxi (o ariloxi)

Éter

R-O-R'

Grupo alcoxi (o ariloxi) Éter R-O-R' -oxi- R -il R' -il éter

-oxi-

R-il R'-il éter

 
   

R-

R- -al
 

-al

Aldehído

oxo-

-

Grupo carbonilo

C(=O)H

carbaldehído

 

R-C(=O)-

R-C(=O)-
   

Cetona

R'

oxo-

-ona

Grupo carboxilo

Ácido carboxílico

R-COOH

Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido – ico

carboxi-

Ácido ico

Grupo acilo

Éster

R-COO-

Grupo acilo Éster R-COO- - R -ato de R' -

-

R-ato de R'-

R'

iloxicarbonil-

ilo

Funciones nitrogenada

A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función) donde participan átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno, simples (C – N), dobles (C = N) o triples (C ≡ N)

Grupo

Función o

       

funciona

compuesto

Fórmula

Estructura

Prefijo

Sufijo

l

Grupo

Amina

R-NR 2

Grupo Amina R-NR amino- -amina

amino-

-amina

amino

Imina

R-NCR 2

amino Imina R-NCR _ _

_

_

   

R-

R-
   

Amida

C(=O)N(

_

_

Grupos

-R')-R"

amino

y

   
y
   

carbonilo

Grupo nitro

Nitrocompuest

R-NO 2

nitro-

o

 

Nitrilo o

 
Nitrilo o
   

cianuro

R-CN

ciano-

-nitrilo

   
alqu il isocianur

alquil isocianur

 

Grupo

nitrilo

Isocianuro

R-NC

o

_

 
 

Isocianato

R-NCO

Isocianato R-NCO alqu il isocianato _

alquil isocianato

_

Grupo

Azoderivado

R-N=N-

Grupo Azoderivado R-N=N- azo- -diazeno

azo-

-diazeno

azo

R'

   

R1R2N-

R1R2N-
   

_

Hidrazina

NR3R4

_

-hidrazina

     
-
 

-

Hidroxilamina

-NOH

hidroxilamin

_

_

a

Funciones halogenadas

A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan átomos de carbono, hidrógeno y elementos halógenos.

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

   

Fórmula del

   

Grupo funcional

Tipo de compuesto

compuesto

Prefijo

Sufijo

Grupo haluro

Haluro

R-X

halo-

_

Grupo acilo

Haluro de ácido

R-COX

Haloformil-

Haluro de -oílo