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Tiol

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Sulfhidrilo En química orgánica, un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.

Contenido
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1 Nomenclatura 2 Etimología 3 Propiedades físicas o 3.1 Olor o 3.2 Puntos de ebullición y solubilidad 4 Propiedades químicas o 4.1 Síntesis o 4.2 Reacciones o 4.3 Acidez 5 Importancia biológica 6 Ejemplos de tioles 7 Enlaces externos

Nomenclatura [editar]
Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay varias formas de nombrar al tiol resultante:

que significa 'capturado por mercurio'. no todos los tioles tienen olores desagradables. consiste en substituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Ejemplo: mercaptopurina Etimología [editar] El término mercaptano viene del latín mercurius captans. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. Como prefijo. Puntos de ebullición y solubilidad [editar] Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno. debido a que el grupo –SH se une fuertemente al elemento mercurio. Sin embargo. los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. aunque se trata de un método viejo.   El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -tiol al nombre del alcano. por lo general etanotiol o tert-butiltiol. Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. Las reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno. Por lo tanto. . el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O-H del alcohol. Otra manera de nombrar tioles. Los tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos. al gas natural que es inodoro. Texas. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo. un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. Por ejemplo. Propiedades químicas [editar] Síntesis [editar] Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres. en particular los de bajo peso molecular. Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres. el término utilizado es mercapto. Propiedades físicas [editar] Olor [editar] Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. después de la mortífera explosión de 1937 en el New London School en New London.

2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3H).para formar dos tioles. que son análogos a los éteres. con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11. bioquímicamente. el grupo tiol desempeña un papel importante en los sistemas biológicos. Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismo grupo de la tabla periódica. comparten algunas propiedades de enlace similares. bastante más que el átomo de oxígeno del alcohol. El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R). un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. que es un muy potente nucleófilo. tioacetales y tioésteres. En la presencia de una base se forma un anión tiolato. La química de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres. Al igual que el alcohol. en general la forma desprotonada RS− (llamado tiolato) es químicamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH. los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter. Por otra parte.Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac. R-S-S-R' → R-SH + R'-SH Reacciones [editar] El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes.) Acidez [editar] El átomo de azufre de un tiol es muy nucleofílico. 2R-SH + 2H2O2 → RSO3H + 2H2O Importancia biológica [editar] Dado que es el grupo funcional del aminoácido cisteína. El grupo tiol es bastante ácido.) + → CH3CH2SH + NaBr Además. Cuando los grupos tiol de dos residuos de cisteína (como en monómeros o unidades constituyentes) se acercan uno al otro durante el . acetales y ésteres. los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio. (De hecho.

mientras que los productos químicos utilizados en el cabello rizado son oxidantes que oxidan los grupos sulfhidrilo de la cisteína y forman puentes disulfuro de cistina. El propano y el butano se separan del metano y se usan como combustible para cocinar y calentar. Ejemplos de tioles [editar]      Coenzima A Lipoamida Glutatión Cisteína Por Que Venezuela Desempeña Un Papel Importante En El Proceso De Produccion Y Exploracion Del Gas Gas Natural Está formado por un pequeño grupo de hidrocarburos: fundamentalmente metano con una pequeña cantidad de propano y butano. Estos pueden contribuir a la estructura terciaria de una proteína si las císteinas forman parte de una misma cadena peptídica o contribuir a la estructura cuaternaria de proteínas multiméricas formando fuertes enlaces covalentes entre diferentes cadenas de péptidos. El metano se distribuye normalmente por conducciones de gas a presión (gasoductos). distribuidos en bombonas. Los grupos sulfhidrilo en el sitio activo de una enzima pueden formar enlaces no covalentes con la enzima y el sustrato.3 billones de metros cúbicos. lo que contribuye a la actividad catalítica. Los residuos de cisteína del sitio activo son la unidad funcional en proteasas de cisteína. una reacción de oxidación puede crear una unidad de cistina con un enlace disulfuro (-S-S-). El metano se usa como combustible tanto en viviendas como en industrias y como materia prima para obtener diferentes compuestos en la industria química orgánica. En Venezuela las reservas de gas natural son de orden de 5. Los productos químicos utilizados en el alisamiento del cabello son reductores de puentes disulfuro de cistina a cisteína con grupos sulfhidrilo libres. . Por ejemplo las cadenas pesadas y ligeras de los anticuerpos se mantienen unidas por puentes disulfuro y los pliegues en el pelo rizado son producto de la formación de cistina.plegamiento de proteínas. ocupando en este aspecto el primer lugar en Latinoamérica y el quinto lugar en el mundo.