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Gramos de chalcona obtenidos: 1.2025g
Moles experimentales:
mol
mol g
g
n
chalcona
3
10 7743 . 5
/ 25 . 208
2025 . 1
= =
Rendimiento:
% 33 . 62 100
10 5762 . 8
10 7743 . 5
%
3
3
=
mol
mol
R
B) OBTENCIN DEL TRANS-2-BENZOIL-3-FENILOXIRANO
11
Mecanismo:
H O O H + OH
H O O + H
2
O
O
H O O
O
O O
H
O
O + NaOH
Gramos obtenidos de trans-2-benzoil-3-feniloxirano: 0.3188g
Moles experimentales:
mol
mol g
g
n
oxirano
3
10 4227 . 1
/ 08 . 224
3188 . 0
= =
Rendimiento:
% 64 . 24 100
10 7743 . 5
10 4227 . 1
%
3
3
=
mol
mol
R
DISCUSIN DE RESULTADOS
Se realiz la mezcla de reaccin para formar la
chalcona, agregando primero el metanol e hidrxido de
sodio para crear un medio bsico para que se forme la
reaccin, agregando primero el benzaldehdo, ya que si
se agregaba primero la acetofenona, hubiera ocurrido
una condensacin en la cual esta misma se hubiera
atacado ya que tambin contiene carbonilo y de esta
manera formarse otro producto que no era el que se
estaba buscando. As que se agreg despus al medio
la acetofenona.
En el mecanismo de la reaccin ya que el medio es
muy bsico, el OH
-
, tom el protn de los hidrgenos
12
alfa del benzaldehdo para as formar un carbanin y
ocurri una reaccin de adicin en la cual el producto
se protono con el agua del medio y de esta manera se
regener el ion bsico (solo se protona una vez de esta
manera ya que el medio de reaccin es muy bsico) y
se reprotona con el OH
-
del medio para dar la
formacin de la chalcona (slido amarillo cremoso),
agua y NaOH (catalizador).
Se obtuvieron 1.2025g de chalcona (cristales amarillo
plido), se determinaron los moles (5.7743x10
-3
mol) y
con el reactivo limitante (acetofenona) se determin el
porcentaje en rendimiento que fue del 63.33%.
A partir de los gramos obtenidos de chalcona, se
realiz la obtencin del trans-2-benzoil-3-feniloxirano,
que nos dio 0.3188g de unos cristales blanco brillantes
y se determin el rendimiento de la reaccin que fue
del 24.64%, nos dio un rendimiento bajo, posiblemente
debido a que el mtodo por perxido brinda una menor
eficiencia que otros mtodos como en los que se
utilizan percidos (como el cido m-cloroperbenzoico,
acido peractico o perbenzoico), sin embargo este
,mtodo se utiliz debido a que haban carbonos alfa,
beta insaturados (en la chalcona), lo que da la
formacin del oxirano, as mismo la funcin del H2O2 es
descomponerse, permitiendo la formacin del oxirano y
de NaOH, que tambin en este caso sirvi de
catalizador; Como se puede observar la reaccin de
formacin del epxido es una reaccin concertada,
razn por la cual no se forman iones en el proceso.
CUESTIONARIO
1.- Escribir el mecanismo de reaccin
O
H
OH
Na
+
O
C
O
H
O
C
H
O
Na
+
Na
+
O
H
H
O
C
H
O
Na
+
H
H H
OH
O
+ H
2
O + NaOH CHALCONA (Slido)
H O O H + OH
H O O + H
2
O
O
H O O
O
O O
H
O
O + NaOH
2.- Qu pasa si se mezcla primero la acetofenona y la
sosa; hay altos o bajos rendimientos? El OH
-
del NaOH
se lleva el hidrgeno de la acetofenona y va a haber
condensacin 2-acetofenona ya que tiene un carbonilo; es
decir, se puede atacar ella misma al formar el carbanin
por que tambin tiene un carbonilo y se puede formar otro
reactivo que no es el que se esta buscando. Por lo tanto
hay bajos o nulos rendimientos
3- Cules son las aplicaciones de los oxiranos?
polimerizados se usan como plstico para estructuras,
revestimientos y adhesivos. Se utilizan para: abrasivos,
materiales de friccin, textil, fundicin, filtros, lacas y
adhesivos, para polvos de moldeo (PM), que son
suministradores de las industrias elctrica, automovilstica
y electrodomstico.
CONCLUSIONES
Para poder haber obtenido la sntesis del oxirano primero
se tuvo que sintetizar la chalcona ya que sin este
intermediario esencial no se puede obtener el oxirano.
Para la sntesis de la chalcona fue un proceso algo
tardado, por que se tuvo que deshidratar algo que se
realizo una vez equivocada la primera sntesis.
El oxirano se obtuvo mediante una condensacin aldlica
ya que primero reaccionan la base fuerte con el peroxido y
el producto de esto son iones que interactan dando como
resultado un epxido que con su inestabilidad del anin se
tiende a formar el oxirano y la base fuerte que catalizo
esta reaccin.
REFERENCIAS
Fundamentos de qumica heterocclica; Paquete
Leo A.; Edit. Limusa; Mxico (2004), p.p. 17-44
INDEX MERK p.2045.
www.mtas.es
http://html.rincondelvago.com/eteres-y-
epoxidos.html
CHEM DRAW ULTRA 7.0