DAFTAR PUSTAKA Furniss, B. S., et.al. 1978. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry 4th Edition.

Longman Group Limited: London. (912) Vishnoi, N. K. 1979. Advanced Practical Organic Chemistry 1st Edition. Vikas Publishing House, PVT, Ltd: New Delhi. (310) McMurry, J. 2000. Organic Chemistry 5th Edition. Brooks/Cole Publishing Company Pasific Grove: USA. Sen, D. 2005. Reference Book On Chemical Engineering Volume 1. New Age International (P) Ltd., Publishers: New Delhi. (75-77) Sweetman, Sean C. 2009. Martindale: The Complete Drug Reference 36th Edition. Pharmaceutical Press: London. (15, 2019, 2024, 2244)

1

BAB I PROSEDUR PERCOBAAN SULPHANILIC ACID Ph·NH2 + H2SO4 p·H3N+·C6H4·SO3-

Place 20,4g (20 ml, 0,22 mol) of aniline in a 250 ml around bottomed flask and cautiously add 74 g (40 ml) of concentrated sulphuric acid in small portions, swirl the mixture gently during the addition and keep it cool by occasionally immersing the flask in cold water. Support the flask in an oil bath, and heat the mixture at 180o-190oC (fume cupboard) for about 5 hours (1). The sulphonation is complete when a test portion (2 drops) is completely dissolved by 3-4 ml of c. 2 M sodium hydroxide solution without leaving the solution cloudy. Allow thw product to cool to about 50oC and pour it carefully with stirring into 400 g of cold water or of crushed ice. Allow to stand for 10 minutes, and collect the precipitated sulphanilic acid on a Buchner funnel, wash it well with water and drain. Dissolve the crude sulphanilic acid in the minimum volume of boilough a hot-water funnel or thing water (450-500 ml), if the resulting solution is coloured, add about 4 g of decolourising carbon and boil for 10-15 minutes. Filter through a hot-water funnel or through a preheated Buchner funnel. Upon cooling, the sulphanilic acid dehydrate separates in colourless crystals. When the filtrate is quite cool, filter the crystals with suction, wash with about 10 ml of cold water and press thoroughly with a wide glass stopper. Dry between sheets of filter paper or in a desiccators containing anhydrous calcium chloride, in the latter case, the water of crystallization (and hence the crystalline form) is lost. The yield of sulphanilic acid is 20-22 g (52-58%). The substance does not melt sharply and no attempt should be made to determine the melting point, the crystals are efflorescent. Note. (1) If 40 ml of 10 per cent oleum is cautiously added to the aniline sulphate mixture, sulphonation proceeds much more rapidly and the time of heating is reduced from 5 hours to 1 hour.

2

London. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry 4th Edition.  Sulfanilic acid exists as a zwitterions. 1978.19 = 1. S.      P_amino benzena sulphonic Acid Sulphanilic Acid C6H7NO3S Mr Density Melting point = 173. et al. and has an unusually high melting point. B.Furniss..485 = 288oC 3 . Longman Group Limited. (912)  Sulfanilic acid (4-amino benzena sulfonic acid) is a grey crystalline solid produced from sulfonation of aniline. It is used as a standard in combustion analysis.

Merupakan golongan asam yang sangat kuat.yang kuat mendorong ion hydrogen supaya lepas dari basa lemah membentuk para amino benzena sulfonat. tapi sedikit larut dalam air. Asam Sulfanilat Asam sulfanilat digunakan secara intensif sebagai zat antara untuk zat warna. Asam sulfanilat adalah garam dengan jenis khusus yang disebut ion dipolar. Pada suhu kamar berbentuk kristal padat yang berwarna putih. Dalam hal ini ion hydrogen menyerang nitrogen karena NH2 merupakan basa lebih kuat daripada SO3-. NH2 NH3 HSO 4 + - H2SO4 pekat 180 . Beberapa sifat Asam Sulfanilat a. 2.190 C SO 3H   NH2 anilin monosulfat Asam sulfanilat tidak larut dalam pelarut-pelarut organic. NH3 + NH2 + SO 3 - OHSO 3 - Dalam larutan basa. Dibuat dengan mencampur anilin dengan asam sulfat pekat dengan perbandingan sama. ion OH. 2 .BAB II DASAR TEORI A. Sifat Fisika : 1. tapi tidak dalam asam. Larut dalam basa. Produk utamanya adalah isomer pada posisi para (paling stabil). sehingga terbentuk anilin monosulfat lalu dipanaskan pada suhu 180o-190oC.

Digunakan sebagai katalis dalam industri. 2. Asam dulfanilat hampir mengalami reaksi ionisasi komplit (sempurna) dalam air. Sebagai zat pendamar ion. 5. Sebagai bahan dasar dalam industri farmasi.3. 3.02 gram dan titik didih sekitar 183°C. segera menggelap menjadi coklat jika terpapar udara dan cahaya. Dengan basa akan membentuk garam. Anilin digunakan sebagai pelarut pada berbagai industri (Sweetman. Dapat digunakan sebagai detergent atau sebagai zat pengemulsi. Memiliki sifat higroskopis yaitu mudah menyerap air untuk masuk ke dalam molekul-molekulnya. B. Mudah larut dalam air panas dan pelarut polar lainnya b. Berat per mililiter sekitar 1. pestisida (untuk membunuh kuman). Sifat Kimia : 1. 2009). dan dapat bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan p-nitro anilin.19 5. 2. 3 . Dapat bereaksi dengan amida menghasilkan sulfanilamide. 4. 4. Titik didih : 172-187°C 7. 3. Kegunaan asam sulfanilat : 1. Sebagai zat perantara untuk dyes (bahan celup). Berat molekul : 173. Asam sulfanilat dapat dihidrolisa menghasilkan asam sulfat dan anilin. Anilin Anilin atau fenilamin adalah cairan berminyak tidak berwarna atau kuning pucat dan bau khas. 4. Titik cair : 288°C 6.

Anilin merupakan basa lemah dan bereaksi dengan asam . Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa difenilamin.4-dinitrophenol. antara lain: 1. Selain itu anilin juga mudah bereaksi dengan asil halida. Rumus kimia anilin (www. Reaksi dari amonia dan asil halida / anhidrida asam untuk menyiapkan amida sebagai contoh dari substitusi nukleofilik amina primer dan sekunder bisa juga diperlukan sebagai bahan reaksi dari nukleofilik karena ketidaksetimbangan pasangan elektron pada atom nitrogen dari amina. Gugus amina akan bereaksi dengan halida atau anhidrida asam menyerang atom karboksil karbon.org) Anilin memiliki rumus kimia C6H5NH2. Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia. Sifat – sifat kimia anilin: 1.4. Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% sikloheksamina.Gambar.menghasilkan garam yang mengandung ion anilinium (C6H5NH3+). 4. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20°C menghasilkan mononitroanilin.6-tribromoanilin. 3. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135°C – 170°C dan tekanan 50 – 500 atm menghasilkan 80% sikloheksamina (C6H11NH2). Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2. dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0°C menghasilkan 2. Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan Sebagai zat awal pembuatan penisilin 4 . 2. 2. seperto asetanilida CH3-CO-NH-C6H5. Amida ini disebut anilida. misalnya asetil klorida(CH3COOCl) membentuk suatu amida.wikipedia.

amat korosif. kebanyakan digunakan sebagai basa dalam proses produksi bubur kayu dan kertas. juga dikenal sebagai soda kaustik atau sodium hidroksida. pakaian dan zat organik. Ia digunakan di berbagai macam bidang industri. butiran ataupun larutan jenuh 50%. Natrium Hidroksida (NaOH) Natrium hidroksida (NaOH). Bereaksi pula dengan logam.3. tekstil. dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Bereaksi dengan jaringan tubuh. ia akan melepaskan SO3 pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98. Natrium Hidroksida terbentuk dari oksida basa Natrium Oksida dilarutkan dalam air. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk disimpan. Ia juga larut dalam etanol dan metanol. kayu. Asam Sulfat pekat (H2SO4) Asam sulfat banyak digunakan dalam industri. Natrium hidroksida adalah basa yang paling umum digunakan dalam laboratorium kimia. walaupun kelarutan NaOH dalam kedua cairan ini lebih kecil daripada kelarutan KOH. Berbahaya bila kontak dengan kulit dan mata. 5 . D. Ia bersifat lembab cair dan secara spontan menyerap karbon dioksida dari udara bebas. Larutan natrium hidroksida akan meninggalkan noda kuning pada kain dan kertas. Cairan kental. 4. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida C. sabun dan deterjen. air minum. serpihan. Uapnya amat iritatif terhadap saluran pernapasan. Ia sangat larut dalam air dan akan melepaskan panas ketika dilarutkan. Natrium hidroksida membentuk larutan alkalin yang kuat ketika dilarutkan ke dalam air. Asam sulfat yang mendekati 100% dapat dibuat.3%. Ia tidak larut dalam dietil eter dan pelarut non-polar lainnya. Bereaksi hebat dengan air dan mengeluarkan panas (eksotermis). adalah sejenis basa logam kaustik. Asam sulfat 98% umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat. Natrium hidroksida murni berbentuk putih padat dan tersedia dalam bentuk pelet.

2-0. 6 . fenol dan sebagainya yang berasal dari bahan baku.0. Terpisah dari penyebaran pori berukuran besar dan luas permukaan.4 cm3/gm. Pada banyak penerapan. Semua jenis karbon aktif mempunyai sejumlah kecil oksigen dan H2 terikat dalam bentuk gugus karbonil.0. Adsorbsi larutan tidak membutuhkan banyak formasi multilapis dan bergantung pada aktivitas kimia di permukaan.25 .8 nm (kurang dari 2 nanometer) dan spesifik volume sekitar 0.5-0. reaktivitas kimia dari luas permukaan juga penting. Karbon aktif jenuh dari pemurnian gas dipanaskan hingga mengeluarkan uap merah untuk regenerasi dengan mendekomposisi gas-gas teradsorbsi dan kemudian mendesorbsi massa-massanya (Sen. 2005). Luas permukaannya 1000 m2/gm sesuai tinggi porositasnya. 2005): 1. yang memberinya kapasitas adsorpsi yang sempurna. Karbon Aktif (Norit) Karbon aktif mempunyai struktur karbon turbostratis dan berpori-pori besar dengan diameter pori berkisar antara 1 .E. Regenerasi karbon aktif yang sudah jeuuh dilakukan dengan melewatkan uap sangat panas atau gas inert melalui karbon aktif awal. yang akan mengeluarkan gas teradsorbsi dari ruang intergranuler. Ketebalan karbon aktif hanya beberapa lapis sedangkan lebarnya kurang dari 1000 lapis. Kapasitas adsorpsi karbon aktif ditentukan dari mikroskop. Bahan baku biasa mempunyai ukuran pori 0. Karbon aktif juga mengandung 20% garam mineral.3 nm. Adsorbsi untuk pemurnian fase gas membutuhkan formasi multilapis dan kondensasi kapiler dari karbon aktif. Untuk proses permurnian cairan dan gas – karbon aktif digunakan dalam bentuk granuler dan kepingan. karbon aktif dari batu arang mempunyai ukuran pori 0. karboksil. karbon aktif tidak butuh mereaktifkan karbon aktif yang sudah jenuh tetapi penting untuk membersihkan material teradsorbsi sehingga karbon kembali ke bentuk asalnya.7 nm dan karbon aktif untuk pengayak molekuler yang dibuat dari antrasit mempunyai ukuran pori 0.8-1 nm. Kegunaan karbon aktif (Sen.

kafein. Untuk penghilangan bau. Untuk pemurnian air dan dekolorisasi. Karbon aktif digunakan pada pembuatan sukrosa. vitamin C. minyak yang dapat dikonsumsi. 5. maltose. 4. Pemurnian emas. pembuatan plastik. glukosa. 6. pemisahan campuran gas dan pemulihan larutan.2. asam laktat dan sebagainya. Untuk pengayak molekuler. gliserol. Untuk pemrosesan makanan. 7 . 8. Butiran karbon aktif juga digunakan pada reaksi gas. 9. Juga digunakan dalam pembuatan jus buah. pektin. 7. 3. laktosa. wine dan alkohol. digunakan karbon aktif dasar. 10. gelatin. digunakan kepingan karbon aktif. quinine. karbon aktif dalam ukuran tepat terbuat dari antrasit. Karbon aktif untuk pembakaran suhu tinggi. Serbuk karbon aktif juga digunakan pada reaksi fase cair. Pembuatan katalis. paraffin. dan beresistensi tinggi pada abrasi cocok digunakan pada industri untuk membersihkan sulfur dan nitrogen oksida dari corong asap pembangkit tenaga listrik. minuman ringan.

BAB III TUJUAN 1. Terampil dalam menggunakan karbon aktif dalam proses rekristalisasi 8 . Memahami sulfonasi yang benar 3. Memahami reaksi subtitusi elektrofilik (elektrofil SO3 sebagai model) 2.

Alat : 1. Corong Buchner & labu hisap 8. Labu alas bulat 250ml 2. Norit 5. Asam sulfat pekat 3. Aquadem ½ x 20 ml = 10 ml ½ x 40 ml = 20 ml 4 ml 4g secukupnya secukupnya B. Pengaduk gelas 9 . Thermometer 300oC 3. Gelas piala 4. Gelas ukur 7. NaOH 2 N 4. Pendingin udara 6. Gelas arloji 5. Es batu 6.BAB IV ALAT DAN BAHAN A. Bahan : 1. Anilin 2.

BAB V MEKANISME REAKSI NH2 + + Anilin H2SO4 pekat NH3 O3 S - Asam Sulfanilat Mekanisme reaksi: NH2 HN O SO 3H + Anilin H2SO4 pekat Anilin sulfat -H2O HN SO 3H Phenyl sulfanic acid Migration NH3 O3 S - + NH2 HO3 S Migration NH2 SO 3H 10 .

lalu dituangkan hati-hati melalui kaca pengaduk kedalam 400 ml air es. 3. selama penambahan asam sulfat labu dikocok pelan-pelan dan didinginkan labu tersebut dengan air kran. dicuci dengan air dingin 10 ml. lalu keringkan. Disaring dengan corong panas. Dicuci hasil dengan sedikit air. filtrat yang diperoleh dibiarkan mendingin. Ditambahkan 40 ml asam sulfat pekat. Bila sulfonasi sudah sempurna pemanasan dihentikan. Diamkan hasil mendingin sampai suhu ± 50oC. seminimal mungkin (400-600 ml). Bila hasil larutannya berwarna. Diamkan 10 menit. 4. 6. Dikumpulkan hasil asam sulfanilat yang mengendap dengan menggunakan corong Buchner. yaitu asam sulfanilat dihidrat. Rekristalisasi :    Dilarutkan kepingan-kepingan hasil dengan air mendidih. 5.BAB VI CARA KERJA 1. maka pada pendinginan akan terbentuk Kristal tidak berwarna. Dikeringkan Kristal yang diperoleh dalam eksikator. Dimasukkan 20 ml anilin kedalam labu alas bulat 250 ml.   Setelah dingin. lalu didihkan lagi selama 10-15 menit. Kristal disaring dengan corong Buchner. 11 . ditambahkan ± 4 g norit. 2. Timbang hasil. sampai sulfonasi sempurna yaitu bila 2 tetes hasil tersebut larut sempurna dalam 4 ml larutan NaOH 2N tanpa menunjukkan kekeruhan. sedikit demi sedikit. Labu dipanaskan dengan penangas udara pada temperature 170o-180oC selama 5 jam.

kocok pelan dan dinginkan labu dengan air kran Panaskan labu dalam penangas udara dengan suhu 170o-180oC selama 2 ½ jam sampai sulfonasi sempurna (tes: 2 tetes larutan dalam 2 ml NaOH 2N dikaca arloji tidak keruh) Masukkan larutan dalam labu kedalam 200 g air es dan aduk selama 10 menit Saring larutan menggunakan corong Buchner. cuci dengan air sebanyak 5 ml Keringkan Kristal dalam eksikator Hasil teoritis 10-11 g 12 .2 g atau 10 ml kedalam labu alas bulat 250 ml Tambahkan 20 ml H2SO4 pekat kedalam labu.BAB VII SKEMA KERJA Skema kerja pembuatan Asam sulfanilat ( ½ prosedur ): Memasukkan anilin 10. cuci dengan air dan keringkan Panaskan air 200-250 ml. bila berwarna tambahkan norit Didihkan beker diatas api Bunsen selam 10-15 menit. Saring hasil di corong Buchner. segera saring selagi panas dicorong panas yang telah dipanaskan sebelumnya. masukkan Kristal ke dalam beker gelas tambahkan air panas dan campur hingga homogen.

5 jam 200g air es keringkan aduk 10 menit saring dengan corong buchner + cuci dengan air 13 .s dialirkan air kran 20 ml Anilin Pendingin udara dengan Termometer raksa tes: 2 tetes larutan dalam 4 ml NaOH 2N (tidak keruh) Panaskan dalam tangas udara 170-180C selama 2 .BAB VIII GAMBAR PEMASANGAN ALAT 40 ml H2SO4 pekat Tambahkan s.d.2.

Rekristalisasi: bila berwarna Hasil saring tambahkan norit air panas 200-250ml keringkan kristal dalam eksikator yang mengandung CaCl2 anhidrat saring dengan corong buchner Jumlah dalam gram : Hasil teoritis : 5.44 gram Hasil praktis : gram :- Rendemen/persentase hasil 14 .

Proses pemanasan dilakukan menggunakan pendingin udara agar larutan yang menguap terkondensasi kembali. Perendaman larutan dalam ice bath dilakukan sampai terbentuk kristal abu-abu.BAB X PEMBAHASAN DAN DISKUSI Proses pembuatan asam sulfanilat membutuhkan bahan utama anilin dan asam sulfat pekat. maka campuran tesebut siap untuk dipanaskan. Setelah selesai dipanaskan. masukkan batu didih sebelum dipanaskan. Setelah dikocok pelan. agar tidak terjadi bumping pada saat reaksi. statif digoyang-goyang agar campuran yang ada di dalam labu tercampur homogen. kegagalan dapat terjadi dikarenakan volume air es terlalu banyak mengakibatkan kristal yang harusnya terbentuk menjadi larut. kelompok kami tidak mendapatkan kristal. Kemudian tuang campuran ke dalam air es dengan tujuan agar mempercepat terbentuknya kristal.5 jam pada suhu 170°-180°C. Bila larutan yang dihasilkan berwarna dapat diindikasikan masih terdapat 15 . dan norit. Pemanasan dilakukan selama 2. Apabila semua bahan telah dimasukkan. percobaan dilakukan dengan dilakukan penyaringan dengan corong buchner dan dicuci dengan air dingin. Selanjutnya dilakukan proses rekristalisasi dengan melarutkan kristal ke dalam air panas 200mL. Yang dimasukkan ke dalam labu alas bulat terlebih dahulu adalah anilin lalu asam sulfat pekat sedikit demi sedikit dengan dinding labu dialirkan air kran. Batu didih berfungsi untuk mengatur suhu didih supaya terjadi sirkulasi udara yang teratur sehingga tidak terjadi bumping. Selama proses pemanasan dan pendinginan. Namun pada langkah ini. Selain itu. batu didih. Bahan-bahan tambahan lainnya yang dibutuhkan antara lain air es. campuran dites dengan mengambil 2 tetes campuran ditambahkan 4ml NaOH 2N jika larutan tidak keruh maka telah terjadi sulfonasi sempurna. Hal ini dimungkinkan karena pada saat pencampuran anilin dengan asam sulfat pekat tidak dialirkan air kran sehingga terjadi bumping dan terjadi kerusakan hasil reaksi. Seharusnya setelah tahap ini.

Lalu disaring dengan corong Buchner. larutan kemudian disaring panas dengan menggunakan corong panas. Langkah selanjutnya setelah dipanaskan kembali selama 10 menit dan ditambahkan norit. 16 . Corong harus benar-benar panas agar kristal tidak terbentuk sebelum masuk di penampung. kristal dikeringkan dalam eksikator yang mengandung CaCl2 anhidrat. sehingga menghambat penyaringan. Bila larutan yang dihasilkan berwarna dapat diindikasikan masih terdapat kotoran dalam larutan tersebut. Oleh karena itu perlu dilakukan penambahan norit sebanyak 1-2 % pada suhu 50°C. Selain itu norit juga tidak boleh kontak langsung dengan udara bebas dalam jangka waktu yang lama karena sifatnya yang dapat mengadsorbsi udara sehingga menjadi karbon inaktif dan tidak bisa digunakan. Penambahan norit tidak boleh berlebih karena akan menarik asam sulfanilatnya juga. Suhu tersebut merupakan suhu optimal di mana zat warna bisa ditarik. Oleh karena itu perlu dilakukan penambahan norit sebanyak 1-2 % pada suhu 50°C. Norit sebagai adsorben mampu mengadsorpsi zat warna terlarut dan juga resin atau suspensi halus yang tidak larut atau sukar disaring dengan filtrasi biasa.kotoran dalam larutan tersebut.

karena H2SO4 bersifat eksoterm (melepas panas). Apa akibat kelebihan penambahan pelarut untuk rekristalisasi ? Bila kelebihan pelarut dalam proses rekristalisasi maka akan sulit untuk membuat bahan atau larutan tersebut mengkristal. 2. Jika suhu >200oC : akan terjadi trisubstitusi. maka sudah terbentuk asam sulfanilat (karena asam sulfanilat larut dalam NaOH).Jawaban Pertanyaan 1. Jika langsung dituang akan terjadi percikan-percikan. Mengapa penambahan asam sulfat pekat harus dilakukan sedikit demi sedikit sambil dikocok pelan ? Penambahan asam sulfat (H2SO4) pekat harus sedikit demi sedikit. Jika penambahan NaOH tidak ada kekeruhan. 17 . NH2 NH2 + NaOH HO3S NaO3S + H2O larut 4. Apa yang terjadi bila temperature reaksi berlangsung dibawah 150oC atau diatas 200oC ? NH2 + H2SO4 180-190C HO3S NH2 Jika suhu < 150oC : akan terbentuk orto. 3. Apa kegunaan larutan NaOH 2N ? bagaimana reaksinya ? Larutan NaOH berguna untuk menguji atau mengetest apakah sudah terbentuk asam sulfanilat. karena NH2 orto para kuat.

Mengapa asam sulfanilat tidak ditetapkan titik lelehnya ? Asam sulfanilat tidak ditetapkan titik lelehnya sebab asam sulfanilat memiliki titik leleh dengan range yang luas (tidak memiliki titik leleh yang pasti).5. 18 .

2. Hasil teoritis: 10-11 g. Asam sulfanilat terbentuk melalui proses sulfonasi. kami mengalami kegagalan. 19 . b. Pada proses pencampuran H2SO4 pekat dengan anilin mengalami lonjakan suhu yang mengakibatkan keruskan zat hasil. Hal ini disebabkan oleh beberapa hal: a. Hasil praktis: Rendemen hasil: Dapat disimpulkan pada percobaan ini. Volume air es terlalu banyak mengakibatkan kristal yang terbentuk menjadi larut. Asam sulfanilat dapat dibuat dari reaksi antara anilin dengan oleum (asam sulfat pekat) pada suhu reaksi antara 180°C dan 195°C dengan produk utamanya yaitu asam sulfanilat. maka dapat disimpulkan: 1. 3.BAB XI KESIMPULAN Dari proses praktikum dan hasil praktikum yang didapat. sedangkan produk sampingnya yaitu air.

10 Oktober 2011 Ivan Sutanto (1100921) Yulia Kahimpong (1100964) 20 .TANDA TANGAN PRAKTIKAN KELOMPOK B6 Surabaya.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful