Aldehid dan keton 1

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar BeIakang
Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak contoh
kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil. Aldehid itu
sendiri merupakan salah satu senyawa karbon yang mengandung gugus
karbonil (-CO-), dimana satu tangan mengikat gugus alkil dan tangan
yang lain mengikat atom hidrogen. Sedangkan keton hampir sama
dengan aldehid, hanya saja pada keton kedua tangan atom karbon
mengikat gugus alkil.
Aldehid dan keton menyumbangkan manfaat yang cukup besar
dalam kehidupan. Salah stu contohnya yaitu metanal yang merupakan
contoh dari senyawa aldehid. Metanal ini lebih dikenal dengan nama
formaldehida. Larutan formaldehida 40% digunakan sebagai antiseptik
atau yang dikenal dengan sebutan formalin. Sedangkan pada keton yang
pailing banyak dikenal yaitu aseton yang digunakan sebagai pelarut dan
pembersih kaca. Oleh karena banyak manfaatnya maka kita harus
mampu membedakan mana senyawa keton dan senyawa aldehid agar
tidak terjadi kekeliruan dalam pemanfaatannya.
Aldehid dan keton 2

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
Struktur umum aldehid yaitu R-CHO.Struktur umum keton yaitu R-
CO-R'.
Aldehid dan keton banyak terdapat dalam sistem makhluk hidup.Seperti
gula ribosa dan hormon progesteron merupakan contoh dari aldehid dan
keton. Aldehid dan keton mempunyai bau yang khas, yang pada
umumnya aldehid berbau merangsang sedangkan keton berbau harum
B. Rumusan MasaIah
1. Apa perbedaan aldehid dan keton ?
C. Maksud Praktikum
Adapun maksud praktikum adalah membedakan aldehid dan keton
berdasarkan reaksi-reaksinya.
D. Tujuan Praktikum
Adapun tujuan praktikum adalah membedakan senyawa aldehid
dan keton dengan menggunakan Uji Tollens.
E. Manfaat praktikum
Adapun manfaat praktikum adalah agar mahasiswa mengetahui
dan memahami aldehid dan keton dan dapat mengaplikasikannya dalam
dunia farmasi.



Aldehid dan keton 3

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
BAB II
KAJIAN PUSTAKA
A. Teori Umum
Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah
suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat
pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama ÌUPAC dari aldehida
diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran "ana" dengan "al".
Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan
akhiran dehida (Petrucci, 1987).
Salah satu reaksi untuk pembuatan idehid adalah oksidasi dari
alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan
mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin
komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat
merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam
karboksilat (Petrucci, 1987).
Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah
atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama.
Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer,
reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens
dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997).
0943 adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah
gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah
Aldehid dan keton 4

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon
karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak
mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham,
1992).
Pembuatan keton yang paling umum adalah oksidasi dari alkohol
sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas
antara lain khromium oksida (CrO
3
), phiridinium khlor kromat, natrium
bikhromat (Na
2
Cr
2
O
7
) dan kalium permanganat (KMnO
4
) (Respati, 1986).
Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi dan keton
oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida.
Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap
oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah.
Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi
menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol
(Wilbraham, 1992).
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak
mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi
ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah
polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif
kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik
pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).
Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak contoh
kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil. Aldehid itu
Aldehid dan keton 5

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
sendiri merupakan salah satu senyawa karbon yang mengandung gugus
karbonil (-CO-), dimana satu tangan mengikat gugus alkil dan tangan yang
lain mengikat atom hidrogen. Sedangkan keton hampir sama dengan
aldehid, hanya saja pada keton kedua tangan atom karbon mengikat
gugus alkil (Fessenden, 1997).
Struktur umum aldehid yaitu R-CHO.Struktur umum keton yaitu R-
CO-R'. Aldehid dan keton banyak terdapat dalam sistem makhluk
hidup.Seperti gula ribosa dan hormon progesteron merupakan contoh dari
aldehid dan keton. Aldehid dan keton mempunyai bau yang khas, yang
pada umumnya aldehid berbau merangsang sedangkan keton berbau
harum(Fessenden, 1997).
Aldehid dan keton menyumbangkan manfaat yang cukup besar
dalam kehidupan. Salah stu contohnya yaitu metanal yang merupakan
contoh dari senyawa aldehid. Metanal ini lebih dikenal dengan nama
formaldehida. Larutan formaldehida 40% digunakan sebagai antiseptik
atau yang dikenal dengan sebutan formalin. Sedangkan pada keton yang
pailing banyak dikenal yaitu aseton yang digunakan sebagai pelarut dan
pembersih kaca. Oleh karena banyak manfaatnya maka kita harus mampu
membedakan mana senyawa keton dan senyawa aldehid agar tidak
terjadi kekeliruan dalam pemanfaatannya. (Fessenden, 1997).



Aldehid dan keton 6

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
B. Uraian Bahan
1. Formaldehid (Dirjen POM, FÌ ÌÌÌ, 1979 : 259)
Nama Resmi : FORMALDEHÌDA
Nama Lain : Formalin
RM : CH
2
O
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, bau
menusuk, uap merangsang selaput
lendir hidung dan tenggorokan. Jika
disimpan ditempat dingin dapat menjadi
keruh.
Kelarutan : Dapat di campur dengan air dan
dengan etanol (95%) P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik, terlindung dari
cahaya, sebaiknya pada suhu di atas 20
o
.
Kegunaan : Sebagai sampel
2. Aseton (Dirjen POM,FÌ ÌV,1995 : 27)
Nama Resmi : ACETONUM
Nama Lain : Aseton
RM/BM : C
3
H
6
O/58,08
Pemerian : Cairan transparan, tidak berwarna,
mudah menguap, bau khas,
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, dengan
Aldehid dan keton 7

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
etanol, dengan eter, dan dengan kloroform.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat, jauhkan
dari api.
Kegunaan : Sebagai sampel
3. AgNO
3
(Dirjen POM Edisi ÌÌÌ 1979 : 97)
Nama Resmi : ARGENTÌÌ NÌTRAT
Nama Lain : Perak Nitrat
Rumus Molekul : AgNO
3

Berat Molekul : 169,91 gr/mol
Pemerian : Hablur transparan atau serbuk hablur
berwarna putih, tidak berbau, menjadi gelap
jika kena cahaya.
Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air, larut dalam
etanol (95%) P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik, terlindung dari
cahaya.
Kegunaan : Sebagai sampel.
4. Aquades (Dirjen POM Edisi ÌÌÌ 1979 : 96)
Nama Resmi : AQUA DESTÌLLATA
Nama Lain : Air suling
Rumus Molekul : H
2
O
Berat Molekul : 18,02 gr/mol
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau,
Aldehid dan keton 8

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
tidak mempunyai rasa.
Kelarutan : Larut dalam air
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pelarut
5. KMnO
4
(Dirjen POM Edisi ÌV 1995 : 480)
Nama Resmi : KALÌÌ PERMANGANAS
Nama Lain : Kalium Permanganat
Rumus Molekul : KMnO
4

Berat Molekul : 158,03 gr/mol
Pemerian : Hablur mengkilat, ungu tua atau hampir
hitam, tidak berbau.
Kelarutan : Larut dalam 16 bagian air, mudah larut dalam
air mendidih
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : Sebagai sampel
6. NH
4
OH (Dirjen POM Edisi ÌÌÌ 1979 : 86)
Nama Resmi : AMMONÌA
Nama Lain : Amonia
Rumus Molekul : NH
4
OH
Berat Molekul : 35,05 gr/mol
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, bau khas, dan
menusuk kuat.
Kelarutan : Mudah larut dalam air
Aldehid dan keton 9

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : Sebagai sampel
7. Fehling (Dirjen POM, FÌ ÌÌÌ,1979 : 692)
Fehling A : CuSO
4
dalam H
2
SO
4

Fehling B : Kalium Natrium Tartrat dalam NaOH
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.
Kegunaan : Sebagai pereaksi
C. Prosedur Kerja (Anonim: 2011)
a. 1. Siapkan 2 buah tabung reaksi
2. Tabung (1) diisi dengan 0,5 ml formaldehid dan tabung (2)
diisi dengan 0,5 ml aseton
3. Perhatikan warna dan baunya
4. Selanjutnya tambahkan setetes demi setetes air dan kocok (+
10 tetes)
5. Catat pengamatan saudara (larutan jangan dibuang)
b. 1. Ambil larutan A diatas
2. Tiap tabung ditambah 1-2 tetes KMnO
4
0,1 N
3. Perhatikan warna KMnO
4
tersebut
4. Catat pengamatan saudara
c. 1. Siapkan 2 buah tabung reaksi
2. Masing-masing diisi dengan tabung reaksi 1 ml AgNO
3
0,1 N
Aldehid dan keton 10

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
3.Tambahkan setetes demi setetes NH
4
OH 0,5 N sampai
endapan yang terbentuk larut kembali (NH
4
OH berlebih =
pereaksi tollens)
4. Kedalam tabung (1) tambahkan 0,5 ml formaldehid dan
tabung (2) dengan 0,5 ml aseton.
5. Panaskan beberapa menit diatas penangas air
6. Perhatikan dan catat pengamatan saudara
d. 1. Siapkan 2 tabung reaksi
2. Masing-masing diisi dengan 1 ml larutan Fehling A dan 1 ml
larutan Fehling B
3. Kedalam tabung 1 tambahkan 0,5 ml formaldehid dan tabung
(2) dengan 0,5 ml asetin kocok
4. Panaskan beberapa menit diatas penangas air
5. Perhatikan perubahan yang terjadi dan catat pengamatan
saudara








Aldehid dan keton 11

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
BAB III
Kajian Praktikum
A. AIat yang Dipakai
Adapun alat yang digunakan yaitu gelas piala, pembakar bunsen,
pipet tetes, rak tabung, tabung reaksi.
B. Bahan yang Digunakan
Adapun bahan yang digunakan yaitu aldehid (formaldehid), AgNO
3

0,2 N, keton (aseton), KmnO
4
0,1 N, NH
4
OH 0,5 N, pereaksi fehling (A
dan B).
C. Cara Kerja
A. Disiapkan 2 buah tabung reaksi,kemudian tabung (1) diisi dengan
0,5 ml formaldehid dan tabung (2) dengan 0,5 ml aseton,kemudian
perhatikan warna dan baunya,selanjutnya tambahkan setetes demi
setetes air dan kocok (+ 10 tetes).catat pengamatan (larutan jangan
dibuang).
B. Diambil larutan A diatas tiap tabung ditambahkan 1-2 tetes
KmnO
4
0,1 N, kemudian diperhatikan warna KmnO
4
lalu catat
pengamatan
C. Disiapkan 2 buah tabung reaksi, masing-masing tabung reaksi diisi
dengan reaksi 1 ml AgNO
3
0,1 N, kemudian tambahkan setetes
demi setetes NH
4
OH 0,5 N sampai endapan yang terbentuk larut
kembali (NH
4
OH berlebih = pereaksi tollens), kemudian tabung (1)
Aldehid dan keton 12

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
ditambahkan 0,5 ml formaldehid dan tabung (2) dengan 0,5 ml
aseton, kemudian panaskan beberapa menit di atas penangas air,
lalu perhatiakan dan catat pengamatan.
D. Disiapkan dua buanh tabung reaksi,masing-masing diisi dengan 1
ml larutan fehling A dan 1 ml larutan fehling B, kemudian tabung (1)
ditambahkan 0,5 ml formaldehid dan tabung (2) dengan 0,5 ml
aseton kocok, kemudian panaskan beberapa menit diatas
penangas air, lalu perhatikan perubahan yang terjadi dan catat
pengamatannya














Aldehid dan keton 13

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
BAB IV
Kajian HasiI Praktikum
A. HasiI Praktikum
1. Tabel Pengamatan
A.
Zat Warna Bau Kelarutan
dalam air
Formaldehid Putih÷putih(tetap) Menyengat
seperti alkohol
Larut
Aseton Bening ÷ putih Menyengat
seperti alkohol
Tidak Larut

B.
Zat Perubahan warna KmnO
4

Formaldehid Sebelum putih ÷ endapan coklat tua
Aseton Sebelum putih ÷ endapan merah
anggur (ungu)

C.
Zat Pereaksi Tollens
Formaldehid + NH
4
OH + AgNO
3
Perak setelah dipanaskan cermin
perak
Aseton + NH
4
OH + AgNO
3
Putih kecoklatan setelah dipanaskan
tidak berubah (tetap)

D.
Zat Pereaksi fehling
Formaldehid Biru tua dipanaskan endapan merah
bata
Aseton Biru tua dipanaskan biru tua (tetap)

Aldehid dan keton 14

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
B. Pembahasan
a. Kelarutan dalam air
Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air
tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang
rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal dan propanon yang merupakan
aldehid dan keton berukuran kecil dapat bercampur dengan air pada
semua perbandingan volume. Hal ini disebabkan karena aldehid dan
keton mampu berikatan dengan hidrogen molekul air meskipun pada
dasarnya baik aldehid maupun keton tidak dapat berikatan dengan
hidrogen sesamanya.
Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif
dalam sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu
pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau
keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.
Dari hasil percobaan, pada uji kelarutan sampel yang dujikan
dilarutkan kedalam air, dimana sampel yang diujikan yaitu formaldehid
dan aseton. Pada uji kelarutan ini, formaldehid larut dalam air
sedangkan aseton tidak larut dalam air. Dimana formaldehid warnanya
putih (tetap) dan mempunyai bau yang menyengat, sedangkan aseton
warnanya putih dan mempunyai bau yang menyengat seperti alkohol.
b. Reaksi dengan KMnO
4

Formaldehida yang direaksikan dengan KMnO
4
akan merubah
warna dari larutan formaldehida yang berwarna putih setelah
Aldehid dan keton 15

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
ditambahkan dengan KMnO
4
maka akan membentuk endapan cokelat
tua. Endapan cokelat tua yang terbentuk merupakan hasil oksidasi
senyawa aldehid dengan KMnO
4.
Aseton yang direaksikan dengan KMnO
4
akan merubah warna dari
larutan aseton yang berwarna putih keruh setelah ditambahkan dengan
KMnO
4
maka akan membentuk endapan merah anggur (ungu) Hal ini
merupakan bukti bahwa tidak terjadi reaksi oksidasi oleh KMnO
4

terhadap aseton.
c. Reaksi dengan pereaksi Tollens
Formaldehid, senyawa ini termasuk kedalam kelompok aldehid,
hal ini karena hasil percobaan ternyata positif dengan referensi bahwa
sampel bila direaksikan dengan pereaksi Tollens akan menghasilkan
endapan dan terdapat cermin perak. Sedangkan hasil pengamatan
terhadap sampel ini sendiri didapatkan ada endapan hitam seperti
batu-batu kecil setelah ditetesi larutan NH
4
OH dan AgNO
3
. Setelah
dipanaskan di dasar dinding menempel larutan berwarna perak yang
berwarna bening yang baunya menyengat.
Aseton, hasil pengamatan terhadap sampel ini ketika direaksikan
dengan uji Tollen ternyata tidak terdapat adanya endapan. Hal ini
mengindikasikan bahwa sampel ini tergolong keton, sesuai refrensi
bahwa suatu keton tidak akan mengalami perubahan bila diuji dengan
Aldehid dan keton 16

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
reagensia Tollen. Dan untuk warnanya sendiri juga tidak mengalami
perubahan setelah dipanaskan.
d. Reaksi dengan pereaksi Fehling
Dari hasil pengamatan pada uji fehling, formaldehid
memperlihatkan adanya pembentukan endapan merah bata pada dasar
tabung setelah dipanaskan. Sedangkan pada aseton, tidak terjadi
perubahan warna setelah dipanaskan yaitu warnanya tetap biru tua dan
tidak terbentuk endapan merah bata.















Aldehid dan keton 17

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
A. KesimpuIan
Berdasarkan hasil pengamatan, dapat disimpulkan bahwa:
1. Formaldehid larut dalam air dimana mempunyai wrana putih, bau
menyengat seperti alkohol. Sedangkan aseton tidak larut dalam
air, warnanya putih dan baunya menyengat seperti alkohol.
2. Pada formaldehid larutan A sebelumnya berwarna kuning, setelah
ditetesi KMnO
4
berbah menjadi cokelat tua. Sedangkan Pada
aseton larutan A sebelumnya berwarna Bening, setelah ditetesi
KMnO
4
berubah menjadi merah anggur.
3. Formaldehida dapat dengan mudah dioksidasi dengan pereaksi
Tollens membentuk cermin perak setelah dipanaskan sedangkan
aseton tidak dapat dioksidasi dengan menggunakan pereaksi
Tollens.
4. Formaldehid memperlihatkan adanya pembentukan endapan
merah bata pada dasar tabung setelah dipanaskan sedangkan
tidak terjadi perubahan warna setelah dipanaskan yaitu warnanya
tetap biru tua. Hal ini membuktikan, bahwa Formaldehida dengan
mudah dioksidasi dengan pereaksi Fehling, sedangkan aseton
tidak dapat dioksidasi dengan menggunakan pereaksi Fehling.

Aldehid dan keton 18

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
B. Saran
Percobaan-percobaan dalam suatu praktikum sungguh
membutuhkan ketelitian. Dalam praktikum kimia kali ini yang memang
kesemuanya menggunakan reaksi-reaksi kimia sangatlah diperlukan
faktor tersebut. Pembuatan bahan sampel dan pelaksanaan percobaan
perlu ditingkatkan, mulai dari cara mereaksikannya dan juga kebersihan
alat yang digunakan, hal ini dimaksudkan agar hasilnya lebih valid dan
tidak melenceng jauh dari referensi-referensi yang telah ada.















Aldehid dan keton 19

A. Arfathurrahman Rifai Dyah Nawang Ìndrawati
DAFTAR PUSTAKA
Dirjen POM.1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RÌ : Jakarta.
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia
Organik. Bina Aksara : Jakarta.
Hart, Harold.1987.Kimia Organik (edisi keenam). Erlangga : Jakarta.
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.
Tim Penyusun, 2011. Penuntun Praktikum Kimia Analisis Laboratorium
Kimia Farmasi. Universitas Ìndonesia : Jakarta.

Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ÌTB : Bandung.






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

../0/./0//.3 907.8.8.7 .3/03.  .2.  70.3. :2..2.3.3 .9 /5.9 . /:.  71. .::8.5.3#1.  /03.8.9: ::8 1:38 ./. :2.   /0/ /3.4457207203.39 . . 8:.9 5.9:77. .207:-.3 /. 8:.9. 48/.9/9.  .2../0/. ::8 .33/7.. ::8.35. . /..3.8 $905038 /. /9:7:3. .7 .9.3 .//.3 203:7:9 3..7.2 . &! /.8.30943    !&$%   %047&2:2 $.9 .5.3 .9: 803././. .. -:. 80-:. 5. .44 57207  70/:8 47/.3.7.3 .9. 80-:.3 /0/ .2./..3 2025:3. 48/..9 08803/03   0943 . -07:9 48/.947 9.3/0/.7 ../.3 /.742. .942 8./0/3.203. 3.7-48../.   $./.  !02-:.2.874257/3 4250 805079 57/3:2 47 742. 8. !097:.3.9 207:-..8 :39: 502-:.8 .2..3/:3 80-:.../.2.44 57207  0-. ./0/  /0/ .947 .9  8/.203.::8.7-43 ..2 . .:2:23. .3 203.3 2025:3.95.3 48/.9.2.:80-:.9 !097:.: /:..7-48.9: 70.3..7 4  /741472.7-43907./:.9: 803./.3 .7-48.703..9: .8.2.3 2025:3././0/9.3 20348/.942 /7403  .3 9./...33. /03.2.2.8 /. .8..3.9. .3 203. ..942  8. 8. 47..8.8 .7.2-./0/.2  /..3:39:502-:. 80-.

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

/...3/9025.2. -. 9073/:3/. /825.3 /03.30943     &7..5.2.7.3 #             # 472.7 .. 80-.3.9079:9:5-.7/.3073 9/./ 07:  .3 #./0/ 703!     .2..3   80943 703!  '   .#082  .-07.5207.3      0:3..9..2.380.38...2.9/33/.9/.3903474.25:7/03.309./0//.9203.3  472.5:9 03/7/:3/.250 !0207.7:9.34  !  .#082 .: 203:8: :.3   !0325..8 4  $0-./.3.8::/.3.5.5.8.3 .73..3   .3.3         0.

  !0207.3   0.7:9.3      % & 80943  .

73.203:.3.5.25:7/03.9:77..7 /03.8  ..33/7.2.3 9/.7.5 -..3  71.397.3#1.9 .-07.:.  .  .385..7.9-07.  2:/.

:.2.5.3      0:3.2.9079:9:57.3  !0325.3 #:2:840:  07.97./0//..#082 .2.3   0..34741472  .940: !0207.7.3    7./.3.8.3 /.7:9.3.30943      09.3/03.250   !0325....9 .3  0:3.34 /03.5  $0-.3     703! /8    #%%#% !07.30907 /.9   .

8...7 ./0..9079:9:5-.2.2..7 .-:797.03.9.250    6:.2.-07-.7:9/..: 203.92:/.34  !  . 9073/:3/.7.24 .  $0-...5 .5:9 9/.  $...2 09.2.7:9/.73.3...-:7 -07../.3   "&$%% 78:3    7.3./08 703! /8  .:807-:.#082 .385..

7.:  #:2:840:  07...73.9 .2.9:77..3#1.940: !0207.24 .-07.3   71.3073 9/.-07-. 9/.33/7.  .

50.3 0:3..:2!072. $0-.3   3  9/.7 .7:9...3.8.7:9/..2025:3.3 #:2:840:  07.940: !0207.3   7..2.9 3  .7:9 703! /8'    !#$ .2.3 !0325.2./0//.9079:9:5-.     .30943    0.7.2./.3.3.#082 .

24 .:.3     243...#082 .2.2.  $0-.2 9/.7:9/.2./..7:9/.3.3.:  0..8.3   ...2 .9079:9:5-.7203// !0325.    7.257 9.2-.7:9.3 .3 0:3.7 2:/..250     703! /8  ..-07-.9.-:7203.9 :3:9:..

7:9/.  .9  0.3 203:8::.3   71.2..3073 9/.8 /..940: !0207.-07.3#1.7..7:9.33/7.2.:.3  :/.24 .9:77. -.73.9 .7 #:2:840:  07...

9.3.59..8.:/.  $0-.-:370..250   03 703!      03 03 !0325.33/7.3/.:2./.9:77.   $..-:3/9.7.3-:.9 ..3.7:9.3.7.34.9.9.:3.. .797.  ..38.3.  ./0//.3     :$ /.9. .9  $0-.2$  .3.73.3 2.2-.5.5. 909083  !07.8   .9.3.9/. 3432   .83 2.39.38090908/028090908..80943  !07.3 90780-:9    .-:370.-:370.7:9.3/-:.2.9503.9.9.3   2 1472.2-.  $0.3   .3-:.2..73.3-.7/.5.-:3   /8 /03.8   !7480/:707.9.3 0:3.3:93.   $.3 9.-:3   /8/03.9503..4   90908   .97:2%.9079:9:5-.3 0:3../0/ /.2.8   %.9.3#1./.9.3        -  2-..2.2.82    71.9079:9:57.8  %.38.:/.5070.2./.83/8/03..30943   !0325.

7  !07.8...3 .4      !.-:3  /03.83 2.2-.2 9.5.2039/.39.3 907.303    0/.3..9.3 507:-. /   $.9.   -070-  5070.29.303/.3-0-07.9.9.3 9.9.8..80934.8.2./ /..7.3#1../0/ /.3 .3.9 503.3/.          71.3.5.894038      0/.5..:/.  .33/7./0//.3 .3 21472.:/.2-.9.32.38.3.8  .7:9 02-.2039/.3 2./0//.-:3  /03.8.39.3.9:77.3-0-07. 03/.83/8/03.3 8090908 /02 8090908     8.-:370.2-.7:9.7   !07.9.-:3   9.3  2 1472.80943         !.2.7:9.-:39.7.32 .30943      %.9503.2..5.25.3 8.3 2.8503..8503.9 ..3 907-039: ..9.

3    .3#1.8 02:/.9503.2-.9 .3    .8 2.3 .9.3.3 .8/8 /03.894038 02:/.7:9.3:93.9:77.  -070-5070. /. 03/.8 9.-:370.3  -:.-:3 9.7/.5.3 70.5:3-.3 21472..9.9.3 9.3 .-:3    71.2-..3.9.3!7.3   90908 23     02:/.9.3.9 503.80943  23 /.5..2.73.:3..5:3 .3.5 9.2.9.83 2.. 80.-:3 70./0//.3 /507./.: .5.3 907-039: .7.9. 9.9:2   .3 /:3.3  /.33/7.4  90908 .39.8 5.9 ..-:3 /9.9.7 -:3803  550990908 7.2-.39.80943 02:/.9.07....3-:.3 2.  ..35.7:9 02-.73.3:3.9.3 .9.3-.9: 0./0/     0943 .3 507.3.34.3/:3. 23  .-:3  /03../0//.839..30943    ..3.-:370..38090908/02 8090908.8 103    8..3 9.25...8  2      02:/.          5070.2.8    ./0/ 1472.3 /-:.2- .  502-.-:370.3 8090908 /02 8090908     8.9:.7:9..-:3   /8 /03.3   8.3  /.

.-:3   /03.83 2.5.3.  .9.3. -:..2.3 -0-07.7:9.8 503.9.3  2 1472.3 /:.. 2039 /..80943 4.2.30943   /9..3.3 9./0/ /.9.83 /8 /03.2.8 .3 907.39./0/ /.80943  02:/.7  ./ /.8 .9.9:77.3    8.7:9.3/.33/7.3.3 5.3 .5.8.2-.9.9 .3103 02:/.:507.8 503..3 507:-.8 2.-:3   /9.3  2 .-:3 70.: 507.-:3   /03.                 71.3 -0-07../0//.9.9.3 9.7  ...8.3 5.33.3#1.3.2-.3103/.3 .3  2.9.3  2 1472.3 9.5.9503.4  02:/.32.3  2 .9 503. 2039/ .

33/7. .5.38090.8103 7:9:.3. !:90.3:7 :3:     .23  $0-0:25:9 03/.3./5.9.8%4038 !07./0/    80943        !070.3.8.3   .9 472.5.3-7:9:./0/ 80943 !070..3.8!7.3.-0!03.9:2   %.3 9/.7:9 %/..4.7:9..2./0/ 80943 !07:-. 909.8.9:77./0//.9 805079.8090..44 0.8.8. !:9 5:9 909.3207.9 .44 0303.9:2   .4... 7:9:.3.7:9    .3 /.2.73.5     .  .5  033 5:9 .7 .2..303/.9.5. $0-0:25:9 03/.3207./5.9 805079.9.: 0303.0723 507.8!7.3. 909.9 472.30943   ' ./5.9 472.3.9 472. -./0/ 80943 .-07:-.3#1.5    71.73.99:./5.

80943  !..9 80/.25: -07.3 3  .250 ./0/.7 5./.73.3 1472. 8.5 0.7 80/.3 207:-.3 54891 /.. -07:7.: 0943:39:202-039:80-:.5..8/03.3 /70..7 ..3 .3/:.5 /.30/. .:5:3 0943 9/.-.7:9.5.3 /03.7:9.3 0943 .  0.85.4394 209.3 . . /.9 -07.2-..7 /03.7 .3 /03.780-:. -0-.8.9 ..9:1472. 5:9 8090.  71. .  $.343.9 -07.2..2 80-:.:. $0-.3... 3 /80-.3 .7:9.8 /.8.9..3 /7403 240: .9: 5.3.3 0. /.3.2 .3 /.33/7.1472.2. .9.7:9 /.3 5079.39. 507-.7:9 80.7:9./0/ /.7 909.2.809439/. 0 8. 240: .3. /.25:7 /03.3  5.7 2..9 .73.250./.3 8073 /03..-. 802:.73.3 80/9 -072:.33.8 507.7.3.7:9.9.2.3.3 3  1472./0/.3 0943 2.4-.3.3/.73...35745.703.9805079.32025:3.3.2.73.320303.7 -8.4:20  . 5:9 909.3 8.3. /.3 /03.8.3 0943 -07::7.3207:5./0/ 2.9424803/.3 .3 -07..942 /7403 . 9079.3 .3 /7403808./0//.30943     !02-.3009743-0-.8. : 0.7 /2./..3 5.7 /0/ /.3../0/ /.320303.9: /.3 7.2 .3.-.7:9/.80943 .9./0/.5:9/.3 -.5. -. 8..3 /:.3/7403  . 09.3#1. /.3../0/. ..  .3.3 .8./0/ .. : 0.7 2085:3 5.9.3 0.3.3/3.7 ././0/ /./.32025:3..7:9.44  -  #0..:.33  472./.9:77.

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

30943   70./0/ 202507.9.502-039:./.8.9./.9 .9:..2.8.8090.3.8.3.2.9:77.9.909.3#1.5.8 503.3. /5./.803 .8.3207.038./././.3. .9.7 9... %403  .38090.8/03.3 5.3.73.35070..                  71.3./0//.3207.. 9/.73.-:3 8090./5. 803/7 :.3.5./5./ 507:-.3. 203.3 :39: .303/.907-039:03/..5-7:9:. : 103  1472.3.3  $0/.  .3  /  #0.5.33/7.2 507:-. 907.-.7 .3.3 9/.80943  9/.3 5.73.-.

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

4-.3 !07./ /.7 . /507:..03.9: 57. 203:3.7.9..3 /:3.7 .3 .8. 2070.3 1..2003.3..9 .3  .3 9/. 0- .  .3 .30943     $.390.3 507.4-.3 -.3 507: /93./..9.9:77. 8.3 0802:. /.:/.9. /..8 2.8 70.2.3 :..3 0909.2 57.3 8..7.3 507.770107038 70107038.33.3. ../0//.3 50.3 202.                  71.947 90780-:9  !02-:.8.3.2 8:. 3 /2....83.3 /.33/7..8:/..250 /.3  . 3 ..3 70.3  2:.9:2 2. 0-078.9:2 8:3: 202-:9:..3#1.9 .4-..

3 %...2.79.0789.7 /.8.79.   -7.3 3..  %2 !03:8:3     !03:39:3 !7.8.9:2 2..79...  08803/03  #.3.947:2 2.8.  #. .3#1..7 2.2 3943  !03.8. 7.5   /..39.3 $  2.  .30943   %#!&$% 703!   .83/4308..4503/4308.7.9:77..8 &3.33/7..3 0/8003.79 . 7..7:5.88 .9 .72..72.  .-47.79.7.79.2 7. 7.3 08803/03  4./0//.72. 7. 3./8 0508#.3/8 3.74/  2..3 $    .3/:3          71.