Kohlenhydrate

Kohlenhydrate
Jens Liebenau, Sven Johannsen, Finn Sohnrey, Pascal Englert (BGTe 92)
Chemie-Lehrer: Thorsten Gehrke (A.) BG im BBZ Dithmarschen, Heide i. H. (& Meldorf)

Montag, 19. Dezember 2011

Kohlenhydrate

Inhaltsverzeichnis

1 Stoffgruppe 2 Saccharose 3 Vom Acker in den Haushalt 4 Bedeutung 5 Nachweisreaktionen

Kohlenhydrate Stoffgruppe

Gliederung

1 Stoffgruppe 2 Saccharose 3 Vom Acker in den Haushalt 4 Bedeutung 5 Nachweisreaktionen

Kohlenhydrate Stoffgruppe Unterteilung

Unterteilung

Kohlenhydrate – Cn Hm On :
1

Monosaccharide

Kohlenhydrate Stoffgruppe Unterteilung

Unterteilung

Kohlenhydrate – Cn Hm On :
1

Monosaccharide
1

Aldosen

Kohlenhydrate Stoffgruppe Unterteilung

Unterteilung

Kohlenhydrate – Cn Hm On :
1

Monosaccharide
1 2

Aldosen Ketosen

Kohlenhydrate Stoffgruppe Unterteilung

Unterteilung

Kohlenhydrate – Cn Hm On :
1

Monosaccharide
1 2

Aldosen Ketosen

2

Disaccharide

Kohlenhydrate Stoffgruppe Unterteilung

Unterteilung

Kohlenhydrate – Cn Hm On :
1

Monosaccharide
1 2

Aldosen Ketosen

2 3

Disaccharide Oligosaccharide

Kohlenhydrate Stoffgruppe Unterteilung

Unterteilung

Kohlenhydrate – Cn Hm On :
1

Monosaccharide
1 2

Aldosen Ketosen

2 3 4

Disaccharide Oligosaccharide Polysaccharide

Kohlenhydrate Stoffgruppe Monosaccharide

Monosaccharide

Polyhydroxycarbonyl-Verbindungen: Kohlenstoff + Sauerstoff → Carbonylgruppe (–C=O–)

Kohlenhydrate Stoffgruppe Monosaccharide

Monosaccharide

Polyhydroxycarbonyl-Verbindungen: Kohlenstoff + Sauerstoff → Carbonylgruppe (–C=O–) Wasserstoff + Sauerstoff → Hydroxygruppen (–O-H)

Kohlenhydrate Stoffgruppe Monosaccharide

Monosaccharide

Polyhydroxycarbonyl-Verbindungen: Kohlenstoff + Sauerstoff → Carbonylgruppe (–C=O–) Wasserstoff + Sauerstoff → Hydroxygruppen (–O-H) Aldosen (Polyhydroxy-Aldehyde) → Carbonyl am C-1-Atom: -ose (Triosen/Aldotriosen, . . . )

Kohlenhydrate Stoffgruppe Monosaccharide

Monosaccharide

Polyhydroxycarbonyl-Verbindungen: Kohlenstoff + Sauerstoff → Carbonylgruppe (–C=O–) Wasserstoff + Sauerstoff → Hydroxygruppen (–O-H) Aldosen (Polyhydroxy-Aldehyde) → Carbonyl am C-1-Atom: -ose (Triosen/Aldotriosen, . . . ) Ketosen (Polyhydroxy-Ketone) → Carbonyl am C-2-Atom: -ulose (Triulosen/Ketotriosen, . . . )

Kohlenhydrate Stoffgruppe Aldosen + Ketosen

Aldosen + Ketosen
2 Konstitutions-/Strukturisomere der Triosen – C3 H6 O3 :

Glycerinaldehyd 2,3-Dihydroxypropanal (IUPAC)

Dihydroxyaceton (DHA) 1,3-Dihydroxypropan-2-on (IUPAC)

Kohlenhydrate Stoffgruppe Enantiomerie – Chiralität

Enantiomerie – Chiralität (Händigkeit) I/III
Enantiomere des Glycerinaldehyds („Bild“ + „Spiegelbild“)

D-/(−)- (dexter) → OHGruppe am letzten asymmetrischen C-Atom rechts

L-/(+)- (laevus) → OH-Gruppe am letzten asymmetrischen CAtom links

Kohlenhydrate Stoffgruppe Enantiomerie – Chiralität

Enantiomerie – Chiralität (Händigkeit) II/III
1 chirales Zentrum → 2 „Spiegelbild“-Isomere

Kohlenhydrate Stoffgruppe Enantiomerie – Chiralität

Enantiomerie – Chiralität (Händigkeit) III/III
Aldotetrose – C4 H8 O4 :

2 chirale Zentren → 22 = 4 Enantiomere

Kohlenhydrate Stoffgruppe Cyclisierung

Cyclisierung (Ringschluss)
O-Atom zwischen 1. und 5. C-Atom

Kohlenhydrate Stoffgruppe Di- + Oligosaccharide

Di- + Oligosaccharide I/II

2 (Di-) oder mehr/einige (Oligo-) Monosaccharide

Kohlenhydrate Stoffgruppe Di- + Oligosaccharide

Di- + Oligosaccharide I/II

2 (Di-) oder mehr/einige (Oligo-) Monosaccharide Bei Bindung wird Wasser abgespalten

Kohlenhydrate Stoffgruppe Di- + Oligosaccharide

Di- + Oligosaccharide I/II

2 (Di-) oder mehr/einige (Oligo-) Monosaccharide Bei Bindung wird Wasser abgespalten Bindungstypen:

Kohlenhydrate Stoffgruppe Di- + Oligosaccharide

Di- + Oligosaccharide I/II

2 (Di-) oder mehr/einige (Oligo-) Monosaccharide Bei Bindung wird Wasser abgespalten Bindungstypen:
1

Maltose-Typ (reduzierender Zucker)

C1→1 ∨ C1→4

Kohlenhydrate Stoffgruppe Di- + Oligosaccharide

Di- + Oligosaccharide I/II

2 (Di-) oder mehr/einige (Oligo-) Monosaccharide Bei Bindung wird Wasser abgespalten Bindungstypen:
1 2

Maltose-Typ (reduzierender Zucker) C1→1 ∨ C1→4 Trehalose-Typ (nicht-reduzierender Zucker) C1→1 ∨ C1→2

Kohlenhydrate Stoffgruppe Di- + Oligosaccharide

Di- + Oligosaccharide II/II
Disaccharid: Lactose (Milchzucker) Maltose-Typ

+

−→

Glucose

Galactose

Lactose

Kohlenhydrate Stoffgruppe Di- + Oligosaccharide

Di- + Oligosaccharide II/II
Disaccharid: Lactose (Milchzucker) Maltose-Typ Wasserabspaltung

+

−→

Glucose

Galactose

Lactose

Kohlenhydrate Stoffgruppe Polysaccharide

Polysaccharide
Stärke – (C6 H10 O5 )n , Cellulose – (C6 H10 O5 )n +2 H + O

Kohlenhydrate Saccharose

Gliederung

1 Stoffgruppe 2 Saccharose 3 Vom Acker in den Haushalt 4 Bedeutung 5 Nachweisreaktionen

Kohlenhydrate Saccharose

Saccharose
Trivialname: Haushaltszucker

Zuckerrüben und Zuckerrohr

Kohlenhydrate Saccharose

Saccharose
Trivialname: Haushaltszucker aus Zuckerrüben oder Zuckerrohr hergestellt

Zuckerrüben und Zuckerrohr

Kohlenhydrate Saccharose Eigenschaften

Eigenschaften

farb- + geruchloser Naturstoff

Kohlenhydrate Saccharose Eigenschaften

Eigenschaften

farb- + geruchloser Naturstoff süßlicher Geschmack

Kohlenhydrate Saccharose Eigenschaften

Eigenschaften

farb- + geruchloser Naturstoff süßlicher Geschmack Molmasse: 342,3 g/mol

Kohlenhydrate Saccharose Eigenschaften

Eigenschaften

farb- + geruchloser Naturstoff süßlicher Geschmack Molmasse: 342,3 g/mol Aggregatszustand bei 20 ◦ C: fest

Kohlenhydrate Saccharose Eigenschaften

Eigenschaften

farb- + geruchloser Naturstoff süßlicher Geschmack Molmasse: 342,3 g/mol Aggregatszustand bei 20 ◦ C: fest Schmelzpunkt: 185 ◦ C

Kohlenhydrate Saccharose Eigenschaften

Eigenschaften

farb- + geruchloser Naturstoff süßlicher Geschmack Molmasse: 342,3 g/mol Aggregatszustand bei 20 ◦ C: fest Schmelzpunkt: 185 ◦ C LD50 : 29,7 g/kg (an Ratten getestet)

Kohlenhydrate Saccharose Struktur

Struktur I/II

Disaccharid – C12 H22 O11

Kohlenhydrate Saccharose Struktur

Struktur I/II

Disaccharid – C12 H22 O11 Glucose (C6 H12 O6 ) + Fructose (C6 H12 O6 )

Kohlenhydrate Saccharose Struktur

Struktur I/II

Disaccharid – C12 H22 O11 Glucose (C6 H12 O6 ) + Fructose (C6 H12 O6 ) Molekülreste durch Sauerstoff-Brückenbindung miteinander verbunden

Kohlenhydrate Saccharose Struktur

Struktur II/II

entsteht durch Kondensationsreaktion (Wasserabspaltung) eines Fructose- + eines Glucose-Moleküls

Kohlenhydrate Saccharose Experiment

Experiment

Gießt man konzentrierte Schwefelsäure (z. B. 96 %) (H2 SO4 ) über Saccharose, so wird das Stoffgemisch nach einiger Zeit erst braun und später schwarz. Es entsteht Dampf (Wärme entsteht) und es bildet sich elementarer Kohlenstoff und Wasser. C12 H22 O11(s) + H2 SO4(l) −→ 11 H2 O(g) ↑ +12 C(s) + H2 SO4(l)

Kohlenhydrate Vom Acker in den Haushalt

Gliederung

1 Stoffgruppe 2 Saccharose 3 Vom Acker in den Haushalt 4 Bedeutung 5 Nachweisreaktionen

Kohlenhydrate Vom Acker in den Haushalt

Vom Acker in den Haushalt
Der Weg der Zuckerrübe vom Feld des Landwirts in den Haushalt als Zucker

Kohlenhydrate Vom Acker in den Haushalt Ernte

Ernte
Schleswig-Holstein: ≈ 700 000 t

Kohlenhydrate Vom Acker in den Haushalt Ernte

Ernte
Schleswig-Holstein: ≈ 700 000 t Gute Bodenqualität und Klima sorgen für gute Erträge

Kohlenhydrate Vom Acker in den Haushalt Zuckerfabrik Süderdithmarschen (1880–1995)

Zuckerfabrik Süderdithmarschen (1880–1995)
1880: erbaut

Kohlenhydrate Vom Acker in den Haushalt Zuckerfabrik Süderdithmarschen (1880–1995)

Zuckerfabrik Süderdithmarschen (1880–1995)
1880: erbaut Hohe wirt. Bedeutung

Kohlenhydrate Vom Acker in den Haushalt Zuckerfabrik Süderdithmarschen (1880–1995)

Zuckerfabrik Süderdithmarschen (1880–1995)
1880: erbaut Hohe wirt. Bedeutung Hochzeiten: 120 Arbeiter

Kohlenhydrate Vom Acker in den Haushalt Zuckerfabrik Süderdithmarschen (1880–1995)

Zuckerfabrik Süderdithmarschen (1880–1995)
1880: erbaut Hohe wirt. Bedeutung Hochzeiten: 120 Arbeiter Arbeit nur in den Herbstmonaten

Kohlenhydrate Vom Acker in den Haushalt Zuckerfabrik Süderdithmarschen (1880–1995)

Zuckerfabrik Süderdithmarschen (1880–1995)
1880: erbaut Hohe wirt. Bedeutung Hochzeiten: 120 Arbeiter Arbeit nur in den Herbstmonaten 1995: Schließung

Kohlenhydrate Vom Acker in den Haushalt Zuckerfabrik Süderdithmarschen (1880–1995)

Zuckerfabrik Süderdithmarschen (1880–1995)
1880: erbaut Hohe wirt. Bedeutung Hochzeiten: 120 Arbeiter Arbeit nur in den Herbstmonaten 1995: Schließung Heute: Solarpark

Kohlenhydrate Vom Acker in den Haushalt Herstellung

Herstellung
Anlieferung

Kohlenhydrate Vom Acker in den Haushalt Herstellung

Herstellung
Anlieferung Rüben werden auf Ihren Zuckergehalt geprüft

Kohlenhydrate Vom Acker in den Haushalt Herstellung

Herstellung
Anlieferung Rüben werden auf Ihren Zuckergehalt geprüft Setzt Preis und Abnahmemenge fest

Kohlenhydrate Vom Acker in den Haushalt Herstellung

Saftgewinnung

Kohlenhydrate Vom Acker in den Haushalt Herstellung

Saftreinigung

Kohlenhydrate Vom Acker in den Haushalt Herstellung

Safteindampfung

Kohlenhydrate Vom Acker in den Haushalt Herstellung

Kristallisation

Kohlenhydrate Vom Acker in den Haushalt Herstellung

Endprodukt: Haushaltszucker

Kohlenhydrate Bedeutung

Gliederung

1 Stoffgruppe 2 Saccharose 3 Vom Acker in den Haushalt 4 Bedeutung 5 Nachweisreaktionen

Kohlenhydrate Bedeutung Biochemisch

Biochemisch

Glykobiologie ⇒ Biologie der Kohlenhydrate

Kohlenhydrate Bedeutung Biochemisch

Biochemisch

Glykobiologie ⇒ Biologie der Kohlenhydrate größter Anteil an der Biomasse – Produkt der Fotosynthese: 6 CO2(g) + 6 H2 O(l) − − − C6 H12 O6(s) + O2(g) ↑; − −→
Licht hν

∆H 0 = +2870 kJ/mol

Kohlenhydrate Bedeutung Biochemisch

Biochemisch

Glykobiologie ⇒ Biologie der Kohlenhydrate größter Anteil an der Biomasse – Produkt der Fotosynthese: 6 CO2(g) + 6 H2 O(l) − − − C6 H12 O6(s) + O2(g) ↑; − −→
Licht hν

∆H 0 = +2870 kJ/mol biologische Signal- + Erkennungsprozesse – DNA, RNA, Zell-Zell-Erkennung, Blutgruppen

Kohlenhydrate Bedeutung Biochemisch

Biochemisch

Glykobiologie ⇒ Biologie der Kohlenhydrate größter Anteil an der Biomasse – Produkt der Fotosynthese: 6 CO2(g) + 6 H2 O(l) − − − C6 H12 O6(s) + O2(g) ↑; − −→
Licht hν

∆H 0 = +2870 kJ/mol biologische Signal- + Erkennungsprozesse – DNA, RNA, Zell-Zell-Erkennung, Blutgruppen pflanzliche Stützsubstanz

Kohlenhydrate Bedeutung Gesellschaftlich

Gesellschaftlich

Mono-, Di- und Polysaccharide (Proteine + Fette) → allergrößter verwertbarer + nicht-verwertbarer (Ballaststoffe) Teil der (menschlichen) Nahrung

Kohlenhydrate Bedeutung Gesellschaftlich

Gesellschaftlich

Mono-, Di- und Polysaccharide (Proteine + Fette) → allergrößter verwertbarer + nicht-verwertbarer (Ballaststoffe) Teil der (menschlichen) Nahrung Alkohole (Ethanol) + Biokraftstoffe

Kohlenhydrate Bedeutung Industriell

Industriell I/III

Deutschlandweiter Zucker-Absatz: 3,126 Mio. t (2009/2010) Schätzfrage: Welcher Anteil des hergestellten Zuckers geht in den Haushalt?

Kohlenhydrate Bedeutung Industriell

Industriell I/III

Deutschlandweiter Zucker-Absatz: 3,126 Mio. t (2009/2010)

(www.zuckerverbaende.de/zuckermarkt/zahlen-und-fakten/zuckermarkt-deutschland/zuckermarkt.html)

Kohlenhydrate Bedeutung Industriell

Industriell II/III

≈ 86 % der deutschen Zuckererzeugung → Zucker verarbeitende Industrie, das Handwerk + die chemische Industrie

Kohlenhydrate Bedeutung Industriell

Industriell II/III

≈ 86 % der deutschen Zuckererzeugung → Zucker verarbeitende Industrie, das Handwerk + die chemische Industrie ≈ 14 % → Haushaltszucker – Raffinade (fein gemahlener, gereinigter Zucker), Puderzucker, Würfelzucker, Kandis und andere Sorten über den Lebensmitteleinzelhandel verkauft

Kohlenhydrate Bedeutung Industriell

Industriell II/III

≈ 86 % der deutschen Zuckererzeugung → Zucker verarbeitende Industrie, das Handwerk + die chemische Industrie ≈ 14 % → Haushaltszucker – Raffinade (fein gemahlener, gereinigter Zucker), Puderzucker, Würfelzucker, Kandis und andere Sorten über den Lebensmitteleinzelhandel verkauft Lebensmittel-/Ernährungsindustrie – Umsatzanteile von Zucker am Gesamtumsatz in Deutschland 2,5 2,1 % (2005/2009)

Kohlenhydrate Bedeutung Industriell

Industriell III/III

(www.bve-online.de/download/jahresbericht_2009)

Kohlenhydrate Nachweisreaktionen

Gliederung

1 Stoffgruppe 2 Saccharose 3 Vom Acker in den Haushalt 4 Bedeutung 5 Nachweisreaktionen

Kohlenhydrate Nachweisreaktionen

Nachweisreaktionen

Für Kohlenhydrate gibt es eine Vielzahl (bio-)chemischer Nachweise, von denen ich im Folgenden eine Auswahl vorstellen möchte.

Kohlenhydrate Nachweisreaktionen Fehling-Probe

Fehling-Probe
Mithilfe der Fehling-Probe lassen sich Reduktionsmittel wie Aldehyde sowie reduzierende Zucker (u. a.: Glucose) nachweisen: Die Cu2+ -Ionen werden zu Cu2 O (rot-braunes Kupfer(I)-oxid) reduziert. Dieses Verfahren entwickelte 1849 der deutsche Chemiker Hermann Christian (von) Fehling (1811–1885). 2 [C4 H4 O6 ]2− + Cu2+ + 2 OH− −→ [Cu(C4 H3 O6 )2 ]4− + 2 H2 O

Kohlenhydrate Nachweisreaktionen Tollens-Probe

Tollens-Probe
Die Tollens- oder auch Silberspiegel-Probe dient dem Nachweis von Aldehyden rsp. reduzierenden funktionellen Gruppen (inkl. von Kohlenhydraten): Ag+ wird zu Ag reduziert. Sie ist nach dem deutschen Agrikulturchemiker Bernhard (Christian Gottfried) Tollens (1841–1918) benannt.
CH3 CHO + 2 [Ag(NH3 )2 ]+ + 2 OH− −→CH3 COOH + 2 Ag + 4 NH3 + H2 O

Kohlenhydrate Nachweisreaktionen Barfoedsche Probe

Durch die Barfoedsche Probe (Fehling-Probe ähnlich) ist es möglich, Monosaccharide von Di-, Oligo- oder Polysacchariden zu unterscheiden. 1873 entwickelte der dänische Chemiker Christen Thomsen Barfoed [1816–1889] diese Probe. R–CHO + 2 Cu2+ + 2 H2 O −→ R–COOH + Cu2 O ↓ +4 H+

Kohlenhydrate Nachweisreaktionen Weitere

Weitere

Molisch-Probe, Benedict-Reagenz, Nylanders Reagenz, Seliwanow-Probe, Dische-Probe, Bial-Probe, Methode nach Luff-Schoorl, Glucose-Oxidase-/GOD-Test, Glucose-Dehydrogenase-/GDH-Methode, Hexokinase-/HK-Test, 3,5-Dinitrosalicylsäure (C7 H4 N2 O7 ), Entfärbung einer Kaliumpermanganat-Lösung (KMnO4 ), Iod-Kaliumiodid-/I-KI-Lösung/Lugolsche Lösung, Iod-(Stärke-)Probe

Kohlenhydrate Quellen

Quellen I/II
Dr.-Ing. Eckhard Ignatowitz, Dipl.-Ing. (FH) Georg Haering: Chemie für Schule und Beruf. Ein Lehrund Lernbuch. Europa-Fachbuchreihe für Chemieberufe. Verlag Europa-Lehrmittel, Haan-Gruiten 4 1999, ISBN: 978-3-808-57054-8. 288 S. Prof. Dr. sc. nat. habil. Dipl.-Chem. Erhard Kemnitz, Gyml. Dr. Rüdiger Simon (Hgg.): Duden. Basiswissen Schule: Chemie-Abitur. Duden (BIFAB), Mannheim 3 2004, ISBN: 978-3-411-04570-9. 464 S. Wolfgang Kirsch, Marietta Mangold, Brigitte Schlachter: Chemie – Prüfungs- und Basiswissen der Oberstufe (Schülerhilfe Abitur-Box). Tandem-Verlag, Königswinter 1 2006, ISBN: 978-3-833-10353-7. 192 S.

Kohlenhydrate Quellen

Quellen II/II

WikipediA: Kohlenhydrate; (reduzierende) Zucker; Saccharose (Nachweisreaktionen). Thomas Seilnacht: Saccharose. – http://www.seilnacht.com/Chemie/ch_sacch.htm Sankt Michaelisdonn („Die Brücke zwischen Marsch und Geest“): Zuckerfabrik St. Michaelisdonn (1880–1995). – http://www.st-michaelisdonn.de/index.php?page= ehemalige_zuckerfabrik

Kohlenhydrate Schlusswort merci

Schlusswort

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