ETER

Struktur Eter • Eter berbeda dari alkohol, dimana atom oksigen dari suatu eter terikat pada dua atom karbon. Gugus hidrokarbon dapat berupa alkil, alkenil, vinil, atau aril.

Eter memiliki rumus umum R-O-R atau R-O-R’ dimana R’ adalah gugus alkil yang berbeda dari gugus R. Eter = air dimana kedua atom hidrogen diganti dengan gugus alkil.

R O R
atau

R’ O R
Rumus umum suatu eter

CH3
1100

O CH3

Dimetil eter

C

O

C

H2C O

CH2 O
Tetrahidrofuran (THF) ETER SIKLIK

Gugus fungsional suatu eter

Etilen oksida

TATANAMA ETER •

Eter sederhana sering dinamai dengan nama radikofungsional umum. Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom oksigen (sesuai urutan

abjad) dan tambahkan kata eter.

Gugus RO. Dua eter siklik yang sering dipakai sebagai solven memiliki nama umum senyawa dengan lebih dari satu ikatan eter. dan alkoksiarena. tetrahidrofuran (THF) dan 1. CH3CHCH2CH2CH3 OCH3 2-Metoksipentana CH3CH2O CH3 1-Etoksi-4-metilbenzena O CH3OCH2CH2OCH3 1.CH3 CH3OCH2CH3 Etil metil eter CH3CH2OCH2CH3 Dietil eter C6H5OC CH3 CH3 tert-Butil fenil eter • • • • Nama substitutif IUPAC harus dipakai untuk menamai eter yang rumit dan Dalam sistem IUPAC.4-dioksana. eter dinamai sebagai alkoksialkana. alkoksialkena.2-Dimetoksietana O Tetrahidrofuran (oksasiklopentana) O Dioksana (1.merupakan suatu gugus alkoksi.4-dioksasikloheksana) .

Alkohol primer dapat juga terdehidrasi membentuk eter. Dehidrasi menghasilkan eter berlangsung pada suhu yang lebih rendah dibanding reaksi dehidrasi membentuk alkena.6ºC. eter juga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan Eter memiliki kelarutan dalam air yang sebanding dengan alkohol dengan Sangat berbeda bila dibandingkan dengan hidrokarbon. molekul yang sama. dan pentana (MW = 72) Molekul-molekul alkohol dapat berikatan satu sama lain melalui ikatan Meskipun demikian. Dietil eter & 1-butanol memiliki kelarutan yang sama dalam air. Dehidrasi alkohol • Alkohol mengalami dehidrasi membentuk alkena. hidrogen. Dipakai sebagai suatu anestetik (pembius) pada pembedahan. g per 100 mL pada suhu kamar. adalah 36ºC. Sintesis Eter 1. ETER PENTING DIETIL ETER • • Berupa suatu cairan dengan titik didih rendah dan mudah terbakar. sekitar 8 Sebaliknya.SIFAT FISIK ETER • • • • • • • • Eter memiliki titik didih yang sebanding dengan hidrokarbon dengan berat Titik didih dietil eter (MW = 74) adalah 34. • • Sering digunakan sebagai pelarut ekstraksi. pentana secara nyata tidak larut dalam air. Sebagian besar eter bereaksi lambat dengan oksigen melalui suatu reaksi radikal yang disebut auto-oksidasi membentuk hidroperoksida dan peroksida (ekplosif). • • . sementara eter dan hidrokarbon tidak dapat. senyawa-senyawa seperti air. berat molekul yang sama.

Reaksi ini kurang berguna pada alkohol sekunder karena alkena mudah terbentuk.• • • • • • Dehidrasi menghasilkan eter dibantu dengan distilasi eter segera setelah terbentuk. H2SO4 180 0C CH2 CH2 CH3CH2 OH H2SO4 140 0C Etena CH3CH2 OCH 2 CH3 Dietil eter CH3CH2 OH + H OSO3H OH2 CH3CH2 CH3 CH2 OH2 O H + OSO3 H CH3CH2 OH + CH3CH2 CH2CH3 + H2 O CH3CH2 OCH 2 CH3 ROR ROH + + H3 O + R'OH H2SO4 ROR' alkohol 10 + + H2 O R'OR' . sedangkan etana adalah produk utama pada suhu 180ºC. Dietil eter adalah produk utama pada suhu 140ºC. Dietil eter dibuat secara komersial melalui reaksi dehidrasi etanol.simetrik dari alkohol primer karena terbentuk campuran produk. Tidak berguna pada pembuatan eter non. Pada alkohol tersier sepenuhnya terbentuk alkena.

I. Hasil terbaik dicapai jika alkil halida. atau OSO2OR" CH3CH2CH2OH Propil alkohol + Na CH3 CH2CH2 O Na + 1/2 H2 Natrium propoksida CH3CH2I CH3 CH2OCH 2CH2CH3 Etil propil eter (70%) + Na I 3. Tert-butil eter dari alkilasi alkohol • Alkohol primer dapat diubah menjadi tert-butil eter dengan melarutkan alkohol tersebut dalam suatu asam kuat seperti asam sulfat dan kemudian ditambahkan isobutilena ke dalam campuran tersebut. • • • R O Na + R' L R O R' + Na L L = Br. atau alkil sulfat yang dipakai adalah primer (atau metil). atau alkil sulfat.2. . Sintesis Williamson • • Suatu jalur penting pada preparasi eter non-simetrik adalah suatu reaksi substitusi nukleofilik yang disebut reaksi Williamson. Merupakan reaksi SN2 dari suatu natrium alkoksida dengan alkil halida. (Prosedur ini meminimalkan dimerisasi dan polimerisasi dari isobutilena). alkil sulfonat. alkil sulfonat. Pada suhu rendah substitusi lebih unggul dibanding dengan eliminasi. Jika substrat adalah tersier maka eliminasi sepenuhnya merupakan produk reaksi. OSO2R".

Reaksi ini. 4. –OSi(CH3)3. dilakukan dengan membiarkan alkohol tersebut bereaksi dengan klorotrimetilsilana dengan kehadiran suatu amina tersier. yang disebut sililasi. H3O+ / H 2O R • O Si(CH3 )3 R OH + (CH3 )3 SiOH Pengubahan suatu alkohol menjadi suatu trimetilsilil eter membuat senyawa tersebut lebih volatil (mudah menguap). Hal ini dikarenakan kenaikan volatilitas (sifat mudah menguap) ini menjadikan alkohol . Trimetilsilil eter (Sililasi) • Suatu gugus hidroksil juga diproteksi dalam larutan netral atau basa dengan mengubahnya menjadi suatu gugus trimetilsilil eter.CH3 RCH2 OH Alkohol 10 • + CH2 CCH3 CH3 H2SO4 RCH2O CCH3 CH3 Isobutilena tert-butil eter Metode ini sering dipakai untuk “proteksi” gugus hidroksil dari alkohol primer sewaktu reaksi-reaksi lainnya dilakukan terhadap bagian lain dari molekul tersebut. • R OH + (CH3) 3SiCl Klorometilsilana (CH3CH2)3N R O Si(CH3) 3 Gugus proteksi ini dapat dihilangkan dengan suatu larutan asam. Gugus proteksi tert-butil dapat dihilangkan secara mudah dengan penambahan larutan asam encer.

CH3CH2OCH 2 CH3 + HBr CH3 CH2 O H CH2CH3 Br Garam oksonium • Pemanasan dialkil eter dengan asam-asam sangat kuat (HI.(sebagai bentuk trimetilsilil-nya) lebih memungkinkan untuk menjalani analisis dengan kromatografi gas-cair. Reaksi-reaksi Eter • • • Dialkil eter bereaksi dengan sedikit pereaksi diluar asam-asam. CH3 CH2 OCH 2 CH3 • + HBr 2 CH3 CH2 Br + H2 O Mekanisme reaksi ini dimulai dari pembentukan suatu ion oksonium. • • • Eter mengalami reaksi halogenasi seperti alkana. Kemudian suatu reaksi SN2 dengan ion bromida yang bertindak sebagai nukleofil akan menghasilkan etanol dan etil bromida. Oksigen dari ikatan eter memberi sifat basa. H2SO4) menyebabkan eter mengalami reaksi dimana ikatan ikatan karbon – oksigen pecah. Ketidakkreaktifan dan kemampuan eter men-solvasi kation (dengan mendonorkan sepasang elektron dari atom oksigen) membuat eter berguna sebagai solven dari banyak reaksi. Eter tahan terhadap serangan nukleofil dan basa. Eter dapat bereaksi dengan donor proton membentuk garam oksonium. HBr. .

CH3CH2OH + HBr Br + CH3CH2 O H H CH3CH2 Br + O H H . etanol yang baru terbentuk bereaksi dengan HBr membentuk satu mol ekivalen etil bromida yang ke dua.CH3CH2OCH 2 CH3 + HBr CH3CH2O H CH2CH3 + + Br CH3CH2O H Etanol CH3 CH2Br Etil bromida • Pada tahap selanjutnya.

O RCH CHR Suatu alkena O OH Epoksidasi + R'C O RHC O CHR + R'C OH Suatu asam peroksi Suatu epoksida (atau oksirana) Dalam reaksi ini. 2 C O C H2C O 1 CH2 3 Suatu epoksida • IUPAC: Oksirana Umum: Etilena oksida Metode yang paling umum digunakan untuk mensintesa epoksida adalah reaksi dari suatu alkena dengan suatu asam peroksi organik. Mekanismenya adalah seperti berikut ini. asam peroksi memberikan suatu atom oksigen kepada alkena. Epoksida paling sederhana memiliki nama umum etilena oksida. yaitu suatu proses yang disebut epoksidasi. epoksida disebut oksirana. C C O + O H C O R' C O C O R' C O + H .EPOKSIDA • Epoksida adalah eter siklik dengan cincin tiga anggota. Dalam tatanama IUPAC.

Untuk membentuk suatu cincin dengan tiga anggota. • Asam peroksi yang paling umum digunakan adalah asam peroksiasetat dan asam peroksibenzoat.3-dimetiloksirana. sikloheksana bereaksi dengan asam peroksibenzoat menghasilkan 1. atom oksigen harus mengadisi kedua atom karbon dari ikatan rangkap pada sisi yang sama.3-Dimetiloksirana (senyawa meso) cis-2-Butena H3C H C C O CH3 H CH3 H O CH3 + CH3 RCOOH + O H H CH3 H trans-2-Butena Enantiomer trans-2.3-dimetiloksirana. Sebagai contoh. H3C H C C O CH3 3 + H RCOOH H3C 2 H O 1 H3C H cis-2.• Adisi oksigen pada ikatan rangkap dalam suatu reaksi epoksidasi adalah adisi syn. sedangkan trans-2-butena hanya menghasilkan trans2.2-epoksi-sikloheksana dalam jumlah yang kuantitatif.3-Dimetiloksirana . Sebagai contoh.2-Epoksisikloheksana (100%) Reaksi antara alkena dengan asam-asam peroksi berlangsung dengan suatu cara yang stereospesifik. O H CH2Cl2 O + C6H5COOH O H + C6H5COH Asam peroksibenzoat • 1. cis-2-butena hanya menghasilkan cis-2.

• Katalisis ini sangat penting terutama jika nukleofilnya adalah suatu nukleofil lemah seperti air atau suatu alkohol: Pembukaan cincin dengan katalis asam C O C + H+ _ H + C O H C H O H HO C C O H H _ H+ HO C C OH Pembukaan cincin dengan katalis basa RO Nukleofil kuat + C O C RO C C O ROH HO C C RO OH Ion alkoksida + Jika epoksidanya tidak simetris. • Katalisis asam membantu pembukaan cincin epoksida dengan menyediakan suatu gugus pergi yang lebih baik (suatu alkohol) pada atom karbon yang mengalami serangan nukleofilik.Reaksi-reaksi Epoksida • Cincin tiga anggota dengan tegangan (strain) yang sangat tinggi dalam molekul epoksida menyebabkan epoksida lebih reaktif terhadap substitusi nukleofilik dibandingkan dengan eter yang lain. serangan pembukaan cincin dengan katalis basa oleh ion alkoksida berlangsung terutama pada atom karbon yang kurang tersubstitusi. Sebagai contoh. metiloksirana bereaksi dengan suatu ion alkoksida terutama pada atom karbon primernya: .

Atom karbon 1 0 kurang terhalangi CH3CH2O + H2C O CHCH3 CH3 CH2OCH 2CHCH3 O CH3 CH2OCH 2CHCH3 OH 1-Etoksil-2-propanol CH3CH 2OH Metiloksirana + CH3 CH2 O • Ini adalah apa yang seharusnya diharapkan: Reaksi secara keseluruhan adalan reaksi SN2. • Pada pembukaan cincin dengan katalis asam dari epoksida tidak simetris. Atom karbon ini menyerupai karbokation 3 0 CH3 CH3 OH + H3C δ+ C CH2 O δ+ H H + CH3 H3 C C CH2 OH OCH3 H Epoksida terprotonasi . serangan nukleofil terutama terjadi pada atom karbon yang lebih tersubstitusi. dan seperti telah dipelajari sebelumnya. Oleh karena itu. Sebagai contoh: CH3 CH3 OH + H3 C C O CH2 H+ CH3 H3 C C CH2 OH OCH3 Alasan: Ikatan pada epoksida terprotonasi adalah tidak simetris dengan atom karbon yang lebih tersubstitusi mengemban suatu muatan yang positif sekali. nukleofil menyerang atom karbon tersebut meskipun lebih tersubstitusi. substrat primer bereaksi lebih cepat melalui reaksi SN2 karena halangan ruangnya kecil.

• Atom karbon yang lebih tersubstitusi mengemban suatu muatan positif lebih besar karena menyerupai suatu karbokation tersier yang lebih stabil. H3 C O O H3 C O O CH3 O O O CH3 O O CH3 O CH3 CH3 CH3 O O Nonactin .

Jika korban tidak segera dipindahkan ke udara segar dan diberikan pernafasan buatan. Bilamana jumlah gas yang terserap ke dalam sistem peredaran darah melampaui kemampuan oksidasi dalam darah maka akan menimbulkan keracunan terhadap sistem syaraf. Batuk-batuk. menempati kedudukan kedua setelah Hydrogen Sianida dan dengan tingkat racun yang sangat tinggi lima sampai enam kali beracun dari karbon monoksida.SULFIDA Pengertian Sulfida Sulfida adalah suatu bentuk ion dari sulfur dimana satu ion sulfur tersebut membutuhkan 2 elektron lagi pada kulit terluarnya untuk mencapai kestabilannya. Sesak nafas terjadi secara singkat dan diikuti kelumpuhan (paralysis) pernafasan pada konsentrasi yang lebih tinggi. memiliki berat jenis lebih besar dari udara. Bahaya utama dari gas ini adalah kematian akibat menghirup. Pada konsentrasi rendah H2S memiliki bau yang menyengat seperti telur busuk. Sulfida merupakan salah satu toksikan yang dapat dihasilkan dari industri penyamakan kulit. Rasa kering dan nyeri di hidung. H2S merupakan salah satu gas yang sangat berbahaya. Pada konsentrasi yang tinggi. bau tidak dapat tercium lagi karena gas tersebut secara cepat mematikan indera penciuman dan mematikan sistem syaraf kita. tenggorokan dan dada. pengilangan minyak. Karena membutuhkan 2 ion lagi maka dilambangkan S-2. Gas ini dapat melumpuhkan sistem pernafasan dan dapat membunuh dalam sekejap. Efek yang ditimbulkan Sulfida Mengganggu mata. industri gula dan beberapa industri lainnya. . mengaratkan logam deret elektrokimia. Mengantuk. Gelisah. Contoh senyawa sulfida yaitu H2S (asam sulfida). Mual. tidak tampak. Rasa melayang. Dapat larut dalam air maupun hydrogen cair. kematian akan segera terjadi akibat kelemasan (asphyxiation). Gejala-gejala yang timbul akibat terhirup gas H2S pada konsentrasi yang rendah baik sendiri-sendiri atau secara bersama-sama sebagai berikut : Pusing.

tempat pengolahan dan pembuangan limbah.3×10−7 mol/L. Ion sulfid. geothermal (panas bumi). tetapi sekarang disadari bahwa angka ini merupakan error yang disebabkan oleh oksidasi sulfur dalam larutan alkalin.89.H2S terbentuk oleh zat-zat organik yang membusuk. Hidrogen sulfida merupakan asam lemah. pKa = 6. industri petrokimia.fasilitas lainnya. pada fasilitas fasilitas pertambangan. terpisah dalam larutan aqueous (mengandung air) menjadi kation hidrogen H+ dan anion hidrosulfid HS−: H2S → HS− + H+ Ka = 1. tempat pembuangan sampah dan fasilitas. dapat kita temukan di lokasi pengeboran minyak dan gas bumi. dikenal dalam bentuk padatan tetapi tidak di dalam larutan aqueous (oksida). Konstanta disosiasi kedua dari hidrogen sulfida sering dinyatakan sekitar 10−13. Kimiawi Hidrogen sulfida merupakan hidrida kovalen yang secara kimiawi terkait dengan air (H2O) karena oksigen dan sulfur berada dalam golongan yang sama di tabel periodik. . S2−. Estimasi terakhir terbaik untuk pKa2 adalah 19±2.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful