ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITO

Carrera de Ingeniería en Biotecnología Química Orgánica II

Nombre: Alejandro Olmedo Velarde Fecha: miércoles 20 de abril del 2011

Paralelo: ³B´ N° Consulta: 4

1.- Tema: Estudio de Heterociclos oxigenados. 2.- Objetivos: General y Investigar, conocer y aprender todo acerca de heterociclos oxigenados, aplicaciones

principales en la naturaleza, medicina y la industria así como conocer posibles daños que ocasionaren en el ambiente. Específicos * Investigar sobre las aplicaciones de heterociclos oxigenados en la industria y medicina. * Conocer clasificación de los heterociclos oxigenados. 3.- Marco Teórico 3.1.- Generalidades: Se llama compuestos heterocíclicos a aquellos que, además de carbono e hidrógeno, poseen al menos un átomo de otro elemento (denominado heteroátomo1) formando parte del anillo. Los más comunes son los heterociclos con anillos de 5 o 6 átomos y donde uno o más átomos de carbono están sustituídos por átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre. Estos compuestos abundan en la naturaleza y son muy estables: sus anillos están casi libres de tensión.

Estructura cíclica saturada (sin dobles enlaces) o insaturada (con dobles enlaces).

1

Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo.

normalmente oxígeno. Pigmentos vegetales. imidazoles.sus derivados.como su mismo nombre dice. La estructura base. flavonoides. También pueden contener uno o más heteroátomos diferentes. sales de pirilio. se encuentran formando parte de las plantas dándoles su coloración característica de ciertas partes. a través de lo que se conoce como "vía biosintética de los flavonoides"..serie de metabolitos secundarios de las plantas. flavona. se encuentran formando parte de importantes biomoléculas como son carbohidratos. flores y frutos. Antocianina. las bases nitrogenadas del ADN son heterociclos.. sales de benzopirilio y de flavilio. por lo que los flavonoides son una familia muy diversa de compuestos. un esqueleto C6-C3-C6. cuyo producto.. pirrol. vegetal. los más comunes tienen entre 3 y 6 átomos. furanos. 3. Los compuestos heterocíclicos oxigenados son: piranos. flavonol. insaturados o saturados. nitrógeno o azufre. Pueden ser además aromáticos. se cicla gracias a una enzima isomerasa. Ejemplos: azoles.Fuentes Naturales: Pirano. piranosas. puede sufrir posteriormente muchas modificaciones y adiciones de grupos funcionales. antocianinas y antocianidinas. Flavonoides. aunque todos los productos finales se caracterizan por ser polifenólicos y solubles en agua. . la estructura base. pigmentos vegetales. oxiranos. tanto en la industria química farmacéutica como en la bioquímica y la química. Son sintetizados a partir de una molécula de fenilalanina y 3 de malonil-CoA.. piridinas.. púrpura o azul a las hojas.Los ciclos pueden ser de diferente tamaño.pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las células vegetales y que otorgan el color rojo. pudiendo ser mayores.2. por ejemplo. La química de heterociclos tiene una enorme importancia.

tres flavonas importantes: la tricetina. Es útil también para sintetizar nitrofuranos. Vino rojo.3. (Matricaria recutita) o el espino blanco (Crataegus laevigata). da un color marrón marfileño a las flores si se presenta sola. y luteolina.. Té. las obtiene enteramente de los alimentos que ingiere. aumentan la actividad de la . Tomate. Como el organismo humano no tiene la capacidad de sintetizar estas sustancias químicas. Col rizada. conservantes. Lechuga. La obtención de pigmentos de vegetales se usa principalmente para Muchos fabricantes de pinturas. presente en muchas plantas como la camomila.. plásticos y colores.. textiles. su grupo carbonilo es capaz de reaccionar como tal. Se utiliza en la producción de lacas. No son considerados vitaminas.Flavona.). tintas. la polución ambiental (minerales tóxicos como el plomo y el mercurio). antituberculosa e incluso antitumoral. estabilizantes y productos farmaceúticos (química fina). apigenina. los flavonoides reducen el riesgo de cáncer. mejoran los síntomas alérgicos y de artritis. que incluso sirve para teñir lana y otros tejidos.Las mejores fuentes de flavonoles de la dieta son: Cebolla. etc). para lo cual se ha empleado la Retama de los tintoreros. Baya. Al limitar la acción de los radicales libres (que son oxidantes). de color amarillo. algunas sustancias químicas presentes en los alimentos (colorantes. Esto es importante en la industria alimentaria.Aplicaciones: Tanto piranos como furanos. como los rayos UV (cuya cantidad aumenta en verano). Los flavonoides consumidos por el hombre lo protegen del daño de los oxidantes. porque el poder reductor está relacionado directamente con la capacidad de formar colores y aromas de tostado por reacción con proteínas. Flavonol. Manzana. un grupo de fármacos con actividad antibacteriana. 3. presente en el polen de algunas mirtáceas. Uvas. sus derivados se encuentran formando parte de carbohidratos muy importantes que son reductores. brócoli. es decir. y también en las podocarpáceas (Podocarpus spp. como disolvente para resinas y en la síntesis de productos químicos para la agricultura (insecticidas). Se usa principalmente como intermedio en la producción industrial de tetrahidrofurano.

y su color va desde el amarillo hasta el castaño oscuro. Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en: anticancerosos. Las antocianinas son usadas como colorantes naturales y compuestos bioactivos. caramelos.Conclusiones: - Las antocianinas son pigmentos naturales que imparten colores a las plantas para diversas funciones. helados. un componente funcional a dichos productos. Estos pigmentos representan un potencial para el reemplazo competitivo de colorantes sintéticos en alimentos. disminución colesterol.Efectos en el Ambiente: Este tipo de compuestos al ser de origen natural de muchas plantas. otorgando además de su color. carbohidratos.vitamina C. 3. 4. El sabor puede variar dependiendo de las sustituciones presentadas en el esqueleto llegando incluso a usarse como edulcorantes cientos de veces más dulces que la glucosa. bloquean la progresión de las cataratas y la degeneración macular. antioxidante. abundan en la naturaleza al ser sus derivados importantes componentes de los estructuras de biomoléculas. llegando incluso a provocar sensaciones de astringencia si la concentración de taninos2 condensados es muy alta. Así es posible reemplazar colorantes artificiales que existen actualmente en numerosos productos alimenticios. etc. 2 . antimicrobiano.. Los taninos tienen un ligero olor característico. Se extraen de las plantas con agua o con una mezcla de agua y alcohol. productos farmacéuticos y cosméticos y para la obtención de productos con valor agregado dirigidos al consumo humano. sabor amargo y astringente. - Los compuestos piranos y furanos. En general el sabor es amargo. destacan la adición de antocianinas en alimentos como yogurt. que luego se decanta y se deja evaporar a baja temperatura hasta obtener el producto final.. estómago. evitan las tufaradas de calor en la menopausia y combaten otros síntomas. los usos que tienen son muy beneficiosos para el ser humano como antocianinas que se emplean para extraer colorantes naturales y sustituir a los artificiales. cerezas. y pigmentos no representan un daño en el ambiente.4. etc. protección del hígado.

en áreas como biología molecular y bioquímica desempeñan un papel de comprensión de las mismas muy grande. antiinflamatorio y analgésico.com/tesis_es/FISICA/QUIMICA_FISICA/FOTOQUIMICA/2 http://www.uam..2. antimicrobiano.pdf http://www.pdf http://www.mx/interioradentro.edu.- Existen una gran variedad de compuestos heterocíclicos oxigenados que son de uso provechoso para el ser humano. disminución del colesterol.es/personal_pdi/ciencias/ojuanes/program_hetero_10_11.Web grafía http://www.aspx?ID=7130&NODO=90 http://revistauniversidad.quimica.Citas Bibliográficas: 5. 5. - El estudio y comprensión de los compuestos heterocíclicos en general. antitrombóticas.php?option=com_content&view=article&id=155:afl atoxinas-en-los-alimentos&catid=52:ciencia-y-tegnologia . y propiedad antioxidante.ujat.ec/index. al ser compuestos nitrogenados los que componen la estructura del ADN. me parece muy importante para nuestra carrera ya que por ejemplo.edu. purinas y pirimidinas principalmente.uns. protección del hígado y estómago.cibernetia.ar/carreras/materias/6387.. como los flavonoides que al ser consumido por el hombre tienen efectos: anticancerígenos.

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