Qumica Industrial, Qumica Inorgnica II, Facultad de Ciencias Naturales, Matemtica y del Medio Ambiente, Universidad Tecnolgica Metropolitana.

Sntesis de 1-Clorobutano

Integrantes: Mndez Robert, Meza Marcelo Asignatura: Qumica Orgnica II Fecha del laboratorio: 19/01/2012 Profesores: Gaona, Rubn Marambio, Oscar

1.0

Objetivos

1.1.

Objetivo General Sintetizar 1-Clorobutano a travs de una sustitucin nucleoflica bmolecular.

1.2.

Objetivos Especficos

 Dibujar mecanismo de reaccin.  Dibujar diagrama de energa hipottico asociado al mecanismo de reaccin.  Construir tabla de datos fsicos.  Calcular rendimiento terico y experimental.  Sintetizar 1-clorobutano.  Purificar 1-clorobutano.  Determinar punto de ebullicin del 1-clorobutano.  Determinar densidad del 1-clorobutano.

2.0. Antecedentes Tericos para la sntesis de 1-clorobutano 2.1. Mecanismo de reaccin SN2
Cl H3C OH H3C Cl Zn Cl O H

Zn Cl

CH3

CH2 H2C

Cl
-

Cl Zn

Cl C

+
O H H H

H H3C CH2

Cl
CH2 C H

HO

Zn

Cl

Cl

Cl CH2 H3C CH2 CH2 Cl

+ H2O +Cl

Zn

3.0. Metodologa de la sntesis de 1-clorobutano 3.1. Materiales y Reactivos Materiales: Sntesis de 1-clorobutano  Bulbo de destilacin de dos cuellos 250ml (Schott Duran)  Manto calefactor de 250ml (Arquimed)  Embudo analtico  Vaso precipitado de 1000ml (Bocco)  Mangueras para tubo de refrigeracin  Nueces de doble tornillo  Soporte universal  Gata de laboratorio  Tubo de refrigeracin Allihn  Pinzas metlicas  Pinza de madera  Probeta de 25ml  Probeta de 50ml  Botella de vidrio de 100 ml,  Perlas de ebullicin Reactivos  ZnCl2 (p.a.)(Merck)  1-Butanol (p.a.) (J.T.Baker)  HCl 37% (p.a.) (Merck)  NaOH 25%

Purificacin de 1-clorobutano  Manto calefactor de 250ml (Arquimed)  Bulbo de destilacin de 250ml (Schott Duran)  Elsticos  Termmetro de laboratorio (-10  Porta termmetro  Perlas de ebullicin  Vaso precipitado de 100ml  Vaso Precipitado de 500ml  Matraz Erlenmeyer 100ml  Gata de laboratorio  Soporte universal  Nueces de doble tornillo  Mangueras para sistema de enfriamiento  Codo de destilacin  Tubo de refrigeracin  Columna de destilacin Vigreaux  Embudo de separacin de 150ml Reactivos  Na2SO4 (Agente desecante) Determinacin de punto de ebullicin para 1-Clorobutano  Tubo de Thiele (con glicerina)  Capilar  Mechero Bunsen  Tubo de Durham  Termmetro de laboratorio (-10  Soporte universal  Argolla de silicona  Pinzas metlicas  Gotario 5m 200 C) 150 C) (B&C Germany)

3.2. Procedimiento experimental de la sntesis y purificacin de halogenuro de alquilo Sntesis Se pesaron 37.26g de ZnCl2(catalizador) en una balanza sensible. Luego en una probeta de 50ml se midi 45ml de solucin de acido clorhdrico (37% p/p) bajo campana para ser vaciado en un bulbo de 250ml junto al ZnCl2. El catalizador fue disuelto en forma lenta para que la presin interna producida en el bulbo producto de la agitacin no sea brusca. Ya disuelto el catalizador se comenz a calentar el bulbo con la manta calefactora y lentamente se fueron adicionando 25ml de butanol mediante un embudo de adicin. Para evitar la inhalacin de acido clorhdrico se armo un sistema de campana compuesto por un tubo de refrigeracin conectado al bulbo y en su otro extremo estaba conectada una manguera que iba a un embudo analtico invertido el cual la parte mas ancha estaba en contacto con la superficie de una solucin de hidrxido de sodio para producir una reaccin de neutralizacin. El bulbo se calent alrededor de una hora, una vez completado ese tiempo se paso a enfriar el bulbo y luego se paso a una botella de vidrio para su posterior rotulacin y almacenamiento.

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Purificacin Se armo un sistema de destilacin fraccionada con una columna Vigreaux. La sustancia destilada fue recibida en un matraz Erlenmeyer. El matraz Erlenmeyer estaba contenido dentro de un recipiente con agua y hielo para mantener una temperatura baja y evitar perdida del producto por evaporacin. Antes de que comenzara a destilar se calibro el termmetro en el mismo bao frio que se utilizo para evitar la evaporizacin de compuesto. Una vez destilado completamente el producto se paso a separar por medio de un embudo de separacin el agua que se extrajo junto con el compuesto, se lavo dos veces. Ya separada la fase acuosa de nuestra fase orgnica se adiciono sulfato de sodio como agente desecante para eliminar el agua de la sustancia.

5 4 3 2 1 10

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3.3. Procedimiento experimental para la determinacin de la densidad Una vez que el agua haya sido absorbida por el agente desecante se traspaso a una probeta para determinar su volumen teniendo especial cuidado en evitar que cayeran restos slidos a la probeta, una vez hecho esto se volvi a traspasar a otra probeta previamente tarada para obtener su masa. Unas vez hecho esto y obtenido la masa y el volumen del compuesto se procedi a calcular su densidad.

3.4. Procedimiento experimental para la determinacin del punto de ebullicin. Se cerr un capilar por el extremo marcado con la franja azul, luego se instalo un tubo de Thiele al soporte universal. Se uni por medio de una argolla de silicona un termmetro de laboratorio con un tubo de Durham, luego al tubo de Durham se adiciono unos ml de 1-clorobutano y se puso dentro del tubo el capilar previamente cerrado. Hecho esto se ingreso el termmetro con el tubo de Durham al tubo de Thiele sin que la glicerina tocara la goma, luego se comenz a calentar de forma continua el tubo de Thiele con el mechero hasta que comenzaron a salir burbujas continuas del capilar (rosario), alejar el mechero y una vez que se detengan las burbujas anotar la temperatura.

4.0. Tabulacin de datos tericos y experimentales. 4.1. Tabla de constantes fsicas Bu-OH MM [gmol-1] [gml-1 ] Peb [C] [c] % p/p 74.12 0.8105 117.7 95.5% HCl 36.46 1.190 50.00 37.00 ZnCl2 136.3 ----------------------------------------98.8% 1-Bu-Cl 92.57 0.8860 77.00-78.00 -----------------

4.2. Tabla de datos experimentales Bu-OH m [g] V [ml] [mmol] ---25.00 273.4 HCl ---45.00 542.7 ZnCl2 37.27 --273.4

4.3. Clculos Matemticos 4.3.1. Clculos estequiomtricos para el rendimiento terico y experimental. Rendimiento terico
Bu-C l =

Bu-Cl= Bu-Cl=

  

Bu-Cl=

Rendimiento experimental VBu-Cl= 18mL

Bu-Cl

[mol] [mol] 

Bu-Cl

 4.3.2. Clculo para el rendimiento porcentual de la sntesis mBuCl=15.72g

BuCl=

BuCl=

Rendimiento (%)= Rendimiento (%)=62.11%

4.3.3 Clculo para el factor de correccin del punto de ebullicin Presin atmosfrica: 954hPa 

T= T=1.844 Temperatura de ebullicin=  

*Los datos de masa y volumen entregados al profesor Gaona no son los mostrados en el presente informe, ya que por un error de identificacin de datos se informaron datos errneos. La falla fue avisada al profesor Gaona.

5.0. Discusin de los resultados

m [g]

V [ml]

[mmol]

[gml-1 ]

Peb [C]

Rendimiento (%)

1-BuCl

15.72

18

169.8

0.8733

78.67

62.11

La densidad experimental comparada con la densidad terica es mayor, las posibles causas de esta diferencia se pueden atribuir al agua que no fue absorbida por la sustancia desecante. El bajo rendimiento de la reaccin es atribuido al pobre tiempo de reflujo (aprox. 1 hora). Adems de esto luego de purificar la muestra se trasvasijo 2 veces lo cual tambin aporto a una prdida de sustancia.