1.TÍTULO: Síntese do Ácido Acetil Salicílico (analgésico) 2.

OBJETIVO: Efetuar a síntese do ácido acetil salicílico (aspirina) através de uma reação de esterificação entre um fenol e um anidrido 3. RESUMO: O processo de síntese do ácido acetilsalicílico consiste em tratar o ácido salicílico com anidrido acético, em presença de um pouco de ácido fosfórico, que atua como catalisador. Separam-se os cristais obtidos por filtração. Secam-se e pesam-se o cristais. Depois determina-se o ponto de fusão do ácido acetilsalicílico e compara-se ao valor tabelado. 4. INTRODUÇÃO: O ácido acetilsalicílico (em latim acidum acetylsalicylicum) é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não-esteroides (AINE), utilizado como antiinflamatório, antipirético, analgésico e também como antiplaquetario. É, em estado puro, um pó de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solúvel na água, facilmente solúvel no álcool e solúvel no éter. Muito embora derive do produto natural salicina (Esquema 1), foi o primeiro fármaco sintético empregado na terapêutica, tendo sua síntese concluída em 1897. A salicina foi isolada pela primeira vez em 1829 pelo farmacêutico francês H. Leurox. Contudo, seu potencial terapêutico era conhecido desde a Antiguidade. Substância ativa presente em espécies do gênero Salix e Populus, a salicina já havia sido mencionada no século V a.C., de forma empírica, pelo pensador grego Hipócrates, considerado como “pai” da medicina. À sua época, Hipócrates indicava extratos preparados a partir das folhas e casca de salgueiro branco (Salix alba), ilustrada na fotografia abaixo, para o combate da febre e da dor.

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A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico 1. Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS. Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessitam de uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. o anidrido acético (P. um composto aromático bifuncional (ou seja. formado como um sub-produto da reação. tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial. ocasionando severa irritação na mucosa da boca.E. Esta técnica é conhecida por recristalização. A reação de acetilação do ácido salicílico 1 ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 2.Esquema 1: Aspirina . para minimizar a quantidade de água presente no meio reacional. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. = 138140 °C) deve ser destilado. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação. deslocando o equilíbrio da reação no sentido dos reagentes. Antes de se iniciar a síntese da aspirina propriamente dita. A reação é reversível e na presença de água e em meio ácido pode ocorrer a hidrólise da aspirina. seguido de eliminação de ácido acético 3. fármaco sintético derivado do Salgueiro Branco (Salix alba). garganta. possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). e estômago. e baseiase na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação. Reação: 2 . o emprego do ácido salicílico como um fármaco é severamente limitado por seus efeitos colaterais.

MATERIAIS E MÉTODOS: 5. 3) funil de vidro. 7) filtro de papel. 2) béquer de 250 mL.5. 8) haste com suporte.2) Reagentes Utilizados: 3 . 9) garra 10) mufa. 5. 4)aro para funil. 6)termômetro.1) Materiais Utilizados: 1)Erlenmeyer de 250 mL. 5) placa de aquecimento.

1) 50 ml de anidrido acético 2) ácido salicílico 3) gotas de ácido fosfórico 85% 4) 22 ml de água destilada 5. O sistema foi aquecido por cerca de 15 minutos com ocasional agitação manual. 6. Os cristais obtidos foram filtrados por gravidade e secados ao ar para que se pudesse determinar a massa de produto obtido. 5ml de anidrido acético e dez gotas de ácido fosfórico 85%. fixou-se o béquer a um suporte universal com o auxilio de garra e mufa. A seguir. ocorrendo a reação de esterificação.25% 4 . adicionou-se 20 ml de água destilada e o frasco foi deixado em repouso sobre a bancada enquanto se formavam os cristais de aspirina.16 g/mol x Massa molar ácido salicílico 138.12 g/mol 2g X= 2.61 g AAS II) Calculo do rendimento de AAS em 2g de ácido salicílico Rendimento: 2. Retirou-se o frasco reacional do banho maria.61 Rendimento: 94.46_ x 100 2. RESULTADOS E DISCUSSÃO: I) Cálculo da massa teórica do AAS: massa molar AAS 180. a seguir. Em um béquer foi inserido o sistema reacional e o mesmo colocado em água quente (banho maria). foi adicionado ao frasco reacional 2 ml de água destilada. Adicionou-se.3) Procedimento Experimental: Pesou-se cerca de 2g de ácido salicílico e o mesmo foi transferido para um frasco de Erlenmeyer de 250ml. Durante este tempo de aquecimento o ácido acetil salicílico se dissolveu totalmente. agitando-se por alguns minutos até não haver mais percepção da emanação de vapores de ácido acético.

é possível obter ácido acetilsalicílico e ácido acético. O aumento da temperatura facilita a reação e a evaporação da água. 5 . foi possível constatar. não se obteve um valor mais próximo de 100%. este apresentou massa molar teórica de 2.25% %. devido à subida da temperatura. A reação é exotérmica. Os cristais obtidos são de ácido acetilsalicílico e tem uma cor branca. outra causa poderá ter sido a pureza dos reagentes. CONCLUSÃO: Conclui-se que com a reação de acetilação do ácido salicílico e anidrido acético.46g. que o rendimento apresentado do ácido acetilsalicílico foi de 94. O rendimento obtido foi satisfatório. 7. por meios dos cálculos apresentados. devido às perdas durante o aquecimento e a filtração.Perda de rendimento: 5. assim como a transferência dos reagentes. encontrando-se no estado gasoso. O cheiro a vinagre é devido ao ácido acético formado na reação. faz com que os cristais fiquem mais rijos. catalisado por ácido fosfórico. sendo de 94. O ácido acético encontra-se no estado gasoso à temperatura ambiente.61g e a massa obtida com o experimento foi de 2.25%.75% Após a síntese de AAS.