Trabajo Práctico: Sintesis de aspirina

Química Orgánica.

Curso:

Profesores: Laboratorio: Guillermina Dasso. Mçarcela murgia

Alumnos: Zerpa Vanesa Valeria Hryhorowicz

Fecha de entrega:

vaso de precipitado . así como también el ensayo con FeCl3. A continuación vertimos cada una de las soluciones en un vaso de precipitados con 50 ml de agua destilada. Realizar ensayos de solubilidad y caracterización sobre el producto obtenido y sobre una aspirina comercial. • Materiales y reactivos: Materiales: tubos de ensayos.termometro Procedimiento Colocamos aproximadamente 1 g de ácido salicílico en un tubos de ensayo y añadimos aproximadamente 2 ml de anhídrido acético y como catalizador acetato sódico anhidro agitamos con el termómetro anotando el tiempo necesario para una elevación de 4 ºC en la temperatura. Reacciones involucradas 1.Sintesisde aspirina:: Objetivos • Obtención de ácido acetilsalicílico (aspirina) mediante la esterificación del acido con el anhídrido acético. lavamos los tubos con agua ligeramente para facilitar la hidrólisis del exceso de anhídrido acético y enfriamos bien en hielo frotando con una varilla en las paredes del erlenmeyer para precipitar la aspirina formada. Realizamos las pruebas de solubilidad en agua fría y caliente. comparando los resultados. con el uso de tres catalizadores comparando la efectividad el mismo.Segundo Tubo: catálisis con piridina . tanto en la aspirina comercial como la obtenida en el laboratorio. El sólido cristalino formado se recoge por filtración. Colocamos los tres tubos de ensayo en un vaso de precipitados y se calientan a baño maría durante 30 minutos para disolver el sólido y completar las reacciones.Primer Tubo: catálisis con ácido sulfúrico O OH OH O O + H3C O H3C O H2SO4 + H OH O O CH3 O + H3C OH 2. Repetimos el procedimiento pero utilizando acido sulfúrico y piridina.pipeta.

Un catalizador no altera la variación de entalpía de una reacción. Vira a violeta palido Vira a violeta oscuro catalizador Acido sulfúrico piridina Acetato de sodio Variación de tiempo Menos de 30 segundos 7 minutos 20 minutos Conclusiones Un incremento más veloz en la temperatura es sinónimo de una mayor velocidad de reacción debida a la disminución en la energía de activación como consecuencia de que la misma transcurre a través de un mecanismo energéticamente más sencillo. pero sí afecta al ritmo del intercambio del calor. La experiencia demuestra entonces que el mecanismo de catálisis más efectivo es el del ácido sulfúrico. El abrupto aumento en la temperatura observado al usar ácido sulfúrico como catalizador no debe .O OH OH H3C O O N H O - O O O CH3 + O O H3C + H3C O - 3. o bien acelerándola o bien ralentizándola. seguido por la piridina y finalmente el del acetato de sodio.Tercer Tubo: catálisis con acetato de sodio O O OH OH O H3C H3C H3C O Na O OH O O CH3 O + O O + H3C OH Observaciones y resultados Uso de catalizadores: tubo 1 2 3 Ensayos aspirina comercial obtenida Agua fria No se solubiliza No se solubiliza Agua caliente Se solubiliza Se solubiliza Solucion FeCl3.

Por eso se observa un pálido color violeta en el caso del producto de síntesis. Este no es el caso del ácido acetilsalicílico y por ende se espera que de resultados negativos. pero no el único. .ser interpretado como que dicha reacción es más exotérmica que las dos restantes. sino como que la reacción se lleva a cabo más velozmente. no haya viraje hacia el violeta. Este hecho es coherente con las observaciones realizadas. El ácido acetilsalicílico es el principal componente de la aspirina comercial. Las observaciones antes descriptas permiten inferir que gran parte del ácido salicílico (el cual sí es un compuesto fenólico) ha reaccionado. es decir. El ensayo con cloruro férrico permite identificar compuestos fenólicos. pero no todo.