You are on page 1of 4

Chuyên 1: DONG PHÂN HÌNH HÇC

1. D|nh nghia
Dông phân hình hoc (dông phân cis-trans) là loai dông phân lâp thê sinh ra do su phân bô khác nhau cua các
nguyên tu hoác nhóm nguyên tu o hai bên môt bô phân cung nhác cua phân tu nhu liên kêt dôi -C = C-, -C = N-, -N =
N- hoác hê thông vòng no…
2. Nguyên nhân xuât hiçn dông phân hình hçc
Do bô phân cung nhác cua phân tu làm can tro su quay tu do cua các nhóm thê xung quanh truc liên kêt.
3. Diêu kiçn xuât hiçn dông phân hình hçc
- Phân tu phai có bô phân cung nhác can tro su quay tu do cua hai nguyên tu o bô phân dó.
- O môi nguyên tu cacbon cua liên kêt dôi và o ít nhât hai nguyên tu cacbon cua vòng no phai có hai nguyên tu
hoác nhóm nguyên tu khác nhau.
Ví du: abC=Ca’b’
* Các truòng hçp có dông phân hình hçc
a/ Truòng hçp có mçt liên kêt dôi
- Hê abC = Ccd:
, a b c d ≠ ≠ có hai dông phân hình hoc dù cáp a-b và c-d có trùng nhau hay không.
- Dôi voi các loai hop chât andoxim, xetoxim không dôi xung, hidazon, hop chât azo có liên kêt:
+ abC = Nc: a ≠ b có hai dông phân hình hoc dù c trùng voi a hoác b
C = N
H
H
3
C
OH
C = N
H
H
3
C
OH
syn - axetandoxim
anti - axetandoxim
+ aN=Nb: có hai dông phân hình hoc dù a trùng voi b hay a khác b
N = N
H
H
5
C
6
C
6
H
5
N = N
H
H
5
C
6
C
6
H
5
cis hay syn- azobenzen
trans hay anti - azobenzen
b/ Truòng hçp có nhiêu liên kêt dôi
- Hê gôm môt sô le liên kêt C=C liên nhau (hê cumulen): abC=C=C=Ccd
Hê này giu vai trò nhu môt liên kêt C=C, nên nêu , a b c d ≠ ≠ së có hai dông phân hình hoc.
Ví d:
C =C =C= C
m -NO
2
H
4
C
6
C
6
H
5
C
6
H
4
NO
2
- m
C
6
H
5
C = C = C
C
6
H
5
m-NO
2
H
4
C
6
C
6
H
4
NO
2
-m
C
6
H
5
Z (cis)
E (trans)
- Hê gôm hai hoác hon hai liên kêt C=C liên hop:
abC=CH-[-CH=CH-]
n
-CH=Ccd
+ Nêu cáp a-b không dông nhât voi cáp c-d thì së có 2
n
dông phân.
Ví d: CH
3
-CH=CH-CH=CH-COOH có 4 dông phân:
C = C
CH
3
H
H
C = C
H
COOH H
C = C
CH
3
H
H
C = C
COOH
H H
E-E (trans-trans)
Z-E (cis-trans)
C
CH
2
Ca'b' ab
a b ≠ a' b' ≠
C = C
H
H
3
C
H
C = C
H
COOH
H
H
C = C
H
H
3
C
H
C = C
COOH
H
H
H
E-Z (trans-cis)
Z-Z (cis-cis)
+ Nêu cáp a-b dông nhât voi cáp c-d sô dông phân së ít hon 2
n
N= 2
n-1
+ 2
p-1
N: Sô dông phân hình hoc
p= n/2 nêu n chán
p= (n+1)/2 nêu n le
Ví d: C
6
H
5
-CH=CH-CH=CH-C
6
H
5
có N= 2
2-1
+ 2
1-1
= 3 dông phân.
C = C
C
6
H
5
H
H
C = C
H
C
6
H
5
H
C = C
H
c
6
H
5
H
C = C
C
6
H
5
H H
E-E (trans-trans) Z-Z (cis-cis)
C = C
C
6
H
5
H
H
C = C
c
6
H
5
H H
E-Z (trans-cis)
c/ Truòng hçp các hçp chât vòng no
- Dân xuât hai lân thê cua xiclopropan và xiclobutan có dông phân cis- trans dôi voi mát pháng vòng.
- Dân xuât 1,2-; 1,3-; 1,4- hai lân thê cua xiclohexan dêu tôn tai o dang cis hoác trans và có dô bên tuong dôi
khác nhau.
Ví d: trans-1,2-dimetylxiclohexan
4. Danh pháp dông phân hình hçc
a/ Hç danh pháp cis- trans
Theo hê danh pháp này, dông phân nào có hai nhóm thê tuong duong duoc phân bô o cùng môt phía dôi voi
mát pháng cua nôi dôi hay vòng no thì duoc goi là cis-, trái lai nêu khác phía duoc goi là trans-.
Viêc áp dung hê danh pháp này gáp nhung khó khán trong môt sô truong hop:
Ví d:
CH
3
H
CH
3
H
(a,a) 1%
H
CH
3
H
CH
3
(e,e) 99%
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
(cis) (trans) (cis)
(trans)
H
H
H
H
3
C
H
CH
3
H
H
H
H
3
C
CH
3
H
(cis-)
(trans-)
C = C
Cl
Br
CH
3
I
C = C
CH
3
CH
2
H
3
C
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
b/ Hç danh pháp syn- anti
Hê danh pháp này thuong dùng cho các hop chât có liên kêt dôi -C=N- và -N=N-. Thuong thì dang syn- là
dang mà hai nhóm thê o cùng phía (tuong tu cis-), nguoc lai là anti- (tuong tu trans-). Trong truong hop các andoxim
RCH=NOH, nguoi ta lai cán cu vào vi trí không gian cua H (không phai R) và OH dê goi câu hình là syn hay anti.
Ví d:
C = N
C
6
H
5
H
OH
C = N
H
5
C
6
H
OH
syn-
anti-
N =NC
H
5
C
6
C
6
H
5
C = C
H
5
C
6
C
6
H
5
syn-
anti-
Ngày nay nguoi ta rât ít dùng hê danh pháp này.
c/ Hç danh pháp Z-E
Hê danh pháp Z-E bao trùm duoc ca hai hê danh pháp cis- trans, syn-anti và có thê áp dung duoc vào nhung
truong hop mà hai hê trên gáp khó khán.
Theo hê danh pháp này, muôn goi tên câu hình cua hop chât có nôi dôi, cân thuc hiên hai buoc: so sánh dô hon
câp và xác dinh tên câu hình Z- E.
* So sánh dç hon câp cua các nguyên tu ho}c nhóm nguyên tu o nôi dôi.
abC=Ccd abC=Nc
Dô hon câp cua nhóm thê dính voi C
sp
2
duoc xác dinh theo sô hiêu nguyên tu hay sô diên tích hat nhân Z cua
nguyên tu dính voi C
sp
2
Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H
(35) (17) (16) (15) (9) (8) (7) (6) (1)
- Nêu hai nguyên tu truc tiêp gán voi C
sp
2
là giông nhau thì cân xét dên lop tiêp theo.
Ví du: -CH
2
-Cl > -CH
2
-OH > -CH
2
-CH
3
> -CH
2
-H
(RO)
3
C- > (RO)
2
CH- > ROCH
2
-
C (O,O,O) C (O,O,H) C (O,H,H)
- Các nguyên tu chua liên kêt bôi duoc tính bôi lân (nôi dôi tính gâp dôi, nôi ba tính gâp ba)
O O O
-C > -C > -C > -C = N > -C = CH
OH R H
C (O,O,O) C (O,O,C) C (O,O,H) C (N,N,N) C (C,C,C)
- Trong sô dông vi, nguyên tu có sô khôi lon hon thì có dô hon câp lon hon.
D > H
* Xác d|nh tên câu hình Z – E
Gia su sau khi xác dinh dô hon câp tuong dôi thây a>b và c>d, ta xét vi trí không gian cua a và c.
+ Nêu a,c cùng phía dôi voi bô phân cung nhác ta có dang Z
C = C
a
b
c
d
+ Nêu a,c khác phía voi bô phân cung nhác ta có dang E
C = C
a
b
d
c
C = N
a
b
c
Ví d:
C = C
Cl
Br
Br
I
C = C
H
H
CH
3
CH
3
C = N
H
Br
OH
CH
3
(Z)-1,2-dibrom-1-clo-2-iotetilen (E)-But-2-en (E)-Axetandoxim
- Danh pháp Z ,E trong nhiêu truong hop phù hop voi danh pháp cis- trans, nhung cung có truong hop không
dúng, ví du :
C = C
H
3
C
H
CH
3
H
C = C
Cl
H
Cl
Br
cis- (Z) cis-(E)
5. Nhiçt dç nóng chay, nhiçt dô sôi, ti khôi, chiêt suât
Dua vào nhiêt dô nóng chay (tru môt sô ít ngoai lê) ta xác dinh duoc câu hình dông phân hình hoc.
Nhiêt dô nóng chay cua dông phân E thuong cao hon dông phân Z, do dông phân E có tính dôi xung cao hon
dông phân Z, cho nên mang luoi tinh thê cua nó sáp xêp chát hon.
Nhiçt dç nóng chay cua mçt sô hçp chât chua no
Hçp chât Dnc,
0
C cua cis(Z) Dnc,
0
C cua trans(E)
1,2-dicloêtilen -80,5 -50,0
1,2-diiôtêtilen -14,0 72
Stinben 1 125
Axit butten-2-ôic 15 72
Axit êtilen-1,2-dicacboxylic 130 300
- Dôi voi môi liên hê giua nhiêt dô sôi, ti khôi và chiêt suât voi câu hình hình hoc cua phân tu không duoc chát
chë nhu dôi voi nhiêt nóng chay. Xong, trong nhiêu truong hop dôi voi môt dông phân nào dó, nêu môt trong ba háng
sô dó lon hon o dông phân kia thì hai háng sô còn lai cung lon hon. Mát khác, dua vào quy tác momen luõng cuc, dông
phân nào có momen luõng cuc lon hon phai có các phai có các háng sô vât lý lon hon, do dó ta cung xác dinh duoc câu
hình dông phân hình hoc.
MÇT SÓ BÀI TAP THAM KHAO
Bài 1 :
Nhung hop chât nào duoi dây có thê có dông phân hình hoc. Goi tên các dông phân dó theo hê thông cis- trans và
hê thông Z- E
a/ CH
3
CH=CHCH
3
e/ HOOC-CH=CH-COOH
b/ (CH
3
)
2
C=CHCH
3
g/ CHCl=C=CHCl
c/ CH
3
CH=CHF h/ CH
3
CH=C=C=CHCH
3
d/ CF
2
=CF
2
i/ CH
2
=C=C=CH
2
Bài 4 :
Viêt công thuc câu trúc cua các hop chât :
Propen, (E)-but-2-en; (Z)-but-2-en ; (E)-hex-2-en và (Z)-hex-2-en.
Sáp xêp các chât trên theo trình tu táng dân vê môi tính chât vât lý sau: nhiêt dô nóng chay, nhiêt dô sôi, khôi
luong riêng.

hai l n th c a xiclohexanCl u t n t i d ng cis ho c trans và có Cl khác nhau. (cis) (trans) (cis) (trans) Ví d : trans-1.imetylxiclohexan CH3 H H H CH3 CH3 CH H 4.D n xu t 1.3-. Vi c áp d ng h danh pháp này g p nh ng khó kh n trong m t s tr ng h p: Ví d : iv i .2-.a) 1% cis.trans (e. 1. 1. trái l i n u khác phía c g i là trans-. ng phân nào có hai nhóm th t ng ng t ph ng c a n i ôi hay vòng no thì c g i là cis-. H H H H Cl Cl H3 C H Cl (cis-) H Cl Cl H H3C Cl (trans-) CH3 H b nt ng i CH3 .trans i v i m t ph ng vòng.H H3C H C=C H C=C H H COOH E-Z (trans-cis) H C=C COOH H3C H C=C H H Z-Z (cis-cis) H ng nh t v i c p c-d s ng phân s ít h n 2n n-1 p-1 N= 2 + 2 N: S ng phân hình h c p= n/2 n u n ch n p= (n+1)/2 n u n l Ví d : C6H5-CH=CH-CH=CH-C6H5 có N= 22-1 + 21-1 = 3 ng phân.4. Danh pháp ng phân hình3h c a/ H danh pháp (a. + N u c p a-b C6H5 C=C H H H C=C H C=C c6H5 H H C6H5 C=C H H C6H5 E-E (trans-trans) C6H5 C=C H C=C H Z-Z (cis-cis) c6H5 H H E-Z (trans-cis) c/ Tr ng h p các h p ch t vòng no .e) c phân b cùng m t phía 99% Theo h danh pháp này.D n xu t hai l n th c a xiclopropan và xiclobutan có ng phân cis.2.

c/ H danh pháp Z-E danh pháp Z-E bao trùm c c hai h danh pháp cis. + N u a.c cùng phía i v i b ph n c ng nh c ta có d ng Z a b C=C c d + N u a.> (RO)2CH. Theo h danh pháp này.O. syn-anti và có th áp d ng c vào nh ng tr ng h p mà hai h trên g p khó kh n.O) C (O.H) C (O.N.Cl Br C=C CH 3 I CH 3 CH 2 H 3C C=C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b/ H danh pháp syn.O. D>H * Xác nh tên c u hình Z – E Gi s sau khi xác nh h n c p t ng i th y a>b và c>d. mu n g i tên c u hình c a h p ch t có n i ôi. ng i ta l i c n c vào v trí không gian c a H (không ph i R) và OH g i c u hình là syn hay anti.N u hai nguyên t tr c ti p g n v i Csp2 là gi ng nhau thì c n xét n l p ti p theo.anti danh pháp này th ng dùng cho các h p ch t có liên k t ôi -C=N.Các nguyên t ch a liên k t b i c tính b i l n (n i ôi tính g p ôi.và -N=N-.C) .> ROCH2C (O.trans. * So sánh h n c p c a các nguyên t ho c nhóm nguyên t n i ôi.là ng mà hai nhóm th cùng phía (t ng t cis-). nguyên t có s kh i l n h n thì có h n c p l n h n.E.(t ng t trans-).C.O.H) . n i ba tính g p ba) O O O -C > -C > -C > -C = N > -C = CH OH R H C (O.O.C) C (O. abC=Ccd abC=Nc c xác nh theo s hi u nguyên t hay s n tích h t nhân Z c a h n c p c a nhóm th ính v i Csp2 nguyên t ính v i Csp2 Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H (35) (17) (16) (15) (9) (8) (7) (6) (1) . ta xét v trí không gian c a a và c.H) C (N. Trong tr ng h p các an oxim RCH=NOH.O) C (O.Trong s ng v .H. Ví d : C6H5 H synH5C6 N =NC C6H5 synC=N OH H5C6 H antiH5C6 C=C antiC=N OH C6H5 Ngày nay ng i ta r t ít dùng h danh pháp này. ng c l i là anti.O.c khác phía v i b ph n c ng nh c ta có d ng E a b C=C d c a b C=N c . c n th c hi n hai b c: so sánh h n p và xác nh tên c u hình Z. Th ng thì d ng syn.N) C (C. Ví d : -CH2-Cl > -CH2-OH > -CH2-CH3 > -CH2-H (RO)3C.

trans. ví d : ng h p phù h p v i danh pháp cis. n u m t trong ba h ng ól nh n ng phân kia thì hai h ng s còn l i c ng l n h n. 0C c a cis(Z) -80.2. S p x p các ch t trên theo trình t t ng d n v m i tính ch t v t lý sau: nhi t ng riêng. do ng phân E có tính i x ng cao h n ng phân Z. kh i . (E)-hex-2-en và (Z)-hex-2-en. d a vào quy t c momen l ng c c.Danh pháp Z . M t khác. Xong.0 72 125 72 300 . t kh i.icacboxylic nóng ch y c a m t s h p ch t ch a no nc.2.E a/ CH3CH=CHCH3 e/ HOOC-CH=CH-COOH b/ (CH3)2C=CHCH3 g/ CHCl=C=CHCl c/ CH3CH=CHF h/ CH3CH=C=C=CHCH3 d/ CF2=CF2 i/ CH2=C=C=CH2 Bài 4 : Vi t công th c c u trúc c a các h p ch t : Propen. Nhi t C=C CH3 H Cl H C=C Cl Br cis. nh ng c ng có tr H3C H 5.trans và th ng Z.(Z) cis-(E) nóng ch y.Ví d : Cl Br C=C Br I CH3 H C=C H CH3 CH3 Br C=N H OH (E)-Axetan oxim ng h p không (Z)-1. do ó ta c ng xác nh cc u hình ng phân hình h c. Nhi t nóng ch y c a ng phân E th ng cao h n ng phân Z. T S BÀI T P THAM KH O Bài 1 : Nh ng h p ch t nào d i ây có th có ng phân hình h c. trong nhi u tr ng h p i v i m t ng phân nào ó. ng phân nào có momen l ng c c l n h n ph i có các ph i có các h ng s v t lý l n h n.2. nhi t sôi.ibrom-1-clo-2-iotetilen (E)-But-2-en .iiôtêtilen Stinben Axit butten-2-ôic Axit êtilen-1.5 -14. nóng ch y. (Z)-but-2-en .2. (E)-but-2-en. t kh i và chi t su t v i c u hình hình h c c a phân t không c ch t ch nh i v i nhi t nóng ch y. Nhi t p ch t 1.0 1 15 130 nc. 0C c a trans(E) -50.i v i m i liên h gi a nhi t sôi. chi t su t a vào nhi t nóng ch y (tr m t s ít ngo i l ) ta xác nh c c u hình ng phân hình h c. G i tên các ng phân ó theo h th ng cis.icloêtilen 1. nhi t ô sôi. cho nên m ng l i tinh th c a nó s p x p ch t h n.E trong nhi u tr úng.