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Universidad Central del Este

Escuela de farmacia

Tema: Los Hidratos de Carbono y su Aplicación Fitoterapéutica Y Farmacognosica

Resumen Unidad II

Por Oliver Valera Linares.
Fecha: 27/02/2012

Introducción
Los hidratos de carbono constituyen la base bioquímica para la formación de la gran mayoría de los componentes vegetales. Dado que los hidrocarburos son el primer producto de la fotosíntesis de la planta, los hidrocarburos son parte importante de todas las reacciones químicas subsiguientes que dan origen a los principios activos de origen vegetal. Además de su importancia como formadores de drogas vegetales los hidratos de carbono constituyen la principal fuente de energía y reactivo fisiológico de la célula animal. Los hidratos de carbono a través de sus reacciones intracelulares dan origen a la mayoría de los componentes de la sangre así como todos los equivalentes reductores los cuales hacen posible las reacciones químicas en el organismo. Debido a que los hidratos de carbono son la base bioquímica y fisiológica de la célula tanto de origen animal como vegetal así como de la mayoría de los principios activos, el estudio de sus propiedades medicinales constituye un factor esencial para el entendimiento de la fitoterapéutica y la farmacognosia.

Los Hidratos de Carbono
Los hidratos no son más que alcoholes de naturaleza aldehidica o cetónica, los cuales están formados por carbono, hidrogeno y oxígeno en los cuales la proporción hidrogeno - oxigeno tiende a ser la misma que la del agua. Los hidratos de carbono se pueden dividir en dos grandes grupos que son: los azucares y los polisacáridos. Clasificación de los Hidratos de Carbono

Hidratos de Carbono

Azucares

Polisacáridos

Celulosa Aldosas Pentosas Hexosas Triosas Tetrosas

Almidón

Cetosas

Gomas y Mucilagos

Importancia de los Azucares en el Organismo.
Los azucares son los compuestos que energizan y alimentan los procesos metabólicos en la célula. Al ocupar tan importante lugar en las reacciones metabólicas la importancia de estos preparados en la farmacognosia se extiende a todos los niveles de la interacción droga-metabolismo. Al estar los azucares derivadas de los hidrocarburos relacionados con tan gran número de reacciones presentan una gran importancia en el orden bioquímico y fisiológico:

Los Azucares, sus derivados y productos químicos.

Azucares Fosfoenol-piruvato Hidratos de Carbono Glucolisis Piruvato Ácido Siquímico Gomas y Mucilagos Glicocidos Estreptomicina Acetil-coa Ciclo de Krebs

Aminoácidos Aromáticos isopreno Fenoles Taninos Lignina Terpenos Tetraciclinas Antraquinona s Escualeno Grasas y ceras Esteroides Ácidos Grasos Anolil-Coa

En este esquema podemos observar claramente como los azucares son los precursores directos de la mayoría de los compuestos químicos en los organismos tanto vegetal como animal. Además de esto sus interacciones con los aminoácidos generan indirectamente un sinnúmero de compuestos de interés farmacéutico como los alcaloides y los péptidos, compuestos de naturaleza compleja resultantes de las interacciones de los aminoácidos alifáticos y aromáticos. Dependiendo del lugar que ocupan en la cadena de reacciones se observan diferentes propiedades medicinales; por ejemplo los derivados directos de los azucares en su mayoría contienen propiedades digestivas, Las gomas, los mucilagos y los glicosidos facilitan la digestión y contribuyen al desarrollo de la microflora bacteriana gastrointestinal. Los derivados de los aminoácidos aromáticos todos tienen en común una acción bactericida. Los derivados de acetil-coa exhiben un mecanismo más complejo actuando en su mayoría en factores hormonales y enzimáticos del cuerpo.

Aplicaciones farmacognosicas de los Azucares.

La glucosa.
La d-glucosa es el azúcar de mayor demanda metabólica en el organismo. Conocida en el mundo medico con el nombre de dextrosa se utiliza como suplemento alimenticio en soluciones IV, IM, vía rectal y vía Oral. Su combinación junto con citrato (glucosa citratada) es ampliamente utilizada como anticoagulante en el almacenamiento de la sangre. En el campo de la preparación de los medicamentos es utilizada como excipiente de píldoras, edulcorante y como sustituto de la sacarosa en la preparación de los jarabes. Al oxidarse la dextrosa origina un compuesto llamado gluconato de calcio que es la sal de calcio del ácido glucónico, este compuesto es usado en la reposición electrolítica del ion calcio. También el Ácido Glucónico origina una sal ferrosa denominada Gluconato Ferroso el cual es un potente Hematopoyético comúnmente presente en los preparados para el tratamiento de anemias ferropénicas.

La fructosa También llamada la azúcar vegetal, es ampliamente utilizada por los diabéticos como endulzante y sustitutita de la glucosa ya que esta no requiere de insulina para que pueda ser metabolizada en dosis moderadas.

La lactosa. presente en leche tiene gran importancia como diluyente de preparados farmacéuticos como las tabletas debido a que es hidrolizada por una enzima específica, la lactasa, de esta manera no es desnaturalizada por las sustancias presentes en el preparado o pastilla, además de que la lactosa presenta una gran estabilidad estructural mas que otros azucares al ser expuesta al medio ambiente. La lactosa provee un ambiente nutritivo para el desarrollo de los lactobacilos contribuyendo así a la restauración de la microflora intestinal y el mejoramiento de la digestión

La Sacarosa. Es el azúcar más utilizado en la industria farmacéutica para la producción de jarabes, debido a su bajo costo y facilidad obtención. La sacarosa es el primer azúcar libre que se forma como producto de la fotosíntesis, por lo tanto se cree que en su forma neonatal es el precursor de todos los polisacáridos. Debido a que está formado de glucosa y fructosa ofrece las propiedades nutritivas y demulcentes de ambos, así como una gran estabilidad estructural. La sacarosa evita la oxidación de algunos preparados de hierro y enmascara los sabores desagradables de píldoras y jarabes.

Xilosa Su uso en la industria farmacéutica como endulzante es limitada, este azúcar sustituto de la maltosa es absorbido por los intestinos pero es pobremente metabolizado por las enzimas digestivas lo que la convierte en un agente útil para el diagnóstico de trastornos en la absorción a nivel intestinal.

Los Alcoholes Hidrocarbonatados. Los alcoholes hidrocarbonatados como el manitol y el sorbitol, productos de las reacciones de reducción que sufren los azucares representan un importante recurso en la preparación de medicamentos, debido a su composición tanto el manitol como el sorbitol no son absorbidos a nivel gastrointestinal ni se metabolizan a nivel sistémico, pero si se eliminan con gran facilidad por excreción renal. Estas propiedades hacen de los alcoholes hidrocarbonados especialmente útiles en la preparación de laxantes, dentífricos, gomas de mascar entre otros preparados de interés comercial y farmacéutico.

Los azucares y su importancia

Azúcar Glucosa

Obtención Hidrolisis Incompleta del almidón Hidrolisis de la sacarosa y la inulina. A partir de la leche Jugo de la caña o remolacha azucarera Hidrolisis del polímero xilano Apis mellifera (abeja) Reducción de la Manosa

Uso Clínico Déficit Nutricional Hipoglicemia Déficit Nutricional diabetes Laxantes, restablecimiento de la microflora bacteriana intoxicaciones Bactericida Suplemento nutricional Evaluación de la absorción intestinal. Nutrición, laxante Diuresis osmótica, agente de diagnóstico de filtración renal. Sustituto del plasma sanguíneo en Hemorragias

Fructosa

Uso Industria farmacéutica Edulcorante, sustito de la sacarosa, excipiente, obtención de gluconato ferroso y de calcio Endulzante, excipiente, edulcorante. Diluyente de otras drogas Enmascara sabores desagradables. Previene la oxidación de preparados en hierro Endulzante Demulcente, excipiente Prep. De jarabes

Lactosa

Sacarosa

Xilosa

Miel Manitol

sorbitol

caramelo

Reducción Laxantes, diuréticos. electrolítica de la glucosa Calentamiento Del azúcar o la -----------------------glucosa.

Edulcorante, ingrediente de pastas y geles, humectante. Colorear preparados farmacéuticos

Los Polisacáridos
Los polisacáridos son hidrocarburos formados por la unión de decenas de monosacáridos unidos por enlaces o-glucosidico. En el cuerpo los polisacáridos cumplen una función de fuente de energética y de reserva, en las plantas son constituyentes de las membranas celulares y de toras estructuras vegetales, ej: las hojas. Los polisacáridos más importantes a nivel farmacéutico son el almidon y la celulosa. El Almidón El almidón es quizás el polisacárido más explotado a nivel farmacéutico e industrial. Su fácil obtención, bajo costo y propiedades hacen de él un excelente candidato para facilitar muchos de los procesos químicos en la industrial. Entre sus usos en la industria farmacéutica se destacan el uso de su derivado el glicerito de almidón compuesto base de la elaboración de supositorios. El almidón también se utiliza ampliamente como relleno de tabletas ya que es un fijador de los componentes químicos y no afecta la composición de los mismos obteniéndose asi además de un excelente relleno un incremento en la durabilidad y calidad de los constituyentes activos de la tableta. En la elaboración de comprimidos la presencia de almidón pre-gelatinizado garantiza que los componentes activos lleguen en cantidades adecuadas a su punto de absorción, debido a la semisolubilidad del mismo al agua hace más difícil la degradación de los principios activos en el comprimido por las enzimas salivales, además de esto al ser un compuesto gelatinizado facilita el flujo del comprimido a través del tracto gastrointestinal. El almidón hidroxietílico producto semisintético del almidón es comúnmente usado para la preparación de soluciones expansivas del plasma sanguíneo, las cuales son especialmente útiles en hemorragias. Ej: Volex (solución expansora). Además de todas estas maravillosas propiedades el almidón es la materia prima más usada a nivel industrial para la obtención de Glucosa, Dextrinas, sacarosa y otros derivados de los hidrocarburos de gran importancia comercial y farmacéutica.

La celulosa.

La celulosa es un polisacárido de gran importancia a nivel industrial y farmacéutico. La metilcelulosa derivado de la celulosa al reaccionar con soda cáustica en presencia de un disolvente orgánico presenta una amplia aplicación en el campo de la preparación de compuestos. La metilcelulosa constituye un laxante y un agente de suspensión, en la oftalmología es usada como tópico protector del ojo en soluciones oftálmicas, esto se debe a que al ser pobremente absorbida esta permanece en la superficie creando una barrera protectora y lubricante. Entre los productos análogos de la metilcelulosa se destaca el Melozets medicamento utilizado para modelar el apetito excesivo en la obesidad. La etilcelulosa es otro derivado de la celulosa que tiene amplio uso como fijador de comprimidos dificultando la desnaturalización de los componentes del mismo ante los factores ambientales. La hidroxipropilmetilcelulosa es usada en la industria farmacéutica como agente espesante, de suspensión, como excipiente para en comprimidos y capsulas así como también en soluciones oftálmicas protectoras y lubricantes. La carboximetilcelulosa sódica tiene gran importancia en la obtención de agentes de suspensión y para modificar e adecuar las viscosidades de los mismos según el grado de necesidad, para este propósito es usado conjuntamente con la celulosa microcristalina la cual es también un útil diluyente en la preparación de comprimidos. La celulosa también es la fuente de obtención del algodón en sus diferentes formas, el cual tiene un gran uso comercial y medicinal. La celulosa y sus derivados son usados mayormente en la industria farmacéutica como recubridores de comprimidos ya que al ser pobremente diluida por las enzimas animales presenta un medio ideal para la protección en contra de la degradación enzimática de los compuestos antes de que lleguen a su sitio activo. También se considera la utilidad de la glucosa en el tratamiento de diabetes y trastornos lipídicos ya que arrastra a las grasas y carbonos simples contribuyendo así con su excreción, lo que conlleva a una reducción de la presencia de glucosa, colesterol y triglicéridos en el suero sanguíneo.

Importancia de la Celulosa y el Almidón en Farmacia Polisacárido celulosa Obtención Corteza y Cascara vegetal Uso Medicinal Apósito quirúrgico Protector oftálmico Hemostático Local Laxante Obesidad Diabetes hipercolesterolemia Uso Industria Farmacéutica Relleno de tabletas y comprimidos. Agente diluyente y fijador. Revestimiento de comprimidos. Agente espesante de suspensión y excipiente. Agente desintegrante. Algodones. Conservante. Relleno, fijador y desintegrante de comprimidos. Aumento de compresibilidad y flujo de los preparados.

Almidón

Zumo de maíz, arroz, trigo y papas

Antídoto para envenenamiento por yodo. Expansor del plasma sanguíneo (schock hemorrágico).

Gomas y Mucilagos
Las gomas y mucilagos son hidrocarburos generados del metabolismo vegetal como mecanismo de protección y reparación. Tanto las Gomas como los mucilagos comparten estructuras y propiedades muy similares por lo tanto tienen una aplicación farmacéutica similar. Su distinción entre un grupo y otro no está del todo establecida en el mundo científico, la su diferenciación más acepta aceptada se basa en su origen fisiológico; Las gomas solo se originan en presencia de patologías y heridas mientras que los mucilagos son productos fisiológicos normales de la planta. Una segunda propiedad química que nos ayuda a diferenciarlos es que los mucilagos a diferencia de las gomas forman viscosidades al ser combinados con agua mientras que las gomas se disuelven completamente. Tanto las gomas como los mucilagos contienen propiedades: suspensorias, emulcificantes, estabilizadoras, gelificantes, espesantes y fijadoras lo cual los hace un ente de amplias aplicaciones en el campo farmacéutico. Sus propiedades medicinales son ampliamente conocidas: son laxantes mecánicos que no irritan de ninguna manera los intestinos, tienen propiedades sedantes (en dolor de garganta), y son favorables como pectorales, aunque esta última propiedad no está explotada farmacéuticamente sino que forma parte de la medicina folklórica. Esta y otras propiedades hacen de las gomas y mucilagos preparados de gran utilidad en la industria. Goma Arábiga. La goma arábiga uno de los excipientes de mayor utilización en la elaboración de preparados farmacéuticos, generalmente es empleada como agente suspensor y emulsionante. La goma arábiga tiene propiedades conservantes de esta manera además de ser un medio para dar volumen y consistencia al preparado esta también contribuye a preservar la integridad estructural del compuesto, lo cual le da un valor agregado a esta goma. La goma arábiga es obtenida del exudado gomoso y seco de la planta Acacia Senegal que crece en los alrededores de áfrica central. La goma arábiga contiene útiles propiedades demulcentes y emolientes, halla también aplicación como sellador de comprimidos y fijador de las granulaciones de los mismos. Entre las propiedades medicinales de la goma arábiga podemos destacar que es un potente pectoral, en el pasado este era un componente encontrado en todas las pastillas pectorales de eucaliptus, azufaifa, dátiles etc. Con el tiempo y el descubrimiento de nuevos compuestos su uso como pectoral ha ido decreciendo hasta llegar a un estado mínimo. Sus propiedades suavizantes le confieren la capacidad de aliviar pequeñas irritaciones como las de garganta, también la goma

arábiga exhibe propiedades coagulantes, su preparación en polvo sirve para detener hemorragias externas. Si mencionáramos todas las aplicaciones industriales de la goma arábiga tendríamos que escribir un trabajo solo dedicado a su análisis. Para la industria farmacéutica la goma arábiga es la goma más conocida y de mayor importancia.

Tragacanto. El tragacanto es una goma de gran importancia en preparados farmacéuticos de soluciones acidas y grasosas. La goma tragacanto es obtenida de la excresion gomosa de varias de las plantas de la clase astragalus que crecen a lo largo de Asia central y noroccidental. La composición estructural de esta goma formada por 2 fracciones de tragacantina y basorina le confieren una elevada insolubilidad al agua y una estabilidad valiosa en soluciones acidas de pH bajo. La goma tragacanto genera unas dispersiones viscosas de menos de 1% siendo estas las más viscosas de todas las gomas. Estas propiedades le confieren una gran utilidad como agente de suspensión de polvos insolubles y como agente emulsionante de aceites y resinas. Su viscosidad le garantiza un lugar privilegiado en la elaboración de lociones y cremas.

Goma Karaya Conocida también como goma esterculia es mayormente extraída del árbol Astragalus Gummifer. Su uso farmacéutico no es tan amplio debido a que esta suele contener un alto contenido de residuos orgánicos e impurezas pigmentadas lo cual no lo hace un excipiente de elección frente a otras gomas. Actualmente su principal aplicación lo es como componente de soluciones fijadoras del cabello por su gran capacidad gelificante. Otros usos de la goma karaya son formador de emulciones y componente de adhesivos dentales. La goma karaya es ingrediente del bassoran y el imbicol. El Agar También conocido como la gelatina del Japón, es una sustancia coloidal extraída de las algas del género gelidiáceas y esferococaceas, su apodo de gelatina del Japón se debe a que esta planta se encuentra en las costas orientales de Asia. Posee propiedades emulsionantes, lubricantes y desintegrantes. El agar es usado también como gelante de

supositorios pero sus aplicaciones se ven limitadas por su poca resistencia a los cambios del pH. En el laboratorio el agar es usado como medio de cultivo para bacterias ya que tiene un alto valor nutritivo para estos microorganismos. El derivado del agar la algarosa es especialmente útil en los diagnósticos clínicos, utilizado como soporte para la inmunodifusión y la separación de las proteínas en sangre así como también en cromatografía en gel y en técnicas de filtración de geles con fines de diagnóstico clínico. Goma de Algarroba Extraida del polvo de la semilla de ceratonia Siliqua L. tiene una especial aplicación en la elaboración de compuestos hidrocoloides dada su alta afinidad con los mismos. Es un efectivo agente suspensor y estabilizante.

Goma Xantán La goma Xantán es una de las gomas más importantes para la industria farmacéutica. Formada por D-manosa y D-glucosa junto con el ácido Dglucuronico, presenta una alta rigidez estructural y fácil disolución lo que le confiere propiedades especiales que la diferencian de otras gomas y le dan un lugar especial en la industria farmacéutica. Debido a su rigidez estructural y composición la goma Xantán presenta una alta resistencia al calor, a los cambios bruscos de pH tanto acido como básico, y a la degradación enzimática. La goma Xantán se mantiene estable a los cambios ambientales, de agitación y de medios moleculares propiedades que confiere a los compuestos en los cuales está presente sirviendo así como protector y estabilizante de los principios activos de los mismos. La goma Xantán contiene propiedades seudoplasticas lo cual contribuye a que las pastas y geles conserven su forma pero que a la vez se extiendan con gran facilidad. Otros compuestos con propiedades similares a las gomas son el alginato de sodio y la semilla de zaragatona ambos reconocidos por sus propiedades catárticas y espesantes.

La pectina

La pectina es un hidrato de carbono purificado el cual está presente en la porción interior de la cascara de los frutos cítricos. La pectina se considera como un agente protector del tracto digestivo, en este la pectina forma una capa de partículas conocidas como micelas las cuales absorben las toxinas. La pectina es útil en la preparación de soluciones antidiarreicas ya que esta absorbe el agua del tracto intestinal permitiendo el secado y posterior endurecimiento de la materia fecal. La pectina también presenta propiedades hipoglucemiantes retrasando la absorción de carbohidratos a través del intestino, además la pectina facilita la excreción de los ácidos biliares conjuntamente con la materia fecal debido a su afinidad estructural con los mismos. En la industria farmacéutica la pectina es usada mayormente en la elaboración de geles por sus excelentes propiedades gelificantes.

Importancia de Gomas y Mucilagos.

Goma o Mucilago Goma Arábiga

Tragacanto

Uso industria Farmacéutica. Exudado de la Pectoral. Demulcente. Acacia Mejoría de las Emoliente. Irritaciones. Fijador de partículas. Coagulante. Sellador de capsulas. Suspensor. Excreción Laxante ligero. Emulsionante de gomosa de los Inmuno aceites y resinas. astragalus. estimulante. Agente protector. Agente de suspensión para preparados insolubles. Elaboración de preparados con bajo pH. Astragalus Gummifer (exudado) antidiarreico Fijador. Emulsionante. Gelificante.

Obtención

Uso medicinal

Karaya

Agar

Goma Algarroba

Goma Xantán

*pectina

Algas del genero Inmunodifusor. gelidaceas Agente para el diagnóstico en cromatografías en gel. Separador de proteínas séricas. Medio de cultivo para bacterias. Polvo de la Estabilizador del semilla de sistema Cerratona Siliqua. gastrointestinal. Adelgazante natural. Interaccion de --------------------xantomonas campestris sobre algunos carbohidratos. Interior de la Estabilizante y cascara de los protector del frutos cítricos sistema gastrointestinal con acción coloidal antibacterial

Emulsionante. Lubricante. Desintegrante.

Elaboración de compuestos hidrocoloides. Suspensor. Estabilizante. Elaboración de geles y cremas. Agente protector. Emulsificante. Aglutinante

*Aunque la pectina comparte muchos de las propiedades de las gomas y los mucilagos no es del todo considerada entre estos.

Bibliografía.
Farmacognosia Segunda Edicion; Varro E. Tyler, Lynn R. Brady y James E. Robber. Titulo original en ingles: Pharmacognosy-seventh edition Lea & febiger Philadelphia, Pennsylvania, U.S.A. Estudio sobre metabolitos primarios de interés farmacéutico, facultad de química farmacéutica de la universidad de Antioquia. Art. del profesor Gabriel Jaime Arango Acosta. (Este trabajo esta mortal). Disponible en la Web: http://farmacia.udea.edu.co/~ff/carbohidratos2001.pdf Catálogo de Materias primas para la industria farmacéutica de laboratorios Bristhar: http://www.bristhar.com.ve/productos.html. Portal farmacéutico: www.Portalfarma.com Wikipedia Enciclopedia Libre.