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GLUCIDOS

CONCEPTO Y CLASIFICACIN Los glcidos estn constituidos por C, H, y O (a veces tienen N, S, o P). El nombre de glcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacridos y disacridos. Su frmula general suele ser (CH2O)n, donde oxgeno e hidrgeno se encuentran en la misma proporcin que en el agua, de ah su nombre clsico de hidratos de carbono, aunque su composicin y propiedades no corresponde en absoluto con esta definicin. Los glcidos estn formados por unas pequeas molculas, los monosacridos. El monosacrido ms conocido es la glucosa (C6H12O6). La unin de dos monosacridos da lugar a un disacrido; la unin de tres, a un trisacrido, etc. Si se une una gran cantidad de monosacridos, se forma un polisacrido. Los glcidos cumples dos funciones en la materia viva. Por un lado, son sustancias de reserva alimenticia, como el almidn, polisacrido de las plantas, y el glucgeno, polisacrido de los animales. Por otro lado, mantienen la forma de algunos seres vivos, como, por ejemplo, la celulosa de los vegetales y la quitina de los artrpodos. CLASIFICACIN Monosacridos u osas. Poseen de 3 a 8 tomos de carbono en su molcula. sidos. Estn formados por la unin de varios monosacridos, pudiendo existir adems otros compuestos en su molcula. Holsidos. Estn formados slo por monosacridos. Oligosacridos. Si est formado entre 2 y 10 monosacridos. Polisacridos. Si su nmero es superior a 10 monosacridos. - Homopolisacridos. Si son todos iguales los monosacridos constituyentes. -Heteropolisacridos. Si hay ms de un tipo de monosacridos. Hetersidos. Estn formados por monosacridos y otros compuestos no glucdicos.

GLUCIDOS Osas o Monosacridos Aldosas y Cetosas Triosas: 3 tomos de C Tetrosas: 4 tomos de C Pentosas: 5 tomos de C Hexosas: 6 tomos de C Heptosas: 7 tomos de C Octosas: 8 tomos de C Disacridos: formados por la unin de 2 monosacridos Trisacridos: 3 monosacridos Tetra... Homopolisacridos: un slo tipo de monosacrido Heteropolisacridos: dos o ms tipos de monosacridos

Oligosacridos: de 2 a 10 monosacridos. Holsidos Osidos Polisacridos ms de 10

Hetersidos

Glucoproteidos: formados por glcidos y protenas Glucolpidos: formados por glcidos y lpidos

Monosacridos Se nombran haciendo referencia al nmero de carbonos (3-12), terminado en el sufijo osa. As para 3C: triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:hexosas, etc. No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables. Presentan un esqueleto carbonado con grupos alcohol o hidroxilo y son portadores del grupo aldehdo (aldosas) o cetnico (cetosas). As, los glcidos pueden definirse como un monmero o polmeros de polialcoholes con una funcin aldehda (polihidroxialdehdos) o cetona (polihidroxicetona).

Propiedades: Son solubles en agua, dulces, cristalinos y blancos. Cuando son atravesados por luz polarizada desvan el plano de vibracin de esta. Estructura e isomeras. Los azcares ms pequeos pueden escribirse por proyeccin en el plano (Proyeccin de Fischer) como se aprecia en la figura con indicacin de la estructura tridimensional.

Todas las osas tienen al menos un C unido a cuatro radicales distintos o asimtricos. Aparecen as los esteroismeros, presentando los monosacridos esteroisomera. La disposicin del grupo -OH a la derecha en el C asimtrico determina el ismero D, si est situado a la izquierda es un ismero L. Cuando un monosacrido tiene varios esteroismeros, todos los que poseen a la derecha el grupo OH del C ms alejado del grupo carbonilo son de la serie D, y los que lo poseen a la izquierda son L.

DLgliceraldehido Gliceraldehido Si dos monosacridos se diferencian solo en el -OH de un carbono se denominan epmeros. Si son imgenes especulares entre s se denominan enantimeros.

Al tener uno o ms carbonos asimtricos, desvan el plano de luz polarizada cuando esta atraviesa una disolucin de los mismos. Si lo hacen a la derecha son dextrgiros (+), hacia la izquierda levgiros (-). Esta cualidad es independiente de su pertenencia a la serie D o L y, obviamente, la desviacin se debe a la ausencia de planos de simetra de la molcula.

Estructura cclica. Los grupos aldehdos o cetonas pueden reaccionar con un hidroxilo de la misma molcula convirtindola en anillo.

Ciclacin de la glucosa (forma piranosa)

Ciclacin de la fructosa (forma furanosa) Si el aldehdo reacciona con el -OH se forma un hemiacetal, y un hemiacetal si es la cetona la que produce dicha reaccin. En todo caso hablamos de enlaces intra moleculares. El anillo puede ser pentagonal o furansico (por su semejanza al furano), o hexagonal o piransico (por su semejanza al pirano). Una fructosa ciclada ser una fructofuranosa y una glucopiranosa ser el caso de la glucosa. Las formas cclicas pueden ser representadas dndole un sentido tridimensional de acuerdo con la formulacin de Haworth.

Formas anomricas. En las formas cclicas aparece un nuevo carbono asimtrico o anmero (el que antes tenia el aldehdo o cetona). Los anmeros sern si el -OH de este nuevo carbono asimtrico queda hacia abajo y si lo hace hacia arriba en la forma cclica.

-D-glucopiranosa

-D-glucopiranosa

Al no ser plano el anillo de piranosa, puede adoptar dos conformaciones en el espacio. La forma "cis" o de nave y la "trans" o silla de montar.

Principales monosacridos. ALDOSAS CETOSAS Triosas: Destacan el D-gliceraldehdo y la dihidroxiacetona. Pentosas: La D-ribosa forma parte del cido ribonucleico y la 2-desoxirribosa del desoxirribonucleico. En la D-ribulosa destaca su importancia en la fotosntesis.

Hexosas: La D-Glucosa se encuentra libre en los seres vivos. Es el mas extendido en la naturaleza, utilizandlo las clulas como fuente de energa. La D-fructosa se encuentra en los frutos y la D-Galactosa en la leche.

Enlaces N-glucosdico y O-glucosdico Hay dos tipos de enlaces entre un monosacrido y otras molculas. a) El enlace N-Glucosdico se forma entre un -OH y un compuesto aminado, originando aminoazcares.

b) El enlace O-Glucosdico se realiza entre dos -OH de dos monosacridos. Ser -Glucosdico si el primer monosacrido es monosacrido es . , y -Glucosdico si el primer

Disacridos

Son oligosacridos formados por dos monosacridos. Son solubles en agua, dulces y cristalizables. Pueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono anomrico de alguno de sus componentes no est implicado en el enlace entre los dos monosacridos. La capacidad reductora de los glcidos se debe a que el grupo aldehdo o cetona puede oxidarsedandouncido.

Principales disacridos con inters biolgico. Maltosa.- Es el azcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboracin de la cerveza. Se obtiene por hidrlisis de almidn y glucgeno. Posee dos molculas de glucosa unidas por enlace tipo (1-4).

Isomaltosa.- Se obtiene por hidrlisis de la amilopectina y glucgeno. Se unen dos molculas de glucosa por enlace tipo (1-6)

Celobiosa.- No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrlisis de la celulosa. y est formado por dos molculas de glucosa unidas por enlace (1-4).

Lactosa.- Es el azcar de la leche de los mamferos. As, por ejemplo, la leche de vaca contiene del 4 al 5% de lactosa. Se encuentra formada por la unin D-glucopiranosa (glucosa). (1-4) de la -D-galactopiranosa (galactosa) y la -

Sacarosa.- Es el azcar de consumo habitual, se obtiene de la caa de azcar y remolacha azucarera. Es el nico disacrido no reductor, ya que los dos carbonos anomricos de la glucosa y fructosa estn implicados en el enlace (1 ,2 ).

OLIGOSACRIDOS Desde principios de este siglo sabemos que las clulas tienen cierta capacidad de reconocerse entre s. Los espermatozoides distinguen a los ovocitos de su misma especie, las hormonas reconocen sus clulas blanco. En los aos sesenta se lleg a la conclusin de que las molculas responsables de este reconocimiento eran los oligosacridos superiores, presentes en las envueltas celulares, ligados a lpidos y protenas.

Polisacridos Estn formados por la unin de muchos monosacridos, de 11 a cientos de miles. Sus enlaces son O-glucosdicos con prdida de una molcula de agua por enlace. Caractersticas

Peso molecular elevado. No tienen sabor dulce. Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales. No poseen poder reductor. -Glucosdico) o de reserva

Sus funciones biolgicas son estructurales (enlace energtica (enlace -Glucosdico). Puede ser:

a)Homopolisacridos: formados por monosacridos de - Unidos por enlace tenemos el almidn y el glucgeno. - Unidos por enlace tenemos la celulosa y la quitina.

un

solo

tipo.

b)Heteropolisacrido: el polmero lo forman mas de un tipo de monosacrido. - Unidos por enlace tenemos la pectina, la goma arbiga y el agar-agar.

Almidn. Es un polisacrido de reserva en vegetales. Se trata de un polmero de glucosa, formado por dos tipos de molculas: amilosa (30%), molcula lineal, que se encuentra enrollada en forma de hlice, y amilopectina (70%), molcula ramificada.

Procede de la polimerizacin de la glucosa que sintetizan los vegetales en el procesos de fotosntesis, almacenndose en los amiloplastos. Se encuentra en semillas, legumbres y cereales, patatas y frutos.

En su digestin intervienen dos enzimas: -amilasa (rompe enlaces 1-4) y la (1,6) glucosidasa para romper las ramificaciones. Al final del proceso se libera glucosa.

Glucgeno. Es un polisacrido de reserva en animales, que se encuentra en el hgado (10%) y msculos(2%). Presenta ramificaciones cada 8-12 glucosas con una cadena muy larga (hasta 300.000 glucosas). Se requieren dos enzimas para su hidrlisis (glucgeno-fosforilasa) y (1-6) glucosidasa, dando lugar a unidades de glucosa.

Dado que los seres vivos requieren un aporte constante de energa, una parte importante del metabolismo de los azcares est relacionado con los procesos de formacin de almidn y glucgeno y su posterior degradacin.

Celulosa. Polisacrido estructural de los vegetales en los que constituye la pared celular. Es el componente principal de la madera (el 50% es celulosa) algodn, camo etc. El 50 % de la Materia Orgnica de la Biosfera es celulosa.

Es un polmero lineal de celobiosas. Sus glucosas se unen por puentes de hidrgeno dando microfibrillas, que se unen para dar fibrillas y que a su vez producen fibras visibles. Quitina. Forma el exoesqueleto en artrpodos y pared celular de los hongos. Es un polmero no ramificado de la N-acetilglucosamina con enlaces (1,4)

Pectina. Es un heteropolisacrido con enlace . Junto con la celulosa forma parte de la pared vegetal. Se utiliza como gelificante en industria alimentara (mermeladas). Agar-Agar. Es un heteropolisacrido con enlace . Se extrae de algas rojas o rodofceas. Se utiliza en microbiologa para cultivos y en la industria alimentaria como espesante. Goma arbiga y goma de cerezo. Pertenecen al grupo de las gomas vegetales, son productos muy viscosos que cierran las heridas en los vegetables. Glcidos asociados a otras molculas. Las principales asociaciones son: a) Hetersidos. Unin de un monosacrido o de un pequeo oligosacrido con una o varias molculas no glucdicas. Podemos citar:

Digitalina: utilizada en el tratamiento de enfermedades vasculares; antociansidos, responsables del color de las flores. Tansidos; de propiedades astringentes. Estreptomicina; antibitico. Nucletidos derivados de la ribosa, como la desoxirribosa que forman los cidos nucleicos.

b) Peptidoglucanos o mureina. Constituyen la pared bacteriana, una estructura rgida

que limita la entrada de agua por smosis evitando as la destruccin de la bacteria.

c) Proteoglucanos. El 80% de sus molculas estn formadas por polisacridos y una pequea fraccin proteica. Son heteropolisacridos animales como el cido hialurnico (en tejido conjuntivo), heparina (sustancia anticoagulante), y condroitina (en cartlagos, huesos, tejido conjuntivo y crnea) d) Glucoproteinas. Molculas formadas por una fraccin glucdica (del 5 al 40%) y una fraccin proteica unidas por enlaces covalentes. Las principales son las mucinas de secrecin como las salivales, Glucoproteinas de la sangre, y Glucoproteinas de las membranas celulares.

e) Glucolpidos. Estn formados por monosacridos u oligosacridos unidos a lpidos. Se les puede encontrar en la membrana celular. Los ms conocidos son los cerebrsidos y ganglisidos.

Heteropolisacridos, Glucosaminoglicanos y Mucopolisacridos

Los heteropolisacridos contienen en su estructura dos o ms diferentes tipos de monosacridos. Los heteropolisacridos usualmente proporcionan soporte extracelular a muy diferentes organismos, desde las bacterias hasta los seres humanos. Junto a las protenas fibrosas como el colgeno, la elastina, la fibronectina, la laminina y otras, los heteropolisacridos son los componentes mas importantes de la matrix extracelular, la cual mantiene unidas a las clulas individuales en los tejidos animales, y les provee proteccin, forma y soporte a las clulas, tejidos y rganos.

Los heteropolisacridos ms importantes desde el punto de vista humano son los glicosaminoglicanos. El acido Hialurnico, los Condroitin sulfatos y los Dermatan sulfatos son ejemplos de estos importantes heteropolisacaridos de la matrix extracelular. Estos heteropolisacridos estn formados usualmente por la repeticin de una unidad de disacrido formada por un aminoazucar y un azcar acido.

Esta estructura es un tpico ejemplo de una unidad de repeticin en los heteropolisacridos.

Los grupos sulfatos son modificadores frecuentes en los monoscaridos que forman los heteropolisacridos. Ejemplos de heteropolisacridos con estos grupos son los Condroitin sulfatos y el Dermatan sulfato,

Usualmente los heteropolisacridos se asocian con protenas formando proteoglicanos. Los glicosaminoglicanos han sido denominados previamente mucopolisacridos, por su abundancia en las secreciones mucosas. Como grupo, los mucopolisacridos realizan diversas funciones: funcin estructural, regulacin del metabolismo del agua (actan como un reservorio de agua), cemento celular, filtro biolgico (atrapa grandes estructuras impidiendo su acceso a otros tejidos), lubricante biolgico, y sitios de enlace para factores de crecimiento, entre otras funciones.

A continuacin se detallan funciones importantes de algunos glucosaminoglicanos en especfico:

Acido Hialurnico (Hialuronato): Acta como lubricante en lquido sinovial de las articulaciones, da consistencia al humor vtreo, contribuye a la fortaleza tnsil y elasticidad de los cartlagos y tendones.

Condroitin Sulfatos: Contribuyen a fortaleza tnsil y elasticidad de cartlagos, tendones, ligamentos y paredes de la aorta.

Dermatan sulfato (antiguamente llamado condroitin sulfato B) se encuentra principalmente en la piel, pero tambin en los vasos, el corazn, los pulmones. Hay

indicios de que esta involucrado en alteraciones de la coagulacin, desarrollo de enfermedades vasculares y otros procesos.

Keratan sulfato: Esta presente en la cornea, cartlagos, huesos y otras estructuras como unas y pelo.

Heparina: Es un potente anticoagulante natural producido en los mastocitos, que facilita la unin de la antitrombina con la trombina, lo cual inhibe la coagulacin de la sangre.