QUÍMICA ORGÁNICA

QUÍMICA ORGÁNICA
DEFINICIÓN: La Química orgánica es la parte de la química descriptiva que estudia los compuestos del carbono excepto el monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2), carbonatos (CO32-), cianuros (CN1-) y cianatos (OCN1-) COMPUESTOS ORGÁNICOS: Los compuestos orgánicos, que en número son varios millones, son covalentes, de bajos puntos de fusión y ebullición en comparación con los inorgánicos; son termolábiles ya que se descomponen fácilmente por acción del calor ( y la luz) y generalmente no conducen la corriente eléctrica. Los compuestos orgánicos no se disuelven en solventes polares como el agua (en su mayoría) pero si se disuelven en solventes apolares como el benceno C6H6, tetracloruro de carbono CCl4, ciclohexano C6H12, disulfuro de carbono CS2, etc. La mayoría son combustibles, reaccionan más lentamente que los compuestos inorgánicos y presentan el fenómeno de isomería (compuestos diferentes tienen la misma fórmula global). ELEMENTOS ORGANÓGENOS: Son los elementos más abundantes en los compuestos orgánicos. Estos son el carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.
calor NH4OCN  NH2 -CO-NH2 

Cianato de amonio

urea

PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO
TETRAVALENCIA: En los compuestos orgánicos, el átomo de carbono es tetravalente, debido a que presenta siempre cuatro enlaces covalentes a su alrededor. Comparte cuatro electrones de valencia.

AUTOSATURACIÓN: Se pueden enlazar dos átomos de carbono mediante enlace simple doble o triple.

Debemos recordar que un enlace simple es un enlace sigma (), un enlace doble está formado por un enlace sigma () y un enlace pi () y un enlace triple está formado por un enlace sigma () y dos enlaces pi ().

C, H, O, N
Otros elementos con menor frecuencia son los organolépticos: Fe, Mg, Zn, Ca, Na (metales) y P, S, Si, F, Br y I (no metales). SÍNTESIS DE LA UREA: En 1928, Firedrich Wöhler sintetizó la urea por primera vez a partir del cianato de amonio y superó la teoría vitalista liderada por Jacob Berzelius. Los vitalistas sugerían que los compuestos orgánicos sólo se podían obtener a partir de un ser vivo (animal o planta). Wöhler calentó el cianato de amonio (mineral-inorgánico) y logró sintetizar la urea (orgánico), de acuerdo a la siguiente reacción: CONCATENACIÓN: Los átomos de carbono se pueden enlazar formando cadenas carbonadas abiertas o cerradas.

Las cadenas abiertas se llaman acíclicas y las cerradas cíclicas. Las cadenas cerradas que tienen sólo átomos de carbono se conocen como isocíclicas

(homocíclicas) y las que contienen algún otro elemento, heterocíclicas. Alicíclicas son las que no son aromáticas. Cadenas aromáticas como las del benceno. HIBRIDACIÓN: Conocida también como hibridización. En los compuestos orgánicos el átomo de carbono presenta hasta tres tipos de hibridización: A) Hibridación sp3: Cuando un orbital s (forma esférica) se fusiona con 3 orbitales p (bilobulares) se forman 4 orbitales híbridos tipo sp3 los cuales se orientan hacia los vértices de un tetraedro regular. Entonces, se dice que el carbono tiene geometría tetraédrica. Se trata de un carbono tetragonal. Al analizar una fórmula, los carbonos con hibridación sp3 sólo tienen enlaces simples.

B) Hibridación sp2: Cuando un orbital s (forma esférica) se fusiona con 2 orbitales p (bilobulares) se forman 3 orbitales híbridos tipo sp2 los cuales se orientan hacia los vértices de un triángulo equilátero. Entonces, se dice que el carbono tiene geometría planar triangular. Se trata de un carbono trigonal. Al analizar una fórmula, los carbonos con hibridación sp2 tienen un enlace doble.

+

+

C) Hibridación sp: Cuando un orbital s (forma esférica) se fusiona con un orbital p (bilobular) se forman 2 orbitales híbridos tipo sp los cuales se orientan en una línea recta. Entonces, se dice que el carbono tiene geometría lineal. Se trata de un carbono digonal. Al analizar una fórmula, los carbonos con hibridación sp tienen un enlace triple o dos dobles.

+

CLASES DE CARBÓN: El carbón es el material que contiene carbono puro o con impurezas. El carbono natural se formó hace más de 300 millones de años. También hay carbón artificial preparado por el hombre ya sea en forma casera o en el laboratorio. Vale la pena mencionar a las dos formas alotrópicas del carbono: El grafito y el diamante. El grafito es un carbón de color negro, suave, untuoso al tacto, blando de densidad 2,25 g/cm 3, buen conductor de la electricidad y tienen geometría cristalina hexagonal, se usa para fabricar puntas de lápices y en minas, así como en electrodos inertes. Es anisotrópico. El diamante es el material más duro que existe en la naturaleza, no conduce la corriente eléctrica, puede ser de diversos colores, se le considera una piedra preciosa, de densidad 3,5 g/cm3, tiene geometría tetraédrica y se utiliza para cortar otros materiales y como abrasivo. Es anisotrópico.

CATEGORÍAS DEL CARBONO: Los carbonos se pueden clasificar en primarios, secundario, terciarios y cuaternarios. A) Carbono primario: Cuando tiene tres hidrógenos y usa un enlace para unirse a otro carbono. B) Carbono secundario: Cuando tiene dos hidrógenos y usa dos enlaces para unirse a otros carbonos. C) Carbono terciario: Cuando tiene un hidrógeno y usa tres enlaces para unirse a otros carbonos. D) Carbono cuaternario: Cuando no tiene hidrógeno y usa sus cuatro enlaces para unirse a otros carbonos.

Diamante

Grafito

FÓRMULAS ORGÁNICAS: En química orgánica se usan hasta cinco clases de fórmulas, que mencionaremos a continuación: A) Fórmula desarrollada: Cuando se muestran todos los enlaces químicos de la molécula.

B) Fórmula semidesarrollada: En este caso se muestran sólo los enlaces carbono-carbono.

C) Fórmula condensada: Cuando no se muestran los enlaces y se escriben entre paréntesis las partes que se repiten acompañadas de un subíndice adecuado.

CH3(CH2)2CH(CH3)(CH)2C(CH3)3
D) Fórmula global o molecular: Si se escribe sólo el número de átomos de cada elemento que forma la molécula.

C11H22
E) Fórmula zig-zag, topológica o de líneas: Mediante líneas se representa la estructura orgánica de tal forma que en cada vértice se ubica un átomo de carbono.

E) Fórmula global; estructura RESOLUCIÓN: Los isómeros son compuestos orgánicos diferentes que se caracterizan por tener la misma fórmula global pero diferente estructura, por lo tanto tendrán también diferentes propiedades. Ejemplo: El C2H5OH y el CH3-O-CH3 son el alcohol etílico y éter dimetílico; son compuestos diferentes pero tienen la misma fórmula global C2H6O y tienen diferentes propiedades. Son isómeros funcionales. Rpta. D 3. (U.N.M.S.M.-1998)Señale cuál de los símbolos gráficos muestra la propiedad de autosaturación del átomo de carbono. A) 2; 5; 5 B) 2; 6; 5 C) 2; 5; 6 D) 3; 5; 5 E) 3; 6; 4 A) B) C) D) C O E) C N RESOLUCIÓN: La autosaturación es la propiedad por la cual un átomo de carbono se puede enlazar con otro átomo de carbono ya sea con enlace simple, doble o triple. Por ejemplo.
C C
C OH

PROBLEMAS RESUELTOS
1. (U.N.M.S.M.-2009-I) Señale, secuencialmente, el número de carbonos terciarios, primarios y secundarios para el compuesto:

C

H

C

C

RESOLUCIÓN: Los carbonos terciarios utilizan tres enlaces para unirse a otros átomos de carbono, en total son dos carbonos terciarios; Los carbonos primarios utilizan un enlace para unirse a otro átomo de carbono, en total son 6 carbonos primarios; los carbonos secundarios utilizan dos enlaces para unirse a otros átomos de carbono, en total son cinco carbonos secundarios. Los carbonos terciarios, primarios y secundarios son 2, 6 y 5 respectivamente. Rpta. B 2. (U.N.M.S.M.-1980)En química orgánica se conocen como isómeros a los compuestos que tienen .................y diferente…………….. por ende, sus propiedades y características son diferentes. A) Igual fórmula global; proporción de átomos B) Igual unión atómica; distribución espacial C) Los mismos átomos; proporción de átomos D) Igual fórmula global; estructura

. Rpta. C

4. (U.N.M.S.M.-2010-II)Señale el número de carbonos con hibridización sp3, sp2 y sp que hay en el compuesto.

A) 6, 2, 1

B) 4, 3, 2

C) 2, 4, 3

D) 3, 4, 2

E) 3, 3, 3

RESOLUCIÓN: Los carbonos con hibridación sp3 tienen sólo enlaces simples, los carbonos con hibridación sp2 tienen un enlace doble y los carbonos con

hibridación sp tienen un enlace triple o dos dobles. Por lo tanto en la molécula dada se observa tres carbonos con hibridación sp3, cuatro carbonos con hibridación sp3 y dos carbonos con hibridación sp. Rpta. D 5. (U.N.M.S.M.-2010-II) Respecto a la siguiente estructura:

1. Dadas las proposiciones, respecto a los compuestos orgánicos, indique si son verdaderas (V) o falsas (F). I. Son covalentes en su gran mayoría. II. Son termolábiles. III. Tienen elevados puntos de fusión y ebullición. A) FFF B) FVF C) VFV D) VVF E) VVV

Señale verdadero (V) o falso (F) según corresponda y elija la secuencia correcta. I. Su fórmula global C7H12. II. Hay 4 enlaces  . III. Hay 4 carbonos con hibridación sp2. A) VVF B) VVV C) FFV D) VFF E) VFV RESOLUCIÓN: Al completar la fórmula con hidrógeno resulta la fórmula desarrollada siguiente:

2. Indique las proposiciones que son incorrectas: I. Todos los compuestos orgánicos son solubles en agua. II. El alcohol y la glicerina son algunos de los compuestos orgánicos que si son solubles en agua. III. La mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en solventes apolares como el benceno y el tetracloruro de carbono. A) Sólo I B) Sólo II C) I y II D) I, II y III E) II y III

3. Indique el compuesto que no es orgánico: A) CO2 B) C6H6 C) CaCO3 D) A y B E) A y C

4. Señale la alternativa que contenga a los elementos organógenos: A) C, H, Cl, N D) C, H, S, O B) N, H, O, C E) C, H, O, Br C) C, H, O, P

I. Luego la fórmula global es C7H12; (VERDADERO). II. Posee dos enlaces  uno en cada enlace doble. (FALSO). III. Cada carbono con un enlace doble tiene hibridación sp2. existen 4 carbonos con hibridación sp2. (VERDADERO). Rpta. E

5. Dadas las afirmaciones Indique la(s) que es(son) correcta(s): I. Los carbonos tetragonales tienen hibridación sp3. II. Los carbonos trigonales tienen hibridación sp2. III. Los orbitales híbridos sp forman un ángulo de 180º. A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) I, II y III

PRÁCTICA

6. Respecto a las propiedades del átomo de carbono en los compuestos orgánicos Indique la(s) afirmación(es) que es(son) correcta(s): I. Los orbitales híbridos tipo sp3 corresponden a un carbono trigonal. II. Si un átomo de carbono tiene dos enlaces dobles, entonces está hibridizado de la forma sp. III. El concatenación es la propiedad por la que el átomo de carbono presenta cuatro enlaces covalentes. A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) I, II y III

A) 6, 5, 1, 2 D) 4, 4, 5, 1

B) 7, 4, 1, 2 E) 7, 6, 1, 0

C) 7, 5, 0, 1

9. Indique el número de carbonos con hibridación sp3, sp2 y sp (en ese orden).

7. Determine el número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios en la siguiente estructura orgánica:

A) 9, 5, 2 D) 9, 3, 4

B) 9, 2, 5 E) 9, 2, 6

C) 9, 4, 3

10. Indique el número de carbonos con hibridación sp3, sp2 y sp (en ese orden).

A) 5, 5, 1, 1 D) 3, 4, 1, 1

B) 3, 5, 1, 1 E) 4, 5, 1, 0

C) 6, 5, 1, 1

8. Observe la fórmula mostrada y determine el número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.

A) 8, 6, 3 D) 8, 7, 2

B) 9, 7, 1 E)10, 5, 2

C) 7, 7, 3

11. Respecto a las clases de carbón, se puede afirmar: I. El diamante y el grafito son dos formas alotrópicas naturales del carbono. II. Tanto el grafito como el diamante son anisotrópicos. III. Los nanotubos y la turba son carbones cristalinos.

A) Sólo I

B) Sólo II

C) Sólo III

D) I y II

E) II y III

12. Indique las proposiciones que son incorrectas: I. Tanto el coque como el lignito son carbonos amorfos naturales. II. El hollín y la hulla son carbones utilizados industrialmente a gran escala. III. La turba es un carbón reciente que se ha formado por descomposición de las plantas y animales. A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) II y III

A) 12 , 6

B) 9 , 4

C) 20 , 7

D) 23 , 4

E) 19 , 8

15. En la molécula que se muestra a continuación determine el número de enlaces sigma () y pi ().

13. Para la fórmula mostrada: A) 36, 5 B) 32 , 4 C) 28 , 7 D) 29 , 10 E) 24 , 11

16. Respecto a la molécula de fórmula:

Determine el valor de:

Q=

A +B C -D

Siendo: A = número de carbonos primarios B = número de carbonos secundarios C = número de carbonos terciarios D = número de carbonos cuaternarios A) 4/3 B) 9/7 C) 8/5 D) 10/3 E) 7/3

Se puede afirmar: I. Tiene dos enlaces pi (). II. Posee dos carbonos con hibridación sp2. III. Presenta 5 carbonos tetragonales. A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II

E) II y III

AUTOEVALUACIÓN
1. Respecto a los compuestos orgánicos, indique si las proposiciones son verdaderas (V) o falsas (F). I. Se descomponen con facilidad frete a la luz y el calor II. Sólo se obtienen a partir de los seres vivos.

14. Determine el número de enlaces sigma () y pi () en la molécula mostrada:

III. Todos tienen oxígeno en su molécula. A) FFF B) FVF C) VFV D) VFF E) VVV

II. Si un átomo de carbono tiene un enlace triple, entonces está hibridizado de la forma sp. III. Dos orbitales tipo p se combinan con un orbital tipo s para formar 3 orbitales híbridos tipo sp3. A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) I, II y III

2. Indique las proposiciones que son incorrectas: I. F. Wöhler sintetizó la urea a partir del cianato de amonio. II. La glucosa, el propano y el cianato de amonio son compuestos orgánicos. III. Existen más compuestos inorgánicos que orgánicos. A) Sólo I B) Sólo II C) I y II D) I, II y III E) II y III

7. Indique el número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios en la siguiente estructura orgánica:

3. Indique el compuesto que no es orgánico: A) C6H12 B) C2H5OH C) LiCN D) CH3NH2 E) C6H12O6 A) 6, 6, 0, 1 D) 7, 2, 3, 1 B) 7, 4, 4, 1 E) 4, 6, 1, 2 C) 6, 4, 2, 1

4. No es una propiedad del carbono en los compuestos orgánicos. A) autosaturación D) teravalencia B) concatenación E) dureza C) hibridación

8. Señale el número de carbonos con hibridación sp3, sp2 y sp (en ese orden).

5. Dadas las afirmaciones Indique la(s) que es(son) correcta(s): I. Los carbonos digonales tienen hibridación sp. II. Los carbonos trigonales tienen geometría lineal. III. Los orbitales híbridos sp2 forman un ángulo de 120º. A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y III E) I, II y III A) 5, 6, 1 D) 5, 7, 0 B) 4, 4, 4 E) 7, 4, 1 C) 8, 0, 1

6. Respecto a las propiedades del átomo de carbono en los compuestos orgánicos Indique la(s) afirmación(es) que es(son) correcta(s): I. Los orbitales híbridos tipo sp corresponden a un carbono digonal.

9. Respecto a las clases de carbón, se puede afirmar: I. La hulla, el lignito y la turba son carbones amorfos y naturales. II. El grafeno, los nanotubos y los fullerenos son carbonos cristalinos, puros y artificiales. III. El grafeno es el componente estructural de los nanotubos y los fullerenos.

A) Sólo I

B) Sólo II

C) Sólo III

D) I y II

E) I, II y III

12. Analice la siguiente molécula:

10. Indique las proposiciones que son correctas: I. El futbolano, el grafito y el diamante son formas alotrópicas del carbono. II. Tanto el carbón de retorta como el carbón activado son carbones cristalinos. III. Mientras que el grafito es de color negro y buen conductor de la corriente eléctrica, el diamante es de diversos colores y mal conductor. A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y III E) II y III Luego, se puede afirmar: I. Tiene doce enlaces pi (). II. Posee once carbonos con hibridación sp3. III. Su fórmula global es C34H38 A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) I, II y III

ingenio helicoidal
11. Para la fórmula mostrada:

TAREA
1. Marca e indica el número de carbonos con hibridación p2 y el número de carbonos primarios, para la molécula que se muestra.

Se puede afirmar: I. Tiene cuatro enlaces pi (). II. Posee cuatro carbonos con hibridación sp2. III. Presenta 2 carbonos digonales. A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) I, II y III

A) 4 , 5

B) 4 , 6

C) 4 , 7

D) 5 , 6

E) 6 , 7

2. En la estructura mostrada clasifica los carbonos en primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios e indica la cantidad de cada uno de ellos:

A) I y III

B) II, III y IV

C) I, II, III y IV D) I, III y IV

E) III y IV

A) 7 , 7 , 0 , 1 D) 6, 6 , 2 , 1

B) 8 , 0 , 0 , 3 E) 7 , 3 , 2 , 1

C) 8 , 4 , 0 , 3

3. Analice cada una de las siguientes proposiciones e indique la que es incorrecta, respecto a la molécula del compuesto de fórmula:

5. Indique la proposición correcta. A) El diamante y el grafito son formas alotrópicas y amorfas del carbono. B) La turba, el lignito, la hulla y la antracita son carbones naturales e impuros. C) Los nanotubos y el alquitrán son carbones naturales. D) El carbón de piedra, el hollín y el carbón animal son carbones naturales. E) El coque y el negro de humo son carbones cristalinos. 6. Respecto a la molécula que se muestra señale la alternativa incorrecta:

A) B) C) D) E)

Tiene 11 carbonos con hibridación sp3. Posee 6 carbonos con hibridación sp2. Tiene 2 carbonos con hibridación sp. Posee 2 carbonos digonales. Tiene 8 carbonos tetragonales.

A) B) C) D) E)

Tiene atomicidad 53. Posee 8 carbonos primarios. Tiene 4 carbonos secundarios. Posee 4 carbonos terciarios. Tiene 3 carbonos cuaternarios.

4. Respecto a las propiedades del carbono, indique las afirmaciones que son correctas. I. El carbono es tetravalente debido a que forma cuatro enlaces covalentes. II. Tanto el diamante como el grafito son buenos conductores de la electricidad. III. Por la autosaturación, los átomos de carbono pueden unirse entre sí con enlaces simples, dobles o triples. IV. La concatenación se debe a que los átomos de carbono pueden formar cadenas carbonada abiertas o cerradas.

7. Indique la veracidad (V) o falsedad (F) de las proposiciones siguientes, respecto al compuesto de fórmula:

I. La molécula tiene 12 carbonos tetragonales, 14 trigonales y 2 digonales.

II. Su fórmula global es C28H38. III. La molécula presenta 9 enlaces pi (). A) VVV B) FVV C) VFV D) VVF E) FFV

III. Posee cuatro carbonos digonales. A) VVF B) VVV C) VFF D) VFV E) FVF

8. Respecto al tipo de fórmulas señale las afirmaciones correctas: a)

10. Dados los siguiente carbonos: * Hollín * carbón de palo * Grafito * Grafeno * Diamante * Turba * Coque * Antracita Diga cuántos son cristalinos, amorfos, naturales y artificiales. A) 3, 5, 4, 4 D) 3, 5, 4, 4 B) 3, 5, 4, 4 E) 3, 5, 4, 4 C) 3, 5, 4, 4

b)

c) d) e)

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 CH3C(CH3)2 C(CH3)2C H3 C8H18

I. a y c : semidesarrollada y topológica. II. b y d : topológica y condensada. III. c y e : semidesarrollada y global IV. a y d : desarrollada y condensada. Indique las que son correctas. A) I y II B) II, III y IV C) I, II, III y IV D) I, II y III E) III y IV

9. Indique verdadero (V) o falso (F) para la siguiente molécula:

I. Su fórmula semidesarrollada es: CH3-CH2-CH=CH-CH=CH-CH3 II. Tiene 18 enlaces sigma y 2 enlaces pi.