LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

REAKSI ACETYLASI PEMBUATAN ASPIRIN

Oleh : Kelompok V Kelas C

Andreas Sahat Febri Harianto Melda Helena Sri Hidayanti

(0907133207) (0907121179) (0907136149) (0907114124)

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU 2010

Sri Hidayanti Pekanbaru. Febri Harianto 3. Dosen Pembimbing Drs. Desember 2010 Menyetujui.LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Laporan Ini Telah Diperiksa Dan Dinilai Oleh Dosen Pembimbing Mata Kuliah Praktikum Kimia Organik Disusun Oleh : 1. Melda Helena 4. Irdoni HS MS NIP 195704151986091001 . Andreas Sahat 2.

2003). Pada pembuatan aspirin. 2003) Gambar. Dasar Teori Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl ke dalam suatu sustrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO’(dimana R adalah alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid.  Mengamati dan mempelajari proses proses reaksi yang terjadi. Biasanya aspirin di jual sebagai garam natriumnya. dapat dibuat dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan asetat anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat (Hendriayana. 2010). Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi (III) klorida.1 Struktur kimia aspirin . antibiotik. Sebelum dimurnikan aspirin dilakukan rekristalisasi terlebih dahulu agar didapatkan aspirin yang murni. (Sumber : Hendriayana.  Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan.REAKSI ACETYLASI PEMBUTAN ASPIRIN I. Tujuan Percobaan  Membuat aspirin dalam skala laboratorium. II. Aspirin digunakan sebagai obat penurun demam. dan penawar nyeri (analgenetika). asam salisilat (o-hydroxy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. yaitu natrium asetil salisilat (Irdoni.

2009). 2009). sedikit larut dalam air. merupakan cairan tidak berwarna. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Dioscrorides. meleleh pada 159 OC (318 OF). 2. Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri. Hal-hal di atas menunjukkan penggunaan kulit pohon sebagai cikal bakal dari aspirin (Fary. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organic lainnya. seperti Bacterium aceti. film fotografi. Hipokrates seorang Yunani yang sering diakui sebagai bapak obat-obatan. Sekitar 400 SM. Asam Asetat Asam asetat digunakan dalam produksi rayon asetat. .2 Sejarah Penemuan Aspirin Keajaiban dalam Kulit Pohon Willow. ahli-ahli obat-obatan Cina menggunakan kulit pohon (willow bark). menyarankan bahwa mengunyah kulit pohon dapat mengurangi demam dan rasa sakit. kurang lebih 500 SM. biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis (Fary. asam asetat bertindak sebagai asam lemah. yang merupakan cikal bakal aspirin. dan produk farmasi seperti aspirin. Lima ratus tahun sesudah Hipokrates. pelarut cat. Di dalam air. II. Lebih dari 2500 tahun silam. sebagai obat untuk mengobati penyakit yang ringan.1 Bahan Dasar Yang Digunakan dalam Pembutan Aspirin 1.II. Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi. dan berasa asam. Asam asetat mendidih pada temperatur 118 OC (245 OF) dan meleleh pada 17 0C (62 OC). Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe. plastic. menggunakan kulit pohon untuk mengurangi inflammation pada pasiennya. Asam Salisilat Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat disintesa dari phenol. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat. seorang dokter Yunani. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis. CH3COOH. membentuk kristal berwarna putih. berbau tajam.

air dan bahkan bir. Dia mencoba mencampurkan bubuk kulit pohon tersebut dengan teh. Reveren Edward Stone dari Oxford mulai melakukan eksperimen dengan berbagai cara untuk mengurangi demam. II.3 Sejarah Penamaan Aspirin Pada tahun 1828. Karena nama Latin dari pohon willow putih adalah Salix alba. a. Penelitian dilakukan untuk menetralisir keasaman asam salisilat dengan natrium. Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetylsalicylic acid yang merupakan kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara . Pada tahun 1763 The Royal Society of London mempublikasikan kesuksesan Stone dalam menemukan kemampuan kulit pohon willow untuk menurunkan demam. Asam salisilat menjadi dasar dari banyak produk farmasi lainnya termasuk asam asetilsalisilat. ilmuwan yang bekerja pada Bayer. Walaupun asam salisilat memiliki banyak kegunaan. namun ada efek samping yang tidak disukai yaitu menyebabkan iritasi pada lambung. Sepuluh tahun kemudian. Felix Hoffman berhasil menemukan asam asetilsalisilat yang lebih ramah ke lambung. dan –in merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu. ahli kimia Itali Raffaele Piria dan apoteker Perancis Henri Leroux menemukan dan memisahkan bahan aktif yang terkandung di dalam kulit pohon. ahli kimia Perancis berhasil memisahkan senyawa yang lebih murni dan dikenal dengan nama asam salisilat. Mungkin ini merupakan bukti nyata tetapi Stone tidak mengetahui bahwa ia sebenarnya melanjutkan pekerjaan ribuan tahun yang lalu. dan dengan mengkombinasikan natrium salisilat dan asetil klorida. Kemudian produk ini diberi nama aspirin. Stone menghancurkan satu pound kulit pohon yang dikeringkan dan memberikannya kepada 50 orang yang demam selama beberapa tahun. Masih memakan waktu beberapa tahun untuk dapat menjadikan kulit pohon willow menjadi obat. demam yang diderita pun hilang. -spirdari nama bunga spiraea .dari gugus asetil. 2009). yang dikenal dengan nama aspirin pada saat sekarang ini (Fary. Baru pada tahun 1899. namun usaha ini masih belum berhasil. Dengan beberapa pengecualian. senyawa baru yang terkandung di dalam kulit pohon itu dinamakan salicin.Pada pertengahan abad ke-18.

Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. 2003) . Pada pembuatan aspirin. Titik leleh aspirin di atas 70oC. Aspirin juga bisa meredakan penyakit artritis dan melambatkan pembekuan darah. Untuk menguji kemurnian Aspirin dapat menggunakan larutan Ferri klorida (FeCl3). aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory. Oleh karena itu. 2003) Gambar 2. Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya. Hal ini bertujuan agar terjadi endapan Aspirin (Hendriayana. Juga sebagai penghilang nyeri. mencegah kanker mulut. dan penawar nyeri (analgetika). Untuk merawat kesakitan aspirin digunakan dos sehingga 1gm setiap empat jam dan maksimum empat dos sehari. Aspirin tidak larut dalam air. II. 2003). Selain itu. Hal ini disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku Aspirin merupakan senyawa turunan Asam Benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. lebih . Reaksi yang terjadi merupakan reaksi acetylasi (Hendriayana. yaitu Natrium asetil salisilat. Aspirin digunakan sebagai obat penurun demam. Aspirin Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. antibiotika. dalam pembuatan Aspirin dilakukan penambahan air. Tiap tahunnya. untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi dengan acetyl dari acetate anhidrat.acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. asam salisilat berfungsi sebagai alcohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.4 Manfaat Aspirin (Sumber: Hendriayana. dan kerongkongan.

Asam salisilat b. 2003). dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian (Fary. Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik (lakukan dalam lemari asam). Dosis rata-rata adalah 0. Corong Buchner g. Tabung Reaksi IV. Panaskan di atas penangas air pada temperatur 500 . Prosedur Percobaan 5. Batang pengaduk c. III. Penangas air d. Bahan-Bahan Yang Digunakan a.600 C sambil diaduk selama 15 menit. Pompa vakum h. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung. Timbangan Analitik f. pusing dan bahkan berhalusinasi. sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria. Etanol e.3-1 gram. Ferri Klorida V. wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Asetat anhidrat c. diare.1 Pembuatan Aspirin a. Labu didih dasar bulat b. Asam sulfat pekat d. Alat-Alat Yang Digunakan a.dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat. b. Masukkan asam salisilat sebanyak 5 gram ke dalam labu didih dasar bulat (reaktor) dan tambahkan 14 ml asam asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 5 tetes asam sulfat pekat. . Kertas saring e.

aduk sekali. masukkan dalam tabung reaksi. setelah itu larutan .1 Pembuatan Aspirin Setelah pencampuran 5 gram Asam Salisilat (serbuk putih). Larutkan aspirin dalam 15 ml alkohol hangat. d. c. ulangi rekristalisasi terhadap aspirin beberapa kali dengan cara diatas. Data Pengamatan 6. f. Hitung rendemennya. Keringkan pada suhu kamar. VI.3 Uji Kemurnian Aspirin a. 5. Tambahkan 3-4 tetes larutan ferri klorida dan amati. b. selanjutnya saring endapan dengan pompa vakum. Jika belum murni.kira 1 ml. Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar. e. Tambahkan 75 ml aquades. Larutkan kristal menggunakan etanol kira. d. Dinginkan larutan jernih pada temperatur kamar. h. Jika larutan tetap bening berarti aspirin yang terbentuk telah murni. 14 ml Asam Asetat Anhidrat (bening). Lalu larutan dipanaskan di atas penangas air selama 15 menit dengan suhu 50-60oC. sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan.sekali. Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak. saring larutan dalam keadaan panas dengan cepat.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin) a. i. g. Ambil sedikit kristal aspirin hasil kristalisasi. b.c. dan 5 tetes asam sulfat pekat larutan berubah warna menjadi coklat pekat kehitaman. bila larutan berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni. aduk dengan sempurna. Timbang berat aspirin yang terbentuk bila kering. d. Tuangkan ke dalam larutan aspirin-alkohol 40 ml air hangat. Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan. c. 5. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring whatman 42 dengan corong buchner.

6. Reaksi-Reaksi Yang Terjadi Reaksi pada pembuatan Aspirin OH O H3C C O H3C C O COOH O O C CH3 + COOH + CH 3COOH Asam Salisilat Anhidrida Asetat Asetil Salisilat Asam Asetat (Sumber : Hendriayana. 2003) . lalu endapan tersebut dilarutkan dalam 15 ml alkohol hangat lalu ditambahkan 40 ml air hangat kemudian di aduk. Reaksi pada rekristalisasi aspirin (Sumber : Hendriayana. setelah itu didapatkan hasil kristal putih kering. Setelah itu larutan dipanaskan di atas penganas air dan terbentuk endapan putih kristal. larutan berubah warna menjadi coklat pudar. Kemudian larutan yang berwarna putih tersebut disaring lagi dengan pompa vakum. larutan segera disaring dengan menggunakan pompa vakum. endapan putih yang terbentuk disaring dengan menggunakan pompa vakum. dan dibiarkan selama 2 jam sampai terbentuk larutan dengan endapan putih yang banyak. Kristal dikeringkan di dalam oven selama lebih kurang 20 menit untuk menghilangkan kadar airnya. a. lalu diperolehlah kristal putih yang masih mengandung air. Kemudian hasil saringan berupa larutan berwarna putih (filtrat) didinginkan dan dibiarkan selama 15 menit pada suhu kamar sampai terbentuk kristal yang cukup banyak. VII. Lalu larutan di aduk-aduk.dibiarkan dingin selama 15 menit sampai mencapai suhu kamar. 2003) b. setelah dingin larutan ditambahkan aquades sebanyak 100 ml.2 Rekristalisasi Aspirin Setelah 2 jam.

6 gram = 15. Untuk mendapatkan aspirin yang murni perlu dilakukan rekristalisasi aspirin dengan cara melarutkan aspirin yang sudah terbentuk ke dalam beberapa ml alkohol hangat dan air hangat.792 gr x Mr Aspirin Massa aspirin secara teoritis = gram asam salisilat Mr asam salisilat = 5 gram 138 = 6. Pembahasan 100 % x 100 % Dalam pembuatan aspirin diperlukan asam salisilat dan asam asetat anhidrat dan beberapa tetes asam sulfat pekat yang dimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat.521 gram = 58.443 gram Berat setelah rekristalisasi = 3. Agar tercampur secara merata maka labu didih dasar bulat tersebut digoyang-goyangkan dan dilakukan didalam lemari asam. Untuk mendapatkan hasil campuran yang sempurna perlu dilakukan pemanasan sambil diaduk selama beberapa menit pada temperatur 500-600C.792 gram 6. Sedangkan tujuan rekristalisasi . Aspirin akan terbentuk setelah larutan tersebut menjadi dingin.VIII.792 gram x x 180 Maka rendemennya = massa asprin percobaan massa aspirin teoritis = 3.893 gram Sehingga.521 gram Massa Aspirin percobaan = 3. Berat bersih aspirin awal = 52.6 gram Berat awal aspirin + kertas saring + cawan = 52.09 gram = 35.15 % IX. kemudian saring endapan dengan pompa pengisap agar proses penyaringan menjadi lebih cepat.09 – 35.893 – 2. Hasil / Perhitungan Berat kertas saring Berat cawan = 2.

792 gram dan didapat rendemen sebesar 58. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dan asetat anhidrida dengan bantuan katalis H2SO4 (reaksi acetylasi). Apabila terjadi endapan pada saat pemanasan.html. Nirwana.15% XI. Diakses Tanggal 25 November 2010.blogspot. html. Kesimpulan a. Pemanasan dilakukan pada temperatur 50º-60 ºC selama 15 menit. http://gundulshare. 2003. 2010. maka perlu dilakukan pemanasan lebih lanjut. Untuk mempercepat pelarutan. Larutan tersebut didinginkan hingga terbentuk kristal aspirin.(pembentukan kristal kembali) bertujuan untuk mendapat kristal aspirin yang lebih murni. Diakses Tanggal 25 November 2010. Daftar Pustaka Fary. saring larutan tersebut dalam keadaan panas dengan cepat. Program Studi Teknik Kimia S-1 Fakultas Teknik Unri. . Modul Praktikum Kimia Organik.com /2008/05/pembuatan-aspirin.15 %.blogspot. http:// faryjackazz. Irdoni dan HZ. 2009. Endapan yang terbentuk adalah pengotor yang terbawa atau terlarut bersama endapan aspirin. Pembuatan Aspirin. X. Rendemen yang diperoleh pada percobaan ini adalah 58. Pekanbaru. b. Rekristalisasi. Pembuatan Aspirin dan Penentuan Titik Leleh Aspirin. c. Hendriayana.com/2009/03/rekristalisasi_aspirin. HS. Kristal aspirin yang didapat 3. Ari.

Lampiran I Gambar Visio Gambar 1. Kondisi rangkaian alat ketika pemishan dengan Vakum .

Labu didih dasar bulat Gambar 4. Gelas Ukur dan Gelas Kimia Gambar 5.Lampiran 2 Gambar Foto Gambar 3. Aspirin yang dihasilkan .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful