Universidad Autnoma de Coahuila Facultad de Ciencias Qumicas Laboratorio de Qumica Orgnica II Dr.

Jos Guadalupe Fuentes Aviles Practica 1: Sntesis de ciclohexanol mediante hidratacin de ciclohexeno

Saltillo Coahuila 13 febrero 2012

Practica 1 Sntesis de ciclohexanol mediante hidratacin de ciclohexeno

Antecedentes: El comportamiento qumico de los alcoholes, ROH, esta determinado por el grupo funcional que ellos poseen: el grupo hidroxilo (OH). Las reacciones de un alcohol pueden implicar la ruptura de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminacin del grupo OH, o el enlace O-H con eliminacin del -H. Los dos tipos de reacciones pueden implicar sustitucin, en la que el grupo entrante reemplaza el -OH o el -H, o eliminacin, en la que se genera un doble enlace. Una va para hidratar alquenos es por medio de la reaccin con agua bajo condiciones de catlisis cida. A diferencia de la sulfatacin de alquenos, esta se logra con un medio cido diluido (generalmente cido sulfrico al 50%), y se sigue la regla de Markovnikov. Este medio de hidratacin de alquenos es un procedimiento adecuado a escala industrial. En el laboratorio esta reaccin tiene poco valor prctico ya que requiere de condiciones extremas de temperatura y acidez. El ciclohexanol se obtiene a traves de: hidratar el ciclohexeno con soluciones acuosas se acido sulfurico a una helevada temperatura para obtener el equilibrio quimico (principio de Le Chatelier). Se hace obvio entonces que la hidratacin catalizada por cido de alquenos y la deshidratacin catalizada por cido de alcoholes son reacciones inversas una a la otra, y por ende entrarn en competicin dependiendo de las condiciones de reaccin. Objetivo: Estudiar experimentalmente las etapas que involucra la sntesis de un compuesto orgnico: sistema de reaccin, aislamiento, purificacin y caracterizacin del producto; tomando como modelo una reaccin de adicin electrofilica Reaccin qumica:

Mecanismo de Reaccin:

Observaciones: El color del tubo de ensayo que contiene acido sulfurico, agua y ciclohexeno se torna a un color amarillo; esta reaccion debe llevarse a cabo en condiciones frias, despus aparecen 2 fases una acuosa y otra organica. La fase organica se lava con NaHCO3, lo cual creara nuevamente una fase organica y una acuosa. Ahora en la fase organica ya se obtuvo el alcohol. El alcohol obtenido se llevo a un espectrofotometro de regin infrarrojo para observar que efectivamente se habia obtenido lo deseado, la sntesis para obtener un alcohol mediante la hidratacin. Rendimiento de la reaccin:

Caracterizacin del producto:

Conclusiones: Por medio del espectrofotometro para la region de infrarrojo se determino que se obtuvo un ciclohexanol, a traves de la sntesis de un ciclohexeno. Para poder obtener el alcohol mediante la hidratacin se llevo a cabo en bajas temperaturas y con acido sulfrico, para que el equilibrio de la reaccin funcionara a favor de lo que se quera producir. La adicion electrofilica se llevo a cabo en el carbono mas sustituido la cual corresponde a la regla de Marcovnicov. Cuestionario: 1.Por qu la reaccion de hidratacin del ciclohexeno se debe realizar a bajas temperaturas? Porque al adicionar el acido sulfrico con el agua reacciona y produce calor, es por eso que para evitar una reaccin que no se desea se realiza a temperaturas bajas.

2. En general Las reacciones estereoselectivas? Por qu?

de

hidratacin

de

alquenos

son

3.En general Las reacciones de hidratacin de alquenos son regioselectivas? Por qu? No. Porque la hidratacin de un alqueno siempre ser en el carbono mas sustituido lo cual quiere decir que se formara en el carbono de doble enlace que tenga menos hidrgenos. 4. complete las siguientes reacciones de hidratacin: a) 2-metil-2-buteno

b) 2-penteno

c) E-estibeno

d) Z-estibeno

e) 1-metil-1-ciclohexeno

f) 3-metil-1-ciclohexeno

5. De acuerdo al principio de Le Chatelier Cmo puede desplazar el equilibrio de hidratacin de alquenos hacia el alcohol? El equilibrio se desplaza hacia los productos. 6. De acuerdo al principio de Le Chatelier Cmo puede desplazar el equilibrio de hidratacin de alquenos hacia el alqueno? El equilibrio se desplaza hacia los reactivos. 7. Describa los mtodos para tratar cada uno de los residuos generados en esta prctica. La inertizacin es un trmino tcnico que significa "dejar quieto", "dejar inactivo", se aplica en la ingeniera ambiental para indicar un proceso de tratamiento de residuos catalogados como residuo peligroso, sean lquidos o slidos, para inactivar o minimizar su potencial naturaleza qumica y su posterior disposicin final. La inertizacin o neutralizacin de los residuos no recuperables que deban ser dispuestos en: Vertidos a la red de desuagues una vez pasados por una planta de tratamientos de Riles en cumplimiento con normativas medioambientales legales.

Las celdas habilitadas en los depsitos de talud para tal propsito, sern sometidos a un proceso que permita minimizar la movilidad qumica de sus contaminantes.

Este tratamiento puede hacerse por va hmeda, semi-hmeda y por va seca. Los tratamientos por va hmeda se hacen en reactores especialmente acondicionados para ello, usando el agua como carrier dee mixtura. Tanto la va semi-hmeda como por la seca, se utilizan contenedores rotatorios (betoneras) para lograr la mixtura homognea de la mezcla. La va hmeda se usa para mezclar slidos solubles, mezclas acuosas neutralizantes etc. En la va semi-hmeda, uno de los ingredientes contiene humedad necesaria para la reaccin con un reactivo. En la va seca, uno de los componentes es usado ya sea como material adsorbente o dilutor (solvente) seco.

En los reactores se inertizan los residuos peligrosos mediante un tratamiento qumico agregando reactivos que al reaccionar con los agentes activos indeseados contenidos en los residuos forman otras sustancias inocuas y qumicamente estables. Estos procesos inertizadores por va hmeda pueden ser: Neutralizacin alcalina de residuos contaminados con cidos. Neutralizacin cida de residuos contaminados con sustancias alcalinas

Referencias bibliograficas: http://www.oocities.org/pelabzen/alquenos.html