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Prcticas de Qumica Orgnica 1

Prctica 1 CRISTALIZACIN
Objetivo: Aprender a emplear la cristalizacin como una de las tcnicas ms usadas para la purificacin de slidos. Introduccin: La cristalizacin es uno de los mejores mtodos fsicos para purificar compuestos que son slidos a temperatura elevada y en un disolvente apropiado, del cual al enfriarse se separa el compuesto en forma cristalina. Cristales inicos.- Se forman por combinacin de elementos altamente electropositivos y electronegativos, como los de las sales ordinarias. Las posiciones de la red espacial son ocupadas por iones ms bien que de tomos y tales cristales son buenos conductores inicos de la electricidad a alta temperatura. Las fuerzas entre los iones son electrostticas de Colombio. Los cristales inicos obedecen a ciertas reglas de las valencias. Cristales de valencia.- Se forman por combinaciones de los elementos ms ligeros de la columna media del cuadro peridico; el diamante y el carborundo son ejemplos. Estos cristales son muy duros, malos conductores de la electricidad y tienen mal crucero o plano de fractura. Siguen las reglas de las valencias. Los enlaces interatmicos se deben a pares de electrones compartidos. Material y reactivos: Material 1 Bomba de vaco. 1 Cristalizador. 2 Vasos de precipitado de 50 ml. 1 embudo buchner. 1 Kitazato. 2 vasos de precipitado de 100 ml. 2 Vidrios de reloj. 1 Agitador. 1 Mechero Bunsen 1 Soporte universal. 1 Rejilla 1 Anillo 1 Pizeta 1 Pinzas para crisol Reactivos. cido Benzoico. Carbn activado. Hielo. Agua destilada. Papel filtro

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Medidas de Seguridad, Salud y Proteccin Ambiental Usar bata de Laboratorio, lente de seguridad, zapato de piso cerrado, cabello recogido. Mantenga el rea de trabajo ventilada. Consulte las Hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados. Procedimiento: Coloque en un vaso de precipitado de 100 ml, 1 gr de cido benzoico. Disulvalo en 40 ml de agua. A la solucin obtenida adale 0.1 gr de carbn activado, agite vigorosamente y ponga a hervir la suspensin 3 o 4 minutos, cubriendo el vaso con un vidrio de reloj, inmediatamente despus del calentamiento proceda a filtrar la suspensin, aplicando succin (use un embudo Buchner montado sobre un kitazato, el papel filtro debe humedecerse previamente). El filtrado se divide en dos porciones, las que se colocan en vasos de precipitado de 50 ml. Cubra uno de ellos con un vidrio reloj y djelo enfriar lentamente (cristalizacin natural.) A la otra muestra se le realizar la cristalizacin inducida. Colquela en un bao de hielo y raspe el interior del vaso mientras se esta enfriando. Terminada la separacin observe el tamao de los cristales formados. Despus, vuelva a disolverlos aplicando calor. Cubra este matraz con un vidrio reloj y djelo enfriar lentamente, junto con el de cristalizacin natural y gurdelos para la segunda sesin. Actividad extra clase: Observar y comparar aspectos de los cristales formados tales como tamao y nmero de cristales diferenciando los de cristalizacin natural e inducida, despus de observarlos completamente, recoja los precipitados en un buchner. Lave los cristales con dos pequeas porciones de agua helada, prnselos y con cuidado colquelos en un vidrio reloj previamente pesado y squelos. Pese el precipitado y calcule el rendimiento de recuperacin de la cristalizacin. Bibliografa

Guevara J. Qumica de las reacciones orgnicas. Editorial Alambra. Domnguez Xorge Alejandro. Experimentos de Qumica Orgnica Editorial Limusa, Mxico,1978.

Cuestionario 1. Cules son las bases fundamentales del proceso de cristalizacin? 2. Por qu se usa agua como solvente del cido? Se podra usar etanol? Por qu? 3. Cul es el objetivo de agregar carbn activado a la solucin de cido benzoico agua? 4. Cuntos tipos de cristalizacin conoce? 5. En uno de los matraces conteniendo el cido Benzoico se obtuvieron cristales mas largos que en el otro, A qu se debe esto?

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Prctica 2 SNTESIS Y PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUENOS


Objetivo: El alumno podr efectuar la sntesis de un alqueno siguiendo el proceso de la deshidratacin de un alcohol e identificar dicho alqueno utilizando diversas pruebas qumicas. Introduccin: La facilidad de deshidratacin de los alcoholes vara en el siguiente orden. Los alcoholes terciarios se deshidratan con mayor facilidad que los secundarios y estos con menor dificultad que los alcoholes primarios. La deshidratacin se puede realizar, pasando el alcohol por el interior de un tubo empacado sueltamente con almina y calentado a 300 4 00 C. En pequea escala o en casos especiales puede utilizarse como deshidratante, el cloruro de zinc, cido sulfrico, cido fosfrico. El cido fosfrico es un buen deshidratante que no origina oxidaciones, ni polimerizaciones, pero es lento. El cido sulfrico reacciona en fro con los alcoholes dando el sulfato cido de alquilo. En particular, cuando el sulfato cido de etilo se calienta a 179, se descompone regenerando el cido sulfrico y formando una olefinas, el etileno. Material y reactivos: Material 2 Soportes universales 1 Anillo metlico 1 Mechero Bunsen 3 Tubos de ensayo 1 Gradilla 1 Termmetro de 0 a 400 C 1 Vaso de precipitado de 250 ml. 1 Pinzas para refrigerante. 1 Tubo con manguera para burbujear 1 Vaso de precipitado de 400mls 1 Tapn para tubo de ensaye. 1 Pinza para Matraz Baln. 1 Pinza para tubo de ensaye. 1 Equipo Corning 1 Malla para calentamiento Reactivos Alcohol etlico H2SO4 conc. CuSO4 Solucin al 1% de Br2 en CCl4 KMnO4 al 1% Agua destilada

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Medidas de Seguridad, Salud y Proteccin Ambiental Usar bata de Laboratorio, lente de seguridad, mascarilla para vapores orgnicos, zapato de piso cerrado, cabello recogido y en el manejo de cidos guantes de neopreno. Mantenga el rea ventilada. Consulte las Hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados. Procedimiento: Tcnica: Deshidratacin de alcohol etlico para producir etileno. Se emplea el matraz de 500ml de capacidad del equipo Corning, con su conexin para dar paso a un termmetro de 0 a 400 C y a un refrigerante en posicin de destilacin (usado en este experimento slo como tubo alargador). El aparato lleva colocado un refrigerante utilizado como tubo de desprendimiento, el cual termina en un vaso de precipitado de 250 ml que contiene 150 ml de agua. El extremo inferior del termmetro debe llegar casi al fondo del matraz. Se prepara en un vaso de precipitado una mezcla de 16 ml de etanol y 30ml de cido sulfrico concentrado, agregando el cido sobre el alcohol poco a poco y agitando. Todava caliente la mezcla, se introduce en el matraz al cual se ha agregado 1.6 g de sulfato de cobre en polvo. Se tapa el matraz y se calienta a 150C a cuya temperatura se produce el etileno. El etileno obtenido se usar para realizar las 3 pruebas siguientes de identificacin: 1.- Reaccin con el Bromo: Agregar a un tubo de ensayo, un mililitro de una solucin al 1 % de .bromo en tetra cloruro de carbono. Ponga en contacto con la corriente de etileno que se desprende de su experimento. Procure que el etileno burbuje con la solucin de bromo, agite fuertemente. No utilice el dedo para tapar el tubo al agitar. Observe. 2.- A un segundo tubo se le agregan 20 gotas (1 ml) de solucin alcalina de permanganato de potasio al 1 %. Ponga en contacto con la corriente de etileno que se desprende de su experimento, suspender la exposicin al gas en el primer cambio del color del permanganato. Tenga la precaucin de no agitar, de esa manera ayudar a observar la presencia del precipitado. 3.-Inflamabilidad: Se aproxima un tubo de ensayo vaco, destapado, al tubo de desprendimiento de etileno mantenindolo ah por espacio de uno o dos minutos. Posteriormente con la ayuda de un cerillo encendido en la boca del tubo, observe cmo arde el eteno. Nota: Antes de iniciar el calentamiento del matraz para producir el eteno, asegrese de tener los tubos de ensayo preparados con los reactivos necesarios para realizar las pruebas de identificacin. Slo obtenga el gas requerido para llevar a cabo las pruebas de identificacin. Esto lo puede lograr aplicando un calentamiento controlado del matraz de reaccin. El etileno es un gas irritante. Es recomendable el uso de mascarilla para vapores orgnicos.

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Bibliografa

Domnguez Xorge Alejandro, Experimentos de Qumica Orgnica, Editorial Limusa, 1978. Muoz Mena Eugenio. La experimentacin en Qumica Orgnica, Publicaciones Cultural, S.A. Cuestionario

1. Explique el hecho de que los alcoholes terciarios son ms fcilmente deshidratados que los secundarios y stos que los primarios. 2. Cmo explica el hecho (use reacciones qumicas completas), de que los alcoholes al ser tratados con cido sulfrico pueden producir compuestos secundarios, tales como aldehdos, cetonas y esteres. 3. Las mezclas cido - agua o cido alcohol, siempre deber prepararlas agregando el cido sobre el agua o el alcohol. Explique por qu. 4. Observe los cambios fsicos que ocurrieron al reaccionar el alqueno con la solucin de bromo, explquelos investigando sobre pruebas de identificacin de alquenos. 5. Qu reaccin qumica completa ocurre durante la explosin del permanganato de potasio frente al alqueno. En base a esa reaccin explique los cambios fsicos observados. 6. Escriba el mecanismo propuesto para la reaccin llevada a cabo para preparar el eteno.

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Prctica 3 ACETILENO Y PROPIEDADES QUMICAS DE ALQUINOS


Objetivo: El alumno ser capaz de producir el acetileno en al laboratorio e identificarlo usando pruebas qumicas. Fundamento terico: El acetileno es el primer miembro de los alquinos y el ms importante. El Acetileno se produce en la descomposicin trmica de muchos hidrocarburos; industrialmente se obtiene por la descomposicin con el agua del carburo de calcio o por pirlisis del metano.

CaC2 + 2 H 2 O H C C H + Ca ( OH ) 2
Material y reactivos: Material 2 Soportes universales. 1 Anillo metlico. 4 Tubos de ensayo de 18 x 150 mm 1 Pinzas para refrigerante. 1 Pinzas para matraz baln 1 Pinzas para crisol 1 Gradilla 1 Tubo para burbujear 1 Vaso de precipitado de 250mls. 1 Probeta de 100mls 1 Equipo Corning. 1Tapon para tubo de ensaye. 2 Mangueras de ltex 1 Malla para calentamiento 1 Cucharilla para prueba de AgNO3 amon. Reactivos Carburo de Calcio en trozos Solucin de KMnO4 al 1% Solucin de bicarbonato de sodio al 1% AgNO3 amoniacal HNO3 diluido Agua destilada. Solucin al 1% de Br2 en CCl4

Medidas de Seguridad, Salud y Proteccin Ambiental Usar bata de Laboratorio, lente de seguridad, mascarilla para vapores orgnicos, zapato de piso cerrado, cabello recogido, y en el manejo de cidos guantes de neopreno. Mantenga el rea ventilada Consulte las Hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados. Procedimiento. En el interior del matraz de 500 mI del equipo Corning (el cual. deber estar totalmente seco) se colocan 8gr de carburo de calcio en trozos (no en polvo). Al matraz se

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le adapta un embudo de separacin conteniendo aproximadamente 20ml de agua destilada y un refrigerante utilizado como tubo de desprendimiento. Prepare 4 tubos de ensayo como se muestra a continuacin:

Aada al primer tubo de ensayo 2 mI. de una solucin de permanganato de potasio al 1 % Y 1 ml. de una solucin de bicarbonato de sodio al 1 %. Agregue al segundo tubo 2 mI. de una solucin acuosa de bromo al 1 %. Agregue al tercer tubo 5 mI. de nitrato de plata amoniacal. El cuarto tubo estar preparado, slo con un tapn.

Abra la llave del embudo, dejando gotear lentamente el agua al carburo de calcio. Recoja el acetileno en los 4 tubos de ensayo preparados anteriormente. Utilice el acetileno para los siguientes experimentos. SEA CUIDADOSO CON LA CANTIDAD DE AGUA QUE AGREGA, PUES SER PROPORCIONAL A LA CANTIDAD DE ACETILENO QUE SE PRODUZCA. OBTENGA SLO EL ACETILENO NECESARIO PARA EFECTUAR LAS PRUEBAS DE IDENTIFICACIN. EL ACETILENO ES ALTAMENTE TXICO Y PUEDE EXPLOTAR AUN SIN APLICACIN DE CALOR. TENGA SIEMPRE A LA MANO UN VASO DE PRECIPITADO CONTENIENDO AGUA PARA PODER BURBUJEAR EL ACETILENO SI EXISTIERA UN EXCESO DE L. Deje pasar la corriente de acetileno por el tubo 1 haciendo que el gas formado (acetileno) entre en contacto (burbuje) con el KMnO 4, observe lo que ocurre. Asocie lo que observa con la reaccin qumica que se lleva a cabo en el tubo. Es muy importante que conozca la reaccin qumica que ocurrir en el tubo para reconocer cuando usted ya ha formado lo que espera. Deje pasar la corriente de acetileno por el tubo 2 haciendo que el gas formado (acetileno) entre en contacto (burbuje) con la solucin de bromo, observe lo que ocurre. Asocie lo que observa con la reaccin qumica que se lleva a cabo en el tubo. Es muy importante que conozca la reaccin qumica que ocurrir en el tubo para reconocer cuando usted ya ha formado lo que espera. Deje pasar la corriente de acetileno por un minuto por el tubo 3 haciendo que el gas formado (acetileno) entre en contacto (burbuje) con la solucin de nitrato de plata amoniacal, observe lo que ocurre. Asocie lo que observa con la reaccin qumica que se lleva a cabo en el tubo. Es muy importante que conozca la reaccin qumica que ocurrir en el tubo para reconocer cuando usted ya ha formado lo que espera. Observe las caractersticas del precipitado formado. Seprelo por decantacin, tome un poco de l y pngalo en el extremo de unas pinzas para crisol y acrquelo con precaucin a la flama Que sucede? La otra porcin del residuo se coloca en un tubo de ensayo y se le aade cido ntrico diluido. Observe lo que ocurre. Deje pasar la corriente de acetileno por el tubo 4 haciendo que el gas formado (acetileno) se aloje en el tubo. El tubo se envuelve en un pauelo y con cuidado y precaucin se Inflama, use lentes de seguridad. Observe la naturaleza y aspecto de la flama (de preferencia realice este experimento afuera del laboratorio) Reportar las reacciones que ocurren en cada tubo.

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NOTA: El acetileno es un gas muy txico. Es recomendable el uso de mascarilla para vapores orgnicos Bibliografa:

Domnguez Xorge Alejandro, Experimentos de Qumica Orgnica, Editorial Limusa. 1978. Cuestionario

1. El mtodo usado para obtener acetileno es a nivel industrial. Por qu cree usted que se emplea a nivel laboratorio?

2. Por qu al reaccionar el KMnO4 y el Br2 / H2O con el acetileno, se requiere de mayor


tiempo para que se complete las reacciones que cuando los mismos reactivos reaccionan con los alquenos? 3. Escriba el mecanismo completo de la reaccin que ocurre entre el acetileno y la solucin de bromo. 4. Investigue la importancia del acetileno. 5. Investigue la reaccin qumica completa que ocurre entre el acetileno y el nitrato de plata. 6. Todos los alquinos presentan reaccin con el nitrato de plata?

7. Cuando el producto de la reaccin del acetileno con AgNO3 es tratado con HNO3
diluido ocurre un desprendimiento de gas. Cual es la naturaleza de tal gas?

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Prctica 4 PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES


Objetivo: Demostrar las propiedades qumicas de los alcoholes. Introduccin: Las propiedades qumicas de los alcoholes, varan en su velocidad y en su mecanismo, segn que el alcohol sea primario, secundario o terciario. Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades qumicas particulares, las cuales permiten distinguirlos y adems usarlos para obtener diferentes tipos de compuestos orgnicos, En todos los casos la velocidad disminuye con el incremento de la cadena. As los alcoholes primarios por oxidacin dan aldehdos o cidos carboxlicos, mientras que los secundarios forman cetonas y los terciario no se oxidan en medio bsico o neutro. Otras, cmo la formacin de haloformos, son caractersticas del etanol y todos los metilalquilcarbinoles y metilcetonas. Los metales, particularmente los alcalinos, desplazan al hidrogeno del oxhidrilo formando alcxidos. Con los cidos orgnicos, los alcoholes forman steres, usualmente de olores de frutas o flores. Durante la esterificacin, el hidrgeno del oxhidrilo es desplazado por el grupo acilo del cido Los alcoholes primarios son muy reactivos y los terciarios son muy lentos; de cualquier forma, es necesario aadir un catalizador (cido sulfrico, cloruro de hidrogeno, etc.), para acelerar la reaccin. Material y reactivos: Material 1 Soporte universal. 1 Mechero 1 Anillo metlico. 1 Malla de calentamiento. 1 Bao Mara 1 Lupa. 1 Vaso de precipitado de 50 ml 4 Vasos de precipitado de 100 ml. 12 Tubos de ensayo de 20 x 200 mm. 6 Tubos de ensayo de 18 x 150 mm 1 Cristalizador 1 Probeta de 50 ml. 1 Portaobjetos. 3 Pinzas para tubo de ensayo 1 Vaso de precipitado de 1000ml. 1 Gradilla 1 Agitador 1 Probeta de 10mls. Reactivos Alcohol etlico Alcohol isoproplico. Alcohol n-amlico Alcohol tert- amlico o tert butlico Sol. Al 20 % de KOH Sodio Octanol o Heptanol. Glicerina. Metanol. H2SO4 cido saliclico Disolucin acuosa de Dicromato de Sodio al 10% Hielo Agua destilada y Agua destilada fra cido actico Lugol Etilen glicol Papel pH

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Medidas de Seguridad, Salud y Proteccin Ambiental Usar bata de Laboratorio, lente de seguridad, mascarilla para vapores orgnicos, zapato de piso cerrado, cabello recogido y en el manejo de cidos guantes de neopreno. Mantenga el rea ventilada. Consulte las Hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados. Procedimiento: Hidrgenos Activos Deja caer un trocito de sodio (cortado con precaucin, usando guantes y anteojos) de 3 a 4 mm de dimetro dentro de 3 mI de octanol-1 o heptanol-1 (tubo1). Repetir la operacin con los alcoholes siguientes: alcohol isoproplico (tubo 2), alcohol n-amlico (tubo 3), glicerina(tubo 4) y alcohol tert-amlico o tert-butlico (tubo 5). Observe el desprendimiento del hidrgeno, anotando el tiempo que dura dicho desprendimiento. Evapore casi a sequedad una vez que cese el desprendimiento de hidrgeno (PRECAUCIN). Enfre el residuo y aada 2 mI de agua y determine el pH de la solucin empleando papel indicador universal. Prueba de Yodoformo A un vaso de precipitado de 50 ml, agregue 10 mI de alcohol etlico (etanol), adale 10 mI de lugol (solucin de yodo-yoduro de potasio), luego adale gota a gota, una solucin de hidrxido de potasio al 20%, hasta que desaparezca la coloracin del lugol (evite el exceso agitando despus de la adicin de cada gota), la solucin se calienta en bao mara durante 4 minutos, luego se deja enfriar. Observe los cristales formados, usando una lupa. Esterificacin En tres tubos de ensayo de 18 x 150 mm conteniendo, el primero, etanol, el segundo, propanol-2 y el tercero alcohol amlico, en la misma cantidad que en el anterior experimento (3 ml); se aade a cada tubo 3 mI de cido actico y 0.5 mI de cido sulfrico, ste ltimo como catalizador. La mezcla se calienta a bao mara hasta ebullicin, continundose el calentamiento unos tres minutos ms, despus cada una de las mezclas por separado, se vierten sobre 50 mI de agua helada, contenida en un vaso de precipitado de 100 mI, procure identificar los olores, observe si son agradables o desagradables, si son de frutas o de flores. Por separado, esterifique 3 mI de etanol o metanol con 0.5 gr de cido saliclico, aadiendo 1 mI de cido sulfrico como catalizador. La mezcla se calienta a bao mara hasta ebullicin, continundose el calentamiento unos tres minutos ms, despus vierta la mezcla sobre 50 mI de agua helada, contenida en un vaso de precipitado de 100 mI Huela el aroma del producto obtenido, procure identificarlo con el aroma de un producto medicinal. Es diferente o parecido al olor de los steres obtenidos en la primera parte del experimento? Oxidacin de alcoholes Ponga en un tubo de ensayo de 18 x 150 mm 3ml de una solucin acuosa de dicromato de sodio al 10%, adale 4 gotas de cido sulfrico concentrado y 3ml de etanol. CON PRECAUCION caliente la mezcla, slo para percibir el aroma. Anote los cambios de color y olor de la disolucin.

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Repita el experimento usando por separado, tubos que contengan los siguientes alcoholes: alcohol isoproplico, etilenglicol, glicerina, alcohol ter-amlico o (alcohol terbutlico), alcohol n-amlico u octanol-1.

Bibliografa:

Domnguez Xorge Alejandro Dr. Experimentos de Qumica Orgnica. Ed. Limusa, Mxico, 1978. CUESTIONARIO

1. Qu factores son determinantes para que un alcohol presente reacciones de eliminacin o de sustitucin? 2. Escriba las reacciones qumicas que muestren la oxidacin completa de: a) Un alcohol primario, b) Un alcohol secundario y c) Un alcohol terciario. 3. Los alcoholes por su estructura pueden comportarse con carcter cido o bsico. Explique este hecho, si es necesario use ejemplos. 4. Escriba la reaccin qumica completa ocurrida con el alcohol etlico en la prueba de yodoformo. 5. Investigue sobre la naturaleza y existencia de los hidrgenos activos en los alcoholes y explquelos. 6. Durante la esterificacin se forma agua como producto resultante. Usando una de las reacciones de esterificacin que se lleve a cabo en la prctica indique como se logra la formacin del agua. . 7. Comente las observaciones de las reacciones de oxidacin, tomando como base las reacciones qumicas completas que ocurren.

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Prctica 5 PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS


Objetivo: Demostrar las propiedades qumicas de los aldehdos y cetonas usando diferentes pruebas qumicas Introduccin: Los aldehdos y cetonas son substancias muy reactivas. Se polimerizan, se condensan, forman derivados de adicin, se pueden reducir y los aldehdos se oxidan con mucha facilidad. Los aldehdos y cetonas se condensan con la hidracina y sus derivados (Fenilhidracina, p-nitrofenilhidracina, etc), lo mismo con la semicarbacida, tiosemisarbicida y la hidroxilamina, dando compuestos slidos de punto de fusin definidos, los cuales son empleados para identificarlos.

Material y reactivos:
Material 1 Gradilla 15 Tubos de ensayo de 18x 150 mm 1 Anillo Metlico 1 Soporte universal. 1 Malla de calentamiento. 1 Mechero 3 Pinzas para tubo de ensayo. 1 Cristalizador pequeo. 1 Probeta de 50 ml. 1 Termmetro de 0-100C 1 Vaso de precipitado de 50 ml. 1 Cpsula de porcelana. 1 Esptula 1 Parrilla elctrica (por grupo) 1 Vaso de precipitado de 500mls. (utilizado como bao mara para los tubos de ensaye) 1 Probeta de 10 mls. 1 Agitador Reactivos Solucin de formaldehdo. Butiraldehdo o acetaldehdo Acetona. Ciclohexanona Reactivo de Schiff Sol A y Sol B de reactivo de Fehling Agua destilada. Reactivo de Tollens Sol. Diluida (2 a 4%) de KMnO4 H2SO4 diluido (1:10) Hielo Sal en grano H2SO4 concentrado

Medidas de Seguridad, Salud y Proteccin Ambiental Usar bata de Laboratorio, lente de seguridad, mascarilla para vapores orgnicos, zapato de piso cerrado, cabello recogido y en el manejo de cidos guantes de neopreno. Mantenga el rea ventilada. Consulte las Hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados.

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Procedimiento: Polimerizacin. En un vaso de precipitado de 50 mI coloque 10 ml de solucin de formaldehdo, evapore calentando a bao Mara (en la campana de extraccin) y observe el residuo. Cmo se llama? Caliente una pequea cantidad de este residuo en una cpsula (PRECAUCIN, no huela ni vea directamente la cpsula, los vapores desprendidos son extremadamente irritantes a los ojos y piel en general). Cul es el olor del gas desprendido? En un tubo de ensayo de 18 X 150 mm, ponga 2 mI de butiraldehdo, rodelo de hielo, adale un poco de sal en grano al hielo. Introduzca un termmetro, y si marca 0.5 C, agregue 1 gota de cido sulfrico concentrado. Retire el tubo del hielo, agtelo con el termmetro durante 1 minuto. Agrguele 3 4 mI de agua al tubo y observe la formacin de un polmero lquido (paraldehdo), el cual es insoluble en agua. Reduccin del reactivo de Fehling. Ponga en 3 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, 1 mI de la solucin A de Fehling y 1 mI de la solucin B de Fehling. Agregue al primer tubo 0.5 mI. de formaldehdo, al segundo 0.5 mI. de acetaldehdo o butiraldehdo y al tercero 0.5 mi de acetona. Utilizando un vaso de precipitado de 500 mI como bao mara, caliente los 3 tubos durante 10 minutos. Saque los tubos del bao mara y observe en cual ha aparecido un precipitado rojizo y en cual no. Reactivo de Schiff. En 4 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, coloque: en el tubo 1, un mI de solucin de formaldehdo (formalina), en el tubo 2, un mI de butiraldehdo o acetaldehdo, en el tubo 3, un mI de acetona y en el tubo 4 un mI de ciclohexanona o cualquier otra cetona. Agregue a cada tubo una o dos gotas de reactivo de Schiff (que deber estar amarillo claro). Observe y anote resultados que observe en cuanto haya agregado el reactivo de Schiff. Oxidacin con permanganato de potasio diluido. En 3 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, ponga por separado 0.5 mI de butiraldehdo, 0.5 mI de formaldehdo y 0.5 mI de acetona. Agregue a cada tubo 1 mI de solucin diluida (2 a 4%) de permanganato de potasio y acidlela con 2 gotas de cido sulfrico diluido (1:10). Observe lo que sucede en cada tubo y explique a qu se deben los cambios observados y cuando no los hubiera explique por qu. Espejo de plata. En 3 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, ponga por separado 0.5 mI de butiraldehdo, 0.5 mI de formaldehdo y 0.5 mI. de acetona. Agregue a cada uno de los tubos de ensayo 1 ml de reactivo de Tollens, calentar a bao mara durante 10 minutos. Bibliografa: Domnguez Xorge Alejandro, Dr. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Limusa, Mxico, 1966 Cuestionario

1. Escriba la reaccin qumica completa, que ocurre al tratar el butiraldehdo,


formaldehdo y acetona con el reactivo de Fehling.

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2. Por qu la acetona se comporta de manera diferente a los aldehdos frente a las reacciones con: a) Reactivo de Fehling. b) Reactivo de Tollens.

3. Escriba las reacciones qumicas completas que ocurren entre el formaldehdo, el


butiraldehdo y la acetona por separado con el reactivo de Schiff. 4. Cul es la frmula de los polmeros que se formaron durante la polimerizacin?

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