SULFONAMIDA

Maret 14, 2009 · Disimpan dalam Uncategorized BAB I PENDAHULUAN Dalam kimia, gugus fungsi sulfonamida dituliskan -S(=O)2-NH2, sebuah gugus sulfonat yang berikatan dengan amina. Senyawa sulfonamida adalah senyawa yang mengandung gugus tersebut. Beberapa sulfonamida dimungkinkan diturunkan dari asam sulfonat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan gugus amina. Dalam kedokteran, istilah ―sulfonamida‖ kadang-kadang dijadikan sinonim untuk obat sulfa, yang merupakan turunan sulfanilamida. Struktur senyawaan sulfonamide BAB II PEMBAHASAN Sulfonamida adalah kemoterapeutik yang pertama digunakan secara sistemik untuk pengobatan dan pencegahan penyakit infeksi pada manusia Sulfonamida merupakan kelompok obat penting pada penanganan infeksi saluran kemih (ISK). Demi pengertian yang baik, pertama – tama akan dibicarakan sepintas lalu beberapa aspek dari aspek dari ISK Infeksi saluran kemih (ISK) hampir selalu diakibatkan oleh bakteri aerob dari flora usus. Penyebab infeksi bagian bawah atau cystitis ( radang kandung) adalah pertama kuman gram negative. Pada umumnya, seseorang dianggap menderita ISK bila terdapat lebih dari 100.000 kuman dalam 1 ml urine. Antara usia lebih kurang 15 dan 60 tahun jauh lebih banyak wanita daripada pria menderita ISK bagian bawah, dengan perbandingan Ca dua kali sekitar pubertas dan lebih dari 10 kali pada usia60 tahun . hal ini dapat dijelaskan bahwa fakta bahwa sumber infeksi kebanyakan adalah flora usus. Pada wanita, uretranya hanya pendek (2 -3 cm), sehingga kamdung kemih mudah dicapai oleh kuman – kuman dari dubur melalui perineum, khususnya pada basil – basil E.coli. pada pria disamping uretranya lebih panjang (15-18 cm), cairan prostatnya juga memiliki sifat – sifat bakterisid sehingga menjadi pelindung terhadap infeksi oleh kuman – kuman patogen Sebagai kemoterapuetikum dalam resep, biasanya sulfa dikombinasikan dengan natrium bikarbonat atau natrium sitras untuk mendapatkan suasana alkalis, karena jika tidak dalam suasana alkalis maka sulfa – sulfa akan menghablur dalam saluran air kecing, hal ini akan menimbulkan iritasi yang cukup mengerikan . Tapi tidak semua sulfa dikombinasikan dengan natrium bikarbonat atau natrium sitrat. Misalnya Trisulfa dan Elkosin. Hal ini karena pH-nya sudah alkalis, maka kristal urea dapat dihindari Sulfonamida berupa kristal putih yang umumnya sukar larut dalam air, tetapi garam natriumnya mudah larut. Rumus dasarnya adalah sulfanilamide. Berbagai variasi radikal R pada gugus amida (-SO2NHR) dan substitusi gugs amino (NH2) menyebabkan perubahan sifat fisik, kimia dan daya antibaktreri sulfonamida Rumus umum Sulfonamida

D. Sulfametazin Na. Pemakaian 1. Tidak larut dalam eter. Larut baik dalam aseton 4. Sulfamerazin Na. sulfasetamid g) Tidak larut dalam NaOH 10 % Irgafen. 2. Mudah larut dalam aseton. soluseptazin. Bersifat ampoter. tapi adakalanya akan larut dalam air anas. Sulfaguanidin .R1 – H atau sisa ftalat atau suksinat R2. 5. kecuali Sulfasuksidin. kloroform. akan tetapi larut dalam NaOH 6. petroleum eter. Desibfektan saluran air kencing : Thidiour 4. Sulfa – sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam HCl. Kemoterapeutikum : Sulfadiazin. cara kelarutan 1) Larut dalam air a) Garam – garam natriumnya b) Sulfonamidum c) Sulfonamida = larut sebagian air 2) Diasamkan dengan asam cuka 3 % a) Larut : Sulfanilamid Sulfacetamid Soluseptazin b) Tidak larut : Sulfadiazin Sulfamorazin Sulfametazin Sulfatiazol Sulfapyridin Irgafen Irgamid c) Larut dalam alkohol 96% Sulfacetamid. Elkosin biasanya larut dalam air panas dan dingin. Sulfathiazol 2. Identifikasi a. dan Sulfathiazol Na. e) Larut dalam asam cuka 7% Sulfanalamid. Soluseptazin f) Tidak larut dalam air larut dalam air panas : sulfanalamid. Sulfa – sulfa yang mempunyai gugus amin aromatik tidak bebas akan mudah larut dalam HCl encer. Sulfapyridin Na. Kelarutan 1. Septiazin. dll 3. Irgamid dan Irgafon tidak lariut dalam HCl encer. Antidiabetikum : Nadisa. Umumnya tidak melarut dalam air. Radilon. Restinon. Sulfa dengan gugusan –SO2NHR akan terhidrolisis bila dimasak dengan asam kuat HCl atau HNO3. misalnya septazin. Igafen. karena itu sukar dpindahka dengan acara pengocokan yang digunakan dalam analisa organik 2. 3. Sulfacetamid. Irgamid.H radikal alifatis atau heterosiklik A. Ftalazol dan Elkosin C. Sifat – sifat 1. sulfasuksidin larut dalam HCl. Diuretikum : Diamox B. Sulfathiazol Na d) Tidak larut dalam alkohol 96 % Sulfadiazin Na.

thalazol. Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl : reaksi yang umum dengan amin aromatik Pereaksi : p-DAB-HCl : 1 gram dalam 10 ml + air ad 100 ml zat + pereaksi 1-2 tetes diatas plat tetes : warna yang timbul adalah kuning jingga Kuning sitrun : Sulfametazin. warnanya tertentu 2) Pereaksi Erlich .b. sensitif 3) Pereaksi p-DAB-HCl : jingga c. Sulfamerazin. Globuoid. campurkan + zat panaskan diatas nyala api kecil : kuning atau hijau muda Kecuali : sulfamerazin Na : merah tua. Reaksi Reaksi Umum 1. lapisan yang jernih adalah NH4OH 2. Reasi terhadap gugus gugus amin : reaksi diazotasi. Reaksi terhadap gugus sulfon : Zat + H2SO4 30% + 1 tts FeCl3 + HNO3 dan FeCl3 atau Barium Nitrat : endapan BaSO3 putih 4. Reaksi Purfurol : terhadap gugus amin bebas: 1 tts reagen (2 % purfurel dalam asam asetat ) + zat memberi warna merah tua. diatas kaca arloji atau objek : 1 tts + H2SO4 + beberapa kristal vanilin. Sulfanalamid . Rekasi Korek api Zat + HCl encer lalu kedalamnya dicelupkan korek api. Reaksi dengan CuSO4 Larutan CuSO4 dalam air yang encer Reaksi ini diberikan oleh sulfa yang hetersiklik dalam NaOH dengan CuSO4 : endapan dan warna Hijau : Elkosin. Sulfadiazin. Eucacil. Sulfasuksidin. jungga dan tahan lama. Gratisin : kekeruhan jingga kuning Negatif : sulfasuksidin. Asam sulfanilat : Kuning 7. Septazin 5. Butanol : HCl (1 :5) = 10 : 1 Yang dilihat adalah nilai RF nya yang dihitung daru ratio antara naiknya lapisan dengan naiknya pelarut pengelusi. Butanol : pyridin = 8 : 1 3. Reaksi elementer terhadap C. reaksi korek api. Reaksi Vanilin : Huckhal dan Turftiti Terhadap derivat metil pyridin . sulfamezathin Na : merah tua Irgamid : hijau tua – hitam dengan tepi merah 6.1 g beta-naftol dalam 2 ml NaOH. maka timbul warna jingga sampai jingga kuning. ungu positif kecuali sulfasuksidin. Larutan Pengelusi 1. E. Sulfanalamid Jingga : Sulfaguanidin 9. lapisan atas adalah butanol. Gratisin Kuning : Elkosin Kuning tua : Thazalol. septazin 8. Rekasi Diazotasi : untuk amin aromatik primer Zat + 2 tts HCl 2 N dan air : + NaOH dan teteskan larutan 0. selektif.HCl . Sulfapyridin Ungu : Sulfadiazin. S : positif 2. Butanol : NH4OH : air = 4 : 1 :5 Ketiganya dikocok dengan alat corong pisah. H. dan reaksi indohenol 3. terjadi dua lapisan. reaksi dengan p-DAB. Sulfatiazol Putih : Irgafen. endapan jingga kemudian merah darah. thalazol. Larutan penampak noda 1) Larutan Roux . Kalau yang dipakai alfa naftol : merah ungu.

Reaksi Indophenol Khusus untuk gugus amin aromatik dengan tempat para yang kosong Caranya : Panaskan zat 100 mg dalam tabung reaksi + 2 cc air sampai mendidih lalu segera + 2 tts NaoH dan 2 ml kaporit + 1 tts fenol liquafectum segera. Peraksi Roux pereaksi : Na Nitroprusida 10 Aquadest 100 NaoH 2 cc KmnO4 5 cc Cara melakukan reaksi Zat padat disimpan diatas plat tetes lalu + 1 tts perekasi lalu diaduk dengan batang penguluk. Dilihat perubahan warna yang terjadi. Pirolisa Semua sulfida bila dipanaskan diatas titik leburnya akan terurai dan timbul warna dari residu : Sulfadiazin : merah Sulfaguanidin : ungu Sulfanalamid : violet Sulfatiazol : coklat merah Atau akan membebaskan H2S Elkosin Na – Sulfamezatin Septazin Na – Sulfamerazin Soluseptazain Na—Sulfathiazol Sulfamerazain Na –Su. Albuoid : Coklat hijau – hijau Sulfapyridin : ungu Elkosin : ungu coklat-ungu Sulfasuksidin : hijau kuning Sulfadiazin : ungu-hijau biru sulfathiazol : hijau kining Sulfaquanidin : ungu. Amati perubahan yang terjadi As.merah lama lama keruh Gratisin : coklat Sulfasuksidin : ungu coklat Marfanil : keruh putih kuning Thiadicur : kuning coklat Nadisan : coklat-ungu –coklat Ftalazol : tidak berwarna Sulfadiazin : kuning jingga coklat merah 13.10.fadiazin Ultraseptyl Sulfamezatin . Reaksi dengan KBrO3 Tablet harus diisolasi dahulu Caranya : Dalam tabung reaksi kecil 10 mg zat + 1 cc H2SO4 + 1 tts KBr jenuh. Amati perubahan warna yang terjadi. Sulfanilat : ungu coklat Sulfanalamid :ungu. Albuoid : Hijau (hijau tua) Sulfaddiazin : Merah rosa Elkosin : Coklat Sulfaguanidin : kuning Cantrisin : Merah coklat Sulfamerazin : Merah rosa Irgafen : Hijau Sulfametazin : merah rosa Lucosil : Coklat merah Sulfanalamid : biru Sulfapyridin : coklat Sulfasuksidin : kuning lemah Sulfa thiazol : kuning jingga Thalazol : tak berwarna 11.coklat Sulfatiooreum: merah biru Sulfamezatinus : ungu – hijau tua Irgafen : hijau kuning Lucosil : hijau kuning hiaju Thazalol : (-0) 12.

Sulfamerazin. Sublimasi Untuk beberapa sulfa yakni : Sulfadiazin. Reaksi Kristal . Sulfamezatin.Eder . dragendorf dan aseton.L 234 o b. Memberi reaksi Raybin : (+) i.Dengan pereaksi p-DAB-HCl : Kuning jingga .air 2.Reaksi kristal Asam pikrat.Dragendorf .Dengan reaksi Raybin : Zat : resorsinolo 5 % dalam alkohol 96 % + 1 cc H2SO4 p dipanasi : merah carmin. asam pikrat. Sublimat : 159 – 160 0 C h. alkohol dan aseton.Sulfatiazol Na-Irgamid Perhatian : yang melepaskan H2S adalah garamnya ! Atau melepaskan NH3 : melepaskan gas SO2 : Sulfaguanidin Lucosil Sulfanalmid ulfapyridin Sulfathiazol 14.AuBr3 . aseton – air.berupa bubuk volumineus. NaOH. Sulfamerazin a.Alkohol – air . netralknan dengan amoniak : biru .Asam sikikowolframat . Dengan Vanilin : merah stabil g. Dengan CuSO4 : coklat – abu – abu e. Dengan Indophenol : rosa f. kuning hijau . Thalazol. TL = 250 o -256o . hampir tidak berasa.hijau . bila diencerkan + 25 cc HAc biang. dan Fe-kompleks . basabasa . larut baik dalam asam mineral. 15. Berupa bubuk tak berwarna dan kuning muda. Dengan reaksi kristal Sulblimasi.PtCl Senyawa – senyawa sulfonamida 1.Dengan pirolisa : merah coklat.Dengan pereaksi Roux : ungu – biru hijau . berfluor.P-DAB-HCl .Mayer . Dengan pereaksi p-DAB-HCl : merah jingga c.Dengan CuSO4 : ungu dan ada kristal . berwarna kekuningan. dragendorf. Dengan pereaksi ROUX : ungu – ungu biru – biru. Sulfadiazin .Aseton – air . bouchardat.Asam pikrat 1 % dalam air .Asam pikrolon . bouchardat. Elkosin.Sedikit larut dalam air.Bouchardat . T.Cu kompleks .Dengan pereaksi indophenol : merah rosa . hijau – hijau bagus dalam 15 menit d.

TL = 193 – 198 0 C r. asam pikrat. bouchardat.Pyrolisa : NH3 dan ungu . Bila di(+) Hac : Flour. d. Fe-kompleks. c. berwarna putih. Dengan korek api : (+) ff. Dengan Indophenol : merah x. Dengan KBrO3 encer : kuning saja p. Reaksi kristal Sublimas. hijau ungu. Dengan KBrO¬3 pekat : kuning coklat o. Dengan amil alkohol : rosa jj. Sulfamezatin q. Dengan CuSO4 : biru gg. Dengan peraksi ROUX : ungu merah ungu coklat. Larut dalam air (13 mg/100 cc). Dengan vanillin : merah jingga v. aseton – air. Larut dalam air cc. tak larut dalam eter dan alkohol k. Dengan reaksi kristal Aseton – air. p-DAB-Cl. Dengan CuSO4 : jingga coklat y. Pyrolisa : biru violet (gas NH3) bila + H2SO4 p + air : biru tinta kk. hijau-hijau rr. TL = 238 – 240 o C j.a. Dengan Roux : kuning. tak berasa. Dengan pyrolisa : coklat keluar H2S z. Sulfaguanidin Berupa bubuk putih tak berasa dengan TL = 185 0 C oo. kuning muda. hijau tua kotor t. dan sublimasi b. asam pikrolon. Dengan p-DAB-HCl : kuning jingga u.Dengan indofenol . Berupa bubuk tabur. TL + 163 0 C bb. ungu biru nn. kuning coklat (basa) . Dengan KBrO3 : ungu lalu mengendap n. Berupa bubuk putih. Dengan Roux : hijau coklat. Sulfanilamid aa. aseton – air. Larut dalam alkali dan alkaloid l. Sedikit larut dalam air. Dengan CuSO4 : Alkalis : biru tua Netral : negatif . KBrO3 : ungu merah coklat hh. Dengan Indophenol : endapan biru langit ii. Sulfamethyl Thiazol Berupa kristal putih. Reaksi Kristal Sublimasi. dragendorf. Diazotasi : (+) ll. Fe-kompleks. Dengan vanilin : kuning hijau gg. bouchardat. Dengan p-DAB-HCl : kuning jingga ee. Dengan pereaksi p-DAB-HCl : jingga qq. Dengan pereaksi p-DAB-HCl : jingga m. tak larut dalam NaOH. sedikit larut dalam aseton dan alkohol dan larut dalam asam mineral pp. hijau kotor dd. Dalam air larut : 150 mg/100 cc s. Dengan KBrO3 : ungu lemah-coklat kuning w.

Penambahan NaOH dipanaskan NH3 keluar . 1979.zat + 3 tts HCl + 1 ml air + 2 tts NaNO2 0..wordpress. 1995. Institut Teknologi Bandung. Universitas Indonesia. Bandung yandiyulio.KBrO3 : ungu – coklat tua . SIE Kesdejahteraan HMF. ― Card System dan Reaksi Warna‖. Fakultas Kedokteran .1 % spritus : merah ungu ditarik dengan CHCl3 : hijau kuning DAFTAR PUSTAKA Ganiswara. ― Farmakologi dan Terapi‖. Bagian Farmakologi.com/2009/03/14/sulfonamida/ . Jakarat Tim Penyusun.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful